KR100341162B1 - 염료함유편광필름 - Google Patents
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Abstract
하기식 (1) 로 표시되는 염료 및 하기식 (2) 로 표시되는 염료로부터 선택되는 한 종류 이상의 염료를 함유하는 염료 - 함유 편광 필름 :
Q¹- N = N - Q²- X - Q³- N = N - Q⁴ (1)
(상기식에서, Q¹ 및 Q²는 페닐 또는 나프틸기이고, Q³ 및 Q⁴는 페닐렌기이며, X 는 아조 또는 아족시다),
(상기식에서, Me 는 구리, 니켈, 아연 및 철로부터 선택된 전이금속이고, Q5및 Q6은 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이며, Y는 아조 또는 아족시이며 R¹ 및 R²는 수소원자, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 술포기이다).
이러한 편광 필름은 요오드 - 함유 편광 필름의 것보다 작지 않은 편광 활성을 보여주고, 우수한 내구성을 가지며, 몇가지 형태의 특정염료를 배합하여 사용하더라도 빛이 필름을 투과하지 못하도록 한다.
Description
본 발명은 염료를 함유하는 편광 필름에 관한 것이다.
최근에, 편광 필름은 편광 요소로서의 요오드 또는 2색성 염료를, 폴리비닐 알콜 또는 이의 유도체로 제조된 배향 필름, 또는 필름내에서 폴리엔을 형성하기 위하여 폴리비닐 클로리드 필름을 탈염화수소하거나 또는 폴리비닐 알콜 필름을 탈수함으로써 제조된 폴리엔 배향 필름에 혼입하고 얻어진 필름을 배향시킴으로써 일반적으로 제조된다.
이들중, 요오드 - 함유 편광 필름은 초기단계에는 편광 활성이 양호하지만, 습기와 열에 대한 내구성은 열등하다. 따라서, 이 필름이 일정 기간동안 고온 다습한 조건에서 사용된 후에는 편광 활성이 낮아진다는 결점을 갖는다. 이러한 내구성을 개선하기 위하여, 필름을 포르말린 또는 붕산 수용액으로 처리하거나, 또는 낮은 습기 투과성을 갖는 중합체 필름을 보호 필름으로 사용하는 것이 제안되었으나, 이 방법으로는 아직 충분히 만족스러운 결과를 얻지 못하였다.
편광 요소로 2 색성 염료를 사용한 염료 함유 편광 필름은 습기 및 열에 대한 내구성에 있어서는 요오드 - 함유 편광 필름보다 우수하지만, 초기 단계 편광활성에 있어서는 열등하다.
만일 가시 광선 파장 영역의 특정 파장, 특히, 400 내지 700 nm 의 광이 배향 방향이 직각이 되도록 (이후에는, 이러한 상태를 "교차 상태" 라 한다) 서로 겹쳐놓은 두 종류 이상의 2 색성 염료를 함유하는 중간 색상의 두 편광 필름을 통과할 경우에는, 두개의 편광 필름을 사용하는 액정 표시기의 색상은 어두운 상태에서 원하는 색상과 상이한 색상을 종종 보여준다.
필름을 통과하는 빛에 의해 색상의 변화를 방지하기 위하여, 교차 상태에서의 편광 필름의 광투과율 (이후에는 "교차 광투과율"로 칭한다) 은 가시 광선 파장 영역, 특히 400 내지 700 nm 에 걸쳐서 전체적으로 낮추어져야 한다.
본 발명의 목적은 편광활성이 우수할 뿐만 아니라 습기 및 열에 대한 내구성이 우수한 2 종류 이상의 2 색성 염료를 함유하는 중간 색상의 편광 필름을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 교차 상태에서 가시 광선 파장 영역내 특히, 400 내지 700 nm 의 광이 거의 통과하지 못하며 편광 활성 뿐아니라 습기와 열에 대한 내구성이 우수한 2 종류 이상의 2 색성 염료를 함유하는 중간 색상의 편광 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가적 목적은 이러한 편광 필름을 제조하는데 적합하게 사용될 수 있는 염료를 제공하는데 있다.
본 발명자들은 이들 목적을 달성하기 위하여 집중적으로 연구하여, 교차상태에서 가시 광선 파장 영역내 특히, 400 내지 700 nm의 광이 거의 통과하지 못하며편광 활성 뿐단 아니라 습기와 열에 대한 내구성이 우수한 특정 염료를 함유하는 중간 색상의 편광 필름을 발견하였다.
본 발명은 하기식(1)로 표시되는 염료 및 하기식(2)로 표시되는 염료로 부터 선택되는 한 종류 이상의 염료를 필름 지지체에 함유하는 염료 - 함유 편광 필름을 제공한다 :
Q¹- N = N - Q²- X - Q³- N = N - Q⁴ (1)
(상기식에서, Q¹ 및 Q⁴는 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 페닐 또는 나프틸기이고, Q² 및 Q³는 같거나 다르며 각각
독립적으로 치환 가능한 페닐렌기이며, X는 -N=N- 또는인데, 단 X가 -N=N-이고 Q² 및 Q³모두가 비치환 페닐렌기이면, Q¹ 및 Q⁴중 적어도 하나는 알킬 - 치환 아미노기만으로 치환되고 추가로 메틸기로 치환될 수도 있는 페닐기가 되지 말아야 한다),
(상기식에서, Me는 구리, 니켈, 아연 및 철로 부터 선택된 전이금속이고, Q5및 Q6은 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이며, 여기서 히드록시기는 아조기와 인접하면서 전이금속 M 과 연결되어 착물을 형성하고, Y는 -N=N- 이거나이며, R¹ 및 R²는 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소원자, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 술포기이다).
본 명세서에서, 알킬 또는 알콕시와 같은 기를 한정하는 "저급"이란 용어는 " 탄소원자 1 ∼ 약 4 개를 갖는 " 것을 의미한다.
본 발명의 염료 - 함유 편광 필름을 다른 유기 염료를 추가로 함유할 수 있다. 특히, 편광 필름은 다음 군 [A],[B] 및 [C] 으로 부터 선택된 2 종류 이상의 염료를 추가로 함유하는 것이 바람직하다.
[A] 하기 식 (3) 으로 표시되는 디스아조 염료로 구성되는 군 :
[ 상기 식중에서, Me' 는 구리, 니켈, 아연 및 철로부터 선택되는 전이 금속이고, A¹은 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸기이며, B¹은 치환될 수 있는 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이고, 히드록시기는 아조기에 인접해있고 전이 금속 Me' 와 결합하여 착물을 형성하며, R³는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 술포기, 또는 치환될 수 있는 아미노기이다] ;
[B] 유리산의 형태인 하기 식 (4)로 표시되는 트리스아조 염료 및 이의 구리착물염으로 구성된 군 :
[ 상기 식중에서, A² 및 B²는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 될 수 있는 페닐 또는 나프틸기이며, R⁴는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 술포, 또는 치환될 수 있는 아미노이고, R5는 수소, 히드록시 또는 저급 알콕시이며, m 은 0 또는 1 이다 ] ; 및
[C] C.I. Direct Yellow 12, C.I. Direct Yellow 28, C.I. Direct Yellow 44, C.I. Direct Orange 26, C.I. Direct Orange 39, C.I. Direct Orange 107, C.I. Direct Red 2, C.I. Direct Red 31. C.I. Direct Red 79, C.I. Direct Red 81 및 C.I. Direct Red 247 로 구성된 군.
