JP3694677B2 - 低起泡性のｎ，ｎ′−ジアルキル酒石酸アミド湿潤剤 - Google Patents

低起泡性のｎ，ｎ′−ジアルキル酒石酸アミド湿潤剤 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の分野】
本発明は、水ベース系における表面張力を低下させるためのジアルキル酒石酸アミドの使用に関する。
【０００２】
【発明の背景】
水の表面張力を低下させる能力は、水性の塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液および農業用処方物において極めて重要である。なぜならば、低下した表面張力は、実際の処方物において基材（substrate；支持体、下地など）の向上した湿潤性（濡れ）と言い換えられるからである。水ベース系における表面張力低下は、一般的に界面活性剤の添加によって達成される。界面活性剤の添加に起因する性能の特性としては、向上した表面付着量、より少ない欠陥およびより均一な分布が挙げられる。平衡表面張力性能は、水性系が静止している場合にその系の表面張力を低下させる界面活性剤の能力の重要な尺度である。
【０００３】
伝統的な非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールまたはアルコールエトキシル化物およびエチレンオキサイド（ＥＯ）／プロピレンオキサイド（ＰＯ）共重合体、および陰イオン性界面活性剤、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウムは、良好な平衡表面張力性能を有する。しかしながら、これらの界面活性剤の多くは起泡性であり、これは例えば塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用処方物、電子機器用化学薬品および洗浄処方物の用途、そして泡が表面欠陥、劣った密着性および加工困難を生じることのある他の用途において問題を引き起こすことがある。さらに陰イオン性界面活性剤は仕上げ塗膜に水感受性を与えることがある。
【０００４】
高性能界面活性剤の開発に加えて、界面活性剤の産業では改善された環境特性に著しい関心がある。代替物が利用可能になってくるにつれて、環境への配慮は環境適合性界面活性剤の使用の増加をもたらしている。さらに、あまり好ましくない生成物、例えばアルキルフェノールエトキシル化物（ＡＰＥ）界面活性剤の使用は減少している。これは、一部はＡＰＥ界面活性剤の劣った環境特性、例えば不完全な生分解性およびこれらの界面活性剤がホルモン模擬物質として機能するかもしれないという疑念のためである。高性能の環境親和性界面活性剤に対する需要は、新規な界面活性剤を開発する努力を刺激した。この研究から、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）界面活性剤と呼ばれる新しいファミリーの界面活性剤が、従来の界面活性剤に対する容易に生分解される環境親和性代替物として出現した。これらの材料は泡立つことがあるので、泡の発生が望ましくない多くの塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業、および電子機器用化学薬品および洗浄の用途には適しない。
【０００５】
従って、優れた表面張力低下能および低い起泡性を示す界面活性剤を得ることが望ましいだけでなく、このような新規な界面活性剤が環境親和性であることも極めて望ましい。さらに、環境親和性界面活性剤の開発には実質的な関心があるので、これらの新規な界面活性剤が上記の望ましい性能特性を有するだけでなく、天然化合物またはその合成等価物から誘導されることも、本質的に必要な属性であろう。
【０００６】
塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用処方物、および電子機器用化学薬品および洗浄のような用途において、表面張力を低下させることの重要性は当技術において充分に認識されている。泡を生じることなく水性媒質の表面張力を低下させる能力は、低エネルギー基材または汚染された基材を湿潤させたい場合に決定的である。Additives for Water-based Coatings, D.R. Karsa 編, Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 1990, pp.1-29 の“Additives for Water-based Coatings - A Polymer Chemist's Views" と題する J.C. Padgetの論文では、プラスチックまたは油性スチールのような低エネルギー材料上で湿潤を達成するために水性系の表面張力を低下させる場合に、界面活性剤が重要であると強調されている。
【０００７】
