KR100410876B1 - 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물 및 이를 이용한발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전기발광소자의 적색 발광 재료용 고분자 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것으로, 본 발명에서 제공하는 고분자 화합물은 정공수송능력을 가짐과 동시에 유기 전기발광소자를 구성함에 있어 우수한 적색발광효과를 갖게된다.
여기서, R1은 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 에스테르 고리 화합물로부터 선택되는 1종이고, R2는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐화 알킬기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로 고리 화합물로부터 선택되는 1종이다.
본 발명에서 제공하고자 하는 화합물의 평균분자량은 2.000 내지 100,000으로, x,y는 0에서 1 사이의 비율을 가지며, n은 1내지 1,000의 값을 가진다.
Description
본 발명은 안전성이 개선된 적색의 유기 발광소자용 고분자 화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 폴리티오펜(polythiophene)을 주쇄로 하는 고분자 화합물을 발광재료로 사용함으로써, 별도의 정공수송층을 구비하지 않더라도 우수한 적색 발광특성을 갖는 유기 전기발광소자(OELD)를 제공하는 것이다.
21세기는 정보화 사회라고 해도 과언이 아닐 정도로 인터넷을 통한 정보의 교류가 활발하게 진행되고 있어, 정보의 내용, 문자, 음성, 화상정보 등 시간과 장소의 제한없이 이용할 수 있는 정보표시 장치에 대한 중요성이 대두되고 있다.
따라서, 그러한 정보를 표시하기 위한 표시장치도 TV와 같은 대형화면에서 휴대하여 이동할 수 있는 통신용 소형화면까지 다양화되고 있는 실정이다.
이러한 정보 표시 매체로는 CRT(Cathode Ray Tube)가 표시장치의 주류를 이루었으나, 차츰 고기능화 및 인간공학적 측면에서 FPD(Flat Panel Display;평판디스플레이)로 점차 비중이 더해가고 있는 추세이다.
이러한 평판 디스플레이 중 특별히 LCD(Liquid Crystal Display)는 경량, 박형에 전력소모가 적은 장점이 있어 CRT를 대체할 평판 디스플레이로서 적용분야를 넓혀가고 있다.
그러나 LCD는 자체 발광소자가 아니라 별도의 광원을 필요로 하는 수광소자로서 밝기, 콘트래스트, 시야각 및 대면적화 등에 기술적 한계가 있기 때문에 이러한 단점을 극복할 수 있는 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 활발히 전개되고 있으며, 최근에는 저전압구동, 자기 발광, 박막형, 빠른 응답속도, 넓은 시야각 등의 장점을 가지는 유기 ELD(Organic Electroluminescene Display) 소자가 점차 대두되고 있다.
종래 ELD는 크게 무기물을 발광재료로 하는 무기 ELD와 단분자 및 고분자 유기물을 발광재료로 사용하는 유기 ELD로 구분되는데, 유기ELD는 무기 ELD가 요구하는 높은 구동 전압이 필요 없을 뿐만 아니라 다양한 유기화합물로 인해 다색성이 용이한 장점이 있어, 1963년 Pope 등에 의해 안트라센의 단결정에서 처음 발견된 이래 1987년 이스트만 코닥사(Eastman Kodak)의 탱(Tang)과 반스리케(Vanslyke)의 연구 및 1990년에서 영국 캠브리지 대학에서 PPV라는 고분자 물질을 발광체로 사용하는 것까지 유기 ELD에 대한 연구가 계속되어지고 있다.
유기 ELD는 양극으로부터 주입된 정공(hole)과 음극으로부터 주입된 전자(electron)가 발광층에서 재결합(recombination)하여 들뜬 상태로 있는 여기자(exition)를 생성하고 형성된 여기자로부터의 에너지에 의해 특정한 파장의 빛을 발광하는 소자를 일컫는다.
현재 유기 ELD에 적용되는 물질들에 대한 연구가 활발히 진행되고 있는데, 일반적으로 정공 수송층으로는 TPD, NPD, CuPc, MTDATA 등과 같은 물질들이 사용되며, 전자수송층으로는 Alq3, DTVBi, PBD 등의 화합물이 사용되고 있다.
