KR100256719B1 - 스크린 프린팅에 의한 폴리이미드 코팅막의 형성방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리이미드 코팅막을 표면상에 패턴으로 형성시키는 방법을 기술한다. 제1 용액을 유기 용매, 및 디아민 및 이무수물 단량체로 제조한다. 단량체를 중합시켜 유기 용매에 가용성인 폴리암산을 생성시킨다. 폴리암산 중의 암산을 약 10 내지 약 95% 이미드화시켜 부분적으로이미드화된 폴리암산을 형성시킨다. 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 보다 농축된 용액을 제조하고 약 0.1 내지 약 10중량%의 틱소트로프를 보다 농축된 용액과 혼합시켜 페이스트를 형성시킨다. 형판을 표면 위에 배치하고 페이스트를 표면 상에 형판을 통해 압착시킨다. 용매를 증발시키고 표면 상의 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 완전히 이미드화시킨다.
Description
[발명의 명칭]
스크린 프린팅에 의한 폴리이미드 코팅막의 형성 방법
[배경기술]
본원은 "기판 상에 폴리이미드 패턴을 형성하는 방법"이란 명칭으로 최 진오에 의해 1993년 10월 12일에 출원된 출원 일련 번호 제08/134,707호의 부분 연속출원이다.
본 발명은 기판상의 폴리이미드 패턴의 형성에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 농축액을 함유하는 페이스트를 형판을 통해 기판상에 압착시킨 다음, 기판상에 패턴화된 코팅막을 완전히 이미드화시키는 것에 관한 것이다.
이들의 우수한 열, 절연, 및 점착 특성으로 인해, 폴리이미드는 반도체 조립에서 패시베이션(passivation), 완충제, 또는 유전체 코팅막으로서 사용된다. 폴리이미드 코팅막의 패턴은 광증감제를 전구체 폴리암산으로 혼입시키고, 기판을 코팅시키고, 코팅막을 부분적으로 이미드화시키고, 코팅막을 자외선 패턴에 노출시키고, 노출 또는 미노출된 부분을 용해시키고, 잔류된 폴리암산을 이미드화시킴으로써 사진술로 제조될 수 있다. 또한 패턴은 감광성 내식 코팅막을 부분적으로 이미드화된 폴리암산 코팅막 위에 배치하고, 감광성 내식 코팅막을 자외선 패턴에 노출시키고, 노출 또는 미노출된 감광성 내식 코팅막 및 용해된 감광성 내식 코팅막 아래의 폴리암산 코팅막을 용해시키고, 잔류된 폴리암산을 이미드화시킴으로써 사진술로 제조될 수 있다. 두가지 방법에서는, 자외선 노출을 포함하여, 패턴화 방법의 여러 단계가 필요하다.
[발명의 요약]
본 발명자 중의 한명은 폴리암산이 부분적으로 이미화될 경우 유기 용매에 보다 가용성으로 된다는 것을 밝혀내었다. 즉, 이미드화율이 0으로부터 증가됨에 따라, 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 점도가 최소로 감소되고, 이미드화율이 100%에 가까워짐에 따라 점도가 다시 증가되거나 폴리암산이 모든 용매에 불용화된다. 이와같은 비통상적인 현상의 결과로서, 폴리암산을 부분적으로 이미드화시킴으로써 보다 높은 고체 함량의 용액을 형성할 수 있다. 용액이 보다 높은 고체 함량을 가짐으로 해서, 저 수축성인 기판상의 코팅막을 수득할 수 있다. 이와 같이, 선행 기술 분야에서는 증감제의 존재 또는 부재하에 폴리암산 용액을 기판상에 도포시킨 다음 기판상에서 부분적으로 이미드화시키는 반면에, 본 발명의 방법에서는 폴리암산 용액을 부분적으로 이미드화시킨 다음 이를 기판에 도포하기 전에 농축시킨다.
스크린 프린팅(screem printing)에 적합한 높은 고체 함량의 용액을 수득하기 위해, 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 제조한 용액으로부터 회수하고 보다 농축된 용액을 유기 용매에 재용해시킴으로써 형성한다. 틱소트로픽제(thixotropic agent)를 보다 농축된 용액에 가하여 페이스트를 형성시킨다. 상기 패턴을 형판을 통해 기판상에 압착시킴으로써 폴리암산 패턴을 형성시키고, 용매를 증발시킨다. 부분적으로 경화된 폴리암산 코팅막을 완전히 경화시켜 폴리이미드 코팅막 패턴을 형성시킨다. 상기 방법으로, 본 발명자들은 자외선을 사용하지 않고 폴리암산 코팅막으로 제조된 패턴보다 적게 수축되는 폴리이미드 코팅막을 수득할 수 있다.