グラフィックアートにおいて、界面活性剤は水性媒質の表面張力を低下させ、従ってプラスチック、塗被紙、塗被厚紙および箔のような低エネルギー基材の印刷を助け、分散液を生成するために顔料の湿潤を助けることが周知である。Dispersions: Characterization, Testing, and Measurement, Marcel Dekker, Inc., 1990 では、一つの章全体が、湿潤性の話題、および顔料小粒子の周囲から空気の追い出しを達成するため、かつ顔料表面の湿潤および拡散を可能にするために表面張力を低下させる必要があることに向けられている。オフセット印刷において、界面活性剤は湿潤剤として作用し、印刷版の疎水性領域を湿潤させることが知られており（R. Kubler,“Printing Inks", in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A22, 1993, pp. 143-156)、ある種の界面活性剤は、フレキソ印刷インキおよび回転グラビア印刷インキのインキファウンテンにおいて泡の発生を減少させるために有益であった（R.W. Bassemir ら,“Inks", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 第４版, Vol. 14, pp. 482-503)。
【０００８】
さらに、半導体製造産業で需要があることから、ホトレジスト現像剤処方物のための高性能の界面活性剤および湿潤剤が必要になった。線の特色は太さがより細くなり、ホトレジスト基材材料は性質がより脂肪族性（すなわち、より低い表面エネルギー）になるにつれて、現像剤水溶液は表面張力低下剤を用いて処方されることがますます多くなっている。これらの現像剤に対する付加的必要条件（より大きなウェハーサイズへの移行により強調される）は、低い起泡性を示すことである。これは、いわゆるスプレーパドル技術を用いて現像剤溶液を塗布し、ますます大きい面積に現像剤をスプレーする場合に、特に重要である。パドル技術または浸漬技術を用いる場合でさえも、ホトレジスト表面に溶液が広がる間に微小バブルが随伴されると、欠陥が生じることがある。水性加工媒質を用いる電子機器産業における他の用途も、良好な湿潤性および低い起泡性から利益を受けるであろう。
【０００９】
水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）は、Microlithography, Science and Technology, J.R. Sheats および B.W. Smith 編集, Marcel Dekker, Inc., 1998, pp. 551-553 によれば、ホトレジストを現像するためのアルカリ水溶液に選択される化学薬品である。ＴＭＡＨ溶液には、現像時間を短縮し、スカム生成を減少させて表面湿潤性を改善するために界面活性剤が添加される。
【００１０】
酒石酸（２,３−ジヒドロキシブタン二酸）のアミドは、酒石酸アミドとも呼ばれ、公知である。Ｌ−酒石酸はブドウ中に天然に存在しており、ワインの生産中に発酵槽に析出した残留物から製造される。これはアメリカ食品医薬品局によりＧＲＡＳ（一般的に安全と認められる、Generally Recognized As Safe）と分類され、食品、製薬およびブドウ栽培の産業により普通に使用されている。ラセミ形態のＤＬ−酒石酸も公知である。これはマレイン酸の酸化またはＬ−酒石酸の異性化により製造される。
【００１１】
文献では酒石酸アミドが公知である。しかしながら、酒石酸アミドが水性媒質中で表面張力を低下させる能力は了解されていない。
US 4,782,005 には、アルキル基が２〜２０個の炭素原子を有するＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドを紫外線照射感光性のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルの酸素妨害を減少させるための添加剤として使用することが開示されている。
Synthesis, 1993年12月, pp. 1233-1234, Konig らには、Ｎ−tert−ブチルグリオキシルアミドの製造において中間体として使用されるＮ,Ｎ′−ビス−(tert−ブチル）酒石酸アミドの製造が開示されている。この反応は、６０当量の塩化メチレン溶液中で２当量のＮａＩＯ4および１１当量の水を用いて行われる。
【００１２】
Proceedings of the Oklahoma Academy of Science, 1972, 52, pp. 66-69, Dermer および George には、タルタレートエステルと１級アミンとの反応による幾つかの酒石酸アミドの製造が開示されている。メチル、エチル、ｎ−ブチル、シクロヘキシルおよびヒドロキシエチルアミンに基づく酒石酸アミドが単離され、特性決定された。
DE 4424533 A1 には、スキンケア製品における合成バリア脂質としてのオリゴヒドロキシジカルボン酸誘導体が開示されており、その例としては脂肪アルキルアミンから誘導された特定の酒石酸アミドが挙げられる。
DE 4041184 A1 には、酒石酸のＣ1〜Ｃ26アミドを製紙における油性消泡剤として使用することが開示されている。
US 5,776,494 には、ジ−およびトリ−カルボン酸のアルキルアミドを医薬組成物におけるゲル化剤として使用することが開示されている。
【００１３】
【発明の概要】
本発明は、有機または無機化合物、特に水性の有機塗料の、インキの、接着剤の、ファウンテン溶液の、農業用の、および電子機器洗浄用の組成物を含有し、下記構造：
【化３】
Figure 0003694677
