JP2002056981A - 薄膜ｅｌ素子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】高発光効率、低駆動電圧、長寿命な薄膜ＥＬ素
子の提供を目的とする。 【解決手段】本発明の薄膜ＥＬ素子は、発光層４とし
て、分子内に電荷輸送に寄与する部分と、発光遷移に寄
与する少なくとも２つの分子軌道が局在した発光に寄与
する部分とを有する電荷輸送性発光材料を用いる。
子の提供を目的とする。 【解決手段】本発明の薄膜ＥＬ素子は、発光層４とし
て、分子内に電荷輸送に寄与する部分と、発光遷移に寄
与する少なくとも２つの分子軌道が局在した発光に寄与
する部分とを有する電荷輸送性発光材料を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は薄膜ＥＬ（エレクト
ロルミネセンス）素子に関し、例えば平面型自発光表示
装置をはじめ通信、照明その他の用途に供する各種光源
として使用可能な自発光の素子に関するものである。
ロルミネセンス）素子に関し、例えば平面型自発光表示
装置をはじめ通信、照明その他の用途に供する各種光源
として使用可能な自発光の素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年平面型の表示装置としてはＬＣＤパ
ネルが幅広く用いられているが、依然として応答速度が
遅い、視野角が狭い等の欠点があり、またこれらを改善
した多くの新方式においても、特性が充分でなかった
り、パネルとしてのコストが高くなるなどの課題があ
る。そのようななかで、自発光で視認性に優れ、応答速
度も速く広範囲な応用が期待できる新たな発光素子とし
ての薄膜ＥＬ素子に期待が集まっている。特に室温で蒸
着や塗布などの簡単な成膜工程を用いることのできる有
機材料を素子の全部または一部の層に用いる薄膜ＥＬ素
子は、有機ＥＬ素子とも呼ばれ、上述の特徴に加えて製
造コストの魅力もあり多くの研究が行われている。
ネルが幅広く用いられているが、依然として応答速度が
遅い、視野角が狭い等の欠点があり、またこれらを改善
した多くの新方式においても、特性が充分でなかった
り、パネルとしてのコストが高くなるなどの課題があ
る。そのようななかで、自発光で視認性に優れ、応答速
度も速く広範囲な応用が期待できる新たな発光素子とし
ての薄膜ＥＬ素子に期待が集まっている。特に室温で蒸
着や塗布などの簡単な成膜工程を用いることのできる有
機材料を素子の全部または一部の層に用いる薄膜ＥＬ素
子は、有機ＥＬ素子とも呼ばれ、上述の特徴に加えて製
造コストの魅力もあり多くの研究が行われている。
【０００３】薄膜ＥＬ素子（有機ＥＬ素子）は、電極か
ら電子、正孔を注入しその再結合によって発光を得るも
のであり、古くから多くの研究がなされてきたが、一般
にその発光効率は低く実用的な発光素子への応用とは程
遠いものであった。
ら電子、正孔を注入しその再結合によって発光を得るも
のであり、古くから多くの研究がなされてきたが、一般
にその発光効率は低く実用的な発光素子への応用とは程
遠いものであった。
【０００４】そのようななかで、１９８７年にＴａｎｇ
らによって提案された素子〔アプライ フィジックス
レター 第５１巻 １９８７年 第９１３頁（Ｃ．Ｗ．
Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ：Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１
３．）〕は、透明基板上に正孔注入電極（陽極）と、正
孔輸送層と、発光層と、電子注入電極（陰極）とを有す
る構成であって、陽極としてＩＴＯ（インジウム錫酸化
物）、正孔輸送層として膜厚７５ｎｍのジアミン誘導体
層、発光層として膜厚６０ｎｍのアルミキノリン錯体
層、陰極として電子注入性と安定性を併せ持つＭｇＡｇ
合金を用いた素子であった。このものは、陰極の改良も
さることながら、正孔輸送層に透明性に優れたジアミン
誘導体を採用したことにより、７５ｎｍの膜厚であって
も充分な透明性を備え、かつピンホール等の無い均一な
薄膜を形成したものであった。そのため、素子の総膜厚
を充分に薄くすることが可能となったので、比較的低電
圧で高輝度の発光が得られるようになった。具体的に
は、１０Ｖ以下の低い電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の
高い輝度と、１．５ルーメン（ｌｍ）／Ｗ以上の高い効
率を実現している。このＴａｎｇらの報告がきっかけと
なって、陰極のさらなる改良や素子構成上の工夫など、
現在に至るまで活発な検討が続けられている。
らによって提案された素子〔アプライ フィジックス
レター 第５１巻 １９８７年 第９１３頁（Ｃ．Ｗ．
Ｔａｎｇ ａｎｄ Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ：Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１（１９８７）９１
３．）〕は、透明基板上に正孔注入電極（陽極）と、正
孔輸送層と、発光層と、電子注入電極（陰極）とを有す
る構成であって、陽極としてＩＴＯ（インジウム錫酸化
物）、正孔輸送層として膜厚７５ｎｍのジアミン誘導体
層、発光層として膜厚６０ｎｍのアルミキノリン錯体
層、陰極として電子注入性と安定性を併せ持つＭｇＡｇ
合金を用いた素子であった。このものは、陰極の改良も
さることながら、正孔輸送層に透明性に優れたジアミン
誘導体を採用したことにより、７５ｎｍの膜厚であって
も充分な透明性を備え、かつピンホール等の無い均一な
薄膜を形成したものであった。そのため、素子の総膜厚
を充分に薄くすることが可能となったので、比較的低電
圧で高輝度の発光が得られるようになった。具体的に
は、１０Ｖ以下の低い電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上の
高い輝度と、１．５ルーメン（ｌｍ）／Ｗ以上の高い効
率を実現している。このＴａｎｇらの報告がきっかけと
なって、陰極のさらなる改良や素子構成上の工夫など、
現在に至るまで活発な検討が続けられている。
【０００５】以下に現在一般に検討されている薄膜ＥＬ
素子について概説する。
素子について概説する。
【０００６】薄膜ＥＬ素子は、上述の報告のように、透
明基板上に、陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを積層
した構成の他、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層を
設けたり、あるいは発光層と陰極との間に電子輸送層を
設けたり、その電子輸送層と陰極との間に電子注入層を
設けたりして構成することもある。このように各層に役
割を機能分離させて担わせることにより、それぞれの層
について適切な材料選択が可能となり素子の特性も向上
する。
明基板上に、陽極と正孔輸送層と発光層と陰極とを積層
した構成の他、陽極と正孔輸送層との間に正孔注入層を
設けたり、あるいは発光層と陰極との間に電子輸送層を
設けたり、その電子輸送層と陰極との間に電子注入層を
設けたりして構成することもある。このように各層に役
割を機能分離させて担わせることにより、それぞれの層
について適切な材料選択が可能となり素子の特性も向上
する。
【０００７】透明基板としては一般にコーニング１７３
７等のガラス基板が広く用いられている。板厚は０．７
ｍｍ程度が強度と重量の観点から扱いやすい。
７等のガラス基板が広く用いられている。板厚は０．７
ｍｍ程度が強度と重量の観点から扱いやすい。
【０００８】陽極としては、ＩＴＯのスパッタ膜、エレ
クトロンビーム蒸着膜、イオンプレーティング膜等の透
明電極が用いられる。膜厚は必要とされるシートレジス
タンス値と可視光透過率とから決定されるが、薄膜ＥＬ
素子では比較的駆動電流密度が高いため、シートレジス
タンス値を小さくすべく１００ｎｍ以上の厚みにして用
いられることが多い。
クトロンビーム蒸着膜、イオンプレーティング膜等の透
明電極が用いられる。膜厚は必要とされるシートレジス
タンス値と可視光透過率とから決定されるが、薄膜ＥＬ
素子では比較的駆動電流密度が高いため、シートレジス
タンス値を小さくすべく１００ｎｍ以上の厚みにして用
いられることが多い。
【０００９】陰極としては、Ｔａｎｇらの提案したＭｇ
Ａｇ合金あるいはＡｌＬｉ合金など、仕事関数が低く電
子注入障壁の低い金属と比較的仕事関数が大きく安定な
金属との合金が用いられる。
Ａｇ合金あるいはＡｌＬｉ合金など、仕事関数が低く電
子注入障壁の低い金属と比較的仕事関数が大きく安定な
金属との合金が用いられる。
【００１０】陽極と陰極との間に介在させる層として
は、例えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′
−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジ
ジン（ＮＰＤ）等のＴａｎｇらの用いたジアミン誘導体
（Ｑ１−Ｇ−Ｑ２構造）を真空蒸着により８０ｎｍ程度
の膜厚にした正孔輸送層と、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム等の電子輸送性発光材料を真空蒸着に
より４０ｎｍ程度の膜厚にした発光層とを積層した構成
が多い。この構成の場合、輝度を高めるため、発光層に
発光色素をドープすることが一般的に行われている。
は、例えば、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′
−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニルベンジ
ジン（ＮＰＤ）等のＴａｎｇらの用いたジアミン誘導体
（Ｑ１−Ｇ−Ｑ２構造）を真空蒸着により８０ｎｍ程度
の膜厚にした正孔輸送層と、トリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム等の電子輸送性発光材料を真空蒸着に
より４０ｎｍ程度の膜厚にした発光層とを積層した構成
が多い。この構成の場合、輝度を高めるため、発光層に
発光色素をドープすることが一般的に行われている。
【００１１】また、上記のような電子移動能に優れた有
機化合物は一般に得難いことに鑑み、発光層／電子輸送
層や正孔輸送層／発光層／電子輸送層の構成において、
発光層として、正孔輸送性発光材料を用いることも提案
されている。
機化合物は一般に得難いことに鑑み、発光層／電子輸送
層や正孔輸送層／発光層／電子輸送層の構成において、
発光層として、正孔輸送性発光材料を用いることも提案
されている。
【００１２】例えば、特開平２−２５０２９２号公報に
は、正孔輸送性発光層／電子輸送層の構成の素子におい
て、正孔輸送性発光材料として、〔４−｛２−（ナフタ
レン−１−イル）ビニル｝フェニル〕ビス（４−メトキ
シフェニル）アミンや、〔４−（２，２−ジフェニルビ
ニル）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン
を用いることが開示されている。
は、正孔輸送性発光層／電子輸送層の構成の素子におい
て、正孔輸送性発光材料として、〔４−｛２−（ナフタ
レン−１−イル）ビニル｝フェニル〕ビス（４−メトキ
シフェニル）アミンや、〔４−（２，２−ジフェニルビ
ニル）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン
を用いることが開示されている。
【００１３】また、国際公開特許公報ＷＯ９６／２２２
７３には、正孔輸送層／正孔輸送性発光層／電子輸送層
の構成の素子において、正孔輸送性発光材料として、
４，４′−ビス（２，２−ジフェニル−１−ビニル）−
１，１′−ビフェニルを用いることが開示されている。
７３には、正孔輸送層／正孔輸送性発光層／電子輸送層
の構成の素子において、正孔輸送性発光材料として、
４，４′−ビス（２，２−ジフェニル−１−ビニル）−
１，１′−ビフェニルを用いることが開示されている。
【００１４】また、１９９８年ＭＲＳ春期年会Ｇ２．１
講演では、正孔注入層／正孔輸送性発光層／正孔阻止層
／電子輸送層の構成において、正孔輸送性発光材料とし
て、ＮＰＤを用いることが開示されている。
講演では、正孔注入層／正孔輸送性発光層／正孔阻止層
／電子輸送層の構成において、正孔輸送性発光材料とし
て、ＮＰＤを用いることが開示されている。
【００１５】さらに、特開平１０−７２５８０号公報や
特開平１１−７４０７９号公報等にも様々な正孔輸送性
発光材料が開示されている。
特開平１１−７４０７９号公報等にも様々な正孔輸送性
発光材料が開示されている。
【００１６】このように、発光材料として電子輸送性発
光材料だけでなく、正孔輸送性発光材料を用いることで
広範囲な材料設計が可能となり、種々の発光色が得られ
るようになったが、発光効率や寿命等の点で充分とは言
い難い状況にある。
光材料だけでなく、正孔輸送性発光材料を用いることで
広範囲な材料設計が可能となり、種々の発光色が得られ
るようになったが、発光効率や寿命等の点で充分とは言
い難い状況にある。
【００１７】特に、パッシブマトリクス型の線順次走査
型ディスプレイに用いる場合、所定の平均輝度を実現す
るにはピーク輝度をかなり高くしなければならないた
め、駆動電圧が高くなるとともに、配線抵抗による電力
損失等によって消費電力の増大を招くという問題があ
る。さらに、駆動回路の高コスト化や信頼性の低下を招
来するという問題もある。さらに、連続発光状態で使用
する場合に比べて寿命が短くなる傾向がある。
型ディスプレイに用いる場合、所定の平均輝度を実現す
るにはピーク輝度をかなり高くしなければならないた
め、駆動電圧が高くなるとともに、配線抵抗による電力
損失等によって消費電力の増大を招くという問題があ
る。さらに、駆動回路の高コスト化や信頼性の低下を招
来するという問題もある。さらに、連続発光状態で使用
する場合に比べて寿命が短くなる傾向がある。
【００１８】また、直流駆動時は発光効率が高く、駆動
電圧も比較的低くできる素子であっても、駆動デューテ
ィー比を大きくしていくと、所定の平均輝度を得るのに
必要な駆動電圧が急激に上昇したり、発光効率自体も駆
動電圧とともに低下する課題があった。
電圧も比較的低くできる素子であっても、駆動デューテ
ィー比を大きくしていくと、所定の平均輝度を得るのに
必要な駆動電圧が急激に上昇したり、発光効率自体も駆
動電圧とともに低下する課題があった。
【００１９】さらに、前記した、特開平２−２５０２９
２号公報に開示されている〔４−｛２−（ナフタレン−
１−イル）ビニル｝フェニル〕ビス（４−メトキシフェ
ニル）アミンや、〔４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミンは、比
較的正孔輸送能に優れ、蛍光収率も高いが、いずれも低
分子量化合物であるため、耐熱性が低く、特に寿命に課
題を有していた。また、発光色素をドープする必要があ
るため、製造上の課題を有していた。
２号公報に開示されている〔４−｛２−（ナフタレン−
１−イル）ビニル｝フェニル〕ビス（４−メトキシフェ
ニル）アミンや、〔４−（２，２−ジフェニルビニル）
フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミンは、比
較的正孔輸送能に優れ、蛍光収率も高いが、いずれも低
分子量化合物であるため、耐熱性が低く、特に寿命に課
題を有していた。また、発光色素をドープする必要があ
るため、製造上の課題を有していた。
【００２０】また、前記した、国際公開特許公報ＷＯ９
６／２２２７３に開示されている４，４′−ビス（２，
２−ジフェニル−１−ビニル）−１，１′−ビフェニル
は、前記の化合物に比べると若干耐熱性の点で優れる
が、完全に対称な構造であるため、分子同士が会合しや
すく、ミクロな結晶化や凝集による発光効率の低下が原
因となって、連続発光状態で使用した場合に充分な寿命
が得られないという課題を有していた。また、発光色素
をドープする必要があるため、製造上の課題を有してい
た。
６／２２２７３に開示されている４，４′−ビス（２，
２−ジフェニル−１−ビニル）−１，１′−ビフェニル
は、前記の化合物に比べると若干耐熱性の点で優れる
が、完全に対称な構造であるため、分子同士が会合しや
すく、ミクロな結晶化や凝集による発光効率の低下が原
因となって、連続発光状態で使用した場合に充分な寿命
が得られないという課題を有していた。また、発光色素
をドープする必要があるため、製造上の課題を有してい
た。
【００２１】また、前記した、１９９８年ＭＲＳ春期年
会Ｇ２．１講演に開示されたようなＱ１−Ｇ−Ｑ２型化
合物は、ＴＰＤとＮＰＤ以外にも、トリフェニルアミン
の３量体、４量体も報告されており、耐熱性に関しては
充分な値が報告されている。しかしながら、これらも分
子の対称性が大きいので、分子同士が会合しやすく、ミ
クロな結晶化や凝集による発光効率の低下が原因となっ
て、やはり連続使用時に充分な寿命が得られないという
課題を有していた。特に、高デューティー駆動時におい
て、充分な発光効率と低い駆動電圧を実現し難いという
課題があった。さらに、発光色素をドープする必要があ
るため、製造上の課題を有していた。
会Ｇ２．１講演に開示されたようなＱ１−Ｇ−Ｑ２型化
合物は、ＴＰＤとＮＰＤ以外にも、トリフェニルアミン
の３量体、４量体も報告されており、耐熱性に関しては
充分な値が報告されている。しかしながら、これらも分
子の対称性が大きいので、分子同士が会合しやすく、ミ
クロな結晶化や凝集による発光効率の低下が原因となっ
て、やはり連続使用時に充分な寿命が得られないという
課題を有していた。特に、高デューティー駆動時におい
て、充分な発光効率と低い駆動電圧を実現し難いという
課題があった。さらに、発光色素をドープする必要があ
るため、製造上の課題を有していた。
【００２２】また、前記した、特開平１０−７２５８０
号公報や特開平１１−７４０７９号公報に開示された正
孔輸送性発光材料を用いた素子は、発光色素をドープす
る必要がないため、製造面では有利であるものの、いま
だ充分な発光効率を実現していない。
号公報や特開平１１−７４０７９号公報に開示された正
孔輸送性発光材料を用いた素子は、発光色素をドープす
る必要がないため、製造面では有利であるものの、いま
だ充分な発光効率を実現していない。
【００２３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の状況
に鑑みてなされたものであり、その目的は、直流駆動や
高デューティー駆動であっても、高い発光効率と、低駆
動電圧と、長寿命とを実現した薄膜ＥＬ素子を提供する
ことにある。
に鑑みてなされたものであり、その目的は、直流駆動や
高デューティー駆動であっても、高い発光効率と、低駆
動電圧と、長寿命とを実現した薄膜ＥＬ素子を提供する
ことにある。
【００２４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく、種々の構造を有する材料を設計し、か
つ計算機シミュレーションにより綿密な物性値の予想を
行った上で、種々の化合物を実際に合成し、薄膜ＥＬ素
子化した時の直流駆動時の発光特性と寿命、および高デ
ューティー駆動時の発光特性と寿命の実験データを得
た。これらの膨大な実験データの中から、ある特定の化
合物群を発光材料として用いた時に、極めて特徴的に高
い発光効率と低い駆動電圧と卓越した長寿命が、直流か
ら１／２４０までの広範囲な駆動デューティーの範囲で
得られることを見出した。
的を達成すべく、種々の構造を有する材料を設計し、か
つ計算機シミュレーションにより綿密な物性値の予想を
行った上で、種々の化合物を実際に合成し、薄膜ＥＬ素
子化した時の直流駆動時の発光特性と寿命、および高デ
ューティー駆動時の発光特性と寿命の実験データを得
た。これらの膨大な実験データの中から、ある特定の化
合物群を発光材料として用いた時に、極めて特徴的に高
い発光効率と低い駆動電圧と卓越した長寿命が、直流か
ら１／２４０までの広範囲な駆動デューティーの範囲で
得られることを見出した。
【００２５】さらに、特定の化合物群について分子軌道
（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ）を調べた結果、それぞれの分子
軌道が分子内で局在化していることが判明した。一方、
特開平１０−７２５８０号公報や特開平１１−７４０７
９号公報に開示の正孔輸送性発光材料は、発光遷移に寄
与する軌道であるＨＯＭＯ、ＬＵＭＯが分子全体に広が
っていることが判明した。これらの知見から、本発明者
らは、正孔輸送性発光材料あるいは電子輸送性発光材料
（双方をまとめて電荷輸送性発光材料という）は、発光
遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が分子内で重
なり合って局在化していることが発光効率等の向上に有
効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ）を調べた結果、それぞれの分子
軌道が分子内で局在化していることが判明した。一方、
特開平１０−７２５８０号公報や特開平１１−７４０７
９号公報に開示の正孔輸送性発光材料は、発光遷移に寄
与する軌道であるＨＯＭＯ、ＬＵＭＯが分子全体に広が
っていることが判明した。これらの知見から、本発明者
らは、正孔輸送性発光材料あるいは電子輸送性発光材料
（双方をまとめて電荷輸送性発光材料という）は、発光
遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が分子内で重
なり合って局在化していることが発光効率等の向上に有
効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２６】本願請求項１にかかる薄膜ＥＬ素子は、少
なくとも、正孔注入電極と、前記正孔注入電極と対向し
て設けられた電子注入電極と、前記正孔注入電極と前記
電子注入電極との間に介在された、分子内に電荷輸送に
寄与する部分と発光遷移に寄与する少なくとも２つの分
子軌道が局在した発光に寄与する部分とを有する電荷輸
送性発光材料を含有する発光層とを有することを特徴と
する。
なくとも、正孔注入電極と、前記正孔注入電極と対向し
て設けられた電子注入電極と、前記正孔注入電極と前記
電子注入電極との間に介在された、分子内に電荷輸送に
寄与する部分と発光遷移に寄与する少なくとも２つの分
子軌道が局在した発光に寄与する部分とを有する電荷輸
送性発光材料を含有する発光層とを有することを特徴と
する。
【００２７】上記構成のように、発光遷移に寄与する少
なくとも２つの分子軌道が局在した発光に寄与する部分
を有するものを用いれば、発光遷移に寄与する分子軌道
の空間的な重なりが大きいために、正孔と電子の再結合
エネルギーの利用効率が高くなるので、高い発光効率を
実現することができる。さらに、エネルギー利用効率が
高いため、低駆動電圧化や長寿命化をも実現することが
できる。
なくとも２つの分子軌道が局在した発光に寄与する部分
を有するものを用いれば、発光遷移に寄与する分子軌道
の空間的な重なりが大きいために、正孔と電子の再結合
エネルギーの利用効率が高くなるので、高い発光効率を
実現することができる。さらに、エネルギー利用効率が
高いため、低駆動電圧化や長寿命化をも実現することが
できる。
【００２８】ここで、「電荷輸送に寄与する部分」と
は、電荷輸送性発光材料の分子構造の一部であって、ホ
ッピングによる電子の授受に寄与する部分をいう。例え
ば、テトラフェニルフェニレンジアミン骨格等があげら
れる。
は、電荷輸送性発光材料の分子構造の一部であって、ホ
ッピングによる電子の授受に寄与する部分をいう。例え
ば、テトラフェニルフェニレンジアミン骨格等があげら
れる。
【００２９】また、「発光に寄与する部分」とは、電荷
輸送性発光材料の分子構造の一部であって、発光遷移に
寄与する分子軌道の全てが包含される部分をいう。例え
ば、アンラセン骨格等があげられる。なお、この部分が
発光することとなる。
輸送性発光材料の分子構造の一部であって、発光遷移に
寄与する分子軌道の全てが包含される部分をいう。例え
ば、アンラセン骨格等があげられる。なお、この部分が
発光することとなる。
