KR19990045066A - 알킬화된 폴리아민을 사용하여 표면 장력을 감소시키는 방법 - Google Patents
알킬화된 폴리아민을 사용하여 표면 장력을 감소시키는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 수계 조성물, 구체적으로 코팅 조성물, 잉크 조성물 및 농업용 조성물을 제공하며, 본 발명의 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 특정한 알킬화된 폴리아민 화합물을 표면 장력을 감소시킬 수 있을 정도의 양으로 함유함으로써, 평형 및 동적 표면 장력을 감소시킨다.
상기 식 중에서, m은 2 내지 6이고, n은 2 또는 3이며, R과 R'는 C5 내지 C8 알킬기이다.
Description
본 발명은 알킬화된 폴리아민을 사용하여 수계 시스템에서 표면 장력을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
물의 표면 장력을 감소시키는 능력은 수계 코팅 제제, 수계 잉크 제제, 수계 접착 제제 및 수계 농업용 제제에서 아주 중요하다. 그 이유는 감소된 표면 장력이 실제 제제에서 강화된 기재의 습윤성으로 전환되기 때문이다. 수계 시스템에서 표면 장력의 감소는 일반적으로 계면활성제를 첨가함으로써 달성된다. 계면활성제의 첨가로 인한 성능 특징으로는 강화된 표면 피복성, 보다 적은 결점 및 보다 균일한 분포를 들 수 있다. 평형 표면 장력의 성능은 시스템이 정지되어 있을 때 가장 중요하다. 그러나, 동적 조건하에서 표면 장력을 감소시키는 능력은 고 표면 형성 속도를 이용하는 응용 분야에서 매우 중요하다. 이러한 응용 분야는 코팅 제제 또는 농업용 제제의 분무, 또는 고속력 그라비아 또는 잉크 젯 인쇄를 포함한다. 동적 표면 장력은 표면 장력을 감소시킬 수 있는 계면활성제의 능력의 척도를 제공하고, 그러한 고속력 도포 조건하에서 습윤성를 제공하는 기본적인 양이다.
전형적인 비이온성 계면활성제, 예를 들면 알킬페놀 또는 알콜 에톡실레이트 및 에틸렌 옥사이드(EO) 프로필렌 옥사이드(PO) 공중합체는 우수한 평형 표면 장력 성능을 가지고 있지만, 동적 표면 장력 감소 성능이 불량한 것이 일반적인 특징이다. 이와 반대로, 임의의 음이온성 계면활성제, 예를 들면 나트륨 디알킬 술포숙시네이트는 양호한 동적 결과들을 제공하지만, 기포 발생이 심하여 최종 형성된 코팅에 수분 민감성을 부여한다.
본 발명의 목적은 양호한 평형 및 동적 표면 장력 성질들을 부여하고, 기포 발생을 낮추어 코팅 제제 산업, 잉크 제제 산업, 접착 제제 산업 및 농업용 제제 산업에서 광범위하게 사용하는 일련의 계면활성제를 제공하는 데 있다.
코팅 제제, 잉크 제제 및 농업용 제제와 같은 용도에서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키는 것의 중요성은 해당 기술 분야에서 잘 인지하고 있다.
낮은 동적 표면 장력은 수계 코팅물의 응용 분야에서 아주 중요하다. 한 논문, 즉 문헌[Schwartz, J.,"The Importance of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Coatings", Journal of Coatings Technology, Setember. 1992]에는 수계 코팅물에서 표면 장력 성질에 대한 논고와 그러한 코팅물에서 동적 표면 장력에 대한 논고가 설명되어 있다. 평형 및 동적 표면 장력을 아세틸렌계 글리콜의 에틸렌 옥사이드 부가 생성물을 비롯한 다수의 계면활성제에 대하여 평가하였다. 상기 문헌에서는 낮은 동적 표면 장력이 수계 코팅물에서 우수한 필름 형성을 달성시키는 데 중요한 인자임을 지적하고 있다. 동적 코팅 도포 방법은 수축, 분구(craters) 및 기포와 같은 결점들을 방지하기 위해 낮은 동적 표면 장력을 지닌 계면활성제를 필요로 한다.
또한, 농업용 제품의 효과적인 적용은 제제의 동적 표면 장력 성질들에 의해 크게 좌우된다. 한 논문, 즉 문헌[Wirth, W., Storp, S.; Jacobsen, W."Mechanisms Controlling Leaf Retention of Agricultural Spray Solutions", Pestic. Sci. 1991, 33, 411-420]에서는 농업용 제제의 동적 표면 장력과 잎 위에 보유되는 이들 제제의 능력 간의 상호 관계를 연구하였다. 상기 문헌의 발명자들은 보유 수치와 동적 표면 장력 간의 양호한 상관성, 즉 제제의 보다 효과적인 보유력은 낮은 동적 표면 장력을 나타냄을 관찰하였다.