（式中、Ｒ1およびＲ2はＣ4〜Ｃ8アルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方は分岐状Ｃ4〜Ｃ8アルキルである）で表される酒石酸のＮ,Ｎ′−ジアルキルアミド（本明細書において、酒石酸アミドと呼ばれる）の有効量を混合することにより低下した表面張力を有する、水ベースの組成物を提供する。酒石酸アミドの水溶液は、水中濃度５重量％以下において２５℃で Wilhelmy プレート法による５２ダイン／cm未満の平衡表面張力を示すことも望ましい。表面張力を測定する Wilhelmy プレート法は、L. Wilhelmy の論文 Ann. Phys. 1863, 119, 177（これは参照により組み入れられる）に記載されている。
【００１４】
「水ベース」、「水性」または「水性媒質」とは、本発明の目的で、少なくとも９０重量％、好ましくは少なくとも９５重量％の水を含む溶剤または液体の分散媒を意味する。明らかに、全部が水の媒質も包含される。
また、これらの酒石酸アミド化合物を混合することにより、このような水性組成物の平衡表面張力を低下させる方法も提供される。
また、無機または有機化合物を含有する水ベースの組成物を表面に施して該表面を上記水ベースの組成物で部分的または完全に塗布する方法であって、上記水ベースの組成物が、該組成物の平衡表面張力を低下させるのに有効量の上記構造を有する酒石酸アミド化合物を含有する上記方法も提供される。
【００１５】
これらの酒石酸アミドを、有機化合物を含有する水ベースの組成物、例えば水ベースの塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用処方物、および電子機器用の化学薬品処方物および洗浄処方物（ホトレジスト現像剤組成物を含む）に使用することに関連した重要な利点があり、これらの利点としては下記が挙げられる：
・基材表面の優れた湿潤性で種々の基材に適用できる水性の塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用組成物および電子機器用化学薬品処方物；
・ ミカン肌および流動性／均展性の不足のような塗装欠陥または印刷欠陥の減少；
・ 良好な湿潤性および極めて低い起泡性を与える、表面張力の低い水性の電子機器用の洗浄溶液および加工溶液（ホトレジスト現像剤溶液を含む）；
・ 表面張力を低下させることのできる低気泡性界面活性剤；
・ 再生可能な資源である天然由来の界面活性剤を使用した水性組成物、従ってこのような処方物を環境上好ましいものにする水性組成物。
【００１６】
その界面活性特性および泡制御能力のために、これらの材料には、表面張力の低下および低い気泡性が重要である多くの用途における適応性が見出されるであろう。低い気泡性が重要であるこのような用途としては、低い起泡特性が特に有利である種々の湿式加工編織物の操作、例えば繊維の染色、繊維の酸浸および精錬釜煮沸が挙げられ；これらの材料は、表面張力を低下させるその顕著な能力と同時に泡をほとんど生成しないことが極めて望ましい、石鹸、水ベースの香料、シャンプー、洗剤、化粧品および食品加工にも使用できるであろう。
【００１７】
【発明の詳述】
本発明は、有機化合物を含有する水ベースの組成物、特にポリマー樹脂、界面活性剤、殺草剤、殺真菌剤、殺昆虫剤または植物成長調節剤のような有機化合物を含有する塗料の、インキの、ファウンテン溶液の、接着剤の、農業用の、およびホトレジスト現像剤の組成物の平衡表面張力を低下させるための、下記構造：
【化４】
Figure 0003694677
（式中、Ｒ1およびＲ2はＣ4〜Ｃ8アルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方は分岐状Ｃ4〜Ｃ8アルキル、好ましくはＣ5〜Ｃ8、最も好ましくはＣ6〜Ｃ8アルキル基である）で表されるＮ,Ｎ′−ジアルキルアミド化合物の使用に関する。酒石酸アミドの水溶液は、水中濃度５重量％以下において２５℃で Wilhelmy プレート法を用いて測定して５２ダイン／cm未満の平衡表面張力を示すことも望ましい。
本発明の一つの態様において、上記式の酒石酸アミドは平衡表面張力を低下させる優れた能力を示す一方で、泡をほとんど生成しない。
【００１８】
これらの材料は１級アミンと酒石酸または酒石酸エステルとの反応により製造できる。この反応を以下に説明する：
【化５】
Figure 0003694677
アミノ化反応は、Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 第4版, Vol. 2, pp. 348-351 に記載されているような種々の条件を用いて行うことができる。好ましい方法は、酒石酸エステルを２当量またはそれ以上のアミンとプロトン性溶剤中で反応させることを伴う。
【００１９】
少なくとも１つのＣ4〜Ｃ8分岐状アルキル基を有する全ての１級アミンまたは１級アミンの混合物を、本発明のＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドの製造に利用することができ、５〜８炭素アルキル基を有するアミンが好ましく、６〜８炭素アルキル基を有するものが特に好ましい。Ｎ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドは合計で８〜１６個のアミドアルキル炭素原子を有することができ、合計で１０〜１６個のアミドアルキル炭素原子を有するものが好ましく、合計で１２〜１６個のアミドアルキル炭素原子を有するものが特に好ましい。好適なアルキル基は、この材料に界面活性（すなわち水の表面張力を低下させる能力）を与えるのに充分な炭素を有すべきであるが、しかし表面張力を低下させるこの材料の能力が特定の用途に対して不充分な程度までに溶解性を低下させるには充分でない炭素を有すべきである。一般的に本発明を実施する際に、得られるＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドが所望の表面張力低下を与える溶解性を有するようにアミドアルキル基を選択することが望ましい。