【００３０】また、「発光遷移に寄与する分子軌道」と
は、発光に際し状態が変化する軌道をいい、少なくとも
ＨＯＭＯとＬＵＭＯの２つの軌道がある。なお、分子軌
道は、Chambridgesoft社製のＣｈｅｍ３Ｄや、富士通株
式会社製のＷｉｎＭＯＰＡＣに搭載されているＭＯＰＡ
Ｃ９７エンジンを用いて常法により計算して求められ
る。また、それぞれの分子軌道は、上記のようにして計
算した結果において、電子の存在確率の９０％以上をカ
バーする最小の空間範囲をいう。
は、発光に際し状態が変化する軌道をいい、少なくとも
ＨＯＭＯとＬＵＭＯの２つの軌道がある。なお、分子軌
道は、Chambridgesoft社製のＣｈｅｍ３Ｄや、富士通株
式会社製のＷｉｎＭＯＰＡＣに搭載されているＭＯＰＡ
Ｃ９７エンジンを用いて常法により計算して求められ
る。また、それぞれの分子軌道は、上記のようにして計
算した結果において、電子の存在確率の９０％以上をカ
バーする最小の空間範囲をいう。
【００３１】本願請求項２にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送に
寄与する部分の電子雲と前記発光に寄与する部分の電子
雲とがそれぞれ実質的に重なり合わずに局在しているこ
とを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送に
寄与する部分の電子雲と前記発光に寄与する部分の電子
雲とがそれぞれ実質的に重なり合わずに局在しているこ
とを特徴とする。
【００３２】上記構成のごとく、電荷輸送に寄与する部
分の電子雲と発光に寄与する部分の電子雲とが実質的に
分離した状態で局在化されておれば、電荷輸送能と発光
能が分子内の別個の位置で発揮されることとなる。ま
た、電子雲同士の相互作用による濃度消光（クエンチン
グ）が抑制される。よって、高発光効率と、低駆動電圧
化と、長寿命化とを実現した素子となる。
分の電子雲と発光に寄与する部分の電子雲とが実質的に
分離した状態で局在化されておれば、電荷輸送能と発光
能が分子内の別個の位置で発揮されることとなる。ま
た、電子雲同士の相互作用による濃度消光（クエンチン
グ）が抑制される。よって、高発光効率と、低駆動電圧
化と、長寿命化とを実現した素子となる。
【００３３】ここで、「電荷輸送に寄与する部分の電子
雲」とは、分子内における電荷輸送に関わる全電子の存
在確率の９０％以上をカバーする最小の空間範囲をい
う。
雲」とは、分子内における電荷輸送に関わる全電子の存
在確率の９０％以上をカバーする最小の空間範囲をい
う。
【００３４】また、「発光に寄与する部分の電子雲」と
は、前記発光遷移に寄与する分子軌道のなかから選択さ
れる少なくとも２つ分子軌道を空間的に含み、かつ分子
内における発光に関わる全電子の存在確率の９０％以上
をカバーする最小の空間範囲をいう。
は、前記発光遷移に寄与する分子軌道のなかから選択さ
れる少なくとも２つ分子軌道を空間的に含み、かつ分子
内における発光に関わる全電子の存在確率の９０％以上
をカバーする最小の空間範囲をいう。
【００３５】また、「実質的に重なり合わずに局在して
いる」とは、具体的には、全電子の存在確率が９０％と
なる空間範囲で定められた電子雲同士では重なり合わな
いが、全電子の存在確率が９０％を超える空間範囲では
重なり合う部分が存在する場合を含むことをいう。な
お、上述したように、それぞれの部分の電子雲は重なり
合わずに局在していることが機能発揮という点で有利で
あるが、完全に重なり合わない場合というのは現実的で
ないのでこのような表現にしている。
いる」とは、具体的には、全電子の存在確率が９０％と
なる空間範囲で定められた電子雲同士では重なり合わな
いが、全電子の存在確率が９０％を超える空間範囲では
重なり合う部分が存在する場合を含むことをいう。な
お、上述したように、それぞれの部分の電子雲は重なり
合わずに局在していることが機能発揮という点で有利で
あるが、完全に重なり合わない場合というのは現実的で
ないのでこのような表現にしている。
【００３６】本願請求項３にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送に
寄与する部分と発光に寄与する部分とが、炭素−炭素結
合で連結されていることを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送に
寄与する部分と発光に寄与する部分とが、炭素−炭素結
合で連結されていることを特徴とする。
【００３７】上記構成のごとく、発光に寄与する部分と
電荷輸送に寄与する部分とを炭素−炭素結合で連結すれ
ば、発光遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が分
子全体に広がらずに局在化するとともに、それぞれの部
分の電子雲が殆ど重なり合わずに局在化した状態になる
ので、高い電荷輸送能と発光能を発揮できる素子とな
る。
電荷輸送に寄与する部分とを炭素−炭素結合で連結すれ
ば、発光遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が分
子全体に広がらずに局在化するとともに、それぞれの部
分の電子雲が殆ど重なり合わずに局在化した状態になる
ので、高い電荷輸送能と発光能を発揮できる素子とな
る。
【００３８】ここで、「炭素−炭素結合で連結」とは、
発光に寄与する部分に含まれる炭素原子と電荷輸送に寄
与する部分に含まれる炭素原子との直接単結合の他、ア
ルキレン基、アリーレン基等の炭素原子と水素原子から
なる二価基を介した結合も含まれる。このような二価基
としては、炭素数１〜１０程度が好適である。ただし、
分子軌道の局在化を阻害する等の理由から、窒素原子等
を介した結合や、炭素−炭素の直接二重結合や三重結合
は含まない。
発光に寄与する部分に含まれる炭素原子と電荷輸送に寄
与する部分に含まれる炭素原子との直接単結合の他、ア
ルキレン基、アリーレン基等の炭素原子と水素原子から
なる二価基を介した結合も含まれる。このような二価基
としては、炭素数１〜１０程度が好適である。ただし、
分子軌道の局在化を阻害する等の理由から、窒素原子等
を介した結合や、炭素−炭素の直接二重結合や三重結合
は含まない。
【００３９】本願請求項４にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送性
発光材料が、非対称かつ非平面の分子構造を持つ化合物
であることを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送性
発光材料が、非対称かつ非平面の分子構造を持つ化合物
であることを特徴とする。
【００４０】上記構成のごとく、分子構造が非対称かつ
非平面であると、アモルファス性を示すとともに非会合
性を示すので、隣接する分子のそれぞれの発光に寄与す
る部分同士等の相互作用による濃度消光（クエンチン
グ）が抑制され、その結果として発光効率が高い素子と
なる。
非平面であると、アモルファス性を示すとともに非会合
性を示すので、隣接する分子のそれぞれの発光に寄与す
る部分同士等の相互作用による濃度消光（クエンチン
グ）が抑制され、その結果として発光効率が高い素子と
なる。
【００４１】ここで、「非対称かつ非平面」とは、最安
定状態の分子構造が点対称、線対称、面対称ではなく、
しかも分子構造が立体的であることをいう。
定状態の分子構造が点対称、線対称、面対称ではなく、
しかも分子構造が立体的であることをいう。
【００４２】本願請求項５にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄与
する部分が、前記発光層内に１ｃｍ3 当たり１×１０20
〜１×１０21個存在していることを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄与
する部分が、前記発光層内に１ｃｍ3 当たり１×１０20
〜１×１０21個存在していることを特徴とする。
【００４３】上記構成のごとく、発光に寄与する部分が
発光層内に特定の密度で存在していると、高い輝度を高
い発光効率で実現した素子となる。なぜなら、発光に寄
与する部分が少なすぎると充分な発光輝度が得られない
傾向があり、逆に多すぎると発光に寄与する部分同士の
相互作用による濃度消光が生じて発光効率が悪くなる傾
向があるからである。
発光層内に特定の密度で存在していると、高い輝度を高
い発光効率で実現した素子となる。なぜなら、発光に寄
与する部分が少なすぎると充分な発光輝度が得られない
傾向があり、逆に多すぎると発光に寄与する部分同士の
相互作用による濃度消光が生じて発光効率が悪くなる傾
向があるからである。
【００４４】ここで、発光に寄与する部分の個数は、部
分毎にカウントすることとし、例えば、分子中に発光に
寄与する部分を２個有する電荷輸送性発光材料を用いた
場合、単位面積あたりの発光に寄与する部分の個数は、
単位面積あたりの分子数の２倍がその値となる。
分毎にカウントすることとし、例えば、分子中に発光に
寄与する部分を２個有する電荷輸送性発光材料を用いた
場合、単位面積あたりの発光に寄与する部分の個数は、
単位面積あたりの分子数の２倍がその値となる。
【００４５】本願請求項６にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄与
する部分の体積割合が、前記電荷輸送に寄与する部分の
体積割合に比べて小さいことを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄与
する部分の体積割合が、前記電荷輸送に寄与する部分の
体積割合に比べて小さいことを特徴とする。
【００４６】上記構成のごとく、発光に寄与する部分の
体積割合が前記電荷輸送に寄与する部分の体積割合に比
べて小さいと、発光に寄与する部分同士の相互作用によ
る濃度消光が生じる事態が抑制されるので、高発光効率
を実現した素子となる。
体積割合が前記電荷輸送に寄与する部分の体積割合に比
べて小さいと、発光に寄与する部分同士の相互作用によ
る濃度消光が生じる事態が抑制されるので、高発光効率
を実現した素子となる。
【００４７】ここで、「体積割合」とは、発光に寄与す
る部分等を持つ分子において、その分子の全体積に占め
る発光に寄与する部分等の体積割合をいう。
る部分等を持つ分子において、その分子の全体積に占め
る発光に寄与する部分等の体積割合をいう。
【００４８】本願請求項７にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送に
寄与する部分が、ジアリールジフェニルアリーレンジア
ミン骨格であることを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電荷輸送に
寄与する部分が、ジアリールジフェニルアリーレンジア
ミン骨格であることを特徴とする。
【００４９】この骨格は、電荷輸送性に特に優れている
ので、発光効率等が特に良好な薄膜ＥＬ素子となる。な
かでも、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン骨
格、テトラフェニル−ｍ−フェニレンジアミン骨格等の
テトラフェニルフェニレンジアミン骨格が好適である。
ので、発光効率等が特に良好な薄膜ＥＬ素子となる。な
かでも、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン骨
格、テトラフェニル−ｍ−フェニレンジアミン骨格等の
テトラフェニルフェニレンジアミン骨格が好適である。
【００５０】本願請求項９にかかる薄膜ＥＬ素子は、請
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄与
する部分が、５以上の共役結合を含むアリール基である
ことを特徴とする。
求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄与
する部分が、５以上の共役結合を含むアリール基である
ことを特徴とする。
【００５１】このようなアリール基は、発光輝度が高い
ので、低駆動電圧化等に優れた薄膜ＥＬ素子となる。な
かでも、アントラセン骨格が好適である。
ので、低駆動電圧化等に優れた薄膜ＥＬ素子となる。な
かでも、アントラセン骨格が好適である。
【００５２】本願請求項１１にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄
与する部分に電子供与性の置換基が直接結合しているこ
とを特徴とする。
請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記発光に寄
与する部分に電子供与性の置換基が直接結合しているこ
とを特徴とする。
【００５３】上記構成のごとく、電子供与性の置換基が
直接結合されていると、発光遷移に寄与する分子軌道の
局在化が一層進み、より高発光効率を実現した素子とな
る。
直接結合されていると、発光遷移に寄与する分子軌道の
局在化が一層進み、より高発光効率を実現した素子とな
る。
【００５４】本願請求項１２にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１〜１１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電
荷が、正孔であることを特徴とする。
請求項１〜１１に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記電
荷が、正孔であることを特徴とする。
【００５５】本願請求項１３にかかる薄膜ＥＬ素子は、
少なくとも、正孔注入電極と、前記正孔注入電極と対向
して設けられた電子注入電極と、前記正孔注入電極と前
記電子注入電極との間に介在された、下記の一般式
（１）で表される化合物を含有する発光層とを有するこ
とを特徴とする。
少なくとも、正孔注入電極と、前記正孔注入電極と対向
して設けられた電子注入電極と、前記正孔注入電極と前
記電子注入電極との間に介在された、下記の一般式
（１）で表される化合物を含有する発光層とを有するこ
とを特徴とする。
【００５６】
【化１６】
【００５７】上記化合物において、正孔輸送に寄与する
部分はジアリールジフェニルアリーレンジアミン骨格
と、発光に寄与する部分はＹを含む部分である。このよ
うな分子構造の化合物を用いれば、高い正孔輸送能と発
光能とを発揮できる素子となる。特に、発光に寄与する
部分がＹ（但し、置換体の場合は置換基を除く）の場合
には、発光遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が
局在化し、かつその部分の電子雲と正孔輸送に寄与する
部分の電子雲とが実質的に重なり合わずに局在している
ので、より一層優れた素子となる。よって、上記化合物
を正孔輸送性発光材料として用いた素子は、高発光効率
と、低駆動電圧化と、長寿命化とを実現した素子とな
る。
部分はジアリールジフェニルアリーレンジアミン骨格
と、発光に寄与する部分はＹを含む部分である。このよ
うな分子構造の化合物を用いれば、高い正孔輸送能と発
光能とを発揮できる素子となる。特に、発光に寄与する
部分がＹ（但し、置換体の場合は置換基を除く）の場合
には、発光遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が
局在化し、かつその部分の電子雲と正孔輸送に寄与する
部分の電子雲とが実質的に重なり合わずに局在している
ので、より一層優れた素子となる。よって、上記化合物
を正孔輸送性発光材料として用いた素子は、高発光効率
と、低駆動電圧化と、長寿命化とを実現した素子とな
る。
【００５８】本願請求項１４にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）で表される化合物は、発光遷移に寄与する少なく
とも２つの分子軌道が局在した発光に寄与する部分を有
していることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）で表される化合物は、発光遷移に寄与する少なく
とも２つの分子軌道が局在した発光に寄与する部分を有
していることを特徴とする。
【００５９】上記構成のごとく、発光遷移に寄与する少
なくとも２つの分子軌道が局在していると、空間的な重
なりが大きいために、正孔と電子の再結合エネルギーの
利用効率が高くなるので、高い発光効率を実現した薄膜
ＥＬ素子となる。
なくとも２つの分子軌道が局在していると、空間的な重
なりが大きいために、正孔と電子の再結合エネルギーの
利用効率が高くなるので、高い発光効率を実現した薄膜
ＥＬ素子となる。
【００６０】本願請求項１５にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（２）で表される置換基
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（２）で表される置換基
であることを特徴とする。
【００６１】
【化１７】
【００６２】上記構成のごとく、前記一般式（１）中の
Ｘが一般式（２）で表されるようなバルキーな置換基で
あると、この部分がねじれた状態となって正孔輸送性発
光材料の分子が非対称かつ非平面となるので、分子会合
や結晶化等が起こりにくく、その結果として高発光効率
を実現した素子となる。
Ｘが一般式（２）で表されるようなバルキーな置換基で
あると、この部分がねじれた状態となって正孔輸送性発
光材料の分子が非対称かつ非平面となるので、分子会合
や結晶化等が起こりにくく、その結果として高発光効率
を実現した素子となる。
【００６３】本願請求項１６にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（３）で表される置換基
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（３）で表される置換基
であることを特徴とする。
【００６４】
【化１８】
【００６５】上記一般式（３）で表される置換基は、前
記式（２）で表される置換基にビニル基が一つ連結され
た、バルキーな置換基である。そのため、分子会合や結
晶化等が起こりにくく、高発光効率等を実現した素子と
なる。
記式（２）で表される置換基にビニル基が一つ連結され
た、バルキーな置換基である。そのため、分子会合や結
晶化等が起こりにくく、高発光効率等を実現した素子と
なる。
【００６６】本願請求項１７にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（４）で表される置換基
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（４）で表される置換基
であることを特徴とする。
【００６７】
【化１９】
【００６８】上記一般式（４）で表される置換基は、窒
素を有するバルキーな置換基である。このため、正孔輸
送性が良好になるとともに、分子が非対称かつ非平面と
なるので、分子会合や結晶化等が起こりにくく、高発光
効率等を実現した素子となる。
素を有するバルキーな置換基である。このため、正孔輸
送性が良好になるとともに、分子が非対称かつ非平面と
なるので、分子会合や結晶化等が起こりにくく、高発光
効率等を実現した素子となる。
【００６９】本願請求項１８にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（５）で表される置換基
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＸが、下記の一般式（５）で表される置換基
であることを特徴とする。
【００７０】
【化２０】
【００７１】上記一般式（５）で表される置換基は、フ
ルオレン骨格を有するバルキーな置換基である。このた
め、分子が非対称かつ非平面となるので、分子会合や結
晶化等が起こりにくく、高発光効率等を実現した素子と
なる。
ルオレン骨格を有するバルキーな置換基である。このた
め、分子が非対称かつ非平面となるので、分子会合や結
晶化等が起こりにくく、高発光効率等を実現した素子と
なる。
【００７２】本願請求項１９にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＹが、電子供与性の置換基で置換されたアリ
ール基であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＹが、電子供与性の置換基で置換されたアリ
ール基であることを特徴とする。
【００７３】上記構成のごとく、電子供与性の置換基で
置換されていると、発光遷移に寄与する分子軌道の局在
化が進み、より高発光効率を実現した素子となる。
置換されていると、発光遷移に寄与する分子軌道の局在
化が進み、より高発光効率を実現した素子となる。
【００７４】本願請求項２０にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＡｒ３が、ｐ−フェニレン基であることを特
徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＡｒ３が、ｐ−フェニレン基であることを特
徴とする。
【００７５】上記構成のように、Ａｒ３がｐ−フェニレ
ン基であると、高発光効率を実現できるとともに、有機
合成しやすく、コスト面で有利である。
ン基であると、高発光効率を実現できるとともに、有機
合成しやすく、コスト面で有利である。
【００７６】本願請求項２１にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＡｒ３が、ｍ−フェニレン基であることを特
徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記一般式
（１）中のＡｒ３が、ｍ−フェニレン基であることを特
徴とする。
【００７７】上記構成のように、Ａｒ３がｍ−フェニレ
ン基であると、正孔輸送に寄与する部分における正孔輸
送能が向上し、高発光効率化や低駆動電圧化を実現した
素子となる。
ン基であると、正孔輸送に寄与する部分における正孔輸
送能が向上し、高発光効率化や低駆動電圧化を実現した
素子となる。
【００７８】本願請求項２２にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（６）で表される化合物
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（６）で表される化合物
であることを特徴とする。
【００７９】
【化２１】
【００８０】上記化合物において、正孔輸送に寄与する
部分はテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン骨格で
あり、発光に寄与する部分はアンスリル基である。そし
て、上記アンスリル基が置換されたジフェニルアミンの
他方のフェニル基には、置換または無置換の２，２−ジ
フェニルビニル基が置換されている。このような化合物
は、発光遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が局
在した発光に寄与する部分を有し、かつその部分の電子
雲と正孔輸送に寄与する部分の分子雲とが重なり合わず
に局在し、さらにバルキーな置換基である２，２−ジフ
ェニルビニル基が連結されていることでこの部分がねじ
れた状態となって分子が非対称かつ非平面となるので、
直流から高デューティーまでの広範囲の駆動を行って
も、高発光効率と、低駆動電圧と、長寿命化とを実現し
た薄膜ＥＬ素子となる。
部分はテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン骨格で
あり、発光に寄与する部分はアンスリル基である。そし
て、上記アンスリル基が置換されたジフェニルアミンの
他方のフェニル基には、置換または無置換の２，２−ジ
フェニルビニル基が置換されている。このような化合物
は、発光遷移に寄与する少なくとも２つの分子軌道が局
在した発光に寄与する部分を有し、かつその部分の電子
雲と正孔輸送に寄与する部分の分子雲とが重なり合わず
に局在し、さらにバルキーな置換基である２，２−ジフ
ェニルビニル基が連結されていることでこの部分がねじ
れた状態となって分子が非対称かつ非平面となるので、
