JP2002541075A - 農薬組成物 - Google Patents
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- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
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Abstract
(57)【要約】
グリホセート、パラクオート又はホメザフェンなどの農薬活性成分と、式（Ｉ）：Ｘ-（Ｒ3Ｏ）3-Ｒ4-ＮＲ2Ｒ1 及びその塩のアジュバントを含む水性農薬組成物［式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して水素または低級アルキル基、または基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4’であり、ここでＸ’は-ＯＨまたは低級アルコキシ基であり、Ｒ3Ｏはエトキシ、プロポキシまたはブトキシ基あるいはそのランダムまたはブロック混合物であり、Ｒ4は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、Ｘは（ＩＡ）-ＯＨまたは低級アルコキシ基であり、またはＸは（ＩＢ）基Ｒ5Ｒ6Ｎ-またはＲ5Ｒ6Ｎ-Ｒ7-であり、または（ＩＣ）基（１）であり、ここでａは１から４００であり、またはＸが式ＩＣのとき、ａ、ｂおよびｃの合計は３から４００であり、ｄは０または１である］。
【化１】
Description
【０００１】 発明の分野 本発明は農薬組成物、特に活性強化アジュバントを含有する農薬組成物に関す
る。
る。
【０００２】 農薬は一般に、最適な生物活性を得るため、アジュバントを一つあるいはいく
つか組みあわせて共に用いる。個々の農薬類および農薬のクラスに特定の効果を
得るためにどのようなアジュバントを選択したらよいかについては数多く出版さ
れている。活性強化作用はアジュバントの表面活性剤としての性質から生じるも
のと一般に考えられており、このような活性強化アジュバントの殆どは分子内に
疎水部分と疎液性の部分とを含有する表面活性剤である。我々はアルコキシル化
アミン類の一クラスが農薬と配合して使用すると素晴らしい活性強化作用を示す
ことを見いだした。驚くべき事に、このクラスの幾つかのものは活性剤としての
性質を全く、あるいはごくわずかにしか持っていない。さらに、従来の農薬アジ
ュバントとして用いられた数多くの表面活性剤とは異なり、本発明のアルコキシ
ル化アミンは一般に例外的に低い毒性プロフィールととりわけ素晴らしい低生態
毒特性を示し、環境に極めて優しい組成物を提供する。高レベルの活性強化作用
と低毒性を併せ持つアジュバントを見つけるのはまれなことである。
つか組みあわせて共に用いる。個々の農薬類および農薬のクラスに特定の効果を
得るためにどのようなアジュバントを選択したらよいかについては数多く出版さ
れている。活性強化作用はアジュバントの表面活性剤としての性質から生じるも
のと一般に考えられており、このような活性強化アジュバントの殆どは分子内に
疎水部分と疎液性の部分とを含有する表面活性剤である。我々はアルコキシル化
アミン類の一クラスが農薬と配合して使用すると素晴らしい活性強化作用を示す
ことを見いだした。驚くべき事に、このクラスの幾つかのものは活性剤としての
性質を全く、あるいはごくわずかにしか持っていない。さらに、従来の農薬アジ
ュバントとして用いられた数多くの表面活性剤とは異なり、本発明のアルコキシ
ル化アミンは一般に例外的に低い毒性プロフィールととりわけ素晴らしい低生態
毒特性を示し、環境に極めて優しい組成物を提供する。高レベルの活性強化作用
と低毒性を併せ持つアジュバントを見つけるのはまれなことである。
【０００３】 本発明は農薬有効成分と式（Ｉ）のアジュバントおよびその塩を含有する農薬
組成物を提供する。 Ｘ-（Ｒ3Ｏ）3-Ｒ4-ＮＲ2Ｒ1 （Ｉ） 式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して水素または低級アルキル基、または基Ｘ’-（
Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'であり、ここでＲ3'とＲ4'は、それぞれ下記のＲ3とＲ4に定義
する値のいずれであってもよく、Ｘ’は-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級
アルコキシ基であり、ａ’は０から４００であり、 Ｒ3Ｏはエトキシ、プロポキシまたはブロキシ基あるいはそのランダムまたはブ
ロック混合物であり、 Ｒ4は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、Ｘは
（ＩＡ）-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級アルコキシ基であり、またはＸ
は （ＩＢ）基Ｒ5Ｒ6Ｎ-またはＲ5Ｒ6Ｎ-Ｒ7-であり、ここでＲ5とＲ6は独立して水
素または低級アルキル基、または上記に定義した基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'であ
り、ここでＸ’は-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級アルコキシ基であり、
Ｒ7は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、また
はＸは （ＩＣ）基
組成物を提供する。 Ｘ-（Ｒ3Ｏ）3-Ｒ4-ＮＲ2Ｒ1 （Ｉ） 式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して水素または低級アルキル基、または基Ｘ’-（
Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'であり、ここでＲ3'とＲ4'は、それぞれ下記のＲ3とＲ4に定義
する値のいずれであってもよく、Ｘ’は-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級
アルコキシ基であり、ａ’は０から４００であり、 Ｒ3Ｏはエトキシ、プロポキシまたはブロキシ基あるいはそのランダムまたはブ
ロック混合物であり、 Ｒ4は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、Ｘは
（ＩＡ）-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級アルコキシ基であり、またはＸ
は （ＩＢ）基Ｒ5Ｒ6Ｎ-またはＲ5Ｒ6Ｎ-Ｒ7-であり、ここでＲ5とＲ6は独立して水
素または低級アルキル基、または上記に定義した基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'であ
り、ここでＸ’は-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級アルコキシ基であり、
Ｒ7は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、また
はＸは （ＩＣ）基
【０００４】
【化４】
【０００５】 であり、ここで Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14、およびＲ15はそれぞれ独立して水素、または低級アルキル、
または上記に定義の基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'-であり、Ｘ’は-ＯＨまたは炭素
原子数１から６の低級アルコキシ基であり、 Ｒ8とＲ12は独立して炭素原子数１から４のアルキル基であり、Ｒ8とＲ13および
Ｒ21は独立して炭素原子数１から６の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であ
り、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は独立して水素、または低級アルキル基
であり、ｄは０または１であり、ここでａは１から４００であり、Ｘが式ＩＣの
とき、ａ、ｂおよびｃの合計は３から４００である。
または上記に定義の基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'-であり、Ｘ’は-ＯＨまたは炭素