또한, 낮은 동적 표면 장력은 문헌["Using Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbased Inks"(Medina, S.W.; Sutovich, M.N. Am. Ink Maker 1994, 72(2), 32-38)]에 개시되어 있는 바와 같이, 고속력 인쇄에서 중요하다. 상기 문헌에 설명된 바에 의하면, 평형 표면 장력(EST)은 정지 상태에 있는 잉크 시스템에만 관계가 있다. 그러나, EST 수치는 잉크를 사용하는 동적 고 속력 인쇄 환경하에서 성능의 양호한 척도가 되지 못한다. 동적 표면 장력이 보다 적합한 성질인 것이다. 이러한 동적 측정은 형성된 직후의 잉크/기재 계면으로 이동하여 고속력 인쇄 동안 습윤성을 제공하는 계면활성제 능력의 척도가 된다.
미국 특허 제5,098, 478호에서는 물, 안료, 비이온성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제를 위한 가용화제를 포함하는 수계 잉크 조성물을 개시하고 있다. 출판 그라비아 인쇄용 잉크 조성물에서 동적 표면 장력은 약 25 dyne/cm 내지 40 dyne/cm 정도로 감소시켜 인쇄성에 관한 문제가 발생하지 않도록 해야 한다.
미국 특허 제5,563,762호에서는 물, 용해된 염료 및 폴리에톡실레이트 치환체가 2개인 3급 아민을 포함하는 수성 제트 잉크 및 잉크 젯 인쇄에서 중요한 낮은 동적 표면 활성을 개시하고 있다.
알킬화된 폴리아민을 다룬 참고 문헌은 다수 있지만, 이들 문헌에서는 그러한 물질들이 수용액의 동적 표면 장력을 감소시키는 동시에 계에 기포를 거의 발생시키지 않는 능력을 가지고 있다는 것을 인지하지 못하고 있다. 이러한 성질들을 겸비하는 것은 수계 코팅 제제, 수계 잉크 제제, 수계 접착 제제, 수계 농업용 제제에서 유효하다. 하기 특허 및 간행물은 알킬화된 폴리에틸렌아민 및 이들의 적용에 관한 것이다.
미국 특허 제4,126,640호와 제4,195,152호에서 하기 화학식과 같은 N-(C5-C8)알킬 폴리아민, 예를 들면 디에틸렌트리아민의 MIBK 및 MIAK 환원성 알킬레이트를 개시하고 있다.
이러한 물질들은 점성이 매우 낮기 때문에 고형분이 높은 에폭시 코팅물에서 경화제로서 유용한 것으로 기재되어 있다. 기타 제안된 용도는 봉입 주형(potting) 조성물, 적층물 및 접착제이다.
문헌[Y. Murata and M.J. Ueda,Antibact. Antifung.Agents1989, 17(8), 371-375]에서는 하기 화학식으로 표시되는 N,N"-디알킬디에틸렌트리아민의 트리히드로클로라이드가 이(dental)의 플라그 박테리아에 대한 항진균성 성질을 가지고 있다는 사실을 개시하고 있다.
상기 식 중에서, R은 선형 C8 또는 C10 알킬기이다. 상기 연구에 의하면, 생체외에서 박테리아 활성은 N-치환된 알킬 사슬의 길이에 따라 증가하는 경향이 있다. 상기 문헌의 연구자들이 제안한 바에 따르면, 이러한 현상은 각 화합물이 양이온성 계면활성제로서 작용한다는 것을 의미할 수 있다. 상기 문헌상에는 이러한 물질들이 동적 표면 장력을 감소시키는 데 효과적이라는 것에 대해서는 어떠한 제안도 없었다. 또한, 상기 문헌에는 이 화합물의 유리된 염기가 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키는 작용을 한다는 것에 대한 제안도 전혀 없었다.
발명의 개요
본 발명은 유효량의 화학식 1의 알킬화된 폴리아민 화합물을 포함함으로써 감소된 평형 및 동적 표면 장력을 가지는, 유기 화합물을 포함한 수계 조성물, 구체적으로 유기 코팅 조성물, 잉크 조성물 및 농업용 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
상기 식 중에서, m은 2 내지 6이고, n은 2 또는 3이며, R과 R'은 C5 내지 C8의 알킬기이다.
또한, 본 발명은 유기 화합물 함유 수계 조성물을 표면에 도포하여, 특히 부분적으로 또는 전체적으로 상기 표면을 수계 조성물로 코팅하는 방법을 제공하는데, 상기 조성물은 수계 조성물의 동적 표면 장력을 감소시키는데 유효한 양의 상기 화학식1의 알킬화된 폴리아민을 함유한다.