直流から高デューティーまでの広範囲の駆動を行って
も、高発光効率と、低駆動電圧と、長寿命化とを実現し
た薄膜ＥＬ素子となる。
【００８１】前記一般式（６）で表される化合物として
は、（４−｛〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェ
ニル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フ
ェニル）ジフェニルアミン、（４−｛〔４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル〕〔４−（１０−メトキシ
（９−アンスリル））フェニル〕アミノ｝フェニル）ジ
フェニルアミン等があげられる。
は、（４−｛〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェ
ニル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フ
ェニル）ジフェニルアミン、（４−｛〔４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル〕〔４−（１０−メトキシ
（９−アンスリル））フェニル〕アミノ｝フェニル）ジ
フェニルアミン等があげられる。
【００８２】ここで、本発明における化合物名の表記方
法は、汎用のＩＵＰＡＣ命名法に準拠するように命名し
た。具体的には、各化合物の構造式からChemistry 4-D
Draw（ChemInnovation Software社製）を用いて命名し
た。
法は、汎用のＩＵＰＡＣ命名法に準拠するように命名し
た。具体的には、各化合物の構造式からChemistry 4-D
Draw（ChemInnovation Software社製）を用いて命名し
た。
【００８３】本願請求項２５にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（７）で表される化合物
を用いることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（７）で表される化合物
を用いることを特徴とする。
【００８４】
【化２２】
【００８５】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当するアンスリル基と、正孔輸送に寄与する
部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン骨格とを有しており、さらにバルキーな置換基である
置換または無置換の４，４−ジフェニルブタ−１，３−
ジエニル基を有している。よって、各種の駆動条件で駆
動させても、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化
とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当するアンスリル基と、正孔輸送に寄与する
部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン骨格とを有しており、さらにバルキーな置換基である
置換または無置換の４，４−ジフェニルブタ−１，３−
ジエニル基を有している。よって、各種の駆動条件で駆
動させても、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化
とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
【００８６】前記一般式（７）で表される化合物として
は、（４−｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３
−ジエニル）フェニル〕〔４−（９−アンスリル）フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、（４−
｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリ
ル））フェニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン
等があげられる。
は、（４−｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３
−ジエニル）フェニル〕〔４−（９−アンスリル）フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、（４−
｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリ
ル））フェニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン
等があげられる。
【００８７】本願請求項２８にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（８）で表される化合物
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（８）で表される化合物
であることを特徴とする。
【００８８】
【化２３】
【００８９】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当するアンスリル基と、正孔輸送に寄与する
部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン骨格とを有しており、さらにバルキーな置換基である
置換または無置換の２−アザ−２−ジフェニルアミノビ
ニル基を有している。よって、各種の駆動条件で駆動さ
せても、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを
実現した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当するアンスリル基と、正孔輸送に寄与する
部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン骨格とを有しており、さらにバルキーな置換基である
置換または無置換の２−アザ−２−ジフェニルアミノビ
ニル基を有している。よって、各種の駆動条件で駆動さ
せても、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを
実現した薄膜ＥＬ素子となる。
【００９０】前記一般式（８）で表される化合物として
は、〔４−（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミ
ノ）ビニル〕フェニル｝｛４−（９−アンスリル）フェ
ニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝｛４−（１０−メトキシ（９−アンスリ
ル））フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン
等があげられる。
は、〔４−（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミ
ノ）ビニル〕フェニル｝｛４−（９−アンスリル）フェ
ニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝｛４−（１０−メトキシ（９−アンスリ
ル））フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン
等があげられる。
【００９１】本願請求項３１にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（９）で表される化合物
であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（９）で表される化合物
であることを特徴とする。
【００９２】
【化２４】
【００９３】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当するアンスリル基と、正孔輸送に寄与する
部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン骨格とを有しており、さらにバルキーな置換基である
置換または無置換のフルオレン−９−イリデンメチル基
を有している。よって、各種の駆動条件で駆動させて
も、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを実現
した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当するアンスリル基と、正孔輸送に寄与する
部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン骨格とを有しており、さらにバルキーな置換基である
置換または無置換のフルオレン−９−イリデンメチル基
を有している。よって、各種の駆動条件で駆動させて
も、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを実現
した薄膜ＥＬ素子となる。
【００９４】前記一般式（９）で表される化合物として
は、（４−｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチ
ル）フェニル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕ア
ミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、（４−｛〔４−
（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕〔４−
（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕アミ
ノ｝フェニル）ジフェニルアミン等があげられる。
は、（４−｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチ
ル）フェニル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕ア
ミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、（４−｛〔４−
（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕〔４−
（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕アミ
ノ｝フェニル）ジフェニルアミン等があげられる。
【００９５】本願請求項３４にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１０）で表される化合
物であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１０）で表される化合
物であることを特徴とする。
【００９６】
【化２５】
【００９７】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基と、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有している。ま
た、バルキーな置換基である置換または無置換の２，２
−ジフェニルビニル基を２つ有している。よって、各種
の駆動条件で駆動させても、特に高発光効率と低駆動電
圧化と長寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基と、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有している。ま
た、バルキーな置換基である置換または無置換の２，２
−ジフェニルビニル基を２つ有している。よって、各種
の駆動条件で駆動させても、特に高発光効率と低駆動電
圧化と長寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
【００９８】前記一般式（１０）で表される化合物とし
ては、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビ
ニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（２，２
−ジフェニルビニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−ジ
フェニルビニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝｛４
−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル｝アミノ）フ
ェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン等があげ
られる。
ては、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビ
ニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（２，２
−ジフェニルビニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−ジ
フェニルビニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝｛４
−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル｝アミノ）フ
ェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン等があげ
られる。
【００９９】本願請求項３７にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子であって、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１１）で表される化合
物であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子であって、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１１）で表される化合
物であることを特徴とする。
【０１００】
【化２６】
【０１０１】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基と、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有している。ま
た、バルキーな置換基である置換または無置換のフルオ
レン−９−イリデンメチル基を２つ有している。よっ
て、各種の駆動条件で駆動させても、特に高発光効率と
低駆動電圧化と長寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子とな
る。
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基と、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有している。ま
た、バルキーな置換基である置換または無置換のフルオ
レン−９−イリデンメチル基を２つ有している。よっ
て、各種の駆動条件で駆動させても、特に高発光効率と
低駆動電圧化と長寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子とな
る。
【０１０２】前記一般式（１１）で表される化合物とし
ては、〔４−（｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリ
デンメチル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミン、〔４−（｛４−〔１
０−（フルオレン−９−イリデンメチル）（９−アンス
リル）〕フェニル｝〔４−（フルオレン−９−イリデン
メチル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メト
キシフェニル）アミン等があげられる。
ては、〔４−（｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリ
デンメチル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミン、〔４−（｛４−〔１
０−（フルオレン−９−イリデンメチル）（９−アンス
リル）〕フェニル｝〔４−（フルオレン−９−イリデン
メチル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メト
キシフェニル）アミン等があげられる。
【０１０３】本願請求項４０にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１２）で表される化合
物であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１２）で表される化合
物であることを特徴とする。
【０１０４】
【化２７】
【０１０５】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基と、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有している。ま
た、バルキーな置換基である置換または無置換の４，４
−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル基が２つ置換され
ている。よって、各種の駆動条件で駆動させても、特に
高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを実現した薄膜
ＥＬ素子となる。
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基と、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラフェニ
ル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有している。ま
た、バルキーな置換基である置換または無置換の４，４
−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル基が２つ置換され
ている。よって、各種の駆動条件で駆動させても、特に
高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを実現した薄膜
ＥＬ素子となる。
【０１０６】前記一般式（１２）で表される化合物とし
ては、〔４−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブ
タ−１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニ
ル｝〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、
〔４−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−
１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝
｛４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）
フェニル｝アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェ
ニル）アミン等があげられる。
ては、〔４−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブ
タ−１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニ
ル｝〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、
〔４−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−
１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝
｛４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）
フェニル｝アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェ
ニル）アミン等があげられる。
【０１０７】本願請求項４３にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１３）で表される化合
物であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子において、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１３）で表される化合
物であることを特徴とする。
【０１０８】
【化２８】
【０１０９】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基を２つと、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有してい
る。また、上記のアリーレン基には、バルキーな置換基
が置換されている。よって、各種の駆動条件で駆動させ
ても、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを実
現した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当する２環以上の縮合環からなるアリーレン
基を２つと、正孔輸送に寄与する部分に相当するテトラ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン骨格とを有してい
る。また、上記のアリーレン基には、バルキーな置換基
が置換されている。よって、各種の駆動条件で駆動させ
ても、特に高発光効率と低駆動電圧化と長寿命化とを実
現した薄膜ＥＬ素子となる。
【０１１０】前記一般式（１３）で表される化合物とし
ては、｛４−〔ビス（４−（９−アンスリル）フェニ
ル）アミノ〕フェニル｝ジフェニルアミン、〔４−（ビ
ス｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−
アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニ
ルアミン、〔４−（ビス｛４−〔１０−（４，４−ジフ
ェニルブタ−１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕
フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメ
チル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル〕ジフェニルアミン等があげられる。
ては、｛４−〔ビス（４−（９−アンスリル）フェニ
ル）アミノ〕フェニル｝ジフェニルアミン、〔４−（ビ
ス｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−
アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニ
ルアミン、〔４−（ビス｛４−〔１０−（４，４−ジフ
ェニルブタ−１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕
フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメ
チル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル〕ジフェニルアミン等があげられる。
