CZ303514B6 - Agrochemická kompozice a zpusob závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin - Google Patents
Agrochemická kompozice a zpusob závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ303514B6 CZ303514B6 CZ20013534A CZ20013534A CZ303514B6 CZ 303514 B6 CZ303514 B6 CZ 303514B6 CZ 20013534 A CZ20013534 A CZ 20013534A CZ 20013534 A CZ20013534 A CZ 20013534A CZ 303514 B6 CZ303514 B6 CZ 303514B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- group
- adjuvant
- composition according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 31
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 27
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- -1 ethoxy, propoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 239000012868 active agrochemical ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical group OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 12
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical class [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 17
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 3
- BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N Jeffamine M-600 Chemical compound COCCOCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)N BJSKBZUMYQBSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical class C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical compound [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 231100000583 toxicological profile Toxicity 0.000 description 2
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N azane;ethanol Chemical class N.CCO ZXVOCOLRQJZVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- HLYVNXRHROOICH-UHFFFAOYSA-N o-propan-2-ylhydroxylamine Chemical compound CC(C)ON HLYVNXRHROOICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Agrochemická kompozice obsahující agrochemickou úcinnou složku a adjuvans obecného vzorce X-(R.sup.3.n.O).sub.a.n.-R.sup.4.n.-NR.sup.2.n.R.sup.1.n., kde R.sup.1.n. a R.sup.2.n. je H nebo alkyl s 1 až 4 C; R.sup.3.n.O je ethoxy, propoxy nebo butoxy nebo jejich smes; R.sup.4.n. je alkylen s 1 až 4 C; X znamená (IA) -OH nebo alkoxy s 1 až 4 C nebo (IB) R.sup.5.n.R.sup.6.n.N-, kde R.sup.5.n. a R.sup.6.n. je H nebo alkyl s 1 až 4 C, nebo X je (IC) skupina vzorce D, kde R.sup.8.n.O a R.sup.12.n.O je ethoxy nebo propoxy, nebo jejich smes, R.sup.9.n. a R.sup.13.n. je alkylen se 2 nebo 3 C a R.sup.21.n. je mustkový alkylen s 1 až 3 C, R.sup.18 .n.je H nebo alkyl s 1 až 4 C a d je 0 nebo 1, a a je 1 až 400, nebo, pokud X znamená vzorec (IC), potom je soucet a, b a c v rozmezí od 3 do 400, za predpokladu, že pokud X znamená vzorec IB, potom má adjuvans strukturu odlišnou od H.sub.2.n.N-CH(CH.sub.3.n.)CH.sub.2.n.(O-CH.sub.2.n.-CH(CH.sub.3.n.)).sub.n.n.NH.sub.2.n., kde n je 2 nebo 3. Zpusob závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin zahrnuje aplikaci herbicidne úcinného množství výše uvedené kompozice na rostliny nebo do rustového média rostlin.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká agrochemické kompozice a zejména agrochemické kompozice obsahující adjuvans zvyšující účinnost. Dále se týká způsobu závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin.
Dosavadní stav techniky
Agrochemikálie se zpravidla používá ve spojení s adjuvans nebo kombinací adjuvans, pro poskytnutí optimální biologické účinnosti. O volbě adjuvans pro dosažení příslušných účinků v případě jednotlivých agrochemikálií a jednotlivých tříd agrochemikálií již bylo publikováno mnoho. Zpravidla se předpokládá, že zvýšení aktivity je výsledkem povrchových vlastností adjuvans a většinu těchto adjuvans zvyšujících účinnost tedy tvoří povrchově aktivní činidla, která obsahují ve své molekule hydrofobní i lipofobní část. Nyní se ukázalo, že použití třídy alkoxylovaných aminů v agrochemické formulaci poskytuje výjimečné zvýšení účinnosti. Rovněž je překvapivé, že některé adjuvans z výše definované třídy nemají žádné vlastnosti povrchově aktivního činidla nebo mají takové vlastnosti jen v omezené míře. Navíc narozdíl od celé řady povrchově aktivních činidel používaných jako běžné agrochemické adjuvans vykazují alkoxylované aminy podle vynálezu výjimečně nízký toxikologický profil a zejména vykazují vynikající ekotoxikologické charakteristiky a poskytují kompozice, které jsou pro životní prostředí v pod25 statě neškodné. Pouze výjimečně lze nalézt adjuvans, které by současně vykazovaly vysokou úroveň zvýšení aktivity a nízkou toxicitu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je agrochemická kompozice obsahující agrochemickou účinnou složku a adjuvans obecného vzorce I a jeho soli
X-(R3O)a-R4-NR2R' I, kde
Rl a R3 nezávisle znamenají atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
R3O znamená ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo butoxyskupinu nebo jejich nahodilou nebo blokovou směs;
R4 je alky lenová můstková skupina s lineárním nebo větveným řetězcem obsahujícím 1 až
4 atomy uhlíku;
X znamená (IA) -OH nebo nižší alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atom uhlíku nebo znamená (IB) R^R^N-, kde R5 a R6 znamenají nezávisle atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo X je (1C) skupina obecného vzorce
- 1 CZ 303514 B6
CH2 -OCRie-(R21)d -a- (R8O)b-Rs-NH2
CH2 -O-(R12O)c-R13-NH2, kde R8O a R12O znamenají nezávisle ethoxyskupinu nebo propoxyskupínu, nebo jejich nahodilou nebo blokovou směs, R9 a R13 znamenají nezávisle alkylenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 2 nebo 3 atomy uhlíku a R21 znamená alkylenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, R18 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a d znamená 0 nebo 1, a a je 1 až 400, nebo, pokud X znamená skupinu obecného vzorce IC, potom se součet a, bac pohybuje v rozmezí od 3 do 400, za předpokladu, že pokud X znamená skupinu obecného io vzorce IB, potom má adjuvans obecného vzorce I strukturu jinou než
HjN-CH-CHrfO-CHj-CH-XNHa I I
CH, CH, kde je n rovno 2 nebo 3.
Značný počet solí sloučeniny obecného vzorce I vhodných pro použití při agrochemických aplikacích je odborníkům v daném oboru znám. Příklady solí zahrnují fosfát, sulfát, karboxylát, acetát, formiát a chlorid, nicméně lze použít i další vhodné v oboru známé soli. Alternativně může sloučenina obecného vzorce I tvořit sůl s kyselinovou agrochemikálií, jakou je například glyfosát.