수계 유기 코팅 조성물, 수계 잉크 조성물 및 수계 농업용 조성물에서 이러한 알킬화된 폴리아민의 사용과 연관된 중요한 이점들이 존재하는데, 이러한 이점으로는 다음과 같은 것들을 들 수 있다.
- 오염되고 에너지가 낮은 표면을 비롯한 기재 표면을 우수하게 습윤시키도록 다양한 기재에 도포될 수 있는 수계 코팅 조성물, 수계 잉크 조성물 및 수계 농업용 조성물을 제제화할 수 있는 점,
- 코팅 또는 인쇄 결점, 예를 들면 등피(orange peel) 및 유동성/평활성 결점들을 감소시킬 수 있는 점,
- 휘발성 유기 성분 함량이 낮은 수계 코팅 조성물 및 잉크를 생산하므로, 이들 계면활성제가 환경상 바람직하다는 점,
- 고 속력 도포를 수행할 수 있는 코팅 조성물 및 잉크 조성물을 제제화할 수 있는 점, 및
- 강한 염기성이고 고온인 환경하에서 동적 표면 장력 성질을 계속 유지하는 조성물을 제제화할 수 있는 점.
이러한 물질들은, 우수한 계면활성제 성질과 낮은 기포 발생 특성 때문에 동적 및 평형 표면 장력의 감소와 낮은 기포 발생이 중요한 수많은 응용 분야에 적용될 수 있다. 그러한 응용 분야로는 다양한 습식 가공 직물 작업, 예를 들면 섬유의 염색, 섬유 산패(souring), 및 표백조(kier) 비등을 포함하는데, 이러한 분야에서는 낮은 기포 발생 특성이 특히 유리하다. 또한, 상기 알킬화된 폴리아민은 표면 장력을 저하시키면서 동시에 기포를 거의 발생하지 않는 우수한 성능이 요구되는 비누, 수계 향료, 샴푸 및 다양한 세제에 적용될 수 있다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 유기 화합물을 포함하는 수계 조성물, 구체적으로 코팅 조성물, 잉크 조성물 및 농업용 조성물에서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키 위해 하기 화학식 1의 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
화학식 1
상기 식 중에서, m은 2 내지 6이고, n은 2 또는 3이며, R과 R'는 C5 내지 C8 알킬기고, 상기 m은 2 또는 3인 것이 바람직하다. 알킬화된 폴리아민의 수용액은 수중 5 중량% 이하의 농도하에 23℃에서, 최대 기포 압력 방법에 따른 기포 발생율 1 기포/초(b/s) 하에, 동적 표면 장력이 45 dyne/cm 이하인 것이 바람직하다. 표면 장력을 측정하는 최대 기포 압력 방법은 본 명세서에 참고 인용되고 있는 문헌[Langmuir1986, 2, 428-432] 상에 개시되어 있다.
알킬화된 폴리아민은, 잘 알려진 절차를 사용하여 폴리아민과 알데히드 및 케톤의 환원성 알킬화된 반응에 의해 제조할 수 있다. 이러한 제법의 기본적인 특징은 알데히드 또는 케톤을 폴리아민과 반응시켜 이민 또는 엔아민 중간체로 만든 다음, 이것을 적합한 수소화 촉매의 존재하에서 수소와 반응시켜 이에 상응하는 포화된 유도체를 형성시키는 것이다.
이민 또는 엔아민 유도체는 미리 제조하거나 동일계에서 제조할 수 있다. 환원성 알킬화 반응 절차는 알킬화된 폴리아민을 제조하기 위해 선택된 방법이지만, 또한 그 생성물은 폴리아민 유도체와 알킬 할라이드의 반응에 의해, 또는 적합한 촉매의 존재 하에서 폴리아민과 알콜과의 반응에 의해 제조할 수도 있다. 이러한 모든 합성법은 유기 화학자들에게 공지되어 있다.
본 발명의 화합물을 제조하는 데 적합한 폴리아민 출발 물질은 폴리알킬렌아민, 예를 들면 디에틸렌트리아민(DETA)과 같은 폴리에틸렌아민 및 디-(3-아미노프로필)아민(DAPA)과 같은 폴리프로필렌아민 뿐만 아니라 상당한 양의 이들 물질을 함유하는 통상적으로 입수가능한 혼합물을 포함한다. 3개의 탄소 연결기를 함유하는 폴리아민 출발 물질은 아미노프로필화 반응, 즉 적합한 디아민의 시아노에틸화 반응과 이에 따른 수소화 반응에 의해 제조할 수 있다.
상기 식 중에서, n은 2 내지 6이다.