따라서, 또한 본 발명은 식 (1) 의 염료 및 식 (2) 의 염료로부터 선택된 한가지 이상의 염료 및 [A], [B] 및 [C] 로 구성되는 군으로부터 선택되는 2 종 이상의 염료를 함유하는 염료 - 함유 편광 필름을 제공한다.
식 (1) 에서 Q¹ 및 Q⁴는 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환될 수 있는 페닐기 또는 나프틸기이다. Q¹또는 Q⁴로 표시되는 페닐기 또는 나프틸기의 치환체의 예로는 치환 가능한 아미노, 술포, 카르복시, 히드록시, 저급 알킬 및 저급 알콕시이다. 바람직하게는, Q¹ 및 Q⁴는 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 아미노, 술포, 히드록시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 나프틸기 ; 또는 치환 가능한 아미노 및 히드록시로 부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되고, 추가로 술포, 카르복시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 치환될 수 있는 페닐기이다. 이들 중에서, Q¹또는 Q⁴로서 특히 바람직한 것은 치환 가능한 아미노, 술포, 히드록시, 저급 알킬 및 저급 알콕시로 부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 나프틸기이다.
식 (1) 에서 Q² 및 Q³은 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 페닐렌이다. Q²또는 Q³로 표시되는 페닐렌기의 치환체의 예로는 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 및 술포이다. 바람직하게는, Q² 및 Q³은 같거나 다르며 각각 독립적으로 비치환 페닐렌기 또는 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 및 술포로 부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 치환된 페닐렌기이다. 상기의 바람직한 페닐렌기 중에서, p - 페닐렌기가 특히 바람직하다. Q²또는 Q³로 표시된 바람직한 페닐렌은 다음식 :
(식중, R6및 R7은 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 술포이다) 으로 표시될 수 있다.
식 (2) 에서 Q5및 Q6은 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이다. Q5또는 Q6으로 표시되는 나프톨기의 치환체의 예로는 치환 가능한 아미노, 술포, 히드록시, 카르복시, 저급 알킬 및 저급 알콕시이다. 바람직하게는, Q5및 Q6은 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 아미노, 술포, 히드록시, 카르복시, 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 치환된 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이다.
식 (2) 에서 Me는 구리, 니켈, 아연 및 철로 부터 선택된 전이금속이다. 특히, 구리가 바람직하다.
식 (1) 또는 (2) 에서 Q¹, Q⁴, Q5또는 Q6의 치환체로서 아미노기는 비치환되거나 치환될 수 있다. 아미노기가 페닐기의 치환체일 경우에, 치환된 아미노기는 일 - 치환 또는 이 - 치환 아미노기이다. 이러한 아미노기의 치환체의 예로는 메틸, 에틸, 히드록시에틸, 시아노에틸, 아세틸 및 카르바모일이 있다. 아미노기가 나프틸기의 치환체일 경우에, 치환된 아미노기는 일 - 치환 또는 이 - 치환 아미노기이다. 이러한 아미노기의 치환체의 예로는 메틸, 에틸, 히드록시에틸, 시아노에틸, 아세틸, 카르바모일, 페닐, 술포페닐, 디술포페닐 및 벤조일이 있다.
식 (1) 의 염료 및 식 (2) 의 염료로 부터 선택된 한 종류 이상의 염료를 함유하는 염료 - 함유 편광 필름은 편광 활성에서 및 습윤과 열내구성에서 우수하며, 다시 말해 고온 및 고습윤 조건에서 특정 기간 동안 사용한 후 조차도 편광 활성이 저하되지 않고, 색조가 탈색되지 않는다.
식 (1) 의 염료는, 예컨대 하기식 (5) :
Q¹- N = N - Q²- NO₂ (5)
(상기식에서, Q¹ 및 Q²는 상기에서 정의한 바와 같다) 의 모노아조 화합물을 하기식 (6) :
Q⁴- N = N - Q³- NO₂ (6)
(상기식에서, Q³ 및 Q⁴는 상기에서 정의한 바와 같다) 의 모노아조 화합물과 혼합한 다음, 수성 매체중에서 글루코스 환원에 의하여 제조될 수 있다. 이러한 글루코스 환원은 공지된 방법, 예컨대 문헌 (Ind. Eng. Chem., 27, 1045(1935) 또는 J. Am. Chem. Soc.,73, 1323(1951)) 에 기재된 방법에 따라 수행될 수 있다.
식 (5)의 모노 아조 화합물은, 예컨대 하기식 (5-a) :
NH₂- Q²- NO₂ (5-a)
(상기식에서, Q²는 상기에서 정의한 바와 같다) 의 화합물을 보통의 방법으로 디아조화 하고, 얻어진 디아조늄 화합물을 하기식 (5-b) :
Q¹- H (5-b)
(상기식에서, Q¹은 상기에서 정의한 바와 같다) 의 화합물과 커플링하여 제조될 수 있다.
식 (6)의 모노아조 화합물은, 에컨대 하기식 (6-a) :
NH₂- Q³- NO₂ (6-a)
(상기식에서, Q³은 상기한 바와 같다) 의 화합물을 보통의 방법으로 디아조화하고, 얻어진 디아조늄 화합물을 하기식 (6-b) :
Q⁴- H (6-b)
(상기식에서, Q⁴는 상기한 바와 같다) 의 화합물과 커플링하여 제조될 수있다.
식 (2) 의 염료는, 예컨대 하기식 (7) :
(상기식에서, Q5및 R¹은 상기한 바와 같고 R8은 수소 또는 저급 알킬이다)의 모노아조 화합물을 하기식 (8) :
(상기식에서, Q6및 R²는 상기한 바와 같고 R9는 수소 또는 저급 알킬이다) 의 모노아조 화합물과 혼합하고, 수성 매체중에서 글루코스 환원과정을 수행하여 트리스아조 화합물 또는 디스아조모노아족시 화합물을 얻은 다음, 구리, 니켈, 아연 또는 철 - 함유 화합물과 반응시켜 화합물의 착물염을 형성시킴으로써 제조될 수 있다. 글루코스 환원 과정은 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다.
식 (7)의 모노아조 화합물은, 예컨대 하기식 (7-a) :
(상기식에서, R¹ 및 R³은 상기한 바와 같다) 의 화합물을 보통의 방법으로디아조화 하고, 얻어진 디아조늄 화합물을 하기식 (7-b) :
HO - Q5- H (7-b)
(상기식에서, Q5는 상기한 바와 같다) 의 화합물과 커플링하여 제조될 수 있다.