原子数１から６の低級アルコキシ基であり、 Ｒ8とＲ12は独立して炭素原子数１から４のアルキル基であり、Ｒ8とＲ13および
Ｒ21は独立して炭素原子数１から６の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であ
り、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は独立して水素、または低級アルキル基
であり、ｄは０または１であり、ここでａは１から４００であり、Ｘが式ＩＣの
とき、ａ、ｂおよびｃの合計は３から４００である。
【０００６】 当業者には、農薬組成物中での使用に適した式（Ｉ）の化合物の塩が相当数思
い浮かぶであろう。例として、リン酸塩、硫酸塩、カルボン酸塩、酢酸塩、蟻酸
塩、そして塩化物をあげることができるが、その他多数の適した塩が当業者には
思い浮かぶであろう。別法として、式（Ｉ）の化合物とグリホサートなどの酸性
農薬との間で塩を形成することもできる。式（Ｉ）の化合物の塩はまた、エトキ
シル化されていてもよいアルキルあるいはアルキレンカルボン酸またはスルホン
酸、またはリン酸あるいはホスホン酸のエトキシル化されていてもよいアルキル
またはアルキレンエステル誘導体などの酸性表面活性剤からも調整する事ができ
る。式（Ｉ）の化合物に二つ以上のアミン官能基が存在するとき、または関連し
た酸に二つ以上の官能基が含まれている時には、異なる化学量論比の塩と、混合
物としての塩が選択できるが、それらのバリエーションはすべてここに含有され
ると理解して頂きたい。
い浮かぶであろう。例として、リン酸塩、硫酸塩、カルボン酸塩、酢酸塩、蟻酸
塩、そして塩化物をあげることができるが、その他多数の適した塩が当業者には
思い浮かぶであろう。別法として、式（Ｉ）の化合物とグリホサートなどの酸性
農薬との間で塩を形成することもできる。式（Ｉ）の化合物の塩はまた、エトキ
シル化されていてもよいアルキルあるいはアルキレンカルボン酸またはスルホン
酸、またはリン酸あるいはホスホン酸のエトキシル化されていてもよいアルキル
またはアルキレンエステル誘導体などの酸性表面活性剤からも調整する事ができ
る。式（Ｉ）の化合物に二つ以上のアミン官能基が存在するとき、または関連し
た酸に二つ以上の官能基が含まれている時には、異なる化学量論比の塩と、混合
物としての塩が選択できるが、それらのバリエーションはすべてここに含有され
ると理解して頂きたい。
【０００７】 ここで使用する低級アルキルとは、１から６個の炭素原子を含有する、直鎖ま
たは分岐鎖の一級あるいは二級アルキル基を指す。低級アルキル基としては１か
ら４個の炭素原子を含有するものが好ましく、特に好ましいのはメチル、エチル
およびプロピルまたはイソプロピル基である。
たは分岐鎖の一級あるいは二級アルキル基を指す。低級アルキル基としては１か
ら４個の炭素原子を含有するものが好ましく、特に好ましいのはメチル、エチル
およびプロピルまたはイソプロピル基である。
【０００８】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14およびＲ15は好ましくはメチルまたは
水素である。水素が特に好ましい。 したがって、式（Ｉ）の化合物において、 Ｘが-ＯＨまたは炭素原子数１から４の低級アルコキシ基であり、またはＸはＲ5 Ｒ6Ｎ-であり、ここでＲ5とＲ6は水素または炭素原子数１から４の低級アルキル
基、またはＸは式ＩＣで表される基
水素である。水素が特に好ましい。 したがって、式（Ｉ）の化合物において、 Ｘが-ＯＨまたは炭素原子数１から４の低級アルコキシ基であり、またはＸはＲ5 Ｒ6Ｎ-であり、ここでＲ5とＲ6は水素または炭素原子数１から４の低級アルキル
基、またはＸは式ＩＣで表される基
【０００９】
【化５】
【００１０】 であり、ここでＲ8ＯとＲ12Ｏは独立してエトキシまたはプロポキシ、特にイソ
プロポキシであり、あるいはそのランダムまたはブロック混合物であり、Ｒ9と
Ｒ13は独立して炭素原子数２から３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であ
り、Ｒ21は炭素原子数１から３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、
Ｒ18は水素または炭素原子数１から４の低級アルキル基であり、ｄは０または１
であり、 Ｒ1とＲ2は独立して水素または炭素原子数１から４の低級アルキル基であり、Ｒ 3 Ｏはエトキシまたはプロポキシ、特にイソプロポキシであり、またはそのラン
ダムまたはブロック混合物であり、Ｒ4は炭素原子数２から３の直鎖または分岐
鎖のアルキレン連結基であり、ａは１から４００であり、またはＸが式ＩＣ‘で
表される時、ａ、ｂおよびｃの合計は３から４００である。
プロポキシであり、あるいはそのランダムまたはブロック混合物であり、Ｒ9と
Ｒ13は独立して炭素原子数２から３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であ
り、Ｒ21は炭素原子数１から３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、
Ｒ18は水素または炭素原子数１から４の低級アルキル基であり、ｄは０または１
であり、 Ｒ1とＲ2は独立して水素または炭素原子数１から４の低級アルキル基であり、Ｒ 3 Ｏはエトキシまたはプロポキシ、特にイソプロポキシであり、またはそのラン
ダムまたはブロック混合物であり、Ｒ4は炭素原子数２から３の直鎖または分岐
鎖のアルキレン連結基であり、ａは１から４００であり、またはＸが式ＩＣ‘で
表される時、ａ、ｂおよびｃの合計は３から４００である。
【００１１】 本発明の組成物中で使用する化合物はアルコキシル化モノアミン類（Ｘが式Ｉ
Ａのもの）、ジアミン類（Ｘが式ＩＢのもの）またはトリアミン類（Ｘが式ＩＣ
のもの）である。アルコキシル化は通常エトキシ基またはプロポキシ基を導入す
るために行われるが、ブトキシ基も時によっては使用される。プロポキシ基は好
ましくはイソプロポキシ基、-ＯＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-である。混合アルコキシ
ル化を行い、例えばエトキシとプロポキシ基、またはブトキシ基の両方を導入す
ることもでき、この場合これらの基は混合物としてランダムまたはブロック配列
のいずれかで存在するであろう。したがって上の式の-（ＯＲ3）a-、-（ＯＲ8） b -および-（ＯＲ12）c-それぞれは独立して、エトキシおよびプロポキシ基また
はその混合物などのアルコキシ基を表す。したがって式-（ＯＲ3）aの定義には
例えば基 -（ＯＣ2Ｈ4-）x-（ＯＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-）y が含まれ、ここでａはｘとｙの合計で表される。その他エトキシ、プロポキシお
よびブトキシ基を所望の順番で組みあわせたものが、同様に例えば、それぞれ-
（ＯＲ3）a-、-（ＯＲ8）b-および-（ＯＲ12）c-の定義に含有される。
Ａのもの）、ジアミン類（Ｘが式ＩＢのもの）またはトリアミン類（Ｘが式ＩＣ
のもの）である。アルコキシル化は通常エトキシ基またはプロポキシ基を導入す
るために行われるが、ブトキシ基も時によっては使用される。プロポキシ基は好
ましくはイソプロポキシ基、-ＯＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-である。混合アルコキシ
ル化を行い、例えばエトキシとプロポキシ基、またはブトキシ基の両方を導入す
ることもでき、この場合これらの基は混合物としてランダムまたはブロック配列
のいずれかで存在するであろう。したがって上の式の-（ＯＲ3）a-、-（ＯＲ8） b -および-（ＯＲ12）c-それぞれは独立して、エトキシおよびプロポキシ基また
はその混合物などのアルコキシ基を表す。したがって式-（ＯＲ3）aの定義には
例えば基 -（ＯＣ2Ｈ4-）x-（ＯＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-）y が含まれ、ここでａはｘとｙの合計で表される。その他エトキシ、プロポキシお
よびブトキシ基を所望の順番で組みあわせたものが、同様に例えば、それぞれ-
（ＯＲ3）a-、-（ＯＲ8）b-および-（ＯＲ12）c-の定義に含有される。
【００１２】 アルコキシル化のプロセスにより異なるアルコキシル化度を持つ生成物の混合
物が得られるかもしれない。したがって、ａ、ｂ、ｃおよびａ’の値は生成物全
