KR100378770B1 - Ｎ,ｎ,ｎ'-트리알킬 우레아로 표면 장력을 감소시키는 방법 - Google Patents
Ｎ,ｎ,ｎ'-트리알킬 우레아로 표면 장력을 감소시키는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 특정한 말레이트 디에스테르 화합물을 표면장력 감소량으로 혼입함으로써 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시킨 수성 조성물, 특히 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크(fountain) 용액, 농업용 조성물 및 포토레지스트 현상제 조성물을 제공한다:
상기 식 중, R1및 R2는 C2 내지 C6 알킬기이고, R3은 메틸 또는 에틸이며, R1, R2, R3의 총 탄소 원자수는 6 내지 14개이다.
Description
본 발명은 수성 시스템에서 표면장력을 감소시키는 데 N,N,N'-트리알킬 우레아를 사용하는 방법에 관한 것이다.
물의 표면장력을 감소시키는 성능은 수성 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 제제 및 반도체 제조와 같은 전자공학적 공정에 사용되는 세정용 조성물에 있어서 매우 중요하다. 왜냐하면 표면장력이 감소하면 실제 제제 중의 기재 습윤화 공정이 개선되기 때문이다. 수성계에서의 표면장력 감소는 일반적으로 계면활성제 첨가를 통해 달성된다. 계면활성제의 첨가로 얻어지는 특징적인 성능은 표면 피복면적 이 향상되고, 결함이 적어지며, 분배가 더욱 균일해진다는 것이다. 시스템이 정지하고 있는 경우, 평형 표면장력 성능은 중요하다. 그러나, 동적 상태에서 표면장력을 감소시키는 성능은 높은 표면 형성 속도가 사용되는 용도에서 매우 중요하다. 이러한 용도로는 피복물을 분무하고, 압연하고, 브러싱하는 경우 또는 농업용 제제를 분무하는 경우 또는 고속 그라비아 인쇄 또는 잉크 젯 인쇄하는경우를 들 수 있다. 동적 표면장력은 표면장력을 감소시키고 상기 고속 도포 조건하에서의 습윤화를 제공하는 계면활성제 성능의 척도로 제공되는 기본적인 양이다.
알킬페놀 에톡실레이트, 알코올 에톡실레이트 및 에틸렌 옥사이드(EO)/프로필렌 옥사이드(PO) 공중합체와 같은 종래의 비이온성 계면활성제는 뛰어난 평형 표면장력 감소 성능을 가지나 일반적으로 동적 표면장력을 감소시키는 성능은 불량하다는 특징이 있다. 대조적으로, 나트륨 디알킬 설포숙시네이트와 같은 특정한 음이온성 계면활성제는 우수한 동적 결과를 제공하지만, 이들은 발포성이 매우 크며 마무리된 피복물이 물에 민감하게 반응한다.
우수한 평형 표면장력과 동적 표면장력 성질을 보이며, 발포성이 낮고, 점도가 낮아 취급이 용이한 액체로서, 착색성이 낮고 냄새가 적어서 수성 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 조성물 및 전자 부품 제조 산업에서 광범위하게 사용할 수 있는 계면활성제의 필요성이 존재하여 왔다.
피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 제제 및 전자 부품 세정용 조성물, 예를 들면 반도체 제조용 수성 현상제 용액과 같은 용도에서 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 것의 중요성은 당해 기술 분야에 숙지되어 있다.
수성 피복물을 도포할 때는 동적 표면장력이 낮은 것이 매우 중요하다. 슈바르츠(Schwartz), J.의 논문["The importance of Low Dynamic Surface Tension in Waterborne Coatings",Journal of Coatings Technology, 1992년 9월]에는, 수성 피복물에서의 표면장력 성질을 설명하고 있으며, 또한 이들 피복물에서의 동적 표면장력을 설명하고 있다. 몇개의 표면 활성제에 대해 평형 표면장력과 동적 표면장력을 평가하였다. 낮은 동적 표면장력은 수성 피복물로 필름을 잘 형성시키는 데 있어서 중요한 인자라는 것을 지적하고 있다. 동적 피복물 도포법은 수축, 크레이터(craters) 및 발포체과 같은 결함을 막기 위해, 동적 표면장력이 낮은 계면활성제를 필요로 한다.
또한, 농업용 제품의 효과적인 도포는 제제의 동적 표면장력 성질에 크게 좌우된다. Wirth, W.; Storp, S.; Jacobsen, W.의 논문["Mechanisms Controlling Leaf Rentention of Agricultural Spray Solutions", Pestic. Sci. 1991, 33, 411-420]에서는, 농업용 제제의 동적 표면장력과 잎에 상기 제제를 보유하는 성능간의 관계를 연구하였다. 이 연구로 보유값과 동적 표면장력 사이에는 깊은 상관 관계가 있다는 것이 밝혀졌다. 즉, 제제를 더 효과적으로 보유할수록 동적 표면장력이 낮다.