Soli sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž připravit z kyselých povrchově aktivních činidel, případně ethoxy(ováných alkylesterových derivátů nebo alkylenesterových derivátů kyseliny fosforečné nebo kyseliny fosfonové, nebo případně ethoxylováných alkylkarboxylových kyselin nebo alky len karboxy lových kyselin a alky Isulfono vých kyselin nebo alkylenkarboxy lových kyselin a alkylsulfonových nebo alkylensulfonových kyselin. Je zřejmé, že pokud je ve sloučenině obecného vzorce I přítomna alespoň jedna aminová funkční skupina nebo má alespoň jednu funkční skupinu relevantní kyselina, potom se tyto sloučeniny nacházet v různých stechiometrických formách, které samozřejmě rovněž spadají do rozsahu vynálezu.
Výraz „nižší alkylová skupina“, jak je zde uveden, znamená primární nebo sekundární alkylovou skupinu s přímým nebo větveným řetězcem obsahující 1 až 6 atomů uhlíku. Výhodné nižší alkylové skupiny obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, a za zvláště výhodné lze považovat methylovou skupinu, ethylovou skupinu a propylovou nebo isopropylovou skupinu.
R1, R2, R5, R6, R10, R11, R14 a R15 výhodně znamenají methylovou skupinu nebo atom vodíku.
Zvláště výhodný je vodík.
Je tedy výhodné, pokud ve sloučenině obecného vzorce I:
-X znamená atom vodíku nebo nižší alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; nebo
X znamená R^R^N- kde R5 a R6 znamenají atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; nebo
X znamená skupinu obecného vzorce IC'
-2CZ 303514 B6
CH2 -0CR18-(R21)d -O-(R8O)b-Rs-NH2
CH2 -O- (Rl20) c-RX3-NH2z kde R8O a Rt2O znamenají nezávisle ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu, zejména isopropoxyskupinu, nebo jejich nahodilou nebo blokovou směs, R9 a Rl5 znamenají nezávisle alkylenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 2 nebo 3 atomy uhlíku a R21 znamená alkylenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, R18 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a d znamená 0 nebo 1, ío R1 a R2 znamenají nezávisle atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, R3O znamená ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu, zejména isopropoxyskupinu, nebo jejich nahodilou nebo blokovou směs, R4O znamená alkylenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 2 nebo 3 atomy uhlíku a a je 1 až 400 nebo pokud X znamená skupinu obecného vzorce IC', potom se součet a, b a c pohybuje v rozmezí od 3 do 400.
Sloučeninami použitelnými v kompozici podle vynálezu jsou alkoxylované monoaminy (X je obecného vzorce IA), diaminy (X je obecného vzorce IB) nebo tríaminy (X je obecného vzorce IC). A Ikoxy láce se zpravidla provádí z důvodu zavedení ethoxyskupin nebo propoxy skupin, nicméně v některých případech lze rovněž použít butoxyskupiny. Propoxyskupinou je výhodně iso20 propoxyskupina, -OCH2-CH(CH3)-. Ethoxy a propoxy nebo butoxyskupiny lze například zavést smíšenou alkoxylací ve formě směsi, která má buď nahodilé nebo blokové uspořádání. Každý z -(OR3)a-, -(OR8)b- a -(OR12)C- ve výše uvedených obecných vzorcích bude tedy reprezentovat alkoxyskupiny, například ethoxy a propoxyskupiny nebo jejich směs. Definice skupiny -(OR3)anapříklad zahrnuje skupinu -(OC2H4-)x-(OCH2_CH(CH3)-)y, kde a reprezentuje součet x a y.
Další kombinace příkladů ethoxy, propoxy a butoxyskupin v libovolném požadovaném pořadí jsou obsaženy v definici -<OR3)a_ 4OR8)b- resp. ~(OR12)C- obdobným způsobem.
Alkoxylací lze připravit směs produktů mající různé stupně alkoxylace. Hodnoty a, b, c a a' tedy reprezentují průměrný stupeň alkoxylace oproti produktu jako celku. Hodnoty a, b a c se výhodně pohybují v rozmezí od 1 do 100, například od 1 do 50 a zvláště výhodně od 1 do 30. Pokud tedy X v obecném vzorci I znamená skupinu strukturního vzorce ÍC, potom se součet a+b+c výhodně pohybuje od 3 do 90. Ve skupině X'-CR3'O)a—R4 - znamená a', pokud je přítomno, výhodně 0 až 50 a zvláště výhodně 0 až 30.
Zvláště výhodný alkoxylovaný monoamin (kde X je skupina obecného vzorce IA) pro použití v rámci vynálezu má obecný vzorec II, kde X reprezentuje methoxyskupinu, ~{R3O-)a znamená směs ethoxyskupin a propoxyskupin a R4 znamená propylenovou mostící skupinu:
CH3-O-(-jCH2CH2O-)x-(-CH2-CH(CH3)-O-)y-CH2-CH(CH3)-NH2 II.
Průměrný stupeň ethoxylace (x) se může pohybovat od 0 do přibližně 45 nebo výhodněji od 0 do přibližně 40, například od 0 do přibližně 20, a průměrný stupeň propoxylace (y) se může pohybovat od 0 do přibližně 90 a výhodněji od přibližně 1 do 35, například přibližně od 2 do 30, za předpokladu, že x a y současně neznamenají 0. Trh nabízí produkty, ve kterých je x přibližně 1 a y je přibližně 9; y je přibližně 19 a y je přibližně 3; x je přibližně 6 a y je přibližně 29 a x je přibližně 32 a y je přibližně 10. Jako specifické příklady komerčně dostupných produktů lze zmínit JEFFAMINE M600 (JEFFAMINE je obchodní označení společnosti Huntsmann Limited), které mají přibližnou molekulovou hmotnost 600 a poměr propoxyskupin ku ethoxyskupinám 9:1, JEFFAMINE M1000, které mají přibližnou molekulovou hmotnost 1000 a poměr propoxyskupin
- 3 CZ 303514 B6 ku ethoxyskupinám 3:19, JEFFAMINE M2005, které mají přibližnou molekulovou hmotnost 2000 a poměr propoxyskupin ku ethoxyskupinám 20:6 a JEFFAMINE M2070, které mají přibližnou molekulovou hmotnost 2000 a poměr propoxyskupin ku ethoxyskupinám 10:32.
