JP2003305306A - アルキルグリシジルエーテルでキャップされたジアミンの発泡制御剤 - Google Patents

アルキルグリシジルエーテルでキャップされたジアミンの発泡制御剤

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カロライン・ササーノ・スローン
Kevin Rodney Lassila
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 発泡制御剤として有用な新規な次の式 【化１】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜約６個の
炭素原子を有するアルキル基または約４〜約８個の炭素
原子を有するアルキルエーテル基からなる結合基であ
り；Ｒは水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独
立に選択され；Ｒ′は約４〜約２２個の炭素原子を有す
るアルキル基である）で表わされるアルキルグリシジル
エーテルでキャップされたジアミン化合物と、それを含
む発泡が制御された組成物の提供。 【解決手段】 本発明の化合物は、対応するジアミンと
アルキルグリシジルエーテルとの反応により得られる。
この化合物は発泡制御剤として、種々の組成物、例えば
塗料、インク、接着剤、農業用組成物などに添加して用
いられる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明はアルキルグリシジルエーテルで
キャップされたジアミンを発泡制御剤として使用するこ
とに関する。
【０００２】
【発明の背景】多くの水担持性の応用および工業的工程
での発泡の制御または泡沫の除去は、施用に際して最適
な性能を得、そして大きな工程効率を得るために重要で
ある［R. Hoefer and coworkers, in B. Elvers, J.F.
Rounsaville and G. Schulz, eds., Ullmann's Encyclo
pedia of Industrial Chemistry, Vol.A11, 5th Ed., V
CH Publishers, New York, 1988, p.466-488］。発泡の
問題は製造、処理および施用に際して起こり得る。発泡
の制御および泡沫の除去の重要性は、水担持性の塗料、
インク、接着剤、潤滑剤、重ね刷りワニスおよび農業用
処方物のような応用において、また油井の掘削、竣工お
よび産油、酸性ガス洗浄、食料の加工、パルプまたは紙
の処理、発酵、金属処理、ポリマーおよび化学品の合
成、廃水処理ならびに織物の染色のような工業的方法に
おいて十分に評価されている。
【０００３】好ましくない泡沫は、多くの普通の工業的
工程において、非効率的な混合、劣悪な生産性、槽容積
の減少および装置の故障を生じるおそれがある。例え
ば、掘削、竣工、産油、蒸留、抽出、ガスおよび液体の
洗浄ならびに他の操作のような精油所工程での発泡は、
操作上の多くの困難を生みまた深刻な経済的結果を生じ
る。酸性ガスのスイートニングまたは洗浄においては、
二酸化炭素および硫化水素のようなガスは、アミン水溶
液での洗浄によって除去される。この方法では洗浄段階
または再生段階の双方に際して、問題となる発泡が起こ
りうる［V.E. Lewis and W.F. Minyard. Antifoaming a
nd Defoarming in Refineries in Foams:Fundamentals
and Applications in the Petroleum Industry, Adv. C
hem. Ser., 1994, 242, p.461-483］。
【０００４】消泡剤および発泡防止剤は、問題となる泡
沫を減少しまたは無くするために使用する添加剤であ
る。『発泡防止剤』とは、泡沫の形成を防止する長期間
作用する添加剤をいう。『消泡剤』とは、存在する泡沫
の急速な崩壊を生じることにより泡沫を減少しまたは無
くする添加剤である。多くの応用および工程において泡
沫の防止および減少または無くすことが必要であるの
で、ここで、『発泡制御剤』という用語は発泡を防止お
よび／または制御する添加剤を指すのに用いられる。
【０００５】発泡制御剤は、泡沫を安定化する力に対抗
しそして泡沫の膜の離脱速度を加速することにより泡沫
を防止しまたは無くするように作用する。水担持性の系
で利用される慣用の発泡制御剤には、シリコーン、分散
された疎水性固形物、炭化水素流体およびポリアルキレ
ンオキシドポリマーがある。
【０００６】多くの応用において、発泡制御剤は、湿
潤、分散、乳化、溶解化、流動および平坦化のような付
随するプラスの表面特性を示す。例えば、湿潤剤として
働く消泡剤および発泡防止剤は、塗料、インク、接着
剤、重ね刷りワニスおよび農業用処方物での表面欠陥を
著しく減少するであろう。加えて、このような多機能物
質は、水担持性組成物中の湿潤剤を減少しまたは無くす
のを可能にし、それによって添加剤の全量を減少する。
ある物質が水担持性処方物中で湿潤剤として作用する能
力は、それが水の表面張力を低下する能力によって評価
される。系が静止している時、平衡表面張力という性能
は重要である。しかしながら、動的条件下で表面張力を
低下する能力は、大きな表面形成速度が利用される応用
において著しく重要である。このような応用には、塗
料、接着剤もしくは農業用処方物の噴霧、ロール塗りお
よび刷毛塗りまたは高速グラビアもしくはインクジェッ
ト印刷がある。動的表面張力は、ある物質が表面張力を
低下しそして高速度の施用条件下で濡れを与える能力に
関する尺度となる基礎的な量である。また、空気の同伴
および泡沫の発生は高速施用条件下での問題でもある。
【０００７】産業界では、多機能の発泡制御剤の開発に
加えて、改善された環境特性を有する発泡制御剤にかな
りの興味が抱かれている。この環境上の関心の高まり
は、現在使用されている発泡制御剤の環境特性が劣悪な
ことおよび新たな環境規制に一部よる。このようなマイ
ナスの特性には、劣悪な生物分解性、生物濃縮する可能
性および高い水生毒性がある。従って、優れた泡沫の防
止または排除および動的な湿潤化を行う発泡制御剤を得
ることが望ましいのみならず、このような新規な物質が
環境に優しいことが著しく好ましい。
【０００８】活性成分を１００％含有し、色および匂い
が少ないという特性を有し、広範な操作条件下で効果的
に使用することができ、また処方物の性能に悪影響を与
えず下流の工程の混乱を生じない著しく有効な発泡制御
剤が極めて好ましい。さらに、産業界には、湿潤化、分
散、乳化、溶解化、流動および平坦化のような付随する
プラスの表面特性を有する発泡防止剤および消泡剤に対
する需要がある。
【０００９】泡沫は低い製造能力、効率および装置上の
問題につながりうるので、ポリマーの製造および処理に
発泡制御剤が広く使用される。特に、ポリマー生成物か
ら未反応のモノマーをストリッピングする際に通常深刻
な発泡問題が生じる［H.F. Mark, N.M. Bikales, C.G.