식 (8) 의 모노아조 화합물은, 예컨대 하기식 (8-a) :
(상기식에서, R² 및 R9는 상기한 바와 같다) 의 화합물을 보통의 방법으로 디아조화 하고, 얻어진 디아조늄 화합물을 하기식 (8-b) :
HO-Q6- H (8-b)
(상기식에서, Q6본 상기한 바와 같다) 의 화합물과 커플링하여 제조될 수 있다.
식 (5-a) 또는 (6-a)의 니트로아닐린 화합물의 예로는 4 - 니트로아닐린, 2 - 메틸 - 4 - 니트로아닐린, 2 - 에틸 - 4 - 니트로아닐린, 2 - 메톡시 - 4 - 니트포아닐린, 2 - 에톡시 - 4 - 니트로아닐린, 2, 5 - 디메톡시 - 4 - 니트로아닐린, 3 - 술포 - 4 - 니트로아닐린 및 2 - 히드록시 - 4 - 니트로아닐린이 있다. 이들 중에서, 4 - 니트로아닐린 및 2 - 메톡시 - 4 - 니트로아닐린이 바람직하다.
식 (5-b) 또는 (6-b) 의 화합물은 비치환되거나 치환된 벤젠 또는 비치환되거나 치환된 나프탈렌이다. 식 (5-b) 또는 (6-b) 의 화합물 예로는 아닐린, 아닐린 유도체, 페놀, 페놀 유도체, 아미노페놀, 아미노페놀 유도체, 나프톨, 나프톨 유도체, 나프토산, 나프토산 유도체, 나프틸아민 술폰산, 나프틸아민 술폰산 유도체, 나프톨 술폰산 및 나프톨 술폰산 유도체가 있다.
이들중에서, 바람직한 예로는 다음과 같은 것을 언급할 수 있다 :
페놀, o - 크레졸, m - 크레졸, p - 크레졸, 레소르시놀, 플로로글루시놀, m - 메톡시페놀, m - 아미노페놀, 3 - (디에틸아미노) 페놀, 5 - 아미노 - 2 - 메틸페놀, 3 -[비스 (β - 히 드록시에틸) 아미노] 페놀, N, N - 비스 (β - 히드록시에틸) 아닐린, 1, 3 - 디아미노 - 4 - 메틸벤젠, 살리실산, 1, 3 - 디아미노벤젠 - 4 - 술폰산, 1, 3 - 디아미노벤젠 - 4, 6 - 디술폰산, 1 - 아세틸아미노 - 4 - 메톡시 - 3 - [비스 (β- 히드록시에틸) 아미노] 벤젠, 3 - (디에틸아미노) 페놀, 1 - 나프톨, 1 - 히드록시 - 2 - 나프토산, 1 - 나프톨 - 4 - 술폰산, 1 - 나프톨 - 5 - 술폰산, 1 - 나프톨 - 3 - 술폰산, 1 - 나프톨 - 3,8 - 디술폰산, 1 - 나프톨 - 3, 6 - 디술폰산, 1 - 나프톨 - 3, 6, 8 - 트리술폰산, 2 - 나프톨, 3 - 히드록시 - 2 - 나프토산, 2 - 나프톨 - 8 -술폰산, 2 - 나프톨 - 7 - 술폰산, 2 - 나프톨 - 6 - 술폰산, 2 - 나프톨 - 6, 8 - 디술폰산, 2 - 나프톨 - 3, 6 - 디슬폰산, 1 - 아미노나프탈렌 - 6 - 술폰산, 1 - 아미노나프탈렌 - 7 - 술폰산, 2 - 아미노나프탈렌 - 6 -술폰산, 2 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 메틸아미노 - 8 - 히드록시 나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 에틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 프로피오닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 벤조일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 카르바모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 술파모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 페닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 메틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 에틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 프로피오닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 벤조일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 카르바모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 술파모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 페닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 1 - 아미노 - 5 - 히드록시나프탈렌 - 7 - 술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 1 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산, 1 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 2, 4 - 디술폰산, 2 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 2 - 아미노 - 5 - 히드록시나프탈렌 - 1, 7 - 디술폰산 및 1, 8 - 디히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산.
이들중에서, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 2, 4 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산, 및 2 - 아미노 - 5 - 히드록시나프탈렌 - 1, 7 - 디술폰산이 특히 바람직하다.
식 (7-a) 또는 (8-a)의 니트로아닐린 화합물의 예로는 2 - 메톡시 - 4 - 니트로아닐린, 2 - 메톡시 - 4 - 니트로 - 5 - 메틸아닐린, 2, 5 - 디메톡시 - 4 - 니트로아닐린, 2 -히드혹시 - 4 - 니트로아닐린 및 2 -메톡시 - 4 -니트로 - 5 - 에톡시아닐린이 있다. 이들중에서, 2 - 메톡시 - 4 - 니트로아닐린이 바람직하다.
식 (7-b) 또는 (8-b) 의 화합물은 비치환되거나 치환된 나프톨이다. 식 (7-b) 또는 (8-b)의 화합물의 예로는 1 -나프톨, 1 -나프톨 - 4 - 술폰산, 1 -나프톨 - 5 - 술폰산, 1 - 나프톨 - 3 - 술폰산, 1 - 나프톨 - 3, 8 - 디술폰산, 1 - 나프톨 - 3, 6 -디술폰산, 1 - 나프톨 - 3. 6, 8 -트리술폰산, 2 -나프톨, 2 -나프톨 - 3 - 카르복실산, 2 - 나프톨 - 8 - 술폰산, 2 - 나프톨 - 7 -술폰산, 2 - 나프톨 - 6 - 술폰산, 2 - 나프톨 - 6, 8 -디술폰산, 2 - 나프톨 - 3, 6 - 디술폰산, 2 - 아미노 - 8 - 히드록시 나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 메틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 에틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 프로피오닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 벤조일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 카르바모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 술파모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 2 - 페닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 메틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 에틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 프로피오닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3- 벤조일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 카르바모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 3 - 술파모일아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 -술폰산, 3 - 페닐아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 6 - 술폰산, 1 - 아미노 - 5 - 히드록시나프탈렌 - 7 - 술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 1 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산, 1 - 아세틸아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 2, 4 - 디술폰산, 2 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산, 2 - 아미노 - 5 - 히드록시나르탈렌 - 1 ,7 - 디술폰산 및 1, 8 - 디히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산이 있다.
이들중에서, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 2, 4 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3.6 - 디술폰산, 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산, 2 - 아미노 - 5 - 히드록시나프탈렌 - 1, 7 - 디술폰산이 특히 바람직하다.
식 (1) 로 나타내는 염료중에서, 몇가지 형태는 식 (2)으로 나타내는 염료의 통상적인 탈금속화에 의하여, 예컨대 식 (2) 의 염료를 강산 수성 매체로 처리하거나 에틸렌디아민 테트라아세트산과 같은 킬화제을 사용하여 탈금속화 하여 제조될 수 있다.
