DE60203962T2

DE60203962T2 - Schaumarme N,N'-Dialkyltartaramid-Netzmittel

Info

Publication number: DE60203962T2
Application number: DE60203962T
Authority: DE
Inventors: Ingrid Kristine Asbury Meier; Kevin Rodney Macungie Lassila; Caroline Sassano Quakertown Slone
Original assignee: Air Products and Chemicals Inc
Current assignee: Air Products and Chemicals Inc
Priority date: 2001-03-29
Filing date: 2002-03-25
Publication date: 2005-09-22
Anticipated expiration: 2022-03-26
Also published as: EP1245648A2; EP1245648B1; KR20020082750A; KR100474148B1; ATE294841T1; KR20050006096A; JP3694677B2; CN1379070A; EP1245648A3; DE60203962D1; JP2003027007A; US6399543B1; ES2237628T3

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Dialkyltartramiden, um die Oberflächenspannung bei wäßrigen Systemen zu verringern.
Allgemeiner Stand der Technik
Die Möglichkeit, die Oberflächenspannung von Wasser zu verringern, ist bei von Wasser getragenen Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln, Sprühverteilerlösungen und Formulierungen für die Landwirtschaft von großer Bedeutung, da sich eine geringere Oberflächenspannung bei praktischen Formulierungen als besseres Benetzen des Substrat zeigt. Die Verringerung der Oberflächenspannung bei wäßrigen Systemen wird im allgemeinen durch die Zugabe von oberflächenaktiven Mitteln bzw. Tensiden erreicht. Die Leistungsmerkmale, die sich aus dem Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln ergeben, schließen eine bessere Bedeckung der Oberfläche, weniger Defekte und eine gleichmäßigere Verteilung ein. Die Leistung in bezug auf die Oberflächenspannung im Gleichgewicht ist ein wichtiges Merkmal für die Fähigkeit eines oberflächenaktiven Mittels, die Oberflächenspannung in wäßrigen Systemen zu verringern, wenn das System im Ruhezustand ist.
Herkömmliche nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Alkylphenol oder Alkoholethoxylate und Copolymere von Ethylenoxid (EO)/Propylenoxid (PO), und anionische oberflächenaktive Mittel, wie Natriumdialkylsulfosuccinate, weisen eine gute Leistung in bezug auf die Oberflächenspannung im Gleichgewicht auf. Viele dieser oberflächenaktiven Mittel sind jedoch schäumend, und das kann bei der Verwendung, wie als Beschichtungen, Tinten, Klebemittel, Sprühvertei lerlösungen, Formulierungen für die Landwirtschaft, Chemikalien für die Elektronik und Reinigungsformulierungen, und bei anderen Anwendungszwecken, bei denen der Schaum zu Oberflächendefekten, einer schlechten Adhäsion und Verarbeitungsproblemen führen kann, Probleme hervorrufen. Außerdem kann die fertige Beschichtung durch anionische oberflächenaktive Mittel wasserempfindlich werden.
Zusätzlich zur Entwicklung von oberflächenaktiven Mitteln mit hoher Leistung besteht in der Industrie ein beträchtliches Interesse an oberflächenaktiven Mitteln mit besseren Umwelteigenschaften. Umweltbedenken haben zu einer stärkeren Verwendung von umweltverträglichen oberflächenaktiven Mitteln geführt, da nunmehr Alternativen zur Verfügung stehen. Außerdem hat die Verwendung von weniger vorteilhaften Produkten, wie oberflächenaktiven Mitteln aus Alkylphenolethoxylat (APE), abgenommen. Das beruht teilweise auf den schlechten Umwelteigenschaften der oberflächenaktiven Mittel in Form von APE, wie einem unvollständigen biologischen Abbau und dem Verdacht, daß sie als endokrine Nachahmer wirken können. Der Bedarf nach hochleistungsfähigen, umweltfreundlichen oberflächenaktiven Mitteln hat die Anstrengungen bei der Entwicklung neuer oberflächenaktiver Mittel stimuliert. Durch diese Arbeit ist eine neue Gruppe von oberflächenaktiven Mitteln, die als oberflächenaktive Mittel aus Alkylpolyglycosid (APG)bezeichnet werden, als biologisch leicht abbaubare, umweltfreundliche Alternative zu herkömmlichen oberflächenaktiven Mitteln entstanden. Diese Materialien können schäumend sein und sind somit für viele Anwendungszwecke als Beschichtung, Tinte, Klebemittel, Sprühverteilerlösung, Agrochemikalien und Chemikalien für die Elektronik und für Reinigungszwecke nicht geeignet, bei denen die Schaumbildung unerwünscht ist.
Somit ist nicht nur erwünscht, oberflächenaktive Mittel zu erhalten, die eine hervorragende Fähigkeit zur Verringerung der Oberflächenspannung und wenig Schaum zeigen, sondern es ist auch sehr er wünscht, daß diese neuen oberflächenaktiven Mittel umweltfreundlich sind. Da zudem ein wesentliches Interesse an der Entwicklung von umweltfreundlichen oberflächenaktiven Mitteln besteht, wäre es ein wesentliches Merkmal, wenn diese neuen oberflächenaktiven Mittel nicht nur die vorstehend genannten erwünschten Leistungsmerkmale aufweisen würden, sondern auch von natürlich vorkommenden Verbindungen oder deren synthetischen Äquivalenten abgeleitet wären.
Die Bedeutung der Verringerung der Oberflächenspannung bei Anwendungszwecken, wie als Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln, Formulierungen für die Landwirtschaft und Chemikalien für die Elektronik und die Reinigung ist auf diesem Fachgebiet selbstverständlich. Die Möglichkeit, die Oberflächenspannung von wäßrigen Medien zu verringern, ohne daß Schaum erzeugt wird, ist kritisch, wenn man energiearme oder verunreinigte Substrate benetzen möchte. In einem Artikel von J. C. Padget mit dem Titel "Additives for Water-based Coatings – A Polymer Chemist's View" in Additives for Water-based Coatings, D. R. Karsa, Herausg., Cambridge, UK: Royal Societey of Chemistry, 1990,S. 1 – 29, wird die Bedeutung von oberflächenaktiven Mitteln bei der Verringerung der Oberflächenspannung von wäßrigen Systemen hervorgehoben, um eine Benetzung auf energiearmen Materialien, wie Kunststoffen und öligem Stahl, zu erreichen.