体に渡るアルコキシル化度の平均を示す。好ましいａ、ｂおよびｃの値はそれぞ
れ１から１００，例えば１から５０、とりわけ１から３０である。したがって式
（Ｉ）のＸが式ＩＣであるとき、ａ＋ｂ＋ｃの合計は好ましくは３から９０であ
る。Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'-が存在するとき、ａ’は好ましくは０から５０で
あり、特に０から３０である。
物が得られるかもしれない。したがって、ａ、ｂ、ｃおよびａ’の値は生成物全
体に渡るアルコキシル化度の平均を示す。好ましいａ、ｂおよびｃの値はそれぞ
れ１から１００，例えば１から５０、とりわけ１から３０である。したがって式
（Ｉ）のＸが式ＩＣであるとき、ａ＋ｂ＋ｃの合計は好ましくは３から９０であ
る。Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'-が存在するとき、ａ’は好ましくは０から５０で
あり、特に０から３０である。
【００１３】 本発明で使用するのに、とりわけ好ましいアルコキシル化モノアミン（Ｘが式
ＩＡのもの）は式ＩＩで表され、ここでＸはメトキシであり、-（Ｒ3Ｏ-）aはエ
トキシとプロポキシの混合物を表し、Ｒ4はプロピレン連結基 ＣＨ5-Ｏ-（-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-）x-（-ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-Ｏ-）y-ＣＨ2-ＣＨ（
ＣＨ3）-ＮＨ2（ＩＩ） を表す。エトキシル化度の平均（ｘ）は０から約４５、あるいはより好ましくは
０から約４０，例えば０から約２０の間であってよく、プロポキシル化度の平均
（ｙ）は０から約９０，より好ましくは約１から約３５，例えば約２から約３０
であるが、ここでｘとｙは同時に０ではない。市販されている製品にはｘが約１
で、ｙが約９のもの、ｘが約１９でｙが約３のもの、ｘが約６でｙが約２９のも
の、ｘが約３２でｙが約１０の物がある。市販品の例としては、およその分子量
が６００でプロポキシのエトキシに対する比が９対１であるＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
Ｍ６００（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥはＨｕｎｔｓｍａｎ Ｌｉｍｉｔｅｄの商標）
、およその分子量が１０００でプロポキシのエトキシに対する比が３対１９であ
るＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ１０００、およその分子量が２０００でプロポキシの
エトキシに対する比が２９対６であるＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ２００５、そして
およその分子量が２０００でプロポキシのエトキシに対する比が１０対３２であ
るＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ２０７０がある。
ＩＡのもの）は式ＩＩで表され、ここでＸはメトキシであり、-（Ｒ3Ｏ-）aはエ
トキシとプロポキシの混合物を表し、Ｒ4はプロピレン連結基 ＣＨ5-Ｏ-（-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-）x-（-ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-Ｏ-）y-ＣＨ2-ＣＨ（
ＣＨ3）-ＮＨ2（ＩＩ） を表す。エトキシル化度の平均（ｘ）は０から約４５、あるいはより好ましくは
０から約４０，例えば０から約２０の間であってよく、プロポキシル化度の平均
（ｙ）は０から約９０，より好ましくは約１から約３５，例えば約２から約３０
であるが、ここでｘとｙは同時に０ではない。市販されている製品にはｘが約１
で、ｙが約９のもの、ｘが約１９でｙが約３のもの、ｘが約６でｙが約２９のも
の、ｘが約３２でｙが約１０の物がある。市販品の例としては、およその分子量
が６００でプロポキシのエトキシに対する比が９対１であるＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
Ｍ６００（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥはＨｕｎｔｓｍａｎ Ｌｉｍｉｔｅｄの商標）
、およその分子量が１０００でプロポキシのエトキシに対する比が３対１９であ
るＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ１０００、およその分子量が２０００でプロポキシの
エトキシに対する比が２９対６であるＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ２００５、そして
およその分子量が２０００でプロポキシのエトキシに対する比が１０対３２であ
るＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｍ２０７０がある。
【００１４】 更に本発明の範囲に含まれるものは、 （ｉ）式Ｉにおいて、ＸがＯＨであり、（Ｒ3Ｏ）がエトキシであり、ａが１で
あり、そしてＲ4がエチレン架橋基であり、そしてＲ1及びＲ2が水素であるジエ
チレングリコールアミン：− ＯＨ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2及び （ｉｉ）式Ｉにおいて、Ｘが−ＯＨであり、Ｒ3及びＲ4がイソプロピルであり、
Ｒ1及びＲ2がＸ’−（Ｒ3'Ｏ）a'−Ｒ4'−であり、Ｘ’が−ＯＨであり、Ｒ3'及
びＲ4'がエチルであり、そしてｘ、ｙ及びｚが、それぞれａ又はａ’のために定
義した値の当てはまるいずれかである、以下の式：
あり、そしてＲ4がエチレン架橋基であり、そしてＲ1及びＲ2が水素であるジエ
チレングリコールアミン：− ＯＨ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2及び （ｉｉ）式Ｉにおいて、Ｘが−ＯＨであり、Ｒ3及びＲ4がイソプロピルであり、
Ｒ1及びＲ2がＸ’−（Ｒ3'Ｏ）a'−Ｒ4'−であり、Ｘ’が−ＯＨであり、Ｒ3'及
びＲ4'がエチルであり、そしてｘ、ｙ及びｚが、それぞれａ又はａ’のために定
義した値の当てはまるいずれかである、以下の式：
【００１５】
【化６】
【００１６】 の化合物、及び （ｉｉｉ）式Ｉにおいて、ＸがＲ5Ｒ6Ｎ−であり、Ｒ3及びＲ4がイソプロピルで
あり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6がＸ’−（Ｒ3'Ｏ）a'−Ｒ4'−であり、Ｘ’が−Ｏ
Ｈであり、Ｒ3'及びＲ4'がエチルであり、そしてｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚがそれぞ
れａ又はａ’のために定義した値の当てはまるいずれかである、以下の式：
あり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6がＸ’−（Ｒ3'Ｏ）a'−Ｒ4'−であり、Ｘ’が−Ｏ
Ｈであり、Ｒ3'及びＲ4'がエチルであり、そしてｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚがそれぞ
れａ又はａ’のために定義した値の当てはまるいずれかである、以下の式：
【００１７】
【化７】
【００１８】 の化合物 である。 本発明の範囲に更に含まれるものは、 式Ｉにおいて、ＸがＯＣＨ3であり、（Ｒ3Ｏ）がエトキシであり、ａが１であり
、そしてＲ4がエチレン架橋基であり、そしてここにおいてＲ1及びＲ2が、それ
ぞれ、（Ｒ3'Ｏ）がエトキシであり、ａ’が１であり、Ｒ4'がエチレン架橋基で
あり、そしてＸ’がＯＣＨ3である、−Ｒ4'−（ＯＲ3'）a'−Ｘ’である、トリ
ス２−（２−メトキシエトキシ）エチルアミンである。
、そしてＲ4がエチレン架橋基であり、そしてここにおいてＲ1及びＲ2が、それ
ぞれ、（Ｒ3'Ｏ）がエトキシであり、ａ’が１であり、Ｒ4'がエチレン架橋基で
あり、そしてＸ’がＯＣＨ3である、−Ｒ4'−（ＯＲ3'）a'−Ｘ’である、トリ
ス２−（２−メトキシエトキシ）エチルアミンである。
【００１９】 本発明に使用される特に好ましいプロポキシル化ジアミン（Ｘが式ＩＢである
）は、ＸがＨ2Ｎ−基であり、−（Ｒ3Ｏ−）aがプロポキシ基を示し、Ｒ4がプロ
