JPH11241037A - アルキル化ポリアミンによる表面張力の低下 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 平衡表面張力および動的表面張力を低下させ
た有機化合物を含有する水ベース組成物、特に有機コー
ティング組成物、インキ、および農業用組成物の提供。 【解決手段】 有機化合物を含有する水ベース組成物中
に、構造式 【化１】 （式中、ｍは２〜６であり、ｎは２または３であり、そ
してＲおよびＲ′はＣ₅〜Ｃ₈アルキル基である）を有す
るアルキル化ポリアミンを界面活性剤として使用するこ
とからなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の分野】本発明は水ベース系の表面張力を低下さ
せるためのアルキル化ポリアミンの使用に関する。

【０００２】

【発明の背景】水の表面張力を低下させる能力は、表面
張力が低下すると実際の処方物の基材の湿潤性が増加す
るので、含水塗料、インキ、接着剤、および農業用処方
物における重要性が高い。水ベース系での表面張力の低
下は、界面活性剤を添加することによって一般に達せら
れる。界面活性剤の添加から得られる性能上の特性に
は、より優れた表面被覆性、より少ない欠陥、およびよ
り均一な分布が含まれる。系が静止している時は、平衡
表面張力の性能が重要である。しかしながら動的条件下
での表面張力を低下する能力は、高い表面形成速度を用
いる応用において重要性が大きい。このような応用には
コーティングまたは農業用処方物の噴霧、あるいは高速
グラビアまたはインクジェット印刷が含まれる。動的表
面張力は、表面張力を低下しそして上記の高速使用の条
件下で湿潤性を与える、界面活性剤の能力の指標となる
基本的な量である。

【０００３】アルキルフェノールまたはアルコールエト
キシレート、およびエチレンオキサイド（ＥＯ）プロピ
レンオキサイド（ＰＯ）コポリマーのような慣用の非イ
オン界面活性剤は優れた平衡表面張力の性能を有する
が、動的表面張力の低下が不充分であることが一般的特
徴である。これに対して、ナトリウムジアルキルスルホ
スクシネートのようなある種の陰イオン界面活性剤は良
好な動的結果を与えることができるが、極めて発泡性で
あり、また仕上がったコートに水感受性を付与する。

【０００４】本発明の目的は良好な平衡表面張力特性お
よび動的表面張力特性を付与しまた低発泡性であり、従
ってコーティング、インキ、接着剤、および農業用処方
物の各産業で広く受け入れられるであろう一群の界面活
性剤を提供することである。コーティング、インキおよ
び農業用処方物のような用途における平衡表面張力およ
び動的表面張力を低下させることの重要性は技術の上か
ら十分に理解されている。

【０００５】低い動的表面張力は含水塗料の適用での重
要性が大きい。文献〔Journal of Coatings Technolog
y, (1992年9月)、Schwartz, J. 著の「The Importance
of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Coati
ngs」〕では、含水塗料の表面張力特性に関して、また
このような塗料の動的表面張力に関して論議が行われて
いる。アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加
物を含めていくつかの界面活性剤について平衡表面張力
および動的表面張力が評価された。含水塗料で優れたフ
ィルムの形成を達成するのに重要な要因は動的表面張力
が低いことであると指摘されている。動的コーティング
の適用法では、収縮、クレーター、および気泡のような
欠陥を防止するために、動的表面張力の低い界面活性剤
を必要とする。

【０００６】農業用製品の効率的適用もまた処方物の動
的表面張力の特性に著るしく依存する。文献〔Pestic.
Sci. (1991年)、 33号の411〜420頁、 Wirth, W. ; Stor
p, S.; Jacobsen, W. 著、「Mechanisms Controlling L
eaf Retention of Agricultural Spray Solutions」〕
では、農業用処方物の動的表面張力と葉の表面上にこの
処方物が保持される能力との関係が研究された。これら
の研究者は保持量と動的表面張力との間に良好な相関が
あり、動的表面張力の低い処方物の保持はより有効であ
ることを認めている。文献「Using Surfactants to For
mulate VOC Compliant Waterbased Inks」〔Medina. S.
W. ; Sutovich M. N. 著、 Am. Ink Maker（1994年）、
72（2）、32〜38頁〕で論じられているように、動的表
面張力が低いことは高速印刷でもやはり重要である。こ
の文献では、平衡表面張力（ＥＳＴ）は静止するインキ
系に対してのみ適していると述べられている。しかしな
がらＥＳＴの値は、インキが使用される動的高速度印刷
環境下での性能の良好な指標ではない。動的表面張力は
より適切な特性である。動的な測定値は、高速印刷中に
濡れを与えるように、新たにつくり出されるインキ／基
材の界面に界面活性剤が移行する能力の指標である。