Do rozsahu vynálezu rovněž spadá (i) diethylenglykolamin, kde obecném vzorci I, X znamená atom vodíku, (R3O) znamená ethoxyskupinu, a je 1 a R4 je ethylenová můstková skupina a R1 a R2 znamenají atom vodíku: HO—CH2CH?—O-CH2CH2-NH2, io (ii) sloučenina obecného vzorce
H0-(CHCH,0)xCHCH,N-CH2CH2-(O-CH2CH2)y-OH
I I I
CH, CH, CHiCH^O-CHiCILX-OH kde v obecném vzorci I X znamená atom vodíku, R3 a R4 znamenají isopropylovou skupinu, R1 aR2 znamenají X'-(R3O)a-R4- kde X' znamená hydroxylovou skupinu, R3 a R4 znamenají ethylovou skupinu a x, y a z znamenají libovolnou hodnotu definovanou pro a nebo a', a (iii) sloučenina vzorec ch3 ch3
I I
H0-(CH,CH,O) „CH.CH, -N-(CHCH2O)W-CHCH.-N-CH,CH2-(O-CH,CH^-OH I I
HO-(CHiCH2O), CH^CH, CH^H.-CO-CH.CH^-OH kde v obecném vzorci I X znamená R5R6N-, R3 a R4 znamenají isopropylovou skupinu, R1, R2, R5 a R6 znamenají X'-(R3O)a—R4-, X' znamená hydroxylovou skupinu, R3 a R4 znamenají ethy25 lovou skupinu a v, w, x, y a z mohou mít libovolnou hodnotu definovanou pro a nebo a'.
Do rozsahu vynálezu rovněž spadá tris-2-(2-methoxyethoxy)ethylamin, kde v obecném vzorci I X znamená OCH3, (R3O) znamená ethoxyskupinu, a je 1 a R4 je ethylenová můstková skupina a kde R“ i R2 znamenají skupinu -R4-(OR3)a—X', kde (R3O) znamená ethoxyskupinu, a' je 1, R4 ethylenová můstková skupina a X' znamená OCH3,
Zvláště výhodným propoxylovaným diaminem (kde X je skupina obecného vzorce IB) pro použití v rámci vynálezu je diamin obecného vzorce III, kde X znamená skupinu H2N-, (R3O-)a reprezentuje propoxyskupiny, R4 znamená propoxylovou můstkovou skupinu:
-H2H4CH(CH3)-CH2-O)W-CH2-CH(CH3)-NH2 iii, kde w je průměrná hodnota pohybující se přibližně od 1 do 80. Komerčně jsou dostupné produkty, ve kterých hodnota w dosahuje přibližně 2,6, 5,6, 33,1 a 68. Jako příklady komerčně dostup40 ných produktů obecného vzorce III lze zmínit produkt JEFFAMINE D230 mající průměrnou molekulovou hmotnost 230 a hodnotu w přibližně 2,6, JEFFAMINE D400 mající průměrnou molekulovou hmotnost 400 a hodnotu w přibližně 5,6, JEFFAIME D2000 mající průměrnou molekulovou hmotnost 2000 a hodnotu w přibližně 33,1 a JEFFAMINE D4000 mající průměrnou molekulovou hmotnost 4000 a hodnotu w přibližně 68. Zvláště výhodnými hodnotami pro w jsou hodnoty přibližně 2 až 35, například přibližně 2 až 30.
-4CZ 303514 B6
Alternativní diamin (kde X je skupina obecného vzorce IB) obsahující směs ethoxylace a propoxylace, který je vhodný pro použití v rámci vynálezu, má obecný vzorec IV, kde X je skupina H2N- -(R3O-)a reprezentuje směs ethoxyskupin a propoxyskupin, R1 a R2 znamenají atom vodíku a R4 reprezentuje propylenová můstková skupina:
-H2N-<CH(CH3pCH2-O)HCH2CH2-O)s4CH2-CH(CH3>-O-)1-CH2-CH(CH3)NH2 IV, kde součet r+t (celkový obsah propoxyskupin) je průměrný počet 1 až 20 propoxyskupin, například přibližně 1 až 10 propoxyjednotek a s je průměrný počet 2 až 50, například 5 až 50 ethoxyio jednotek. Jsou dostupné komerční produkty, ve kterých dosahuje součet r+t hodnoty přibližně 3,6 a s reprezentuje průměrnou hodnotu přibližně 9 nebo 15,5, nebo ve kterých r+t dosahuje hodnoty přibližně 6 a s reprezentuj průměrnou hodnotu přibližně 38,7. Jako příklady komerčně dostupných produktů obecného vzorce IV lze například zmínit JEFFAMINE ED 600 mající průměrnou molekulovou hmotnost 600 a poměr propoxyskupin ku ethoxyskupinám poměr 3,6 až 9, JEFFA15 MINE ED 900 mající průměrnou hmotnost 900 a poměr propoxyskupin ku ethoxyskupinám přibližně 3,6 až 15,5 a JEFFAMrNE ED 2003 mající průměrnou molekulovou hmotnost 2000 a poměr propoxyskupin ku ethoxyskupinám 6,0 až 38,7. Je zvláště výhodné, pokud se hodnota (r+t) pohybuje přibližně od 2 do 15 a s přibližně od 3 do 20.
Zvláště výhodný propoxylovaný triamin (kde X je skupina obecného vzorce IC) má obecný vzorec V
CH. - O-(CH.-CH(CH3)-O)ťt-CH.CH(CH3)-NH.
I
CR- - (R:i)4 - O- (CH,-CH(CH3)-O).-CH,CH(CH3)-NHj 1
CH, - O - (CH.-CH(CH3)-O)rCH.CH(CH3)-NH3 kde součet d + e + f je průměrnou hodnotou pohybující se v rozmezí přibližně od 5 až 90 a R22 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku jako je například methylová nebo ethylová skupina, R21 je alky lenová můstková skupina s lineárním nebo větveným řetězcem obsahující 1 až 3 atomy uhlíku a d je 0 nebo 1. Komerčně dostupné produkty mají součet d + e + f dosahující přibližně 5,6, 50 resp. 85. Jako příklady komerčně dostupných produktů obecného vzorce V lze tedy zmínit produkt JEFFAMINE T403 mající průměrnou molekulovou hmotnost 440 a hodnotu d + e + f (celkový obsah propoxyskupin) 5,6, JEFFAMINE T3000 mající průměrnou molekulovou hmotnost 3000 a hodnotu d + e + f (celkový obsah propoxyskupin) 50 a JEFFAMINE T5000 mající průměrnou molekulovou hmotnost 5000 a hodnotu d + e + f (celkový obsah propoxyskupin) 85.