또한, 발광층에 사용되는 물질로는 Alq3 등이 단독으로 사용되거나 쿠마린(coumarine)유도체, 퀴나크리돈(Quinacridone)유도체, DCM 유도체, 루브렌(rubrene) 등을 도핑(dopping)재료로 사용하는 혼합층으로 발광색이 조절된다.
특히, 풀컬러(full color)디스플레이를 구현하기 위해서는 녹색, 청색, 적색 발광소자가 요구되는데, 녹색발광소자의 경우에는 코닥사의 탱에 의한 Alq3나 PPV, BUEH-PPV, BeBq2, Almq 등의 화합물을 이용한 소자 등이 보고되고 있으며, 청색발광소자로는 PPP, BDOH-PF, Balq, DPVBi, OXD-D 등을 이용한 소자들이 알려져 있다.
또한, 적색발광소자에 대한 것으로는 MEH-PPV, DCM 등이 알려져 있는데 실용화하기에는 충분한 휘도와 색순도를 가지고 있지 않는 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로,안전성이 개선된 적색의 유기발광소자용 고분자 화합물, 더욱 상세하게는 폴리티오펜(polythiophene)을 주쇄로 하는 고분자 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 폴리티오펜을 주쇄로 하는 고분자 화합물을 발광물질로 사용함으로써 우수한 적색 발광특성을 갖는 유기 전기발광소자를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명에 따른 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물을 이용한 전기 발광소자의 구성도이고,
도 2는 종래의 유기 발광소자(DCM2)와 본 발명에 따른 유기 발광소자(EPMR1)의 전기발광 스펙트라를 비교한 그래프이다.
본 발명에서 제공하고자 하는 유기 전기발광소자의 적색 발광물질은 폴리티오펜(polythiophene)을 주쇄로 하는 구조를 갖는 화합물로 하기 화학식 1과 같이 나타낼 수 있다.
(화학식 1)
여기서, R1은 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 에스테르 고리 화합물로부터 선택되는 1종이고, R2는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐화 알킬기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로 고리 화합물로부터 선택되는 1종이다.
본 발명에서 제공하고자 하는 화합물의 평균분자량은 2.000 내지 100,000으로, x,y는 0에서 1 사이의 비율을 가지며, n은 1내지 1,000의 값을 가진다.
본 발명의 화합물의 R1 및 R2로 선택될 수 있는 알킬 및 할로겐화 알킬기로는 지방족 화합물, 지방족 히드록시 화합물, 지방족 클로린 화합물, 지방족 플루오르 화합물, 지방족 브롬 화합물, 지방족 아민 화합물, 지방족 시아노 화합물, 지방족 니트로 화합물이 바람직하다.
또한, 본 발명의 화합물의 R1 및 R2로 선택될 수 있는 알케닐기는 예를 들어, 불포화 지방족 화합물, 불포화 방향족 화합물이 바람직하고, 시클로알킬기는 지방족 고리화합물이 바람직하다.
본 발명의 R1 및 R2로 선택될 수 있는 알콕시기는 -OX1으로 표시할 수 있으며, X1으로는 예를 들어, 지방족 화합물, 지방족 히드록시 화합물, 지방족 클로린 화합물, 지방족 브롬화합물, 지방족 플루오르화합물, 지방족 아민 화합물, 지방족 시아노 화합물 또는 지방족 니트로 화합물이 바람직하다.
본 발명의 화합물은 유기 ELD 소자에서 적색 발광층으로 사용하거나 또는 전공 수송층으로 사용할 수 있으며, 바람직하게는 전공수송층이 없는 발광층으로 사용할 수 있다.
이어서, 본 발명에서 제공되는 고분자 화합물을 이용하여 구성되는 유기발광소자(ELD)에 대하여 설명하기로 한다.
본 발명에 의한 유기 ELD의 구조는 도1에 도시된 바와 같이, 투명기판(10), 양극전극(20), 발광층(30) 및 음극전극(40)으로 구성된다.
본 발명에서 사용되는 투명기판(10)으로는 통상적으로 사용되는 유리판이나 유연성을 갖는 플라스틱 필름이 사용될 수 있다.
