JPH10110128A - オキサゾリンホットメルトインキ組成物 - Google Patents

オキサゾリンホットメルトインキ組成物

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JPH10110128A
JPH10110128A JP9253174A JP25317497A JPH10110128A JP H10110128 A JPH10110128 A JP H10110128A JP 9253174 A JP9253174 A JP 9253174A JP 25317497 A JP25317497 A JP 25317497A JP H10110128 A JPH10110128 A JP H10110128A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 熱インキジェット印刷に適した音響ホットメ
ルトインキ組成物を得る。 【解決手段】 着色剤とビヒクル成分とを含むインク組
成物において、ビヒクル成分が有機酸とアミノアルコー
ルの縮合生成物を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】この発明はインキ組成物に関
し、より詳細には、特に音響インキ印刷、プロセス及び
装置、例えば、アメリカ合衆国特許第5,121,14
1号、アメリカ合衆国特許第5,111,220号、ア
メリカ合衆国特許第5,128,726号、アメリカ合
衆国特許第5,371,531号参照、特に前述の共に
係属中の出願及び特許のいくつかに示されている音響イ
ンキプロセス、例えば記録媒体上に像を印刷するための
音響インキプリンタ(acoustic ink printer)を含む、に
有効なホットメルトインキに関する。
【0002】より詳細には、この発明はホットメルト音
響インキ組成物に関し、このインキを用いると像の永久
性が許容可能で、ポスト融解工程無しで透明体上での投
射率が優れており、防しわ度、防ペンオフセット性が優
れており、スミアが無く(nonsmearing)、高い投射率の
優れた顕出像が得られる。
【0003】
【従来の技術】ホットメルトインキジェットの1つの利
点はホットメルトインキが冷えると直ちに固化するので
普通の紙に印刷することができることである。ホットメ
ルトインキは本来蝋質のものであるので、通常紙の媒質
中にしみ通ることはない。しかしながら、ホットメルト
インキジェットは構造及び設計が難しく、すなわち、関
連する熱インキジェットヘッドの集積エレクトロニクス
はホットメルトインキジェットヘッドのものよりもかな
りコンパクトである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】公知の組成物及びプロ
セスはそれらの意図する目的には適しているが、熱イン
キジェット印刷に適した音響ホットメルトインキ組成物
が必要である。更に、様々な普通紙と化学反応を起こさ
ないホットメルトインキ組成物が必要である。更に、普
通紙上に高品質、耐水性の像を生成するホットメルトイ
ンキが必要である。様々な普通紙上に、低コストで高品
質の本文と高品質の図を含む、高品質、速乾性の像を生
成するホットメルトインキジェットインキ組成物が必要
である。更に、にじみを最小限に抑えたホットメルトイ
ンキジェットインキ組成物が必要である。更に、中の色
のにじみ出しのないホットメルトインキジェットインキ
組成物が必要である。優れた像の永久性を示すホットメ
ルトインキジェットインキ組成物もまた必要である。更
に、音響インキジェット印刷プロセスにおいて使用する
のに適したホットメルトインキジェットインキ組成物が
必要である。更に、印刷前に基質を加熱し、印刷後にそ
の基質を室温まで冷却するインキジェット印刷(加熱及
び遅延印刷プロセスとしても知られている)に適したホ
ットインキ組成物が必要である。かなり低い染料濃度で
高い光学密度を達成できるインキジェット印刷に適した
インキ組成物も必要である。印刷後の紙などの基質の曲
がりが最小限に抑えられ、あるいは回避されるインキジ
ェット印刷に適したインキ組成物も必要である。これら
の及び他の要求及び利点は本発明の実施の形態における
本発明のインキを用いて達成することができる。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、様々な普通紙
と反応しないホットメルトインキ組成物であって、実施
の形態においては該インキが約120から約145℃の
温度で約1から5センチポイズの低い粘度を有する前記
ホットメルトインキ組成物を提供する。
【0006】本発明は、また普通紙上に高品質の像を生
成するホットメルトインキ組成物を提供する。
【0007】更に本発明は、着色剤、好ましくは染料
と、主成分としてオキサゾリンあるいはベンズオキサゾ
リンと微量成分として、例えば実施の形態においては3
0重量%未満のアミド及び/またはアミノエステルを随
意に含むビヒクルとを含むホットメルトインキジェット
インキ組成物を提供する。実施の形態においては、イン
キは例えば、約120から150℃で約1から5の低い
粘度を有する。
【0008】更に本発明は、約120℃から約150℃
の温度で約1から約10センチポイズの低い粘度を示す
ホットインキジェットインキ組成物を提供する。
【0009】更に、本発明は、インキ印刷法及び装置の
ために水及び溶剤を含まないホットメルトインキを提供
し、ここで説明する多くの利点を達成することができ
る。
【0010】本発明の実施の形態においては、本発明は
着色剤と、主成分としてオキサゾリンを含むビヒクルと
を含むインキ組成物を提供することにより達成すること