ポキシ架橋基を示す、以下の式ＩＩＩ：− Ｈ2Ｎ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）w−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ2（ＩＩＩ
） を有し、ｗは約１ないし約８０の平均値である。製品は、約２．６、５．６、３
３．１及び６８の平均値で商業的に入手可能である。商業的に入手可能な式ＩＩ
Ｉの製品の例は、約２３０の分子量及び約２．６のｗの値を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ Ｄ２３０、約４００の分子量及び約５．６のｗの値を有するＪＥＦＦＡ
ＭＩＮＥ Ｄ４００、及び約２０００の分子量、約３３．１のｗの値を有するＪ
ＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ２０００及び約４０００の分子量及び約６８のｗの値を有
するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ４０００、を挙げることができる。特に好ましいｗ
の値は、約２ないし約３５、例えば約２ないし約３０である。
）は、ＸがＨ2Ｎ−基であり、−（Ｒ3Ｏ−）aがプロポキシ基を示し、Ｒ4がプロ
ポキシ架橋基を示す、以下の式ＩＩＩ：− Ｈ2Ｎ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｏ）w−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ2（ＩＩＩ
） を有し、ｗは約１ないし約８０の平均値である。製品は、約２．６、５．６、３
３．１及び６８の平均値で商業的に入手可能である。商業的に入手可能な式ＩＩ
Ｉの製品の例は、約２３０の分子量及び約２．６のｗの値を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ Ｄ２３０、約４００の分子量及び約５．６のｗの値を有するＪＥＦＦＡ
ＭＩＮＥ Ｄ４００、及び約２０００の分子量、約３３．１のｗの値を有するＪ
ＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ２０００及び約４０００の分子量及び約６８のｗの値を有
するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ４０００、を挙げることができる。特に好ましいｗ
の値は、約２ないし約３５、例えば約２ないし約３０である。
【００２０】 本発明に使用されるエトキシル化及びプロポキシル化の混合物を有する別のジ
アミン（Ｘが式ＩＢである）は、ＸがＨ2Ｎ−基であり、−（Ｒ3Ｏ−）ａが、エ
トキシ及びプロポキシ基の混合物を示し、Ｒ1及びＲ2が水素であり、そしてＲ4
がプロピレン架橋基を示す、以下の式ＩＶ：− Ｈ2Ｎ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）r−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）s−（ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−Ｏ−）t−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）ＮＨ2 （ＩＶ） を有し、ここにおいてｒ＋ｔの合計（全プロポキシ含有率）は、１ないし２０の
プロポキシ基の平均、例えば約１ないし１０プロポキシ単位であり、そしてｓは
、２ないし５０、例えば５ないし５０エトキシ単位の平均である。商業的な製品
は、ｒ＋ｔの合計が約３．６であり、ｓが約９又は１５．５の平均を示すそれぞ
れのもの、或いはｒ＋ｔが約６であり、そしてｓが約３８．７の平均を示すもの
として入手可能である。商業的に入手可能な式（ＩＶ）の製品の例は、約６００
の分子量及び３．６ないし９のプロポキシとエトキシの比を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ ＥＤ６００、約９００の分子量及び３．６ないし１５．５のプロポキシ
とエトキシの比を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ９００及び約２０００の分子
量及び６．０ないし３８．７のプロポキシとエトキシの比を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ ＥＤ２００３を挙げることができる。（ｒ＋ｔ）の値が約２ないし約１
５であり、そしてｓが約３ないし約２０であることが特に好ましい。
アミン（Ｘが式ＩＢである）は、ＸがＨ2Ｎ−基であり、−（Ｒ3Ｏ−）ａが、エ
トキシ及びプロポキシ基の混合物を示し、Ｒ1及びＲ2が水素であり、そしてＲ4
がプロピレン架橋基を示す、以下の式ＩＶ：− Ｈ2Ｎ−（ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2−Ｏ）r−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ）s−（ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−Ｏ−）t−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）ＮＨ2 （ＩＶ） を有し、ここにおいてｒ＋ｔの合計（全プロポキシ含有率）は、１ないし２０の
プロポキシ基の平均、例えば約１ないし１０プロポキシ単位であり、そしてｓは
、２ないし５０、例えば５ないし５０エトキシ単位の平均である。商業的な製品
は、ｒ＋ｔの合計が約３．６であり、ｓが約９又は１５．５の平均を示すそれぞ
れのもの、或いはｒ＋ｔが約６であり、そしてｓが約３８．７の平均を示すもの
として入手可能である。商業的に入手可能な式（ＩＶ）の製品の例は、約６００
の分子量及び３．６ないし９のプロポキシとエトキシの比を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ ＥＤ６００、約９００の分子量及び３．６ないし１５．５のプロポキシ
とエトキシの比を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ９００及び約２０００の分子
量及び６．０ないし３８．７のプロポキシとエトキシの比を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ ＥＤ２００３を挙げることができる。（ｒ＋ｔ）の値が約２ないし約１
５であり、そしてｓが約３ないし約２０であることが特に好ましい。
【００２１】 特に好ましいプロポキシ化トリアミン（Ｘが式ＩＣである）は、以下の式（Ｖ
）：
）：
【００２２】
【化８】
【００２３】 を有し、ここにおいて、ｄ＋ｅ＋ｆの合計は、約５ないし９０の平均値であり、
そしてＲ22は、水素又はメチル若しくはエチルのような１ないし４個の炭素原子
を含む低級アルキルであり、Ｒ21は、１ないし３個の炭素原子を含む直鎖又は分
枝鎖のアルキレン架橋基であり、そしてｄは０又は１である。製品は、ｄ＋ｅ＋
ｆの合計がそれぞれ約５．６、約５０及び約８５であるものとして商業的に入手
可能である。従って、商業的に入手可能な式（Ｖ）の製品の例は、約４４０の分
子量及び５．６のｄ＋ｅ＋ｆ（全プロポキシ含有率）の値を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ Ｔ４０３、約３０００の分子量及び５０のｄ＋ｅ＋ｆ（全プロポキシ含
有率）の値を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ３０００、及び約５０００の分子量
及び８０のｄ＋ｅ＋ｆ（全プロポキシ含有率）の値を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
Ｔ５０００を挙げることができる。
そしてＲ22は、水素又はメチル若しくはエチルのような１ないし４個の炭素原子
を含む低級アルキルであり、Ｒ21は、１ないし３個の炭素原子を含む直鎖又は分
枝鎖のアルキレン架橋基であり、そしてｄは０又は１である。製品は、ｄ＋ｅ＋
ｆの合計がそれぞれ約５．６、約５０及び約８５であるものとして商業的に入手
可能である。従って、商業的に入手可能な式（Ｖ）の製品の例は、約４４０の分