아미노프로필화 공정의 실시에 적합한 디아민은 1,2-에틸렌디아민, 1,3-프로판디아민, 1,2-프로판디아민, 1,4-부탄디아민, 1,5-펜탄디아민, 2-메틸-1,5-펜탄디아민 및 1,6-헥산디아민을 포함한다. 또한, 1종 이상의 아크릴로니트릴과 출발 물질 디아민의 반응에 의해 제조된 아미노프로필화 반응 생성물도 본 발명을 실시하는데 적합할 수 있다. 또한, 아미노프로필기가 1개, 2개, 3개 또는 4개인 아미노프로필화된 디아민의 혼합물도 적합할 수 있다.
본 발명에 사용하기 적합한 알킬기는 표면 활성(즉, 물의 표면 장력을 감소시키는 능력)을 물질에 부여하기 위해 충분한 탄소 원자를 가지고 있어야 하지만, 특정한 용도에 대해서 표면 장력을 감소시키는 물질의 능력이 불충분할 정도로 용해도를 감소시킬 만큼 충분한 탄소 원자를 함유해서는 안된다. 일반적으로, 탄소 수의 증가는 형성된 알킬화 폴리아민 계면활성제의 효능을 증가시키지만(즉, 주어진 표면 장력 감소 효과를 얻기 위해서 소량의 계면활성제가 필요함), 높은 표면 형성 속도에서 표면 장력을 감소시키는 상기 계면활성제의 능력을 저하시킨다(즉, 동적 표면 장력을 감소시키는 데 보다 덜 효과적임). 후자의 효과는 증가된 탄소 수가 일반적으로 물질의 용해도를 감소시켜 결과적으로 형성된 직후의 표면에 대한 계면활성제의 확산 유량을 감소시킨다는 점에서 비롯된 결과이다. 일반적으로, 본 발명의 실시에 있어서, 수중의 용해도가 0.005 중량 % 이상, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 2 중량%, 가장 바람직하게는 0.05 중량% 내지 1.5 중량%인 알킬화된 폴리아민을 사용하는 것이 바람직하다.
알킬기는 동일하거나 아니면 상이할 수 있다. 알킬기는 선형이거나 아니면 분지형일 수 있으며, 폴리아민의 질소에 부착되는 위치는 중간 탄소 또는 말단 탄소일 수 있다. 알킬기는 C5 내지 C8 알데히드 또는 케톤의 환원성 알킬화 반응으로부터 유도하는 것이 적합하고, 메틸 이소부틸 케톤 또는 메틸 아소아밀 케톤의 환원성 알킬화 반응로부터 유도하는 것이 바람직하다. 적합한 C5 내지 C8 알데히드 및 케톤의 구체적인 예로는 1-펜탄알, 2-펜탄온, 3-펜탄온, 메틸 이소프로필 케톤, 1-헥산알, 2-헥산온, 3-헥산온, 메틸 tert-부틸 케톤, 에틸 이소프로필 케톤, 1-헵탄알, 2-메틸헥산알, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 1-옥탄알, 2-옥탄온, 3-옥탄온, 4-옥탄온, 2-에틸헥산알 등을 들 수 있다. 선택된 특정한 카르보닐 화합물 및 폴리아민 유도체에 부착된 수는 특정 용도에 필요한 계면활성제 성질에 따라 좌우된다.
알킬화된 폴리아민 화합물은 유기 화합물 함유 수계 조성물의 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키는 데 유효한 양으로 첨가된다. 그러한 유효량은 수성 조성물의 0.001 g/100 ml 내지 20 g/100 ml, 바람직하게는 0.01 g/100 ml 내지 2 g/100 ml 범위일 수 있다. 물론, 가장 효과적인 양은 알킬화된 폴리아민의 특정 용도 및 용해도에 따라 좌우된다.
본 발명에 의한 알킬화된 폴리아민을 포함하는 하기 수계 유기 코팅 조성물, 수계 잉크 조성물 및 수계 농업용 조성물에 있어서, 이들 조성물의 일련의 기타 성분들은 당업자들에게 잘 알려져 있는 물질들이다.