낮은 동적 표면장력은 또한 논문["Using Surfactants to Formulate VOC Compliant Waterbased Inks", Medina, S. W.; Sutovich, M. N.Am, Ink Maker1994, 72(2), 32-38]에서 논의한 바와 같이 고속 인쇄에서 중요하다. 이 논문에서, 평형 표면장력(ESTs)은 정지 상태의 잉크 시스템에만 관계하는 것으로 기재되어 있다. 그러나, EST 값은 잉크를 사용하는 동적 고속 인쇄 환경에서는 성능 지표로 적합치 않다. 이 경우, 동적 표면장력이 더 적합한 성질이다. 동적 표면장력 값은 고속 인쇄하는 동안 습윤화되도록 계면활성제가 새로이 형성된 잉크/기재 계면으로 이동하는 성능의 지표이다.
수산화테트라메틸암모늄(TMAH)은 문헌[Microlithography, Science andTechnology, 편집인 J. R. Sheats 및 B. W. Smith, Marcel Dekker, Inc. 1998, pp 551-553]에 따르면 포토레지스트를 현상하기 위해 수성 알칼리 용액 중에 선택한 화학약품이다. 계면활성제를 이 수성 TMAH 용액에 첨가하여 현상 시간 및 스커밍 현상(scumming)을 줄이고 표면 습윤화를 개선시킨다.
미국 특허 제5,098,478호는 물, 안료, 비이온성 계면활성제 및 이 비이온 계면활성제에 대한 가용화제를 포함하는 수성 잉크 조성물을 개시하고 있다. 출판 그라비아 인쇄용 잉크 조성물의 동적 표면장력은 인쇄적합성 문제가 대두되지 않도록 약 25 내지 약 40 dyne/㎝의 수준으로 감소시켜야 한다.
미국 특허 제5,562,762호에는 물과, 용해된 염료와, 두개의 폴리에톡실레이트 치환체를 함유하는 텨서리 아민으로 된 수성 제트 잉크가 개시되어 있는데, 잉크 제트 인쇄시 낮은 동적 표면장력이 중요하다는 것이 기재되어 있다.
미국 특허 제3,814,705호에는 설페이트 및 설포네이트 세제를 함유하는 세제 조성물의 발포 억제제로서 R2NC(O)NH2(R = C8-C18알킬기) 타입의 장쇄 디알킬 우레아를 사용하는 방법이 개시되어 있다.
미국 특허 제3,691,082호는 저발포성 세정용 조성물의 성분으로서, 이소시아누레이트와 함께, 세정용 조성물에 대한 계면활성 및 세정성을 제공하는 추가 성분 존재하에서 16개 이상의 N,N'-2치환 탄소를 함유하는 우레아를 개시하고 있다.
미국 특허 제2,708,183호는 RNHC(O)NR'R" 타입(여기서, R은 장쇄(탄소 원자수 8 이상) 탄화수소 라디칼이고, R' 및 R"은 H 또는 탄소 원자수가 6 이하인 알킬기임)의 우레아를 개시하고 있다. 이 우레아는 황산화 또는 설폰화된 세제의 존재하에 사용된다.
미국 특허 제2,374,187호는 종래 비누의 대체물로 사용되는, 비알레르기성 화장실 비누로서 설폰화 세제와 함께 우레아를 사용하는 것을 개시하고 있다. 우레아의 역할은 화장실 비누의 붕해 속도를 제어하는 것으로 보인다.
미국 특허 제4,272,413호는 섬유 유연제 및 대전방지제로서 세제 조성물에 2치환 우레아를 사용하는 것을 개시하고 있는데, 이 우레아는 식 RNHCONHR'(여기서, R은 C1-C6알킬이고, R'은 C8-C222차 지방족 탄화수소 사슬임)을 갖는다.
미국 특허 제3,965,015호는 섬유 유연제 및 대전방지제로서 세제 조성물 중에 사용되는 디아민을 주성분으로 하는 우레아를 개시하고 있다.
미국 특허 제2,335,862호는 비수성 제초 용도의 로테논에 대한 우수한 용매로서 N,N-디부틸우레아를 개시하고 있다.
미국 특허 제4,833,067호는 주성분으로서 수산화테트라메틸암모늄 및 콜린과 같은 금속 이온으로부터 유리된 유기 염기성 화합물과, 아세틸렌계 알코올 50 내지 5000 ppm을 함유하는 양화 작용성(positive working) 포토레지스트 조성물의 수성 현상 용액을 개시하고 있다. 이들 수성 현상 용액은 표면 습윤화를 증가시키고 발포성을 감소시키는 것으로 알려져 있다.
미국 특허 제5,543,268호는 질소 함유 유기 염기, 예를 들면 수산화테트라메틸암모늄과, 하나 이상의 암모늄 설포네이트 기를 함유하는 디페닐 에테르 화합물을 포함하는, 스컴 침착 현상이 감소된 반도체 장치 제조에 사용되는 화학선 감응성 레지스트 처리용 수성 현상제 용액을 개시하고 있다.
미국 특허 제5,922,522호는 에톡실화 계면활성제를 함유하는 포토레지스트 현상용 알칼리 수성 현상 용액을 개시하고 있다.
