JP3793537B2 - 薄膜el素子 - Google Patents
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Description
尚、上記では、正孔注入電極と電子注入電極との間に正孔輸送層/発光層/電子輸送層を介在させたタイプの薄膜EL素子を説明したが、本発明はこれに限定されない。例えば、正孔注入層といった他の層を新たに設けた構成にしてもよいし、正孔輸送層および/または電子輸送層を除いた構成にしてもよい。正孔注入層としては、ITOの表面粗さの平滑化や正孔注入効率の向上による低駆動電圧化、長寿命化などの目的のために、スターバーストアミン(例えば、特開平3−308688号公報)、オリゴアミン(例えば、国際公開特許WO96/22273号)等を用いてもよい。
まず、基板上に正孔注入電極を形成した基板として、市販のITO付きガラス基板(三容真空株式会社製、サイズ100×100mm×t=0.7mm、シート抵抗約14Ω/□)を用い、電子注入電極との重なりにより発光面積が1.4×1.4mmとなるようにフォトリソグラフィーによりパターン化した。フォトリソ後の基板処理は市販のレジスト剥離液(ジメチルスルホキシドとN−メチル−2−ピロリドンとの混合溶液)に浸漬して剥離を行った後、アセトンでリンスし、さらに発煙硝酸中に1分間浸漬して完全にレジストを除去した。ITO表面の洗浄は、基板の両面(表裏面)に対して、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.238%水溶液を充分に供給しながら、ナイロンブラシによる機械的な擦り洗浄を行った。その後、純水で充分にすすぎ、スピン乾燥を行った。その後、市販のプラズマリアクター(ヤマト科学株式会社製、PR41型)中で、酸素流量20sccm、圧力0.2Torr(1Torr=133.322Pa)、高周波出力300Wの条件で1分間の酸素プラズマ処理を行った。
発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)については、素子にガラス製の蓋を接着してから12時間後に常温常湿の通常の実験室環境下で直流定電流駆動させて評価を行った。なお、駆動電圧は、1000(cd/m2)発光時の駆動電圧とした。
発光効率(cd/A)、駆動電圧(V)については、上記と同様な環境下で、パルス定電流駆動させて評価を行った。なお、駆動電圧は、平均輝度が270(cd/m2)となる時の駆動電圧とした。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、(4−{〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕〔4−(10−メトキシ(9−アンスリル))フェニル〕アミノ}フェニル)ジフェニルアミン(PPDA−PS−AM)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、(4−{〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ}フェニル)ジフェニルアミン(PPDA−PB−A)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、(4−{〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕〔4−(10−メトキシ)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル)ジフェニルアミン(PPDA−PB−AM)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔2−アザ−2−(ジフェニルアミノ)ビニル〕フェニル}(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−PH−A)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔2−アザ−2−(ジフェニルアミノ)ビニル〕フェニル}(4−(10−メトキシ(9−アンスリル))フェニル)アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−PH−AM)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、(4−{〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕〔4−(9−アンスリル)フェニル〕アミノ}フェニル)ジフェニルアミン(PPDA−FM−A)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、(4−{〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕〔4−(10−メトキシ(9−アンスリル))フェニル〕アミノ}フェニル)ジフェニルアミン(PPDA−FM−AM)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−PS−APS)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン(M2PPDA−PS−APS)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、4−({4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−FM−AFM)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン(M2PPDA−FM−AFM)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−PB−APB)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−({4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン(M2PPDA−PB−APB)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、{4−〔ビス(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ〕フェニル}ジフェニルアミン(PPDA−A2)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(ビス{4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−APS2)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(ビス{4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−APB2)