식 (1) 또는 식 (2) 에서 X 및 Y 각각은 아조기 또는 아족시기일 수 있다.식 (1) 또는 식 (2) 의 염료는 X 및 / 또는 Y 가 아조기인 염료와 X 및/ 또는 Y 가 아족시기인 염료의 혼합물일 수 있다. X 및 / 또는 Y 가 아족시기인 염료에 대한 X 및 / Y 가 아조기인 염료의 비는 환원 조건에 따라 변한다. X 및 Y 각각이 아족시기인 염료 또는 아조기와 아족시기의 혼합물이 바람직하다.
식 (1) 또는 식 (2) 의 염료는 염료에 수용성을 부여하는 술포 또는 카르복시와 같은 하나 이상의 음이온기를 보통 갖는다. 음이온기를 갖는 염료가 나트륨염 형태로 보통 사용되지만, 이는 유리산 형태이거나 리튬염, 칼륨염, 암모늄염, 에탄올아민염 또는 알킬아민염과 같은 다른염의 형태로도 사용될 수 있다.
식 (1) 의 염료는 신규한 화합물이다. 이러한 신규한 화합물의 중요한 예로서는, 유리산 형태로 하기식 (1-a)로 나타내는 화합물 및 유리산 형태로 하기식 (1-b) 로 나타내는 화합물을 언급할 수 있다 :
(상기식에서, Ra¹ 및 Ra²는 같거나 다르며 각각 독립적으로 히드록시 또는 아미노이고, Rb¹ 및 Rb²는 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소, 히드록시 또는 아미노이며, Rc¹ 및 Rc²는 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 메톡시이고 p 및 q는 같거나 다르며, 각각 독립적으로 0 또는 1이다) ;
(상기식에서, Rb³ 및 Rb⁴는 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소, 히드록시 또는 아미노이고 r 및 t 는 같거나 다르며 각각 독립적으로 0 또는 1 이다).
이들 식 (1-a) 또는 (1-b) 의 화합물은 유리산 형태로나, 리튬염, 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염, 에탄올아민염 또는 알킬아민염과 같은 염의 형태로 존재할 수 있다.
식 (1) 또는 (2) 로 표시되는 염료로부터 선택된 한가지 이상 형태의 염료를 함유하는 본 발명의 편광 필름은 추가로 다른 유기 염료를 함유하여 색조를 변경시키거나 편광 활성을 증진시킬 수 있다. 다른 유기 염료로서는, 높은 2 색성 염료 활성을 지니고 또한 식 (1) 및 / 또는 (2) 의 염료와 상이한 흡수 범위를 갖는 특정 염료가 사용될 수 있다. 다른 유기 염료의 예로는 다음을 언급할 수 있다 :
C.I. Direct Yellow 12, C.I. Direct Yellow 28, C.I. Direct Yellow 44, C.I. Direct Yellow 142, C.I. Direct Orange 6, C.I. Direct Orange 26, C.I. Direct Orange 39, C.I. Direct Orange 107, C.I. Direct Blue 18, C.I. Direct Blue 15, C.I. Direct Blue 71, C.I. Direct Blue 78, C.I. Direct Blue 98, C.I. Direct Blue 98, C.I. Direct Blue 168, C.I. Direct Blue 202, C.I. Direct Red 2, C.I. Direct Red 31, C.I. Direct Red 79, C.I. Direct Red 81, C.I. DirectRed 240, C.I. Direct Red 247, C.I. Direct Brown 106, C.I. Direct Brown 223, C.I. Direct Violet 9, C.I. Direct Violet 51 및 C.I. Direct Green 85.
식 (1) 또는 (2)로 나타내는 염료로 부터 선택된 한 종류이상의 염료를 함유하고 상술한 군 [A],[B] 또는 [C] 로 부터 선택된 두 종류 이상의 염료를 추가로 함유하는 편광 필름이 더욱 바람직하다. 더욱 바람직한 편광 필름은 중성 색조를 가지며 가시광선 파장 영역, 특히 400 ∼ 700 nm 범위상의 교차상태에서 빛을 거의 투과시키지 않는 것이다. 더욱 바람직한 편광 필름은 편광 활성에서 우수하며 고온 및 고습윤상태하에 탈색 및 편광 활성의 저하를 야기시키지 않는 것이다. 더욱 바람직한 편광 필름중에서, 식 (1) 로 나타내는 한 종류의 염료, 군 [A] 로 부터 선택된 한 종류의 염료 및 군 [C] 로 부터 선택된 한 종류의 염료를 함유하는 편광 필름이 특히 바람직하다.
식 (3) 으로 나타나는 디스아조 염료중에서, 이의 구리 착물염이 바람직하다. 즉, 식 (3) 에서 Me' 는 구리가 바람직하다.
식 (3) 에서, A¹은 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸기이다. 페닐기의 치환체의 예로는 술포, 술파모일, 니트로, C₁ - C₄알킬, C₁ - C₄알콕시, 카르복시, 할로겐 및 비치환된, 일치환된 또는 이치환된 아미노를 들 수 있다. 아미노기의 치환체의 예로는, C₁－₄알킬, 히드록시 또는 시아노에 의해 치환되는 C1-4알킬 및 C1-4알킬카르보닐을 들 수 있다. A₁으로 표시되는 페닐기로는 술포, 술파모일, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카르복시,염소, 비치환 아미노 및 치환된 아미노로부터 선택되는 1 또는 2 의 치환체로 치환된 페닐이 바람직하며, 특히 술포페닐이 바람직하다.
A¹으로 표시되는 나프틸 치환체의 예로는 술포 및 히드록시를 들 수 있다. 나프틸기 중에서 1-3 개이 술포기로 치환된 나프틸이 바람직하고, 모노-또는 디술포나프틸이 특히 바람직하다.
식 (3) 에서, B¹은 동일하거나 상이하고 치환될 수 있는 1-나프톨 또는 2-나프톨 잔기이다. 이들 중에서 비치환되거나 치환된 1-나프톨잔기가 바람직하다.
1- 또는 2-나프톨의 치환체의 예로는, 만일 히드록시가 아조기에 인접하여 치환되지 않는다면, 술포, 히드록시, 치환된 아미노 및 비치환된 아미노를 들 수있다. 치환된 아미노기는 일- 또는 이치환 아미노중 어느 하나 일 수 있고, 아미노 치환체의 예로는 C1-4알킬, C1-4알킬카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 비치환 또는 치환된 페닐 및 비치환 또는 치환된 벤조일을 들 수 있다. 페닐 또는 벤조일 치환체의 예로는 술포, 아미노 및 C1-4알콕시를 들 수 있다.
식 (3) 에서, R³는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 술포 또는 치환 또는 비치환 아미노이다. 저급 알킬 중에서는 메틸 또는 에틸이 바람직하고 특히 메틸이 바람직하다. 저급 알콕시로는 메톡시 또는 에톡시가 바람직하고, 메톡시가 특히 바람직하다. 치환된 아미노는 일- 또는 이치환된 아미노일 수 있고 아미노기의 치환체의 예로는, C1-4알킬, C1-4알킬카르보닐, C1-4알킬술포닐 및 카르바모일을 들 수 있다.