[도면의 간단한 설명]
첨부된 도면은 폴리암산의 이미드화율과 이의 점도 간의 관계를 나타내는 그래프이다.
[바람직한 양태의 설명]
본 발명의 방법 중 제1 단계에서, 제1 용액을 유기 용매 내에서 단량체로 제조한다. 적합한 유기 용매는 N-메틸피롤리돈(MNP), 디메틸아세트아미드(DMAC), 2-비닐 피롤리돈, 아세톤, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, "셀로솔브(Cellosolve)" 또는 글리콜 에틸 에테르, "셀로솔브 아세테이트" 또는 하이드록시에틸 아세테이트 글리콜 모노아세테이트, 디에틸 에테르 또는 디클로로메탄, 디메틸 포름아미드(DMF), 에틸 알콜, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 설폴란, 디메틸 설폭사이드(DMSO), 헥사메틸포스포라미드 (HMPA), 테트라메틸 우레아(TMU), 디에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 1, 2-디메톡시에탄 또는 모노글림, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 비스(2-메톡시에틸)에테르, 1, 2-비스(2-메톡시에톡시)에탄, 비스[2-(2-메톡시에톡시)에틸)]에테르, 트리글림 또는 테트라글림, 테트라하이드로푸란, m-디옥산, 및 p-디옥산을 포함한다. NMP, DMAC , 및 트리글림이 폴리암산에 대한 우수한 용매로 바람직하다.
이무수물 및 디아민 단량체를 사용하여 폴리암산을 형성시킨다. 본 발명에서, 이 단량체는 감광성 그룹에 함유되지 않는다.
[이무수물 단량체]
모든 이무수물 또는 이무수물의 배합물을 폴리아미드의 형성시 이무수물 단량체로서 사용할 수 있지만, 방향족 이무수물이 이의 우수한 특성으로 인해 바람직하다. 적합한 이무수물의 예는 1, 2, 5, 6-나프탈렌 테트라카복실산 이무수물; 1, 4, 5, 8-나프탈렌 테트라카복실산 이무수물; 2, 3, 6, 7-나프탈렌 테트라카복실산 이무수물; 2-(3', 4'-디카복시페닐) 5, 6-디카복시벤즈이미다졸 이무수물; 2-(3', 4'-디카복시페닐) 5, 6-디카복시벤족사졸 이무수물; 2-(3', 4'-디카복시페닐) 5, 6-디카복시벤조티아졸 이무수물; 2, 2', 3, 3'-벤조페논 테트라카복실산 이무수물; 2, 3, 3', 4'-벤조페논 테트라카복실산 이무수물; 3, 3', 4, 4'-벤조페논 테트라카복실산 이무수물(BTDA); 2, 2', 3, ,3'-비페닐 테트라카복실산 이무수물; 2, 3, 3', 4'-비페닐 테트라카복실산 이무수물; 3, 3', 4, 4'-비페닐 테트라카복실산 이무수물(BPDA); 비사이클로-[2, 2, 2]-옥텐-(7)-2, 3, 5, 6-테트라카복실산-2, 3, 5, 6-이무수물; 티오-디프탈릭 무수물; 비스(3, 4-디카복시페닐) 설폰 이무수물; 비스(3, 4-디카복시페닐) 설폭사이드 이무수물; 비스(3, 4-디카복시페닐 옥사디아졸-1, 3, 4) 파라페닐렌 이무수물; 비스(3, 4-디카복시페닐) 2, 5-옥사디아졸 1, 3, 4-이무수물; 비스 2, 5-(3', 4'-디카복시디페닐에테르) 1, 3, 4-옥사디아졸 이무수물; 비스(3, 4-디카복시페닐) 에테르 이무수물 또는 4, 4'-옥시디프탈릭 무수물(ODPA); 비스(3, 4-디카복시페닐) 티오에테르 이무수물; 비스페닐 A 이무수물; 비스페닐 S 이무수물; 2, 2-비스(3, 4-디카복시페닐) 헥사플루오로프로판 이무수물 또는 5, 5-[2, 2, 2,-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸 리덴] 비스-1, 3-이소벤조푸란디온) (6FDA); 하이드로퀴논 비스에테르 이무수물; 비스(3, 4-디카복시페닐) 메탄 이무수물; 사이클로펜타디에닐 테트라카복실산 이무수물; 사이클로펜탄 테트라카복실산 이무수물; 에틸렌 테트라카복실산 이무수물; 페릴렌 3, 4, 9, 10-테트라카복실산 이무수물; 피로멜리트산 이무수물(PMDA); 테트라하이드로푸란 테트라카복실산 이무수물; 및 레조시놀 이무수물을 포함한다.