ができる。このインキは約120℃から約150℃の温
度で約1から約10センチポイズの粘度を有する。イン
キ組成物は着色剤と、有機酸とアミノアルコールから誘
導されるビヒクルとを含み、このインキは約140℃か
ら約165℃の温度で約1から約5センチポイズの粘度
を有し、このインキは随意に公知のインキ添加物を含
む。
【0011】このインキは許容可能な、実施の形態にお
いては優れた耐光性と優れた耐水性を有する。更に、本
発明の実施の形態においては、本発明のインキ中に水が
存在しないためあるいは水の量を極少量のものとするこ
とができるため、望ましくない紙の曲がりが除去できあ
るいは最小限に抑えることができる。水は存在しないの
が好ましく、インキ中に水が存在しないので、ドライヤ
ーを使用する必要が無く、このためコスト及び音響イン
キジェット装置及びプロセスの複雑さを最小限に抑える
ことができる。本発明の実施の形態における本発明のイ
ンキは着色剤と、重縮合触媒を任意に存在させた有機酸
とアミノアルコールの縮合生成物から誘導されたビヒク
ルとを含み、この縮合反応は例えば約150から約18
0℃までの高温条件で行う。本発明のインキビヒクルは
例えば、所望の粘度、例えば1から25センチポイズ、
適当な温度、例えば約120から150℃に対しては約
5センチポイズ、許容可能な音響損失を有し、硬度ある
いは針入度が向上している。前述のビヒクルは実施の形
態においては有機酸とアミノアルコールの反応生成物、
例えばオキサゾリン、アミド及び/またはアミノエステ
ルを含む。これらはこの明細書の中で示してあり、例え
ば後述する化学式1を参照することができる。式中、R
1は脂肪族であり、例えばエチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、ステアリルなどの1から55炭素原子のアル
キルであり、R2、R3、R4、R5は脂肪族基であり、例
えばエチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ステアリル
などの1から55炭素原子のアルキル基、あるいはエチ
レンアセテートあるいはメチレンステアレートなどのア
ルキレン−エステルであり、あるいはメタノール、エタ
ノール、プロパノールなどの約2から6炭素原子のアル
コールである。前述の縮合の主生成物はオキサゾリンあ
るいはベンズオキサゾリンであり、これらはそれぞれ、
例えば後述する式あるいは構造I及びIaで示される。
この主生成物は縮合生成物の約65から約100重量
%、好ましくは約85から約100%の有効量でインキ
中に存在する。縮合生成物の微量成分は構造IIあるい
はIIaで示されるアミドあるいは構造IIIで示され
るアミノエステル、あるいはそれらの混合物であり、生
成物中に縮合生成物の約0から約35重量%、好ましく
は約0から約15重量%の量で存在している。混合物を
用いた場合、実施の形態では、約1から約99重量%あ
るいは部のアミドと約99から約1重量%あるいは部の
アミノエステルが存在している。
【0012】音響インキ印刷においては、印刷ヘッドが
音響エネルギープロセスにより約2.2ピコリットルの
液滴を生成する。この条件下でインキは噴射温度で約5
から約25センチポイズ以下の融解粘度を示すことが好
ましい。更に、インキはいったん紙上に噴射されると、
インキの像は優れたしわ特性及び優れたペン無オフセッ
ト特性を有しなければならず、スミアが無く耐水性があ
り、優れた透明性を有し、優れた固定特性を有しなけれ
ばならない。そのような適用に対するインキを選択する
には、ビヒクルが低い融解粘度、例えば音響ヘッドにお
いて約1センチポイズから約20センチポイズを示すこ
とが望ましく、一方、紙上に噴射された後には固体様の
特性を示すことも望ましい。音響ヘッドは実際約180
℃までの温度、好ましくは約142℃から約160℃ま
での温度に耐えることができるので、インキ用ビヒクル
は液体様の特性、例えば約110℃から約165℃の温
度での粘度が約1から約10センチポイズを示し、紙上
に噴射された後は固化あるいは硬化することが好まし
く、このため、インキはASTM針入度法D1321に
従い針入度計を用いた場合約0.1から約0.5ミリメ
ートルの硬度値を示す。
【0013】
【発明の実施の形態】実施の形態においては、この発明
のインキ組成物は約3から約15重量%の染料あるいは
顔料と、約85から約97重量%のビヒクルとを含む。
ビヒクルは主成分として約65から約100重量%のオ
キサゾリン(I)と、約0から約35重量%のアミド
(II)及び/またはアミノエステル(III)の混合
物を含む。
【0014】本発明の実施の形態には、染料と、ステア
リン酸などの有機酸と2−アミノエタノールなどのアミ
ノアルコールの反応生成物を含むビヒクルとを含むイン
キ組成物が含まれる。前記反応生成物は、随意にブチル
スズ酸(butylstannic acid)あるいは硫酸などの縮合触
媒の存在下で、例えば約160から約180℃までの高
温で反応物を加熱することにより得られる。反応中、副
産物として水が形成され、蒸留装置により除去される。
結果として得られる生成物は核磁気共鳴(NMR)及び
赤外線(IR)分光分析により、実施の形態において
は、主成分が約65から100重量%のオキサゾリンの
混合物であると同定し、更にジクロロメタン、エチルア
セテート、メタノール、トルエン、ヘキサンなどの適当
な溶剤あるいは溶剤混合物を用いた再結晶によりオキサ
ゾリン化合物を単離することにより、あるいはシリカあ
るいはアルミナと適当な公知の溶剤を用いてクロマトグ
ラフ分離によりオキサゾリンを単離することによりキャ
ラクタリゼーションを行う。例えば反応生成物の約0か