식 (4)에서, A²및 B²는 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 비치환 또는 치환된 나프틸일 수 있다. 페닐기의 치환체의 예로는 술포, 술파모일, 니트로, C1-4알킬, C1-4알콕시, 카르복시, 히드록시, 할로겐 및 비치환 또는 치환된 아미노를 들 수 있다. 나프틸기의 치환체의 예로는, 술포, 히드록시 및 비치환 또는 치환된 아미노를 들 수 있다. 치환된 아미노는, 일- 또는 이치환 된 아미노일 수 있고 아미노기의 치환체의 예로는 C1-4알킬, 비치환 또는 히드록시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-4알킬, C1-4알킬카르보닐, 페닐, 술포페닐, 디술포페닐, 벤질 및 카르바모일을 들 수 있다.
A²로 표시되는 페닐기는 술포, 술파모일, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 카르복시, 염소 및 비치환 또는 치환된 아미노로부터 선택되는 1 또는 2의 치환체로 치환된 페닐이 바람직하다. 특히 술포페닐이 페닐로서 바람직하다.
A²로 표시되는 나프틸기는 1-3 개의 술포기로 치환된 나프틸이 바람직하고, 특히 모노 또는 디술포나프틸이 바람직하다.
B²로 표시되는 페닐은 하기 기재된 것 중 하나가 바람직하다.
(1) 치환될 수 있는 하나 또는 두 개의 아미노기에 의해 치환되고, 히드록시, 술포, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 카르복시에 의해 더 치환 될 수 있는 페닐 ;
(2) 하나, 둘 또는 세 개의 히드록시기에 의해 치환되고, 술포, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 카르복시에 의해 치환될 수 있는 아미노에 의해 더 치환될 수 있는페닐.
B²로 표시되는 나프틸은 하기 기재된 것 중 하나가 바람직하다.
(1) 하나 또는 두 개의 히드록시 기에 의해 치환되고, 술포, 비치환된 아미노, 또는 메틸, 아세틸, 페닐, 술포페닐 디술포페닐, 또는 벤조일로 치환된 아미노에 의해 더 치환될 수 있는 나프틸 :
(2) 비치환된 아미노기, 또는 메틸, 에틸, 히드록시에틸, 시아노에틸, 아세틸 또는 가르바모일로 치환된 아미노에 의하여 한번 또는 두번 치환되고, 히드록시 또는 술포에 의해 더 치환될 수 있는 나프틸.
식 (4) 에서, R⁴는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 술포 또는 치환될 수 있는 아미노이다. 치환된 아미노는 일 또는 이치환된 아미노기일 수 있고, 아미노 치환체의 예로는 C1-4알킬, C1-4알킬카르보닐, C1-4알킬술포닐 또는 카르바모일을 들 수 있다. R5는 수소, 히드록시, 또는 저급 알콕시이다.
구리 착물 염을 형성하는 식 (4) 의 트리스아조 염료의 경우, 구리 착물 염은 식 (4) 의 1-히드록시-3-술포-2, 6-나프틸렌기의 히드록시기 (이는 5 - 위치에서 술포를 가질 수 있다)와 R5로 표시되는 히드록시기간에 형성된다.
식 (3) 으로 표시되는 디스아조 염료는 통상적인 디아조화반응, 커플링 반응 및 금속 착물 염의 형성과정을 포함하는 공지된 방법 ( 예를들어, DE3236238 A 또는 JP-B-64-5623 에 기재된 방법 ) 에 따라 수득될 수 있다.
식 (4) 로 표시되는 트리스아조 염료 또는 그의 구리 - 착물 염은 통상적인디아조화반응 및 커플링 반응을 포함하면서 구리 착물 염을 형성하는 경우에는 구리 착물염의 형성과정을 추가로 포함하는 공지된 방법( 예를들면, JP-A-2-75672 에 기재된 방법 ) 으로 수득될 수 있다.
식 (3) 에 의해 표시되는 디스아조 염료 [A] 의 바람직한 예로는 유리산의 형태인 하기식 (3-1) 내지 (3-24) 로 표시되는 염료를 포함한다.
식 (4) 로 표시되는 트리아조 염료 및 이의 구리 착물염 [B] 의 바람직한 예로는 유리산의 형태인 하기식 (4-1) ∼ (4-11) 로 표시되는 염료를 포함한다.
이들은 보통 나트륨염의 형태로 사용되지만, 또한 유리산의 형태, 리튬염 또는 칼륨염과 같은 다른 알칼리 금속염, 암모늄염 또는 에탄올아민염이나 알킬 아민염과 같은 아민염의 형태로 사용될 수 있다.
[C] 군으로부터 선택된 염료는 쉽게 구입할 수 있는 시판되고 있는 것들이다. 이 염료의 예는 하기의 색상 인덱스 일반명 및 스미또모 케미칼 주식회사의 상표명으로 나타낸 염료를 포한한다.
C.I. Direct Yellow 12 (상표명 : Chrysophenine)
C.I. Direct Yellow 28 (상표명 : Sumilight Supra Yellow BC conc.),
C.I. Direct Yellow 44 (상표명 : Direct fast Yellow GC),
C.I. Direct Orange 26 (상표명 : Direct Fast Orange S ),
C.I. Direct Orange 39 (상표명 : Sumilight Supra Orange 2Gl 125%),
C.I. Direct Orange 107 (상표명 : Sumilight Supra Orange GD extra conc.),
C.I. Direct Red 2 (상표명 : Benzopurpurine 4B),
C.I. Direct Red 31 (상표명: Nippon Fast Red BB conc. ),
C.I. Direct Red 79 (상표명 : Sumilight Supra Red 4B 170%),
C.I. Direct Red 81 (상표명 : Sumilight Red 4B) 및
C.I. Direct Red 247 (상표명 : Japanol Fast Red FA).
본 발명의 편광 필름은 식 (1) 및 / 또는 식 (2) 의 2 색성 염료 및 필요시에 다른 유기 염료를 공지된 방법에 따라 편광 필름의 지지체로서 중합체 필름에 혼입시켜 제조 할 수 있다.
편광 필름의 지지체로서 사용된 중합체 필름의 예로는 폴리비닐 알콜 또는 그의 유도체 ; 에틸렌 및 프로필렌과 같은 올레핀 또는, 크로톤산, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산과 같은 불포화 지방산으로 변형된 폴리비닐 알콜 유도체 ; EVA (에틸렌-비닐 아세테이트) 수지 ; 비누화 된 EVA 수지 ; 나일론 수지 ; 폴리에스테르 수지가 있다. 폴리비닐 알콜 또는 그의 유도체로 만들어진 필름은 염료 고정 및 배향의 관점에서 볼때 특히 유용하다.