Overberger, G. Menges and J.I. Kroschwitz, Eds.,En
cyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd
Ed. Vol.2, John Wiley and Sons, New York, 1985,
p.59］。
【００１０】適切な発泡制御剤の選定は、水担持性の塗
料、インクおよび接着剤を首尾よく製造し、輸送しそし
て施用する鍵である。水担持性のコーティング処方物は
湿潤剤、乳化剤、分散剤および泡沫を安定化することが
できる他の添加剤を含有するので、ほとんどの水担持性
の塗料処方物中に消泡剤が必要である［R.A. Reinhardt
et. al., Defoamer Selection in Waterborne Coating
s, Journal of Coatings Technology, 1998, 70, 15
7］。問題となる泡沫は光沢および色彩の喪失、あば
た、ピンホール、フィッシュアイ、ユズ肌、はじき、劣
悪な再コーティング性、劣悪な色彩受容性、接着性の低
下および曇りの発現につながるおそれがある。
【００１１】ＵＳ４,６５０,０００には、ジアミンとＣ
6〜Ｃ18アルキルグリシジルエーテルとの付加物の陽イ
オン性の第４級アンモニウム塩は、油井およびガス井を
取り巻く地下の岩石層を処理するのに使用するための、
炭化水素油と酸水溶液を含有する微細乳濁液を形成する
ために有効な界面活性剤であることが開示されている。
【００１２】ＵＳ４,７９７,２０２には、泡浮遊による
鉱物鉱石からの鉱物の回収のための捕集剤としてＮ−
（ヒドロカルビル）−α，ω−アルカンジアミンが開示
されている。特に、エチレンジアミンとブチルグリシジ
ルエーテルとの１：１付加物が硫化銅の泡浮遊において
銅を回収するのに有効であることが示された。
【００１３】ＣＨ ３１３１５９には、プラスに荷電し
たアミン添加剤を含有する安定な染料浴およびストリッ
パー浴を製造する方法が開示されている。これらの浴は
ジアミンおよびポリアミンとＣ8およびそれより炭素数
が多いアルキルグリシジルエーテルとの１：１付加物、
ならびにエチレンオキサイド、ジメチルサルフェート、
クロロ酢酸および他の反応剤との引き続いての反応によ
って生成される対応するアルキル化アミンを含有する。
【００１４】ＪＰ ２００１−１０７０８３には、クリ
ーニング洗剤組成物中で使用するためのアミンとアルキ
ルグリシジルエーテルとの１：１付加物が開示されてい
る。 ＪＰ ４５０１１９９７３には、アミンとＣ6〜Ｃ16ア
ルキルグリシジルエーテルとの反応によって生成される
付加物が効果的な殺菌性界面活性剤として開示されてい
る。この化合物はすべてカルボキシレート基を含む。 ＪＰ ２０００１０２６８には、エチレン不飽和基を含
む付加物を感光性ペースト中に使用することが開示され
ている。特に、ジアミンとグリシジルメタクリレートと
の付加物が使用された。
【００１５】ＵＳ３,９３１,４３０には、ジアミンおよ
びポリアミンとＣ4〜Ｃ16のグリシジルエステルおよび
グリシジルエーテルとの反応生成物を感圧性記録紙のた
めの減感剤として使用する方法が開示されている。この
減感剤はオフセット印刷用の非水性のインクを製造する
のに使用する油性ベヒクル中に可溶でなければならな
い。
【００１６】
【発明の概要】発泡を制御するのに有効な量の発泡制御
剤を含ませることにより、水担持性組成物の発泡または
水担持性組成物を利用する工業的過程における発泡を制
御する方法に関する。この方法は、式
【化４】 のアルキルグリシジルエーテルでキャップされたジアミ
ン化合物を発泡制御剤として利用することからなる。Ｌ
は線状、分枝状または環状の、２〜約６個の炭素原子を
有するアルキル基または約４〜約８個の炭素原子を有す
るアルキルエーテル基である。Ｒは水素または−ＣＨ2
ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独立に選択される。Ｒ′は約
４〜約２２個の炭素原子を有するアルキル基である。こ
の化合物は、ジオクチルナトリウムスルホスクシネート
（ＤＯＳＳ）の水溶液に０.１重量％添加される時に、
ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液より少なくとも３０％低
い初期発泡高さを生じる。
【００１７】本発明の別な態様は、３または４個のイソ
−ブチルグリシジルエーテルでキャップされまたは付加
物化されたエチレンジアミンおよび１〜４個のｎ−ブチ
ルグリシジルエーテルでキャップされたジ（アミノプロ
ピル）ジエチレングリコールを含むアルキルグリシジル
エーテルでキャップされたジアミン化合物からなる。
【００１８】本発明は発泡制御剤を含む水性組成物にも
関する。この組成物は、発泡制御剤が存在しないときに
より大きな発泡を示す。この発泡制御剤は発泡を制御す
るのに有効な量で存在するアルキルグリシジルエーテル
でキャップされたジアミンであり、また式
【化５】 （式中、Ｌ、ＲおよびＲ′は上記した意味を有する）を
有する。
【００１９】
【発明の詳述】本発明は、水担持性組成物中の泡沫およ
びそうでなければ発泡を示す工業的工程での泡沫を制御
する、つまり減少し、防止しまたは無くするためにジア
ミンとアルキルグリシジルエーテルとの反応生成物を使
用することに関する。水をベースとする組成物および工
程にこのアルキルグリシジルエーテルでキャップされた
ジアミンを発泡制御剤として使用することには顕著ない
くつかの利点がある。これらの利点には、匂いおよび色
が少ない発泡制御剤；活性成分を１００％含有し、従っ
て、担持流体、溶媒または他の添加剤を必要とせずまた
改良された保存安定性を示す発泡制御剤；揮発性有機物
の含有率が低く、従って、処方物を環境に優しくする、
水担持性の塗料およびインク；水担持性組成物の動的表
面張力を減少することができる発泡制御剤；汚染したお
よび低エネルギーの表面を含む基質表面の湿潤を良くし
て様々な基質に施されることができる、水担持性の塗
料、インク、接着剤および農業用処方物；ユズ肌のよう
な塗料または印刷での欠陥および流動／平坦化の不足が
慣用の発泡制御剤に比べて減少していること；高速度で
の施用および処理が可能な水担持性組成物；ならびに泡
沫が無くまたは問題となる泡沫の量が著しく減少してお
り、下流での応用でのマイナスの効果が減少している工
業的工程が含まれる。
【００２０】アルキルグリシジルエーテルでキャップさ
れたジアミンは、すべてが泡沫を著しく減少しまたは無
くすことができるとは限らない。従って、ジアミンとア
ルキルグリシジルエーテルとの正しい組み合わせおよび
付加の最適な度合いは、泡沫を減少しそして／または無
くすために不可欠である。このように、アルキルグリシ
ジルエーテルでキャップされた好適なジアミンは、ジオ
クチルナトリウムスルホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水
溶液に０.１重量％添加される時に、ＡＳＴＭＤ １１
７３−５３に従って周囲温度で測定するとして、ＤＯＳ
Ｓの０.１重量％水溶液より少なくとも３０％低い初期
発泡高さを生じるジアミンである。
【００２１】本発明の目的からは、『水をベースとす
る』、『水担持性』、『水性』または『水性媒体』とい
う用語は、好ましくは少なくとも９０重量％の水を、ま
た最も好ましくは少なくとも９５重量％の水を含む溶媒
または液状分散媒体を意味する。すべてが水である媒体
もまた含まれることは明らかである。
【００２２】本発明の別の態様では発泡制御剤を湿潤剤
として利用することができる。発泡制御剤の水溶液は、
２５℃の水中の≦１重量％の濃度での≦４５ダイン／ｃ
ｍの動的表面張力および最大気泡圧力法による０.１気
泡／秒によって明示される付随的な湿潤特性を示すのが
好ましい。表面張力を測定する最大気泡圧力法は、参照
によって本記載に加入されているＬａｎｇｍｕｉｒ １
９８６，２，４２８〜４３２中に記載されている。
【００２３】この発泡制御剤の優れた消泡特性および発