Zjistilo se, že stimulující účinek adjuvans, pokud jde o aktivitu kompozice podle vynálezu, je zvláště a překvapivě patrný, pokud je agrochemická účinná složka rozpustná ve vodě Agrochemikálií vhodnou pro použití v kompozici podle vynálezu je výhodně ve vodě rozpustný elektrolyt, jakým je například agrochemická sůl a zejména herbicidně účinná agrochemická sůl, například sůl glyfosátu, paraquatu nebo fomesafenu. Typickými komerčně dostupnými solemi glyfosfátu jsou isopropoxylamonné, tri methyl sulfoniové, sodné, draselné, amoniové a ethanol amonné soli. Paraquat se zpravidla prodává ve formě paraquat dichloridu. Fomesafen se zpravidla formuluje jako sodná sůl.
Vzájemný poměr adjuvans obecného vzorce I ku agrochemikálii, kterou je například glyfosát (vyjádření ve formě kyseliny) se může pohybovat v širokém rozmezí v závislosti na požadované úrovni aktivace. Zpravidla se hmotnostní poměr adjuvans obecného vzorce I ku agrochemikálii bude pohybovat v rozmezí od 1:40 do 3:1, například 1:20 do 3: l a zejména od 1:10 do 1:1.
-5 CZ 303514 B6
Kompozice podle vynálezu lze použít jako takové, nicméně výhodně se používají ve formě kompozice obsahující nosič, jehož součástí je pevné nebo kapalné ředidlo.
Kompozice podle vynálezu zahrnují ředěné kompozice, které jsou připraveny pro okamžité použití, a koncentrované kompozice, které je třeba před použitím naředit, a to zpravidla vodou. Koncentrace kompozice bude záviset na povaze účinné složky. Pokud je například účinnou složkou herbicid, potom uvedené kompozice zpravidla obsahují 0,01 % hmotn. až 90 % hmotn. účinné složky. Ředěné kompozice připravené pro okamžité použití výhodně obsahují 0,01 % až 2 % účinné složky, zatímco koncentrované kompozice mohou obsahovat 20 % až 90 % účinné složky, ačkoliv zpravidla je výhodný obsah 20 % až 70 %.
Pevné kompozice mohou mít formu granulí nebo poprašových prášků, ve kterých jsou účinná složka a adjuvans smíseny s jemně rozptýleným pevným ředidlem, jakým je například kaolin, bentonit, křemelina, dolomit, uhličitan vápenatý, mastek, oxid hořeěnatý ve formě prášku, Fullerova hlinka a sádra. V některých případech, a zejména pokud je účinnou složkou glyfosát, lze použít anorganické soli, například síran amonný, které budou zastupovat roli adjuvans i pevného nosiče. Lze je použít rovněž ve formě dispergovatelných prášků nebo zrn obsahujících smáčecí činidlo, které usnadní dispergaci prášku nebo zrn v kapalině. Pevné kompozice ve formě prášku lze aplikovat jako popraše na listy.
Aplikační dávka kompozic podle vynálezu bude záviset na celé řadě faktorů, zejména na povaze účinné složky. Pokud je účinnou složkou herbicid, potom budou tyto faktory zahrnovat typ sloučeniny zvolené pro použití, identitu rostlin, jejichž růst má být inhibován, volba použitých formulací a to, zda se sloučenina aplikuje na listy nebo zdaje absorbována kořeny. Nicméně jako obecné vodítko mohou sloužit následující aplikační dávky, přičemž za vhodnou aplikační dávku se považuje 0,001 až 20 kg účinné složky/ha a za výhodnou aplikační dávku se považuje 0,025 až 10 kg/ha.
Adjuvans obecného vzorce I nebo směs různých adjuvans obecného vzorce I lze použít jako jediné adjuvans ke zvýšení biologické účinnosti nebo zlepšení fyzikálních vlastností agrochemikálie, neboje lze alternativně použít ve spojení s alespoň jedním jiným adjuvans. Adjuvans obecného vzorce i lze například kombinovat s kationtovým i povrchově aktivními činidly, an iontovým i povrchově aktivními činidly, amfotemími povrchově aktivními činidly nebo neiontovými povrchově aktivními činidly. Tato povrchově aktivní činidla jsou v oboru dobře známa. Nicméně pro zkombinování s adjuvans obecného vzorce I se jako zvláště vhodné jeví alkylglykosidy (mono a póly), alkohol ethoxyláty, alkylfenolethoxyláty, alkylesterethoxylaty, sorbitanesterethoxyláty, siloxanethoxyláty, acety lenové diolethoxyláty, případně alkoxy lované terciální nebo kvartem í alkylaminy, případně alkoxylované alkylaminoxidy, alkylbetainy, případně alkoxylované alkylfosfát estery a alkylestery sacharózy. Adjuvans obecného vzorce I lze rovněž kombinovat s adjuvans posilujícími jinou aktivitu, například se síranem amonným, močovinou, zvlhčovadlem, jakými jsou například glycerol, polyethylenglykol, sorbitol, ethylenglykol, propylenglykol a soli kyseliny mléčné. Některé adjuvans používané v kompozici podle vynálezu mají překvapivě nízkou povrchovou aktivitu (vysoké povrchové napětí) v porovnání s běžnými agrochemickými adjuvansy. Tyto adjuvans s nízkou povrchovou aktivitou zpravidla vykazují příznivější toxikologický profil. Povrchové napětí adjuvans používaných v rámci vynálezu se měřilo na 0,2% hmotn ./obj. roztoku v de ionizované vodě nastaveném přidáním kyseliny chlorovodíkové při 20 °C na pH 4, přičemž výhodné adjuvans, jakými jsou například JEFFAMINE ED600 ED900 a D400 mají povrchové napětí, měřeno touto metodou, větší než 50 mNm1, v porovnání s alkylpolyglykosidem AGRIMUL PG2067, který má naměřené povrchové napětí 28 mNm”1. Adjuvans mající povrchové napětí menší než 50 mNm“1 rovněž poskytují vynikající výsledky a adjuvans JEFFAMINE D2000 mající například povrchové napětí, měřeno popsanou metodou, 42 mNm“1 může dokonce poskytovat v případě určitých plevelných druhů výhody, které budou popsány níže.