2 색성 염료를 중합체 필름에 혼입시키는 것은 중합체 필름을 염색시키는 통상적인 방법을 사용하여 수행한다. 예를들면, 염색은 2 색성 염료를 물에 용해시켜 제조된 염료 욕에 중합체 필름을 침지시켜 수행된다. 염료 욕에서의 염료 농도는 중요하지 않지만, 일반적으로는 0.0001 내지 10 중량 %의 범위에서 사용할 수 있다. 필요하다면, 황산 나트륨 같은 염색 보조제를 사용할 수 있다. 황산나트륨의 바람직한 농도는 1 내지 10 중량 % 이다. 바람직한 염색 수행을 위하여 염색 온도는 40 내지 80℃가 바람직하다.
상기 [A], [B] 및 [C] 로 구성되는 군으로부터 선택되는 2 종 이상의 염료를, 식 (1) 및 / 또는 식 (2) 의 염료 이외에 사용할 경우, 이들의 비율은 중요하지 않지만, 식 (1) 및 / 또는 식 (2) 의 염료의 총량에 대한 군 [A], [B] 및 [C] 로 부터 선택되는 2 종류 이상의 염료의 총량비는 0.1 내지 5.0 이다.
중합체 필름에 혼입된 2색성 염료의 배향은 필름을 신장시킴으로써 실행된다. 중합체 필름의 신장은 습식 신장 방법 또는 건식 신장 방법중 어느 한 방법으로 수행시킬 수 있다. 염색전에 이를 수행할 수도 있다.
필요하다면, 2 색성 염료를 함유하는 배향된 중합체 필름은 편광 필름의 광투과율 및 편광 필름의 편광 활성을 개선하기 위해 공지된 방법에 따라 붕산 처리같은 후 - 처리를 거치게 된다. 붕산 처리의 조건은 사용된 중합체 필름 및 2 색성 염료의 종류에 따라 변한다. 그러나, 일반적으로 이러한 처리는 30 내지 80℃ 바람직하게는 50 내지 75℃ 에서, 1 내지 15 중량 %, 바람직하게는 5 내지 10 중량 % 의 농도를 갖는 붕산 수용액에서 실행된다.
필요하다면, 붕산처리와 함께, 중합체 필름은 양이온 중합체 화합물을 함유하는 수용액에서 고정 처리를 추가고 받게 할 수 있다.
이렇게 수득한 염료 - 함유 편광 필름은 필름의 한쪽 또는 양쪽 면에 우수한 광학 투명도 및 기계적 강도를 갖는 보호 필름으로 적층되어, 보호 편광판을 형성할 수 있다. 보호 필름용 재료의 예로는, 통상적으로 사용되는 셀룰로오스 아세테이트 필름 및 아크릴 필름뿐만 아니라, 테트라 플루오로 에틸렌/헥사 플루오로 프로필렌 공중합체 필름과 같은 플루오르형의 필름, 및 폴리에스테르 수지 필름, 폴리올레핀 수지 필름 또는 폴리아미드 수지 필름을 들 수 있다.
이제 본 발명을 하기의 실시예를 참고로 하여 보다 상세하게 설명하는데 하기의 실시예는 단지 설명이고 발명을 한정시키지는 않는다. 실시예에서 다른 언급이 없는 한, "부"는 "중량부"를 의미한다. 실시예의 일반식에서, 다음식 :
로 표시되는 기는 상응하는 니트로기를 갖는 모노아조 화합물의 글루코스 환원 반응에 의하여 얻어지면서, 아족시기 또는 아조기와 아족시기의 혼합물이다.
합성예 1
300 부의 물에, 24 부의 2 - 아미노 - 5 - 히드록시나프탈렌 - 1, 7 - 디술폰산을 가하고 28 % 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 용해시킨다. 얻어진 용액을 pH 10 에서 유지하면서, 7 부의 p - 니트로아닐린을 디아조화시켜 얻어진 디아조늄 화합물의 수용액을 여기에 가하여 커플링 반응을 수행한다. 반응 완결후에, 반응물을 pH 7 로 조정하고 여과하여 유리산 형태로 다음식으로 나타내는 모노아조 화합물을 얻는다 :
얻어진 모노아조 화합물을 400 부의 물에 가하고 용해시킨다. 얻어진 용액을 강 알칼리 상태로 만든후, 여기에 8 부의 글루코스를 가하고 40℃에서 환원반응을 수행한다. 반응을 완결한 후, 반응물을 pH 7 로 조정하고 여과하여 유리산 형태로 다음식 (a) 으로 나타내는 화합물을 얻는다 :
수성 매체중에서 측정한, 이 화합물의 λmax는 540 nm 이다. 이 화합물의 질량 스펙트럼은 다음식으로 나타내는 화합물의 분자량에 상응하는 것으로 나타났다:
합성예 2
300부의 물에, 22 부의 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 2, 4 - 디술폰산을 가하고 28 % 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 용해시킨다. 얻어진 용액을 pH 10 에서 유지하면서, 8부의 p - 니트로 - o - 아니시딘을 디아조화시켜 얻어진 디아조늄 화합물의 수용액을 여기에 가하여 커플링 반응을 수행한다. 반응 완결후에, 반응물을 pH 7 로 조정하고 여과하여 유리산 형태로 다음식으로 나타내는 모노아조 화합물을 얻는다 :
얻어진 모노아조 화합물을 400 부의 물에 가하고 용해시킨다. 얻어진 용액을 강 알칼리 상태로 만든후, 여기에 8 부의 글루코스를 가하고 40℃ 에서 환원반응을 수행한다. 반응을 완결한 후, 반응물을 pH 7 로 조정하고 여과하여 유리산 형태로 다음식으로 나타내는 화합물을 얻는다 :
이로써 얻어진 화합물을 380 부의 물에 용해시킨다. 얻어진 용액의 온도를 85℃로 유지하면서, 여기에 15 부의 모노에탄올 아민 및 250 부의 5% 황산 구리 수용액을 가하고 이 화합물의 구리 착물염을 형성한다. 반응 완결후에, 반응을 pH7로 조정하고, 염화 나트륨을 가하여 염석처리하고 여과하여 유리산 형태로 하기식 (b)로 나타내는 화합물을 얻는다 :
수성 매체중에서 측정한, 이 화합물의 λmax는 638 nm 이다.
