JP2012233172A - 相転移インクおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】非晶質構成成分、結晶性材料、および場合により着色剤を含む固体インク組成物であって、コーティングされた紙基材での印刷を含むインクジェット印刷に好適である組成物。実施形態において、非晶質および結晶性構成成分の両方は、エステル化反応から合成される。
【選択図】なし
Description
式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ互いに独立に、または同一または異なることができることを意味して、アルキル基からなる群から選択され、ここでこのアルキル部分は、直鎖、分岐または環状の飽和または不飽和の置換または非置換であり、約1〜約40個の炭素原子を有する基、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物であることができ、この結晶性構成成分は、次の構造、
式中R4は、置換または非置換アルキル鎖であってもよく、−(CH2)1−から−(CH2)12−からなる群から選択され、式中、R5およびR6は、それぞれ互いに独立にまたは同一もしくは異なることができることを意味して、アルキル基からなる群から選択され、ここでアルキル部分は、直鎖、分岐または環状の飽和または不飽和の置換または非置換であり、約1〜約40個の炭素原子を有する基、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物であることができる。
式中、R1、R2、およびR3はそれぞれ互いに独立に、または同一または異なることができることを意味して、アルキル基からなる群から選択され、ここでこのアルキル部分は、直鎖、分岐または環状の飽和または不飽和の置換または非置換であり、約1〜約40個の炭素原子を有する基、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物であることができる。一般に、結晶性構成成分は、次の構造、
式中R4は、置換または非置換アルキル鎖であってもよく、−(CH2)1−から−(CH2)12−からなる群から選択され、式中、R5およびR6は、それぞれ互いに独立にまたは同一もしくは異なることができることを意味して、アルキル基からなる群から選択され、ここでアルキル部分は、直鎖、分岐または環状の飽和または不飽和の置換または非置換であり、約1〜約40個の炭素原子を有する基、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物であることができる。
前述した通り、結晶性構成成分を製造するために使用されるエステル化反応は、1工程反応によって行われた。
エステル化は、1工程反応によって行われた。反応した10個の異なるアルコールのうち、DL−メントールは、安定な非晶質トリエステルを形成するための最良の材料として同定された。L−メントールおよびt−ブチルシクロヘキサノールのトリエステルは非晶質に固化するだけでなく、部分的に結晶化する。フェネチルアルコールおよびシクロヘキサノールのトリエステルは冷蔵庫で結晶化する。合成されたトリエステルの残りは、室温で粘稠な液体であった。本実施形態にて使用されるべき好適なアルコールは、アルキルアルコールからなる群から選択されてもよく、ここでアルコールのアルキル部分は、直鎖、分岐または環状の飽和または不飽和の置換または非置換であり、1〜約40個の炭素原子を有する基、あるいは置換または非置換の芳香族またはヘテロ芳香族基、およびこれらの混合物であることができる。実施形態において、3モル当量以上のアルコールは、クエン酸のトリエステルを製造するための反応中に使用されてもよい。2モル当量のアルコールが使用される場合、結果は大部分がジエステルであり、1モル当量のアルコールが使用される場合、結果は大部分がモノエステルである。
ビス(4−メトキシフェニル)オクタンジオエートの調製
例えばビス(4−メトキシフェニル)オクタンジオエートの典型的な合成において、スベリン酸(10g、57.4mmol)、DMAP(1.052g、8.61mmol)および乾燥テトラヒドロフラン(体積:300ml)を、撹拌棒を備えた250mLの1ツ口丸底フラスコに添加し、撹拌してわずかに濁った溶液を得た。次に、DCC(26.1g、126mmol)を約10mLの乾燥THFに溶解し、反応に添加し、15分間撹拌した。曇った白色沈殿物を形成した。最後に、4−メトキシフェノール(14.25g、115mmol)を添加し、一晩撹拌した。ジシクロヘキシル尿素(DCHU)副生成物は、ろ過により除去され、ろ液を減圧下で濃縮して、固体残渣を得た。この残渣をTHF中に溶解させ、ヘキサンを用いて再結晶化させて、14.46gのオフホワイトの結晶性生成物を得た(65%収率)。生成物を1H NMRおよび酸#分析(2.86mgKOH/g)によって特徴付けた。
トリ−DL−メンチルシトレートの調製
例えばトリ−DL−メンチルシトレート(TMC)の代表的な合成において、クエン酸(20.0g、104mmol)、DL−メントール(48.8g、312mmol)、およびキシレン(250ml)を、ディーンスタークトラップを備えた500mLフラスコに添加し、懸濁液を得た。p−トルエンスルホン酸一水和物(0.396g、2.08mmol)を添加し、水を共沸除去しながら混合物を21時間還流した。反応混合物を室温まで冷却し、10重量%KOH水溶液(1×)およびブライン(2×)で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥させた。ろ過および溶媒の除去後、残渣を120℃で撹拌しながら減圧下で乾燥し、49.3g(収率78%)の非晶質固体を得た。サンプルを1H NMR、および酸価分析(16.34mgKOH/g)によって特徴付けた。合成スキームを以下に例示する。