【００２０】
本発明の酒石酸アミドにおけるアルキル基は同一でも異なってもよく、そしてアルキル基の少なくとも一方が分岐状アルキル基である限り、直鎖状でも分岐状でもよい。好適な分岐状アルキル基の例は、イソブチル、sec−ブチル、２−ペンチル、３−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、３−メチル−２−ブチル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−エチルブチル、４−メチル−２−ペンチル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘキシル、１,５−ジメチルヘキシル、１−メチル−ヘプチル、その他である。酒石酸アミド誘導体のうち、合計で８〜１６個のアミドアルキル炭素を有するものが好ましく、１０〜１６個のアルキル炭素を有するものが最も好ましく、これは特にＲ1＝Ｒ2＝１,５−ジメチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−メチルヘキシルおよび１−メチルヘプチルである場合である。
【００２１】
水ベースの無機または有機化合物を含有する組成物の平衡表面張力を低下させるのに有効なＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミド化合物の量を添加する。このような有効量は、水性組成物の０.００１〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１０重量％、最も好ましくは０.０５〜５重量％の範囲であってよい。当然、最も有効な量は個々の用途および酒石酸アミドの溶解性に依存するであろう。
【００２２】
ジアルキル酒石酸アミドは、無機質鉱石または顔料である無機化合物、または顔料である有機化合物、重合性モノマー、例えば付加モノマー、縮合モノマーおよびビニルモノマー、オリゴマー樹脂、ポリマー樹脂、界面活性剤、苛性アルカリ洗浄剤、殺草剤、殺真菌剤、殺昆虫剤または植物成長調節剤を水中に含む水性組成物に使用するために適している。
本発明に係るジアルキル酒石酸アミドを含有する下記の水ベースの有機塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用およびホトレジスト現像剤の組成物において、このような組成物の列挙した他の成分は、当業者に周知の材料である。
【００２３】
本発明のジアルキル酒石酸アミド界面活性剤を添加できる典型的な水ベースの保護塗料または装飾塗料の組成物は、下記の成分を含有する塗料組成物３０〜８０重量％を水性媒質中に含む：
水ベースの有機塗料組成物
０〜５０重量％ 顔料分散剤／粉砕樹脂
０〜８０重量％ 着色顔料／体質顔料／錆止め顔料／他の顔料タイプ
５〜９９.９重量％ 水性／水分散性／水溶性の樹脂
０〜３０重量％ スリップ剤／抗微生物剤／加工助剤／消泡剤
０〜５０重量％ 凝集溶剤または他の溶剤
０.０１〜１０重量％ 界面活性剤／湿潤剤／流動および均展剤
０.０１〜５重量％ ジアルキル酒石酸アミド
【００２４】
本発明のジアルキル酒石酸アミド界面活性剤を添加できる典型的な水ベースのインキ組成物は、下記の成分を含有するインキ組成物２０〜６０重量％を水性媒質中に含む：
水ベースのインキ組成物
１〜５０重量％ 顔料
０〜５０重量％ 顔料分散剤／粉砕樹脂
０〜５０重量％ 適切な樹脂溶液ビヒクル中のクレー基剤
５〜９９.９重量％ 水性／水分散性／水溶性の樹脂
０〜３０重量％ 凝集溶剤または他の溶剤
０.０１〜１０重量％ 界面活性剤／湿潤剤
０.０１〜１０重量％ 加工助剤／消泡剤／可溶化剤
０.０１〜５重量％ ジアルキル酒石酸アミド
【００２５】
本発明のジアルキル酒石酸アミド界面活性剤を添加できる典型的な水ベースの農業用組成物は、下記の成分を含有する農業用組成物０.０１〜８０重量％を水性媒質中に含む：
水ベースの農業用組成物
０.１〜５０重量％ 殺菌剤、殺昆虫剤、殺草剤または植物成長調節剤
０.０１〜１０重量％ 界面活性剤
０〜５重量％ 染料
０〜２０重量％ 増粘剤／安定剤／補助界面活性剤／ゲル化防止剤／消泡剤
０〜２５重量％ 凍結防止剤
０.０１〜５０重量％ ジアルキル酒石酸アミド
【００２６】
平板印刷用の典型的な水ベースのファウンテン溶液組成物は、下記の成分を含む：
Figure 0003694677
【００２７】
本発明のジアルキル酒石酸アミド界面活性剤を添加できる典型的な水ベースの接着剤組成物は、下記の成分を含有する接着剤組成物３０〜６５重量％を水性媒質中に含む：
水ベースの接着剤
５０〜９９重量％ ポリーマー樹脂（ＳＢＲ、ＶＡＥ、アクリル樹脂）
０〜５０重量％ 粘着付与剤
０〜０.５重量％ 消泡剤
０.５〜２重量％ ジアルキル酒石酸アミド
【００２８】
本発明のＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミド界面活性剤を添加できる典型的な水ベースのホトレジスト現像剤または電子機器洗浄組剤の組成物は、下記の成分を含む：