발명의 개요
본 발명은 유기 또는 무기 화합물을 함유하는 수성 조성물, 특히 유기 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 조성물 및 전자부품 세정용 조성물을 제공하는 것으로서, 이 조성물은 하기 화학식 1의 N,N,N'-트리알킬 우레아 유효량을 혼입함으로써 감소된 평형 표면장력과 동적 표면장력을 갖는다:
화학식 1
상기 식 중, R1및 R2는 C2 내지 C6 알킬기이고, R3은 메틸 또는 에틸이며, R1, R2및 R3의 총 탄소 원자수는 6 내지 14개이다. 이 N,N,N'-트리알킬 우레아의 수용액은 23℃의 물 중5 중량%의 농도와, 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포 발생 속도에서 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 미만인 것이 바람직하다. 표면장력을 측정하는 최대 기포 압력법은 문헌[Langmuir1986, 2, 428-432]에 기재되어 있으며 이는 본 명세서에서 참고로 인용한다.
본 발명의 목적상, 본 명세서에서 "수계", "수성" 또는 "수성 매체"란 용어는 물을 90 중량% 이상, 바람직하게는 95 중량% 이상 포함하는 용매 또는 액체 분산용 매체를 의미한다. 모든 물 함유 매체를 포함하는 것이다.
본 발명은 또한 이 N,N,N'-트리알킬 우레아 화합물을 혼입함으로써 상기 수성 조성물의 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 무기 또는 유기 화합물 함유 수성 조성물의 피복물을 표면에 도포하여 상기 수성 조성물로 표면을 부분적 또는 전체적으로 피복하는 방법을 제공하는 것으로서, 상기 조성물은 수성 조성물의 동적 표면장력을 감소시키기 위한 전술한 구조의 N,N,N'-트리알킬 우레아 화합물 유효량을 함유한다.
이들 N,N,N'-트리알킬 우레아를 수성 유기 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 조성물 및 전자부품 세정용 조성물 중에 사용하는 것과 관련하여 뚜렷한 잇점이 존재하는데 그 잇점은 다음과 같다:
각종 기재에 도포되어 오염된 저에너지 표면을 비롯한 기재 표면을 탁월하게 습윤화시킬 수 있는 수성 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액 및 농업용 조성물을 제제화할 수 있다.
오렌지 박리(orange peel) 및 유동성/균염성(均染性) 부족과 같은 피복 또는 인쇄상의 결함을 감소시킬 수 있다.
고속 도포가 가능한 수성 피복물 및 잉크 조성물을 제제화할 수 있다.
동적 표면 장력을 감소시킬 수 있는 저발포성 계면활성제를 제조할 수 있다.
휘발성 유기물 함량이 낮은 수성 피복물 및 잉크를 제조할 수 있으므로 제제를 환경 친화적인 것으로 만들 수 있다.
반도체 제조 산업의 포토레지스트 현상제 용액을 비롯한 낮은 표면장력의 수성 전자부품 세정 및 가공용 용액을 우수한 습윤성 및 매우 낮은 발포성을 갖도록 제제화할 수 있다.
이같은 뛰어난 계면활성 및 발포 제어능으로 인해, 이들 재료는 동적 표면장력 및 평형 표면장력의 감소와 낮은 발포성이 중요한 다수의 용도에 사용할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 낮은 발포성이 중요시되는 용도로는 섬유의 염색, 섬유의 산성화(souring) 및 삶기(kier boiling)와 같은 다양한 습식 텍스타일 공정을 들 수 있는데, 이 경우 발포성이 낮은 것이 특히 유리하다. 이는 또한 표면장력을 감소시키는 성능이 뛰어남과 동시에 발포체를 거의 형성하지 않을 것이 요망되는 비누, 수성 향수, 샴푸 및 각종 세제에도 적용할 수 있다.
또한, 반도체 제조업의 수요는 포토레지스트 현상제 제제에 대한 고성능 계면활성제 및 수화제의 필요성을 야기하였다. 라인 상이 수축하여 더 작아지고 포토레지스트 기재 재료가 더 지방족 성질을 지니게 됨에 따라(즉, 표면 에너지가 더 낮아짐), 수성 현상제 용액은 더 많은 양의 표면 장력 감소제와 배합된다.
웨이퍼 크기가 더 커짐으로써 강조된 이들 현상제에 대한 추가의 요구는 이들이 낮은 발포성을 지니는 것이다. 이는 현상제 용액을 도포하는 데 소위 분무 퍼들 기법을 사용하는 경우에 특히 중요한데, 여기서 현상제는 증가하는 크기의 면적위에 분무된다. 퍼들 또는 함침 기법을 사용하는 경우에도, 포토레지스트 표면위에 상기 용액을 분무하는 동안 미소기포 포획에 의해 결함이 야기될 수 있다. 본 발명의 재료는 수성 현상제 용액의 표면장력을 효과적으로 감소시키며 극한 조건하에서도 발포성이 극히 낮다. 수성 가공 매체를 사용하는 전자산업에서의 기타 용도 또한 우수한 동적 습윤성 및 낮은 발포성으로 인해 유리하다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 유기 화합물을 함유하는 수성 조성물, 특히 유기 화합물을 함유하는 피복물, 잉크, 잉크탱크 용액, 접착제, 농업용 조성물 및 전자부품 가공 조성물, 예를 들면 고분자 수지, 유기 염기, 제초제, 살균제, 살충제 또는 식물 성장 조절제에서 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 데 하기 화학식 1의 화합물을 사용하는 것에 관한 것이다:
화학식 1
상기 식 중, R1및 R2는 C2 내지 C6 알킬기이고, R3은 메틸 또는 에틸이며, R1, R2및 R3의 총 탄소 원자수는 6 내지 14개이다. N,N,N'-트리알킬 우레아의 수용액은 23℃의 물 중5 중량%의 농도와, 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포를 발생할 때의 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 미만인 것이 바람직하다. 표면장력을 측정하는 최대 기포 압력법은 문헌[Langmuir1986, 2, 428-432]에 기재되어 있으며 이는 본 명세서에서 참고로 인용한다.