바람직한 이무수물은 OPDA, BPDA, BTDA, 6FDA, 및 PMDA 또는 이의 혼합물인데, 이들 이무수물 쉽게 구입할 수 있고 우수한 특성을 제공한다고 밝혀져 있기 때문이다. 이무수물을 이들의 4차산 형태 또는 4차산의 일차, 이차, 삼차 또는 사차 에스테르로 사용할 수 있으나 이무수물 형태가 보다 반응성이므로 바람직하다.
[디아민 단량체]
폴리이미드를 제조하고자 할 경우, 디아민 단량체는 실록산을 함유하지 않는다.실록산 비함유 디아민은 방향족이어야 하는데, 이들이 가장 우수한 특성을 제공하기 때문이다. 적합한 디아민의 예는 m- 및 p-페닐렌디아민(PDA); 2, 5-디메틸-1, 4-페닐렌디아민; 2, 4-디아미노톨루엔(TDA); 2, 5-및 2, 6-디아미노톨루엔; p- 및 m- 크실렌디아민; 4, 4'-디아미노비페닐; 4, 4'-디아미노디페닐 에테르 또는 4, 4'-옥시디아닐린(ODA); 4, 4'-디아미노벤조페논; 3, 3', 4, 4', 또는 4, 4'-디아미노페닐 설폰 또는 m, m-, m, p- 또는 p, p-설폰 디아닐린; 4, 4'-디아미노디페닐 설파이드; 3, 3' 또는 4, 4'-디아미노디페닐메탄 또는 m, m- 또는 p, p-메틸렌 디아닐린; 3, 3'-디메틸벤지딘; α, α'-비스(4-아미노페닐)-1, 4-디이소프로필 벤젠 또는 4, 4'-이소프로필리덴디아닐린 또는 비스아닐린 p; α, α'-비스(4-아미노페닐)-1, 3-디이소프로필 벤젠 또는 3, 3'-이소프로필리돈디아닐린 또는 비스아닐린 m; 1, 4-비스(p-아미노페녹시)벤젠; 1, 3-비스(p-아미노페녹시)벤젠; 4, 4'-비스(4-아미노페녹시)비페닐; 1, 3-비스(3-아미노페녹시)벤젠(APB); 2, 4-디아민-5-클로로톨루엔; 2, 4-디아민-6-클로로톨루엔; 2, 2-비스(4[4-아미노페녹시]페닐)프로판(BAPP); 트리플루오로메틸-2, 4-디아미노벤젠; 트리플루오로메틸-3, 5-디아미노벤젠; 2, 2'-비스(4-아미노페닐)-헥사플루오로프로판(6F 디아민); 2, 2'-비스(4-페녹시 아닐린)이소프로필리덴; 2, 4, 6-트리메틸-1, 3-디아미노벤젠; 4, 4'-디아미노-2, 2'-트리플루오로메틸 디페닐옥사이드; 3, 3'-디아미노-5, 5'-트리플루오로메틸 디페닐옥사이드; 4, 4'-트리플루오로메틸-2, 2'-디아미노비페닐; 2, 4, 6-트리메틸-1, 3-디아미노벤젠; 디아미노안트라퀴논; 4, 4'-옥시비스[(2-트리플루오로메틸)벤젠아민] (1, 2, 4-OBABTF); 4, 4'-옥시비스[(3-트리플루오로메틸)벤젠아민]; 4, 4'-티오비스[(2-트리플루오로메틸)벤젠아민]; 4, 4'-티오비스[(3-트리플루오로메틸)벤젠아민]; 4, 4'-설폭실비스[(2-트리플루오로메틸)벤젠아민]; 4, 4'-설폭실비스[(3-트리플루오로메틸)벤젠아민]; 4, 4'-케토비스[(2-트리플루오로메틸)벤젠아민]; 4, 4'-[(2, 2, 2-트리플루오로메틸-1-(트리플루오로메틸)-에틸리딘)비스(3-트리플루오로메틸)벤젠아민]을 포함한다.