본 발명의 알킬화된 폴리아민 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수계 유기 코팅 조성물은 고형분 30% 내지 80%로 수성 매질 중에 하기 표 1의 성분들을 포함한다.
| 전형적인 수계 유기 코팅 조성물 | |
| 0 중량% 내지 50 중량% | 안료 분산제/분쇄 수지 |
| 0 중량% 내지 80 중량% | 착색 안료/체질 안료(體質顔料; extender pigment)/내부식성 안료/기타 유형의 안료 |
| 5 중량% 내지 99.9 중량% | 수계 수지/수분산성 수지/수용성 수지 |
| 0 중량% 내지 30 중량% | 슬립 첨가제/항진균제/가공 처리 보조제/소포제 |
| 0 중량% 내지 50 중량% | 응집 용매 또는 기타 용매 |
| 0.01 중량% 내지 10 중량% | 계면활성제/습윤제/유동제 및 평활제 |
| 0.01 중량% 내지 5 중량% | 알킬화된 폴리아민 |
본 발명의 알킬화된 폴리아민 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수계 잉크 조성물은 고형분 20% 내지 60%로 수성 매질 중에 하기 표 2의 성분들을 포함한다.
| 전형적인 수계 잉크 조성물 | |
| 1 중량% 내지 50 중량% | 안료 |
| 0 중량% 내지 50 중량% | 안료 분산제/분쇄 수지 |
| 0 중량% 내지 50 중량% | 적당한 수지 용액 부형제 중의 점토 베이스 |
| 5 중량% 내지 99.9 중량% | 수계 수지/수분산성 수지/수용성 수지 |
| 0 중량% 내지 30 중량% | 응집 용매 |
| 0.01 중량% 내지 10 중량% | 계면활성제/습윤제 |
| 0.01 중량% 내지 10 중량% | 가공 처리 보조제/소포제/가용화제 |
| 0.01 중량% 내지 5 중량% | 알킬화된 폴리아민 |
본 발명의 알킬화된 폴리아민 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수계 농업용 조성물은 당해 성분들의 농도 0.1% 내지 80%로 수성 매질 중에 하기 표 3의 성분들을 포함한다.
| 전형적인 수계 농업용 조성물 | |
| 0.1 중량% 내지 50 중량% | 살충제 또는 식물 성장 조절제 |
| 0.01 중량% 내지 10 중량% | 계면 활성제 |
| 0 중량% 내지 5 중량% | 염료 |
| 0 중량% 내지 20 중량% | 점증제/안정화제/보조 계면활성제/겔 억제제/소포제 |
| 0 중량% 내지 25 중량% | 동결방지제 |
| 0.1 중량% 내지 50 중량% | 알킬화된 폴리아민 |
실시예 1
본 실시예는 하기 화학식 2로 표시되는 디에틸렌트리아민과 메틸 이소부틸 케톤(DETA/MIBK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하기 위한 절차를 예시한 것이다.
디에틸렌트리아민(0.5 몰), 메틸 이소부틸 케톤(2.0 몰) 및 5% Pd/C(총 공급 원료의 4 중량%)를 1리터 들이 스테인레스 스틸 오토클레이브에 채워 넣었다. 반응기를 밀봉하고, 질소에 이어서 수소로 퍼지(purge)하였다. 반응기의 내용물을 7 bar (100 psig)의 H2하에서 90℃로 가열하였다. 압력을 55 bar(800 psig)로 증가시키고, 반구형 조절기에 의해 필요에 따라 1갤론 밸러스트로부터 수소를 유입시킴으로써 반응 기간(9 시간) 전체에 걸쳐 압력을 유지시켰다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석한 결과, 92.4 면적%의 디알킬화된 디에틸렌트리아민과 2.7 면적%의 트리알킬화된 디에틸렌트리아민이 존재하였다. 디알킬화된 생성물 2,4,12,14-테트라메틸-5,8,11-트리아자펜타데칸을 145℃ 내지 146℃에서 6.6 millibar(5 Torr) 하에 증류시켜 정제하였다.
실시예 2
본 실시예는 하기 화학식 3으로 표시되는 디에틸렌트리아민과 메틸 이소아밀 케톤(DETA/MIAK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하는 절차를 예시한 것이다.
디에틸렌트리아민(1.5 몰), 메틸 이소아밀 케톤(3.2 몰) 및 10% Pd/C(총 공급 원료의 2.4 중량%)을 1리터 들이 스테인레스 스틸 오토클레이브에 채워 넣고, 실시예 1과 같이 5 시간 동안 반응시켰다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석한 결과, 92.4 면적%의 디알킬화된 디에틸렌트리아민이 존재하였다. 생성물 2,5,13,16-테트라메틸-6,9,12-트리아자헵타데칸을 155℃ 내지 157℃에서 2.7 millibar(2 Torr) 하에 증류시켜 정제하였다.
실시예 3
본 실시예는 하기 화학식 4로 표시되는 디(3-아미노프로필)아민과 메틸 이소부틸 케톤(DAPA/MIBK)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 제조하는 절차를 예시한 것이다.