ら約35重量%の微量成分は普通、有機酸とアミノアル
コールのアミド(II)付加物、あるいはアミノエステ
ル(III)生成物である。これらの後者の2つの生成
物(II)及び(III)もまたクロマトグラフ分離に
より単離しNMR及び/またはIR分光法により同定す
ることができる。オキサゾリン化合物は、主に粘度が低
い事によりインキビヒクルとして好ましい。アミドある
いはアミノエステル誘導体はわずかに高い粘度を示す。
これはアミドあるいはアミン部分を介するH−結合が存
在するためと考えられる。オキサゾリンは単離してイン
キビヒクルとして使用することができるが、反応生成物
混合物は単離しない方が好ましい。主な理由は単離にか
かるコストが高いからである。実施の形態においては、
オキサゾリン濃度が高い、例えば生成物の約65から1
00重量%、好ましくは約85から約97重量%の反応
生成物を得るために反応を最適化することが好ましい。
更に、反応に溶剤を使用するのは、コスト削減の目的の
ために避ける。
【0015】ビヒクルを製造するために使用される有機
酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペン
タン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、デカン
酸、ドデカン酸、トリデカン酸、ラウリン酸、ステアリ
ン酸、それらの混合物などが挙げられ、この酸は、例え
ば反応混合物の約25から約75重量%の有効量で使用
される。
【0016】ビヒクルの生成のために選択されるアミノ
アルコールの例としては、2−アミノエタノール、2−
アミノプロパノール、2−アミノブタノール、2−アミ
ノヘキサノール、2−メチル−2−アミノエタノール、
2−メチル−2−アミノプロパノール、2−エチル−2
−アミノエタノール、2−エチル−2−アミノプロパノ
ール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2
−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、3−ア
ミノ−2−ブタノール、2−アミノ−1,3−プロパン
ジオール、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパン
ジオール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、ト
リス−(ヒドロキシメチル)−アミノメタン、それらの
混合物などが挙げられ、このアルコールは、例えば反応
混合物の約10から約50重量%の有効量で選択され
る。
【0017】使用することができる縮合触媒の例として
は、硫酸、燐酸、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、酢酸亜
鉛、酢酸マグネシウム、ラウリル酸スズジブチル(dibut
yl tin laurate)、ブチルスズ酸、それらの混合物など
が挙げられ、その触媒は、例えば反応混合物の約0.0
1から約1重量%の有効量で選択される。
【0018】本発明の1つの実施の形態においては、1
モルのステアリン酸と1モルの1−アミノ−2−プロパ
ノールから誘導されるビヒクルを、蒸留装置と機械式撹
拌機を備えた1リットルパー(parr)反応器に約2
84グラムのステアリン酸、75グラムの1−アミノ−
2−プロパノール及び0.3グラムのブチルスズ酸を入
れることにより調製した。その後混合物を撹拌しながら
約160℃まで加熱し、水は蒸留受けフラスコに集め
る。その後混合物を2時間かけて約180℃まで加熱
し、それから圧力を1時間かけて大気圧から約1mmH
g(133Pa)まで減少させる。全反応時間を通し
て、約31gの水が集められる。その後反応混合物を加
圧して大気圧として、生成物を室温、約25℃まで冷却
する。その後、生成物のキャラクタリゼーションを行
い、生成物は約95重量%の2−ステアリル−4−メチ
ル−オキサゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基
であり、R2、R3及びR4は水素、R5はメチル基であ
る)、及び約5重量%のN−(2−ヒドロキシエチル)
−ステアルアミド(構造式II、式中R1はステアリル
基、R2、R3及びR4は水素、R5はメチル基であり、こ
の生成物はELECTROTHERMAL融点装置によ
り測定したところ約82℃の融点を有し、構造あるいは
化学式はH及びC−13核磁気共鳴により決定した)の
混合物を含んでいた。ビヒクル生成物の粘度はその後測
定することができ、約140℃の温度で約4センチポイ
ズである。
【0019】この発明の実施の形態には、下記の式で表
されるオキサゾリンIあるいはベンズオキサゾリンIa
の一定のビヒクルを有するインキ組成物が含まれる。
【0020】
【化1】 式中、R1は約1から約55の炭素原子のアルキル基で
あり、R2、R3、R4及びR5はアルキル、アルキルアル
コールあるいはアルキルエステル基であり、各アルキル
基は約1から約55の炭素原子を含む;式中、R2
3、R4及びR5はアルキルアルコール−(CH2n
OHでありnは約1から約6の整数であり、あるいはR
2、R3、R4及びR5はアルキルエステル(CH2n−O
2C−(CH2mCH3でありnは約1から約6の整数、
mは約1から約53の整数である;式中アミドが存在
し、下記式IIあるいはIIaで表される。
【0021】
【化2】 式中、R1は約1から約55の炭素原子のアルキル基で
あり、R2、R3、R4及びR5はアルキル、アルキルアル
コールあるいはアルキルエステル基であり、各アルキル
基は約1から約55の炭素原子を含む;式中アミノエス