Auf dem Fachgebiet der Graphik ist es allgemein bekannt, daß oberflächenaktive Mittel die Oberflächenspannung von wäßrigen Medien verringern und somit das Drucken auf energiearmen Substraten, wie Kunststoffen, beschichteten Papieren, beschichteten Pappen und Folien, und das Benetzen von Pigmenten unterstützen, um Dispersionen zu erzeugen. In Dispersions: Characterization, Testing and Measurement, Marcel Dekker, Inc. 1990, ist ein ganzes Kapitel dem Thema der Benetzbarkeit und der Notwendigkeit der Verringerung der Oberflächenspannung gewidmet, um das Verdrängen von Luft aus der Umgebung kleiner Pigmentpartikel zu erreichen und das Benetzen und Aus breiten auf der Pigmentoberfläche zu ermöglichen. Es ist bekannt, daß oberflächenaktive Mittel als Benetzungsmittel wirken, um hydrophobe Bereiche der Druckplatte beim Offsetdruck zu befeuchten (R. Kubler, "Printing Inks", in Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Bd. A22, 1993, S. 143 – 156), und bestimmte oberflächenaktive Mittel waren bei der Verringerung der Schaumbildung beim Sprühverteilen von Tinten für den Flexodruck und den Rotationstiefdruck vorteilhaft (R. W. Bassemir, et al., "Inks" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4. Aufl., Bd. 14, S. 482 – 503).
Außerdem haben die Forderungen der Industrie für die Halbleiterherstellung zu einem Bedarf nach hochleistungsfähigen oberflächenaktiven Mitteln und Benetzungsmitteln für Entwicklerformulierungen für Photoresists geführt. Da die Leitungsanschlüsse immer kleiner werden und die Natur der Substratmaterialien des Photoresists immer stärker aliphatisch wird (d.h. eine geringere Oberflächenenergie), werden wäßrige Entwicklerlösungen immer mehr mit die Oberflächenspannung verringernden Mitteln formuliert. Eine weitere Anforderung an diese Entwickler, die dadurch verstärkt wird, daß zu größeren Wafers übergegangen wird, besteht darin, daß sie wenig Schaum aufweisen. Das ist besonders wichtig, wenn beim Aufbringen der Entwicklerlösung sogenannte Spray-Puddle-Verfahren angewendet werden, bei denen der Entwickler auf immer größere Flächen aufgesprüht wird. Selbst bei der Anwendung von Puddle- oder Tauchverfahren kann das Mitreißen winziger Blasen beim Ausbreiten der Lösung auf der Oberfläche des Photoresists zu Defekten führen. Andere Anwendungszwecke in der Elektronikindustrie, die wäßrige Behandlungsmedien verwenden, können aus einer guten Benetzung und wenig Schaum ebenfalls Vorteile ziehen.
Tetramethylammoniumhydroxid (TMAH) stellt laut Microlithography, Science and Technology, J. R. Sheats und B. W. Smith, Herausg., Marcel Dekker, Inc. 1998, S. 551 – 553 bei wäßrigen alkalischen Lö sungen die gewählte Chemikalie für die Entwicklung von Photoresists dar. Den wäßrigen TMAH-Lösungen werden oberflächenaktive Mittel zugesetzt, um die Entwicklungszeit zu verkürzen und das Schäumen zu vermindern und die Benetzung der Oberfläche zu verbessern.
Amide von Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure), die auch als Tartramide bezeichnet werden, sind bekannt. L-Weinsäure kommt in der Natur in Trauben vor und wird aus den Rückständen erzeugt, die sich bei der Weinherstellung im Gärbottich abgelagert haben. Sie wird von der U. S. Food and Drug Administration als GRAS (allgemein als sicher anerkannt) klassifiziert und gewöhnlich von der Lebensmittel-, Pharmazie- und Weinanbauindustrie verwendet. Die racemische Form, DL-Weinsäure, ist ebenfalls bekannt. Sie wird durch Oxidation mit Maleinsäure oder Racemisierung von L-Weinsäure erzeugt.
In der Literatur sind Weinsäureamide bekannt. Die Fähigkeit von Tartramiden, die Oberflächenspannung in wäßrigen Medien zu verringern, wurde jedoch noch nicht erkannt.
US 4,782,005 offenbart die Verwendung bestimmter N,N'-Dialkyltartramide, bei denen die Alkylgruppen 2 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, als Zusätze, damit die Sauerstoff-Antikatalyse von UV-strahlungsempfindlichen Acryl- oder Methacrylsäureestern abnimmt.
Synthesis, Dezember 1993, S. 1233 – 1234, Konig, et al., offenbart die Herstellung von N,N'-Bis-(tert.-butyl)tartramid für die Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von N-tert.-Butylglyoxylamid. Die Reaktion wird erreicht, wenn zwei Äquivalente NaIO₄ und 11 Äquivalente Wasser in 60 Äquivalenten einer Methylenchloridlösung verwendet werden.
Proceedings of the Oklahoma Academy of Science, 1972, 52, S. 66 – 69, Dermer und George, offenbart die Herstellung verschiedener Tartramide durch die Reaktion der Tartratester mit primären Aminen. Es wurden Tartramide abgetrennt und gekennzeichnet, die auf Methyl-, Ethyl-, n-Butyl-, Cyclohexyl- und Hydroxyethylaminen basieren.
DE 4424533 A1 offenbart Oligohydroxydicarbonsäure-Derivate, einschließlich bestimmter Tartramide, die von Fettalkülaminen abgeleitet sind, als synthetische Schutzlipide in Hautpflegeprodukten.
DE 4041184 A1 offenbart die Verwendung von C₁-C₂₆-Amiden von Weinsäure als Ölschaumverhütungsmittel bei der Papierherstellung.
US 5,776,494 offenbart die Verwendung von Alkylamiden von Di- und Tricarbonsäuren als Gelbildner in pharmazeutischen Zusammensetzungen.