【０１１１】本願請求項４８にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子であって、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１４）で表される化合
物であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子であって、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１４）で表される化合
物であることを特徴とする。
【０１１２】
【化２９】
【０１１３】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当するターフェニル基と、正孔輸送に寄与す
る部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン骨格とを有している。このものも、発光に寄与する
部分であるターフェニル基を有しているので、各種の駆
動条件で駆動させても、高発光効率と低駆動電圧化と長
寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当するターフェニル基と、正孔輸送に寄与す
る部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン骨格とを有している。このものも、発光に寄与する
部分であるターフェニル基を有しているので、各種の駆
動条件で駆動させても、高発光効率と低駆動電圧化と長
寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
【０１１４】前記一般式（１４）で表される化合物とし
ては、〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕〔４−
（４−フェニルフェニル）フェニル〕フェニルアミン、
〔４−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニ
ル〕〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝
フェニル〕〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）
フェニル〕アミン等があげられる。
ては、〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕〔４−
（４−フェニルフェニル）フェニル〕フェニルアミン、
〔４−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニ
ル〕〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝
フェニル〕〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）
フェニル〕アミン等があげられる。
【０１１５】本願請求項５１にかかる薄膜ＥＬ素子は、
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子であって、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１５）で表される化合
物であることを特徴とする。
請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子であって、前記正孔輸
送性発光材料が、下記の一般式（１５）で表される化合
物であることを特徴とする。
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】上記正孔輸送性発光材料は、発光に寄与す
る部分に相当するターフェニル基を２つと、正孔輸送に
寄与する部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン骨格とを有している。このものも、発光に寄
与する部分であるターフェニル基を有しているので、各
種の駆動条件で駆動させても、高発光効率と低駆動電圧
化と長寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
る部分に相当するターフェニル基を２つと、正孔輸送に
寄与する部分に相当するテトラフェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン骨格とを有している。このものも、発光に寄
与する部分であるターフェニル基を有しているので、各
種の駆動条件で駆動させても、高発光効率と低駆動電圧
化と長寿命化とを実現した薄膜ＥＬ素子となる。
【０１１８】前記一般式（１５）で表される化合物とし
ては、［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］［ビス
｛４−（４−フェニルフェニル）フェニル｝］アミン、
［４−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニ
ル］ビス［４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル｝フェニル］アミン等があげられる。
ては、［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］［ビス
｛４−（４−フェニルフェニル）フェニル｝］アミン、
［４−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニ
ル］ビス［４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル｝フェニル］アミン等があげられる。
【０１１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態にかか
る薄膜ＥＬ素子について図面を用いて説明する。図１
は、この薄膜ＥＬ素子の構成を模式的に示す断面図であ
る。
る薄膜ＥＬ素子について図面を用いて説明する。図１
は、この薄膜ＥＬ素子の構成を模式的に示す断面図であ
る。
【０１２０】図１に示すように、この薄膜ＥＬ素子は、
基板１上に、正孔注入電極２と、前記正孔注入電極２と
対向して設けた電子注入電極６と、両者の間に介在され
た、正孔輸送層３と、発光層４と、電子輸送層５とから
構成される。
基板１上に、正孔注入電極２と、前記正孔注入電極２と
対向して設けた電子注入電極６と、両者の間に介在され
た、正孔輸送層３と、発光層４と、電子輸送層５とから
構成される。
【０１２１】基板１としては、正孔注入電極２等を担持
できるのであれば特に制限はなく、従来公知の各種の基
板が用いられる。ただし、発光した光を基板側から取り
出す場合は、透明基板が用いられる。透明基板は、コー
ニング１７３７ガラス等のガラス基板が一般的である
が、ポリエステル等の樹脂フィルムであってもよい。板
厚は、０．５〜１．０ｍｍが強度と重量の観点から好適
である。
できるのであれば特に制限はなく、従来公知の各種の基
板が用いられる。ただし、発光した光を基板側から取り
出す場合は、透明基板が用いられる。透明基板は、コー
ニング１７３７ガラス等のガラス基板が一般的である
が、ポリエステル等の樹脂フィルムであってもよい。板
厚は、０．５〜１．０ｍｍが強度と重量の観点から好適
である。
【０１２２】また、正孔注入電極２は、陽極として働い
て正孔輸送層３に正孔を注入できるものであれば特に制
限はない。ただし、この正孔注入電極２か、あるいは後
記の電子注入電極６のいずれか一方は透明性を示すよう
にして、発光した光を外部に取り出すようにするが、一
般に正孔注入電極２を透明電極とする場合が多い。この
場合は、ＩＴＯ（インジウム錫酸化物）膜が多く用いら
れる。ＩＴＯ膜は、高い透明性と低抵抗率とを確保すべ
く、スパッタ法、エレクトロンビーム蒸着法、イオンプ
レーティング法等の成膜方法を採用して成膜され、また
成膜後に抵抗率や形状を制御すべく、種々の後処理を行
ってもよい。膜厚は、主にシートレジスタンス値と可視
光透過率とから決定されるが、薄膜ＥＬ素子は比較的駆
動電流密度が高く、シートレジスタンス値を小さくする
ため、１００ｎｍ以上に設定することが多く、一般的に
は１００〜１５０ｎｍに設定することが多い。そして、
透明電極であるＩＴＯ膜の他に、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＺｎＯ系
透明導電膜（出光興産株式会社製 商品名IDIXO）をは
じめとする種々の改良された透明導電層や、導電性粉体
を分散した透明導電性塗料の塗布膜も用いることができ
る。
て正孔輸送層３に正孔を注入できるものであれば特に制
限はない。ただし、この正孔注入電極２か、あるいは後
記の電子注入電極６のいずれか一方は透明性を示すよう
にして、発光した光を外部に取り出すようにするが、一
般に正孔注入電極２を透明電極とする場合が多い。この
場合は、ＩＴＯ（インジウム錫酸化物）膜が多く用いら
れる。ＩＴＯ膜は、高い透明性と低抵抗率とを確保すべ
く、スパッタ法、エレクトロンビーム蒸着法、イオンプ
レーティング法等の成膜方法を採用して成膜され、また
成膜後に抵抗率や形状を制御すべく、種々の後処理を行
ってもよい。膜厚は、主にシートレジスタンス値と可視
光透過率とから決定されるが、薄膜ＥＬ素子は比較的駆
動電流密度が高く、シートレジスタンス値を小さくする
ため、１００ｎｍ以上に設定することが多く、一般的に
は１００〜１５０ｎｍに設定することが多い。そして、
透明電極であるＩＴＯ膜の他に、Ｉｎ2 Ｏ3 −ＺｎＯ系
透明導電膜（出光興産株式会社製 商品名IDIXO）をは
じめとする種々の改良された透明導電層や、導電性粉体
を分散した透明導電性塗料の塗布膜も用いることができ
る。
【０１２３】電子注入電極６は、従来の技術で述べたよ
うにＴａｎｇらの提案したＭｇＡｇ合金やＡｌＬｉ合金
など、仕事関数が低く電子注入障壁の低い金属と比較的
仕事関数が大きく安定な金属との合金からなる電極が用
いられる。また、Ｌｉ薄膜とそれよりも厚いＡｌ膜とか
らなる積層陰極や、ＬｉＦ膜とＡｌ膜とからなる積層陰
極等、種々の構成の電極を用いることができる。
うにＴａｎｇらの提案したＭｇＡｇ合金やＡｌＬｉ合金
など、仕事関数が低く電子注入障壁の低い金属と比較的
仕事関数が大きく安定な金属との合金からなる電極が用
いられる。また、Ｌｉ薄膜とそれよりも厚いＡｌ膜とか
らなる積層陰極や、ＬｉＦ膜とＡｌ膜とからなる積層陰
極等、種々の構成の電極を用いることができる。
【０１２４】前記正孔注入電極２と電子注入電極６との
間に介在された、正孔輸送層３や電子輸送層５は、特に
制限はなく、従来公知の各種の材料を用いて形成され
る。正孔輸送層３としては、前述のＴＰＤやＮＰＤ等の
正孔輸送性を示す材料からなる層が用いられる。また、
特開平１１−２６０５５９号公報に開示されている特定
のブレンド型正孔輸送層を用いてもよい。一方、電子輸
送層５としては、電子輸送性を示す各種の材料からなる
層が用いられ、例えば、前述のトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等のアルミキノリン錯体
をはじめ、各種のオキサジアゾール誘導体、フェナント
ロリン誘導体等の種々の化合物を幅広く用いることがで
きる。
間に介在された、正孔輸送層３や電子輸送層５は、特に
制限はなく、従来公知の各種の材料を用いて形成され
る。正孔輸送層３としては、前述のＴＰＤやＮＰＤ等の
正孔輸送性を示す材料からなる層が用いられる。また、
特開平１１−２６０５５９号公報に開示されている特定
のブレンド型正孔輸送層を用いてもよい。一方、電子輸
送層５としては、電子輸送性を示す各種の材料からなる
層が用いられ、例えば、前述のトリス（８−キノリノラ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等のアルミキノリン錯体
をはじめ、各種のオキサジアゾール誘導体、フェナント
ロリン誘導体等の種々の化合物を幅広く用いることがで
きる。
【０１２５】つぎに、本発明の最大の特徴である発光層
４には、電荷輸送に寄与する部分と、発光遷移に寄与す
る少なくとも２つの分子軌道（例えば、ＨＯＭＯとＬＵ
ＭＯ）が局在した発光に寄与する部分とを有する電荷輸
送性発光材料が用いられる。電荷輸送に寄与する部分と
しては、テトラフェニルフェニレンジアミン骨格等があ
げられ、この骨格であると、一般にＱ１−Ｇ−Ｑ２構造
といわれるトリフェニルアミン２量体（ＴＰＤ等）に比
べ高い発光効率と長寿命が得られる。発光に寄与する部
分としては、アントラセン骨格等があげられ、この骨格
であると、特に優れた高い発光効率と高い電荷輸送性と
が実現でき、かつ低駆動電圧、低消費電力が実現でき
る。
４には、電荷輸送に寄与する部分と、発光遷移に寄与す
る少なくとも２つの分子軌道（例えば、ＨＯＭＯとＬＵ
ＭＯ）が局在した発光に寄与する部分とを有する電荷輸
送性発光材料が用いられる。電荷輸送に寄与する部分と
しては、テトラフェニルフェニレンジアミン骨格等があ
げられ、この骨格であると、一般にＱ１−Ｇ−Ｑ２構造
といわれるトリフェニルアミン２量体（ＴＰＤ等）に比
べ高い発光効率と長寿命が得られる。発光に寄与する部
分としては、アントラセン骨格等があげられ、この骨格
であると、特に優れた高い発光効率と高い電荷輸送性と
が実現でき、かつ低駆動電圧、低消費電力が実現でき
る。
【０１２６】上記電荷輸送性発光材料のなかでも、電荷
輸送に寄与する部分の電子雲と発光に寄与する部分の電
子雲とが実質的に重なり合わずに局在したものが好適で
ある。このものであれば、電荷輸送能と発光能とを別個
に発揮することになるので、優れた薄膜ＥＬ素子とな
る。また、電荷輸送に寄与する部分の炭素原子と発光に
寄与する部分の炭素原子とが、炭素−炭素結合で連結さ
れておれば、電子雲の重なりが殆どなく、それぞれが分
離して局在しているので、確実に優れた薄膜ＥＬ素子と
なる。
輸送に寄与する部分の電子雲と発光に寄与する部分の電
子雲とが実質的に重なり合わずに局在したものが好適で
ある。このものであれば、電荷輸送能と発光能とを別個
に発揮することになるので、優れた薄膜ＥＬ素子とな
る。また、電荷輸送に寄与する部分の炭素原子と発光に
寄与する部分の炭素原子とが、炭素−炭素結合で連結さ
れておれば、電子雲の重なりが殆どなく、それぞれが分
離して局在しているので、確実に優れた薄膜ＥＬ素子と
なる。
【０１２７】発光層４は、このような電荷輸送性発光材
料を用い、蒸着法等の各種の成膜方法を採用して成膜さ
れる。本発明における発光層４は、高い発光効率を実現
するので、通常、発光色素をドープしない。これにより
大量生産に適した薄膜ＥＬ素子となる。
料を用い、蒸着法等の各種の成膜方法を採用して成膜さ
れる。本発明における発光層４は、高い発光効率を実現
するので、通常、発光色素をドープしない。これにより
大量生産に適した薄膜ＥＬ素子となる。
【０１２８】正孔輸送性発光材料としては、前述の一般
式（１）で表される化合物があげられる。なかでも、前
述の一般式（６）〜（１５）で表される化合物が好まし
く、さらに好ましくは一般式（６）〜（１３）で表され
る化合物である。
式（１）で表される化合物があげられる。なかでも、前
述の一般式（６）〜（１５）で表される化合物が好まし
く、さらに好ましくは一般式（６）〜（１３）で表され
る化合物である。
【０１２９】前記式（１）中のＡｒ１、Ａｒ２で表され
る置換または無置換のアリール基としては、無置換の場
合は炭素数６〜２０のものが好適に用いられ、具体的に
は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、フェナントリル基、フルオレニ
ル基等があげられる。置換されたアリール基としては、
上記の無置換のアリール基に、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基等が置換されたも
のがあげられる。
る置換または無置換のアリール基としては、無置換の場
合は炭素数６〜２０のものが好適に用いられ、具体的に
は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、フェナントリル基、フルオレニ
ル基等があげられる。置換されたアリール基としては、
上記の無置換のアリール基に、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基等が置換されたも
のがあげられる。
【０１３０】また、式（１）中のＡｒ３で表される置換
または無置換のアリーレン基としては、無置換の場合は
炭素数６〜２０のものが好適に用いられ、具体的には、
フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナ
フチレン基、アンスリレン基、フェナントリレン基、フ
ルオレニリレン基等があげられる。置換されたアリーレ
ン基としては、上記の無置換のアリーレン基に、炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基
等が置換されたものがあげられる。これらアリール基の
なかでも、置換または無置換のフェニレン基が好適であ
る。ｐ−フェニレン基の場合は、有機合成が行い易いと
いう利点があり、ｍ−フェニレン基の場合は、正孔輸送
能等の点で有利である。
または無置換のアリーレン基としては、無置換の場合は
炭素数６〜２０のものが好適に用いられ、具体的には、
フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナ
フチレン基、アンスリレン基、フェナントリレン基、フ
ルオレニリレン基等があげられる。置換されたアリーレ
ン基としては、上記の無置換のアリーレン基に、炭素数
１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基
等が置換されたものがあげられる。これらアリール基の
なかでも、置換または無置換のフェニレン基が好適であ
る。ｐ−フェニレン基の場合は、有機合成が行い易いと
いう利点があり、ｍ−フェニレン基の場合は、正孔輸送
能等の点で有利である。
【０１３１】また、式（１）中のＸで表される置換基と
しては、炭素数１２〜３０のものが好適に用いられ、具
体的には前記式（２）で表される置換基が好適である。
しては、炭素数１２〜３０のものが好適に用いられ、具
体的には前記式（２）で表される置換基が好適である。
【０１３２】また、式（１）中のＹで表される置換基
は、共役結合を５以上有する置換または無置換のアリー
ル基であって、無置換の場合はアンスリル基等が好適に
用いられる。なお、共役結合の数は、５〜３０程度が好
適である。置換されたアリール基としては、無置換のア
リール基に、炭素数１〜１０のアルコキシ基といった電
子供与性の置換基が直接結合されたものが好適である。
は、共役結合を５以上有する置換または無置換のアリー
ル基であって、無置換の場合はアンスリル基等が好適に
用いられる。なお、共役結合の数は、５〜３０程度が好
適である。置換されたアリール基としては、無置換のア
リール基に、炭素数１〜１０のアルコキシ基といった電
子供与性の置換基が直接結合されたものが好適である。
【０１３３】さらに、前記各式中のアルキル基として
は、炭素数１〜１０のものが好適に用いられ、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基等があげられる。
は、炭素数１〜１０のものが好適に用いられ、具体的に
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチ
ル基等があげられる。
【０１３４】また、前記各式中のアルコキシ基として
は、炭素数１〜１０のものが好適に用いられ、具体的に
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基等があげられる。
は、炭素数１〜１０のものが好適に用いられ、具体的に
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ｔ−ブトキシ基等があげられる。
【０１３５】また、前記各式中の電子供与性の置換基と
しては、特に制限はないが、メトキシ基、エトキシ基等
の炭素数１〜１０のアルコキシ基が好適である。
しては、特に制限はないが、メトキシ基、エトキシ基等
の炭素数１〜１０のアルコキシ基が好適である。
【０１３６】また、前記各式中の置換または無置換の２
環以上の縮合からなるアリーレン基としては、無置換の
場合は炭素数１０〜２０のものが好適に用いられ、具体
的には、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナントリ
レン基等が好適である。
環以上の縮合からなるアリーレン基としては、無置換の
場合は炭素数１０〜２０のものが好適に用いられ、具体
的には、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナントリ
レン基等が好適である。
【０１３７】また、前記各式中のアラルキル基として
は、炭素数７〜２０のものが好適に用いられ、具体的に
は、１−メチル−１−フェニルエチル基等があげられ
る。
は、炭素数７〜２０のものが好適に用いられ、具体的に
は、１−メチル−１−フェニルエチル基等があげられ
る。
【０１３８】前記一般式（６）〜（１５）で表される正
孔輸送性発光材料の具体例としては、それぞれ前述した
ものがあげられる。
孔輸送性発光材料の具体例としては、それぞれ前述した
ものがあげられる。
【０１３９】（その他の事項）尚、上記では、正孔注入
電極と電子注入電極との間に正孔輸送層／発光層／電子
輸送層を介在させたタイプの薄膜ＥＬ素子を説明した
が、本発明はこれに限定されない。例えば、正孔注入層
といった他の層を新たに設けた構成にしてもよいし、正
孔輸送層および／または電子輸送層を除いた構成にして
もよい。正孔注入層としては、ＩＴＯの表面粗さの平滑
化や正孔注入効率の向上による低駆動電圧化、長寿命化
などの目的のために、スターバーストアミン（例えば、
特開平３−３０８６８８号公報）、オリゴアミン（例え
ば、国際公開特許ＷＯ９６／２２２７３号）等を用いて
もよい。
電極と電子注入電極との間に正孔輸送層／発光層／電子
輸送層を介在させたタイプの薄膜ＥＬ素子を説明した
が、本発明はこれに限定されない。例えば、正孔注入層
といった他の層を新たに設けた構成にしてもよいし、正
孔輸送層および／または電子輸送層を除いた構成にして
もよい。正孔注入層としては、ＩＴＯの表面粗さの平滑
化や正孔注入効率の向上による低駆動電圧化、長寿命化
などの目的のために、スターバーストアミン（例えば、
特開平３−３０８６８８号公報）、オリゴアミン（例え
ば、国際公開特許ＷＯ９６／２２２７３号）等を用いて
もよい。
【０１４０】つぎに、具体的な実施例に基づいてさらに
詳細に説明するが、本発明はこれらの具体的な実施例に
限定されるものではない。なお、個々の正孔輸送性発光
材料は、特に合成例を示した他は、常法により合成し充
分な精製を行ったものを用いた。
詳細に説明するが、本発明はこれらの具体的な実施例に
限定されるものではない。なお、個々の正孔輸送性発光
材料は、特に合成例を示した他は、常法により合成し充
分な精製を行ったものを用いた。
【０１４１】（実施例１）まず、基板上に正孔注入電極
を形成した基板として、市販のＩＴＯ付きガラス基板
（三容真空株式会社製、サイズ１００×１００ｍｍ×ｔ
＝０．７ｍｍ、シート抵抗約１４Ω／□）を用い、電子
注入電極との重なりにより発光面積が１．４×１．４ｍ
ｍとなるようにフォトリソグラフィーによりパターン化
した。フォトリソ後の基板処理は市販のレジスト剥離液
（ジメチルスルホキシドとN−メチル−２−ピロリドン
との混合溶液）に浸漬して剥離を行った後、アセトンで
リンスし、さらに発煙硝酸中に１分間浸漬して完全にレ
ジストを除去した。ＩＴＯ表面の洗浄は、基板の両面
（表裏面）に対して、テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイドの０．２３８％水溶液を充分に供給しなが
ら、ナイロンブラシによる機械的な擦り洗浄を行った。