【０００７】US 5,098,478は、水、顔料、非イオン界面
活性剤およびこのための可溶化剤からなる水性インキ組
成物を開示している。出版用のグラビア印刷のためのイ
ンキ組成物の動的表面張力は、印刷適性の問題を確実に
避けるためには約２５〜４０ダイン／cmの水準にまで低
下させなければならない。US 5,562,762は水、溶解した
染料および、ポリエトキシレート置換基を２個有する第
３級アミンの水性ジェットインキを開示しており、また
低い動的表面張力がインキジェット印刷で重要であると
述べている。

【０００８】アルキル化ポリアミンに関する文献は多く
あるが、このような物質が系をほとんど発泡させないで
水溶液の動的表面張力を低下させることは認識されてい
なかった。このような特性の組み合わせは、水性塗料、
インキ、接着剤および農業用処方物に極めて有効なもの
である。以下の特許および公刊物はアルキル化ポリエチ
レンアミンおよびその応用に関するものである。

【０００９】US 4,126,640およびUS 4,195,152はＮ−
（Ｃ₅〜Ｃ₈）アルキルポリアミン、例えばジエチレント
リアミンのＭＩＢＫおよびＭＩＡＫ還元アルキレート：

【化３】 を開示している。これらの物質はそれらの粘度が極めて
低いので、ハイソリッドエポキシコーティング中で硬化
剤として有用であることが注目される。他に示唆される
用途はポット用組成物、積層物および接着剤である。

【００１０】Y. MurataおよびM. UedaによるAntibact.
Antifung. Agents（1989年）、 17（8）, 371〜375は式

【化４】 （式中、Ｒは線状のＣ₈〜Ｃ₁₀アルキル基である）を有
するＮ,Ｎ″−ジアルキルジエチレントリアミンのトリ
ハイドロクロライドは歯垢バクテリアに対する抗菌特性
を有することを示したと開示している。この研究による
と、試験管内での殺菌活性はＮ−置換アルキル鎖の長さ
とともに増大することが示された。これらの研究者はこ
の現象が、各々の化合物が陽イオン界面活性剤として作
用することを意味すると示唆している。これらの物質は
動的表面張力を低下するのに有効であるという示唆はな
い。さらに遊離塩基は平衡表面張力または動的表面張力
のいずれかを低下するのに何らかの効果があるという示
唆もない。

【００１１】

【発明の概要】本発明は下記の構造式

【化５】 （式中、ｍは２〜６であり、ｎは２または３であり、そ
してＲおよびＲ′はＣ₅〜Ｃ₈アルキル基である）を有す
るアルキル化ポリアミン化合物の有効量を含有させるこ
とによって平衡表面張力および動的表面張力を低下させ
た。有機化合物を含有する水ベース組成物、特に有機コ
ーティング、インキおよび農業用組成物を提供する。

【００１２】水ベース組成物の動的表面張力を低下させ
るための上記の構造式を有するアルキル化ポリアミン化
合物の有効量を含有する、水ベース有機化合物含有組成
物を表面に施して、特にこの表面を水ベース組成物で部
分的または完全にコートする方法もまた提供される。水
ベース有機コーティング、インキおよび農業用組成物中
にこれらのアルキル化ポリアミンを使用することに伴う
いくつかの顕著な利点があるが、これには、 ・ 汚染された表面および低エネルギーの表面を含めて
の基材表面を良好に湿潤しつつ種々の基材に施すことの
できる含水塗料、インキおよび農業用組成物を処方でき
ること、 ・ オレンジピールおよび流動／平坦化欠陥のようなコ
ーティングまたは印刷での欠陥を減少させうること、 ・ 揮発性有機物含量が低く、従ってこれらの界面活性
剤を環境上有利にする含水塗料およびインキを生成でき
ること、 ・ 高速施用が可能なコーティングおよびインキ組成物
を処方できること、 ・ 強塩基性、高温の環境下で動的表面張力特性を保持
する組成物を処方できることが含まれる。