Kurze Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung stellt wäßrige Zusammensetzungen bereit, die eine organische oder anorganische Verbindung enthalten, insbesondere eine wäßrige organische Beschichtung, eine wäßrige Tinte, ein wäßriges Klebemittel, eine wäßrige Sprühverteilungslösung, eine wäßrige Agrochemikalie und wäßrige Zusammensetzungen zum Reinigen von Elektronikprodukten, die eine geringere Oberflächenspannung aufweisen, indem eine wirksame Menge eines N,N'-Dialkylamids von Weinsäure, hier nachstehend als Tartramid bezeichnet, mit der folgenden Struktur eingeführt wird:
worin R¹ und R² C₄-C₈-Alkylgruppen sind und zumindest einer der Reste R¹ und R² eine verzweige C₄-C₈-Alkylgruppe ist. Es ist auch erwünscht, daß eine wäßrige Lösung des Tartramids bei einer Konzentration von nicht mehr als 5 Gew.-% in Wasser bei 25°C eine Oberflächenspannung im Gleichgewicht von weniger als 52 mN/m (dyne/cm) aufweist, wobei das Wilhelmy-Plattenverfahren angewendet wird. Das Wilhelmy-Plattenverfahren zum Messen der Oberflächenspannung ist in einem Artikel von L. Wilhelmy in Ann. Phys. 1863, 119, 177 beschreiben, der hier als Bezug erwähnt wird.
Mit "auf Wasser basierend", "wäßrig" oder "wäßrigem Medium" meinen wir für die Zwecke dieser Erfindung ein Lösungsmittel oder ein flüssiges Dispersionsmittel, das mindestens 90 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 95 Gew.-% Wasser aufweist. Es ist naheliegend, daß auch ein reines wäßriges Medium eingeschlossen ist.
Es wird auch ein Verfahren zur Verringerung der Oberflächenspannung solcher wäßriger Zusammensetzungen im Gleichgewicht angegeben, indem diese Tartramidverbindungen eingeführt werden.
Es wird auch ein Verfahren zum Aufbringen einer Beschichtung einer wäßrigen, eine anorganische oder organische Verbindung enthaltenden Zusammensetzung auf eine Oberfläche angegeben, um die Oberfläche teilweise oder vollständig mit der wäßrigen Zusammensetzung zu überziehen, wobei die Zusammensetzung eine wirksame Menge einer Tartramidverbindung mit der vorstehend aufgeführten Struktur enthält, um die Oberflächenspannung der wäßrigen Zusammensetzung im Gleichgewicht zu verringern.
Mit der Verwendung dieser Tartramide in wäßrigen, eine organische Verbindung enthaltenden Zusammensetzungen, wie wäßrigen Beschichtungen, wäßrigen Tinten, wäßrigen Klebemitteln, wäßrigen Sprühverteilungslösungen, wäßrigen Formulierungen für die Landwirtschaft und wäßrigen Formulierungen einer Chemikalie für die Elektronik und wäßrigen Reinigungsformulierungen, einschließlich Entwick lerzusammensetzungen für Photoresists, sind signifikante Vorteile verbunden, und zu diesen Vorteilen gehören:

– wäßrige Beschichtungen, Tinten, Klebemittel, Sprühverteilungslösungen, Formulierungen für die Landwirtschaft und Formulierungen einer Chemikalie für die Elektronik, die mit einer hervorragenden Benetzung der Substratoberflächen auf eine Vielzahl von Substraten aufgebracht werden können;
– eine Verringerung der Beschichtungs- oder Druckfehler, wie Orangenhaut und Mängel beim Fließen/Verlaufen;
– wäßrige Reinigungs- und Behandlungslösungen für Elektronikprodukte mit einer geringen Oberflächenspannung, einschließlich Entwicklerlösungen für Photoresists, die eine gute Benetzung und sehr wenig Schaum bieten;
– schaumarme oberflächenaktive Mittel, die die Oberflächenspannung verringern können;
– wäßrige Zusammensetzungen, die ein oberflächenaktives Mittel verwenden, das von natürlichen, erneuerbaren Ressourcen abgeleitet ist, wodurch diese Formulierungen für die Umwelt vorteilhaft sind.

Aufgrund ihrer Eigenschaften als oberflächenaktives Mittel und der Fähigkeit, den Schaum zu regeln, finden diese Materialien wahrscheinlich bei vielen Anwendungszwecken Verwendung, bei denen die Verringerung der Oberflächenspannung und wenig Schaum von Bedeutung sind. Solche Anwendungszwecke, bei denen wenig Schaum wichtig ist, schließen verschiedene Textilnaßbehandlungsverfahren, wie das Färben von Fasern, die Faserreinigung und das Kesselkochen ein, bei denen Eigenschaften einer geringen Schaumbildung besonders vorteilhaft sind; sie können auch bei Seifen, auf Wasser basierenden Parfums, Shampoos, Waschmitteln, Kosmetika und der Lebensmittelverarbeitung Verwendung finden, bei denen ihre deutliche Fähigkeit, die Oberflächenspannung zu verringern und gleichzeitig wenig Schaum zu erzeugen, sehr erwünscht sein können.
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung von N,N'-Dialkylamidverbindungen mit der Struktur
worin R¹ und R² C₄-C₈-Alkylgruppen sind und zumindest einer der Reste R¹ und R² eine verzweige C₄-C₈-Alkylgruppe, vorzugsweise C₅-C₈ und besonders bevorzugt C₆-C₈ ist, für die Verringerung der Oberflächenspannung in wäßrigen Beschichtungen im Gleichgewicht, die eine organische Verbindung enthalten, insbesondere Zusammensetzungen einer Beschichtung, Tinte, Sprühverteilungslösung, eines Klebemittels, einer Agrochemikalie und einer Entwicklerzusammensetzung für Photoresists, die organische Verbindungen, wie Polymerharze, Detergenzien, Herbizide, Fungizide, Insektizide oder Mittel zur Modifizierung des Pflanzenwachstums enthalten. Es ist auch erwünscht, daß eine wäßrige Lösung des Tartramids bei einer Konzentration von 5 Gew.-% oder weniger in Wasser bei 25°C eine Oberflächenspannung im Gleichgewicht von weniger als 52 mN/m (dyne/cm) aufweist, wobei das Wilhelmy-Plattenverfahren angewendet wird.
Nach einem Gesichtspunkt der Erfindung zeigen die Tartramide mit der vorstehend aufgeführten Formel die hervorragende Fähigkeit, die Oberflächenspannung im Gleichgewicht zu verringern, wobei wenig oder kein Schaum erzeugt wird.
Diese Materialien können durch die Reaktion primärer Amine mit Weinsäure oder Weinsäureestern hergestellt werden. Die Reaktion ist nachstehend erläutert:
Die Aminierungsreaktion kann unter Anwendung einer Vielzahl von Bedingungen durchgeführt werden, wie es in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4. Aufl., Bd. 2, S. 348 – 351 beschrieben ist. Das bevorzugte Verfahren beinhaltet die Umsetzung eines Weinsäureesters mit 2 oder mehr Äquivalenten Amin in einem protischen Lösungsmittel.