-6CZ 303514 B6
Kompozice podle vynálezu mají zpravidla velmi nízkou pěnivost, pokud se zavedou do rozprašovacího tanku a stejně tak při transportu a rozprašování.
Pokud je účinnou složkou herbicid, a zejména ve vodě rozpustný herbicid, potom adjuvans obec5 ného vzorce I zpravidla poskytují vynikající a účinné posílení účinnosti herbicidu v případě nejdůležitějších plevelných druhů vyskytujících se na poli. Nicméně v případě některých obtížnějších plevel ných druhů může být zvýšení účinnosti méně znatelné, Zjistilo se, že použití směsi adjuvans obecného vzorce I s povrchově aktivním činidlem a zejména s al ky 1 póly gly kos idovým povrchově aktivním činidlem může poskytnout vynikající posílení účinnosti, jak proti normálním to plevelným druhům, tak proti obtížným druhům. Ve skutečnosti může dojít za určitých okolností k synergii a vyššího posílení kontroly obtížných druhů lze dosáhnout, pokud se použijí adjuvans obecného vzorce I a alkylpolyglykosid dohromady. Poměr adjuvans obecného vzorce I ku alkylglykosidu se výhodně pohybuje od 1:40 do 4:1, například od 1:20 do 4:1, zejména od 1:6 do 2: l a nejvýhodněji přibližně od 1 až 1.
Pokud je účinnou složkou herbicid, potom vynález rovněž poskytuje způsob vážného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin, přičemž podstatou tohoto způsobu je aplikace herbicidně účinného množství zde definované kompozice na rostliny nebo do růstového média rostlin.
Vynález bude nyní podrobněji ilustrován pomocí následujících příkladů, ve kterých je třeba všechny díly a procenta, není-li stanoveno jinak, považovat za hmotnostní díly a procenta. Dále je třeba poznamenat, že níže uvedené příklady provedení vynálezu mají pouze ilustrativní charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen přiloženými patentovými nároky.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 10
Na rostlinky Abutilon theophrasti (ABUTH) pěstované ve skleníku se v dávce 500 g glyfosátového kyselinového ekvivalentu/ha aplikoval glyfosfát draselný. Všechna ošetření se provedla v deionizované vodě a aplikovala pomocí kolejového rozprašovače s tryskou 11002 při roz35 prašovacím objemu 200 1/ha. Všechna ošetření se opakovala 4x. Po postřiku se rostliny ponechaly ve skleníku a udržovaly při teplotním režimu 24 °C ve dne a 19 °C v noci. Adjuvans JEFFAMINE se použily v koncentraci 0,2 % hmotn./obj. Vizuální hodnocení procentické kontroly, kdy 0 = nepoškozené a 100 = zcela zahubené, se provádělo 16 dní po ošetření.
| Přiklad číslo | Zpracování | % kontrola |
| Kontrolní | Bez adjuvans | 37 |
| 1 | JEFFAMINE D400 | 93 |
| 2 | JEFFAMINE D2000 | 76 |
| 3 | JEFFAMINE T3000 | 79 |
| 4 | JEFFAMINE ED600 | 89 |
| 5 | JEFFAMINE ED900 | 85 |
| 6 | JEFFAMINE ED2003 | 85 |
| 7 | JEFFAMINE M600 | 85 |
| 8 | JEFFAMINE M1000 | 81 |
| 9 | JEFFAMINE M2005 | 70 |
| 10 | JEFFAMINE M2070 | 74 |
-7CZ 303514 B6
Příklady 11 až 14
Na rostlinky Abutilon theophrasti (ABUTH), Brassica napus (BRSNS) a Veronica persica (VERPE) rostoucí v řádcích na poli se při aplikačním objemu 2001/ha aplikoval glyfosát draselný. Formulace obsahovala naznačený adjuvans v koncentraci 0,2 % hmotn./obj. Aplikační dávky byly 150 g, 300 g a 450 g glyfosátové kyseliny/ha a každá ošetření se opakovalo 3x, Data (průměr 3 replikací v celém rozsahu aplikačních dávek) představují výsledky vizuálního hodnocení procentické kontroly prováděného 26 dní po aplikaci (DAA), kde 0 = nepoškozený a 100 % = zcela zahubený.
AL2042 je alkylpolyglykosidové povrchově aktivní činidlo, jehož podstatu tvoří stejný alkylpolyglykosid jaký je přítomen v produktu AGRIMUL PG 2067. JEFFAMINE ED600 a JEFFAMINE D400 vykazují vynikající posilující účinnost v případě druhů ABUTH a VERPE. U obtížných druhů BRSNS vykazuje kombinace adjuvans JEFFAMINE a alkylpolyglykosidu vyšší účinnost než samotný adjuvans JEFFAMINE nebo alkylglykosid.
| Příklad č. | Celkový adjuvans - 0,2% | ABUTH | BRSNS | VERPE |
| 11 | JEFFAMINE ED600 | 70, 0 | 64,7 | 48,8 |
| 12 | JEFFAMINE D400 | 64,9 | 62,2 | 47,2 |
| 13 | JEFFAMINE ED600 a Agrimul PG2067 (0,1% + 0,1%) | 57,8 | 78,9 | 44,4 |
| 14 | JEFFAMINE D400 a Agrimul PG2067 (0,1% + 0,1%) | 57,7 | 77,1 | 44,7 |
| Srovnání | AL2042 | 45,8 | 70, 3 | 39,7 |
Příklad 15
Tento příklad ilustruje použití soli esteru ethoxy (5 mol EO) isotridecylfosfátu v kyselinové formě (CRODAFOS T5A) společně s adjuvans JEFFAMINE ED600. CRODAFOS T5A je směsí mono a diesterů. CRODAFOS je obchodní označení společnosti Croda.