泡防止特性は、この発泡制御剤が、泡沫の減少、防止ま
たは崩壊が重要である応用および工程で有用であろうこ
とを示唆する。このような応用には、塗料、インク、接
着剤、農業用処方物、油井での産油、ガス流例えば石油
ガスまたは天然ガスの酸性ガス洗浄、食品加工、パルプ
および紙の処理、発酵、金属処理、ポリマーおよび化学
品の合成、廃水処理ならびに織物の乾燥および仕上げが
含まれる。本明細書および付属する特許請求の範囲で用
いるとき、『油井での産油』とは、油井を取り巻く地層
を処理することによる油井の刺激とは異なり、原油の掘
削、竣工つまりセメンティングおよび／またはポンプ輸
送を包含するものと意図する。本発明の好ましい態様
は、天然ガスのような酸性ガスを含有するガス流から硫
化水素および／または二酸化炭素を除去するための方法
からなり、この場合、硫化水素を吸着するためにガス流
がアミン水溶液と接触され、場合によってはアミン水溶
液が再生され、そして発泡を制御するために本発明のア
ルキルグリシジルエーテルでキャップされたジアミンが
添加される。
【００２４】加えて、この物質は水担持性組成物の動的
表面張力を低下することができる。このような属性は、
応用に際して有害な影響を著しく少なくしつつ泡沫を制
御しそして無くすためにこの物質を使用することを可能
にし、この物質を塗料、インクおよび接着剤で極めて有
用ならしめる。さらに、この発泡制御剤の湿潤能力は、
下流での応用に欠陥を生じることなくこの発泡制御剤を
ポリマーの製造および処理に利用することを可能にす
る。加えてこのような多機能の物質は水担持性組成物中
の湿潤剤を減少しまたは無くすことを可能にし、これに
より添加剤の全量が減少する。
【００２５】実施例に含まれるデータから、アルキルグ
リシジルエーテルでキャップされたジアミンのすべてが
泡沫を減少しまたは無くすことができるとは限らず、ま
た実際にいくつかの付加物は問題になる泡沫を水担持性
の系に加えることは明らかである。従って、本研究で明
示されるように、ジアミンとアルキルグリシジルエーテ
ル基との正しい組み合わせおよび最適な付加物化度は泡
沫を減少しそして／または無くすために不可欠である。
本発明の発泡制御剤は、ポリアミンとアルキルグリシジ
ルエーテルから製造される対応する付加物と比べて改良
された生物分解性を示すことはやはり予想外である。
【００２６】本発明に従うと、発泡を制御するのに有効
な量の発泡制御剤を含めることにより、水担持性組成物
または工業的な工程の発泡を制御する方法が提供され
る。この方法は式
【化６】 のアルキルグリシジルエーテルでキャップされたジアミ
ン化合物を発泡制御剤として利用することからなる。
【００２７】本発明のアルキルグリシジルエーテルでキ
ャップされたジアミン化合物は、ジオクチルナトリウム
スルホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水溶液に０.１重量
％添加される時に、ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液より
少なくとも３０％低い初期発泡高さを生じるものであ
る。好ましくは、この化合物はジオクチルナトリウムス
ルホスクシネートの０.１重量％水溶液より４０％低い
初期発泡高さを、また一層好ましくは５０％低い初期発
泡高さを生じるものである。
【００２８】アルキルグリシジルエーテルでキャップさ
れたジアミン化合物において、Ｌは線状、分枝状または
環状の、２〜約６個の炭素原子を有するアルキル基また
は約４〜約８個の炭素原子を有するアルキルエーテル基
からなる結合体基である。好ましくは、Ｌは約２〜約５
個の炭素原子、一層好ましくは約２〜約４個の炭素原
子、そして最も好ましくは２〜３個の炭素原子を有する
アルキル基である。好ましくは、Ｌは約４〜約１０個の
炭素原子、一層好ましくは約１０個の炭素原子を有する
アルキルエーテル基である。
【００２９】Ｒは水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2Ｏ
Ｒ′から独立に選択される。Ｒ′は約４〜約２２個の炭
素原子を有するアルキル基であってよい。好ましくは、
Ｒ′は約４〜約２０個の炭素原子、一層好ましくは約４
〜約１６個の炭素原子、そして最も好ましくは約４〜約
１２個の炭素原子を有するアルキル基である。
【００３０】特定の態様において、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−
であり、Ｒは水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨＯ−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3から独立に選択され、つまりＲ′はブ
チル基である。
【００３１】別な特定の態様において、Ｌは−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−であり、Ｒは水素または−ＣＨ 2ＣＨＯＨＣＨＯ−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2から独立に選択される。つまり
Ｒ′はイソ−ブチル基である。アミン上には２〜４個の
キャッピング基がある、つまりエポキシド開環反応にお
けるアルキルグリシジルエーテルに対するアミンの比は
約１：２〜約１：４であるのが好ましい。
【００３２】別な態様において、本発明は発泡制御剤が
存在しないときにより著しい発泡を示す、発泡制御剤を
含有する水性の組成物に関する。この発泡制御剤は発泡
を制御するのに有効な量存在するアルキルグリシジルエ
ーテルでキャップされたジアミンであり、また式
【化７】 （式中、Ｌ、ＲおよびＲ′は上記に規定したとおりであ
る）を有する。
【００３３】特定的な態様で、水担持性組成物は、保護
もしくは装飾塗料；インク組成物；接着剤組成物；重ね
刷りワニス；放射線硬化された塗料、インク、重ね刷り
ワニスもしくは接着剤組成物；農業用組成物、または酸
性ガス洗浄組成物である。別な特定の態様において工業
的な工程は、油井の掘削、酸性ガス洗浄、食料の加工、
パルプもしくは紙の処理、発酵、金属処理、ポリマーも
しくは化学品の合成、廃水処理、または織物の染色もし
くは仕上である。
【００３４】本発明のアルキルグリシジルエーテルでキ
ャップされたジアミンは、エポキシド開環反応において
ジアミンを１つまたはそれ以上のアルキルグリシジルエ
ーテルと反応させることにより製造されることができ
る。反応は溶媒とともにまたは溶媒なしで実施されるこ
とができる。アルキルグリシジルエーテルはアミン反応
剤に添加されそして反応温度は６０〜１２０℃に維持さ
れるのが好ましい。生成物は精製してまたは精製しない
で使用することができる。エポキシドの開環反応によっ
て生成されるヒドロキシ基はアルキルグリシジルエーテ
ルとやはり反応するであろうから、ジアミンとアルキル
グリシジルエーテルとの反応から得られる生成物は混合
物である。下記に示す反応は、生成物の混合物中に含ま
れるより一般的な付加物の１つを示す。
【００３５】
【化８】 ここで、Ｌ、ＲおよびＲ′は上記に規定したとおりであ
る。
【００３６】本発明のキャップされたジアミン発泡制御
剤を製造するために、必要な数の炭素原子（Ｃ4〜
Ｃ22）を含むすべてのアルキルグリシジルエーテルまた
はその混合物を利用することができる。好適なアルキル
基は、表面活性、つまり発泡制御剤として作用しそして
水の表面張力を減少する能力を付与するのに十分な炭素
原子を有すべきである。
【００３７】本発明のアルキルグリシジルエーテルでキ
ャップされたジアミン中のアルキル基は同じであるか異
なってよい。好適な線状または分枝状のアルキルグリシ
ジルエーテル（ＣＨ2（Ｏ）ＣＨ−ＣＨ2ＯＲ′）の例に
は、ブチルグリシジルエーテル、イソ−ブチルグリシジ
ルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、イソ−アミ
ルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリ
シジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ラウリル
グリシジルエーテル、ミリスチルグリシジルエーテル、
セチルグリシジルエーテルなどがある。
【００３８】好適なジアミン（Ｈ2Ｎ−Ｌ−ＮＨ2）の例
には、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブタン
ジアミン、ペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、２−メチル−１,５−ペンタンジアミンおよびビス
（ｐ−アミノ−シクロヘキシル）メタンのような線状、
分枝状および環状の炭化水素スペーサ（ｓｐａｃｅｒ）
を有するものが含まれる。加えて、好適なジアミンはス
ペーサ基中にエーテル部分を含んでよい。特定の応用に
関する最適な性能は、出発のアミンとアルキルグリシジ
ルエーテルおよび付加の度合いを適切に操作することに
より得ることができる。
【００３９】水をベースとする、有機化合物を含有する
組成物の泡沫を減少しまたは無くすのに有効であるアル
キルグリシジルエーテルでキャップされたジアミンの量
は、発泡を制御するのに有効な量である。一般にこの量
は、水性の組成物１００ｍＬあたり約０.００１〜約２
０ｇ、好ましくは１００ｍＬあたり約０.０１〜約１０
ｇの範囲であってよい。当然ながら、最も有効な量は発
泡制御剤の応用および効率に依存するであろう。
【００４０】アルキルグリシジルエーテルでキャップさ
れたジアミンは、無機または有機の顔料、付加モノマ
ー、縮合モノマーおよびビニルモノマーのような重合可
能なモノマー、オリゴマー樹脂、ポリマー樹脂、除草
剤、防かび剤、殺虫剤または植物生長変更剤を水中に含
む水性の組成物中で使用するのに好適である。
【００４１】特定の態様において組成物は、鉱物鉱石も
しくは顔料である無機化合物、または顔料、付加モノマ
ー、縮合モノマーもしくはビニルモノマーのような重合
可能なモノマー、オリゴマー樹脂、ポリマー樹脂、除草
剤、殺虫剤、防かび剤、または植物生長変更剤を水中に
含む。
【００４２】本発明のアルキルグリシジルエーテルでキ
ャップされたジアミンは、水をベースとする保護または
装飾用の有機塗料、インク、接着剤、ファウンテン溶
液、農業用組成物、ワニス組成物、および酸性ガススイ
ートニング組成物中で慣用の添加剤とともに使用される
ことができる。
【００４３】本発明の発泡制御剤が添加されてよい水を
ベースとする典型的な塗料処方物は、以下の成分つまり
表示の構成要素を水性の媒体中に『固形物』３０〜８０
％で含有するであろう： （ａ）０〜５０重量％の顔料分散剤／粉砕樹脂； （ｂ）０〜８０重量％の着色顔料／エクステンダー顔料
／腐食防止顔料／他の種類の顔料； （ｃ）５〜９９.９重量％の水担持性／水分散性／水可
溶性の樹脂； （ｄ）０〜３０重量％のスリップ剤／抗菌薬／処理助
剤； （ｅ）０〜２０重量％の凝集性のまたは他の溶媒； （ｆ）０.０１〜１０重量％の界面活性剤／湿潤剤／流
動および平坦化剤；および （ｇ）０.０１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテ
ルでキャップされたジアミン発泡制御剤。
【００４４】本発明の発泡制御剤が添加されてよい水を
ベースとする典型的なインク組成物は、以下の成分つま
り表示の構成要素を水性の媒体中に『固形物』２０〜６
０％で含有するであろう： （ａ）１〜５０重量％の顔料； （ｂ）０〜５０重量％の顔料分散剤／粉砕樹脂； （ｃ）０〜５０重量％の適当な樹脂溶液ベヒクル中の粘
土ベース； （ｄ）５〜９９.９重量％の水担持性／水分散性／水可
溶性の樹脂； （ｅ）０〜３０重量％の凝集性溶媒； （ｆ）０.０１〜１０重量％の界面活性剤／湿潤剤； （ｇ）０.０１〜１０重量％の処理助剤／溶解化剤； （ｈ）０.０１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテ
ルでキャップされたジアミン発泡制御剤。
【００４５】本発明の発泡制御剤が添加されてよい水を
ベースとする典型的な農業用組成物は、以下の成分つま
り表示の構成要素を水性の媒体中に『固形物』０.０１
〜８０％で含有するであろう： （ａ）０.１〜５０重量％の殺菌剤または植物生長変更
剤； （ｂ）０〜５重量％の染料； （ｃ）０〜２０重量％の増粘剤／安定化剤／共界面活性
剤／ゲル／阻害剤； （ｄ）０〜２５重量％の凍結防止剤； （ｅ）０.０１〜５０重量％の界面活性剤／湿潤剤； （ｆ）０.０１〜１０重量％のアルキルグリシジルエー
テルでキャップされたジアミン発泡制御剤。
【００４６】本発明の発泡制御剤が添加されてよい平版
印刷のための典型的なファウンテン溶液組成物は、以下
の成分を含有するであろう： （ａ）０.０５〜１０重量％のフィルム形成性で水溶性
の巨大分子； （ｂ）１〜２５重量％の炭素原子２〜１２個のアルコー
ル、グリコールまたはポリオール； （ｃ）０.０１〜２０重量％の水溶性の有機酸、無機
酸、またはこれらの塩； （ｄ）３０〜７０重量％の水； （ｅ）０.０１〜５重量％の湿潤剤；そして （ｆ）０.０１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテ
ルでキャップされたジアミン発泡制御剤。
【００４７】本発明の発泡制御剤が添加されてよい典型
的な感圧性接着剤は、以下の成分を含有するであろう： （ａ）５０〜９９重量％のアクリルコポリマー乳濁液ま
たはＳＢＲ／天然ゴムラテックス； （ｂ）０〜５０重量％の粘着付与剤分散体； （ｃ）０〜５重量％のレオロジー変更剤； （ｄ）０〜１０重量％の水； （ｅ）０.１〜５重量％の湿潤剤； （ｆ）０.１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテル
でキャップされたジアミン発泡制御剤。
【００４８】本発明の発泡制御剤が添加されてよい典型
的な加圧重ね刷りワニスは、以下の成分を含有するであ
ろう： （ａ）２０〜８０重量％の水担持性／水分散性樹脂； （ｂ）０〜２０重量％のロウ； （ｃ）２〜５０重量％の水；（ｄ）０〜２０重量％の殺
生物剤／蛍光増白剤／架橋剤／耐擦過傷および耐水 添加剤； （ｅ）０〜２０重量％の共溶媒； （ｆ）０.０１〜５重量％の湿潤剤； （ｇ）０.１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテル
でキャップされたジアミン発泡制御剤。
【００４９】本発明の発泡制御剤が添加されてよい典型
的な酸性ガス洗浄組成物は、技術上周知のように少なく
とも１つのアミン、好ましくはアルカノールアミンを１
０〜７０重量％、そしてアルキルグリシジルエーテルで
キャップされたジアミン発泡制御剤、１〜５００ｐｐｍ
を水中に含むであろう。
【００５０】本発明はその好ましい態様に関する以下の
実施例によってさらに説明されることができるが、ただ
し、これらの実施例は説明のためのみに含められるので
あり、また、特記しない限り本発明の範囲を制限する意
図にはない。
【００５１】
【実施例】実施例１〜２８は、本発明で特許請求される
ものに合致する様々な発泡制御剤の合成を例示する。す
べての物質を合成しそしてガスクロマトグラフィー（Ｇ
Ｃ）、マトリックス支援レーザー脱離イオン化（ＭＡＬ
ＤＩ）または核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析のい
ずれかによって特徴把握した。Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏ．からエチレンジアミン（ＥＤＡ）を
純度９９％で購入しそして受け入れたままで使用した。
ＡＲＣＯＳ Ｏｒｇａｎｉｃｓからヘキサメチレンジア
ミンを純度９９.５％で購入しまたＥ．Ｉ．ＤｕＰｏｎ
ｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ ａｎｄ Ｃｏ.，Ｉｎｃ．
から２−メチル−１,５−ペンタンジアミン（ＭＰＤ）
をＤｙｔｅｋ（登録商標）Ａジアミンの商品名で純度９