子量及び５．６のｄ＋ｅ＋ｆ（全プロポキシ含有率）の値を有するＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ Ｔ４０３、約３０００の分子量及び５０のｄ＋ｅ＋ｆ（全プロポキシ含
有率）の値を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｔ３０００、及び約５０００の分子量
及び８０のｄ＋ｅ＋ｆ（全プロポキシ含有率）の値を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ
Ｔ５０００を挙げることができる。
【００２４】 本発明の組成物中のアジュバントの活性促進効果が、特に、そして驚くべきこ
とに、農薬的に活性な成分が水溶性である場合に現れることが見出された。本発
明の組成物に使用される農薬は、好ましくは農薬塩のような水溶性電解質、そし
て特に除草活性農薬の塩、例えばグリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、パラ
コート又はホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）の塩である。グリホサートの通
常入手可能な典型的なものは、イソプロピルアミン、トリメチルスルホニウム、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、及びエタノールアミンの塩である。パラ
コートは、一般的に二塩化パラコートの形で市販されている。ホメサフェンは、
一般的にナトリウム塩として処方される。
とに、農薬的に活性な成分が水溶性である場合に現れることが見出された。本発
明の組成物に使用される農薬は、好ましくは農薬塩のような水溶性電解質、そし
て特に除草活性農薬の塩、例えばグリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、パラ
コート又はホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）の塩である。グリホサートの通
常入手可能な典型的なものは、イソプロピルアミン、トリメチルスルホニウム、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、及びエタノールアミンの塩である。パラ
コートは、一般的に二塩化パラコートの形で市販されている。ホメサフェンは、
一般的にナトリウム塩として処方される。
【００２５】 式（Ｉ）のアジュバントの農薬、例えばグリホサート（酸として表示）との比
率は、所望する活性化の水準によって幅広い範囲で変化させることができる。典
型的には式（Ｉ）のアジュバントの農薬との比率は、１：４０ないし３：１、例
えば重量で１：２０ないし３：１、そして特に重量で１：１０ないし１：１であ
るものである。
率は、所望する活性化の水準によって幅広い範囲で変化させることができる。典
型的には式（Ｉ）のアジュバントの農薬との比率は、１：４０ないし３：１、例
えば重量で１：２０ないし３：１、そして特に重量で１：１０ないし１：１であ
るものである。
【００２６】 本発明の組成物は、それ自体で使用することができるが、しかし好ましくは固
体又は液体希釈剤を含む担体を含む組成物の形で使用される。 本発明の組成物は、容易に直ちに使用される希釈組成物及び使用前に、通常は
水で希釈する必要のある濃縮組成物の両者を含む。組成物の濃度は、活性成分の
特性に依存するものである。典型的には、そして特に例えば活性成分が除草剤の
場合、組成物は０．０１％ないし９０重量％の活性成分を含む。容易に使用する
ための希釈組成物は、好ましくは０．０１ないし２％の活性成分を含み、一方濃
縮組成物は、２０ないし７０％が通常好ましいが、２０ないし９０％の活性成分
を含む。固体組成物は、活性成分及びアジュバントが微細に分割された固体希釈
剤、例えば白土、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク
、粉末酸化マグネシウム、フラースアース及び石膏と混合された、粒状剤又は散
布剤の形であることができる。ある場合、そして特に活性成分がグリホサートの
場合、硫酸アンモニウムのような無機塩を、アジュバント及び固体担体の両方と
して使用することができる。これらは、更に粉剤又は粒剤の液体中への分散を促
進する加湿剤を含む、分散性の粉剤又は粒剤であることができる。粉剤の形の固
体組成物は、枯葉剤（ｆｏｌｉａｒ ｄｕｓｔ）として適用することができる。
体又は液体希釈剤を含む担体を含む組成物の形で使用される。 本発明の組成物は、容易に直ちに使用される希釈組成物及び使用前に、通常は
水で希釈する必要のある濃縮組成物の両者を含む。組成物の濃度は、活性成分の
特性に依存するものである。典型的には、そして特に例えば活性成分が除草剤の
場合、組成物は０．０１％ないし９０重量％の活性成分を含む。容易に使用する
ための希釈組成物は、好ましくは０．０１ないし２％の活性成分を含み、一方濃
縮組成物は、２０ないし７０％が通常好ましいが、２０ないし９０％の活性成分
を含む。固体組成物は、活性成分及びアジュバントが微細に分割された固体希釈
剤、例えば白土、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク
、粉末酸化マグネシウム、フラースアース及び石膏と混合された、粒状剤又は散
布剤の形であることができる。ある場合、そして特に活性成分がグリホサートの
場合、硫酸アンモニウムのような無機塩を、アジュバント及び固体担体の両方と
して使用することができる。これらは、更に粉剤又は粒剤の液体中への分散を促
進する加湿剤を含む、分散性の粉剤又は粒剤であることができる。粉剤の形の固
体組成物は、枯葉剤（ｆｏｌｉａｒ ｄｕｓｔ）として適用することができる。
【００２７】 本発明の組成物の適用の量は、多くの因子に依存し、特に活性成分の特質に依
存する。活性成分が除草剤の場合、このような因子は、使用するために選択され
る化合物、成長を阻害されるべき植物の正体、使用するために選択される処方及
び化合物が葉からの取り込み又は根からの取り込みのいずれに対して適用するの
かを含む。然しながら一般的な指針として、ヘクタール当たり０．０２５ないし
１０ｋｇが好ましいが、ヘクタール当たり０．００１ないし２０ｋｇの活性成分
の量が適している。
存する。活性成分が除草剤の場合、このような因子は、使用するために選択され
る化合物、成長を阻害されるべき植物の正体、使用するために選択される処方及
び化合物が葉からの取り込み又は根からの取り込みのいずれに対して適用するの
かを含む。然しながら一般的な指針として、ヘクタール当たり０．０２５ないし
１０ｋｇが好ましいが、ヘクタール当たり０．００１ないし２０ｋｇの活性成分
の量が適している。
【００２８】 式（Ｉ）のアジュバント又は式（Ｉ）の異なったアジュバントの混合物は、農
薬の生物学的活性又は物理的特性を向上するために、単独のアジュバントとして
使用することができ、或いは別の方法として一つ又はそれ以上の更なるアジュバ
ントと共に使用することができる。式（Ｉ）のアジュバントは、例えばカチオン
性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤又は非イオン性界面活性
剤と組み合わせることができる。このような界面活性剤は、当技術において公知
であるが、しかし式（Ｉ）のアジュバントと組み合わせに特によく適した界面活
性剤として、アルキルグリコシド（モノ及びポリ）、エトキシル化アルコール、
エトキシル化アルキルフェノール、エトキシル化アルキルエステル、エトキシル
化ソルビタンエステル、エトキシル化シロキサン、エトキシル化アセチレニック
ジオール、所望によりアルコキシル化された第三又は第四アルキルアミン、所望
によりアルコキシル化されたアルキルアミンオキシド、アルキルベタイン、所望
によりアルコキシル化されたアルキルリン酸エステル及びスクロースアルキルエ
ステルを挙げることができる。式（Ｉ）のアジュバントは、更に他の活性向上ア
ジュバント、例えば硫酸アンモニウム、尿素又はグリセリン、ポリエチレングリ
コール、ソルビトール、エチレングリコール、プロピレングリコール及び乳酸塩
のような湿潤剤と組み合わせることができる。
薬の生物学的活性又は物理的特性を向上するために、単独のアジュバントとして
使用することができ、或いは別の方法として一つ又はそれ以上の更なるアジュバ
ントと共に使用することができる。式（Ｉ）のアジュバントは、例えばカチオン