투명기판(10)상에 형성되는 양극전극(20)은 인듐 주석화합물(Indium- tin-Oxide ;ITO)을 진공증착이나 스퍼터링(sputtering)으로 형성시킬 수 있다.
본 발명의 발광층(30)으로는 본 발명에서 제공하는 폴리티오펜계 고분자 화합물이 사용될 수 있는데, 이러한 고분자 화합물은 정공 수송능력을 가지고 있으므로 유기발광층과 음극전극 사이에 전공수송층(Hole Transport Layer)을 별도로 설치하지 않아도 된다.
이러한 발광층(30)은 양극전극(20)을 세정제를 함유한 수용액내에서 초음파 세척법(ultrasonication)으로 세척한 뒤 연속적으로 메탄올, 아세톤, 이소프로필알콜의 유기용제로 다시 초음파세척법을 이용하여 각 표면을 세정한 뒤 건조한 후 세정된 양극전극을 진공증착기로 10-5이하의 고진공하에서 이송시킨다.
그 후 본 발명에서 제공하는 고분자 화합물을 200 내지 1200Å의 두께로 500 내지 2000rpm 의 회전속도로 회전도포(Spin Coating)하여 형성함으로써, 발광층의 역할과 정공수송층의 역할을 동시에 할 수 있게 된다.
본 발명의 음극전극(40)은 발광층(30)위에 리튬(Li)과 알루미늄(Al)을 100 내지 300nm의 두께로 증착하여 형성된다.
이와 같이 형성된 본 발명의 유기 ELD는 전자와 정공의 재결합 효율을 향상시키기 위하여 음극전극과 발광층 사이에 정공수송층을 별도로 설치하여 발광효율을 높이는 구성을 갖도록 음극전극/정공수송층/발광층/전자수송층/양극전극 과 같이 형성한 종래의 5층 구조 유기 ELD와는 달리 3층 구조로도 우수한 발광 효율을 가질 수 있게 된다.
이하, 본 발명에서 제공하고자 하는 화합물을 이용한 유기발광소자는 바람직한 실시예를 통하여 더욱 구체적으로 설명하고자 하나, 하기 실시예에 의하여 본 발명의 특허청구범위가 제한되는 것으로 해석되어서는 아니되며, 발명의 요지를 변경하지 않는 범위내에서 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진자에 의해 변경될 수 있음은 자명하다.
실시예 1
유리기판위에 박막 코팅된 인듐주석화합물(ITO)로 이루어진 양극전극을 세정제(detergent)를 함유한 수용액내에서 초음파 세척법을 이용하여 세척한 뒤 연속적으로 메탄올, 아세톤, 이소프로필알콜의 유기용제를 사용하여 다시 초음파세척법으로 각 표면을 세정한 뒤 건조시키고 10-5이하의 고진공하에서 이송시켰다.
그 위에 R1이 옥틸기이며, R2가 플루오르기이고, x,y가 각각 0.7, 0.3의 값을 가지며, n이 176인 고분자 화합물을 1700rpm 의 회전속도로 1000Å의 두께로 도포하여 발광층(30)을 형성하였다.
그 후 200nm의 두께로 리튬과 알루미늄을 순차적으로 증착하여 음극전극층을 형성하였다.
이와 같이 제조된 발광소자는 8V의 순방향 전계를 가하였을 때 137cd/㎡의 적색발광을 나타내었고, 10V의 순방향 전계를 가하였을 때 253cd/㎡의 적색발광을 나타내었다.
실시예 2
유리기판위에 박막 코팅된 인듐 주석화합물로 이루어진 양극전극층을 세정제를 함유한 수용액에서 초음파세척법으로 세척한 뒤 연속적으로 메탄올, 아세톤, 이소프로필알콜의 유기용제로 실시예1과 같은 방법으로 각각 표면을 세정한 뒤 건조하였으며, 세정된 ITO전극을 진공증착기로 10-5이하의 고진공 조건하에서 이송시켰다.
투명전극위에 정공이송을 하는 동시에 발광을 하는 고분자 물질 (poly(3-octylthiopene-co-3-(4-fluorophenyl)thiopene)을 1000Å 두께로 회전도포 시켰다. 이때의 회전속도는 1700rpm을 유지하였다.