Alle primären Amine oder Gemische primärer Amine, die mindestens ein verzweigtes C₄-C₈-Alkylamin enthalten, können für die Herstellung der erfindungsgemäßen N,N'-Dialkyltartramide verwendet werden, wobei Amine mit Alkylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen bevorzugt und jene mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt sind. Die N,N'-Dialkyltartramide können insgesamt 8 bis 16 Kohlenstoffatome der Alkylgruppe des Amids enthalten, wobei jene mit insgesamt 10 bis 16 Kohlenstoffatomen der Alkylgruppe des Amids bevorzugt und jene mit insgesamt 12 bis 16 Kohlenstoffatomen der Alkylgruppe des Amids besonders bevorzugt sind. Alkylgruppen, die geeignet sind, sollten ausreichend Kohlenstoffatome, um dem Material Oberflächenaktivität zu verleihen (d.h. die Fähigkeit die Oberflächenspannung von Wasser zu verringern), jedoch nicht ausreichend Kohlenstoffatome aufweisen, um die Löslichkeit soweit zu verringern, daß die Fähigkeit des Materials, die Oberflächenspannung zu verringern, für eine bestimme Anwendung unzureichend wird. In der Praxis dieser Erfindung ist es im allgemeinen erwünscht, die Alkylgruppen des Amids so auszuwählen, daß die entstehenden N,N'-Dialkyltartramide eine Löslichkeit aufweisen, die die gewünschte Verringerung der Oberflächenspannung erzielt.
Die Alkylgruppen in den erfindungsgemäßen Tartramiden können gleich oder verschieden und linear oder verzweigt sein, sofern zumindest eine der Alkylgruppen eine verzweigte Alkylgruppe ist. Beispiele geeigneter verzweigter Alkylgruppen sind Isobutyl, sek.-Butyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, 2-Methylbutyl, 3-Metyhl-2-butyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Ethylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Ethylhexyl, 1-Methylhexyl, 1,5-Dimethylhexyl, 1-Methylheptyl usw. Von den Tartramid-Derivaten sind jene bevorzugt, die insgesamt 8 bis 16 Kohlenstoffatome der Alkylgruppe des Amids enthalten, und jene die 10 bis 16 Kohlenstoffatome der Alkylgruppe enthalten, sind besonders bevorzugt, insbesondere in den Fällen, bei denen R¹ = R² = 1,5-Dimethylhexyl, 2-Ethylhexyl, 1-Methylhexyl und 1-Methylheptyl ist.
Es wird die Menge der N,N'-Dialkyltartramidverbindung zugesetzt, die eine Verringerung der Oberflächenspannung der wäßrigen, eine anorganische oder organische Verbindung enthaltenden Zusammensetzung im Gleichgewicht bewirkt. Eine solche wirksame Menge kann in Bereich von 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 10 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,05 bis 5 Gew.-% der wäßrigen Zusammensetzung liegen. Natürlich hängt die wirksamste Menge von der bestimmten Verwendung und der Löslichkeit des Tartramids ab.
Die Dialkyltartramide sind für die Verwendung in einer wäßrigen Zusammensetzung geeignet, die in Wasser eine anorganische Verbindung, die ein Mineralerz oder in Pigment ist, oder eine organische Verbindung umfassen, die ein Pigment, ein polymerisierbares Monomer, wie Additions-, Kondensations- und Vinylmonomere, ein oligomeres Harz, ein polymeres Harz, ein Detergens, ein alkalisches Reinigungsmittel, ein Herbizid, ein Fungizid, ein Insektizid oder ein das Pflanzenwachstum modifizierendes Mittel ist.
In den folgenden Zusammensetzungen einer wäßrigen organischen Beschichtung, einer wäßrigen Tinte, eines wäßrigen Klebemittels, einer wäßrigen Sprühverteilungslösung, einer wäßrigen Agrochemikalie und einer wäßrigen Entwicklerzusammensetzung für Photoresists, die ein erfindungsgemäßes Dialkyltartramid enthalten, sind die anderen aufgeführten Komponenten solcher Zusammensetzungen jene Materialien, die den auf dem entsprechenden Fachgebiet Arbeitenden allgemein bekannt sind.
Eine typische wäßrige schützende oder dekorative organische Beschichtungszusammensetzung, der die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel aus Dialkyltartramid zugesetzt werden können, würde in einem wäßrigen Medium 30 bis 80 Gew.-% einer Beschichtungszusammensetzung umfassen, die folgende Komponenten enthält:
Eine typische wäßrige Tintenzusammensetzung, der die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel aus Dialkyltartramid zugesetzt werden können, würde in einem wäßrigen Medium 20 bis 60 Gew.-% einer Tintenzusammensetzung umfassen, die folgende Komponenten enthält:
Eine typische wäßrige Agrochemikalie, der die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel aus Dialkyltartramid zugesetzt werden können, würde in einem wäßrigen Medium 0,01 bis 80 Gew.-% einer Agrochemikalie umfassen, die folgende Komponenten enthält:
Eine typische wäßrige Sprühverteilungszusammensetzung für den Flachdruck würde folgende Komponenten umfassen:
Eine typische wäßrige Klebemittelzusammensetzung, der die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel aus Dialkyltartramid zugesetzt werden können, würde in einem wäßrigen Medium 30 bis 65 Gew.-% einer Klebemittelzusammensetzung umfassen, die folgende Komponenten enthält:
Ein typischer wäßriger Entwickler für Photoresists oder eine typische wäßrige Reinigungszusammensetzung für die Elektronik, der die erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Mittel aus N,N'-Dialkyltartramid zugesetzt werden können, würde folgende Komponenten umfassen:
Die Beispiele 1 bis 5 erläutern die Synthese verschiedener erfindungsgemäßer N,N'-Dialkyltartramide. Alle N,N'-Dialkyltartramide wurden synthetisiert und dann durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie (NMR-Spektroskopie) gekennzeichnet. Alle hergestellten Tartramide hatten eine Reinheit im Bereich von ~ 50 bis > 99 %.
Beispiel 1
N,N'-Diisopentyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von Isopentylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. In einen Rundkolben wurden Diethyl-L-tartrat (5,133 g, 1,0 Äqu.), Methanol (30 ml) und Isopentylamin (4,338 g, 2,0 Äqu.) gegeben. Die klare hellgelbe Lösung wurde 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, danach wurden das Methanol und das Ethanol unter Vakuum und mittels Erwärmen (< 100°C) entfernt (6,01g, Ausbeute 84 %).