性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤又は非イオン性界面活性
剤と組み合わせることができる。このような界面活性剤は、当技術において公知
であるが、しかし式（Ｉ）のアジュバントと組み合わせに特によく適した界面活
性剤として、アルキルグリコシド（モノ及びポリ）、エトキシル化アルコール、
エトキシル化アルキルフェノール、エトキシル化アルキルエステル、エトキシル
化ソルビタンエステル、エトキシル化シロキサン、エトキシル化アセチレニック
ジオール、所望によりアルコキシル化された第三又は第四アルキルアミン、所望
によりアルコキシル化されたアルキルアミンオキシド、アルキルベタイン、所望
によりアルコキシル化されたアルキルリン酸エステル及びスクロースアルキルエ
ステルを挙げることができる。式（Ｉ）のアジュバントは、更に他の活性向上ア
ジュバント、例えば硫酸アンモニウム、尿素又はグリセリン、ポリエチレングリ
コール、ソルビトール、エチレングリコール、プロピレングリコール及び乳酸塩
のような湿潤剤と組み合わせることができる。
【００２９】 本発明の組成物に使用されるアジュバントのあるものは、慣用的な農薬アジュ
バントと比較して、驚くほど低い表面活性（高い表面張力）を有する。これらの
低表面活性を持つアジュバントは、一般的に更に好ましい毒物学的な利益を示す
。本発明に使用されるアジュバントの表面張力は、塩酸でｐＨ４に調節された脱
イオン水中の０．２ｗ／ｖ％に溶液として２０℃で測定され、そしてＪＥＦＦＡ
ＭＩＮＥ ＥＤ６００、ＥＤ９００及びＤ４００のような好ましいアジュバント
は、この方法で測定された２８ｍＮｍ-1の表面張力を有するＡＧＲＩＭＵＬ Ｐ
Ｇ２０６７アルキルポリグリコシドと比較して、この方法で測定された５０ｍＮ
ｍ-1より大きい表面張力を有する。５０ｍＮｍ-1より小さい表面張力を有するア
ジュバントは、更に優れた結果を与え、そして例えばこの方法で測定した４２ｍ
Ｎｍ-1の表面張力を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ２０００は、以下に明らかに
するように、更にある種の種子の種において利益を与える。
バントと比較して、驚くほど低い表面活性（高い表面張力）を有する。これらの
低表面活性を持つアジュバントは、一般的に更に好ましい毒物学的な利益を示す
。本発明に使用されるアジュバントの表面張力は、塩酸でｐＨ４に調節された脱
イオン水中の０．２ｗ／ｖ％に溶液として２０℃で測定され、そしてＪＥＦＦＡ
ＭＩＮＥ ＥＤ６００、ＥＤ９００及びＤ４００のような好ましいアジュバント
は、この方法で測定された２８ｍＮｍ-1の表面張力を有するＡＧＲＩＭＵＬ Ｐ
Ｇ２０６７アルキルポリグリコシドと比較して、この方法で測定された５０ｍＮ
ｍ-1より大きい表面張力を有する。５０ｍＮｍ-1より小さい表面張力を有するア
ジュバントは、更に優れた結果を与え、そして例えばこの方法で測定した４２ｍ
Ｎｍ-1の表面張力を有するＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ２０００は、以下に明らかに
するように、更にある種の種子の種において利益を与える。
【００３０】 本発明の組成物は、一般に、その組成物が噴霧タンクに入れらるとき並びに輸
送及び噴霧されている間、優れた低い起泡特性を示す。 活性成分が除草剤であるとき、特に水溶性除草剤であるとき、式（Ｉ）のアジ
ュバントは、一般に、畑地で遭遇する最も重要な雑草種に関して、素晴らしくか
つ効果的な活性の増進を提供する。しかしながら、一定の“難しい”雑草種には
増進があまり顕著でないかも知れない。我々は、式（Ｉ）のアジュバントの、表
面活性剤との、特にアルキルポリグリコシド表面活性剤との混合物を使用するこ
とが、通常の雑草種と“難しい”雑草種の双方に対して、優れた活性の増進を提
供できることを見出した。実際、一定の状況では、相乗効果を観察することがで
き、そして、式（Ｉ）のアジュバント又はアルキルポリグリコシドのいずれかを
単独で使用するときよりも“難しい”雑草種の抑制に大きな増進を得ることがで
きる。式（Ｉ）のアジュバントのアルキルポリグリコシドに対する比率は、好ま
しくは、１：４０〜４：１、例えば、１：２０〜４：１、特に１：６〜２：１、
最も好ましくは約１：１である。
送及び噴霧されている間、優れた低い起泡特性を示す。 活性成分が除草剤であるとき、特に水溶性除草剤であるとき、式（Ｉ）のアジ
ュバントは、一般に、畑地で遭遇する最も重要な雑草種に関して、素晴らしくか
つ効果的な活性の増進を提供する。しかしながら、一定の“難しい”雑草種には
増進があまり顕著でないかも知れない。我々は、式（Ｉ）のアジュバントの、表
面活性剤との、特にアルキルポリグリコシド表面活性剤との混合物を使用するこ
とが、通常の雑草種と“難しい”雑草種の双方に対して、優れた活性の増進を提
供できることを見出した。実際、一定の状況では、相乗効果を観察することがで
き、そして、式（Ｉ）のアジュバント又はアルキルポリグリコシドのいずれかを
単独で使用するときよりも“難しい”雑草種の抑制に大きな増進を得ることがで
きる。式（Ｉ）のアジュバントのアルキルポリグリコシドに対する比率は、好ま
しくは、１：４０〜４：１、例えば、１：２０〜４：１、特に１：６〜２：１、
最も好ましくは約１：１である。
【００３１】 活性成分が除草剤であるとき、本発明は、更なる側面において、不要な植物を
重篤に損傷させるか又は死滅させる方法であって、その植物に又はその植物の生
育培地に除草有効量の先に定義した組成物を施用することを含んでなる方法を提
供する。
重篤に損傷させるか又は死滅させる方法であって、その植物に又はその植物の生
育培地に除草有効量の先に定義した組成物を施用することを含んでなる方法を提
供する。
【００３２】 以下の実施例によって本発明を例示する。ここで、全ての部及びパーセンテー
ジは、特に断らない限り、重量基準である。
ジは、特に断らない限り、重量基準である。
【００３３】
実施例１〜１０ ガラスハウス内で生育したアブチロン・セオフラスティ（Abutilon theophras
ti）（ＡＢＵＴＨ）種に、グリホセート酸カリウム (potassium glyphosate) を
５００ｇグリホセート酸相当量／ｈａで施用した。全ての処理は、脱イオン水で
行なわれ、そして１１００２ノズルを有するトラック噴霧器を使用して２００Ｌ
／ｈａの噴霧施用容量で行なわれた。全ての処理は４回反復された。噴霧後、植
物は、ガラスハウス内に広げられ、日中は２４℃に維持され夜間は１９℃に維持
された。ＪＥＦＦＡＭＩＮＥアジュバントが０．２％ｗ／ｖの割合で使用された
。０＝影響なし及び１００＝完全死滅とする、抑制率（％）の目視評価を処理後
１６日間行なった。
ti）（ＡＢＵＴＨ）種に、グリホセート酸カリウム (potassium glyphosate) を
５００ｇグリホセート酸相当量／ｈａで施用した。全ての処理は、脱イオン水で
行なわれ、そして１１００２ノズルを有するトラック噴霧器を使用して２００Ｌ
／ｈａの噴霧施用容量で行なわれた。全ての処理は４回反復された。噴霧後、植
物は、ガラスハウス内に広げられ、日中は２４℃に維持され夜間は１９℃に維持
された。ＪＥＦＦＡＭＩＮＥアジュバントが０．２％ｗ／ｖの割合で使用された
。０＝影響なし及び１００＝完全死滅とする、抑制率（％）の目視評価を処理後
１６日間行なった。
【００３４】
【表１】
【００３５】 実施例１１〜１４ 畑地内に筋播きされた Abutilon theophrasti （ＡＢＵＴＨ）、ブラシカ・ナ
プス（Brassica napus）（セイヨウアブラナ）（ＢＲＳＮＳ）及び ベロニカ・
ペルシカ（Veronica persica）（ＶＥＲＰＥ）に、グリホセート酸カリウムを２
００Ｌ／ｈａの噴霧施用容量で施用した。示したアジュバントを０．２％ｗ／ｖ
の総アジュバント濃度でこの製剤中に含めた。施用割合は、１５０、３００及び
４５０ｇグリホセート酸／ｈａであり、各々の処理は３回反復された。データ（
全ての割合にわたって３反復の平均値）は、０＝影響なし及び１００＝完全死滅
とする、処理後２６日間（ＤＡＡ）に行なわれた抑制率（％）の目視評価で示さ
れた。
プス（Brassica napus）（セイヨウアブラナ）（ＢＲＳＮＳ）及び ベロニカ・
ペルシカ（Veronica persica）（ＶＥＲＰＥ）に、グリホセート酸カリウムを２
００Ｌ／ｈａの噴霧施用容量で施用した。示したアジュバントを０．２％ｗ／ｖ
の総アジュバント濃度でこの製剤中に含めた。施用割合は、１５０、３００及び