９％で得た。両方のアミンを受け入れたままで使用し
た。使用したジ（アミノプロピル）ジエチレングリコー
ル（ＤＡＰＤＥＧ）およびビス（ｐ−アミノシクロヘキ
シル）メタン（ＰＡＣＭ）はＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ
ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．によってＡｎ
ｃａｍｉｎｅ（登録商標）１９２２ＡおよびＰＡＣＭ２
０の商品名で販売されている。使用したアルキルグリシ
ジルエーテル反応剤の２つは、Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．からＥｐｏ
ｄｉｌ（登録商標）７４１ＨＰおよびＥｐｏｄｉｌ（登
録商標）７４６の商品名で販売され、そして９８＋％の
ｎ−ブチルグリシジルエーテルと７０〜７３％の２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテルをそれぞれ含有する。
イソ−ブチルグリシジルエーテルをＡｌｄｒｉｃｈ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から純度９７％で購入し、そし
て受け入れたままで使用した。本発明の目的に関して、
これらの反応剤はｎ−ブチルグリシジルエーテル（ＢＧ
Ｅ）、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（ＥＨＧ
Ｅ）およびイソ−ブチルグリシジルエーテル（ＩＢＧ
Ｅ）と称される。
【００５２】実施例１〜４ 単味のアミンを適当な当量数のイソ−ブチルグリシジル
エーテルと反応させることにより、エーテルジアミン
（ＥＤＡ）とイソ−ブチルグリシジルエーテル（ＩＢＧ
Ｅ）の１：１、１：２、１：３および１：４の付加物を
調製した。添加漏斗、還流コンデンサー、熱電対および
磁気撹拌棒を備えた３口の丸底フラスコにエチレンジア
ミン（６１.１０ｇ）を装入した。アミンを窒素下で８
０℃に加熱した。この時、加熱をやめ、そして反応温度
を９０〜１２２℃に維持できる速度でイソ−ブチルグリ
シジルエーテル（１６４.１７ｇ）をアミンに添加し
た。１当量のイソ−ブチルグリシジルエーテルを添加し
た後、反応物を１００℃に２０分加熱し、次に試料を取
り出した（実施例１、１０.３７ｇ、１：１ＥＤＡ／Ｉ
ＢＧＥ付加物、明黄色のペースト）。続いて反応混合物
に２〜４当量のイソ−ブチルグリシジルエーテルを８８
〜１１６℃で添加した。それぞれの当量の添加の後、反
応物を１００℃に少なくとも５分加熱した。以下の試料
を反応ポットから逐次除去した：実施例２（９.９６
ｇ、１：２のＥＤＡ／ＩＢＧＥ、明黄色のペースト）、
実施例３（１０.３５ｇ、１：３のＥＤＡ／ＩＢＧＥ、
明黄色のペースト）、および実施例４（１５５.４５
ｇ、１：４のＤＥＴＡ／ＢＧＥ、明黄色の固形物）。さ
らに精製することなくこれらの試料を使用した。
【００５３】実施例５〜８ 実施例１〜４での手順に似たものを用いて、単味のアミ
ン（１２０.９ｇ）を適当な当量数のｎ−ブチルグリシ
ジルエーテルと反応させることにより、エチレンジアミ
ンとｎ−ブチルグリシジルエーテル（ＢＧＥ）の１：
１、１：２、１：３および１：４の付加物を調製した。
生成した付加物は実施例５（１３０.１ｇ、１：１のＥ
ＤＡ／ＢＧＥ、明黄色の固形物）、実施例６（１４１.
９ｇ、１：２のＥＤＡ／ＢＧＥ、極めて明るい黄色のス
ラリー）、実施例７（１４２.７ｇ、１：３のＥＤＡ／
ＢＧＥ、極めて明るい黄色のスラリー）および実施例８
（４３３.４ｇ、１：４のＥＤＡ／ＢＧＥ、明黄色の液
体）であった。さらに精製することなくこれらの物質を
使用した。
【００５４】実施例９〜１２ 実施例１〜４での手順に似たものを用いて、単味のアミ
ン（６０.０ｇ）を適当な当量数の２−エチルヘキシル
グリシジルエーテルと反応させることにより、エチレン
ジアミンと２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（Ｅ
ＨＧＥ）の１：１、１：２、１：３および１：４の付加
物を調製した。生成した付加物は実施例９（１００ｇ、
１：１のＥＤＡ／ＥＨＧＥ、黄色の液体）、実施例１０
（１００ｇ、１：２のＥＤＡ／ＥＨＧＥ、黄色の液
体）、実施例１１（１００ｇ、１：３のＥＤＡ／ＥＨＧ
Ｅ、黄色の液体）および実施例１２（２７０.７ｇ、
１：４のＥＤＡ／ＥＨＧＥ、黄色の液体）であった。さ
らに精製することなくこれらの物質を使用した。
【００５５】実施例１３〜１６ 実施例１〜４での手順に似たものを用いて、単味のアミ
ン（１５０ｇ）を適当な当量数のｎ−ブチルグリシジル
エーテルと反応させることにより、ヘキサメチレンジア
ミン（ＨＤＡ）とｎ−ブチルグリシジルエーテルの１：
１、１：２、１：３および１：４の付加物を調製した。
生成した付加物は実施例１３（１００ｇ、１：１のＨＤ
Ａ／ＢＧＥ、明黄色の固形物）、実施例１４（１００
ｇ、１：２のＨＤＡ／ＢＧＥ、明黄色のペースト）、実
施例１５（１００ｇ、１：３のＨＤＡ／ＢＧＥ、明黄色
の固形物）および実施例１６（２５９.６ｇ、１：４の
ＨＤＡ／ＢＧＥ、粘稠な明黄色の液体）であった。得ら
れた物質をさらに精製することなく使用した。
【００５６】実施例１７〜２０ 実施例１〜４での手順に似たものを用いて、単味のアミ
ン（１５０ｇ）を適当な当量数のｎ−ブチルグリシジル
エーテルと反応させることにより、２−メチル−１,５
−ペンタンジアミン（ＭＰＤ）とｎ−ブチルグリシジル
エーテルの１：１、１：２、１：３および１：４の付加
物を調製した。生成した付加物は実施例１７（１００
ｇ、１：１のＭＰＤ／ＢＧＥ、黄金色の液体）、実施例
１８（１００ｇ、１：２のＭＰＤ／ＢＧＥ、黄金色の液
体）、実施例１９（１００ｇ、１：３のＭＰＤ／ＢＧ
Ｅ、黄金色の液体）および実施例２０（１００ｇ、１：
４のＭＰＤ／ＢＧＥ、黄金色の液体）であった。得られ
た物質をさらに精製することなく使用した。
【００５７】実施例２１〜２４ 実施例１〜４での手順に似たものを用いて、単味のアミ
ン（２００ｇ）を適当な当量数のｎ−ブチルグリシジル
エーテルと反応させることにより、ビス（ｐ−アミノシ
クロヘキシル）メタン（ＰＡＣＭ）とｎ−ブチルグリシ
ジルエーテルの１：１、１：２、１：３および１：４の
付加物を調製した。生成した付加物は実施例２１（１０
０ｇ、１：１のＰＡＣＭ／ＢＧＥ、極めて粘稠な明黄色
の液体）、実施例２２（１００ｇ、１：２のＰＡＣＭ／
ＢＧＥ、極めて粘稠な明黄色の液体）、実施例２３（１
００ｇ、１：３のＰＡＣＭ／ＢＧＥ、極めて粘稠な明黄
色の液体）および実施例２４（１８９.３４ｇ、１：４
のＰＡＣＭ／ＢＧＥ、極めて粘稠な明黄色の液体）であ
った。得られた付加物をさらに精製することなく使用し
た。
【００５８】実施例２５〜２８ 実施例１〜４での手順に似たものを用いて、単味のアミ
ン（５０ｇ）を適当な当量数のｎ−ブチルグリシジルエ
ーテルと反応させることにより、ジ（アミノプロピル）
ジエチレングリコール（ＤＡＰＤＥＧ）とｎ−ブチルグ
リシジルエーテルの１：１、１：２、１：３および１：
４の付加物を調製した。生成した付加物は実施例２５
（１５.０ｇ、１：１のＤＡＰＤＥＧ／ＢＧＥ、明黄色
のペースト）、実施例２６（１５.０ｇ、１：２のＤＡ
ＰＤＥＧ／ＢＧＥ、明黄色のペースト）、実施例２７
（１５.０ｇ、１：３のＤＡＰＤＥＧ／ＢＧＥ、明黄色
のペースト）および実施例２８（９４.６ｇ、１：４の
ＤＡＰＤＥＧ／ＢＧＥ、明黄色の液体）であった。得ら
れた付加物をさらに精製することなく使用した。
【００５９】実施例２９〜５７ ジオクチルナトリウムスルホスクシネート（ＤＯＳＳ）
は水担持性の組成物中で通常使用される界面活性剤であ
る。ＤＯＳＳは水中に溶解される時、安定な泡沫を生成
することができる。様々な発泡制御剤の発泡制御特性
は、ＤＯＳＳの０.１重量％の水溶液によって発生され
る泡沫を測定しそしてこれを、発泡制御剤を０.１重量
％のＤＯＳＳ溶液に添加した後に発生する泡沫と比較す
ることにより評価することができる。この測定で利用し