Beispiel 2
N,N'-Di-1-methylheptyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von 1-Methylheptylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. In einen Rundkolben wurden Diethyl-L-tartrat (10,008 g, 1,0 Äqu.), Methanol (32 ml) und 1-Methylheptylamin (12,548 g, 2,0 Äqu.) gegeben. Die klare hellgelbe Lösung wurde 5,5 Stunden bei 75°C erwärmt, wobei Methanol und Ethanol entfernt wurden. Es wurde ein oranges Wachs erhalten (14,07 g, Ausbeute 78 %). Die Ergebnisse der GC/MS zeigten, daß zusätzlich zum gewünschten Produkt auch kleinere Mengen von ungebundenem Amin, N-1-Methylheptyl-L-tartarimid und eines Zwischenproduktes aus Halbester/Halbamid vorhanden waren.
Beispiel 3
N,N'-Di-1,5-dimethylhexyl-L-tartramid wurde die Reaktion von 1,5-Dimethylhexylamin und Diethyl-L-tartrat hergestellt. In einen Rundkolben wurden Diethyl-L-tartrat (10,036 g, 1,0 Äqu.), Methanol (32 ml) und 1,5-Dimethylhexylamin (12,589 g, 2,0 Äqu.) gegeben. Die klare hellgelbe Flüssigkeit wurde 10 Stunden bei 75°C erwärmt, wobei Methanol und Ethanol entfernt wurden. Es wurde eine orange viskose Flüssigkeit erhalten (9,25 g, Ausbeute 51 %). Die Ergebnisse der GC/MS zeigten, daß zusätzlich zum gewünschten Produkt auch kleinere Mengen von ungebundenem Amin, N-1,5-Dimethylhexyl-L-tartrimid und eines Zwischenproduktes aus Halbester/Halbamid vorhanden waren.
Beispiel 4
N,N'-Di-1-methylhexyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von 2-Aminoheptan mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. In einen Rundkolben wurden Diethyl-L-tartrat (10,020 g, 1,0 Äqu.), Methanol (32 ml) und 2-Aminoheptan (11,198 g, 2,0 Äqu.) gegeben. Nachdem 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt worden war, wurden Methanol und Ethanol unter einem Vakuum entfernt, wodurch eine klare hellgelbe Flüssigkeit erhalten wurde. Diese Flüssigkeit wurde 8 Stunden bei 60°C erwärmt und dann 8 Stunden auf 70°C erhitzt, wobei Methanol und Ethanol entfernt wurden. Es wurde eine orange viskose Flüssigkeit erhalten. Die Ergebnisse der GC/MS zeigten, daß zusätzlich zum gewünschten Produkt auch kleinere Mengen von ungebundenem Amin, N-1-Methylhexyl-L-tartrimid und eines Zwischenproduktes aus Halbester/Halbamid vorhanden waren. Die ¹³C NMR bestätigte das Vorhandensein einiger Spezies, was mit den Ergebnissen der ¹H NMR und der GC/MS übereinstimmte, und die im Gemisch vorhandene Menge von N,N'-Di-1-methylhexyl-L-tartramid wurde auf der Basis der Integration der 7 Peaks des Carbonyl-Kohlenstoffs mit ~ 54 % errechnet.
Beispiel 5
N,N'-Di-2-ethylhexyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von 2-Ethylhexylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. Diethyl-L-tartrat (19,147 g, 1,0 Äqu.) und Methanol mit HPLC-Qualität (40 ml) wurden in einen 250 ml Rundkolben abgewogen, der mit einem mit Teflon beschichteten Magnetrührstab ausgestattet war. 2-Ethylhexylamin (24,005 g, 2,0 Äqu.) wurde langsam in die gerührte Diehtyl-L-tratratlösung gegossen. Es wurden eine gewisse Rauchbildung und eine Farbänderung von wasserklar zu schwachgelb beobachtet. Weiteres Methanol (10 ml) diente dazu, das gesamte Amin in den Reaktionskol ben zu spülen. Nachdem die Lösung über Nacht bei Umgebungstemperatur gerührt worden war, wurde das Lösungsmittel mittels Erwärmen (< 100°C) unter einem Vakuum entfernt, wodurch ein viskoses Öl erhalten wurde, das sich beim Abkühlen zu einem Wachs verfestigte (31,26 g, 83,9 mMol, Ausbeute 90 %). Die Reinheit des Produktes betrug ~ 90 %.
Beispiel 6
N,N'-Di-n-propyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von N-Propylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. Diethyl-L-tartrat (20,027 g, 1,0 Äqu.) und Methanol mit HPLC-Qualität (40 ml) wurden in einen 250 ml Rundkolben abgewogen, der mit einem mit Teflon beschichteten Magnetrührstab ausgestattet war. N-Propylamin (12,038 g, 2,0 Äqu.) wurde langsam in die gerührte Diehtyl-L-tartratlösung gegossen. Es wurden eine gewisse Rauchbildung und eine Farbänderung von wasserklar zu schwachgelb beobachtet. Weiteres Methanol (10 ml) diente dazu, das gesamte Amin in den Reaktionskolben zu spülen. Nachdem die Lösung 30 Minuten bei Umgebungstemperatur gerührt worden war, begann das Produkt, aus der Lösung zu kristallisieren. Das Reaktionsgemisch konnte sich für 2 Stunden bei Umgebungstemperatur absetzen. Die flachen weißen Kristalle wurden filtriert, mit Methanol gewaschen (2 × 50 ml), mit Diethylether gewaschen (2 × 30 ml) und vakuumgetrocknet. Der erste Ertrag des Produktes wurde mit einer Ausbeute von 35 % erhalten (7,977 g, 34,34 mMol). Anschließend wurde ein zweiter Kristallanschluß (1,80 g, 7,75 mMol) aus der Stammflüssigkeit abgetrennt.