４５０ｇグリホセート酸／ｈａであり、各々の処理は３回反復された。データ（
全ての割合にわたって３反復の平均値）は、０＝影響なし及び１００＝完全死滅
とする、処理後２６日間（ＤＡＡ）に行なわれた抑制率（％）の目視評価で示さ
れた。
【００３６】 ＡＬ２０４２は、ＡＧＲＩＭＵＬ ＰＧ２０６７と同じアルキルポリグリコシ
ドに基づくアルキルポリグリコシド表面活性剤である。ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｅ
Ｄ６００及びＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ４００の両方は、ＡＢＵＴＨ及びＶＥＲＰ
Ｅのそれぞれの種に優れたアジュバント活性を示した。“難しい”種のＢＲＳＮ
Ｓには、このＪＥＦＦＡＭＩＮＥアジュバントとこのアルキルポリグリコシドと
の組合せが、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥアジュバント又はアルキルポリグリコシドのい
ずれかだけよりも大きな活性を示した。
ドに基づくアルキルポリグリコシド表面活性剤である。ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｅ
Ｄ６００及びＪＥＦＦＡＭＩＮＥ Ｄ４００の両方は、ＡＢＵＴＨ及びＶＥＲＰ
Ｅのそれぞれの種に優れたアジュバント活性を示した。“難しい”種のＢＲＳＮ
Ｓには、このＪＥＦＦＡＭＩＮＥアジュバントとこのアルキルポリグリコシドと
の組合せが、ＪＥＦＦＡＭＩＮＥアジュバント又はアルキルポリグリコシドのい
ずれかだけよりも大きな活性を示した。
【００３７】
【表２】
【００３８】 実施例１５ この実施例は、エトキシ（５モルのＥＯ）イソトリデシルリン酸エステル（Ｃ
ＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａ）の酸形態の塩をＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ６００と共
に使用することを例示するものである。ＣＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａは、モノ及び
ジエステルの混合物である。ＣＲＯＤＡＦＯＳは、Croda の商標である。
ＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａ）の酸形態の塩をＪＥＦＦＡＭＩＮＥ ＥＤ６００と共
に使用することを例示するものである。ＣＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａは、モノ及び
ジエステルの混合物である。ＣＲＯＤＡＦＯＳは、Croda の商標である。
【００３９】 イポメア・ヘデラシア（Ipomoea hederacea）（アメリカアサガオ）（ＩＰＯ
ＨＥ）に、以下に特定したアジュバントと一緒にグリホセート酸カリウムを３０
０ｇグリホセート酸相当量／ｈａで施用した。全ての処理は、脱イオン水で行な
われ、そして１１００２ノズルを有するトラック噴霧器を使用して２００Ｌ／ｈ
ａの噴霧施用容量で施用された。全ての処理は４回反復された。噴霧後、植物は
、ガラスハウス内に広げられ、日中は２４℃に維持され夜間は１９℃に維持され
た。抑制率（％）の目視評価を処理後１６日間行なった。
ＨＥ）に、以下に特定したアジュバントと一緒にグリホセート酸カリウムを３０
０ｇグリホセート酸相当量／ｈａで施用した。全ての処理は、脱イオン水で行な
われ、そして１１００２ノズルを有するトラック噴霧器を使用して２００Ｌ／ｈ
ａの噴霧施用容量で施用された。全ての処理は４回反復された。噴霧後、植物は
、ガラスハウス内に広げられ、日中は２４℃に維持され夜間は１９℃に維持され
た。抑制率（％）の目視評価を処理後１６日間行なった。
【００４０】
【表３】
【００４１】 ＡＬ２０４２は０．２％ｗ／ｖで施用され、そしてＣＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａ
塩は０．２％ｗ／ｖリン酸エステル酸相当量で施用された。ＣＲＯＤＡＦＯＳＴ
５Ａカリウム塩は、酸形態にあるそのリン酸エステルを水酸化カリウムでｐＨ６
まで中和することにより調製された。ＣＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａ ＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ ＥＤ６００塩は、酸形態にあるそのリン酸エステルをＪＥＦＦＡＭＩＮ
Ｅ ＥＤ６００でｐＨ６まで中和することにより調製された。
塩は０．２％ｗ／ｖリン酸エステル酸相当量で施用された。ＣＲＯＤＡＦＯＳＴ
５Ａカリウム塩は、酸形態にあるそのリン酸エステルを水酸化カリウムでｐＨ６
まで中和することにより調製された。ＣＲＯＤＡＦＯＳ Ｔ５Ａ ＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ ＥＤ６００塩は、酸形態にあるそのリン酸エステルをＪＥＦＦＡＭＩＮ
Ｅ ＥＤ６００でｐＨ６まで中和することにより調製された。
【００４２】 実施例１６ この実施例は、グリホセート酸と式（Ｉ）のアジュバントの塩の使用を例示す
るものである。
るものである。
【００４３】 ソガム・ヘレペンセ（Soghum halepense）（ＳＯＲＨＡ）に、グリホセート酸
トリメジウムと示した式（Ｉ）のアジュバントとのグリホセート酸塩を５００、
１０００、２０００及び４０００ｇグリホセート酸相当量／ｈａで施用した。全
ての処理は、脱イオン水で行なわれ、そして１１００２ノズルを有するトラック
噴霧器を使用して２００Ｌ／ｈａの噴霧施用容量で施用された。全ての処理は３
回反復された。噴霧後、植物は、ガラスハウス内に広げられ、日中は２４℃に維
持され夜間は１９℃に維持された。抑制率（％）の目視評価を処理後２２日間行
なって、９０％抑制率（ＥＤ９０）についての計算用量を出した。ＡＬ２０４２
アルキルポリグリコシドは、全ての処理で、追加表面活性剤として０．２５％ｗ
／ｖで使用された。低いＥＤ９０値が高い活性を示すことが分かるであろう。
トリメジウムと示した式（Ｉ）のアジュバントとのグリホセート酸塩を５００、
１０００、２０００及び４０００ｇグリホセート酸相当量／ｈａで施用した。全
ての処理は、脱イオン水で行なわれ、そして１１００２ノズルを有するトラック
噴霧器を使用して２００Ｌ／ｈａの噴霧施用容量で施用された。全ての処理は３
回反復された。噴霧後、植物は、ガラスハウス内に広げられ、日中は２４℃に維
持され夜間は１９℃に維持された。抑制率（％）の目視評価を処理後２２日間行
なって、９０％抑制率（ＥＤ９０）についての計算用量を出した。ＡＬ２０４２
アルキルポリグリコシドは、全ての処理で、追加表面活性剤として０．２５％ｗ
／ｖで使用された。低いＥＤ９０値が高い活性を示すことが分かるであろう。
【００４４】
【表４】
【００４５】 実施例１７ Abutilon theophrasti（ＡＢＵＴＨ）に、以下に特定したアジュバントと一緒
にパラコートジクロリドを４種の割合のパラコート量（１５、４５、１３５及び
２７０ｇ／ｈａパラコートイオン）で施用した。全ての処理は、脱イオン水で行
なわれ、そして１１００２ノズルを有するトラック噴霧器を使用して２００Ｌ／
ｈａの噴霧施用容量で施用された。全ての処理は３回反復された。噴霧後、植物
は、ガラスハウス内に広げられ、日中は２２℃に維持され夜間は１８℃に維持さ
れた。抑制率（％）の目視評価を処理後１８日間行なって、９０％抑制率（ＥＤ
９０−リッター当たりのパラコートイオンのｇ数）についての計算用量を出した
。アジュバントは、０．１％ｗ／ｖで施用された。
にパラコートジクロリドを４種の割合のパラコート量（１５、４５、１３５及び
２７０ｇ／ｈａパラコートイオン）で施用した。全ての処理は、脱イオン水で行
なわれ、そして１１００２ノズルを有するトラック噴霧器を使用して２００Ｌ／
ｈａの噴霧施用容量で施用された。全ての処理は３回反復された。噴霧後、植物
は、ガラスハウス内に広げられ、日中は２２℃に維持され夜間は１８℃に維持さ
れた。抑制率（％）の目視評価を処理後１８日間行なって、９０％抑制率（ＥＤ
９０−リッター当たりのパラコートイオンのｇ数）についての計算用量を出した
。アジュバントは、０．１％ｗ／ｖで施用された。