テルが存在し、下記式IIIで表される。
【0022】
【化3】 式中、R1は約1から約55の炭素原子のアルキル基で
あり、R2、R3、R4及びR5はアルキル、アルキルアル
コールあるいはアルキルエステル基であり、各アルキル
基は約1から約55の炭素原子を含む;印刷プロセス
は、音響インキジェットプリンタに着色剤とオキサゾリ
ン成分ビヒクルを含むインキを入れる工程を含み、その
インキは約125℃から約185℃の温度で約1センチ
ポイズから約25センチポイズの粘度を有する;インキ
組成物は着色剤とオキサゾリンビヒクルとを含み、その
インキは約125℃から約185℃の温度で約1センチ
ポイズから約25センチポイズの粘度を有する;インキ
組成物は着色剤とベンズオキサゾリンビヒクルとを含
み、そのインキは約125℃から約185℃の温度で約
1センチポイズから約25センチポイズの粘度を有す
る。
【0023】この発明の他の実施の形態においては、2
モルのステアリン酸と1モルの2−アミノ−2−エチル
−1,3−プロパンジオールから誘導されるビヒクル
を、蒸留装置と機械式撹拌機を備えた1リットルパー反
応器に約284グラムのステアリン酸、60グラムの2
−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール及び
0.5グラムのブチルスズ酸を添加することにより調製
した。その後混合物を撹拌しながら約160℃まで加熱
し、水は蒸留受けフラスコに集める。その後混合物を2
時間かけて約180℃まで加熱し、それから圧力を1時
間かけて大気圧から約1mmHg(133Pa)まで減
少させる。全反応時間を通して、約31gの水が集めら
れた。その後反応混合物を加圧して大気圧として、生成
物を室温まで冷却する。その後、生成物のキャラクタリ
ゼーションを行い、ELECTROTHERMAL融点
装置により測定したところ約45℃の融点を有する。生
成物の構造は核磁気共鳴により決定し、生成物は約93
重量%の2−ステアリル−5−エチル−5−メトキシス
テアレート−オキサゾリン(構造式IVとして図示)、
及び約7重量%のN´−(2−メトキシステアレート−
ブタン)−ステアルアミド(構造式Vとして図示)及び
2−ステアリル−5−エチル−5−メタノールオキサゾ
リン(構造式VIとして図示)の混合物、との混合物を
含むことが示される。粘度は約120℃の温度で約5.
4センチポイズであると測定された。
【0024】反応の順序をまとめると以下の通りであ
る。
【0025】
【化4】 オキサゾリンの例としては、この中で図示したように、
2−ステアリル−5−エチル−5−メトキシステアレー
ト−オキサゾリン、2−ステアリル−5−エチル−5−
ヒドロキシメチル−オキサゾリン、2−ステアリル−4
−エチル−オキサゾリン、2−ステアリル−4−メトキ
システアレート−オキサゾリン、2−ステアリル−4−
ヒドロキシメチル−オキサゾリン、2−ステアリル−4
−ヒドロキシメチル−ビス−5,5−(メトキシステア
レート)−オキサゾリン、2−ステアリル−5−ヒドロ
キシメチル−5−(メトキシステアレート)−オキサゾ
リン、それらの混合物などが挙げられる。
【0026】この発明のインキのために選択される着色
剤、好ましくは染料の例としては、公知のもの、色索引
を参照のこと、であり、アメリカ合衆国特許第5,31
0,887号に示されているものが挙げられる。例え
ば、レゾルシンクリスタルバイオレット、オラソールブ
ラックRLあるいはイントラプラストブラックRL/ソ
ルベントブラック29、ラプラノールブラックBR、サ
ビニルブラックRLS、オラソールブラックRLP、ネ
オザポンブラックX57;サビニルイエロー2RLS、
サビニルイエローRLSN、イントラプラストイエロー
2GLN、ネオザポンイエロー081、ネオザポンイエ
ロー141、レバダームレモンイエロー、ザポンファー
ストイエローCGR、エイゼンファートイエローCGN
H、ザポンイエロー100、ザポンイエロー157及び
サビニルイエローRLSを含む溶剤黄色染料;ネオパン
イエロー075;ネオパンブルー;REGAL330
(商品名)カーボンブラック;サンブライトイエロー;
サンケミカル社が市販しているサンブライトルービン、
サンケムイエロー、サンケムブルー、サンケムルービ
ン;ネオザポンレッド492、ディレクトブリリアント
ピンクB、サビニルピンク6BLS、サビニルレッド3
BLS、オラゾールレッド2BL、イントラプラストレ
ッドG(オラゾールレッド)、サビニルレッドBLS
N、サビニルスカーレットRLS、サビニルファイアレ
ッド3GLS、ザポンレッド335などのマゼンタ染
料;オラソールブルー2GLN、ネオザポンブルー80
7、サビニルブルーRLS、サビニルブルーGLS、オ
ラソールブルーGN、ロソールブルーなどのシアン染
料;ザポンブラウン187及びサビニルブラウンGLS
を含む茶色染料、ソルベントグリーン3、スーダンブラ
ックB、セレスブルー2V、リキッドオイルジェットブ
ラック、マクロレックスレッドGグラム、マクロレック
スイエロー3G、ビクトリアブルーR、これらはドイツ
のレーヴァークーゼン(Leverkusen)にあるバイエルAG
より市販されている、モルファーストブルー100、モ
ルファーストレッド104及びモルファーストレッド1
00、これらはイリノイ州シカゴにあるモルトンインタ
ーナショナルスペシャリティ化学グループより市販され
ている;それらの混合物;など;実施の形態における好
ましい染料としてはリアクティントブラック57AB、
リアクティントブラックX40LV、リアクティントブ
ルー17AB、リアクティントブルーX3LV、リアク
ティントブルーX19、リアクティントレッドX26B
