DE4424533A1 - Oligohydroxydicarbonsäurederivate - Google Patents
OligohydroxydicarbonsäurederivateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Oligohydroxydicarbonsäurederivate, die
erhältlich sind durch Umsetzung von Oligohydroxydicarbonsäuren
bzw. deren Estern mit Fettalkoholen und/oder Fettaminen, ein
Verfahren zur Herstellung der Oligohydroxycarbonsäurederivate,
Hautpflegemittel mit einem Gehalt der Oligohydroxydicarbon
säurederivate sowie die Verwendung der Oligohydroxycarbonsäu
rederivate zur Herstellung von Hautpflegemitteln.
Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus
balancierter Wasserhaushalt in den einzelnen Hautschichten ei
ne wichtige Rolle.
In der Dermis und in der Grenzschicht der
Epidermis nahe der Basalmembran ist der Gehalt an gebundenem
Wasser am größten. Die Hautelastizität wird entscheidend durch
die Kollagenfibrillen in der Dermis geprägt, wobei die spezi
fische Konformation des Kollagens durch den Einbau von Wasser
molekülen erreicht wird. Eine Zerstörung der Lipid-Barriere im
Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu ei
nem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes, wodurch die
wäßrige Umgebung der Zellen gestört wird. Da das in tieferen
Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Kör
perflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann,
wird deutlich, daß der Erhalt der Barrierefunktion des Stratum
Corneum essentiell für den Gesamtzustand der Haut ist. [vgl.
S.E. Friberg et al., C.R. 23. CED-Kongress, Barcelona, 1992,
S. 29].
Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäure dar,
die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphingosin
ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körperei
genen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im interzellulären
Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkomponenten für den
Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permeabilitätsbarriere, im
Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide
haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei
äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Errei
chen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von
Ceramiden führt zur Restaurierung der Lipidbarriere, wodurch
den geschilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entge
gengewirkt werden kann. [vgl. R.D. Petersen, Cosm. Toil. 107,
45 (1992)].
Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver
fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver
suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte
"synthetic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syn
thetisieren und zur Hautpflege einzusetzen. [vgl. G.Imokawa et
al., J.Soc. Cosmet. Chem. 40, 273 (1989)].
So werden beispielsweise in den Europäischen Offenlegungs
schriften EP-A 0 277 641 und EP-A 0 227 994 (Kao) Ceramidana
loge der folgenden Struktur vorgeschlagen:
Aus den Europäischen Offenlegungsschriften EP-A 0 482 860 und
EP-A 0 495 624 (Unilever) sind ceramidverwandte Strukturen der
folgenden Formel bekannt:
Für den Schutz von Haut und Haaren werden in der Europäischen
Patentanmeldung EP-A 0 455 429 (Unilever) ferner Zuckerderi
vate der folgenden Zusammensetzung vorgeschlagen:
Hierbei steht Ra für Wasserstoff oder einen ungesättigten
Fettacylrest, z für Zahlen von 7 bis 49, Rb für einen Hydroxy
alkyl- und Z für einen Zucker- oder Phosphatrest.
Ungeachtet dieser Versuche ist der Erfolg, der sich mit diesen
Stoffen erzielen läßt, bislang unbefriedigend; insbesondere
wird das Leistungsvermögen natürlicher Ceramide nicht er
reicht. Ferner sind die Synthesesequenzen technisch aufwendig
und daher kostspielig, was die Bedeutung der Substanzen zu
sätzlich relativiert.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt darin, neue lei
stungsstarke ceramidanaloge Strukturen zu entwickeln, die sich
durch eine möglichst einfache Synthese auszeichnen. Eine wei
tere Aufgabe besteht darin, neue Verbindungen mit einer
Struktur, die den Ceramiden bzw. den Pseudoceramiden sehr nahe
kommt, auf Basis nicht-tierischer Rohstoffe herzustellen.
Gegenstand der Erfindung sind Oligohydroxycarbonsäurederivate
der Formel I
worin
R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R² für einen li nearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, ist R³ eine Hydroxygruppe.
R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R² für einen li nearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, ist R³ eine Hydroxygruppe.