【００１３】これらの物質は、その優れた界面活性剤特
性および低い発泡特性のため、動的表面張力および平衡
表面張力の低下および低発泡が重要である多くの施用に
応用できるであろう。このような応用には、繊維の染
色、繊維の精練およびキヤー精練のような種々の湿潤処
理織物操作が含まれ、この場合、低発泡特性が特に有利
であろう。これらの物質には石けん、水性香料、シャン
プーおよび様々な洗浄剤中での応用もあり、この場合こ
れらの物質の表面張力を低下しつつ同時に実質的に発泡
しない能力は著しく望ましいであろう。

【００１４】

【発明の詳述】本発明は有機化合物を含有する水ベース
組成物、特にコーティング、インキおよび農業用組成物
中での平衡表面張力および動的表面張力を低下させるた
めに、式

【化６】 （式中、ｍは２〜６であり、ｎは２または３であり、そ
してＲおよびＲ′はＣ₅〜Ｃ₈アルキル基であり、ｍは２
または３であるのが好ましい）を有する化合物の使用に
関する。アルキル化ポリアミンの水溶液は、濃度≦５重
量％で２３℃の水中において４５ダイン／cm以下の動的
表面張力および最大−気泡−圧力法により１気泡／秒を
示すのが好ましい。表面張力を測定する最大−気泡−圧
力法は、参照によって本明細書に加入されているLangmu
ir、（1986年）、2、428〜432頁に記載されている。

【００１５】アルキル化ポリアミンは、十分に確立され
た方法でポリアミンをアルデヒドおよびケトンで還元ア
ルキル化することにより製造することができる。この製
造法はアルデヒドまたはケトンをポリアミンと反応させ
てイミンまたはエナミン中間体をつくり、次いでこれら
を適当な水素化触媒の存在下で水素と反応させて相当す
る飽和誘導体を生成することからなる。

【化７】 イミンまたはエナミン誘導体は予め生成してもよくある
いはその場でつくってもよい。還元アルキル化法はこれ
らの物質を製造するために選んだ方法であるが、これら
の生成物はポリアミン誘導体をハロゲン化アルキルと反
応させることによるか、あるいはポリアミンを好適な触
媒の存在下でアルコールと反応させることによってもつ
くってもよく、これらはすべて有機化学者にとって周知
の合成法である。

【００１６】本発明の化合物を製造するのに好適なポリ
アミン出発物質はポリアルキレンアミン、例えば、ジエ
チレントリアミン（ＤＥＴＡ）のようなポリエチレンア
ミン、およびジ−（３−アミノプロピル）−アミン（Ｄ
ＡＰＡ）のようなポリプロピレンアミン、および普通に
入手できるこれらの物質をかなりの量含有する混合物が
ある。３個の炭素を連結したポリアミン出発物質はアミ
ノプロピル化により、つまり適当なジアミンのシアノエ
チル化、それに続く水素化によりつくることができる：

【化８】 上記式中、ｎは２〜６である。

【００１７】アミノプロピル化法を実施するのに適当な
ジアミンには、１,２−エチレンジアミン、１,３−プロ
パンジアミン、１,２−プロパンジアミン、１,４−ブタ
ンジアミン、１,５−ペンタンジアミン、２−メチル−
１,５−ペンタンジアミンおよび１,６−ヘキサンジアミ
ンがある。１個以上のアクリロニトリルと出発のジアミ
ンとの反応で製造されたアミノプロピル化生成物もまた
本発明を実施するのに適している。アミノプロピル基を
１、２、３または４個有するアミノプロピル化ジアミン
を含有する混合物もまた適するであろう。

【００１８】本発明で使用するのに適したアルキル基は
表面活性（つまり水の表面張力を低下させる能力）を物
質に付与するのに十分な炭素原子を有すべきであるが、
物質の表面張力を低下させる能力が特定の応用にとって
不十分である程度まで溶解度を減少させるに十分な程の
炭素原子を含むべきではない。一般に炭素数の増大は、
得られるアルキル化ポリアミン界面活性剤の効率を増大
させる（つまり表面張力の所定の低下を得るためにはよ
り少ない界面活性剤しか必要としない）が、大きな表面
形成速度において表面張力を低下させる能力を減少させ
る（つまり動的表面張力を低下させる有効性はより少な
い）。後者の効果は、増加した炭素数は一般に物質の水
溶性を低下させ、その結果、新たに形成された表面への
界面活性剤の拡散フラックスを減少させることになる。
一般に本発明を実施するには、少くとも０.００５重量
％、望ましくは０.０１〜２重量％そして最も好ましく
は０.０５〜１.５重量％の水中溶解度を有するアルキル
化ポリアミンを使用するのが好ましい。