본 발명의 한가지 특징에 있어서, 상기 화학식의 N,N,N'-트리알킬 우레아는 평형 및 동적 표면장력을 감소시키는 데 탁월한 성능을 보이며 동시에 실질적으로발포체를 생성하지 않는다.
이 재료는 디알킬아민을 N,N'-디알킬 우레아와 함께 가열함으로써 제조될 수 있다. 그 반응식은 다음과 같다:
본 발명의 화합물을 제조하는 데 적당한 우레아로는 우레아 및 일차아민으로부터 용이하게 제조되는 N,N'-디메틸우레아 및 N,N'-디에틸우레아를 들 수 있다. 디메틸우레아는 시판된다.
필수의 C2내지 C6알킬 치환체를 함유하는 임의의 2차 아민을 본 발명 화합물의 제조에 이용할 수 있다. 총 8 내지 10개의 탄소를 함유하는 아민이 바람직하다. 적당한 알킬기는 재료에 표면 활성(즉, 물의 표면장력을 감소시키는 성능)을 제공하기에 충분한 수의 탄소 원자를 가져야 하지만, 표면장력을 감소시키는 재료의 성능은 특정 용도에 불충분할 정도로까지 용해도를 감소시키기에는 충분하지 않은 탄소 원자를 가져야 한다. 일반적으로, 탄소 원자 수가 증가하면 얻어지는 우레아 계면활성제의 효율은 증가하나(즉, 표면장력을 소정의 수준으로 감소시키는 데 더 적은 양의 계면활성제가 요구됨), 높은 표면 형성 속도에서는 표면장력을 감소시키는 성능이 감소한다(즉, 동적 표면장력을 감소시키는 데는 덜 효과적임). 후자의 효과는 증가된 탄소 수가 일반적으로 상기 물질의 물에 대한 용해도를 감소시켜서, 결과적으로 새롭게 형성된 표면으로의 계면활성제의 확산 플럭스(flux)를 감소시킨다는 사실에 기인한다. 일반적으로, 본 발명을 실시하는 데 있어서, 얻어진 트리알킬우레아의 물에 대한 용해도는 0.001 내지 10.0 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 2 중량%, 가장 바람직하게는 0.05 내지 1.5 중량%가 되도록 알킬기를 선택하는 것이 좋다.
아민위의 알킬기는 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 이들은 선형 또는 분지된 형태이고 질소에 결합한 지점이 내부 탄소 또는 말단 탄소일 수 있다. R1및 R2상의 총 탄소수는 약 5 이상이어야 하며 이것보다 적으면 우레아의 표면 장력이 지나지게 감소한다. 총 탄소수는 약 12 미만이어야 하며 이보다 더 크면 많은 제제에서의 사용이 비실용적이 될 정도로 재료의 용해도가 감소한다. 적당한 R1및 R2의 예로는 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실 등이 있다. 바람직한 유도체는 R1및 R2가 총 6 내지 12개의 알킬 탄소를 함유하는 것인데, 8 내지 10개의 알킬 탄소를 함유하는 유도체가 가장 바람직하다. 알킬 탄소는 R1및 R2중에 어떤 식으로든 분포될 수 있으나, 알킬기들은 동수의 탄소를 함유하는 유도체가 바람직하다. 왜냐하면 이러한 타입의 모 아민이 가장 경제적이고 입수가 용이하기 때문이다.
수성, 무기 또는 유기 화합물 함유 조성물의 평형 표면장력 및/또는 동적 표면장력을 감소시키는 데 효과적인 양의 트리알킬 우레아 화합물을 첨가한다. 이러한 효과적인 양은 수성 조성물 100 ㎖ 당 0.001 내지 20 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 범위일 수 있다. 물론, 가장 효과적인 양은 특정 용도 및 N,N,N'-트리알킬 우레아의 용해도에 좌우된다.
트리알킬 우레아는 물 중에 무기 화합물, 예를 들면 무기질 광석 또는 안료 또는 유기 화합물, 예를 들면 안료, 중합성 단량체(예, 첨가, 축합 및 비닐 단량체), 올리고머 수지, 고분자 수지, 세제, 가성 세정제, 용해제(예, 수산화트리메틸 암모늄(TMAH), 제초제, 살균제, 살충제 또는 식물 성장 조절제를 포함하는 수성 조성물에 사용하는 것이 적당하다.
본 발명의 트리알킬 우레아를 함유하는 후술하는 수성 유기 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 조성물 및 포토레지스트 현상제 조성물에서, 상기 조성물의 기타 수록된 성분들은 당해 기술 분야의 업자들에게 공지되어 있는 재료들이다.