Besonders bevorzugt sind Pseudoceramide der Formel I, in der
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für einen linearen
oder verzweigten Alkyl-und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Koh
lenstoffatomen, X¹ und X² für Sauerstoff, R³ für eine Hydroxy
gruppe und n für eine Zahl von 4 stehen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Oligohydroxydicarbonsäurederivaten der
Formel I
worin
R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R² für einen li nearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, ist R³ eine Hydroxygruppe, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
Oligohydroxydicarbonsäuren der Formel II,
R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alke nylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und R² für einen li nearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, ist R³ eine Hydroxygruppe, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
Oligohydroxydicarbonsäuren der Formel II,
worin R³ und n die oben angegebene Bedeutung haben,
oder ein reaktives Derivat davon, in an sich bekannter Weise
mit Verbindungen mit der Formel III und/oder IV
H-X¹-R¹ (III)
H-X²-R² (IV)
worin R¹, R², X¹ und X² die oben angegebenen Bedeutungen be
sitzen,
umsetzt.
umsetzt.
Als Oligohydroxydicarbonsäuren, die unter die allgemeine For
mel II fallen, kommen solche mit 3 bis 7 Kohlenstoffatome und
1 bis 5 Hydroxygruppen in Betracht. Typische Beispiele sind
Tartronsäure, Äpfelsäure, D-(-)-Weinsäure, L-(+)-Weinsäure,
DL-Weinsäure, Glucarsäure, Schleimsäure, Mannozuckersäure,
Arabinozuckersäure oder Heptaglucarsäure.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der
allgemeinen Formel I werden die Dicarbonsäuren selbst oder
deren reaktiven Derivate eingesetzt. Als reaktive Carbonsäure-
Derivate kommen insbesondere die Lactone und die C₁-C₄-Alkyl
ester in Betracht. Zur Herstellung der entsprechenden Dicar
bonsäureamide, d. h. wenn X¹ und/oder X² für eine NR⁴-Gruppe
stehen, ist es besonders vorteilhaft, die Oligohydroxydi
carbonsäuren in die entsprechenden C₁-C₄-Alkylester zu über
führen. Diese Ester können in an sich bekannter Weise durch
Veresterung der Säuren den C₁-C₄-Alkoholen in Gegenwart eines
Katalysators erhalten werden.
Die Oligohydroxydicarbonsäuren bzw. deren reaktiven Derivate
werden in an sich bekannter Weise mit Verbindungen mit den
Formeln III und/oder IV, umgesetzt, wobei die Verbindungen mit
den Formeln III und IV gleich oder verschieden sein können.
Die Menge Verbindungen III und IV wird üblicherweise so
ausgewählt, daß im Endprodukt mit der Formel I mindestens ei
ner von R¹ oder R² ein Kohlenstoffrest mit mehr als 6, bevor
zugt mehr als 12 Kohlenstoffatomen, ist. Üblicherweise werden
die Oligohydroxydicarbonsäuren bzw. deren reaktiven Derivate
und die Verbindungen mit den Formeln III und/oder IV in einem
molaren Verhältnis von 1 : 0,9 bis 1 : 2,2 eingesetzt.
Als Verbindungen mit den Formeln III und IV können entweder
Alkohole, d. h. wenn X¹ und X² für Sauerstoff stehen, oder
Amine, d. h. wenn X¹ und X² für eine Gruppe NR⁴ stehen, einge
setzt werden.
Als Alkohole mit der Formel R¹OH bzw. R²OH kommen insbesondere
solche in Betracht, worin R¹ bzw. R² für einen linearen oder
verzweigten Alkyl und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlen
stoffatomen steht. Typische Beispiele für geeignete Alkohole
sind 1-, 2-Hexadecanol, 1-Octadecanol, 9-Octadecen-1-ol 1-Te
tradecanol-, 1-Dodecanol-, 1-Isononol-, 1-Isotridecanol, 1-Oc
tanol, 2-Octanol-, Hexanol, 1-Eicosanol, 1-Heneicosanol,
1-Docosanol, 1-Nonanol, 1-Isononanol, 1-Isotridecanol, 1-Isooc
tadecanol, besonders geeignet. Weitere geeignete Alkohole sind
beispielsweise die nativen Fettalkohole auf pflanzlicher Basis
wie z. B. Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol,
Stearylalkohol, Behenalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol,
Ricinolalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol sowie deren
technischen Gemische, wie Kokosfettalkohol, Palm- und Palm
kernfettalkohol oder auch Erdnußfettalkohol.