【００１９】アルキル基は同一であるか異なってよい。
アルキル基は線状または分枝状であってよく、またポリ
アミンの窒素への結合個所は内部の炭素または末端の炭
素のいずれかであってよい。適当なアルキル基はＣ₅〜
Ｃ₈アルデヒドまたはケトンの還元アルキル化反応から
得られ、好ましくはメチルイソブチルケトンまたはメチ
ルイソアミルケトンの還元アルキル化反応から得られ
る。適当なＣ₅〜Ｃ₈アルデヒドおよびケトンの特定の例
としては、１−ペンタナール、２−ペンタノン、３−ペ
ンタノン、メチルイソプロピルケトン、１−ヘキサナー
ル、２−ヘキサノン、３−ヘキサノン、メチル第三−ブ
チルケトン、エチルイソプロピルケトン、１−ヘキサナ
ール、２−ヘキサノン、３−ヘキサノン、メチル第三−
ブチルケトン、エチルイソプロピルケトン、１−ヘプタ
ナール、２−メチルヘキサナール、２−ヘプタノン、３
−ヘプタノン、４−ヘプタノン、１−オクタナール、２
−オクタノン、３−オクタノン、４−オクタノン、２−
エチルヘキサナールなどがある。選ばれる特定のカルボ
ニル化合物およびポリアミン誘導体に結合する数は、特
定の適用に必要な界面活性剤によって決まる。

【００２０】水ベース有機化合物を含有する組成物の平
衡表面張力および（または）動的表面張力を低下させる
のに有効な量のアルキル化ポリアミン化合物が添加され
る。このような有効量は水性組成物１００mlあたり０．
００１〜２０ｇ好ましくは０.０１〜２ｇの範囲でよ
い。最も有効な量は特定の適用およびアルキル化ポリア
ミンの溶解度によることになる。本発明のアルキル化ポ
リアミンを含有する以下の水ベース有機塗料、インキお
よび農業用組成物中の別に列挙される成分は、当該技術
における研究者にとって周知の物質である。

【００２１】本発明のアルキル化ポリアミン界面活性剤
を添加してもよい典型的な水ベース有機コーティング組
成物は以下の成分を水性媒体中に固形物として３０〜８
０％含有する。

【表１】

【００２２】本発明のアルキル化ポリアミン界面活性剤
を添加することのできる典型的な水ベースインキ組成物
は水性媒体中に以下の成分を固形物として２０〜６０％
含有する。

【表２】

【００２３】本発明のアルキル化ポリアミン界面活性剤
を添加することのできる典型的な水ベース農業用組成物
は水性媒体中に以下の成分を０.１〜８０％含有する。

【表３】

【００２４】

【実施例】実施例１ 本実施例は以下の構造式

【化９】 を有する、ジエチレントリアミンとメチルイソブチルケ
トン（DETA／MIBK）との還元アルキル化生成物を製造す
る方法を示す。ジエチレントリアミン（０.５モル）、
メチルイソブチルケトン（２.０モル）および５％Pd／C
（全装入物の４重量％）を１Ｌのステンレス鋼のオート
クレーブに装入した。反応器を密封しそして窒素で、次
いで水素でパージした。反応器の内容物を７バール（１
００psig）のＨ₂の下で９０℃に加熱した。圧力を５５
バール（８００psig）に上昇させそして１ガロンのバラ
ストから必要に応じて水素をドーム制御器によって導入
することにより、反応中（９時間）圧力を維持した。反
応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤにより分析すると、９２.
４面積％がジアルキル化ジエチレントリアミンで、２.
７％がトリアルキル化ジエチレントリアミンであること
が判った。ジアルキル化された生成物の２,４,１２,１
４−テトラメチル−５,８,１１−トリアザペンタデカン
を１４５〜１４６℃、６.６ミリバール（５トール）で
蒸留して精製した。