たＤＯＳＳは、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから
得られるＡｅｒｏｓｏｌ ＯＴの７５％界面活性剤であ
った。ＡＳＴＭ Ｄ １１７３−５３に基づく手順を用
いて、ＤＯＳＳの発泡および発泡安定性を周囲温度、典
型的には２３℃で測定した。水中の０.１重量％のＤＯ
ＳＳに０.１重量％の発泡制御剤を添加し、得られた溶
液を不溶性の任意の油から分離しそして上記した手順を
用いて発泡性および泡沫安定性を評価することにより、
実施例１〜２８で調製した発泡制御剤の発泡制御特性を
測定した。
【００６０】これらの試験においては、ＤＯＳＳの水溶
液またはＤＯＳＳ／発泡制御剤の混合物からの濾液が、
同じ溶液が入った泡沫受容器に高いところにある泡沫ピ
ペットから添加される。添加の終了時に泡沫の高さが測
定され（『初期発泡高さ』）、また空気−液体界面で泡
沫が消散するのに必要な時間（『泡沫ゼロまでの時
間』）が記録される。この試験では様々な水性の組成物
の発泡特性の間の比較がなされる。実施例１〜２８で調
製した発泡制御剤に関する結果は、発泡制御剤が添加さ
れていないＤＯＳＳの０.１重量％溶液（実施例２９）
に関する比較データとともに表１に記録されている。
【００６１】表１のデータは、ＤＯＳＳのような発泡性
の界面活性剤の水溶液に添加されるときに、多くのアル
キルグリシジルエーテルでキャップされたジアミンが発
泡制御剤として挙動することを示す。しかしながら、発
泡を制御する挙動はアルキルグリシジルエーテルとジア
ミンとの組み合わせに著しく依存する。実際に、実施例
３４では、ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液に添加される
ときに発泡が増加することが示されている。また、アル
キルグリシジルエーテル／ジアミンの他の組み合わせ
は、ＤＯＳＳ溶液の発泡に極めてわずかな影響を及ぼす
ことも明らかに示されている。従って、アルキルグリシ
ジルエーテルとジアミンとのある種の付加物が、特に効
果的な発泡制御剤である物質を生むであろうことは予想
外であった。ここに記載する消泡試験では、ＤＯＳＳの
初期発泡高さを少なくとも３０％、好ましくは４０％、
一層好ましくは５０％またはそれ以上減少する能力を示
す物質、または１０分たつと泡沫を完全に消散すること
ができる物質が最も良く機能する発泡制御剤であった。
しかしながら、特定の発泡制御剤の効率は一般に系特異
的である。従って、特定の応用のための発泡制御剤の最
適な選定はジアミンとアルキルグリシジルエーテルとの
選定およびジアミンの付加の度合いに依存するであろ
う。
【００６２】
【表１】
【００６３】実施例５７〜８５ 本発明の発泡制御剤は水担持性の系で湿潤剤として働く
こともできる。実施例１〜２８で調製された発泡制御剤
の湿潤特性を、それらが水の動的表面張力を低下する能
力を評価することにより決定した。実施例１〜２８の物
質を蒸留水に０.１〜５.０重量％で添加して、完全に可
溶な水溶液または飽和した水性混合物を得た。０.１〜
２０気泡／秒（ｂ／ｓ）の気泡速度で最大気泡圧力法を
用いることにより、これらの試料の可溶な部分について
動的表面張力のデータを得た。これらのデータは、発泡
制御剤の湿潤剤としての性能に関する情報を、平衡に近
い速度（０.１ｂ／ｓ）から極めて大きな表面形成速度
（２０ｂ／ｓ）までにわたって与える。実際面で、大き
な気泡速度は、石版印刷での大きな印刷速度、塗料施用
での大きな噴霧速度またはローラー速度、および農業産
品のための迅速な施用速度に対応する。
【００６４】表面張力を低下する相対的な効率は、異な
る界面活性剤を同量含有する溶液の表面張力の低下を比
較することにより得ることができる。このようなデータ
は、発泡制御剤の０.１重量％溶液について０.１、１、
６および２０気泡／秒（ｂ／ｓ）で与えられる。０.
１、１、６および２０ｂ／ｓでの限界的な表面張力は水
中での最低表面張力を表し、これは、使用する界面活性
剤の量とは関係なく所与の界面活性剤について所与の表
面形成速度で達成されることができ、また界面活性剤の
有効性を評価するのに用いられる。ほとんどの場合、発
泡制御剤は１.０重量％で不溶であるので、限界表面張
力はこの濃度で測定した。１.０重量％で発泡制御剤が
可溶である場合、限界表面張力は５.０重量％で測定し
た（試料が不溶である場合）。これらの値は、平衡近く
の条件（０.１ｂ／ｓ）下から極めて動的な条件（２０
ｂ／ｓ）までにわたって界面活性剤が表面欠陥を減少す
る相対的な能力についての情報を与える。より小さい表
面張力は、エネルギーのより低い表面に処方物を施す際
に欠陥を無くすことを可能にするであろう。表２は、発
泡制御剤の水性溶液の動的表面張力のデータを示してい
る。
【００６５】表２の実施例５８〜８５のデータには、様
々な発泡制御剤が水性組成物の表面張力を低下する能力
を有しまた多くの場合、表面が急速な速度で形成される
条件下でさえ小さい表面張力が維持されうることが示さ
れている。特に、水の動的表面張力を２５℃、１.０ｂ
／ｓで４５ダイン／ｃｍまたはそれ以下に低下すること
ができる界面活性剤は、湿潤化が重要である施用で使用
するのに好ましく、また０.１重量％および０.１ｂ／ｓ
で４５ダイン／ｃｍより小さい値の動的表面張力を生む
界面活性剤が最も好ましい。このような施用には、塗
料、インク、接着剤および農業用処方物の表面上への噴
霧、ロール塗りまたは刷毛塗りが含まれる。
【００６６】従って、本発明の発泡制御剤は多機能の添
加剤として利用できる。このような属性の組み合わせ
は、施用における有害な作用を著しく少なくしつつ泡沫
を制御しそして無くすためにこの物質を使用することを
可能にし、これは物質を塗料、インクおよび接着剤にお
いて極めて有用なものとする。加えて、この発泡制御剤
の湿潤能力は、下流での応用にマイナスの影響を生じる
ことなく、ポリマーの製造および処理にこの物質を利用
することを可能にするであろう。加えてこの発泡制御剤
は湿潤剤に代替することができるので、施用に使用する
または処理助剤として使用する添加剤の全量を減少する
ことを可能にするであろう。
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】ａ）限界γは、特記しない限り、水中の
１.０重量％の発泡制御剤を用いてつくられる飽和溶液
の表面張力として記録される。 ｂ）この発泡制御剤は１.０重量％が水中に完全に可溶
であるので、限界γは、５.０重量％の発泡制御剤を用
いてつくられる飽和溶液の表面張力として記録される。
【００７０】実施例８６〜９８ 実施例５〜８および１３〜１６での発泡制御剤およびポ
リアミン（ジエチレントリアミン、ＤＥＴＡ）からつく
られる対応する付加物の究極的な生物分解性を表３に示
す。これらの化合物の生物分解性の評価は、２８日間の
炭素系生物化学的酸素要求量（ＣＢＯＤ）試験を用いて
実施した。試験の試料を秤量しそして目標とする全有機
炭素（ＴＯＣ）含有率を１００ｍｇ／ＬにするようにＭ
ｉｌｌｉ−Ｑ水中に溶解した。この溶液について、完全
な酸化または究極的生物化学的酸素要求量（ＵＢＯＤ）
の指標として、化学的酸素要求量（ＣＯＤ）を測定し
た。試料に対して順応されていないＥａｓｔｏｎ ＰＡ
廃水処理プラントからのバイオマスシードを使用して、
これらの試料を２８日間のＣＢＯＤ試験において重複し
て操作した。ＣＢＯＤ試験からの結果を、各々の溶液に
関するＣＯＤの結果によって除しそして１００を乗じ
て、生物分解百分率を算出した。生物分解性が著しいグ
ルコース／グルタミン酸溶液を、バイオマスの健康を点
検するためのプラスの対照として操作した。これは標準
的方法に示すようにＢＯＤのための好ましい対照であ
る。
【００７１】
【表４】
【００７２】表３のデータは、ジアミンＥＤＡおよびＨ
ＤＡから調製される付加物のみが少なくとも１つの試験
でかなりの量の分解を示すことを驚くべきことに明らか
に示す。バイオマスの健康が最適でない場合はマイナス
の結果が比較的容易に得られるので、このような生物学
的な試験の場合２つの試験の間でのデータの多様性は普