【００４６】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ビーンー，マイケル・ジョン イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター (72)発明者 セヴィル，アントニー・ジョージ イギリス国バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・インターナショナル・リサー チ・センター Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB07 BB09 BB17 BC04 BC18 DA13 DA15 DC05 DD03 DE15 DF04
Claims (17)
- 【請求項１】 農薬有効成分と式（Ｉ）のアジュバントおよびその塩を含有
する農薬組成物。 Ｘ-（Ｒ3Ｏ）3-Ｒ4-ＮＲ2Ｒ1 （Ｉ） 式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して水素または低級アルキル基、または基Ｘ’-（
Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4’であり、ここでＲ3'とＲ4'は、それぞれ下記に定義するＲ3と
Ｒ4の値のいずれであってもよく、Ｘ’は-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級
アルコキシ基であり、ａ’は０から４００であり、 Ｒ3Ｏはエトキシ、プロポキシまたはブトキシ基あるいはそのランダムまたはブ
ロック混合物であり、 Ｒ4は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、Ｘは
（ＩＡ）-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級アルコキシ基であり、またはＸ
は （ＩＢ）基Ｒ5Ｒ6Ｎ-またはＲ5Ｒ6Ｎ-Ｒ7-であり、ここでＲ5とＲ6は独立して水
素または低級アルキル基、または上記に定義した基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'であ
り、ここでＸ’は-ＯＨまたは炭素原子数１から６の低級アルコキシ基であり、
Ｒ7は炭素原子数１から４の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、また
はＸは （ＩＣ）基 【化１】 であり、ここで Ｒ10、Ｒ11、Ｒ14、およびＲ15は独立して水素、または低級アルキル、または上
記に定義の基Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'であり、Ｘ’は-ＯＨまたは炭素原子数１
から６の低級アルコキシ基であり、 Ｒ8とＲ12は独立して炭素原子数１から４のアルキル基であり、Ｒ9とＲ13および
Ｒ21は独立して炭素原子数１から６の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であ
り、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は独立して水素、または低級アルキル基
であり、ｄは０または１であり、ここでａは１から４００であり、またはＸが式
ＩＣのとき、ａ、ｂおよびｃの合計は３から４００である。 - 【請求項２】 Ｘが-ＯＨまたは炭素原子数１から４の低級アルコキシ基で
あり、またはＸはＲ5Ｒ6Ｎ-であり、ここでＲ5とＲ6は水素または炭素原子数１
から４の低級アルキル基、またはＸは式ＩＣ’で表される基 【化２】 であり、ここでＲ8ＯとＲ12Ｏは独立してエトキシまたはプロポキシ、あるいは
そのランダムまたはブロック混合物であり、Ｒ9とＲ13は独立して炭素原子数２
から３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、Ｒ21は炭素原子数１から
３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり、Ｒ18は水素または炭素原子数
１から４の低級アルキル基であり、ｄは０または１であり、 Ｒ1とＲ2は独立して水素または炭素原子数１から４の低級アルキル基であり、Ｒ 3 Ｏはエトキシまたはプロポキシ、またはそのランダムまたはブロック混合物で
あり、Ｒ4は炭素原子数２から３の直鎖または分岐鎖のアルキレン連結基であり
、ａは１から４００であり、またはＸが式ＩＣ’で表される時、ａ，ｂおよびｃ
の合計は３から４００である、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 ａが１から５０であり、またはもしＸが式ＩＣあるいはＩＣ
’でそれぞれ表される場合、ａ、ｂおよびｃの合計は３から９０であり、ここで
Ｘ’-（Ｒ3'Ｏ）a'-Ｒ4'-が存在するとき、ａ’は０から５０である、請求項１
または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）のアジュバントが式ＩＩ： ＣＨ3-Ｏ-（-ＣＨ2ＣＨ2Ｏ-）x-（-ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-Ｏ-）y-ＣＨ2-ＣＨ（
ＣＨ3）-ＮＨ2（ＩＩ） ここで、エトキシル化度の平均（ｘ）は０から約４５であり、プロポキシル化度
の平均（ｙ）は０から約９０であり、ここでｘとｙは同時に０ではない、 で表される、アルコキシル化モノアミンである、請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 ｘの値が０から約２０であり、ｙの値が約２から約３０であ
る、請求項４に記載の組成物。 - 【請求項６】 式（Ｉ）の化合物が式（ＩＩ）： Ｈ2Ｎ-（ＣＨ（ＣＨ3）-ＣＨ2-Ｏ-）w-ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）-ＮＨ2（ＩＩＩ） ここでｗは平均を表し、約１から約８０である、 で表されるジアミンである、請求項１に記載の組成物。
- 【請求項７】 ｗが平均を表し、約２から約３５である、請求項６に記載の
組成物。 - 【請求項８】 式（Ｉ）の化合物が式（ＩＶ）： Ｈ2Ｎ-（ＣＨ（ＣＨ3）-ＣＨ2-Ｏ）r-（ＣＨ2ＣＨ2-Ｏ）s-（ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3 ）-Ｏ-）t-ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3）ＮＨ2 （ＩＶ） ここでｒ＋ｔの合計は平均であって、１から２０のプロポキシ基を、ｓは平均で
あって２から５０のエトキシ単位を示す、 であらわされる、請求項１の組成物。 - 【請求項９】 ｒ＋ｔの合計が約２から１５であり、ｓが約３から約２０で
ある、請求項８の組成物。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）の化合物が式（Ｖ）： 【化３】 ここでｄ＋ｅ＋ｆの合計は平均を表し、約５から９０であり、Ｒ22は水素、また
は炭素原子数１から４の低級アルキル、Ｒ21は炭素原子数１から３の直鎖または
分岐鎖のアルキレン連結基であり、ｄは０または１である、 で表される、プロポキシル化トリアミンである、請求項１の組成物。 - 【請求項１１】 式（Ｉ）のアジュバントの農薬に対する割合が重量で１：
２０から３：１である、先の請求項のいずれかの組成物。 - 【請求項１２】 請求項１の式（Ｉ）のアジュバントがアルキルポリグリコ
シド表面活性剤と共に用いられる、先の請求項のいずれかの組成物。 - 【請求項１３】 式（Ｉ）のアジュバントのアルキルポリグリコシド表面活
性剤に対する比が１：４０から４：１である、請求項１２の組成物。 - 【請求項１４】 農薬有効成分がグリホセートの塩、フォメサーフェンの塩
、またはパラコートの塩である、先の請求項のいずれかの組成物。 - 【請求項１５】 請求項１に記載の式（Ｉ）のアジュバントをグリホセート
との塩、または酸性表面活性剤との塩の形で使用する、請求項１から１３のいず
れかの組成物。 - 【請求項１６】 請求項１４に記載の組成物を、除草に有効な量、植物また
は植物の生育媒体に与えることを含有する、不用植物を厳しく損傷させる、また
は枯死させる方法。 - 【請求項１７】 ０．０１重量パーセントから９０重量パーセントの有効成
分を含有する水性組成物である、請求項１から１５のいずれかの組成物。
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