水ベースのホトレジスト現像剤
０.１〜３重量％ 水酸化テトラメチルアンモニウム
０〜４重量％ フェノール樹脂
８８〜９９重量％ 水
１０〜５０００ppm ジアルキル酒石酸アミド
【００２９】
実施例１〜５により、本発明の種々のＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドの合成を説明する。全てのＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドを合成し、次いで核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法により特性決定した。製造した全ての酒石酸アミドは約５０％から＞９０％の範囲の純度を有した。
【００３０】
実施例１
【化６】
Figure 0003694677
iso−ペンチルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−iso−ペンチルＬ−酒石酸アミドを製造した。丸底フラスコにＬ−酒石酸ジエチル（５.１３３ｇ，１.０当量）、メタノール（３０mL）およびiso−ペンチルアミン（４.３３８ｇ，２.０当量） を加えた。この透明な淡黄色溶液を室温で１６時間撹拌し、この時点の後、真空中で加熱（＜１００℃）してメタノールおよびエタノールを除去した（６.０１ｇ，収率８４％）。
【００３１】
実施例２
【化７】
Figure 0003694677
１−メチルヘプチルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−１−メチルヘプチルＬ−酒石酸アミドを製造した。丸底フラスコにＬ−酒石酸ジエチル（１０.００８ｇ，１当量）、メタノール（３２mL）および１−メチルヘプチルアミン（１２.５４８ｇ，２.０当量）を加えた。この透明な淡黄色液体を、メタノールおよびエタノールを除去しながら７５℃で５.５時間加熱した。橙色ワックス状物を得た（１４.０７ｇ，収率７８％）。ＧＣ／ＭＳの結果は、目的生成物に加えて、少量の遊離アミン、Ｎ−１−メチルヘプチルＬ−酒石酸イミドおよび半エステル／半アミド中間体も存在したことを示した。
【００３２】
実施例３
【化８】
Figure 0003694677
１,５−ジメチルヘキシルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−１,５−ジメチルヘキシルＬ−酒石酸アミドを製造した。丸底フラスコにＬ−酒石酸ジエチル（１０.０３６ｇ, １当量)、メタノール（３２mL）および １,５−ジメチルヘキシルアミン（１２.５８９ｇ，２.０当量）を加えた。この透明な淡黄色液体を、メタノールおよびエタノールを除去しながら７５℃で１０時間加熱した。この橙色粘調液体を得た（９.２５ｇ，収率５１％）。ＧＣ／ＭＳの結果は、目的生成物に加えて、少量の遊離アミン、Ｎ−１,５−ジメチルヘキシルＬ−酒石酸イミドおよび半エステル／半アミド中間体も存在したことを示した。
【００３３】
実施例４
【化９】
Figure 0003694677
２−アミノヘプタンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−１−メチルヘキシルＬ−酒石酸アミドを製造した。丸底フラスコにＬ−酒石酸ジエチル（１０.０２０ｇ，１当量)、メタノール（３０mL）および２−アミノヘプタン（１１.１９８ｇ, ２.０当量）を加えた。室温で２４時間撹拌した後、メタノールおよびエタノールを真空除去して透明な淡黄色液体を得た。この液体を、メタノールおよびエタノールを除去しながら６０℃で８時間加熱し、次いで７０℃に８時間加熱した橙色粘調液体を得た。ＧＣ／ＭＳの結果は、目的生成物に加えて、少量の遊離アミン、Ｎ−１−メチルヘキシルＬ−酒石酸イミドおよび半エステル／半アミド中間体も存在したことを示した。13Ｃ ＮＭＲにより、1Ｈ ＮＭＲおよびＧＣ／ＭＳの結果と一致する幾つかの種の存在を確認し、混合物中に存在するＮ,Ｎ′−ジ−１−メチルヘキシルＬ−酒石酸アミドの量を、７つのカルボニル炭素ピークの積分に基づいて約５４％と計算した。
【００３４】
実施例５
【化１０】
Figure 0003694677
２−エチルヘキシルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−２−エチルヘキシルＬ−酒石酸アミドを製造した。Ｌ−酒石酸ジエチル（１９.１４７ｇ, １.０当量）およびＨＰＬＣグレードのメタノール（４０mL）を、テフロン被覆磁気撹拌棒を備えた２５０mL丸底フラスコに秤量して入れた。２−エチルヘキシルアミン（２４.００５ｇ, ２.０当量）を、上記のＬ−酒石酸ジエチルの撹拌溶液に徐々に注いだ。若干の発煙と、無色から薄黄色への変色を観察した。追加のメタノール（１０mL）を用いて全てのアミンを反応フラスコ中にすすぎ入れた。この溶液を周囲温度で一夜撹拌した後、加熱（＜１００℃）しながら溶剤を真空除去して粘調油状物を得た。これは冷却すると固化してワックス状物になった（３１.２６ｇ, ８３.９mmol, 収率９０％）。生成物の純度は約９０％であった。
【００３５】
実施例６
【化１１】
Figure 0003694677