Glyfosát draselný se v kombinaci s níže specifikovanými adjuvans aplikoval na Ipomoea hederacea (IPOHE) v dávce 30 g glyfosátového kyselinového ekvivalentu/ha. Všechna ošetření se prováděla v deionizované vodě a aplikovala za použití kolejového rozprašovače s tryskou 11002 při aplikačním objemu 200 1/ha. Všechna ošetření se prováděla 4x. Po postřiku se rostliny ponechaly ve skleníku a udržovaly pří teplotním režimu 24 °C ve dne a 19 °C v noci. Vizuální hodnocení procentické kontroly se provádělo 16 dní po ošetření.
| Ošetření | IPOHE - % kontrola |
| Bez adjuvansu | 64 |
| AL2042 | 71 |
| CRODAFOS T5A, JEFFAMINE ED600 sůl | 86 |
| CRODAFOS Ί5Α, křemičitá sůl | 79 |
AL2042 se aplikoval v koncentraci 0,2 % hmotn ./obj. a soli CRODAFOS T5A se aplikovaly při koncentraci 0,2 % hmotn./obj, fosfátového esterového kyselinového ekvivalentu. Draselná sůl CRODAFOS T5A se připravila neutralizací fosfátového esteru v jeho kyselinové formě hydroxidem draselným na pH 6. Kombinace CRODAFOS T5A a soli JEFFAMINE ED600 se připravila
-8CZ 303514 B6 neutralizací fosfátového esteru v jeho kyselinové formě přidáním soli JEFFAMINE ED600' na pH 6.
Příklad 16
Tento příklad ilustruje použití soli glyfosátové kyseliny a adjuvans obecného vzorce I.
Glyfosátové trimesium soli a glyfosátové soli naznačených adjuvans obecného vzorce I se apliko10 vály na Sorghum halepense (SORHA) při dávce 500 g, 1000 g, 2000 g a 4000 g glyfosátového kyselinového ekvivalentu/ha. Všechna ošetření se prováděla v deionizované vodě a aplikovala za použití kolejového rozprašovače s tryskou 11002 při rozprašovacím objemu 200 1/ha. Všechna ošetření se opakovala 3x. Po postřiku se rostliny nechaly ve skleníku a udržovaly při teplotním režimu 24 °C ve dne a 19 °C v noci. Vizuální hodnocení procentické kontroly se provádělo
22 dní po ošetření a z výsledků se odvodily dávky pro 90 % kontrolu (ED90). Alkylpolyglykosid
AL2042 se použil při všech ošetřeních v koncentraci 0,25 % hmotn./obj. jako další povrchově aktivní činidlo. Je zřejmé, že nízká hodnota ED90 naznačuje vysokou účinnost.
| Glyfosátové sůl | Adjuvans | SHORA-ED&O gae/ha |
| Glyfosáttrimesium | AL2042 | 1410 |
| Glyfosát JEFFAMINE D400 | AL2042 | 821 |
| Glyfosát JEFFAMINE M600 | AL2042 | 493 |
Příklad 17
Paraquat dichlorid se v kombinaci s níže specifikovanými adjuvans aplikoval na Abutilon theo25 phrasti (ABUTH) při čtyřech koncentracích paraquatu (15 g, 45 g, 135 g a 270 g/ha paraquatového iontu). Všechna ošetření se prováděla v deionizované vodě a aplikovala za použití kolejového rozprašovače s tryskou 11002 při rozprašovacím objemu 200 1/ha. Všechna ošetření se opakovala 3x. Po postřiku se rostliny nechaly ve skleníku a udržovaly při teplotním režimu °C ve dne a 18 °C v noci. Vizuální hodnocení procentické kontroly se provádělo 18 dní po 30 ošetření a z výsledků se odvodily dávky pro 90 % kontrolu (ED90-g paraquatového ionu/1).
Adjuvans se aplikoval při koncentrací 0,1 % hmotn./obj. ED90 g/ha 18DAT.
| Ošetřeni (0,1% adjuvans) | ABUTH | SIDSP |
| Kontrola-bez adjuvansu | 325 | (>270) |
| JEFFAMINE ED6Q0 | 246 | 182 |
Claims (16)
- PATENTOVÉ NÁROKY5 1. Agrochemická kompozice obsahující agrochemickou účinnou složku a adjuvans obecného vzorce I a jeho soliX_(R3O)a-R4-NR2Rl I, io kdeRl a R2 nezávisle znamenají atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;15 R3O znamená ethoxyskupinu, propoxyskupinu nebo butoxyskupinu nebo jejich nahodilou nebo blokovou směs;R4 je alkylenová můstková skupina s lineárním nebo větveným řetězcem obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;X znamená (IA) -OH nebo nižší alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 atom uhlíku nebo znamená (IB) R^R^N-, kde R5 a R6 znamenají nezávisle atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo X je (IC) skupina obecného vzorceCH2 -ΟΙCR18-(R21)d -O- (R8O)b-R5-NH2 ICH2 -o- (R12O)c-Ru-NH2,30 kde RSO a R12O znamenají nezávisle ethoxyskupinu nebo propoxyskupinu, nebo jejich nahodilou nebo blokovou směs, R9 a R13 znamenají nezávisle alky lenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 2 nebo 3 atomy uhlíku a R21 znamená alky lenovou můstkovou skupinu s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, R18 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a d znamená 035 nebo 1, a a je 1 až 400, nebo, pokud X znamená skupinu obecného vzorce IC, potom se součet a, bac pohybuje v rozmezí od 3 do 400, za předpokladu, že pokud X znamená skupinu obecného vzorce IB, potom má adjuvans obecného vzorce I strukturu jinou nežH2N-CH-CH2-(O-CH2-CH-)llNH2 I ICH, CH, kde je n rovno 2 nebo 3.
- 2. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že v obecném vzorci IA je 1 až 50 nebo pokud X znamená skupinu obecného vzorce IC, potom je součet a, b a c 3 až 90.- 10CZ 303514 B6
- 3. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že adjuvantem obecného vzorce lje alkoxylovaný tnonoamín obecného vzorce IICH3-O~(“CH2CH2O-)x-{-CH2-CH(CH3)-O-)y-CH2-CH(CH3)-NH2 II, kde průměrný stupeň ethoxylace x se může pohybovat od 0 do 45 nebo/a průměrný stupeň propoxylace y se může pohybovat od 0 do 90 a za předpokladu, že x a y současně neznamenají 0.