합성예 3
300 부의 물에, 16 부의 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산을 가하고 28 % 수산화 나트륨 수용액을 사용하여 용해시킨다. 얻어진 용액을 5℃ 및 pH 10에서 유지하면서, 8부의 p - 니트로 - o - 아니시딘을 디아조화시켜 얻어진 디아조늄 화합물의 수용액을 여기에 가하여 커플링 반응을 수행한다. 반응 완결후에, 반응물을 염화 나트륨을 가하여 염석처리하고 유리산 형태로 다음식으로 나타내는 모노아조 화합물을 얻는다 :
얻어진 모노아조 화합물을 300부의 물에 가하고 용해시킨다. 얻어진 용액을강 알칼리 상태로 만든후, 여기에 5부의 글루코스를 가하고 40℃에서 환원반응을 수행한다. 반응을 완결한 후, 반응물을 pH 7 로 조정하고 여과하여 유리산 형태로 다음식으로 나타내는 화합물을 얻는다 :
이로써 얻어진 화합물을 500 부의 물에 용해시킨다. 얻어진 용액의 온도를 95℃ 로 유지하면서, 여기에 15 부의 모노에탄올 아민 및 250 부의 5% 황산 구리 용액을 가하고 이 화합물의 구리 착물염을 형성한다. 반응 완결후에, 반응물을 pH 7 로 조정하고, 염화 나트륨을 가하여 염석처리하고 여과하여 유리산 형태로 하기식으로 나타내는 화합물을 얻는다 :
이어서, 화합물을 500 부의 물에 용해시키고 얻어진 용액에 44 부의 에틸렌디아민 테트라아세트산을 가한다. 용액의 pH를 5.5 로 조정한후, 용액의 온도를 60℃로 유지하면서, 반응을 2 시간 동안 수행한다. 반응을 완결한 후, 반응물을 염화 나트륨을 첨가하여 염석처리하고 여과하여 유리산 형태로 하기식 (C) 의 화합물을 얻는다 :
수성 매체중에서 측정한, 이 화합물의 λmax는 625 nm이다.
합성예 4
합성예 3의 과정을 반복하지만, 다만 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 3, 6 - 디술폰산을 1 - 아미노 - 8 - 히드록시나프탈렌 - 4, 6 - 디술폰산으로 대체하여 유리산 형태로 하기식 (d) 로 나타내는 화합물을 얻는다 :
수성 매체중에서 측정한, 이 화합물의 λmax는 620 nm이다.
합성예에서 얻어진 염료 또는 다른 염료를 사용하여, 다음 실시예에서 기술한 바와 같이 편광 필름을 제조한다. 하기 실시예에서 언급한 용어 "광투과율"은 Tokyo Denshoku Ltd., 제조의 TC-1800M 으로 측정되었다. 여기서 "T "는 특정 파장에서의 편광 필름의 광투과율을 나타내는 값이고 "Y"는 JIS Z 8701 (XYZ 표준 비색계 및 X10Y10Z10보조 표준 비색계에 따른 색의 설명서) 에 따라 계산된 "가시감도 조정 광투과율 "의 값이다. "단일 투과율 "이란 용어는 한 조각 편광 필름에 대하여 측정된 " T " 또는 " Y " 를 의미한다.
Tp 및 Yp는, 각각, 두 필름이 동일한 배향 방향(이러한 광 투과율은 평행한 광투과율이라 한다)을 가지도록 서로 겹쳐놓은 상태에서 측정한 두 조각의 편광 필름의 T 및 Y 값이고, Tc 및 Yc은, 각각, 두 필름의 배향 방향이 직각에서 만나도록서로 겹쳐놓은 상태 (이러한 광 투과율은 교차 광투과물이라 한다)에서 측정한 두 조각의 편광 필름의 T 및 Y 값이다.
실시예 1, 3 및 4 에서 용어 " 편광도 (P) " 는 다음 방정식에 따라 λmax에서 측정된 Tp 및 Tc로 부터 얻어진 값을 의미한다 :
실시예 6 에서 용어 " 편광도 (Py) " 는 하기방정식에 따라 Yp 및 Yc로부터 얻어진 값을 의미한다.
△Tc 및 Tcmax는, 각각, 파장 범위 400 - 700 nm에서 측정된, 교차 광투과율 Tc의 최고값과 최소값 간의 차이 및 Tc의 최고값을 나타낸다. 이러한 △Tc 및 Tcmax 는 교차 상태에서 빛의 필름 통과정도를 나타내는 파라미터이다.
실시예 1
75 ㎛ 두께의 폴리비닐 알콜 필름 (Kuraray Co., Ltd. 에서 제조된 Kuraray Vinylon # 7500) 을 세로 축 방향으로 그의 원래 길이의 5배로 신장시키어 편광 필름 지지체를 제조한다. 생성된 필름을 식 (a) 의 염료의 나트륨염 (0.025 % 농도) 및 황산 나트륨 (2 % 농도)의 수용액에 65℃에서 8분 동안, 인장 상태를 유지시키며, 담가둔다. 그러고나서, 이 필름을 7.5%의 붕산 수용액에 65℃ 에서 5 분 동안 담그고 난후 20℃의 물로 20초 동안 세척하여 편광 필름을 수득한다. 이로써 얻어진 편광 필름은 높은 편광 활성을 가지며 고온 및 고습윤 상태하에 장기간 동안 유지시킨 후에 조차도 탈색을 야기하지 않는다.
생성된 필름의 광 편광 특성은 표 1 에 나타나 있다.
실시예 2
실시예 1에서 사용된 염료를 식 (b) 의 염료의 나트륨염으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1 를 반복하여 편광 필름을 얻는다. 이로써 얻어진 편광 필름은 고온 및 고습윤 상태하에 장기간 동안 유지시킨 후조차도 탈색을 야기하지 않는다.
실시예 3
실시예 1에서 사용된 염료를 식 (c) 의 염료의 나트륨염으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1 를 반복하여 편광 필름을 얻는다. 이로써 얻어진 편광 필름은 높은 편광 활성을 갖는다. 이 편광필름의 광편광 특성을 표 1 에 나타낸다.
실시예 4
실시예 1 에서 사용된 염료를 식 (d) 의 염료의 나트륨염으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1 를 반복하여 편광 필름을 얻는다. 이로써 얻어진 편광 필름은 높은 편광 활성을 갖는다. 이 편광필름의 광편광 특성을 표 1 에 나타낸다.
표 1
실시예 5
두께가 75 ㎛인 폴리비닐 알콜 필름 (Kuraray Co., Ltd. 에서 제조한Kuraray Vinylon # 7500) 을 세로축 방향으로 그의 원래 길이의 4 배로 신장시켜서 편광 필름의 지지체를 제조한다. 얻어진 필름을 식 (a) 의 염료의 나트륨염, 식 (b) 의 염료의 나트륨염, C.I. direct orange 39 및 황산 나트륨의 수용액에, 인장 상태를 유지시키면서, 10 분 동안 담가두는데, 여기서 식 (a) 의 염료, 식 (b) 의 염료, C.I. dirert orange 39 및 황산 나트륨의 농도는 각각 60℃ 에서 0.012 %, 0.105 %, 0.008 % 및 2 %이다. 이어서, 필름을 7.5% 붕산 수용액에 65℃ 에서 10분 동안 담가둔 다음 20℃ 에서 30 초 동안 수세척을 행하여 편광 필름을 얻는다. 이로써 얻어진 편광 필름은 중성 색조를 가지며 고온 및 고습윤 상태하에 장기간 동안 유지시킨 후 조차도 탈색되지 않는다.