その後、純水で充分にすすぎ、スピン乾燥を行った。そ
の後、市販のプラズマリアクター（ヤマト科学株式会社
製、ＰＲ４１型）中で、酸素流量２０ｓｃｃｍ、圧力
０．２Ｔｏｒｒ（１Torr＝１３３．３２２Pa）、高周波
出力３００Ｗの条件で１分間の酸素プラズマ処理を行っ
た。
を形成した基板として、市販のＩＴＯ付きガラス基板
（三容真空株式会社製、サイズ１００×１００ｍｍ×ｔ
＝０．７ｍｍ、シート抵抗約１４Ω／□）を用い、電子
注入電極との重なりにより発光面積が１．４×１．４ｍ
ｍとなるようにフォトリソグラフィーによりパターン化
した。フォトリソ後の基板処理は市販のレジスト剥離液
（ジメチルスルホキシドとN−メチル−２−ピロリドン
との混合溶液）に浸漬して剥離を行った後、アセトンで
リンスし、さらに発煙硝酸中に１分間浸漬して完全にレ
ジストを除去した。ＩＴＯ表面の洗浄は、基板の両面
（表裏面）に対して、テトラメチルアンモニウムハイド
ロオキサイドの０．２３８％水溶液を充分に供給しなが
ら、ナイロンブラシによる機械的な擦り洗浄を行った。
その後、純水で充分にすすぎ、スピン乾燥を行った。そ
の後、市販のプラズマリアクター（ヤマト科学株式会社
製、ＰＲ４１型）中で、酸素流量２０ｓｃｃｍ、圧力
０．２Ｔｏｒｒ（１Torr＝１３３．３２２Pa）、高周波
出力３００Ｗの条件で１分間の酸素プラズマ処理を行っ
た。
【０１４２】このように準備した正孔注入電極付基板
を、真空蒸着装置の真空槽内に配置した。ここで、真空
蒸着装置としては、市販の高真空蒸着装置（日本真空技
術株式会社製、ＥＢＶ−６ＤＡ型）の主排気装置を改造
した装置を用いた。この装置において、主たる排気装置
は排気速度１５００リットル／ｍｉｎのターボ分子ポン
プ（大阪真空株式会社製、ＴＣ１５００）であり、到達
真空度は約１×１０-6Ｔｏｒｒ以下であり、全ての蒸着
は２〜３×１０-6Ｔｏｒｒの範囲で行った。また全ての
蒸着はタングステン製の抵抗加熱式蒸着ボートに直流電
源（菊水電子株式会社製、ＰＡＫ１０−７０Ａ）を接続
して行った。
を、真空蒸着装置の真空槽内に配置した。ここで、真空
蒸着装置としては、市販の高真空蒸着装置（日本真空技
術株式会社製、ＥＢＶ−６ＤＡ型）の主排気装置を改造
した装置を用いた。この装置において、主たる排気装置
は排気速度１５００リットル／ｍｉｎのターボ分子ポン
プ（大阪真空株式会社製、ＴＣ１５００）であり、到達
真空度は約１×１０-6Ｔｏｒｒ以下であり、全ての蒸着
は２〜３×１０-6Ｔｏｒｒの範囲で行った。また全ての
蒸着はタングステン製の抵抗加熱式蒸着ボートに直流電
源（菊水電子株式会社製、ＰＡＫ１０−７０Ａ）を接続
して行った。
【０１４３】このような装置の真空槽内に配置した正孔
注入電極付基板上に、Ｎ，Ｎ'−ビス（４'−ジフェニル
アミノ−４−ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベ
ンジジン（ＴＰＴ、保土ヶ谷化学株式会社製）を蒸着速
度０．３（ｎｍ／ｓ）で、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ−α−フェニルスチルベン（ＰＳ）を蒸着速度０．０
１（ｎｍ／ｓ）で共蒸着して、膜厚約８０（ｎｍ）のブ
レンド型正孔輸送層を形成した。
注入電極付基板上に、Ｎ，Ｎ'−ビス（４'−ジフェニル
アミノ−４−ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベ
ンジジン（ＴＰＴ、保土ヶ谷化学株式会社製）を蒸着速
度０．３（ｎｍ／ｓ）で、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ−α−フェニルスチルベン（ＰＳ）を蒸着速度０．０
１（ｎｍ／ｓ）で共蒸着して、膜厚約８０（ｎｍ）のブ
レンド型正孔輸送層を形成した。
【０１４４】つぎに、正孔輸送性発光材料である（４−
｛〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕（４
−（９−アンスリル）フェニル）アミノ｝フェニル）ジ
フェニルアミン（以下ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａと称す）を、
０．３ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着して、膜厚約４０ｎｍ
の正孔輸送性発光層を形成した。
｛〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕（４
−（９−アンスリル）フェニル）アミノ｝フェニル）ジ
フェニルアミン（以下ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａと称す）を、
０．３ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着して、膜厚約４０ｎｍ
の正孔輸送性発光層を形成した。
【０１４５】ここで、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａは、下記の化
学式（１６）で表される化合物であり、以下のようにし
て合成して得た。
学式（１６）で表される化合物であり、以下のようにし
て合成して得た。
【０１４６】
【化３１】
【０１４７】出発原料としてＮ−アセチル−１，４−フ
ェニレンジアミン（ＴＣＩカタログNo.A0106,2250円／2
5g）を準備し、これにヨードベンゼンをウルマン（Ullm
ann）反応させた後、加水分解し、さらに９−（４−ヨ
ードフェニル）アントラセンをウルマン反応させた。
ェニレンジアミン（ＴＣＩカタログNo.A0106,2250円／2
5g）を準備し、これにヨードベンゼンをウルマン（Ullm
ann）反応させた後、加水分解し、さらに９−（４−ヨ
ードフェニル）アントラセンをウルマン反応させた。
【０１４８】その後、Vilsmeier反応を用いて下記の反
応式（１７）に示すようにしてホルミル化を行った。こ
こで、反応に際して用いる溶媒としては高い反応性を得
るためにＤＭＦを用いてもよいが、反応選択性を高め目
的物の割合を増すため、Ｎ−メチルホルムアニリドを用
いた。また、Vilsmeier反応は、求電子付加（electroph
ilic addition）であるため、最もＨＯＭＯ電子密度の
高い炭素が反応部位となり、窒素と直接結合したベンゼ
ン環のパラ位がホルミル化された。ホルミル化後、カラ
ム展開により充分な単離を行って目的物を抽出した。
応式（１７）に示すようにしてホルミル化を行った。こ
こで、反応に際して用いる溶媒としては高い反応性を得
るためにＤＭＦを用いてもよいが、反応選択性を高め目
的物の割合を増すため、Ｎ−メチルホルムアニリドを用
いた。また、Vilsmeier反応は、求電子付加（electroph
ilic addition）であるため、最もＨＯＭＯ電子密度の
高い炭素が反応部位となり、窒素と直接結合したベンゼ
ン環のパラ位がホルミル化された。ホルミル化後、カラ
ム展開により充分な単離を行って目的物を抽出した。
【０１４９】
【化３２】
【０１５０】その後、ジフェニルブロモメタンとエチル
ホスフェートから得たジフェニルメチルホスホン酸ジエ
チルは減圧蒸留してから最終反応に用い、前記のように
ホルミル化した部分にジフェニルビニル基を反応させ
た。このようにして得た化合物はさらにカラム展開によ
って充分に単離した後、さらに充分な昇華精製を行うこ
とにより得た。
ホスフェートから得たジフェニルメチルホスホン酸ジエ
チルは減圧蒸留してから最終反応に用い、前記のように
ホルミル化した部分にジフェニルビニル基を反応させ
た。このようにして得た化合物はさらにカラム展開によ
って充分に単離した後、さらに充分な昇華精製を行うこ
とにより得た。
【０１５１】なお、上記の合成例では、一般にビニル結
合はウルマン反応の高温に耐えないものと思われるの
で、先にウルマン反応で骨格を得て、その後Vilsmeier
反応でホルミル化し、最後にジフェニルビニル基を付加
する経路からの合成例を示したが、Ｐｄ触媒等をうまく
用いることで、逆にアントラセン部分とのカップリング
を最後に行う方法でより高い収率で合成できることを確
認している。
合はウルマン反応の高温に耐えないものと思われるの
で、先にウルマン反応で骨格を得て、その後Vilsmeier
反応でホルミル化し、最後にジフェニルビニル基を付加
する経路からの合成例を示したが、Ｐｄ触媒等をうまく
用いることで、逆にアントラセン部分とのカップリング
を最後に行う方法でより高い収率で合成できることを確
認している。
【０１５２】つぎに、このような発光層の上に、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３、同仁化
学株式会社製）を０．３ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着し
て、膜厚約２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３、同仁化
学株式会社製）を０．３ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着し
て、膜厚約２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
【０１５３】その後、Ａｌ−Ｌｉ合金（高純度化学株式
会社製、Ａｌ／Ｌｉ重量比９９／１）から低温でＬｉの
みを、約０．１ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着して膜厚約１
ｎｍのＬｉ層を形成し、続いて、そのＡｌ−Ｌｉ合金を
さらに昇温し、Ｌｉが出尽くした状態から、Ａｌのみ
を、約１．５ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着して膜厚約１０
０ｎｍのＡｌ層を形成して、積層型の陰極を形成した。
会社製、Ａｌ／Ｌｉ重量比９９／１）から低温でＬｉの
みを、約０．１ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着して膜厚約１
ｎｍのＬｉ層を形成し、続いて、そのＡｌ−Ｌｉ合金を
さらに昇温し、Ｌｉが出尽くした状態から、Ａｌのみ
を、約１．５ｎｍ／ｓの蒸着速度で蒸着して膜厚約１０
０ｎｍのＡｌ層を形成して、積層型の陰極を形成した。
【０１５４】このようにして作製した薄膜ＥＬ素子は、
蒸着槽内を乾燥窒素でリークした後、乾燥窒素雰囲気下
で、コーニング７０５９ガラス製の蓋を接着剤（アネル
バ株式会社製、商品名スーパーバックシール９５３−７
０００）で貼り付けてサンプルとした。
蒸着槽内を乾燥窒素でリークした後、乾燥窒素雰囲気下
で、コーニング７０５９ガラス製の蓋を接着剤（アネル
バ株式会社製、商品名スーパーバックシール９５３−７
０００）で貼り付けてサンプルとした。
【０１５５】このようにして得た薄膜ＥＬ素子サンプル
は、つぎのようにして評価を行った。
は、つぎのようにして評価を行った。
【０１５６】（ＤＣ定電流駆動時の評価）発光効率（ｃ
ｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）については、素子にガラス製
の蓋を接着してから１２時間後に常温常湿の通常の実験
室環境下で直流定電流駆動させて評価を行った。なお、
駆動電圧は、１０００（ｃｄ／ｍ2）発光時の駆動電圧
とした。
ｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）については、素子にガラス製
の蓋を接着してから１２時間後に常温常湿の通常の実験
室環境下で直流定電流駆動させて評価を行った。なお、
駆動電圧は、１０００（ｃｄ／ｍ2）発光時の駆動電圧
とした。
【０１５７】寿命については、上記と同様な環境下で、
初期輝度が１０００（ｃｄ／ｍ2）となる電流値で直流
定電流駆動させて連続発光試験を行い、輝度が半減（５
００ｃｄ／ｍ2）に達した時間を寿命として評価を行っ
た。
初期輝度が１０００（ｃｄ／ｍ2）となる電流値で直流
定電流駆動させて連続発光試験を行い、輝度が半減（５
００ｃｄ／ｍ2）に達した時間を寿命として評価を行っ
た。
【０１５８】ここで、直流定電流駆動は、直流定電流電
源（アドバンテスト株式会社製、商品名マルチチャンネ
ルカレントボルテージコントローラーＴＲ６１６３）を
用いて行った。また、輝度は、輝度計（東京光学機械株
式会社製、商品名トプコンルミネセンスメーターＢＭ−
８）を用いて測定した。
源（アドバンテスト株式会社製、商品名マルチチャンネ
ルカレントボルテージコントローラーＴＲ６１６３）を
用いて行った。また、輝度は、輝度計（東京光学機械株
式会社製、商品名トプコンルミネセンスメーターＢＭ−
８）を用いて測定した。
【０１５９】（パルス定電流駆動時の評価）発光効率
（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）については、上記と同様
な環境下で、パルス定電流駆動させて評価を行った。な
お、駆動電圧は、平均輝度が２７０（ｃｄ／ｍ2）とな
る時の駆動電圧とした。
（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）については、上記と同様
な環境下で、パルス定電流駆動させて評価を行った。な
お、駆動電圧は、平均輝度が２７０（ｃｄ／ｍ2）とな
る時の駆動電圧とした。
【０１６０】寿命については、上記と同様な環境下で、
平均輝度が２７０（ｃｄ／ｍ2）となる電流値でパルス
定電流駆動させて連続発光試験を行い、輝度が半減（１
３５ｃｄ／ｍ2）に達した時間を寿命として評価を行っ
た。
平均輝度が２７０（ｃｄ／ｍ2）となる電流値でパルス
定電流駆動させて連続発光試験を行い、輝度が半減（１
３５ｃｄ／ｍ2）に達した時間を寿命として評価を行っ
た。
【０１６１】ここで、パルス定電流駆動は、定電流パル
ス駆動回路を用いて行った。駆動条件は、パルス周期１
００Ｈｚ（１０ｍｓ）、デューティー比１／２４０（パ
ルス幅４２μｓ）、パルス波形を方形波とし、パルス電
流値を種々の値に設定して評価を行った。また、輝度
は、輝度計（東京光学機械株式会社製、商品名トプコン
ルミネセンスメーターＢＭ−８）を用いて測定した。
ス駆動回路を用いて行った。駆動条件は、パルス周期１
００Ｈｚ（１０ｍｓ）、デューティー比１／２４０（パ
ルス幅４２μｓ）、パルス波形を方形波とし、パルス電
流値を種々の値に設定して評価を行った。また、輝度
は、輝度計（東京光学機械株式会社製、商品名トプコン
ルミネセンスメーターＢＭ−８）を用いて測定した。
【０１６２】なお、その他の評価として、発光時に、輝
度ムラ、黒点（非発光部）等の発光画像品質を、５０倍
の光学顕微鏡を用いて観察する評価を行った。
度ムラ、黒点（非発光部）等の発光画像品質を、５０倍
の光学顕微鏡を用いて観察する評価を行った。
【０１６３】これらの評価結果を後記の表１に示す。
【０１６４】（実施例２）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕〔４
−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕ア
ミノ｝フェニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＰＳ−
ＡＭ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子
サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕〔４
−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕ア
ミノ｝フェニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＰＳ−
ＡＭ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子
サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
【０１６５】（実施例３）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕（４−（９−アンスリル）フェニル）ア
ミノ｝フェニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＰＢ−
Ａ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕（４−（９−アンスリル）フェニル）ア
ミノ｝フェニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＰＢ−
Ａ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
【０１６６】（実施例４）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕〔４−（１０−メトキシ）（９−アンス
リル）〕フェニル｝アミノ）フェニル）ジフェニルアミ
ン（ＰＰＤＡ−ＰＢ−ＡＭ）を用いた他は実施例１と同
様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同
様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示
す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）フェニル〕〔４−（１０−メトキシ）（９−アンス
リル）〕フェニル｝アミノ）フェニル）ジフェニルアミ
ン（ＰＰＤＡ−ＰＢ−ＡＭ）を用いた他は実施例１と同
様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同
様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示
す。
【０１６７】（実施例５）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝（４−（９−アンスリル）フェニル）ア
ミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＰＨ−
Ａ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝（４−（９−アンスリル）フェニル）ア
ミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＰＨ−
Ａ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
【０１６８】（実施例６）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝（４−（１０−メトキシ（９−アンスリ
ル））フェニル）アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン
（ＰＰＤＡ−ＰＨ−ＡＭ）を用いた他は実施例１と同様
にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様
な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝（４−（１０−メトキシ（９−アンスリ
ル））フェニル）アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン
（ＰＰＤＡ−ＰＨ−ＡＭ）を用いた他は実施例１と同様
にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様
な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１６９】（実施例７）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェ
ニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＦＭ−Ａ）を用い
た他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作
製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果
を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェ
ニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＦＭ−Ａ）を用い
た他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作
製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果
を後記の表１に示す。
【０１７０】（実施例８）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ
−ＦＭ−ＡＭ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜
ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評
価を行った。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、（４−
｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ
−ＦＭ−ＡＭ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜
ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評
価を行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１７１】（実施例９）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−
アンスリル）〕フェニル｝〔４−（２，２−ジフェニル
ビニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミ
ン（ＰＰＤＡ−ＰＳ−ＡＰＳ）を用いた他は実施例１と
同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と
同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示
す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−
アンスリル）〕フェニル｝〔４−（２，２−ジフェニル
ビニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミ
ン（ＰＰＤＡ−ＰＳ−ＡＰＳ）を用いた他は実施例１と
同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と
同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示
す。
【０１７２】（実施例１０）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９
−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（２，２−ジフェニ
ルビニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン（Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＳ−ＡＰ
Ｓ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９
−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（２，２−ジフェニ
ルビニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン（Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＳ−ＡＰ
Ｓ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
【０１７３】（実施例１１）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、４−
（｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（フルオレン−
９−イリデンメチル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＦＭ−ＡＦＭ）を用いた他
は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製
し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を
後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、４−
（｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（フルオレン−
９−イリデンメチル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＦＭ−ＡＦＭ）を用いた他
は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製
し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を
後記の表１に示す。
【０１７４】（実施例１２）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチ
ル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（フルオレ
ン−９−イリデンメチル）フェニル〕アミノ）フェニ
ル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン（Ｍ２ＰＰＤ
Ａ−ＦＭ−ＡＦＭ）を用いた他は実施例１と同様にして
薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法
で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチ
ル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（フルオレ
ン−９−イリデンメチル）フェニル〕アミノ）フェニ
ル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン（Ｍ２ＰＰＤ
Ａ−ＦＭ−ＡＦＭ）を用いた他は実施例１と同様にして
薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法
で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１７５】（実施例１３）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３
−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニ
ル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−
ＰＢ−ＡＰＢ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜
ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評
価を行った。その結果を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３
−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニ
ル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−
ＰＢ−ＡＰＢ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜
ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評
価を行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１７６】（実施例１４）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３
−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニ
ル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）
アミン（Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＢ−ＡＰＢ）を用いた他は実
施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実
施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の
表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３
−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニ
ル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）
アミン（Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＢ−ＡＰＢ）を用いた他は実
施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実
施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の
表１に示す。
【０１７７】（実施例１５）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、｛４
−〔ビス（４−（９−アンスリル）フェニル）アミノ〕
フェニル｝ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−Ａ２）を用い
た他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作
製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果
を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、｛４
−〔ビス（４−（９−アンスリル）フェニル）アミノ〕
フェニル｝ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−Ａ２）を用い
た他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作
製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果
を後記の表１に示す。
【０１７８】（実施例１６）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＡＰＳ２）を用いた他は実
施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実
施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の
表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＡＰＳ２）を用いた他は実
施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実
施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の
表１に示す。
【０１７９】（実施例１７）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−
１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝ア
ミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＡＰＢ
２）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−
１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝ア
ミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＡＰＢ
２）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
【０１８０】（実施例１８）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメ
チル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＡＦＭ２）を用いた
他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製
し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を
後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメ
チル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル〕ジフェニルアミン（ＰＰＤＡ−ＡＦＭ２）を用いた
他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製
し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を
後記の表１に示す。
【０１８１】（実施例１９）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ジフェニルアミノ）フェニル〕〔４−（４−フェニ
ルフェニル）フェニル〕フェニルアミン（ＴＰＰＤＡ）
を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプ
ルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。そ
の結果を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ジフェニルアミノ）フェニル〕〔４−（４−フェニ
ルフェニル）フェニル〕フェニルアミン（ＴＰＰＤＡ）
を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプ
ルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。そ
の結果を後記の表１に示す。
【０１８２】（実施例２０）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕
〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フェ
ニル〕〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェ
ニル〕アミン（ＭＴＰＰＤＡ）を用いた他は実施例１と
同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と
同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示
す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕
〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フェ
ニル〕〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェ
ニル〕アミン（ＭＴＰＰＤＡ）を用いた他は実施例１と
同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と
同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示
す。
【０１８３】（実施例２１）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ジフェニルアミノ）フェニル〕〔ビス｛４−（４−
フェニルフェニル）フェニル｝〕アミン（Ｔ２ＰＰＤ
Ａ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−（ジフェニルアミノ）フェニル〕〔ビス｛４−（４−
フェニルフェニル）フェニル｝〕アミン（Ｔ２ＰＰＤ
Ａ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サ
ンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を行っ
た。その結果を後記の表１に示す。
【０１８４】（実施例２２）実施例１の正孔輸送性発光
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕
ビス〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝
フェニル〕アミン（ＭＴ２ＰＰＤＡ）を用いた他は実施
例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施
例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表
１に示す。
層の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４
−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕
ビス〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝
フェニル〕アミン（ＭＴ２ＰＰＤＡ）を用いた他は実施
例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施
例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表
１に示す。
【０１８５】（比較例１）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
｛２−（ナフタレン−１−イル）ビニル｝フェニル〕ビ
ス（４−メトキシフェニル）アミン（ＤＡＮＳ）を用い
た他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作
製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果
を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
｛２−（ナフタレン−１−イル）ビニル｝フェニル〕ビ
ス（４−メトキシフェニル）アミン（ＤＡＮＳ）を用い
た他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作
製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結果
を後記の表１に示す。
【０１８６】（比較例２）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン（ＭＤＡＰＳ）を用いた他は実
施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実
施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の
表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕ビス（４−メ
トキシフェニル）アミン（ＭＤＡＰＳ）を用いた他は実
施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実
施例１と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の
表１に示す。
【０１８７】（比較例３）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、４，
４'−ビス（２，２−ジフェニル−１−ビニル）−１，
１'−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を用いた他は実施例１
と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１
と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に
示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、４，
４'−ビス（２，２−ジフェニル−１−ビニル）−１，
１'−ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）を用いた他は実施例１
と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１
と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に
示す。
【０１８８】（比較例４）実施例１の素子形成におい
て、正孔輸送性発光材料であるＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａを４
０ｎｍの膜厚に形成する代わりに、正孔輸送性発光層と
してＮ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−
ジフェニルベンジジン（ＴＰＤ）を蒸着速度０．３（ｎ
ｍ／ｓ）で３０ｎｍの膜厚に形成し、続いてバソクプロ
イン（ＢＣＰ：アルドリッチ製）を蒸着速度０．３（ｎ
ｍ／ｓ）で５ｎｍの膜厚に形成した他は実施例１と同様
にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様
な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
て、正孔輸送性発光材料であるＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａを４
０ｎｍの膜厚に形成する代わりに、正孔輸送性発光層と
してＮ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−
ジフェニルベンジジン（ＴＰＤ）を蒸着速度０．３（ｎ
ｍ／ｓ）で３０ｎｍの膜厚に形成し、続いてバソクプロ
イン（ＢＣＰ：アルドリッチ製）を蒸着速度０．３（ｎ
ｍ／ｓ）で５ｎｍの膜厚に形成した他は実施例１と同様
にして薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様
な方法で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１８９】（比較例５）実施例１の素子形成におい
て、正孔輸送性発光材料であるＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａを４
０ｎｍの膜厚に形成する代わりに、正孔輸送性発光層と
してＮ，Ｎ'−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェ
ニルベンジジン（ＮＰＤ）を蒸着速度０．３（ｎｍ／
ｓ）で３０ｎｍの膜厚に形成し、続いてバソクプロイン
（ＢＣＰ：アルドリッチ製）を蒸着速度０．３（ｎｍ／
ｓ）で５ｎｍの膜厚に形成した他は実施例１と同様にし
て薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方
法で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
て、正孔輸送性発光材料であるＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａを４
０ｎｍの膜厚に形成する代わりに、正孔輸送性発光層と
してＮ，Ｎ'−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェ
ニルベンジジン（ＮＰＤ）を蒸着速度０．３（ｎｍ／
ｓ）で３０ｎｍの膜厚に形成し、続いてバソクプロイン
（ＢＣＰ：アルドリッチ製）を蒸着速度０．３（ｎｍ／
ｓ）で５ｎｍの膜厚に形成した他は実施例１と同様にし
て薄膜ＥＬ素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方
法で評価を行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１９０】（比較例６）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（ジフェニルアミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（Ｔ
ＰＰＤＡ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ
素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を
行った。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
（ジフェニルアミノ）フェニル〕ジフェニルアミン（Ｔ
ＰＰＤＡ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ
素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を
行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１９１】（比較例７）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
｛（４−フェニルフェニル）フェニルアミノ｝フェニ
ル〕（４−フェニルフェニル）フェニルアミン（ＤＰＢ
ＢＰＤＡ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ
素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を
行った。その結果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
｛（４−フェニルフェニル）フェニルアミノ｝フェニ
ル〕（４−フェニルフェニル）フェニルアミン（ＤＰＢ
ＢＰＤＡ）を用いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ
素子サンプルを作製し、実施例１と同様な方法で評価を
行った。その結果を後記の表１に示す。
【０１９２】（比較例８）実施例１の正孔輸送性発光層
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
｛ビス（４−フェニルフェニル）アミノ｝フェニル〕ビ
ス（４−フェニルフェニル）アミン（ＴＢＰＤＡ）を用
いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを
作製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結