- 4. Kompozice podle nároku 3, vyznačující se tím, že v obecném vzorci II x má io hodnotu 0 až 20 a y má hodnotu 2 až 30.
- 5. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je diamin obecného vzorce III15 H2N4CH(CH3bCH2-O)w-CH2-CH(CH3)-NH2 III, kde průměrný stupeň propoxylace w je roven 1 až 80.
- 6. Kompozice podle nároku 5, vyznačující se tím, že v obecném vzorci III je prů20 měrný stupeň propoxylace w roven 2 až 35.
- 7. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce I je diamin obecného vzorce25 -H2N-(CH(CH3bCH2-O)r-(CH2CH2-O)s-(CH2-CH(CH3)-O-)t-CH2CH (CH3) NH2 IV, kde průměrný stupeň propoxylace r+t je roven 1 až 20 a průměrný stupeň ethoxylace s je roven 2 až 50.30
- 8. Kompozice podle nároku 7, vyznačující se tím, že průměrný stupeň propoxylace r+t je roven 2 až 15 a průměrný stupeň ethoxylace s je roven 3 až 20.
- 9. Kompozice podle nároku l, vyznačující se tím, že sloučeninou obecného vzorce lje propoxylovaný triamin obecného vzorce VCH. - O-(CH.-CH(CH3)-O)d-CH.CH(CH3)-NH.ICR“ - (R2,)< - O- (CH,-CH(CH3)-O).-CH2CH(CH3)-NH2I VCH, - O - (CH,-CH(CH3)-O)rCH,CH(CH3)-NH, kde průměrný stupeň propoxylace d+e+f je roven 5 až 90, R22 znamená atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu obsahující l až 4 atomy uhlíku, R21 znamená alkylenovou můstkovou skupinu40 s lineárním nebo rozvětveným řetězcem obsahující 1 až 3 atomy uhlíku a d je 0 nebo 1.
- 10. Kompozice podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr adjuvans obecného vzorce I k agrochemikálii je 1:20 až 3:1.45
- 11. Kompozice podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že se adjuvans obecného vzorce I podle nároku 1 použije v kombinaci s alkylpolyglykosidovým povrchově aktivním činidlem.
- 12. Kompozice podle nároku 11, vyznačující se tím, že poměr adjuvans obecného50 vzorce I k alkylpolyglykosidovému povrchově aktivnímu činidlu se pohybuje od 1 ;40 do 4:1.- 11 CZ 303514 B6
- 13. Kompozice podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že agrochemickou účinnou složkou je sůl glyfosátu, sůl fomesafenu nebo sůl paraquatu.5
- 14. Kompozice podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že adjuvans obecného vzorce I podle nároku 1, se použije ve formě soli s glyfosátem nebo soli s kyselým povrchově aktivním činidlem.
- 15. Kompozice podle kteréhokoliv z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že io představuje vodnou kompozici obsahující 0,01 % hmotn. až 90 % hmotn. účinné složky.
- 16. Způsob závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství kompozice podle kteréhokoliv z předcházejících nároků na rostliny nebo do růstového média rostlin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9907669.7A GB9907669D0 (en) | 1999-04-01 | 1999-04-01 | Agrochemical composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20013534A3 CZ20013534A3 (cs) | 2002-11-13 |
| CZ303514B6 true CZ303514B6 (cs) | 2012-11-07 |
Family
ID=10850919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20013534A CZ303514B6 (cs) | 1999-04-01 | 2000-03-21 | Agrochemická kompozice a zpusob závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6750178B1 (cs) |
| EP (1) | EP1164845B1 (cs) |
| JP (1) | JP4796229B2 (cs) |
| CN (1) | CN1370043A (cs) |
| AP (1) | AP2001002310A0 (cs) |
| AR (1) | AR023221A1 (cs) |
| AT (1) | ATE240642T1 (cs) |
| AU (1) | AU3310700A (cs) |
| BG (1) | BG106055A (cs) |
| BR (1) | BR0009515A (cs) |
| CA (1) | CA2366740C (cs) |
| CZ (1) | CZ303514B6 (cs) |
| DE (1) | DE60002843T2 (cs) |
| DK (1) | DK1164845T3 (cs) |
| EA (1) | EA003516B1 (cs) |
| ES (1) | ES2199790T3 (cs) |
| GB (1) | GB9907669D0 (cs) |
| HU (1) | HU228515B1 (cs) |
| IL (1) | IL145727A0 (cs) |
| MA (1) | MA25359A1 (cs) |
| MX (1) | MXPA01009954A (cs) |
| NZ (1) | NZ514694A (cs) |
| OA (1) | OA11857A (cs) |
| PL (1) | PL350607A1 (cs) |
| TW (1) | TW581658B (cs) |
| WO (1) | WO2000059302A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200108770B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9907669D0 (en) * | 1999-04-01 | 1999-05-26 | Zeneca Ltd | Agrochemical composition |
| MY158895A (en) | 2000-05-19 | 2016-11-30 | Monsanto Technology Llc | Potassium glyphosate formulations |
| US7135437B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-11-14 | Monsanto Technology Llc | Stable liquid pesticide compositions |
| US6992045B2 (en) | 2000-05-19 | 2006-01-31 | Monsanto Technology Llc | Pesticide compositions containing oxalic acid |
| GB0023912D0 (en) * | 2000-09-29 | 2000-11-15 | Zeneca Ltd | Agrochemical Composition |
| US20030096708A1 (en) * | 2001-03-02 | 2003-05-22 | Monsanto Technology Llc | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants |
| WO2002102153A2 (en) * | 2001-05-21 | 2002-12-27 | Monsanto Technology Llc | Pesticide concentrates containing etheramine surfactants |
| DE10250551A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine |
| DE10250552A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Clariant Gmbh | Pestizidformulierungen enthaltend alkoxylierte Amine |
| US20100331185A1 (en) * | 2007-11-30 | 2010-12-30 | Cognis Ip Management Gmbh | Herbicidal Compositions of Lithium Glyphosate and Adjuvants |
| LT2939538T (lt) | 2008-07-03 | 2019-03-12 | Monsanto Technology Llc | Sacharidų darinių paviršinio aktyvumo medžiagų ir eterio amino oksidų paviršinio aktyvumo medžiagų deriniai, kaip herbicidų adjuvantai |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0375624A1 (en) * | 1988-12-23 | 1990-06-27 | Sandoz Ag | Low volatility salts |
| WO1996032839A2 (en) * | 1995-04-10 | 1996-10-24 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| WO1997032476A1 (en) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Kao Corporation | Aqueous liquid agricultural composition |