通である。これらのデータの多様性にもかかわらず、ア
ルキルグリシジルエーテルとジアミンとから調製される
付加物は、ＤＥＴＡのようなポリアミンから調製される
対応する付加物より生物分解性が著しくより大きいこと
は明らかである。この結果は、文献で知られていること
に基づいて予想されることはないであろう。
【手続補正書】
【提出日】平成１５年２月２４日（２００３．２．２
４）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜６個の炭
素原子を有するアルキル基または４〜８個の炭素原子を
有するアルキルエーテル基からなる結合基であり；Ｒは
水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独立に選択
され；Ｒ′は４〜２２個の炭素原子を有するアルキル基
である）のアルキルグリシジルエーテルでキャップされ
たジアミン化合物であって、ジオクチルナトリウムスル
ホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水溶液に０.１重量％添
加される時に、ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液より少な
くとも３０％低い初期発泡高さを生じる化合物を利用す
ることを特徴とする上記方法。
【化２】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜６個の炭
素原子を有するアルキル基または４〜８個の炭素原子を
有するアルキルエーテル基からなる結合基であり；Ｒは
水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独立に選択
され；Ｒ′は４〜２２個の炭素原子を有するアルキル基
である）のアルキルグリシジルエーテルでキャップされ
たジアミン化合物であって、ジオクチルナトリウムスル
ホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水溶液に０.１重量％添
加される時に、ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液より少な
くとも３０％低い初期発泡高さを生じる化合物を利用す
ることを特徴とする上記方法。
【化３】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜６個の炭
素原子を有するアルキル基または４〜８個の炭素原子を
有するアルキルエーテル基からなる結合基であり；Ｒは
水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独立に選択
され；Ｒ′は４〜２２個の炭素原子を有するアルキル基
である）を有し、ジオクチルナトリウムスルホスクシネ
ート（ＤＯＳＳ）の水溶液に０.１重量％添加される時
に、ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液より少なくとも３０
％低い初期発泡高さを生じる化合物である上記水性組成
物。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 ４Ｊ０４０ 11/00 11/00 ４Ｌ０５５ 191/00 191/00 201/00 201/00 Ｃ０９Ｊ 11/06 Ｃ０９Ｊ 11/06 107/02 107/02 109/08 109/08 133/00 133/00 201/00 201/00 Ｄ２１Ｈ 21/12 Ｄ２１Ｈ 21/12 (72)発明者 カロライン・ササーノ・スローン アメリカ合衆国ペンシルベニア州18951. クエーカータウン．スリーピイホロウロー ド1605 (72)発明者 ケヴィン・ロドニー・ラーシーラ アメリカ合衆国ペンシルベニア州18062. マキュンジー．ペリウィンクルドライブ 7320 Ｆターム(参考） 4D011 CB01 CB11 4H006 AA01 AA03 AB90 BN10 BP10 BU32 4H011 AA01 AB03 BA01 BA05 BC04 DA15 DG16 4J038 BA212 JB04 KA08 KA09 MA08 MA10 NA24 4J039 BC34 BE01 BE02 BE12 BE22 CA03 4J040 CA011 CA081 DF001 HA126 HC04 JA03 KA26 LA11 4L055 AG34 AG35 AG51 AG52 AG63 AG71 AG76 AG89 AH02 AH21 AH23 AH35 AH37 AJ04 BE07 BE08 EA19 EA30 EA32 FA20 FA30

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 保護もしくは装飾塗料；インク組成物；
    接着剤組成物；重ね刷りワニス；放射線硬化された塗
    料、インクもしくは接着剤組成物；農業用組成物、また
    は酸性ガス洗浄組成物である水担持性組成物の発泡を、
    発泡を制御するのに有効な量の発泡制御剤を含ませるこ
    とにより制御する方法であって、発泡制御剤として式 【化１】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜約６個の
    炭素原子を有するアルキル基または約４〜約８個の炭素
    原子を有するアルキルエーテル基からなる結合基であ
    り；Ｒは水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独
    立に選択され；Ｒ′は約４〜約２２個の炭素原子を有す
    るアルキル基である）のアルキルグリシジルエーテルで
    キャップされたジアミン化合物であって、ジオクチルナ
    トリウムスルホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水溶液に
    ０.１重量％添加される時に、ＤＯＳＳの０.１重量％水
    溶液より少なくとも３０％低い初期発泡高さを生じる化
    合物を利用することを特徴とする上記方法。
  2. 【請求項２】 水担持性組成物を使用する油井の掘削、
    酸性ガス洗浄、食料の加工、パルプもしくは紙の処理、
    発酵、金属処理、ポリマーもしくは化学品の合成、廃水
    処理、または織物を染色もしくは仕上げる工程である工
    業的方法での発泡を制御する方法であって、発泡制御剤
    として式 【化２】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜約６個の
    炭素原子を有するアルキル基または約４〜約８個の炭素
    原子を有するアルキルエーテル基からなる結合基であ
    り；Ｒは水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独
    立に選択され；Ｒ′は約４〜約２２個の炭素原子を有す
    るアルキル基である）のアルキルグリシジルエーテルで
    キャップされたジアミン化合物であって、ジオクチルナ
    トリウムスルホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水溶液に
    ０.１重量％添加される時に、ＤＯＳＳの０.１重量％水
    溶液より少なくとも３０％低い初期発泡高さを生じる化
    合物を利用することを特徴とする上記方法。
  3. 【請求項３】 硫化水素を吸着するようにガス流をアミ
    ン水溶液と接触させ、アミン水溶液を場合によって再生
    し、そして発泡を制御するためにアルキルグリシジルエ
    ーテルでキャップされたジアミンを添加する、酸性ガス
    を含有するガス流から硫化水素および／または二酸化炭
    素を除去する方法である請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 保護もしくは装飾塗料；インク組成物；