디(3-아미노프로필)아민(0.8 몰), 메틸 이소부틸 케톤(1.5 몰) 및 10% Pd/C(총 공급 원료의 4 중량%)를 1 리터 들이 스테인레스 스틸 오토클레이브에 채워 넣고, 실시예 1과 같이 6 시간 동안 반응시켰다. 반응기 내용물을 GC/FID로 분석한 결과, 95.8 면적%의 디알킬화된 디(3-아미노프로필)아민이 존재하였다. 생성물 2,4,14,16-테트라메틸-5,9,13-트리아자헵타데칸을 125℃ 내지 130℃에서 0.53 millibar(0.4 Torr) 하에 증류시켜 정제하였다.
하기 열거하는 실시예에 있어서, 동적 표면 장력 자료는 지정된 기포 발생율, 즉 기포/초(b/s) 및 실온 약 23℃에서 최대 기포 압력 방법을 사용하여 지정된 화합물의 수용액에 대하여 얻은 것이다. 사용된 장비는 크루스 BP 2 기포 압력 장력계이었다.
비교예 4
DETA/MIBK(실시예 1)의 트리히드로클로라이드의 수용액을, 트리아민 0.3089 g, 물 99.64 g 및 37% HCl 0.3251 g을 적당한 용기에 첨가함으로써 제조하였다. 본 실시예에서 사용된 트리아민 대 HCl의 몰 비율은 1:3으로, 다시 말하자면 충분한 산을 첨가하여 존재하는 모든 아민기를 중화시킬 수 있는 비율이다.
동적 표면 장력 자료는 기포 발생율 0.1 b/s 내지 20 b/s에서 최대 기포 압력 방법을 사용하여 트리히드로클로라이드의 0.3 중량% 수용액에 대하여 얻었다. 이들 자료는 거의 평형(0.1 b/s)에서 매우 높은 표면 형성 속도(20 b/s)에 이르는 조건 하에 계면활성제의 성능에 관한 정보를 제공한다. 실제 용어에 있어서, 높은 기포 발생율은 석판 및 잉크 젯 인쇄에서 높은 인쇄 속력, 코팅 도포시 높은 스프레이 또는 롤러 속력, 및 농업용 제품에서 신속한 도포 속력과 일치한다. 자료를 하기 표 4에 기재하였다.
| DETA-MIBK 트리히드로클로라이드 | |||||
| 농도 | 동적 표면 장력(dyne/cm) | ||||
| 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s | |
| 0.3 중량% | 71.1 | 71.5 | 72.0 | 72.5 | --- |
이들 용액의 표면 장력은 물의 표면 장력과 구별할 수 없다. 물의 표면 장력을 감소시키는 데 있어서 본 실시예의 물질의 불량한 능력은 유사한 트리히드로클라이드가 양이온성 계면활성제로서 작용할 수 있다고 언급하고 있는 상기 무라타의 연구 논문에 비추어 볼 때 의외의 것이었다.
실시예 5
디에틸렌트리아민과 메틸 이소부틸 케톤(DETA/MIBK; 실시예 1)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 증류수 중에 용해시킨 용액을 제조하고, 이들의 동적 표면 장력 성질은 전술한 절차를 사용하여 측정하였다. 자료를 하기 표 5에 기재하였다.
| DETA-MIBK | |||||
| 농도 | 동적 표면 장력(dyne/cm) | ||||
| 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s | |
| 0.106 중량% | 37.5 | 38.5 | 39.0 | 39.8 | 40.0 |
| 0.215 중량% | 32.7 | 34.1 | 34.9 | 35.5 | 35.6 |
| 0.302 중량% | 29.7 | 31.5 | 32.3 | 32.6 | 32.9 |
상기 결과에 의하면, 0.1 중량%의 농도에서 0.1 b/s에서는 표면 장력이 37.5 dyne/cm이고, 높은 표면 형성 속도 20 b/s에서는 실시예 1 화합물의 용액의 표면 장력이 40 dyne/cm이었다. 이러한 물질들이 표면 활성을 갖는다는 사실은 선행 기술 문헌에 비추어 전혀 기대할 수 없었다. 또한, 놀랍게도 이러한 물질의 성능은 동적 조건 하에서 양호하였다.
DETA와 MIBK의 환원성 알킬화 반응 생성물의 용해도 한계는 0.3 중량%이었다. 이것은 특정 용도에 대해 보다 낮은 표면 장력이 필요한 경우 이 물질을 제제에 더 첨가할 수 있다는 것을 의미하는 것으로서, 0.3 중량%의 농도에서는 표면 장력이 30 dynes/cm 이하이었다. 또한, 20 b/s인 경우에도 DETA/MIBK의 0.3 중량% 용액의 표면 장력은 32.9 dyne/cm이었다. 이러한 높은 표면 형성 속도에서 강화된 성능은 높은 인쇄 속력 또는 수계 코팅 제제, 잉크 제제 및 농업용 제제의 높은 도포 속도를 얻는데 있어서 매우 중요할 수 있다.