ｎ−プロピルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−ｎ−プロピルＬ−酒石酸アミドを製造した。Ｌ−酒石酸ジエチル（２０.０２７ｇ, １.０当量）およびＨＰＬＣグレードのメタノール（４０mL）を、テフロン被覆磁気撹拌棒を備えた２５０mL丸底フラスコに秤量して入れた。Ｎ−プロピルアミン（１２.０３８ｇ, ２.０当量）を、上記のＬ−酒石酸ジエチルの撹拌溶液に徐々に注いだ。若干の発煙と、無色から薄黄色への変色を観察した。追加のメタノール（１０mL）を用いて全てのアミンを反応フラスコ中にすすぎ入れた。この溶液を周囲温度で３０分間撹拌した後、生成物が溶液から結晶化し始めた。反応混合物を周囲温度で２時間放置した。この白色平板状結晶を濾過し、メタノール（２×５０mL）で洗浄し、ジエチルエーテル（２×３０mL）で洗浄し、真空乾燥した。生成物の第一収穫物を３５％の収率で得た（７.９７７ｇ, ３４.３４mmol）。次いで結晶の第二収穫物（１.８０ｇ, ７.７５mmol）を母液から単離した。
【００３６】
実施例７
【化１２】
Figure 0003694677
ｎ−ブチルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−ｎ−ブチルＬ−酒石酸アミドを製造した。Ｌ−酒石酸ジエチル（２０.０１０ｇ, １.０当量）およびＨＰＬＣグレードのメタノール（４０mL）を、テフロン被覆磁気撹拌棒を備えた２５０mL丸底フラスコに秤量して入れた。Ｎ−ブチルアミン（１４.９０６ｇ, ２.０当量）を、上記のＬ−酒石酸ジエチルの撹拌溶液に徐々に注いだ。若干の発煙と、無色から薄黄色への変色を観察した。追加のメタノール（１０mL）を用いて全てのアミンを反応フラスコ中にすすぎ入れた。この溶液を３０分間撹拌した後、フラスコに栓をし、約４５°Ｆ（７℃）で冷蔵した。冷蔵３０分後に生成物が結晶化したが；この混合物を冷蔵庫に３日間入れておいた。白色の針状晶様結晶を濾過し、メタノール（約５０mL）で洗浄し、ジエチルエーテル（２×３０mL）で洗浄し、真空乾燥した。生成物を５６％の収率で得た（１４.２７５ｇ, ５４.８mmol）。
【００３７】
実施例８
【化１３】
Figure 0003694677
ｎ−ヘキシルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−ｎ−ヘキシルＬ−酒石酸アミドを製造した。Ｌ−酒石酸ジエチル（２０.００７ｇ, １.０当量）およびＨＰＬＣグレードのメタノール（４０mL）を、テフロン被覆磁気撹拌棒を備えた２５０mL丸底フラスコに秤量して入れた。ｎ−ヘキシルアミン（２０.６１４ｇ, ２.０当量）を、上記のＬ−酒石酸ジエチルの撹拌溶液に徐々に注いだ。若干の発煙と、無色から薄黄色への変色を観察した。追加のメタノール（１０mL）を用いて全てのアミンを反応フラスコ中にすすぎ入れた。この溶液を周囲温度で３０分間撹拌した後に生成物が沈殿した。この白色ワックス様固体をメタノール（３×３０mL）で洗浄し、ジエチルエーテル（２×３０mL）で洗浄し、真空乾燥した。生成物の第一収穫物を１４％の収率で得た（４.３６６ｇ, １３.８０mmol）。一緒にした濾液を水５０mLに添加することにより、生成物の第二収穫物を得た。濾過し、ジエチルエーテル（２×３０mL）で洗浄し、真空乾燥した後、白色ワックス様固体９.３８２ｇを得た。合わせた反応収率は４５％であった。
【００３８】
実施例９
【化１４】
Figure 0003694677
シクロヘキシルアミンをＬ−酒石酸ジエチルと反応させることにより、Ｎ,Ｎ′−ジ−シクロヘキシルＬ−酒石酸アミドを製造した。Ｌ−酒石酸ジエチル（１９.９９７ｇ, １.０当量）およびＨＰＬＣグレードのメタノール（４０mL）を、テフロン被覆磁気撹拌棒を備えた２５０mL丸底フラスコに秤量して入れた。シクロヘキシルアミン（２０.２０５ｇ, ２.０当量）を、上記のＬ−酒石酸ジエチルの撹拌溶液に徐々に注いだ。若干の発煙と、無色から薄黄色への変色を観察した。追加のメタノール（１０mL）を用いて全てのアミンを反応フラスコ中にすすぎ入れた。この溶液を３０分間撹拌した後、フラスコに栓をし、約４５°Ｆ（７℃）で冷蔵した。４５°Ｆ（７℃）で３日間冷蔵した後に生成物が結晶化した。この白色結晶を濾過し、メタノール（２×１５mL）で洗浄し、真空乾燥した。このようにして生成物の第一収穫物３.９５２ｇ（１２.６５mmol, 収率１３％）を得た。溶剤を真空除去することにより、生成物の第二収穫物１６.０６３ｇを得た。全収率は６６％であった。
【００３９】
実施例１０〜１８
蒸留水中に実施例１〜９の材料を含む飽和溶液を調製した。これらの溶液を約２４時間振盪した後、溶解しない材料を濾過して除去した。Wilhelmy プレート法を用いて平衡表面張力（ＥＳＴ）データを得た。６５〜７２dyne／cm の平衡表面張力値は、界面活性の欠如（すなわち界面活性剤作用の欠如）を示すと考えられる。
極限平衡表面張力データを表１に示す。極限表面張力は、界面活性剤の使用量とは無関係に、所定の界面活性剤について達成できる水中の最低表面張力を表し、界面活性剤の有効性を評価するために使用されている。より低い平衡表面張力は、処方物を低エネルギー表面に適用する際の欠陥の除去を可能にするであろう。
【００４０】
【表１】
Figure 0003694677
【００４１】