Als Amine mit den Verbindungen HNR¹R⁴ und HNR²R⁴ sind insbe
sondere Alkylamine geeignet, worin R² für einen linearen oder
verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlen
stoffatomen und R⁴ für Wasserstoff oder einen linearen oder
verzweigten Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten,
sog. Fettamine. Als Beispiele können Fettamine, insbesondere
primäre Fettalkylamine, wie Hexadecylamin, Octadecylamin,
Dodecylamin, Decylamin oder Octylamin, aber auch Dialkylamine,
wie Dioctadecylamin, Dihexadecylamin, sowie Guerbetamine, wie
z. B. Methyloctadecylamin, genannt werden. Als technische
Fettamine kommen insbesondere solche auf pflanzlicher Basis
wie Kokosamin, Palmkernamin oder Oleylamin sowie die
Guerbetamine in Betracht.
Die Kondensationsreaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen
im Bereich zwischen 20 und 95°C in Gegenwart eines geeigneten
Katalysators durchgeführt, wobei die Reaktionszeiten typi
scherweise bis 24 Stunden betragen können. Für die Umesterung
der niederen Alkylester mit Fettalkoholen kommen sowohl basi
sche Katalysatoren wie NaOH, KOH, CH₃ONa, C₂H₅ONa als auch
saure Katalysatoren wie H₂SO₄, p-Toluolsulfonsäure, Methansul
fonsäure, Phosphorsäure oder Amidosulfonsäure eingesetzt wer
den. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Benzinfraktionen,
1,2-Dimethoxyethan, Aceton, Butanon, tert.-Butylmethylether
oder Tetrahydrofuran in Betracht.
Im Falle der Aminolyse der niederen Alkylester mit Fettaminen
kann ohne Katalysator oder mit basischen Katalysatoren wie
CH₃ONa oder C₂H₅ONa gearbeitet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Hautpflegemit
tel, enthaltend Oligohydroxydicarbonsäurederivate der Formel
I.
Die erfindungsgemäßen Mittel können die Oligohydroxydicarbon
säurederivate in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise von 1 bis
30, insbesondere von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel -
enthalten und dabei sowohl als "Wasser-in-Öl" als auch "Öl-
in-Wasser"- Emulsionen vorliegen; weitere übliche Hilfs- und
Zusatzstoffe können in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 10
bis 80 Gew.-% enthalten sein. Ferner können die Formulierungen
Wasser in einer Menge bis zu 99 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80
Gew.-% aufweisen.
Als Trägeröle kommen hierzu beispielsweise in Betracht: Mine
ralöle, Pflanzenöle, Siliconöle, Fettsäureester, Dialkylether,
Fettalkohole und Guerbetalkohole. Als Emulgatoren können bei
spielsweise eingesetzt werden: Sorbitanester, Monoglyceride,
Polysorbate, Polyethylenglycolmono/difettsäureester, hocheth
oxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbin
dungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnitt
lichen Molekulargewicht von 10 000 bis 50 000. Weitere Zusatz
stoffe können sein: Konservierungsmittel wie z. B. p-Hydroxy
benzoesäureester; Antioxidantien, wie z . B. Butylhydroxytoluol,
Tocopherol: Feuchthaltemittel, wie z. B. Glycerin, Sorbiol. 2-
Pyrrolidin-5-carboxylat, Dibutylphthalat, Gelatine, Poly
glycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 200
bis 600; Puffer, wie z. B. Milchsäure/TEA oder Milchsäure/NaOH;
milde Tenside, wie z. B. Alkyloligoglucoside, Fettal
koholethersulfate, Fettsäureisethionate, -tauride und -sarco
sinate, Ethercarbonsäuren, Sulfosuccinate, Eiweißhydrolysate
bzw. -fettsäurekondensate, Sulfotriglyceride, kurzkettige Glu
camide; Phoßpholipide, Wachse, wie z. B. Bienenwachs, Ozoke
ritwachs, Paraffinwachs; Pflanzenextrakte, z. B. von Aloe vera;
Verdickungsmittel; Farb- und Parfumstoffe, sowie Sonnenschutz
mittel, wie z. B. ultrafeines Titandioxid oder organische Stof
fe wie p-Aminobenzoesäure und deren Ester, Ethylhexyl-p-meth
oxyzimtsäureester, 2-Ethoxyethyl-p-methoxyzimtsäureester, Bu
tylmethoxydibenzoylmethan und deren Mischungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die
Oligohydroxydicarbonsäurederivate mit konventionellen Cerami
den, Pseudoceramiden, Cholesterin, Cholesterinfettsäureestern,
Fettsäuren, Triglyceriden, Cerebrosiden, Phospholipiden und
ähnlichen Stoffen, abgemischt werden, wobei Liposomen
entstehen können.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung
können die Oligohydroxydicarbonsäurederivate mit Wirkstoffbe
schleunigern, insbesondere mit etherischen Ölen, wie bei
spielsweise Eucalyptol, Menthol und ähnlichen abgemischt wer
den.