【００２５】実施例２ 本実施例は以下の構造式

【化１０】 を有する、ジエチレントリアミンとメチルイソアミルケ
トン（DETA／MIAK）との還元アルキル化生成物の製造方
法を示す。ジエチレントリアミン（１.５モル）、メチ
ルイソアミルケトン（３.２モル）および１０％Pd／C
（全装入物の２.４重量％）を１Ｌのステンレス鋼のオ
ートクレーブに装入しそして実施例１におけるように５
時間反応させた。反応器の内容物をＧＣ／ＦＩＤで分析
もすると、ジアルキル化ジエチレントリアミンが９２.
４面積％であることが分かった。生成物の２,５,１３,
１６−テトラ−メチル−６,９,１２−トリアザヘプタデ
カンを１５５〜１５７℃、２.７ミリバール（２トー
ル）で蒸留して精製した。

【００２６】実施例３ 本実施例は以下の構造式

【化１１】 を有する、ジ−（３−アミノプロピル）アミンとメチル
イソブチルケトン（DAPA／MIBK）との還元アルキル化生
成物の製造方法を示す。ジ−（３−アミノプロピル）ア
ミン（０.８モル）、メチルイソブチルケトン（１.５モ
ル）および１０％Pd／C（全装入物の４重量％）を１Ｌ
のステンレス鋼のオートクレーブに装入しそして実施例
１におけるように６時間反応させた。反応器の内容物を
ＧＣ／ＦＩＤで分析するとジアルキル化ジ−（３−アミ
ノプロピル）アミンが９５.８面積％であることが分か
った。生成物の２,４,１４,１６−テトラメチル−５,
９,１３−トリアザヘプタデカンを１２５〜１３０℃、
０.５３ミリバール（０.４トール）で蒸留して精製し
た。以下の実施例では、指定する気泡率、つまり気泡／
秒（b／s）および約２３℃の室温で最大−気泡−圧力法
を用いて、表示される化合物の水溶液について動的表面
張力のデータを得た。使用した装置はKruess BP２気泡
圧力表面張力計であった。

【００２７】比較例４ ０.３０８９ｇのトリアミン、９９.６４ｇの水および
０.３２５１ｇの３７％ＨＣｌを適当な容器に装入する
ことによりＤＥＴＡ／ＭＩＢＫ（実施例１）のトリハイ
ドロクロライドの水溶液をつくった。本例で使用したト
リアミン対ＨＣｌのモル比は１：３であった。すなわ
ち、存在するアミン基をすべて中和するのに本酸を添加
した。気泡率０.１〜２０b／sで最大気泡圧力法を用い
てトリハイドロクロライドの０.３重量％水溶液につい
て動的表面張力のデータを得た。このデータは平衡の近
傍（０.１b／s）から極めて高い表面形成速度（２０b／
s）に至る条件での界面活性剤の性能に関する情報を与
える。具体的には、高い気泡率はリトグラフィー印刷ま
たはインクジェット印刷での速い印刷速度、コーティン
グの施用での速い噴霧速度またはローラー速度そして農
業用製品のための迅速な施用速度に対応する。データを
表１に示す。

【００２８】

【表４】 これらの溶液の表面張力は水のそれと区別できない。こ
の物質が水の表面張力を低下させる能力に劣ることは、
類似のトリハイドロクロライドが陽イオン界面活性剤と
して機能するであろうと述べてるＭｕｒａｔａの研究に
照らすと驚かされる。

【００２９】実施例５ ジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトン（DETA
／MIBK；実施例１）との還元アルキル化生成物の蒸留水
中の溶液をつくり、そしてその動的表面張力特性を上記
の手順を用いて測定した。データを表２に示す。

【表５】 これらの結果は、０.１重量％の濃度では、０.１b/sで
の実施例１化合物の溶液の表面張力は３７.５ダイン／c
mであり、また２０b/sの高い表面形成率での表面張力は
４０.０ダイン／cmであった。この物質が表面活性を有
することは、先行技術の教示に基いては到底予想されな
いであろう。さらにこの物質の性能が動的条件下で極め
て良好であったことには驚かされる。

【００３０】ＤＥＴＡおよびＭＩＢＫの還元アルキル化
生成物の溶解性の限界は０.３重量％であった。このこ
とは、特定の応用により低い表面張力が必要であるなら
ば、処方物に追加的な物質が添加されてよく、０.３重
量％の濃度での表面張力は３０ダイン／cm以下である。
さらにＤＥＴＡ／ＭＩＢＫの０.３重量％溶液の表面張
力は２０b/sの場合でさえ、３２.９ダイン／cmであっ
た。このような表面形成速度での性能増強は、水ベース
コーティング、インキおよび農業用処方物の速い印刷速
度または施用速度を得るのに著しく重要であろう。