表１のデータは、特定のＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドが水性組成物の表面張力を低下させる能力を有する一方で、他のものは有しないことを示している。実施例１０〜１４は、分岐状Ｃ5〜Ｃ8アルキル基を有するＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドが水中濃度≦１.５重量％において２５℃で５２ダイン／cmより低い表面張力値を示したことを実証している。Ｎ,Ｎ′−ジ−１−メチルヘプチルＬ−酒石酸アミド（実施例１１）、Ｎ−１,５−ジメチルヘキシルＬ−酒石酸イミド（実施例１２）、Ｎ,Ｎ′−ジ−１−メチルヘキシルＬ−酒石酸アミド（実施例１３）およびＮ,Ｎ′−ジ−２−エチルヘキシルＬ−酒石酸アミド（実施例１４）は、水の平衡表面張力を低下させるのに特に効果的である。それ故に、５〜８個の炭素原子を有する分岐状アルキル基を含むＮ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドは、水性の塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用処方物および電子機器用化学薬品処方物を包含する水ベースの有機化合物含有組成物において、水の表面張力を低下させるために最も好ましい。しかしながら、Ｎ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミドの選択は、結局は用途に依存するであろう。
【００４２】
実施例１９〜２２
Ｎ,Ｎ′−ジ−iso−ペンチルＬ−酒石酸アミド（実施例１）、Ｎ,Ｎ′−ジ−２−エチルヘキシルＬ−酒石酸アミド（実施例５）、および２つの代表的な非イオン性界面活性剤、市販のノニルフェノールの１５モルエトキシル化物界面活性剤および市販のＣ８アルキルグルコシド界面活性剤の水溶液の起泡特性を、ＡＳＴＭ Ｄ117−53 に基づく手順を用いて試験した。その結果を表２に報告する。
この試験において、酒石酸アミドの水性混合物を調製し、溶解しない固体を濾別し、濾液を直立ガラスピペットから同じ濾液を入れたガラス受器に添加した。市販の材料に関して、界面活性剤の０.１重量％溶液を直立ガラスピペットから同じ溶液を入れたガラス受器に添加した。添加終了時に泡の高さ（「初期泡高さ」）を測定し、空気−液体界面での泡の消失に要した時間（「ゼロ泡までの時間」）を記録した。この試験は種々の界面活性剤の起泡特性間の比較を提供する。一般的に、塗料、インキ、接着剤、農業用処方物および電子機器用洗浄処方物において、泡は望ましくない。なぜならば、泡は取り扱いを複雑にし、塗装および印刷の欠陥、および農業用材料の無効な施用を引き起こすことがあるからである。
【００４３】
【表２】
Figure 0003694677
【００４４】
表２のデータは、本発明の化合物が極めて少ない初期泡を生成したこと、および生成した泡が極めて速やかに消失したことを示している。有機物質含有水性系の表面張力を低下させるその能力に加えて、Ｎ,Ｎ′−ジアルキル酒石酸アミド界面活性剤は、塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用処方物および電子機器用化学薬品処方物におけるその使用に関して望ましい泡特性を有する。
【００４５】
泡を制御する能力は、塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用処方物および電子機器洗浄処方物を包含する多くの用途において有利である。多くの従来の界面活性剤をこれらの用途に使用する欠点は、これらの系中で長期間持続するかなりな量の泡が生成することである。このような用途では、界面活性剤ができるだけ少ない泡を生成すること、および生成した泡が急速に消失することが望ましい。
【００４６】
【産業上の用途の記載】
本発明は、水ベースの塗料の、インキの、接着剤の、ファウンテン溶液の、農業用の、電子機器洗浄用の、およびホトレジスト現像剤の組成物における平衡表面張力を低下させるのに適する組成物を提供する。

Claims (25)

  1. 表面に水ベースの組成物の塗膜を施して該表面を部分的または完全に塗布する方法であって、該組成物が、無機または有機化合物、および該組成物の平衡表面張力を低下させる界面活性剤を含有する上記の方法において、界面活性剤として下記構造：
    Figure 0003694677
    （式中、Ｒ1およびＲ2はＣ4〜Ｃ8アルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方は分岐状Ｃ4〜Ｃ8アルキル基である）で表される酒石酸のＮ,Ｎ′−ジアルキルアミドを使用することを改良点とする上記の方法。
  2. 水ベースの組成物が水性有機塗料、インキ、接着剤、ファウンテン溶液、農業用組成物および電子工業用洗浄組成物からなる群から選択され、ジアルキル酒石酸アミドが水ベースの組成物の０.００１〜２０重量％の量で存在する、請求項１に記載の方法。
  3. ジアルキル酒石酸アミドの水溶液が、水中濃度５重量％以下において２５℃で Wilhelmy プレート法による５２ダイン／cm未満の平衡表面張力を示す、請求項２に記載の方法。
  4. Ｒ1およびＲ2が同一である、請求項１に記載の方法。
  5. Ｒ1およびＲ2が分岐状Ｃ6〜Ｃ8アルキル基である、請求項４に記載の方法。
  6. Ｒ1およびＲ2が分岐状Ｃ8アルキル基である、請求項４に記載の方法。
  7. アルキル基が２−エチルヘキシルである、請求項４に記載の方法。
  8. アルキル基が１−メチルヘプチルである、請求項４に記載の方法。