    接着剤組成物；重ね刷りワニス；放射線硬化された塗
    料、インク、重ね刷りワニスもしくは接着剤組成物；農
    業用組成物、または酸性ガス洗浄組成物である、発泡制
    御剤が存在しないときにより著しい発泡を示す、発泡制
    御剤を含む水性組成物であって、この発泡制御剤が、発
    泡を制御するのに有効な量で存在するアルキルグリシジ
    ルエーテルでキャップされたジアミン発泡制御剤で、式 【化３】 （式中、Ｌは線状、分枝状または環状の、２〜約６個の
    炭素原子を有するアルキル基または約４〜約８個の炭素
    原子を有するアルキルエーテル基からなる結合基であ
    り；Ｒは水素または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′から独
    立に選択され；Ｒ′は約４〜約２２個の炭素原子を有す
    るアルキル基である）を有し、ジオクチルナトリウムス
    ルホスクシネート（ＤＯＳＳ）の水溶液に０.１重量％
    添加される時に、ＤＯＳＳの０.１重量％水溶液より少
    なくとも３０％低い初期発泡高さを生じる化合物である
    上記水性組成物。
  5. 【請求項５】 Ｌが２〜約５個の炭素原子を有するアル
    キル基である請求項１〜４に記載のいずれかに記載の方
    法または組成物。
  6. 【請求項６】 Ｌが約４〜約７個の炭素原子を有するア
    ルキルエーテル基である請求項１〜４に記載のいずれか
    に記載の方法または組成物。
  7. 【請求項７】 Ｒが水素である請求項１〜６に記載のい
    ずれかに記載の方法または組成物。
  8. 【請求項８】 Ｒが−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨ2ＯＲ′である
    請求項１〜６に記載のいずれかに記載の方法または組成
    物。
  9. 【請求項９】 Ｒ′が約４〜約２０個の炭素原子を有す
    るアルキル基である請求項８に記載の方法または組成
    物。
  10. 【請求項１０】 Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒが水素
    または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3
    から独立に選択され、またＲ′がブチル基である請求項
    １〜４に記載のいずれかに記載の方法または組成物。
  11. 【請求項１１】 Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−であり、Ｒが水素
    または−ＣＨ2ＣＨＯＨＣＨＯ−ＣＨ2ＣＨ2(ＣＨ3)2か
    ら独立に選択され、またＲ′がイソブチル基である請求
    項１〜４に記載のいずれかに記載の方法または組成物。
  12. 【請求項１２】 組成物が、 （ａ）０〜５０重量％の顔料分散剤／粉砕樹脂； （ｂ）０〜８０重量％の着色顔料／エクステンダー顔料
    ／腐食防止顔料／他の種類の顔料； （ｃ）５〜９９.９重量％の水担持性／水分散性／水可
    溶性の樹脂； （ｄ）０〜３０重量％のスリップ剤／抗菌薬／処理助
    剤； （ｅ）０〜２０重量％の凝集性のまたは他の溶媒； （ｆ）０.０１〜１０重量％の界面活性剤／湿潤剤／流
    動および平坦化剤；および （ｇ）０.０１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテ
    ルでキャップされたジアミン発泡制御剤からなる成分を
    含むコーティング組成物を水性媒体中に３０〜８０重量
    ％含有する水性コーティング組成物である請求項１およ
    び４〜１１のいずれかに記載の方法または組成物。
  13. 【請求項１３】 組成物が、 （ａ）１〜５０重量％の顔料； （ｂ）０〜５０重量％の顔料分散剤／粉砕樹脂； （ｃ）０〜５０重量％の適当な樹脂溶液ベヒクル中の粘
    土ベース； （ｄ）５〜９９.９重量％の水担持性／水分散性／水可
    溶性の樹脂； （ｅ）０〜３０重量％の凝集性溶媒； （ｆ）０.０１〜１０重量％の界面活性剤／湿潤剤； （ｇ）０.０１〜１０重量％の処理助剤／溶解化剤； （ｈ）０.０１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテ
    ルでキャップされたジアミン発泡制御剤からなる成分を
    含むインク組成物を水性媒体中に２０〜６０重量％含有
    する水性インク組成物である請求項１および４〜１１の
    いずれかに記載の方法または組成物。
  14. 【請求項１４】 組成物が、 （ａ）０.１〜５０重量％の殺菌剤または植物生長変更
    剤； （ｂ）０〜５重量％の染料； （ｃ）０〜２０重量％の増粘剤／安定化剤／共界面活性
    剤／ゲル／阻害剤； （ｄ）０〜２５重量％の凍結防止剤； （ｅ）０.０１〜５０重量％の界面活性剤／湿潤剤； （ｆ）０.０１〜１０重量％のアルキルグリシジルエー
    テルでキャップされたジアミン発泡制御剤からなる成分
    を含む農業用組成物を水性媒体中で０.１８８〜８０重
    量％含有する水性の農業用組成物である請求項１および
    ４〜１１のいずれかに記載の方法または組成物。
  15. 【請求項１５】 組成物が、 （ａ）０.０５〜１０重量％のフィルム形成性で水溶性
    の巨大分子； （ｂ）１〜２５重量％の炭素原子２〜１２個のアルコー
    ル、グリコールまたはポリオール； （ｃ）０.０１〜２０重量％の水溶性の有機酸、無機
    酸、またはこれらの塩； （ｄ）３０〜７０重量％の水； （ｅ）０.０１〜５重量％の湿潤剤；そして （ｆ）０.０１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテ
    ルでキャップされたジアミン発泡制御剤からなる成分を
    含むファウンテン溶液組成物である請求項１および４〜
    １１のいずれかに記載の方法または組成物。
  16. 【請求項１６】 組成物が、 （ａ）５０〜９９重量％のアクリルコポリマー乳濁液ま
    たはＳＢＲ／天然ゴムラテックス； （ｂ）０〜５０重量％の粘着付与剤分散体； （ｃ）０〜５重量％のレオロジー変更剤； （ｄ）０〜１０重量％の水； （ｅ）０.１〜５重量％の湿潤剤； （ｆ）０.１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテル
    でキャップされたジアミン発泡制御剤からなる成分を含
    む感圧性接着剤組成物である請求項１および４〜１１の
    いずれかに記載の方法または組成物。
  17. 【請求項１７】 組成物が、 （ａ）２０〜８０重量％の水担持性／水分散性樹脂； （ｂ）０〜２０重量％のロウ； （ｃ）２〜５０重量％の水； （ｄ）０〜２０重量％の殺生物剤／蛍光増白剤／架橋剤
    ／耐擦過傷および耐水添加剤； （ｅ）０〜２０重量％の共溶媒； （ｆ）０.０１〜５重量％の湿潤剤； （ｇ）０.１〜５重量％のアルキルグリシジルエーテル
    でキャップされたジアミン発泡制御剤からなる成分を含
    む重ね刷りワニスである請求項１および４〜１１のいず
    れかに記載の方法または組成物。
  18. 【請求項１８】 組成物が、水中に１０〜７０重量％の
    少なくとも１つのアミンと１〜５００ｐｐｍのアルキル
    グリシジルエーテルでキャップされたジアミン発泡制御
    剤とを含む水性の酸性ガス洗浄組成物である請求項１お
    よび４〜１１のいずれかに記載の方法または組成物。
  19. 【請求項１９】 ３または４−イソブチルグリシジルエ
    ーテルでキャップされたエチレンジアミンである化合
    物。
  20. 【請求項２０】 １つから４つのｎ−ブチルグリシジル
    エーテルでキャップされたジ（アミノプロピル）ジエチ
    レングリコールである化合物。
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