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(ビス{4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(PPDA−AFM2)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕〔4−(4−フェニルフェニル)フェニル〕フェニルアミン(TPPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−{ビス(4−メトキシフェニル)アミノ}フェニル〕〔4−{4−(4−メトキシフェニル)フェニル}フェニル〕〔4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル〕アミン(MTPPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕〔ビス{4−(4−フェニルフェニル)フェニル}〕アミン(T2PPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−{ビス(4−メトキシフェニル)アミノ}フェニル〕ビス〔4−{4−(4−メトキシフェニル)フェニル}フェニル〕アミン(MT2PPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−{2−(ナフタレン−1−イル)ビニル}フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン(DANS)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン(MDAPS)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、4,4'−ビス(2,2−ジフェニル−1−ビニル)−1,1'−ビフェニル(DPVBi)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の素子形成において、正孔輸送性発光材料であるPPDA−PS−Aを40nmの膜厚に形成する代わりに、正孔輸送性発光層としてN,N'−ビス(3−メチルフェニル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(TPD)を蒸着速度0.3(nm/s)で30nmの膜厚に形成し、続いてバソクプロイン(BCP:アルドリッチ製)を蒸着速度0.3(nm/s)で5nmの膜厚に形成した他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の素子形成において、正孔輸送性発光材料であるPPDA−PS−Aを40nmの膜厚に形成する代わりに、正孔輸送性発光層としてN,N'−ビス(α−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジジン(NPD)を蒸着速度0.3(nm/s)で30nmの膜厚に形成し、続いてバソクプロイン(BCP:アルドリッチ製)を蒸着速度0.3(nm/s)で5nmの膜厚に形成した他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕ジフェニルアミン(TPPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−{(4−フェニルフェニル)フェニルアミノ}フェニル〕(4−フェニルフェニル)フェニルアミン(DPBBPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
実施例1の正孔輸送性発光層の形成において、PPDA−PS−Aに代えて、〔4−{ビス(4−フェニルフェニル)アミノ}フェニル〕ビス(4−フェニルフェニル)アミン(TBPDA)を用いた他は実施例1と同様にして薄膜EL素子サンプルを作製し、実施例1と同様な方法で評価を行った。その結果を後記の表1に示す。
TPTは、N,N'−ビス(4'−ジフェニルアミノ−4−ビフェニリル)−N,N'−ジフェニルベンジジン、
PSは、4−N,N−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、
PPDA−PS−Aは、(4−{〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ}フェニル)ジフェニルアミン、
PPDA−PS−AMは、(4−{〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕〔4−(10−メトキシ(9−アンスリル))フェニル〕アミノ}フェニル)ジフェニルアミン、
PPDA−PB−Aは、(4−{〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ}フェニル)ジフェニルアミン、
PPDA−PB−AMは、(4−{〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕〔4−(10−メトキシ)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル)ジフェニルアミン、
PPDA−PH−Aは、〔4−({4−〔2−アザ−2−(ジフェニルアミノ)ビニル〕フェニル}(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
PPDA−PH−AMは、〔4−({4−〔2−アザ−2−(ジフェニルアミノ)ビニル〕フェニル}(4−(10−メトキシ(9−アンスリル))フェニル)アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
PPDA−FM−Aは、(4−{〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕〔4−(9−アンスリル)フェニル〕アミノ}フェニル)ジフェニルアミン、
PPDA−FM−AMは、(4−{〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕〔4−(10−メトキシ(9−アンスリル))フェニル〕アミノ}フェニル)ジフェニルアミン、
PPDA−PS−APSは、〔4−({4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
M2PPDA−PS−APSは、〔4−({4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
PPDA−FM−AFMは、〔4−({4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
M2PPDA−FM−AFMは、〔4−({4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(フルオレン−9−イリデンメチル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