본 발명의 트리알킬 우레아 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 보호용 또는 장식용 유기 피복 조성물은 다음 성분들을 함유하는 피복 조성물을 수성 매체 중에 30 내지 80 중량% 포함한다.
| 수성 유기 피복 조성물 | |
| 0 내지 50 중량% | 안료 분산제/연마 수지 |
| 0 내지 80 중량% | 착색 안료/체질 안료(體質顔料)/부식 방지안료 /기타 유형의 안료 |
| 5 내지 99.9 중량% | 수성/수분산성/수용성 수지 |
| 0 내지 30 중량% | 활제(滑劑)/항균제/가공 보조제/탈포제 |
| 0 내지 50 중량% | 합체 용매 또는 기타 용매 |
| 0.01 내지 10 중량% | 계면활성제/수화제/유동제 및 균염제 |
| 0.01 내지 5 중량% | 트리알킬 우레아 |
본 발명의 트리알킬 우레아 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 잉크 조성물은 수성 매체 중에 다음 성분들을 함유하는 잉크 조성물을 20 내지 60 중량%로 포함한다.
| 수성 잉크 조성물 | |
| 1 내지 50 중량% | 안료 |
| 0 내지 50 중량% | 안료 분산제/연마 수지 |
| 0 내지 50 중량% | 적당한 수지 용액 매질 중의 점토 기제 |
| 5 내지 99.9 중량% | 수성/수분산성/수용성 수지 |
| 0 내지 30 중량% | 합체 용매 또는 기타 용매 |
| 0.01 내지 10 중량% | 계면활성제/수화제 |
| 0.01 내지 10 중량% | 가공 보조제/탈포제/가용화제 |
| 0.01 내지 5 중량% | 트리알킬 우레아 |
본 발명의 트리알킬 우레아 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 농업용 조성물은 수성 매체 중에 다음 성분들을 함유하는 농업용 조성물을 0.01 내지 80 중량%로 포함한다.
| 수성 농업용 조성물 | |
| 0.1 내지 50 중량% | 살충제, 제초제 또는 식물 성장 조절제 |
| 0.01 내지 10 중량% | 계면활성제 |
| 0 내지 5 중량% | 염료 |
| 0 내지 20 중량% | 증점제/안정화제/보조 계면활성제/겔화 억제제/탈포제 |
| 0 내지 25 중량% | 동결 방지제 |
| 0.01 내지 50 중량% | 트리알킬 우레아 |
본 발명의 트리알킬 우레아 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 잉크탱크 용액 조성물은 수성 매체 중에 다음 성분들을 함유하는 잉크탱크 용액 조성물을 30 내지 70 중량%로 포함한다.
| 수성 잉크탱크 용액 | |
| 0.05 내지 10 중량% | 막성형 가능한 수용성 고분자 |
| 1 내지 25 중량% | 알코올, 글리콜 또는 C2-C12 폴리올, 수용성 또는 수가용화성 재료 |
| 0.01 내지 20 중량% | 수용성 유기산, 무기산 또는 이것의 염 |
| 0.01 내지 5 중량% | 트리알킬 우레아 |
본 발명의 트리알킬 우레아 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 접착제 조성물은 수성 매체 중에 다음 성분들을 함유하는 접착제 조성물을 30 내지 65 중량%로 포함한다.
| 수성 접착제 조성물 | |
| 50 내지 99 중량% | 중합체 수지(SBR, VAE, 아크릴 수지) |
| 0 내지 50 중량% | 점도부여제 |
| 0 내지 0.5 중량% | 탈포제 |
| 0.5 내지 2 중량% | 트리알킬 우레아 |
본 발명의 트리알킬 우레아 계면활성제를 첨가할 수 있는 전형적인 수성 포토레지스트 현상제, 또는 전자부품 세정용 조성물은 다음 성분들을 함유하는 수성 매체를 포함한다.
| 수성 포토레지스트 현상제 조성물 | |
| 0.1 내지 3 중량% | 수산화트리메틸암모늄 |
| 0 내지 4 중량% | 페놀성 화합물 |
| 10 내지 10,000 ppm | 트리알킬 우레아 |
실시예 1
본 실시예는 대표적인, N,N-디부틸-N'-메틸우레아의 제법을 사용하여 본 발명의 N,N,N'-트리알킬 우레아를 제조하는 방법을 예시한다. 실시예의 기타 트리알킬 우레아들은 이와 유사한 방법으로 제조된다. N,N'-디메틸우레아(10.0 g) 및 디 n-부틸아민(14.6 g)의 혼합물을 150℃로 서서히 가열하였다. 이 온도에서, 가스 방출이 시작되었으며 약 2.5 시간동안 150 내지 160℃로 계속 가열하였다. 액체 상태의 미정제 생성물을 분리 깔대기에 넣고, 약 30 ㎖ 물로 세척하였다. 이어서, 약 20 ㎖ 톨루엔을 첨가하여 유기층을 용해시킨 후, 그 용액을 20 ㎖ 5 M HCl로 세척하였다. 이때, 상당량의 열이 발생하였다. 유기 층을 물, 중탄산 나트륨 희석 용액으로 더 세척하고, 마지막으로 물로 2회 더 세척하였다. 그 용액을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 뒤, 회전 증발기상에서 톨루엔을 제거하여 무색 오일(61% 수율) 12.8 g을 얻었다. 그 오일을 며칠간 고화시켜서 왁스 상태의 백색 고체(mp 46 ∼ 48℃)를 얻었다.