−50、リアクティントレッドX520、リアクティン
トバイオレットX80LT、リアクティントオレンジX
38及びリアクティントイエローX15が挙げられ、こ
れらは全てミリケンケミカル社から市販されている。典
型的には、染料はインキ中に約0.01から約10重量
%、好ましくは約0.05から約4重量%、より好まし
くは約0.1から約3重量%の量で存在しているが、こ
の範囲外の量でもよい。
【0027】随意に添加されるインキ添加物には、例え
ば約0.0001から約4重量%、好ましくは約0.0
1から約2.0重量%の有効量で存在しているドーウィ
シル(DOWICIL)150TM、200TM及び7
TM、安息香酸塩、ソルビン酸塩などの殺生物剤、約0
から1重量%、好ましくは約0.01から約1重量%の
量で存在している酸あるいは塩基、燐酸塩、カルボン酸
塩、亜硫酸塩、アミン塩などのpH制御添加物、などが
挙げられる。
【0028】本発明のインキは特に、インキ内で液体結
晶相の形成を容易にするために印刷プロセス中に紙、透
明体材料などの基質が加熱される印刷プロセスに適して
いる。基質を損傷させずに最も迅速なインキの乾燥を可
能とするできる限り高い温度まで基質が加熱されること
が好ましい。透明体基質を採用する際には、温度は典型
的には最大約100℃から約110℃に制限される。と
いうのは、透明体シート中の基盤シートとして典型的に
使用されるポリエステルはそれ以上の温度では変形しや
すいからである。しかしながら、特別に調製した透明体
及び紙の基質は高温に耐えることができ、しばしば15
0℃の温度にあるいは200℃の温度にさえ暴露されて
も適している場合がある。典型的な加熱温度は約40℃
から約140℃までであり、好ましくは約60℃から約
95℃であるが、この範囲以外の温度でも良い。
【0029】本発明のインキは様々な適した方法により
調製することができる。例えば、インキは、約90℃か
ら約130℃の温度でビヒクルに着色剤を溶解混合しそ
の後約25℃に冷却するなど、各成分を静かに撹拌する
あるいは振り混ぜることにより調製することができる。
【0030】本発明のインキは特に音響インキジェット
印刷プロセスに使用するのに適している。音響インキジ
ェット印刷では、この中で引用した特許を参照すると、
音響ビームはそれが当たる対象物に放射圧を与える。こ
のため、音響ビームが真下から液体プールのインキの自
由表面に当たると、プールの表面に与えられた放射圧は
十分高いレベルに達し、表面張力の制限にかかわらずプ
ールから個々の液滴が放出される。プールの表面あるい
は表面近くにビームの焦点を合わせると、一定量の入力
パワーに対し放射圧が増強される。例えば、IBM技術
開示報告(Technical Disclosure
Bulletin)、Vol.16、No.4、19
73年9月号、p.1168からp.1170までを参
照のこと。音響インキプリンタは典型的には各音響ビー
ムで液体インキプールの自由表面を照射するために1以
上の音響放射器を有する。これらのビームのそれぞれ
は、普通貯蔵槽の表面(すなわち液体/空気界面)にあ
るいはその近くに焦点が合わせられるように導かれる。
更に、従来の印刷は印刷される像に対する入力データサ
ンプルに従い独立して音響放射器の励起を調整すること
により実行される。この調整により、各ビームが自由イ
ンキ表面に対して与える放射圧を短く制御された軌跡を
とるようにでき十分高い圧力レベルとすることができ、
これにより表面張力の制限を克服できる。言い換える
と、このため、インキの液滴がそれぞれ要求に従い十分
な速度で自由インキ表面から放出され、近くの記録媒体
上に像の配置で沈積することができる。
【0031】
【実施例】
実施例1.触媒としてブチルスズ酸を用いた1モルのス
テアリン酸と1モルの1−アミノ−2−プロパノールの
縮合生成物から誘導されるインキビヒクルは以下のよう
に調製した。
【0032】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、75gの
1−アミノ−2−プロパノール及び0.3gのブチルス
ズ酸を入れた。その後、混合物を撹拌しながら約160
℃まで加熱し、水を蒸留受けフラスコに集めた。その
後、混合物を2時間かけて約180℃まで加熱しその後
圧力を1時間かけて大気圧から約1mmHg(133P
a)まで減少させた。全反応時間中、約31gの水が集
まった。その後反応混合物を加圧し大気圧とし、生成物
を室温まで冷却した。その後、得られた生成物のキャラ
クタリゼーションを行った。融点装置で測定すると融点
は約70℃であった。核磁気共鳴で生成物を同定したと
ころ、約93重量%の2−ステアリル−4−メチル−オ
キサゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基であ
り、R2、R3及びR4は水素であり、R5はメチル基であ
る)、及び約7重量%のN−(2−ヒドロキシエチル)
−ステアルアミド(構造式II、式中R1はステアリル
基であり、R2、R3及びR4は水素であり、R5はメチル
基である)の混合物を含んでいた。粘度、針入度、音響
損失をその後測定し、結果を表1に示す。
【0033】実施例2.触媒としてブチルスズ酸を用い
た1モルのステアリン酸と1モルの2−アミノ−2−エ
チル−1,3−プロパンジオールの縮合生成物から誘導
されるインキビヒクルは以下のように調製した。
【0034】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、60gの
2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール及
び0.49gのブチルスズ酸を入れた。その後、混合物