그 위에 전자 수송층으로 전자이송을 하는 동시에 발광하는 물질(tris(8-hydroxyquinolino)aluminium을 500Å의 두께로 증착시켰다.
이때의 증착속도는 10Å/sec를 유지하였다.
상기 전자이송층위에 200nm 두께의 리튬, 알루미늄을 순차적으로 증착하여 음극전극층을 형성하였다.
이와 같이 제조된 발광소자는 9.5V의 순방향 전계를 가하였을 때 386cd/㎡ 적색발광을 나타내었다.
(비교예)
유리판 위에 박막 코팅된 인듐주석산화물(ITO)로 이루어진 양극층을 세정제(detergent)를 함유한 수용액에서 초음파세정법(ultrasonication)으로 세척한다.
그 다음 연속적으로 메탄올, 아세톤, 이소프로필알콜의 유기용제로 초음파 세정법으로 각각 표면을 세정하고, 세정된 ITO 전극을 진공증착기로 <10-6의 고진공 하에서 이송시켰다.
투명한 양극층위에 구리착물(CuPc, copperphthalocyanine)을 200Å의 두께로 열 증착한 다음, 정공이송물질을 300Å의 두께로 증착하고 그 위에 발광물질(DCM, [4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran])을 200∼800Å의 두께로 증착시킨 후 그 위에 전자이송물질을 증착시켰다.
이때의 증착 속도는 3Å/sec를 유지하였다.
상기 전자이송층 위에 100∼300nm 두께의 리튬(Li 10% 이하)/알루미늄을 순차적으로 증착하여 음극층을 형성시켰다.
이렇게 제조된 유기 EL 발광소자는 9V의 순방향 전기를 가하였을 때 110cd/m2의 적색 발광을 나타내었다.
본 발명에서 제공하는 폴리티오펜을 주쇄로 하는 고분자 화합물을 발광물질로 사용함으로써 유기 발광소자에 있어 적색 발광효율이 향상될 뿐만 아니라, 전공 수송층으로서의 역할을 함으로써 정공수송층(HTL)을 별도로 구성하는 종래 5층 구조(음극층/정공수송층/유기발광층/전자수송층/양극층)의 발광소자와는 달리 별도의 정공수송층을 구성하지 않고 양극과 음극사이에 단순히 유기발광층을 삽입한 3층 구조의 발광소자임에도 불구하고 고효율의 발광을 얻을 수 있게 된다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물.(화학식 1)여기서, R1은 수소원자, 할로겐원자, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 에스테르고리 화합물로부터 선택되는 1종이고,R2는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐화 알킬기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기, 방향족 헤테로고리 화합물로부터 선택되는 1종이고,x,y는 0에서 1 사이의 비율을 가지며, n은 1 내지 1,000다.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알킬 및 할로겐화 알킬기는;지방족 화합물기, 지방족 히드록시 화합물, 지방족 클로린 화합물, 지방족 플루오르 화합물, 지방족 브롬 화합물, 지방족 아민 화합물, 지방족 시아노 화합물, 지방족 니트로 화합물인 것을 특징으로 하는 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알케닐기는;불포화 지방족 화합물, 불포화 방향족 화합물인 것을 특징으로 하는 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 시클로알킬기는;지방족 고리화합물인 것을 특징으로 하는 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 상기 알콕시기는;-OX1으로 표시되며, 여기서 X1은 지방족 화합물기, 지방족 히드록시 화합물, 지방족 클로린 화합물, 지방족 브롬 화합물, 지방족 플루오르 화합물, 지방족 아민 화합물, 지방족 시아노 화합물 또는 지방족 니트로 화합물로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 적색 유기 발광소자용 고분자 화합물.
- 삭제
- 투명기판, 양극전극, 발광층, 음극전극으로 구성되는 유기 전기발광소자에 있어서,상기 발광층이 청구항 제1항의 화학식 1로 표시되는 고분자 화합물을 200 내지 1200Å의 두께로 도포하여 형성되는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물을 이용한 적색 유기 발광소자.
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