In einer dritten bevorzugten Ausführungsform können die Oligo
hydroxydicarbonsäurederivate schließlich auch in Squalen oder
Squalan gelöst und gegebenenfalls mit den anderen genannten
Inhaltsstoffen zusammen mit flüchtigen oder nichtflüchtigen
Siliconverbindungen als wasserfreie oder beinahe wasserfreie
einphasige Systeme formuliert werden. Weitere Beispiele zu Be
standteilen und typischen Zusammensetzungen können bei
spielsweise der WO 90/01323 (Bernstein) und S.E. Friberg, J.
Soc. Cosmet. Chem. 41, 155 (1990) entnommen werden.
Die im Sinne der Erfindung als "synthetic barrier lipids" ein
zusetzenden Oligohydroxydicarbonsäurederivate stärken die na
türliche Barrierefunktion der Haut gegenüber äußeren Reizen.
Sie verbessern Festigkeit, Geschmeidigkeit und Elastizität der
Haut, steigern den Feuchtigkeitsgehalt und schützen die Haut
vor Austrocknung; zugleich werden feinste Falten geglättet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver
wendung von Oligohydroxydicarbonsäurederivaten der Formel I
als "synthetic barrier lipids" zur Herstellung von Hautpflege
mitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise von
1 bis 30, insbesondere von 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die
Mittel - enthalten sein können. Aber auch spezielle For
mulierungen, die flüssigkristalline, lamellare Strukturen bil
den, sind zur Erhaltung der Barrierefunktion der Haut beson
ders vorteilhaft. Diese Formulierungen können angelehnt an die
Zusammensetzung der Hornschichtlipide als Hauptbestandteile 5
Gew.-% bis 50 Gew.-% einer Verbindung mit der Formel I, 25
Gew.-% bis 75 Gew.-% gesättigte und ungesättigte Fettsäuren,
deren Alkalisalze oder Gemische der Fettsäuren und ihren Sal
zen, 10 Gew.-% bis 50 Gew.-% Cholesterin, Phytosterine
und/oder Cholesterylsulfat, 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% Triglyce
ride (Triolein) und Wachsester, und 2 Gew.-% bis 20 Gew.-%
Phospholide, wie Lecithine oder Kephaline, enthalten. Typische
Beispiele für derartige Formulierungen sind Hautcremes,
Softcremes, Nährcremes, Sonnenschutzcremes, Nachtcremes,
Hautöle, Pflegelotionen und Körper-Aerosole.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Ein Gemisch aus 64,5 g (0,2 Mol) Schleimsäuredibutylester,
119,4 g (0,4 Mol) des äquimolaren Gemisches aus Octadecanol
und Docosanol und 0,5 g p-Toluolsulfonsäure wurde 12 Std. auf
90°C bei einem Druck von 50 mbar, erwärmt, gebildetes Butanol
wurde gleichzeitig abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wurde
in Aceton gelöst, mit 0,3 g Natriumcarbonat verrührt und fil
triert. Das Filtrat wurde eingedampft und getrocknet. Es wur
den 146 g (95% der Theorie) eines beige-farbenen Produkts
erhalten, das einen Schmelzpunkt von 59-88°C hatte.