クエン酸トリメントールエステル(TMC)を非晶質の選択肢材料として使用した。TMC、結晶性材料および3重量%のシアン染料(Ciba Orasol Blue GN)を120℃にて溶融状態で撹拌し、均質液体混合物を得て、次いで冷却してインクサンプルを得た。結晶性と非晶質との比は70:30であった。インク1の配合を表1にて示す。
インク2は、異なる結晶性構成成分を使用した以外、インク1と同じ様式で調製した。特に、ジ−p−トリルオクタンジオエートをビス(4−メトキシフェニル)オクタンジオエートの代わりに使用した。インク1およびインク2に使用される結晶性構成成分を表2に示す。
インクは、K−プルーファー(RK Print Coat Instrument Ltd.,Litlington,Royston,Heris,SG80OZ,U.K.が製造)を用いて、Xerox Digital Color Elite Gloss,120gsm(DCEG)に印刷し、基材から容易に取り除くことができない堅牢性画像を得た。垂直から約15°の角度にて湾曲した先端を有するスクラッチ/ゴージフィンガーを、528gの重さを適用し、約13mm/sの速度で画像にわたって引き寄せた場合に、インクは画像から明確には取り除かれなかった。スクラッチ/ゴージ先端は、約12mmの曲率半径を有する旋盤円形ノーズに類似する。
Claims (20)
- 非晶質構成成分であって、この非晶質構成成分が、式
結晶性構成成分であって、この結晶性構成成分が、次の構造、
- 前記結晶性および前記非晶質構成成分が、約65:35〜約95:5の重量比にてブレンドされる、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記結晶性および前記非晶質構成成分が、約70:30〜約90:10の重量比でブレンドされる、請求項2に記載の相転移インク。
- 前記結晶性構成成分が、前記相転移インクの総重量の約60重量%〜約95重量%の量で存在する、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記非晶質構成成分が、前記相転移インクの総重量の約5重量%〜約40重量%の量で存在する、請求項1に記載の相転移インク。
- 顔料、染料またはこれらの混合物からなる群から選択される着色剤をさらに含む、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記結晶性構成成分が、約140℃の温度にて約0.5〜約10cpsの粘度を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記結晶性構成成分が、約140℃の温度で約1〜約10cpsの粘度を有する、請求項7に記載の相転移インク。
- 前記結晶性構成成分が室温で結晶性状態である、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記非晶質構成成分が、約140℃の温度で約1〜約100cpsの粘度を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記非晶質構成成分が、室温にて少なくとも106cpsの粘度を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 約140℃の温度にて約15cps未満の粘度を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 約20〜約27℃の温度にて約106cpsを超える粘度を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記非晶質構成成分が、1000g/mol未満の分子量を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 前記非晶質構成成分が、約300〜約1000g/molの分子量を有する、請求項14に記載の相転移インク。
- 前記非晶質構成成分が約10〜約50℃のTg値を有する、請求項1に記載の相転移インク。
- 非晶質構成成分であって、この非晶質構成成分が、式
結晶性構成成分であって、この結晶性構成成分が、次の構造、
任意の着色剤とを含む相転移インクであって、さらに結晶性構成成分が、結晶化(Tcrys)および融点(Tmelt)ピークを示し、ピーク間の差(Tmelt−Tcrys)が55℃未満であり、さらに非晶質構成成分が約10℃〜約50℃のTg値を有する、インク。 - 非晶質構成成分であって、この非晶質構成成分が、式
結晶性構成成分であって、この結晶性構成成分が、次の構造、
任意の着色剤とを含む相転移インク。 - 前記クエン酸と反応させるためのアルコールが、
- 前記脂肪族直鎖二酸および脂肪族直鎖酸塩化物と反応させるための前記アルコールが、フェノール、p−クレゾール、4−メトキシフェノール、4−メチルベンジルアルコール、4−メトキシベンジルアルコールおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項18に記載の相転移インク。
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