실시예 6
디에틸렌트리아민과 메틸 이소아밀 케톤(DETA/MIAK; 실시예 2)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 증류수 중에 용해시킨 용액을 제조하고, 이들의 동적 표면 장력 성질은 전술한 절차를 사용하여 측정하였다. 자료를 하기 표 6에 기재하였다.
| DETA/MIAK | |||||
| 농도 | 동적 표면 장력(dyne/cm) | ||||
| 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s | |
| 0.05 중량% | 30.9 | 32.2 | 35.1 | 40.7 | 41.9 |
표면 장력을 감소시키는 양호한 효능을 제공하는 데 상기 물질이 보다 적은 양으로 소요되므로, 코팅 제제, 잉크 제제 및 농업용 제제의 경제성에 바람직한 영향을 미친다. 또한, 계면활성제를 보다 작은 양으로 사용한다는 것은 이들 제제로부터의 휘발성 유기 화합물의 방출을 감소시킨다.
실시예 7
디(3-아미노프로필)아민과 메틸 이소부틸 케톤(DAPA/MIBK; 실시예 3)의 환원성 알킬화 반응 생성물을 증류수 중에 용해시킨 용액을 제조하고, 동적 표면 장력 성질은 전술한 절차를 사용하여 측정하였다. 자료는 하기 표 7에 기재하였다.
| DAPA-MIBK | |||||
| 농도 | 동적 표면 장력(dyne/cm) | ||||
| 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s | |
| 0.1 중량% | 36.5 | 37.1 | 38.0 | 39.5 | 39.8 |
| 0.2 중량% | 32.3 | 32.8 | 33.5 | 34.5 | 34.8 |
| 0.5 중량% | 29.3 | 29.5 | 29.6 | 30.6 | 30.6 |
상기 결과에 의하면, DAPA/MIBK를 수중에서 0.2 중량%의 농도로 사용할 경우 높은 표면 형성 속도에서 양호한 성능을 제공하였다. 또한, 상기 물질은 용해도가 비교적 높고 있기 때문에, 충분한 농도로 사용하여 고 성능을 수행할 수 있다. 또한, 본 실시예는 3개의 탄소 연결기가 본 발명에 사용하기에 적합하다는 것을 예시하는 것이다.
실시예 8
디에틸렌트리아민과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물(실시예 1) 및 디에틸렌트리아민과 메틸 이소아밀 케톤과의 환원성 알킬화 반응 생성물(실시예 2)의 0.1 중량% 용액의 기포 발생 성질은 ASTM D 1173-53에 따른 절차를 사용하여 측정하였다. 이 시험에서는, 계면활성제의 0.1 중량% 용액을 상승된 기포 피펫으로 상기 용액을 함유하는 기포 수용기에 첨가하였다. 기포 높이는 첨가를 종결한 후("초기 기포 높이")에 측정하고, 기포가 소산하는 데 요구되는 시간을 기록하였다("0개의 기포에 대한 기간). 이러한 시험은 다양한 계면활성제 용액의 기포 발생 특성들 간의 비교를 제공한다. 일반적으로, 코팅 제제, 잉크 제제 및 농업용 제제에 있어서, 기포는 바람직하지 못한 것이다. 왜냐하면, 기포는 취급을 복잡하게 하고, 코팅 및 인쇄 결점을 야기할 수 있으며, 농업용 제제의 도포를 불충분하게 하기 때문이다.
| 화합물 | 초기 기포 높이(cm) | 0개의 기포에 대한 기간 |
| DETA/MIBK | 0.7 | 7 s |
| DETA/MIAK | 0.5 | 1 s |
상기 표 8의 자료에 의하면, 본 발명의 화합물은 신속하게 소산되는 기포를 형성하였다. 따라서, 이 물질들은 코팅 제제, 잉크 제제 및 농업용 제제에 사용하는데 필수적인 성질을 가지고 있다고 예상할 수 있었다.
평형 및 동적 조건 하에서 표면 장력을 감소시킬 수 있는 수성 시스템에서의 계면활성제의 능력은 수계 코팅 제제, 수계 잉크 제제 및 수계 농업용 제제의 성능에 있어서 매우 중요하다. 낮은 평형 표면 장력은 도포에 수반되는 우수한 성질을 개선시킬 수 있다. 낮은 동적 표면 장력은 동적 도포 조건하에서 강화된 습윤성 및 전착성을 제공하여, 제제를 보다 효율적으로 사용할 수 있도록 하며, 결점을 보다 적게 감소시킬 수 있다. 수계 코팅 제제, 수계 잉크 제제, 수계 접착 제제 및 수계 농업용 제제에 있어서, 기포 형성은 일반적으로 바람직하지 못하다. 왜냐하면, 기포는 취급하기 복잡하고, 결점을 유발시키며, 불충분한 도포를 형성할 수 있기 때문이다.