を撹拌しながら約160℃まで加熱し、水を蒸留受けフ
ラスコに集めた。その後、得られた混合物を2時間かけ
て約180℃まで加熱しその後圧力を1時間かけて大気
圧から約1mmHg(133Pa)まで減少させた。全
反応時間中、約30gの水が集まった。その後反応混合
物を加圧し大気圧とし、生成物を室温まで冷却した。そ
の後、生成物のキャラクタリゼーションを行った。融点
装置で測定すると融点は約45℃であった。核磁気共鳴
で生成物を同定したところ、約88重量%の2−ステア
リル−5−エチル−5−メトキシステアレート−オキサ
ゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基であり、R2
はエチル基であり、R3はCH2−O−C(O)−(CH
216CH3基であり、R4、R5は両方とも水素原子であ
る)、及び約8重量%の2−ステアリル−5−エチル−
5−メタノール−オキサゾリン(構造式I、式中R1
ステアリル基であり、R2はエチル基であり、R3はCH
2−O−H、及びR4、R5は共に水素原子である)、及
び6重量%のN´−(2−メトキシステアレート−ブタ
ン)−ステアルアミド(構造式III、式中R1はステ
アリル基であり、R2はエチル基であり、R3はCH2
O−C(O)−(CH216CH3であり、R4、R5は両
方とも水素原子である)の混合物を含んでいた。粘度、
針入度、音響損失をその後測定し、結果を表1に示す。
【0035】実施例3.触媒としてブチルスズ酸を用い
た1モルのステアリン酸と0.5モルの2−アミノ−2
−エチル−1,3−プロパンジオールの縮合生成物から
誘導されるインキビヒクルは以下のように調製した。
【0036】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、120g
の2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール
及び0.25gのブチルスズ酸を入れた。その後、得ら
れた混合物を撹拌しながら約160℃まで加熱し、水を
蒸留受けフラスコに集めた。その後、得られた混合物を
2時間かけて約180℃まで加熱しその後圧力を1時間
かけて大気圧から約1mmHg(133Pa)まで減少
させた。全反応時間中、約31gの水が集まった。その
後反応混合物を加圧し大気圧とし、生成物を室温まで冷
却した。その後、生成物のキャラクタリゼーションを行
った。融点装置で測定すると融点は約35℃であった。
核磁気共鳴で生成物を同定したところ、約95重量%の
2−ステアリル−5−エチル−5−メタノール−オキサ
ゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基であり、R2
はエチル基であり、R3はCH2−O−H基、及びR4
5は共に水素原子である)、及び5重量%の2−(ス
テアリルアクリルアミド)−2−エチル−1,3−プロ
パンジオール(構造式II、中R1はステアリル基であ
り、R2はエチル基であり、R3はCH2−O−H基であ
り、R4、R5は両方とも水素原子である)の混合物を含
んでいた。粘度、針入度、音響損失をその後測定し、結
果を表1に示す。
【0037】実施例4.触媒としてブチルスズ酸を用い
た1モルのステアリン酸と0.5モルの3−アミノ−
1,2−プロパンジオールの縮合生成物から誘導される
インキビヒクルは以下のように調製した。
【0038】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、45.5
gの3−アミノ−1,2−プロパンジオール及び0.2
gのブチルスズ酸を入れた。その後、混合物を撹拌しな
がら約160℃まで加熱し、水を蒸留受けフラスコに集
めた。その後、混合物を2時間かけて約180℃まで加
熱しその後圧力を1時間かけて大気圧から約1mmHg
(133Pa)まで減少させた。全反応時間中、約31
gの水が集まった。その後反応混合物を加圧し大気圧と
し、生成物を室温まで冷却した。その後、生成物のキャ
ラクタリゼーションを行った。融点装置で測定すると融
点は約85℃から約92℃のブロードなものであった。
核磁気共鳴で生成物を同定したところ、約75重量%の
2−ステアリル−4−メトキシステアレート−オキサゾ
リン(構造式I、式中R1はステアリル基であり、R2
3、R4は水素原子であり、R5はCH2−O−C(O)
−(CH216CH3基である)、及び約25重量%のア
ミド(構造式IIとして図示する、式中R1はステアリ
ル基であり、R2、R3、R4は水素原子であり、R5はC
2−O−C(O)−(CH216CH3基である)とア
ミノエステル(構造式III、式中R1はステアリル基
であり、R2、R3、R4は水素原子であり、R5はCH2
−O−C(O)−(CH216CH3基である)の混合物
との混合物を含んでいた。粘度、針入度、音響損失をそ
の後測定し、結果を表1に示す。
【0039】実施例5.触媒としてブチルスズ酸を用い
た1モルのステアリン酸と1モルの3−アミノ−1,2
−プロパンジオールの縮合生成物から誘導されるインキ
ビヒクルは以下のように調製した。
【0040】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、91gの
3−アミノ−1,2−プロパンジオール及び0.3gの
ブチルスズ酸を入れた。その後、混合物を撹拌しながら
約160℃まで加熱し、水を蒸留受けフラスコに集め
た。その後、混合物を2時間かけて約180℃まで加熱
しその後圧力を1時間かけて大気圧から約1mmHg
(133Pa)まで減少させた。全反応時間中、約31
gの水が集まった。その後反応混合物を加圧し大気圧と