a) Ein Gemisch aus 53,3 g (0,2 Mol) Schleimsäurediethylester
und 74,5 g (0,4 Mol) Dodecanol wurde wie in Beispiel 1 umge
setzt. Es wurde ein fast farbloses harzartiges Produkt erhal
ten, das einen Schmelzpunkt von 92-115°C hatte.
b) Ein Gemisch aus 64,5 g (0,2 Mol) Schleimsäurebutylester
und 74,5 g (0,4 Mol) Dodecanol wurde analog dem Beispiel in
analog der Patentschrift WO/PCT 93/02039 in 1,2-Dimethoxyethan
in Gegenwart von Schwefelsäure erhalten. Es wurde ein fast
farbloses wachsartiges Produkt erhalten, das einen Schmelz
punkt von 115-126°C hatte.
Ein Gemisch aus 64,5 g (0,2 Mol) Schleimsäuredibutylester,
102,6 g (0,4 Mol) des äquimolaren Gemisches aus Hexadecanol
und Octadecanol wurde analog dem Beispiel 2b hergestellt. Es
wurde ein farbloses wachsartiges Produkt mit einem Schmelz
punkt von 100-112°C erhalten.
Claims (8)
1. Oligohydroxycarbonsäurederivate der Formel I
worin
R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, und R² für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenyl rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴- Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen be deutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, ist R³ eine Hydroxygruppe.
R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, und R² für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenyl rest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschieden sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴- Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen be deutet, R³ für Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe und n für eine Zahl von 1 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, ist R³ eine Hydroxygruppe.
2. Oligohydroxydicarbonsäurederivate nach Anspruch 1, da
durch gekennzeichnet, daß in der Formel I R¹ und R² einen
Alykl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoff
atomen, X¹ und X² Sauerstoff, R³ eine Hydroxygruppe und n
4 bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Oligohydroxydicarbonsäure
derivaten mit der Formel I
in der
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für einen li nearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschie den sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder linaren oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, und n für eine Zahl von 0 bis 4 stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man Oligohydroxydicarbonsäuren der Formel II, worin R³ und n die oben angegebene Bedeutung haben, oder ein reaktives Derivat davon, in an sich bekannter Weise mit Verbindungen mit der Formel III und/oder IVH-X¹-R¹ (III)H-X²-R² (IV)worin R¹, R², X¹ und X² die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für einen li nearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, X¹ und X² gleich oder verschie den sind und für Sauerstoff oder eine NR⁴-Gruppe, worin R⁴ Wasserstoff oder linaren oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, und n für eine Zahl von 0 bis 4 stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man Oligohydroxydicarbonsäuren der Formel II, worin R³ und n die oben angegebene Bedeutung haben, oder ein reaktives Derivat davon, in an sich bekannter Weise mit Verbindungen mit der Formel III und/oder IVH-X¹-R¹ (III)H-X²-R² (IV)worin R¹, R², X¹ und X² die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man als reaktives Derivat der Oligohydroxydicarbonsäure
mit der Formel II einen niederen Alkylester einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß man als Oligohydroxydicarbonsäure mit
der Formel II Tartronsäure, Äpfelsäure, D-(-)-Weinsäure,
L-(+)-Weinsäure, DL-Weinsäure, Glucarsäure, Schleimsäure,
Mannozuckersäure, Arabinozuckersäure oder Heptaglucarsäu
re einsetzt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch ge
kennzeichnet, daß man als Verbindungen mit der Formel III
oder IV Fettalkohole R¹OH und/oder R²OH einsetzt, worin
R¹ und R² die in Anspruch 3 gegebene Bedeutungen haben.
7. Hautpflegemittel, enthaltend Oligohydroxydicarbonsäurede
rivate nach Anspruch 1.
8. Verwendung von Oligohydroxydicarbonsäurederivaten nach
Anspruch 1 als Bestandteil von "synthetic barrier lipids"
zur Herstellung von Hautpflegemitteln.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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