본 발명은 수계 조성물에서 평형 및 동적 표면 장력을 감소시키는 데 적합한 물질을 제공한다.
Claims (18)
- 유기 화합물과 조성물의 동적 표면 장력을 감소시키는 데 유효한 양의 계면활성제를 포함하는 수계 조성물을 표면에 도포하는 방법에 있어서, 상기 계면활성제로서 하기 화학식 1의 알킬화된 폴리아민을 사용하는 것이 특징인 방법:화학식 1상기 식 중에서, m은 2 내지 6이고, n은 2 또는 3이며, R 및 R'는 C5 내지 C8 알킬기이다.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민의 수용액의 동적 표면 장력이 수중 5 중량% 이하의 농도하에 23℃에서, 최대 기포 압력 방법에 따른 기포 발생율 1 기포/초(b/s)하에 45 dyne/cm 이하인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 m이 2 또는 3인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 m과 n이 2인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민이 디에틸렌트리아민과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민이 디에틸렌트리아민과 메틸 이소아밀 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민이 디-(3-아미노프로필)아민과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 동적 표면 장력이 20 b/s에서 측정된 것인 방법.
- 유기 화합물과 조성물의 동적 표면 장력을 감소시키는 데 유효한 양의 하기 화학식 1의 알킬화된 폴리아민을 포함하는 수성 조성물:화학식 1상기 식 중에서, m은 2 내지 6이고, n은 2 또는 3이며, R과 R'는 C5 내지 C8 알킬기이다.
- 제9항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민의 수용액의 동적 표면 장력이 수중 5 중량% 이하의 농도하에 23℃에서, 최대 기포 압력 방법에 따른 기포 발생율 1 기포/초(b/s)하에 45 dyne/cm 이하인 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 m이 2 또는 3인 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 m과 n이 2인 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민이 디에틸렌트리아민과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민이 디에틸렌트리아민과 메틸 이소아밀 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 조성물.
- 제9항에 있어서, 상기 알킬화된 폴리아민이 디-(3-아미노프로필)아민과 메틸 이소부틸 케톤의 환원성 알킬화 반응 생성물인 조성물.
- 제9항에 있어서, 30 중량% 내지 80 중량%의 하기 성분들을 포함하는 유기 코팅 조성물인 조성물:안료 분산제, 분쇄 수지 또는 이들의 혼합물 0 중량% 내지 50 중량%;착색 안료, 체질 안료, 내부식성 안료, 기타 유형의 안료 또는 이들의 혼합물 0 중량% 내지 80 중량%;수계 수지, 수분산성 수지 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물 5 중량% 내지 99.9 중량%;슬립 첨가제, 항진균제, 가공 처리 보조제, 소포제 또는 이들의 혼합물 0 중량% 내지 30 중량%;응집 용매 또는 기타 용매 0 중량% 내지 50 중량%;계면활성제, 습윤제, 유동제 및 평활제 또는 이들의 혼합물 0.01 중량% 내지 10 중량%; 및알킬화된 폴리아민 0.01 중량% 내지 5 중량%.
- 제9항에 있어서, 20 중량% 내지 60 중량%의 하기 성분들을 포함하는 잉크 조성물인 조성물:안료 1 중량% 내지 50 중량%;안료 분산제, 분쇄 수지 또는 이들의 혼합물 0 중량% 내지 50 중량%;수지 용액 부형제 중의 점토 베이스 0 중량% 내지 50 중량%;수계 수지, 수분산성 수지, 수용성 수지 또는 이들의 혼합물 5 중량% 내지 99 중량%;응집 용매 0 중량% 내지 30 중량%;가공 처리 보조제, 소포제, 가용화제 또는 이들의 혼합물 0.01 중량% 내지 10 중량%;계면활성제, 습윤제 또는 이들의 혼합물 0.01 중량% 내지 10 중량%;알킬화된 폴리아민 0.01 중량% 내지 5 중량%.
- 제9항에 있어서, 0.1 중량% 내지 80 중량%의 하기 성분들을 포함하는 농업용 조성물인 조성물:살충제, 식물 성장 조절제 또는 이들의 혼합물 1 중량% 내지 50 중량%;염료 0 중량% 내지 5 중량%;점증제, 안정화제, 보조 계면활성제, 겔 억제제, 소포제 또는 이들의 혼합물 0 중량% 내지 20 중량%;동결 방지제 0 중량% 내지 25 중량%;응집 용매 또는 기타 용매 0 중량% 내지 25 중량%;계면활성제 0.01 중량% 내지 10 중량%; 및알킬화된 폴리아민 0.1 중량% 내지 50 중량%.
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