【００３１】実施例６ ジエチレントリアミンとメチルイソアミルケトン（DETA
／MIAK；実施例２）との還元アルキル化生成物の蒸留水
中の溶液をつくり、そしてその動的表面張力特性を上記
の手順を用いて測定した。データを表３に示す。

【表６】 表面張力を良好に低下させるのに必要なこの物質の量が
より少ないということは、コーティング、インキ、およ
び農業用処方物の経済性にプラスの影響をもつであろ
う。さらに、界面活性剤の使用量がより少ないと、これ
らの処方物からの揮発性有機化合物の放出も減少するで
あろう。

【００３２】実施例７ ジ−（３−アミノ−プロピル）アミンとメチルイソブチ
ルケトン（DAPA／MIBK；実施例３）との還元アルキル化
生成物の蒸留水中の溶液をつくり、そしてその動的表面
張力特性を上記した手順を用いて測定した。データを表
４に示す。

【表７】 これらの結果は、水中の使用水準０.２重量％のとき、
ＤＡＰＡ／ＭＩＢＫは速い表面形成速度で良好な性能を
与える。またＤＡＰＡ／ＭＩＢＫは比較的溶解度が大き
いので、高い性能をもたらすのに十分な水準で使用する
ことができる。本例は３つの炭素が連結した基もまた本
発明で使用するのに好適であることを示す。

【００３３】実施例８ ジエチレントリアミンのメチルイソブチルケトンおよび
メチルイソアミルケトンとの還元アルキル化生成物（そ
れぞれ実施例１および２）の０.１重量％溶液の発泡特
性を、ASTM D 1173-53に基く手順を用いて調べた。この
試験では、高いところにある泡沫ピペツトから界面活性
剤の０.１重量％溶液を、同じ溶液の入った泡沫受け器
に添加した。添加完了時の泡沫の高さ「初期泡沫高さ」
を測定しそして泡沫が逸散するのに必要な時間（「泡沫
ゼロまでの時間」）を記録した。この試験では種々の界
面活性剤溶液の発泡特性の間の比較を提供する。一般
に、コーティング、インキおよび農業用処方物では、泡
沫は取扱いを複雑にしそしてコーティングおよび印刷の
欠陥、および農業用物質の非効率的な施用に導くことが
できるので好ましくない。

【００３４】

【表８】 表５のデータは、本発明の化合物が、迅速に逸散する泡
沫を生成することを示す。従ってこれらの物質はコーテ
ィング、インキおよび農業用処方物に使用するのに必要
な特性を有することが期待されよう。水性系中の界面活
性剤の平衡条件および動的条件の両方の下での表面張力
を低下させる能力は、水をベースとするコーティング、
インキ、接着剤および農業用組成物の性能において大き
な重要性がある。低い平衡表面張力は、施用後に優れた
特性を生み出すことを可能とする。低い動的表面張力
は、動的な施用条件の下での増強された湿潤および展着
を惹起し、処方物より効率的な使用とより少ない欠陥に
なる。水媒体コーティング、インキ、接着剤および農業
用処方物では、発泡は取扱いを複雑にしそして欠陥を惹
起しあるいは施用を非効率的にすることができるので一
般に好ましくない。

【００３５】

【工業的応用に関する言及】本発明は水をベースとする
組成物の平衡表面張力および動的表面張力を低下させる
のに好適な物質を提供する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０３ Ｂ０５Ｄ 7/24 ３０３Ｅ Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ 11/00 11/00 (72)発明者 ケビン・ロドニー・ラーシーラ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18062. マキユンジー．ペリウインクルドライブ 7320 (72)発明者 クリステン・イレイン・ミニク アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．カレツジドライヴ529 (72)発明者 リチヤード・ヴアン・コート・カー アメリカ合衆国ペンシルベニア州18104. アレンタウン．サウストウエンテイシツク ススストリート414