다음 실시예들에서는, 최대 기포 압력법을 사용하여 0.1 기포수/초(b/s) 내지 20 b/s의 기포율에서 다양한 화합물의 수용액에 대한 동적 표면장력 데이타를 얻었다. 이들 데이타는 평형 상태에 가까운 상태(0.1 b/s)에서부터 매우 높은 표면 형성 속도(20 b/s)에 이르는 조건에서의 계면활성제 성능에 대한 정보를 제공한다. 실질적으로, 높은 기포율이란 표현은 평판인쇄에 있어서 인쇄 속도가 크다는 것이며, 피복 용도에서는 분무 속도 또는 압연 속도가 크다는 것이며, 농업용 제품에서는 살포 속도가 빠른 것이고, 전자공업 용도에서는 미소기포를 포집할 수 있는 조건에 해당한다.
실시예 2
N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아(DIBMU)의 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 표면장력을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 7에 수록하였다.
| 동적 표면장력(dyne/㎝)--DIBMU | |||||
| 농도(중량%) | 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s |
| 0.090 | 53.3 | 53.8 | 55.0 | 56.7 | 57.3 |
| 0.500 | 40.4 | 40.6 | 41.2 | 42.1 | 42.5 |
| 1.030 | 35.2 | 35.4 | 35.7 | 36.2 | 36.7 |
| 1.511 | 34.0 | 34.3 | 34.8 | 35.1 | 35.3 |
| 2.013 | 33.8 | 34.0 | 34.3 | 34.9 | 35.2 |
상기 표 7에 수록한 결과로 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아는 물의 표면장력을 감소시키는 데 효과적이라는 것을 알았다. 트리알킬우레아가 수성계의 표면장력을 감소시키는 성능을 지닌다는 것은 종전에는 인식하지 못하였던 것이다. 이 화합물의 성능은 표면이 빠르게 형성되는 조건하에서 특히 주목할만하다. N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아의 1 중량% 수용액은 20 b/s의 매우 높은 표면 형성 속도하에서조차 37 dyne/cm 미만의 표면장력을 유지하였다. 높은 표면 형성 속도에서의 탁월한 성능은 수용성 피복물, 잉크 및 고속 살포용(특히 저에너지 표면에 대한 고속 살포용) 농업용 제품에서 매우 중요할 수 있다.
실시예 3
N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아(BEMU)의 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 표면장력을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 8에 수록하였다.
| 동적 표면장력(dyne/㎝)--BEMU | |||||
| 농도(중량%) | 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s |
| 0.1 | 63.2 | 63.7 | 64.4 | 64.0 | 63.8 |
| 1.0 | 46.5 | 46.8 | 47.3 | 47.9 | 48.0 |
| 2.0 | 40.8 | 41.0 | 41.5 | 42.2 | 42.6 |
| 3.0 | 37.4 | 37.5 | 37.9 | 38.5 | 38.9 |
| 5.0 | 33.0 | 33.2 | 33.7 | 34.3 | 34.8 |
상기 표 8에 수록한 결과로, N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아를 첨가함으로써도 수성 조성물의 표면장력을 감소시킬 수 있으며 표면이 빠른 속도로 형성되는 조건에서도 낮은 표면장력이 유지될 수 있음을 알았다. 이 재료는 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아만큼 효과적이지는 않으나, 3.0 중량% 용액은 20 b/s의 속도에서도 40 dyne/cm 미만의 표면장력을 유지하였으며, 5 중량% 용액은 20 b/s의 속도에서도 35 dyne/cm 미만의 표면장력을 유지하였다.
실시예 4
N,N-디-n-부틸-N'-메틸우레아(DNBEMU)의 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 표면장력을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 9에 수록하였다.
| 동적 표면장력(dyne/㎝)--DNBMU | |||||
| 농도(중량%) | 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s |
| 0.1 | 48.7 | 49.4 | 50.7 | 51.9 | 52.3 |
| 0.2 | 43.1 | 43.7 | 44.6 | 45.5 | 45.6 |
| 0.5 | 36.7 | 37.0 | 37.7 | 38.4 | 38.4 |
N,N-디-n-부틸-N'-메틸우레아는 N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아보다 상당히 더 효과적이었다. 즉, 동량의 표면장력 감소를 달성하는 데 더 적은 분량의 계면활성제를 필요로 하였다. 0.5 중량% 수용액 농도로 DNBMU를 사용함으로써 물의 표면장력을 20 b/s에서도 39 dyne/cm 미만으로 유지시킬 수 있었다. 비교컨대, 동량의 표면장력 감소를 달성하는 데는 BEMU가 3.0 중량% 농도로 사용되었다.