| EP1164845B1 (en) * | 1999-04-01 | 2003-05-21 | Syngenta Limited | Agrochemical composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5668085A (en) * | 1987-04-29 | 1997-09-16 | Monsanto Company | Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants |
| US5688085A (en) | 1994-01-27 | 1997-11-18 | Watts; James A. | Apparatus for rebroaching a lock assembly and a lock assembly made using said apparatus |
| GB9718139D0 (en) * | 1997-08-27 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Agrochemical Formulation |
| US6051056A (en) * | 1998-03-20 | 2000-04-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Alkylated aminoether surfactants |
-
1999
- 1999-04-01 GB GBGB9907669.7A patent/GB9907669D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-03-21 HU HU0200706A patent/HU228515B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 PL PL00350607A patent/PL350607A1/xx unknown
- 2000-03-21 WO PCT/GB2000/001062 patent/WO2000059302A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-21 CN CN00808219A patent/CN1370043A/zh active Pending
- 2000-03-21 NZ NZ514694A patent/NZ514694A/xx unknown
- 2000-03-21 DE DE60002843T patent/DE60002843T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 BR BR0009515-0A patent/BR0009515A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 AP APAP/P/2001/002310A patent/AP2001002310A0/en unknown
- 2000-03-21 IL IL14572700A patent/IL145727A0/xx unknown
- 2000-03-21 AT AT00911114T patent/ATE240642T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 AU AU33107/00A patent/AU3310700A/en not_active Abandoned
- 2000-03-21 EA EA200101035A patent/EA003516B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 MX MXPA01009954A patent/MXPA01009954A/es unknown
- 2000-03-21 OA OA1200100250A patent/OA11857A/en unknown
- 2000-03-21 DK DK00911114T patent/DK1164845T3/da active
- 2000-03-21 CZ CZ20013534A patent/CZ303514B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 EP EP00911114A patent/EP1164845B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 CA CA002366740A patent/CA2366740C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-21 US US09/937,762 patent/US6750178B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-21 JP JP2000608879A patent/JP4796229B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-21 ES ES00911114T patent/ES2199790T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-22 TW TW089105228A patent/TW581658B/zh active
- 2000-03-30 AR ARP000101445A patent/AR023221A1/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-10-24 ZA ZA200108770A patent/ZA200108770B/en unknown
- 2001-10-26 BG BG106055A patent/BG106055A/xx unknown
- 2001-10-31 MA MA26393A patent/MA25359A1/fr unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0375624A1 (en) * | 1988-12-23 | 1990-06-27 | Sandoz Ag | Low volatility salts |
| WO1996032839A2 (en) * | 1995-04-10 | 1996-10-24 | Monsanto Company | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants |
| WO1997032476A1 (en) * | 1996-03-06 | 1997-09-12 | Kao Corporation | Aqueous liquid agricultural composition |
| EP1164845B1 (en) * | 1999-04-01 | 2003-05-21 | Syngenta Limited | Agrochemical composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2366740A1 (en) | 2000-10-12 |
| ES2199790T3 (es) | 2004-03-01 |
| AR023221A1 (es) | 2002-09-04 |
| MA25359A1 (fr) | 2001-12-31 |
| HU228515B1 (hu) | 2013-03-28 |
| AP2001002310A0 (en) | 2001-12-31 |
| CA2366740C (en) | 2009-10-20 |
| DE60002843D1 (de) | 2003-06-26 |
| TW581658B (en) | 2004-04-01 |
| AU3310700A (en) | 2000-10-23 |
| CN1370043A (zh) | 2002-09-18 |
| JP4796229B2 (ja) | 2011-10-19 |
| US6750178B1 (en) | 2004-06-15 |
| ATE240642T1 (de) | 2003-06-15 |
| CZ20013534A3 (cs) | 2002-11-13 |
| EP1164845A1 (en) | 2002-01-02 |
| OA11857A (en) | 2006-03-02 |
| EA003516B1 (ru) | 2003-06-26 |
| ZA200108770B (en) | 2003-01-24 |
| NZ514694A (en) | 2003-06-30 |
| GB9907669D0 (en) | 1999-05-26 |
| BG106055A (en) | 2002-05-31 |
| DK1164845T3 (da) | 2003-09-22 |
| WO2000059302A1 (en) | 2000-10-12 |
| DE60002843T2 (de) | 2004-02-05 |
| PL350607A1 (en) | 2003-01-27 |
| MXPA01009954A (es) | 2002-06-04 |
| IL145727A0 (en) | 2002-07-25 |
| EA200101035A1 (ru) | 2002-04-25 |
| HUP0200706A2 (hu) | 2002-07-29 |
| JP2002541075A (ja) | 2002-12-03 |
| HUP0200706A3 (en) | 2005-10-28 |
| BR0009515A (pt) | 2002-04-16 |
| EP1164845B1 (en) | 2003-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2421372B1 (en) | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-d salts | |
| RU2369097C2 (ru) | Гербицидная композиция, включающая аминофосфатную или аминофосфонатную соль и бетаин | |
| AU2003211369B2 (en) | Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant | |
| ZA200600081B (en) | High-strength, low viscosity herbicidal formulations of glyphosate | |
| WO2000038523A1 (en) | Herbicidal compositions and surfactant concentrates | |
| AU2003211369A1 (en) | Aqueous herbicidal concentrate comprising a betaine type surfactant | |
| CZ303514B6 (cs) | Agrochemická kompozice a zpusob závažného poškození nebo hubení nežádoucích rostlin | |
| EA007982B1 (ru) | Композиция глифосата с низким пенообразованием | |
| EP3130228B1 (en) | Efficacy-enhancing composition for amino acid-based agrochemical | |
| CA2379402C (en) | Phosphate ester-based surfactant adjuvants and compositions thereof | |
| US20020160918A1 (en) | Phosphate ester-based surfactant adjuvants and compositions containing same | |
| HK1219621A1 (en) | Glyphosate and dicamba tank mixtures with improved volatility | |
| HK1219621B (en) | Glyphosate and dicamba tank mixtures with improved volatility |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20130127 |