  9. アルキル基が１,５−ジメチルヘキシルである、請求項４に記載の方
    法。
  10. アルキル基が１−メチルヘキシルである、請求項７に記載の方法。
  11. 水中に、無機鉱物もしくは顔料である無機化合物、または顔料、重合性モノマー、オリゴマー樹脂、ポリマー樹脂、洗浄剤、殺草剤、殺昆虫剤、殺真菌剤もしくは植物成長変更剤である有機化合物、および組成物の表面張力を低下させる下記構造：
    Figure 0003694677
    （式中、Ｒ1およびＲ2はＣ4〜Ｃ8アルキル基であり、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方は分岐状Ｃ4〜Ｃ8アルキルである基）で表される酒石酸のＮ,Ｎ′−ジアルキルアミドを含む水性組成物。
  12. ジアルキル酒石酸アミドの水溶液が、水中濃度５重量％以下において２５℃で Wilhelmy プレート法による５２ダイン／cm未満の平衡表面張力を示し、上記ジアルキル酒石酸アミドが水性組成物の０.０１〜１０重量％の量で存在する、請求項１１に記載の水性組成物。
  13. Ｒ1およびＲ2が分岐状Ｃ6アルキル基である、請求項１２に記載の水性組成物。
  14. Ｒ1およびＲ2が分岐状Ｃ7アルキル基である、請求項１２に記載の水性組成物。
  15. Ｒ1およびＲ2が分岐状Ｃ8アルキル基である、請求項１２に記載の水性組成物。
  16. アルキル基が２−エチルヘキシルである、請求項１５に記載の水性組成物。
  17. アルキル基が１−メチルヘプチルである、請求項１５に記載の水性組成物。
  18. アルキル基が１,５−ジメチルヘキシルである、請求項１５に記載の水性組成物。
  19. アルキル基が１−メチルヘキシルである、請求項１４に記載の水性組成物。
  20. 下記の成分、
    ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹脂またはその混合物；
    ０〜８０重量％の着色顔料、体質顔料、腐食防止顔料、他のタイプの顔料またはその混合物；
    ５〜９９.９重量％の水性、水分散性または水溶性の樹脂またはその混合物；
    ０〜３０重量％のスリップ剤、抗微生物剤、加工助剤、消泡剤またはその混合物；
    ０〜５０重量％の凝集溶剤または他の溶剤；
    ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤、流動および均展剤またはその混合物；および
    ０.０１〜２０重量％のジアルキル酒石酸アミド
    を含む塗料組成物３０〜８０重量％を水性媒質中に含む水性有機塗料組成物である、請求項１２に記載の組成物。
  21. 下記の成分、
    １〜５０重量％の顔料；
    ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹脂またはその混合物；
    ０〜５０重量％の樹脂溶液ビヒクル中のクレー基剤；
    ５〜９９重量％の水性、水分散性または水溶性の樹脂またはその混合物；
    ０〜３０重量％の凝集溶剤または他の溶剤；
    ０.０１〜１０重量％の加工助剤、消泡剤、可溶化剤またはその混合物；
    ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤またはその混合物；および
    ０.０１〜２０重量％のジアルキル酒石酸アミド
    を含むインキ組成物２０〜６０重量％を水性媒質中に含む水性インキ組成物である、請求項１２に記載の組成物。
  22. 下記の成分、
    ０.１〜５０重量％の殺草剤、殺昆虫剤、植物成長変更剤またはその混合物；
    ０.０１〜１０重量％の界面活性剤；
    ０〜５重量％の染料；
    ０〜２０重量％の増粘剤、安定剤、共界面活性剤、ゲル化防止剤、消泡剤またはその混合物；
    ０〜２５重量％の凍結防止剤；および
    ０.０１〜５０重量％のジアルキル酒石酸アミド
    を含む農業用組成物０.０１〜８０重量％を水性媒質中に含む水性農業用組成物である、請求項１２に記載の組成物。
  23. 下記の成分、
    ０.０５〜１０重量％のフィルム形成性の水溶性巨大分子；
    １〜２５重量％の水溶性であるか水溶性にできる２〜１２個の炭素原子を有するアルコール、グリコールまたはポリオール；
    ０.０１〜２０重量％の水溶性の有機酸、無機酸またはその塩；
    ３０〜７０重量％の水；および
    ０.０１〜５重量％のジアルキル酒石酸アミド
    を含む水性ファウンテン溶液である、請求項１２に記載の組成物。
  24. 下記の成分、
    ５０〜９９重量％のポリマー樹脂；
    ０〜５０重量％の粘着付与剤；
    ０〜０.５重量％の消泡剤；および
    ０.５〜２重量％のジアルキル酒石酸アミド
    を含む接着剤組成物３０〜６５重量％を水性媒質中に含む水性接着剤組成物である、請求項１２に記載の組成物。
  25. 水性媒質中に下記の成分、
    ０.１〜３重量％の水酸化テトラメチルアンモニウム；
    ０〜４重量％のフェノール化合物；および
    １０〜１０,０００ppmのジアルキル酒石酸アミド
    を含む水性電子工業用洗浄組成物である、請求項１２に記載の組成物。
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