し、生成物を室温まで冷却した。生成物のキャラクタリ
ゼーションを行った。融点装置で測定すると融点は約1
02℃であった。核磁気共鳴で構造生成物を同定したと
ころ、約96重量%の2−ステアリル−4−メタノール
−オキサゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基で
あり、R2、R3、R4は水素原子であり、R5はメタノー
ル基である)、及び約4重量%のアミド(構造式II、
式中R1はステアリル基であり、R2、R3、R4は水素原
子であり、R5はメタノール基である)との混合物を含
んでいた。粘度、針入度、音響損失をその後測定し、結
果を表1に示す。
【0041】実施例6.触媒としてブチルスズ酸を用い
た1モルのステアリン酸と0.33モルのトリス(ヒド
ロキシメチル)アミノメタンの縮合生成物から誘導され
るインキビヒクルは以下のように調製した。
【0042】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、41gの
トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン及び0.3g
のブチルスズ酸を入れた。その後、混合物を撹拌しなが
ら約170℃まで加熱し、水を蒸留受けフラスコに集め
た。その後、混合物を2時間かけて約180℃まで加熱
しその後圧力を1時間かけて大気圧から約1mmHg
(133Pa)まで減少させた。全反応時間中、約30
gの水が集まった。その後反応混合物を加圧し大気圧と
し、生成物を室温まで冷却した。その後、生成物のキャ
ラクタリゼーションを行った。融点装置で測定すると融
点は約75℃から80℃であった。核磁気共鳴で生成物
を同定したところ、約95重量%の2−ステアリル−ビ
ス−5,5−(メトキシステアレート)−オキサゾリン
(構造式I、式中R1はステアリル基であり、R2、R3
はCH2−O−C(O)−(CH216CH3基であり、
4及びR5は水素基である)、及び約5重量%のアミド
(構造式I、式中R1はステアリル基であり、R2、R3
はCH2−O−C(O)−(CH216CH3基であり、
4及びR5は水素基である)と2−ステアリル−ビス−
5−ヒドロキシメチル−5−(メトシキステアレート)
−オキサゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基で
あり、R2はメタノール基であり、R3はCH2−O−C
(O)−(CH216CH3基であり、R4及びR5は水素
である)の混合物、との混合物を含んでいた。粘度、針
入度、音響損失をその後測定し、結果を表1に示す。
【0043】実施例7.触媒としてブチルスズ酸を用い
た1モルのステアリン酸と0.5モルのトリス(ヒドロ
キシメチル)アミノメタンの縮合生成物から誘導される
インキビヒクルは以下のように調製した。
【0044】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、60.5
gのトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン及び0.
3gのブチルスズ酸を入れた。その後、混合物を撹拌し
ながら約170℃まで加熱し、水を蒸留受けフラスコに
集めた。その後、混合物を2時間かけて約180℃まで
加熱しその後圧力を1時間かけて大気圧から約1mmH
g(133Pa)まで減少させた。全反応時間中、約3
0gの水が集まった。その後反応混合物を加圧し大気圧
とし、生成物を室温まで冷却した。生成物のキャラクタ
リゼーションを行った。融点装置で測定すると融点は約
61℃であった。核磁気共鳴で生成物/構造を同定した
ところ、約95重量%の2−ステアリル−ビス−5−ヒ
ドロキシメチル−5−(メトキシステアレート)−オキ
サゾリン(構造式I、式中R1はステアリル基であり、
2はメタノール基であり、R3はCH2−O−C(O)
−(CH216CH3基であり、R4及びR5は水素基であ
る)、及び約5重量%のアミド(構造式II、式中R1
はステアリル基であり、R2はメタノール基であり、R3
はCH2−O−C(O)−(CH216CH3基であり、
4及びR5は水素である)との混合物を含んでいた。粘
度、針入度、音響損失をその後測定し、結果を表1に示
す。
【0045】
【表1】 実施例8.触媒としてブチルスズ酸を用いた1モルのス
テアリン酸と1モルの2−アミノフェノールの縮合生成
物から誘導されるインキビヒクルは以下のように調製し
た。
【0046】蒸留装置及び機械式撹拌機を備えた1リッ
トルパー反応器に約284gのステアリン酸、109g
の2−アミノフェノール及び0.3gのブチルスズ酸を
入れた。その後、混合物を撹拌しながら約170℃まで
加熱し、水を蒸留受けフラスコに集めた。その後、混合
物を2時間かけて約180℃まで加熱しその後圧力を1
時間かけて大気圧から約1mmHg(133Pa)まで
減少させた。全反応時間中、約30gの水が集まった。
その後反応混合物を加圧し大気圧とし、生成物を室温ま
で冷却した。生成物のキャラクタリゼーションを行っ
た。融点装置で測定すると融点は約50℃であった。更
に核磁気共鳴で生成物を同定したところ、約77重量%
の2−ステアリル−ベンズオキサゾリン(構造式Ia、
式中R1はステアリル基であり、R2、R3、R4及びR5
は全て水素原子である)、及び約23重量%の開始剤と
アミド(構造式IIa、式中R1はステアリル基であ
り、R2、R3、R4及びR5は全て水素原子である)の混
合物を含んでいた。粘度、針入度、音響損失をその後測
定し、結果を表1に示す。
【0047】針入度、音響損失及び粘度の測定 針入度はNoran社により市販されているK.I.