실시예 6
두께가 75 ㎛인 폴리비닐 알콜 필름 (Kuraray Co., Ltd. 에서 제조한 Kuraray Vinylon #7500) 을 세로축 방향으로 그의 원래 길이의 5 배로 신장시켜서 편광 필름의 지지체를 제조한다. 얻어진 필름을 식 (a) 의 염료의 나트륨염, C.I. dirert orange 39 및 황산 나트륨의 수용액에, 인장 상태를 유지시키면서, 8분동안 담가두는데, 여기서 식 (a) 의 염료, 식 (3-20)의 염료, C.I. direct orange 39 및 황산 나트륨의 농도는 각각 60℃ 에서 0.0195 %, 0.05 %, 0.0085 % 및 2 %이다. 이어서, 필름을 7.5 % 붕산 수용액에 69℃ 에서 5 분 동안 담가둔 다음 20℃ 에서 20초 동안 수세척을 행하여 편광 필름을 얻는다. 이로써 얻어진 편광 필름은 교차 상태에서 빛을 거의 투과시키지 않는다. 이러한 편광 필름의 광 편광 특성은 하기에 나타낸다 :
단일 투과율 Y = 40.1 %
편광도 Py = 99.2 %
Tcmax = 1.08 %
△Tc = 1.02 %
이로써 얻어진 편광 필름은 중성 색조이고 고온 및 고습윤 조건하에 장기간 동안 유지시킨 후 조차도 탈색되지 않는다.
실시예 7 ∼ 24
실시예 1에서 사용된 염료의 나트륨염을 유리산 형태로서 표 2 에 나타낸 염료의 나트륨염으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1 를 반복하여 편광 필름을 얻는다.
표 2 에서, λmax는 편광 필름으로서 측정된 λmax를 의미한다.
표 2
본 발명의 염료 - 함유 편광 필름은 요오드 - 함유 편광 필름의 것보다 작지 않은 높은 편광 활성을 보여주면서 우수한 내구성을 갖고 있다. 따라서, 본 발명의 편광 필름은 다양한 액정 표시부에, 특히 우수한 편광 활성과 내구성을 요구하는 자동차용 표시부 및 다양한 상황에서 산업적 기기용 표시부에 바람직하게 적용될 수 있다. 배합된 특정 염료의 여러가지 형태를 사용하므로써, 교차 상태에서 가시광선 파장범위상의 빛이 거의 투과하지 못하는 편광 필름을 얻을 수 있다.
또한 본 발명은 편광 필름을 제조하기 위해 적합한 신규 염료를 제공한다.
Claims (15)
- 하기식 (1) 로 표시되는 염료 및 하기식 (2) 로 표시되는 염료로 부터 선택되는 한 종류 이상의 염료를 필름 지지체에 함유하는 염료 - 함유 편광 필름 :Q¹- N = N - Q²- X - Q³- N = N - Q⁴ (1)(상기식에서, Q¹ 및 Q⁴는 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환가능한 페닐 또는 나프틸기이고, Q² 및 Q³는 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환가능한 페닐렌기이며, X는 -N=N- 또는인데, 단 X가 -N=N-이고 Q² 및 Q³모두가 비치환 페닐렌기이면, Q¹ 및 Q⁴중 적어도 하나는 알킬 - 치환 아미노기만으로 치환되고 추가로 메틸기로 치환될 수도 있는 페닐기가 되지 말아야 한다),(상기식에서, Me는 구리, 니켈, 아연 및 철로 부터 선택된 전이금속이고, Q5및 Q6은 같거나 다르며 각각 독립적으로 치환 가능한 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이며, 여기서 히드록시기는 아조기와 인접하면서 전이금속 M 과 연결되어 착물을 형성하고, Y는 -N=N- 이거나이며, R¹ 및 R²는 같거나 다르며 각각 독립적으로 수소원자, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 술포이다).
- 제 1 항에 있어서, Q¹ 및 Q⁴가 같거나 다르며 각각 독립적으로 술포, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 비치환된 아미노 및 치환된 아미노기로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 나프틸기인 식 (1)로 나타내는 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1항에 있어서, Q¹ 및 Q⁴가 같거나 다르며 각각 독립적으로 히드록시, 비치환된 아미노 및 치환된 아미노로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐기인 식 (1)로 나타내는 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, Q² 및 Q³가 같거나 다르며 각각 독립적으로 비치환된 p - 페닐렌 또는 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 및 술포로 부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 치환된 p - 페닐렌인 식 (1) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, X 가 아조인 식 (1) 의 염료 및 X가 아족시인 식 (1) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, X 가 아족시인 식 (1) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1항에 있어서, Q5및 Q6은 같거나 다르며 각각 독립적으로 술포, 히드록시, 카르복시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 비치환된 아미노 및 치환된 아미노기로 부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기인 식 (2) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, Me 이 구리인 식 (2) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, Y 가 아조인 식 (2) 의 염료 및 Y 가 아족시인 식 (2) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, Y 가 아족시인 식 (2) 의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1 항에 있어서, 식 (1) 및 / 또는 식 (2) 의 염료 이외에 한 종류 이상의 다른 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 11 항에 있어서, 다음 군 [A],[B] 및 [C] 로 부터 선택된 2 종류 이상의 염료를 함유하는 편광 필름 :[A] 하기식 (3) 로 표시되는 디스아조 염료로 구성되는 군 :[ 상기 식중에서, Me' 는 구리, 니켈, 아연 및 철로부터 선택되는 전이 금속이고, A¹은 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸기이며, B¹은 치환될 수 있는 1 - 나프톨 또는 2 - 나프톨 잔기이고, 히드록시기는 아조기에 인접해있고 전이 금속 Me' 와 결합하여 착물을 형성하며, R³는 수소, 저급 알킬, 저급 알콕시, 술포기, 또는 치환될 수 있는 아미노기이다] ;[B] 유리산의 형태인 하기 식 (4)으로 표시되는 트리스아조 염료 및 이의 구리 착물염으로 구성된 군 :[ 상기 식중에서, A² 및 B²는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 될 수 있는 페닐 또는 나프틸기이며, R⁴는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 술포, 또는 치환될 수 있는 아미노이고, R5는 수소, 히드록시 또는 저급 알콕시이며, m 은 0 또는 1 이다 ] ; 및[C] C.I. Direct Yellow 12, C.I. Direct Yellow 28, C.I. Direct Yellow 44, C.I. Direct Orange 26, C.I. Direct Orange 39, C.I. Direct Orange 107,C.I. Direct Red 2, C.I. Direct Red 31, C.I. Direct Red 79, C.I. Direct Red 81 및 C.I. Direct Red 247 로 구성된 군.
- 제 12 항에 있어서, 구리 착물염인 식 (3) 으로 나타내는 한 종류 이상의 디스아조 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 12 항에 있어서, 식 (1) 로 나타내는 한 종류 이상의 염료, 군[A]로 부터 선택되는 한 종류 이상의 디스아조 염료 및 군 [C] 로 부터 선택되는 한 종류 이상의 염료를 함유하는 편광 필름.
- 제 1항에 있어서, 지지체가 폴리비닐 알콜 또는 이의 유도체로 만들어진 필름인 편광 필름.
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