果を後記の表１に示す。
の形成において、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａに代えて、〔４−
｛ビス（４−フェニルフェニル）アミノ｝フェニル〕ビ
ス（４−フェニルフェニル）アミン（ＴＢＰＤＡ）を用
いた他は実施例１と同様にして薄膜ＥＬ素子サンプルを
作製し、実施例１と同様な方法で評価を行った。その結
果を後記の表１に示す。
【０１９３】
【表１】
【０１９４】表１の結果より、実施例１〜２２によれ
ば、高い発光効率を有し、低い駆動電圧で自発光で視認
性に優れた発光が得られ、連続発光試験においても輝度
低下が小さく、黒点や輝度ムラなどの不具合も無く、極
めて長期間にわたって安定して使用できる薄膜ＥＬ素子
が得られることがわかった。
ば、高い発光効率を有し、低い駆動電圧で自発光で視認
性に優れた発光が得られ、連続発光試験においても輝度
低下が小さく、黒点や輝度ムラなどの不具合も無く、極
めて長期間にわたって安定して使用できる薄膜ＥＬ素子
が得られることがわかった。
【０１９５】特に実際のパネルにおける駆動に相当する
パルス駆動時においても、高発光効率で駆動電圧が低
く、連続発光試験においても輝度低下が小さく、黒点や
輝度ムラなどの不具合も無く、極めて長期間にわたって
安定して使用できる薄膜ＥＬ素子を得られることがわか
った。
パルス駆動時においても、高発光効率で駆動電圧が低
く、連続発光試験においても輝度低下が小さく、黒点や
輝度ムラなどの不具合も無く、極めて長期間にわたって
安定して使用できる薄膜ＥＬ素子を得られることがわか
った。
【０１９６】また、実施例１〜１８の素子は、実施例１
９〜２２の素子と比べて、高い発光効率と、低駆動電圧
化と、長寿命化とを実現したものとなっている。これ
は、実施例１〜１８の素子では、正孔輸送に寄与する部
分の電子雲と発光に寄与する部分の電子雲とが殆ど重な
り合わずに局在化しているためと考えられる。
９〜２２の素子と比べて、高い発光効率と、低駆動電圧
化と、長寿命化とを実現したものとなっている。これ
は、実施例１〜１８の素子では、正孔輸送に寄与する部
分の電子雲と発光に寄与する部分の電子雲とが殆ど重な
り合わずに局在化しているためと考えられる。
【０１９７】ここで、前記の表１において各実施例およ
び比較例の素子構成は略号によって略記されており、Ｔ
ＰＴは、Ｎ，Ｎ'−ビス（４'−ジフェニルアミノ−４−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン、Ｐ
Ｓは、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−α−フェニルス
チルベン、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａは、（４−｛〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕（４−（９−
アンスリル）フェニル）アミノ｝フェニル）ジフェニル
アミン、ＰＰＤＡ−ＰＳ−ＡＭは、（４−｛〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕〔４−（１０
−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕アミノ｝フ
ェニル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＰＢ−Ａは、
（４−｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）フェニル〕（４−（９−アンスリル）フェニ
ル）アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−
ＰＢ−ＡＭは、（４−｛〔４−（４，４−ジフェニルブ
タ−１，３−ジエニル）フェニル〕〔４−（１０−メト
キシ）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＰＨ−Ａは、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝（４−（９−アンスリル）フェニル）ア
ミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＰＨ−
ＡＭは、〔４−（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニル
アミノ）ビニル〕フェニル｝（４−（１０−メトキシ
（９−アンスリル））フェニル）アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＦＭ−Ａは、（４−｛〔４
−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕〔４
−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェニル）ジ
フェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＦＭ−ＡＭは、（４−
｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ
−ＰＳ−ＡＰＳは、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−
ジフェニルビニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝
〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミン、Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＳ
−ＡＰＳは、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−ジフェ
ニルビニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕アミノ）フェ
ニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン、ＰＰＤＡ
−ＦＭ−ＡＦＭは、〔４−（｛４−〔１０−（フルオレ
ン−９−イリデンメチル）（９−アンスリル）〕フェニ
ル｝〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、Ｍ２ＰＰＤ
Ａ−ＦＭ−ＡＦＭは、〔４−（｛４−〔１０−（フルオ
レン−９−イリデンメチル）（９−アンスリル）〕フェ
ニル｝〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェ
ニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニ
ル）アミン、ＰＰＤＡ−ＰＢ−ＡＰＢは、〔４−（｛４
−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（４，４−
ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミン、Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＢ
−ＡＰＢは、〔４−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェ
ニルブタ−１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フ
ェニル｝〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メト
キシフェニル）アミン、ＰＰＤＡ−Ａ２は、｛４−〔ビ
ス（４−（９−アンスリル）フェニル）アミノ〕フェニ
ル｝ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＡＰＳ２は、〔４−
（ビス｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＡＰＢ２は、〔４−（ビス
｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェ
ニル〕ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＡＦＭ２は、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメ
チル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル〕ジフェニルアミン、ＴＰＰＤＡは、〔４−（ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕〔４−（４−フェニルフェニ
ル）フェニル〕フェニルアミン、ＭＴＰＰＤＡは、〔４
−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕
〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フェ
ニル〕〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェ
ニル〕アミン、Ｔ２ＰＰＤＡは、〔４−（ジフェニルア
ミノ）フェニル〕〔ビス｛４−（４−フェニルフェニ
ル）フェニル｝〕アミン、ＭＴ２ＰＰＤＡは、〔４−
｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕ビ
ス〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フ
ェニル〕アミン、ＤＡＮＳは、〔４−｛２−（ナフタレ
ン−１−イル）ビニル｝フェニル〕ビス（４−メトキシ
フェニル）アミン、ＭＤＡＰＳは、〔４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニ
ル）アミン、ＤＰＶＢｉは、４，４'−ビス（２，２−
ジフェニル−１−ビニル）−１，１'−ビフェニル、Ｔ
ＰＤは、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルベンジジン、ＢＣＰは、２，９−ジメ
チル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリ
ン（バソクプロイン）、ＮＰＤは、Ｎ，Ｎ'−ビス（α
−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン、ＴＰ
ＰＤＡは、〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕ジフ
ェニルアミン、ＤＰＢＢＰＤＡは、〔４−｛（４−フェ
ニルフェニル）フェニルアミノ｝フェニル〕（４−フェ
ニルフェニル）フェニルアミン、ＴＢＰＤＡは、〔４−
｛ビス（４−フェニルフェニル）アミノ｝フェニル〕ビ
ス（４−フェニルフェニル）アミン、Ａｌｑ３は、トリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウム、Ａｌは、アルミ
ニウム、Ｌｉは、リチウム、を表し、左から積層構成を
表す記号として／で区切ってＩＴＯ電極側から順に記載
した。（）内の数字は膜厚をｎｍで示し、＋はドーピン
グ混合など両成分の共存膜を示す。
び比較例の素子構成は略号によって略記されており、Ｔ
ＰＴは、Ｎ，Ｎ'−ビス（４'−ジフェニルアミノ−４−
ビフェニリル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン、Ｐ
Ｓは、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−α−フェニルス
チルベン、ＰＰＤＡ−ＰＳ−Ａは、（４−｛〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕（４−（９−
アンスリル）フェニル）アミノ｝フェニル）ジフェニル
アミン、ＰＰＤＡ−ＰＳ−ＡＭは、（４−｛〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕〔４−（１０
−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕アミノ｝フ
ェニル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＰＢ−Ａは、
（４−｛〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）フェニル〕（４−（９−アンスリル）フェニ
ル）アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−
ＰＢ−ＡＭは、（４−｛〔４−（４，４−ジフェニルブ
タ−１，３−ジエニル）フェニル〕〔４−（１０−メト
キシ）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＰＨ−Ａは、〔４−
（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニ
ル〕フェニル｝（４−（９−アンスリル）フェニル）ア
ミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＰＨ−
ＡＭは、〔４−（｛４−〔２−アザ−２−（ジフェニル
アミノ）ビニル〕フェニル｝（４−（１０−メトキシ
（９−アンスリル））フェニル）アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＦＭ−Ａは、（４−｛〔４
−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕〔４
−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェニル）ジ
フェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＦＭ−ＡＭは、（４−
｛〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ
−ＰＳ−ＡＰＳは、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−
ジフェニルビニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝
〔４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミン、Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＳ
−ＡＰＳは、〔４−（｛４−〔１０−（２，２−ジフェ
ニルビニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕アミノ）フェ
ニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミン、ＰＰＤＡ
−ＦＭ−ＡＦＭは、〔４−（｛４−〔１０−（フルオレ
ン−９−イリデンメチル）（９−アンスリル）〕フェニ
ル｝〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニ
ル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミン、Ｍ２ＰＰＤ
Ａ−ＦＭ−ＡＦＭは、〔４−（｛４−〔１０−（フルオ
レン−９−イリデンメチル）（９−アンスリル）〕フェ
ニル｝〔４−（フルオレン−９−イリデンメチル）フェ
ニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニ
ル）アミン、ＰＰＤＡ−ＰＢ−ＡＰＢは、〔４−（｛４
−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（４，４−
ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミン、Ｍ２ＰＰＤＡ−ＰＢ
−ＡＰＢは、〔４−（｛４−〔１０−（４，４−ジフェ
ニルブタ−１，３−ジエニル）（９−アンスリル）〕フ
ェニル｝〔４−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４−メト
キシフェニル）アミン、ＰＰＤＡ−Ａ２は、｛４−〔ビ
ス（４−（９−アンスリル）フェニル）アミノ〕フェニ
ル｝ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＡＰＳ２は、〔４−
（ビス｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＡＰＢ２は、〔４−（ビス
｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェ
ニル〕ジフェニルアミン、ＰＰＤＡ−ＡＦＭ２は、〔４
−（ビス｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメ
チル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニ
ル〕ジフェニルアミン、ＴＰＰＤＡは、〔４−（ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕〔４−（４−フェニルフェニ
ル）フェニル〕フェニルアミン、ＭＴＰＰＤＡは、〔４
−｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕
〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フェ
ニル〕〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェ
ニル〕アミン、Ｔ２ＰＰＤＡは、〔４−（ジフェニルア
ミノ）フェニル〕〔ビス｛４−（４−フェニルフェニ
ル）フェニル｝〕アミン、ＭＴ２ＰＰＤＡは、〔４−
｛ビス（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕ビ
ス〔４−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フ
ェニル〕アミン、ＤＡＮＳは、〔４−｛２−（ナフタレ
ン−１−イル）ビニル｝フェニル〕ビス（４−メトキシ
フェニル）アミン、ＭＤＡＰＳは、〔４−（２，２−ジ
フェニルビニル）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニ
ル）アミン、ＤＰＶＢｉは、４，４'−ビス（２，２−
ジフェニル−１−ビニル）−１，１'−ビフェニル、Ｔ
ＰＤは、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルベンジジン、ＢＣＰは、２，９−ジメ
チル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリ
ン（バソクプロイン）、ＮＰＤは、Ｎ，Ｎ'−ビス（α
−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン、ＴＰ
ＰＤＡは、〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕ジフ
ェニルアミン、ＤＰＢＢＰＤＡは、〔４−｛（４−フェ
ニルフェニル）フェニルアミノ｝フェニル〕（４−フェ
ニルフェニル）フェニルアミン、ＴＢＰＤＡは、〔４−
｛ビス（４−フェニルフェニル）アミノ｝フェニル〕ビ
ス（４−フェニルフェニル）アミン、Ａｌｑ３は、トリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウム、Ａｌは、アルミ
ニウム、Ｌｉは、リチウム、を表し、左から積層構成を
表す記号として／で区切ってＩＴＯ電極側から順に記載
した。（）内の数字は膜厚をｎｍで示し、＋はドーピン
グ混合など両成分の共存膜を示す。
【０１９８】ちなみに、本発明の正孔輸送性発光材料に
相当する下記の化学式（１８）で表される化合物と下記
の化学式（１９）で表される化合物、および本発明の正
孔輸送性発光材料に相当しない下記の化学式（２０）で
表される化合物に関して、吸収波長と振動子強度（Osci
llator strength）を後記の表２に示す。
相当する下記の化学式（１８）で表される化合物と下記
の化学式（１９）で表される化合物、および本発明の正
孔輸送性発光材料に相当しない下記の化学式（２０）で
表される化合物に関して、吸収波長と振動子強度（Osci
llator strength）を後記の表２に示す。
【０１９９】
【化３３】
【０２００】
【表２】
【０２０１】表２より、前記化学式（１８）、（１９）
で表される化合物は、化学式（２０）で表される化合物
に比べ振動子強度が大きいことがわかる。振動子強度と
発光効率とは相関関係にあり、振動子強度が大きいと発
光効率が高いといえるので、発光材料として化学式（１
８）、（１９）で表される化合物を用いた素子は、高発
光効率を実現したものとなる。
で表される化合物は、化学式（２０）で表される化合物
に比べ振動子強度が大きいことがわかる。振動子強度と
発光効率とは相関関係にあり、振動子強度が大きいと発
光効率が高いといえるので、発光材料として化学式（１
８）、（１９）で表される化合物を用いた素子は、高発
光効率を実現したものとなる。
【０２０２】また、化学式（１９）で表される化合物
は、化学式（１８）で表される化合物に比べて振動子強
度が大きいことがわかる。化学式（１９）で表される化
合物は、化学式（１８）で表される化合物のアントラセ
ン骨格（発光に寄与する部分）に、メトキシ基（電子供
与性の置換基）が直接結合したものである。よって、発
光に寄与する部分に電子供与性の置換基が直接結合した
化合物を用いた素子は、より高発光効率を実現したもの
となる。
は、化学式（１８）で表される化合物に比べて振動子強
度が大きいことがわかる。化学式（１９）で表される化
合物は、化学式（１８）で表される化合物のアントラセ
ン骨格（発光に寄与する部分）に、メトキシ基（電子供
与性の置換基）が直接結合したものである。よって、発
光に寄与する部分に電子供与性の置換基が直接結合した
化合物を用いた素子は、より高発光効率を実現したもの
となる。
【０２０３】
【発明の効果】以上に説明したように、本発明によれ
ば、薄膜ＥＬ素子は、電荷輸送性発光材料として、電荷
輸送に寄与する部分と発光遷移に寄与する少なくとも２
つの分子軌道が局在した発光に寄与する部分とを有する
もの、前記一般式（１）で表される化合物を用いるの
で、様々な駆動電圧で駆動させても、高い発光効率と、
低駆動電圧と、長寿命とを実現した、視認性に優れた自
発光型の素子を提供できる。そして、この素子は、連続
発光試験においても輝度低下が小さく、少ない消費電力
で、極めて長期間にわたって安定して使用することがで
きるという効果を奏する。
ば、薄膜ＥＬ素子は、電荷輸送性発光材料として、電荷
輸送に寄与する部分と発光遷移に寄与する少なくとも２
つの分子軌道が局在した発光に寄与する部分とを有する
もの、前記一般式（１）で表される化合物を用いるの
で、様々な駆動電圧で駆動させても、高い発光効率と、
低駆動電圧と、長寿命とを実現した、視認性に優れた自
発光型の素子を提供できる。そして、この素子は、連続
発光試験においても輝度低下が小さく、少ない消費電力
で、極めて長期間にわたって安定して使用することがで
きるという効果を奏する。
【０２０４】また、実際のパッシブマトリックスパネル
での駆動に対応するパルス駆動の場合でも、低い駆動電
圧と高い効率、高い信頼性を有し、少なく消費電力で、
極めて長期間にわたって安定して使用できるという効果
を奏する。
での駆動に対応するパルス駆動の場合でも、低い駆動電
圧と高い効率、高い信頼性を有し、少なく消費電力で、
極めて長期間にわたって安定して使用できるという効果
を奏する。
【０２０５】したがって、本発明は、平面自発光表示装
置、および通信、照明その他の用途に供する各種光源な