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有機化合物と、組成物の動的表面張力を
   減少させるのに有効な量の界面活性剤とを含有する、水
   ベース組成物を表面に施す方法において、構造式 【化１】 （式中ｍは２〜６であり、ｎは２または３であり、そし
   てＲおよびＲ′はＣ₅〜Ｃ₈アルキル基である）を有する
   アルキル化ポリアミンを界面活性剤として使用すること
   からなる改良された前記方法。
2. 【請求項２】 アルキル化ポリアミンの水溶液が、２３
   ℃の水中濃度≦５重量％において、４５ダイン／cm以下
   の動的表面張力および最大−気泡−圧力法により１気泡
   ／秒を示す請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】 ｍが２または３である請求項２記載の方
   法。
4. 【請求項４】 ｍおよびｎが２である請求項２記載の方
   法。
5. 【請求項５】 アルキル化ポリアミンがジエチレントリ
   アミンとメチルイソブチルケトンとの還元アルキル化生
   成物である請求項１記載の方法。
6. 【請求項６】 アルキル化ポリアミンがジエチレントリ
   アミンとメチルイソアミルケトンとの還元アルキル化生
   成物である請求項１記載の方法。
7. 【請求項７】 アルキル化ポリアミンがジ−（３−アミ
   ノプロピル）アミンとメチルイソブチルケトンとの還元
   アルキル化生成物である請求項１記載の方法。
8. 【請求項８】 ２０気泡／秒で測定を行う請求項２記載
   の方法。
9. 【請求項９】 有機化合物と組成物の動的表面張力を減
   少させるのに有効な量の、式 【化２】 （式中ｍは２〜６であり、ｎは２または３であり、そし
   てＲおよびＲ′はＣ₅〜Ｃ₈アルキル基である）の構造を
   有するアルキル化ポリアミンとを含有する水性組成物。
10. 【請求項１０】 アルキル化ポリアミンの水溶液が、２
    ３℃の水中濃度≦５重量％において、４５ダイン／cm以
    下の動的表面張力および最大−気泡−圧力法により１気
    泡／秒を示す請求項９記載の組成物。
11. 【請求項１１】 ｍが２または３である請求項１０記載
    の組成物。
12. 【請求項１２】 ｍおよびｎが２である請求項１０記載
    の組成物。
13. 【請求項１３】 アルキル化ポリアミンがジエチレント
    リアミンとメチルイソブチルケトンとの還元アルキル化
    生成物である請求項９記載の組成物。
14. 【請求項１４】 アルキル化ポリアミンがジエチレント
    リアミンとメチルイソアミルケトンとの還元アルキル化
    生成物である請求項９記載の組成物。
15. 【請求項１５】 アルキル化ポリアミンがジ−（３−ア
    ミノプロピル）アミンとメチルイソブチルケトンとの還
    元アルキル化生成物である請求項９記載の組成物。
16. 【請求項１６】 ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹
    脂またはこれらの混合物、 ０〜８０重量％の着色顔料、エクステンダー顔料、腐蝕
    防止顔料、他の顔料タイプのものまたはこれらの混合
    物、 ５〜９９.９重量％の含水性、水分散性または水溶性の
    樹脂あるいはこれらの混合物、 ０〜３０重量％の滑動添加剤、抗菌剤、処理助剤、消泡
    剤またはこれらの混合物、 ０〜５０重量％の融着性溶媒または他の溶媒、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤、流動化剤
    および平坦化剤またはこれらの混合物、そして０.０１
    〜５重量％のアルキル化ポリアミンからなる成分を３０
    〜８０重量％含有する有機コーティング組成物である請
    求項９記載の組成物。
17. 【請求項１７】 １〜５０重量％の顔料、 ０〜５０重量％の顔料分散剤、粉砕樹脂またはこれらの
    混合物、 ０〜５０重量％の樹脂溶液ベヒクル中の粘土ベース、 ５〜９９重量％の含水性、水分散性または水溶性の樹脂
    あるいはこれらの混合物、 ０〜３０重量％の融着性溶媒、 ０.０１〜１０重量％の処理助剤、消泡剤、可溶化剤ま
    たはこれらの混合物、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、湿潤剤またはこれ
    らの混合物、そして０.０１〜５重量％のアルキル化ポ
    リアミンからなる成分を２０〜６０重量％含有するイン
    ク組成物である請求項９記載の組成物。
18. 【請求項１８】 １〜５０重量％の農薬、植物生長調節
    剤またはこれらの混合物、 ０〜５重量％の染料 ０〜２０重量％の増粘剤、安定化剤、共界面活性剤、ゲ
    ル化防止剤、消泡剤またはこれらの混合物 ０〜２５重量％の凍結防止剤、 ０〜５０重量％の融着性溶媒、または他の溶媒、 ０.０１〜１０重量％の界面活性剤、そして０.１〜５０
    重量％のアルキル化ポリアミンからなる成分を０.１〜
    ８０重量％含有する農業用組成物である請求項９記載の
    組成物。