Beispiel 7
N,N'-Di-n-butyl-L-tartramid wurde durch die Umsetzung von n-Butylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. Diethyl-L-tartrat (20,010 g, 1,0 Äqu.) und Methanol mit HPLC-Qualität (40 ml) wurden in einen 250 ml Rundkolben abgewogen, der mit einem mit Teflon beschichteten Magnetrührstab ausgestattet war. n-Butylamin (14,906 g, 2,0 Äqu.) wurde langsam in die gerührte Diehtyl-L-tartratlösung gegossen. Es wurden eine gewisse Rauchbildung und eine Farbänderung von wasserklar zu schwachgelb beobachtet. Weiteres Methanol (10 ml) diente dazu, das gesamte Amin in den Reaktionskolben zu spülen. Nachdem die Lösung 30 Minuten gerührt worden war, wurde der Kolben mit einem Stopfen versehen und bei etwa 45°F (7°C) gekühlt. Das Produkt kristallisierte nach 30 minütigem Kühlen aus; es konnte jedoch 3 Tage im Kühlschrank bleiben. Die weißen nadelartigen Kristalle wurden filtriert, mit Methanol (~ 150 ml) gewaschen, mit Diethylether gewaschen (2 × 30 ml) und vakuumgetrocknet. Das Produkt wurde mit einer Ausbeute von 56 % erhalten (14,275 g, 54,8 mMol).
Beispiel 8
N,N'-Di-n-hexyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von n-Hexylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. Diethyl-L-tartrat (20,007 g, 1,0 Äqu.) und Methanol mit HPLC-Qualität (40 ml) wurden in einen 250 ml Rundkolben abgewogen, der mit einem mit Teflon beschichteten Magnetrührstab ausgestattet war n-Hexylamin (20,614 g, 2,0 Äqu.) wurde langsam in die gerührte Diehtyl-L-tartratlösung gegossen. Es wurden eine gewisse Rauchbildung und eine Farbänderung von wasserklar zu schwachgelb beobachtet. Weiteres Methanol (10 ml) diente dazu, das gesamte Amin in den Reaktionskolben zu spülen. Es kam zu einer Fällung des Produktes, nachdem die Lösung 30 Minuten bei Umgebungstemperatur gerührt worden war. Der weiße wachsartige Feststoff wurde filtriert, mit Methanol gewaschen (3 × 30 ml), mit Diethylether gewaschen (2 × 30 ml) und vakuumgetrocknet. Der erste Ertrag des Produktes wurde mit einer Ausbeute von 14 % erhalten (4,366 g, 13,80 mMol). Ein zweiter Ertrag des Produktes wurde erhalten, indem die gemischten Filtrate in 50 ml Wasser gegeben wurden. Nach dem Filtern, Waschen mit Diethylether (2 × 30 ml) und Vakuumtrocknen wurden 9,382 g eines weißen wachsartigen Feststoffs erhalten. Die summierte Ausbeute der Reaktion betrug 45 %.
Beisipel 9
N,N'-Dicyclohexyl-L-tartramid wurde durch die Reaktion von Cylohexylamin mit Diethyl-L-tartrat hergestellt. Diethyl-L-tartrat (19,997 g, 1,0 Äqu.) und Methanol mit HPLC-Qualität (40 ml) wurden in einen 250 ml Rundkolben abgewogen, der mit einem mit Teflon beschichteten Magnetrührstab ausgestattet war. Cyclohexylamin (20,205 g, 2,0 Äqu.) wurde langsam in die gerührte Diehtyl-L-tartratlösung gegossen. Es wurden eine gewisse Rauchbildung und eine Farbänderung von wasserklar zu schwachgelb beobachtet. Weiteres Methanol (10 ml) diente dazu, das gesamte Amin in den Reaktionskolben zu spülen. Nachdem die Lösung 30 Minuten gerührt worden war, wurde der Kolben mit einem Stopfen versehen und bei etwa 45°F (7°C) gekühlt. Das Produkt kristallisierte nach 3 Tagen bei 45°F (7°C). Die weißen Kristalle wurden filtriert, mit Methanol gewaschen (2 × 15 ml) und vakuumgetrocknet. Auf diese Weise wurde ein erster Ertrag mit 3,952 g erhalten (12,65 mMol, Ausbeute 13 %) und ein zweiter Ertrag mit 16,063 g wurde erhalten, indem das Lösungsmittel unter einem Vakuum entfernt wurde. Die gesamt Ausbeute betrug 66 %.
Beispiele 10 bis 18
Es wurden gesättigte Lösungen der Materialen der Beispiele 1 bis 9 in destilliertem Wasser hergestellt. Nachdem die Lösungen ~ 24 Stunden geschüttelt worden waren, wurde das ungelöste Material durch Filtration entfernt. Die Werte für die Oberflächenspannung im Gleichgewicht (EST) wurden unter Anwendung des Wilhelmy-Plattenverfahrens erhalten. Werte für die Oberflächenspannung im Gleichgewicht zwischen 65 und 72 mN/m (dyne/cm) werden als auf eine fehlende Oberflächenaktivität (d.h. fehlende Oberflächenwirksamkeit) hinweisend angesehen.
In Tabelle 1 sind die Grenzwerte für die Oberflächenspannung im Gleichgewicht angegeben. Die Grenzwerte der Oberflächenspannung geben die niedrigsten Oberflächenspannungen in Wasser an, die bei einem gegebenen oberflächenaktiven Mittel unabhängig von der verwendeten Menge des oberflächenaktiven Mittels erreicht werden können, und dienen der Auswertung der Wirksamkeit eines oberflächenaktiven Mittels. Geringere Oberflächenspannungen würden für die Beseitigung von Defekten beim Auftragen einer Formulierung auf energiearme Oberflächen sorgen.
Tabelle 1
Die Werte in Tabelle 1 erläutern, daß bestimmte N,N'-Dialkyltartramide die Fähigkeit aufweisen, die Oberflächenspannung wäßriger Zusammensetzungen zu verringern, wohingegen das bei anderen nicht der Fall ist. Die Beispiele 10 bis 14 zeigen, daß N,N'-Dialkyltartramide, die verzweigte C₅-C₈-Alkylgruppen enthalten, bei einer Konzentration von ≤ 1,5 Gew.-% in Wasser bei 25°C Werte für die Oberflächenspannung von weniger als 52 mN/m (dyne/cm) aufwiesen. N,N'-Di-1-methylheptyl-L-tartramid (Bsp. 11), N,N'-Di-1,5-dimethylhexyl-L-tartramid (Bsp. 12), N,N'-Di-1-methylhexyl-L-tartramid (Bsp. 13) und N,N'-Di-2-ethylhexyl-L-tartramid (Bsp. 14) sind bei der Verringerung der Oberflächenspannung von Wasser im Gleichgewicht besonders wirksam. Deshalb sind die N,N'-Dialkyltartramide, die verzweigte Alkylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen enthalten, für die Verringerung der Oberflächenspannung von Wasser in wäßrigen, eine organische Verbindung enthaltenden Zusammensetzungen besonders bevor zugt, dazu gehören wäßrige Beschichtungen, wäßrige Tinten, wäßrige Klebemittel, wäßrige Sprühverteilungslösungen, wäßrige Formulierungen für die Landwirtschaft und wäßrige Chemikalien für die Elektronik. Die abschließende Auswahl des N,N'-Dialkyltartramids hängt jedoch von der Anwendung ab.