실시예 5
N,N-디아밀-N'-메틸우레아(DAMU)의 수용액을 제조하고 전술한 과정에 따라 그것의 표면장력을 측정하였다. 그 데이타를 하기 표 10에 수록하였다.
| 동적 표면장력(dyne/㎝)--DAMU | |||||
| 농도(중량%) | 0.1 b/s | 1 b/s | 6 b/s | 15 b/s | 20 b/s |
| 0.023 | 45.3 | 48.3 | 54.4 | 59.1 | 59.8 |
| 0.050 | 41.0 | 42.7 | 47.0 | 52.1 | 53.5 |
| 0.090 | 39.2 | 40.7 | 44.0 | 47.9 | 48.8 |
N,N-디아밀-N'-메틸우레아는 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아보다 훨씬 더 효과적이었으며, 특히 표면이 빠르게 형성되지 않는 조건하에서 더욱 효과적이었다. 이 계면활성제 0.09 중량% 수용액은 0.1 b/s에서 40 dyne/cm 이하의 표면장력을 제공하였으나, 20 b/s에서는 표면장력이 거의 50 dyne/cm까지 상승하였다. 그러므로, DAMU는 표면이 매우 빠른 속도로 형성되지 않는 용도, 특히 단지 낮은 농도의 계면활성제를 사용하는 경우에 유용하다.
실시예 6
ASTM D 1173-53에 근거한 방법을 사용하여 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아, N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아, N,N-디-n-부틸-N'-메틸우레아 및 N,N-디아밀-N'-메틸우레아 0.1 중량% 용액의 발포 특성을 조사하였다. 이 시험에서는, 상기 계면활성제 0.1 중량% 용액을 고가(高架) 발포 피펫으로 동일한 용액을 함유하는 발포체 수용기에 첨가하였다. 첨가를 완료하였을 때의 발포체 높이를 측정하고("최초 발포체 높이"), 공기-액체 계면에서 발포체를 분산시키는 데 걸리는 시간을 기록하였다(발포체 수가 0이 되는 시간). 이 시험은 각종 계면활성제 용액들의 발포 특성들을 비교하기 위한 것이다. 일반적으로, 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액 및 농업용 제제에서, 발포체는 바람직하지 않은 것이다. 왜냐하면 발포체는 취급을 복잡하게 만들고 피복 및 인쇄 상의 흠결을 발생시킬 수 있으며 농업용 재료의 도포를 비효율적으로 만들 수 있기 때문이다. 그 데이타는 하기 표 11에 수록하였다.
| 발포 시험 데이타 | ||
| 화합물 | 최초 발포체 높이(㎝) | 발포체 수가 0이 되는 시간 |
| N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아 | 1.9 | 13 초 |
| N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아 | 4.0 | 6 초 |
| N,N-디-n-부틸-N'-메틸우레아 | 1.0 | 21 초 |
| N,N-디아밀-N'-메틸우레아 | 0.4 | 3 초 |
평형 상태 및 동적 상태 모두에서 표면장력을 감소시키는 수성 시스템내 계면활성제의 성능은 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제의 성능에 있어서 매우 중요하다. 평형 표면장력이 낮으면 도포후 탁월한 특성들을 보인다. 동적 표면장력이 낮으면 도포와 같은 동적 상태에서의 습윤화 공정 및 분무 공정이 개선되므로 상기 제제를 더 적은 흠결로 더 효과적으로 사용할 수 있다. 수성 피복물, 잉크, 접착제 및 농업용 제제에서, 발포체가 형성되는 것은 일반적으로 바람직하지 못하다. 왜냐하면 발포체는 취급을 복잡하게 만들며 흠결을 발생시킬 수 있고 도포효율을 떨어뜨리기 때문이다.
트리알킬우레아가 표면활성을 보인다는 것은 종래 기술적 배경으로는 예측하지 못할 것이다. 비록 우레아가 세제 용도로 연구되어 왔기는 하나, 그 역할은 계면활성제가 아닌, 종래의 세제에 대한 보조제로서 작용하였다. 특히, 비교적 짧은 사슬의 트리알킬 우레아에 의한 계면활성은 종래기술로부터 자명하지 않았다. 특히 종래 기술로부터 자명하지 않은 성질은 높은 표면형성 속도 조건하에서 수성 조성물의 표면장력을 감소시키는 데 우레아가 보여주는 뛰어난 동적 성질이다.
본 발명은 수성 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용, 포토레지스트 현상 및 전자부품 세정 조성물에서 평형 표면장력과 동적 표면장력을 감소시키는 데 적당한 조성물을 제공한다.
Claims (23)
- 무기 또는 유기 화합물과, 조성물의 동적 표면장력을 감소시키기 위한 계면활성제 유효량을 함유하는 수성 조성물의 피복물을 표면에 도포하여 표면을 부분적으로 또는 전체적으로 피복하는 방법에 있어서, 상기 계면활성제로서 하기 화학식 1의 트리알킬 우레아를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법:화학식 1상기 식 중, R1및 R2는 C2 내지 C6 알킬기이고, R3은 메틸 또는 에틸이며, R1, R2및 R3의 총 탄소 원자수는 6 내지 14개이다.