どの分野において有用である。
置、および通信、照明その他の用途に供する各種光源な
どの分野において有用である。
【図１】本発明の実施の形態にかかる薄膜ＥＬ素子の構
成を模式的に示す断面図である。
成を模式的に示す断面図である。
１ 基板 ２ 正孔注入電極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 新ヶ江 龍一 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 村上 嘉信 大阪府交野市妙見東１−６−６ (72)発明者 杉浦 久則 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 久田 均 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB03 AB05 AB06 CA01 CA06 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 FA02 FA03
Claims (53)
- 【請求項１】 少なくとも、正孔注入電極と、 前記正孔注入電極と対向して設けられた電子注入電極
と、 前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に介在され
た、分子内に電荷輸送に寄与する部分と発光遷移に寄与
する少なくとも２つの分子軌道が局在した発光に寄与す
る部分とを有する電荷輸送性発光材料を含有する発光層
と、を有することを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項２】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記電荷輸送に寄与する部分の電子雲と前記発光に寄与
する部分の電子雲とがそれぞれ実質的に重なり合わずに
局在していることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記電荷輸送に寄与する部分と発光に寄与する部分と
が、炭素−炭素結合で連結されていることを特徴とする
薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項４】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記電荷輸送性発光材料が、非対称かつ非平面の分子構
造を持つ化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項５】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記発光に寄与する部分が、前記発光層内に１ｃｍ3 当
たり１×１０20〜１×１０21個存在していることを特徴
とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項６】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記発光に寄与する部分の体積割合が、前記電荷輸送に
寄与する部分の体積割合に比べて小さいことを特徴とす
る薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項７】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て 前記電荷輸送に寄与する部分が、ジアリールジフェニル
アリーレンジアミン骨格であることを特徴とする薄膜Ｅ
Ｌ素子。 - 【請求項８】 請求項７に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記ジアリールジフェニルアリーレンジアミン骨格が、
テトラフェニルフェニレンジアミン骨格であることを特
徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項９】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であっ
て、 前記発光に寄与する部分が、５以上の共役結合を含むア
リール基であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項１０】 請求項９に記載の薄膜ＥＬ素子であ
って、 前記５以上の共役結合を含むアリール基が、アントラセ
ン骨格であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項１１】 請求項１に記載の薄膜ＥＬ素子であ
って、 前記発光に寄与する部分に電子供与性の置換基が直接結
合していることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれか一項に記
載の薄膜ＥＬ素子であって、前記電荷が、正孔であるこ
とを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項１３】 少なくとも、正孔注入電極と、 前記正孔注入電極と対向して設けられた電子注入電極
と、 前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に介在され
た、下記の一般式（１）で表される化合物を含有する発
光層と、を有することを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１】 - 【請求項１４】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）で表される化合物は、発光遷移に寄与
する少なくとも２つの分子軌道が局在した発光に寄与す
る部分を有していることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項１５】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＸが、下記の一般式（２）で表さ
れる置換基であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化２】 - 【請求項１６】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＸが、下記の一般式（３）で表さ
れる置換基であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化３】 - 【請求項１７】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＸが、下記の一般式（４）で表さ
れる置換基であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化４】 - 【請求項１８】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＸが、下記の一般式（５）で表さ
れる置換基であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化５】 - 【請求項１９】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＹが、電子供与性の置換基で置換
されたアリール基であることを特徴とする薄膜ＥＬ素
子。 - 【請求項２０】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＡｒ３が、ｐ−フェニレン基であ
ることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項２１】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１）中のＡｒ３が、ｍ−フェニレン基であ
ることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項２２】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（６）で表さ
れる化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化６】 - 【請求項２３】 請求項２２に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（６）で表される化合物が、（４−｛〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕〔４−（９−
アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニル
アミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項２４】 請求項２２に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（６）で表される化合物が、（４−｛〔４−
（２，２−ジフェニルビニル）フェニル〕〔４−（１０
−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕アミノ｝フ
ェニル）ジフェニルアミンであることを特徴とする薄膜
ＥＬ素子。 - 【請求項２５】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（７）で表さ
れる化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化７】 - 【請求項２６】 請求項２５に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（７）で表される化合物が、（４−｛〔４−
（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニ
ル〕〔４−（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェ
ニル）ジフェニルアミンであることを特徴とする薄膜Ｅ
Ｌ素子。 - 【請求項２７】 請求項２５に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（７）で表される化合物が、（４−｛〔４−
（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニ
ル〕〔４−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェ
ニル〕アミノ｝フェニル）ジフェニルアミンであること
を特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項２８】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（８）で表さ
れる化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化８】 - 【請求項２９】 請求項２８に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（８）で表される化合物が、〔４−（｛４−
〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニル〕フェニ
ル｝｛４−（９−アンスリル）フェニル｝アミノ）フェ
ニル〕ジフェニルアミンであることを特徴とする薄膜Ｅ
Ｌ素子。 - 【請求項３０】 請求項２８に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（８）で表される化合物が、〔４−（｛４−
〔２−アザ−２−（ジフェニルアミノ）ビニル〕フェニ
ル｝｛４−（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェ
ニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニルアミンであること
を特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３１】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（９）で表さ
れる化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化９】 - 【請求項３２】 請求項３１に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（９）で表される化合物が、（４−｛〔４−
（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕〔４−
（９−アンスリル）フェニル〕アミノ｝フェニル）ジフ
ェニルアミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３３】 請求項３１に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（９）で表される化合物が、（４−｛〔４−
（フルオレン−９−イリデンメチル）フェニル〕〔４−
（１０−メトキシ（９−アンスリル））フェニル〕アミ
ノ｝フェニル）ジフェニルアミンであることを特徴とす
る薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３４】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（１０）で表
される化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１０】 - 【請求項３５】 請求項３４記載の薄膜ＥＬ素子であ
って、 前記一般式（１０）で表される化合物が、〔４−（｛４
−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−アンス
リル）〕フェニル｝〔４−（２，２−ジフェニルビニ
ル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジフェニルアミンで
あることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３６】 請求項３４記載の薄膜ＥＬ素子であ
って、 前記一般式（１０）で表される化合物が、〔４−（｛４
−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−アンス
リル）〕フェニル｝｛４−（２，２−ジフェニルビニ
ル）フェニル｝アミノ）フェニル〕ビス（４−メトキシ
フェニル）アミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素
子。 - 【請求項３７】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（１１）で表
される化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１１】 - 【請求項３８】 請求項３７に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１１）で表される化合物が、〔４−（｛４
−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチル）（９−
アンスリル）〕フェニル｝〔４−（フルオレン−９−イ
リデンメチル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ジフェニ
ルアミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項３９】 請求項３７に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１１）で表される化合物が、〔４−（｛４
−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチル）（９−
アンスリル）〕フェニル｝〔４−（フルオレン−９−イ
リデンメチル）フェニル〕アミノ）フェニル〕ビス（４
−メトキシフェニル）アミンであることを特徴とする薄
膜ＥＬ素子。 - 【請求項４０】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（１２）で表
される化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１２】 - 【請求項４１】 請求項４０に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１２）で表される化合物が、〔４−（｛４
−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）（９−アンスリル）〕フェニル｝〔４−（４，４−
ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニル〕アミ
ノ）フェニル〕ジフェニルアミンであることを特徴とす
る薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項４２】 請求項４０に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１２）で表される化合物が、〔４−（｛４
−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジエニ
ル）（９−アンスリル）〕フェニル｝｛４−（４，４−
ジフェニルブタ−１，３−ジエニル）フェニル｝アミ
ノ）フェニル〕ビス（４−メトキシフェニル）アミンで
あることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項４３】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（１３）で表
される化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１３】 - 【請求項４４】 請求項４３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１３）で表される化合物が、｛４−〔ビス
（４−（９−アンスリル）フェニル）アミノ〕フェニ
ル｝ジフェニルアミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ
素子。 - 【請求項４５】 請求項４３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１３）で表される化合物が、〔４−（ビス
｛４−〔１０−（２，２−ジフェニルビニル）（９−ア
ンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジフェニル
アミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項４６】 請求項４３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１３）で表される化合物が、〔４−（ビス
｛４−〔１０−（４，４−ジフェニルブタ−１，３−ジ
エニル）（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェ
ニル〕ジフェニルアミンであることを特徴とする薄膜Ｅ
Ｌ素子。 - 【請求項４７】 請求項４３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１３）で表される化合物が、〔４−（ビス
｛４−〔１０−（フルオレン−９−イリデンメチル）
（９−アンスリル）〕フェニル｝アミノ）フェニル〕ジ
フェニルアミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項４８】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（１４）で表
される化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１４】 - 【請求項４９】 請求項４８に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１４）で表される化合物が、〔４−（ジフ
ェニルアミノ）フェニル〕〔４−（４−フェニルフェニ
ル）フェニル〕フェニルアミンであることを特徴とする
薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項５０】 請求項４８に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１４）で表される化合物が、〔４−｛ビス
（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル〕〔４−
｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フェニル〕
〔４−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル〕
アミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項５１】 請求項１３に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記正孔輸送性発光材料が、下記の一般式（１５）で表
される化合物であることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。 【化１５】 - 【請求項５２】 請求項５１に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１５）で表される化合物が、［４−（ジフ
ェニルアミノ）フェニル］［ビス｛４−（４−フェニル
フェニル）フェニル｝］アミンであることを特徴とする
薄膜ＥＬ素子。 - 【請求項５３】 請求項５１に記載の薄膜ＥＬ素子で
あって、 前記一般式（１５）で表される化合物が、［４−｛ビス
（４−メトキシフェニル）アミノ｝フェニル］ビス［４
−｛４−（４−メトキシフェニル）フェニル｝フェニ
ル］アミンであることを特徴とする薄膜ＥＬ素子。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004071558A (ja) * | 2002-07-25 | 2004-03-04 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光装置の作製方法 |
| JP2004158464A (ja) * | 1999-12-20 | 2004-06-03 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 薄膜ｅｌ素子 |
| WO2007058127A1 (ja) * | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101026627B1 (ko) * | 2003-01-16 | 2011-04-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2011105140A1 (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | フレキシブル有機ｅｌ素子の製造方法 |
-
2000
- 2000-12-19 JP JP2000384568A patent/JP3614365B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2011105140A1 (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | フレキシブル有機ｅｌ素子の製造方法 |
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