Beispiele 19 bis 22
Es wurden die Schaumbildungseigenschaften von wäßrigen Lösungen von N,N'-Diisopentyl-L-tartramid (Bsp. 1) N,N'-Di-2-ethylhexyl-L-tartramid (Bsp. 5) und von zwei repräsentativen nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, ein handelsübliches oberflächenaktives Mittel aus Nonylphenol 15 Mol Ethoxylat und eine handelsübliches oberflächenaktives Mittel aus C₈-Alkylglycosid, überprüft, wobei ein Verfahren angewendet wurde, das auf ASTM D 1173-53 basiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Bei diesem Test wurde ein wäßriges Gemisch der Tartramide hergestellt, irgendwelche ungelösten Feststoffe wurden abfiltriert, und das Filtrat wurde aus einer angehobenen Glaspipette in ein Aufnahmegefäß aus Glas gegeben, das das gleiche Filtrat enthielt. Bei den kommerziellen Materialien wurde eine Lösung des oberflächenaktiven Mittels mit 0,1 Gew.-% aus einer angehobenen Glaspipette in ein Aufnahmegefäß aus Glas gegeben, das die gleiche Lösung enthielt. Die Schaumhöhe wurde nach Abschluß der Zugabe gemessen ("anfängliche Schaumhöhe"), und es wurde die erforderliche Zeit, damit der Schaum an der Grenzfläche zwischen Luft/Flüssigkeit verschwindet ("Zeit bis 0 Schaum"), erfaßt. Dieser Test bietet einen Vergleich zwischen den Schaumbildungseigenschaften verschiedener oberflächenaktiver Mittel. Im allgemeinen ist bei Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln, Formulierungen für die Landwirtschaft und Reinigungsformulierungen für Elektronikprodukte Schaum unerwünscht, da er die Handhabung kom pliziert macht und zu Beschichtungs- und Druckfehlern und einem ineffizienten Austrag der Agrochemikalien führt.
Tabelle 2
Die Werte in Tabelle 2 zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen sehr wenig anfänglichen Schaum bildeten, und daß der Schaum, der sich gebildet hatte, sehr schnell verschwand. Zusätzlich zu ihrer Fähigkeit, die Oberflächenspannung von organische Verbindungen enthaltenden wäßrigen Systemen zu verringern, haben oberflächenaktive Mittel aus N,N'-Dialkyltartramid erwünschte Schaumeigenschaften bei ihrer Verwendung in Beschichtungen, Tinten, Klebemitteln, einer Sprühverteilungslösung, Formulierungen für die Landwirtschaft und chemischen Formulierungen für die Elektronik.
Die Möglichkeit, den Schaum zu regeln, ist bei vielen Anwendungszwecken vorteilhaft, dazu gehören Beschichtungen, Tinten, Klebemittel, Sprühverteilungslösungen, Formulierungen für die Landwirtschaft und Reinigungsformulierungen für die Elektronik. Ein Nachteil der Verwendung vieler herkömmlicher oberflächenaktiven Mittel besteht bei diesen Anwendungszwecken darin, daß in diesen Systemen beträchtliche Mengen eines lange haltenden Schaums erzeugt werden. Bei solchen Anwendungszwecken ist es erwünscht, daß ein oberflächenaktives Mittel möglichst wenig Schaum bildet und daß der Schaum, der sich gebildet hat, schnell verschwindet.
Feststellung der industriellen Anwendbarkeit
Die Erfindung stellt Zusammensetzungen bereit, die für die Verringerung der Oberflächenspannung im Gleichgewicht von einer wäßrigen Beschichtung, einer wäßrigen Tinte, einem wäßrigen Klebemittel, einer wäßrigen Sprühverteilungslösung, einer wäßrigen Agrochemikalie, einer wäßrigen Reinigungszusammensetzungen für die Elektronik und wäßrigen Entwicklerzusammensetzungen für Photoresists geeignet sind.

Claims

Verfahren zum Aufbringen einer Beschichtung aus einer wäßrigen Zusammensetzung auf eine Oberfläche, um diese Oberfläche teilweise oder vollständig zu beschichten, wobei die Zusammensetzung eine anorganische oder organische Verbindung und eine wirksame Menge eines N,N'-Dialkylamids von Weinsäure mit der folgenden Struktur enthält, um die Oberflächenspannung der Zusammensetzung im Gleichgewicht zu verringern:
worin R¹ und R² C₄-C₈-Alkylgruppen sind und zumindest einer der Reste R¹ und R² eine verzweige C₄-C₈-Alkylgruppe ist
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die wäßrige Zusammensetzung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer wäßrigen organischen Beschichtung, wäßrigen Tinte, einem wäßrigen Klebemittel, einer wäßrigen Sprühverteilungslösung, wäßrigen Agrochemikalien und wäßrigen Reinigungszusammensetzungen für Elektronikprodukte besteht, und das Dialkyltartramid mit 0,001 bis 20 Gew.-% der wäßrigen Zusammensetzung vorliegt.
Verfahren nach Anspruch 2, wobei die wäßrige Lösung des Dialkyltartramids bei einer Konzentration von nicht mehr als 5 Gew.-% in Wasser bei 25°C gemäß dem Wilhelmy-Plattenverfahren eine Oberflächenspannung im Gleichgewicht von weniger als 52 mN/m (dyne/cm) zeigt.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei R¹ und R² gleich sind.
Verfahren nach Anspruch 4, wobei R¹ und R² verzweigte C₆-C₈-Alkylgruppen sind.
Verfahren nach Anspruch 4, wobei R¹ und R² verzweigte C₈-Alkylgruppen sind.
Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Alkylgruppen 2-Ethylhexyl sind.
Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Alkylgruppen 1-Methylheptyl sind.
Verfahren nach Anspruch 4, wobei die Alkylgruppen 1,5-Dimethylhexyl sind.
Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Alkylgruppen 1-Methylhexyl sind.