PPDA−PB−APBは、〔4−({4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
M2PPDA−PB−APBは、〔4−({4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}〔4−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)フェニル〕アミノ)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
PPDA−A2は、{4−〔ビス(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ〕フェニル}ジフェニルアミン、
PPDA−APS2は、〔4−(ビス{4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
PPDA−APB2は、〔4−(ビス{4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
PPDA−AFM2は、〔4−(ビス{4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
TPPDAは、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕〔4−(4−フェニルフェニル)フェニル〕フェニルアミン、
MTPPDAは、〔4−{ビス(4−メトキシフェニル)アミノ}フェニル〕〔4−{4−(4−メトキシフェニル)フェニル}フェニル〕〔4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル〕アミン、
T2PPDAは、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕〔ビス{4−(4−フェニルフェニル)フェニル}〕アミン、
MT2PPDAは、〔4−{ビス(4−メトキシフェニル)アミノ}フェニル〕ビス〔4−{4−(4−メトキシフェニル)フェニル}フェニル〕アミン、
DANSは、〔4−{2−(ナフタレン−1−イル)ビニル}フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
MDAPSは、〔4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル〕ビス(4−メトキシフェニル)アミン、
DPVBiは、4,4'−ビス(2,2−ジフェニル−1−ビニル)−1,1'−ビフェニル、
TPDは、N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−N,N′−ジフェニルベンジジン、
BCPは、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(バソクプロイン)、
NPDは、N,N'−ビス(α−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジジン、
TPPDAは、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕ジフェニルアミン、
DPBBPDAは、〔4−{(4−フェニルフェニル)フェニルアミノ}フェニル〕(4−フェニルフェニル)フェニルアミン、
TBPDAは、〔4−{ビス(4−フェニルフェニル)アミノ}フェニル〕ビス(4−フェニルフェニル)アミン、
Alq3は、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム、
Alは、アルミニウム、
Liは、リチウム、
を表し、左から積層構成を表す記号として/で区切ってITO電極側から順に記載した。()内の数字は膜厚をnmで示し、+はドーピング混合など両成分の共存膜を示す。
2 正孔注入電極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電子注入電極
Claims (10)
- 少なくとも、正孔注入電極と、
前記正孔注入電極と対向して設けられた電子注入電極と、
前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に介在された、{4−〔ビス(4−(9−アンスリル)フェニル)アミノ〕フェニル}ジフェニルアミンを含有する発光層と、
を有することを特徴とする薄膜EL素子。 - 少なくとも、正孔注入電極と、
前記正孔注入電極と対向して設けられた電子注入電極と、
前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に介在された、〔4−(ビス{4−〔10−(2,2−ジフェニルビニル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミンを含有する発光層と、
を有することを特徴とする薄膜EL素子。 - 少なくとも、正孔注入電極と、
前記正孔注入電極と対向して設けられた電子注入電極と、
前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に介在された、〔4−(ビス{4−〔10−(4,4−ジフェニルブタ−1,3−ジエニル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミンを含有する発光層と、
を有することを特徴とする薄膜EL素子。 - 少なくとも、正孔注入電極と、
前記正孔注入電極と対向して設けられた電子注入電極と、
前記正孔注入電極と前記電子注入電極との間に介在された、〔4−(ビス{4−〔10−(フルオレン−9−イリデンメチル)(9−アンスリル)〕フェニル}アミノ)フェニル〕ジフェニルアミンを含有する発光層と、
を有することを特徴とする薄膜EL素子。 - 請求項5に記載の薄膜EL素子であって、
前記一般式(14)で表される化合物が、〔4−(ジフェニルアミノ)フェニル〕〔4−(4−フェニルフェニル)フェニル〕フェニルアミンであることを特徴とする薄膜EL素子。 - 請求項5に記載の薄膜EL素子であって、
前記一般式(14)で表される化合物が、〔4−{ビス(4−メトキシフェニル)アミノ}フェニル〕〔4−{4−(4−メトキシフェニル)フェニル}フェニル〕〔4−(1−メチル−1−フェニルエチル)フェニル〕アミンであることを特徴とする薄膜EL素子。 - 請求項8に記載の薄膜EL素子であって、
前記一般式(15)で表される化合物が、[4−(ジフェニルアミノ)フェニル][ビス{4−(4−フェニルフェニル)フェニル}]アミンであることを特徴とする薄膜EL素子。 - 請求項9に記載の薄膜EL素子であって、
前記一般式(15)で表される化合物が、[4−{ビス(4−メトキシフェニル)アミノ}フェニル]ビス[4−{4−(4−メトキシフェニル)フェニル}フェニル]アミンであることを特徴とする薄膜EL素子。
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