- 제1항에 있어서, 상기 수성 조성물은 수성 유기 피복물, 잉크, 접착제, 잉크탱크 용액, 농업용 조성물, 포토레지스트 현상용 조성물 및 전자부품 세정용 조성물로 이루어지는 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 트리알킬 우레아의 수용액은, 23℃의 물 중5 중량%의 농도와 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포를 발생하는 조건에서의 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 미만인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, R1과 R2의 총 탄소 원자수는 6 내지 12개인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, R1과 R2의 총 탄소 원자수는 8 내지 10개인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R3은 메틸기인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 트리알킬 우레아는 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아, N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아, N,N-디-n-부틸-N'-메틸우레아 또는 N,N-디아밀-N'-메틸우레아인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 트리알킬 우레아는 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 동적 표면장력 측정은 20 b/s에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
- 물 중에, 무기질 광석 또는 안료인 무기 화합물 또는 안료, 중합성 단량체, 올리고머 수지, 고분자 수지, 세제, 제초제, 살충제 또는 식물 성장 조절제인 유기 화합물과, 조성물의 동적 표면장력을 감소시키기 위한 하기 화학식 1의 트리알킬 우레아 유효량을 포함하는 수성 조성물:화학식 1상기 식 중, R1및 R2는 C2 내지 C6 알킬기이고, R3은 메틸 또는 에틸이며, R1, R2및 R3의 총 탄소 원자수는 6 내지 14개이다.
- 제10항에 있어서, 상기 트리알킬 우레아의 수용액은, 23℃의 물 중5 중량%의 농도와 최대 기포 압력법에 따라 초당 1개의 기포를 발생하는 조건에서의 동적 표면장력이 45 dyne/㎝ 미만인 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제11항에 있어서, R1과 R2의 총 탄소 원자수는 6 내지 12개인 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제11항에 있어서, R1과 R2의 총 탄소 원자수는 8 내지 10개인 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제10항에 있어서, R3는 메틸기인 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 트리알킬 우레아는 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아, N-부틸-N-에틸-N'-메틸우레아, N,N-디-n-부틸-N'-메틸우레아 또는 N,N-디아밀-N'-메틸우레아인 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 트리알킬 우레아는 N,N-디-이소부틸-N'-메틸우레아인 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 동적 표면장력 측정은 20 b/s에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 수성 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 조성물은 물 중에,안료 분산제, 연마 수지 또는 이들의 혼합물 0 내지 50 중량%와,착색 안료, 체질 안료, 부식 방지 안료, 기타 유형의 안료 또는 이들의 혼합물 0 내지 80 중량%와,수성 수지, 수분산성 수지 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물 5 내지 99.9 중량%와,활제, 항균제, 가공 보조제, 탈포제 또는 이들의 혼합물 0 내지 30 중량%와,합체 용매 또는 기타 용매 0 내지 50 중량%와,계면활성제, 수화제, 유동제 및 균염제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%와,트리알킬 우레아 0.01 내지 20 중량%의 성분들을 포함하는 피복 조성물을 30 중량% 내지 80 중량% 포함하는 수성 유기 피복 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 조성물은 물 중에,안료 1 내지 50 중량%와,안료 분산제, 연마 수지 또는 이들의 혼합물 0 내지 50 중량%와,수지 용액 매질 중의 점토 기제 0 내지 50 중량%와,수성 수지, 수분산성 수지 또는 수용성 수지 또는 이들의 혼합물 5 내지 99 중량%와,합체 용매 또는 기타 용매 0 내지 30 중량%와,가공 보조제, 탈포제, 가용화제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%와,계면활성제, 수화제 또는 이들의 혼합물 0.01 내지 10 중량%와,트리알킬 우레아 0.01 내지 20 중량%의 성분들을 포함하는 잉크 조성물을 20 중량% 내지 60 중량% 포함하는 수성 잉크 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 조성물은 물 중에,제초제, 살충제, 식물 성장 조절제 또는 이들의 혼합물 0.1 내지 50 중량%와,계면활성제 0.01 내지 10 중량%와,염료 0 내지 5 중량%와,증점제, 안정화제, 보조 계면활성제, 겔화 억제제, 탈포제 또는 이들의 혼합물 0 내지 20 중량%와,동결 방지제 0 내지 25 중량%와,트리알킬 우레아 0.01 내지 50 중량%의 성분들을 포함하는 농업용 조성물을 0.01 중량% 내지 80 중량% 포함하는 수성 농업용 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 조성물은 물 중에,막형성 가능한, 수용성 고분자 0.05 내지 10 중량%와,수용성이거나 또는 수용성이 될 수 있는, 탄소 원자수가 2 내지 12개인 알코올, 글리콜 또는 폴리올 1 내지 25 중량%와,수용성 유기 산, 무기 산 또는 이것의 염료 0.01 내지 20 중량%와,트리알킬 우레아 0.01 내지 5 중량%의 성분들을 포함하는 잉크탱크 용액 조성물을 30 중량% 내지 70 중량% 포함하는 수성 잉크탱크 용액 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 조성물은 물 중에,고분자 수지 50 내지 99 중량%와,점도부여제 0 내지 50 중량%와,탈포제 0 내지 0.5 중량%와,트리알킬 우레아 0.5 내지 2 중량%의 성분들을 포함하는 접착제 조성물을 30 중량% 내지 65 중량% 포함하는 수성 접착제 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 조성물은 물 중에,수산화트리메틸암모늄 0.1 내지 3 중량%와,페놀성 화합물 0 내지 4 중량%와,트리알킬 우레아 10 내지 10,000 ppm의 성분들을 포함하는 수성 전자부품 세정용 조성물인 것을 특징으로 하는 조성물.
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