Wäßrige Zusammensetzung, die in Wasser eine anorganische Verbindung, die ein Mineralerz oder ein Pigment ist, oder eine organische Verbindung, die ein Pigment, ein polymerisierbares Monomer, ein oligomeres Harz, ein polymeres Harz, ein Detergens, ein Herbizd, in Insektizid, ein Fungizid oder ein das Pflanzenwachstum modifizierendes Mittel ist, und eine wirksame Menge eines N,N'-Dialkylamids von Weinsäure mit der folgenden Struktur für die Verringerung der Oberflächenspannung der Zusammensetzung aufweist:
worin R¹ und R² C₄-C₈-Alkylgruppen sind und zumindest einer der Reste R¹ und R² eine verzweige C₄-C₈-Alkylgruppe ist.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 11, wobei die wäßrige Lösung des Dialkyltartramids bei einer Konzentration von < 5 Gew.-% in Wasser bei 25°C laut dem Wilhelmy-Plattenverfahren eine Oberflächenspannung im Gleichgewicht von weniger als 52 mN/m (dyne/cm) zeigt und das Dialkyltartramid mit 0,01 bis 10 Gew.-% der wäßrigen Zusammensetzung vorliegt.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei R¹ und R² verzweigte C₆-Alkylgruppen sind.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei R¹ und R² verzweigte C₇-Alkylgruppen sind.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei R¹ und R² verzweigte C₈-Alkylgruppen sind.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei die Alkylgruppen 2-Ethylhexyl sind.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei die Alkylgruppen 1-Methylheptyl sind.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei die Alkylgruppen 1,5-Dimethylhexyl sind.
Wäßrige Zusammensetzung nach Anspruch 14, wobei die Alkylgruppen 1-Methylhexyl sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 11, die eine wäßrige organische Beschichtungszusammensetzung ist, die in einem wäßrigen Me dium 30 bis 80 Gew.-% einer Beschichtungszusammensetzung umfaßt, die folgende Komponenten aufweist: 0 bis 50 Gew.-% Pigmentverteiler/Mahlharz oder Gemische davon; 0 bis 80 Gew.-% färbendes Pigment, Streckmittelpigment, Korrosionsschutzpigment, andere Pigmentarten oder Gemische davon; 5 bis 99,9 Gew.-% eines in Wasser getragenen, in Wasser dispergierbaren oder in Wasser löslichen Harzes oder Gemische davon; 0 bis 30 Gew.-% Gleitmittelzusatz, antimikrobielles Mittel, Verarbeitungshilfsmittel, Schaumverhütungsmittel oder Gemische davon; 0 bis 50 Gew.-% eines koaleszierenden oder anderen Lösungsmittels; 0,01 bis 10 Gew.-% oberflächenaktives Mittel, Benetzungsmittel, Fließ- und Verlaufsmittel oder Gemische davon; und 0,01 bis 20 Gew.-% Dialkyltartramid.
Zusammensetzung nach Anspruch 11, die eine wäßrige Tintenzusammensetzung ist, die in einem wäßrigen Medium 20 bis 60 Gew.-% einer Tintenzusammensetzung umfaßt, die folgende Komponenten aufweist: 1 bis 50 Gew.-% Pigment; 0 bis 50 Gew.-% Pigmentverteiler, Mahlharz oder Gemische davon; 0 bis 50 Gew.-% Tongrundstoff in einem Träger aus einer Harzlösung;

5 bis 99 Gew.-% eines in Wasser getragenen, in Wasser dispergierbaren oder in Wasser löslichen Harzes oder Gemische davon; 0 bis 30 Gew.-% eines koaleszierenden oder ein anderen Lösungsmittels; 0,01 bis 10 Gew.-% Verarbeitungshilfsmittel, Schaumverhütungsmittel, löslichmachendes Mittel oder Gemische davon; 0,01 bis 10 Gew.-% oberflächenaktives Mittel; Benetzungsmittel oder Gemische davon; und 0,01 bis 20 Gew.-% Dialkyltartramid
Zusammensetzung nach Anspruch 11, die eine wäßrige Agrochemikalie ist, die in einem wäßrigen Medium 0,01 bis 80 Gew.-% einer Agrochemikalie umfaßt, die folgende Komponenten aufweist 0,1 bis 50 Gew.-% eines Herbizids, Insektizids, das Pflanzenwachstum modifizierenden Mittels oder Gemische davon; 0,01 bis 10 Gew.-% oberflächenaktives Mittel; 0 bis 5 Gew.-% Farbstoff; 0 bis 20 Gew.-% Verdickungsmittel, Stabilisator, gleichzeitig vorhandenes oberflächenaktives Mittel, Gelinhibitor, Schaumverhütungsmittel oder Gemische davon; 0 bis 25 Gew.-% Gefrierschutzmittel; und 0,01 bis 50 Gew.-% Dialkyltartramid.
Zusammensetzung nach Anspruch 11, die eine wäßrige Zusammensetzung einer Sprühverteilungslösung ist, die folgende Komponenten aufweist: 0,05 bis 10 Gew.-% eines wasserlöslichen Makromoleküls, das einen Film bilden kann; 1 bis 25 Gew.-% Alkohol, Glycol oder Polyol mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, das wasserlöslich ist oder gemacht werden kann; 0,01 bis 20 Gew.-% einer wasserlöslichen organischen Säure, anorganischen Säure oder eines Salzes davon; 30 bis 70 Gew.-% Wasser; und 0,01 bis 5 Gew.-% Dialkyltartramid.
Zusammensetzung nach Anspruch 11, die eine wäßrige Klebemittelzusammensetzung ist, die in einem wäßrigen Medium 30 bis 65 Gew.-% einer Klebemittelzusammensetzung umfaßt, die folgende Komponenten aufweist: 50 bis 99 Gew.-% Polymerharz; 0 bis 50 Gew.-% klebrigmachendes Mittel; 0 bis 0,5 Gew.-% Schaumverhütungsmittel; und 0,5 bis 2 Gew.-% Dialkyltartramid
Zusammensetzung nach Anspruch 11, die eine wäßrige Reinigungszusammensetzung für Elektronikprodukte ist, die in einem wäßrigen Medium folgende Komponenten umfaßt: 0,1 bis 3 Gew.-% Tetramethylammoniumhydroxid; 0 bis 4 Gew.-% einer Phenolverbindung; und 10 bis 10000 ppm Dialkyltartramid.