C.針入度計を用いて、以下の手順に従い測定した。
【0048】1. テストサンプルをアルミニウム製の
皿の中で、気泡を除去するために撹拌しながら、融点よ
り約20℃高い温度で融解した。
【0049】2. 融解したサンプルを凸状メニスカス
が形成されるように真鍮のシリンダに注ぎ入れた。真鍮
のシリンダは一端に取り外し可能な真鍮のカバーが備え
られ、ブロックヒータカバーの内側下部に配置され、1
時間の間融解した状態で維持した。
【0050】3. その後、サンプルと容器をブロック
ヒータの内側で25℃まで制御された速度で冷却し、測
定温度で24時間静置した。
【0051】4. その後シリンダをブロックヒータか
ら取り外し反対にした。真鍮カバーを取り外すと、滑ら
かな平坦な面が曝露された。その後容器を平滑面を上に
して針入度計基盤上に配置した。100gの重りを針入
度計の針上に起き、針と全ての付属品に総加重150g
がかかるようにした。指示装置をゼロ位置に合わせた。
指示装置をその後調節し、針の先が試料の表面にほとん
ど触れるようにした。移動可能な装置をこの位置に固定
した。
【0052】5. ゆっくりと調節することにより、針
を試料表面にちょうど接するようにした。5分後、針の
軸を解放し5秒間自由に保持した。その後、指示器の軸
を針の軸により停止されるまで押し下げ、針入度を指示
器のメモリからmmの単位で読み取った。
【0053】音響の減衰は2つの放射器を互いの上部に
配置した特別注文の音響テスト装置を用いて測定した。
底部の放射器は移行ステージに置かれ、放射器の上部に
向かって横方向に配置でき、最大信号を得ることができ
る。放射器間の空間は底部放射器上に配置されたメカニ
ズムにより制御される。上部放射器はオシロスコープに
接続され、そこで音響信号の振幅が検出される。減衰は
放射器が所定の距離だけ離されて配置された時のインキ
サンプルを通る音の損失として測定される。各放射器に
は熱制御装置に結合された熱抵抗及び熱電対が備えられ
る。音響損失は以下の手順を用いて測定する。
【0054】1. インキサンプル試料を放射器間に配
置する。温度を設定温度の150℃に調節する。その後
サンプルを約5分間150℃の平衡に達するまで静置す
る。
【0055】2. 2つの放射器は、オシロスコープ上
の音響信号が最大になる様に一緒に移動する。信号の振
幅及び位置を記録する。
【0056】3. 2つの放射器を25.4ミクロンか
ら125.4ミクロンの間の距離だけ離す。その後、信
号の振幅及び位置を記録する。各測定は3度行い、同じ
試料の3つのサンプルの測定を行う。
【0057】4. dB/mmで表される減衰はその
後、異なる分離距離で得られた振幅値を与える事により
計算する。
【0058】4cm、2゜の円錐及び板の幾何図形的配
列を用いてCarri−Med CSL−100制御応
力レオメーターによりレオロジ−特性を求めた。測定は
最大速度1250s-1までで100℃から180℃のイ
ンクリメント温度における、5つの連続的なせん断速度
の掃引から成る。無限せん断粘度は150℃で報告し
た。
【0059】実施例9から実施例15まで 約95重量%のビヒクルと5重量%の着色剤を含む様々
なインキ組成物を、120℃で機械式撹拌機を用いて5
分間融解混合することにより調製した。使用した着色剤
はBASF社製のネオパンイエロー075、ネオパンブ
ルー、Cabot製の黒色顔料REGAL330、サン
ケミカル社製のサンブライトルービン、及びミリケンケ
ミカル製のリアクティントブラックX57−ABであっ
た。色の特性及び粘度特性を表2に示す。
【0060】
【表2】 音響インキジェットプリンターテスト装置において上記
調製インキを用いて表された像は優れた品質とこの中で
説明した他の利点を示すと考えられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダニエル シー ボイルス−ボイジャー カナダ オンタリオ州 ミッシサウガ ユ ービル ロード 2456 (72)発明者 ファテマ エム メイヤー カナダ オンタリオ州 ミッシサウガ フ ェザント ラン 4297

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 着色剤とビヒクル成分とを含み、前記ビ
    ヒクル成分が有機酸とアミノアルコールの縮合生成物を
    含むことを特徴とするインキ組成物。
  2. 【請求項2】 前記縮合生成物はオキサゾリン又はベン
    ズオキサゾリンを含むと共に、随意にアミド及び/また
    はアミノエステルを含むことを特徴とする請求項1記載
    のインキ組成物。
  3. 【請求項3】 着色剤とオキサゾリンあるいはベンズオ
    キサゾリンビヒクルとを含み、約125℃から約185
    ℃の温度で約1センチポイズから約25センチポイズの
    粘度を有することを特徴とするインキ組成物。
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