바람직한 방향족 디아민은 이들의 우수한 특성으로 인해, ODA, TDA, APB 및 BAPP 또는 이들의 배합물이다.
[실록산 단량체]
단량체의 부분으로서 총디아민 단량체를 기준으로 하여, 실록산을 함유하는 단량체의 약 1 내지 약 80몰%을 사용하여 폴리이미드실록산을 제조하는 것이 바람직하다. 실록산 함유 단량체는 방향족 또는 비방향족일 수 있으나, 비방향족 단량체는 보다 쉽게 구입할 수 있어 바람직하다. 실록산 함유 단량체는 바람직하게는 디아민이지만, 이무수물일 수도 있다. 실록산 함유 단량체가 디아민이 경우, 총디아민의 약 1 내지 80몰%가 바람직하다. 사용할 수 있는 실록산 디아민의 예는 화학식의 화합물을 포함한다. 사용할 수 있는 실록산 이무수물의 예는 화학식의 화합물[여기서, R1, R2, 및 R3는 각각 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 지방족 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 10의 방향족 그룹 중에서 독립적으로 선택된, 일, 이, 몇 삼라디칼이다. 일라디칼의 예는 -CH3, -CF3, -CH=CH2, -(CH2)nCF3[여기서, "n"은 1 내지 10이고, "m"은 1 내지 200, 바람직하게는 1 내지 12이다.], -C6H5, -CF2-CHF-CF3, 및을 포함한다. 이라디칼의 예는 -(CH2)n-, -(CH2)n-, CF2및 -C6H4-을 포함한다. 삼라디칼의 예는 =CH-CH2-,을 포함한다. (실록산 디아민은 본원에서 부호 "Gn"으로 표시한다.)
[부분적으로 이미드화된 폴리암산의 제1용액]
일반적으로, 화학량론적 양의 디아민 및 이무수물 단량체를 사용하여 고분자량의 폴리이미드를 수득하나, 이무수물과 디아민과의 당량비는 1:2 내지 2:1의 범위일 수 있다. 폴리이미드실록산을 실록산 함유 단량체 약 1 내지 약 80몰% 및 실록산을 함유하지 않는 단량체 약 20 내지 약 99몰%로 제조할 수 있다. 바람직하게는, 이들을 실록산 함유 단량체 약 1내지 약 70몰% 및 실록산을 함유하지 않는 단량체 약 30 내지 약 99몰%로 제조할 수 있다. 용매 중의 제1 단량체 용액은 약 5 내지 약 20중량% 고체이고, 여기서 "고체"란 용매 이외의 성분을 의미한다.
단량체를 용매에 첨가하면, 중합이 실온에서 발생하여 폴리암산이 형성될 수 있다. 다음 상기 용액을 부분적으로 이미드화시킨다. 이는, 예를 들어 무수 아세트산을 첨가하거나, 바람직하게는 약 130 내지 약 170℃로 가열시킴으로써 화학적으로 수행할 수 있다. 암산 그룹 중의 약 10 내지 약 95%, 바람직하게는 약 20 내지 약 90%를 이미드화시키는데, 이는 10% 이하로 이미드화될 경우 용액의 점도가 너무 높고 95% 이상으로 이미드화될 경우 다소의 부분적으로이미드화된 폴리암산이 너무 점성이거나 매우 불용성일 수 있고 용액의 점도가 다시 높아질 수 있기 때문이다. 최적량의 이미드화는 특정의 폴리암산에 따라 달라질 수 있고 실험에 의해 측정할 수 있다. 자외선 스펙트럼 분석, 이미드 그룹의 형성시 생성되는 물의 양의 측정, 또는 예정된 시간 동안 가열, 건조 및 폴리암산을 적정하여 가열 시간 및 이미드화율 간의 관계를 측정함으로써 발생된 이미드화의 양을 측정할 수 있다. 특정의 이미드화율을 성취하기 위해 필요한 열량은 사용된 특정이 단량체에 따라 달라질 수 있다.
[부분적으로 이미드화된 폴리암산의 제2 용액]
폴리암산이 부분적으로 이미드화되면, 부분적으로 이미드화된 폴리암산이 이미드화되지 않은 폴리암산보다 가용성이기 때문에 폴리암산을 침전시키지 않으면서 보다 농축된 용액을 제조할 수 있다. 보다 농축된 용액을 약 80 내지 약 130℃에서 진공하에 서서히 가열하여 용매를 증발시켜 제조할 수 있다. 그러나, 이를 바람직하게는 제1 용액으로부터 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 침전시킴으로써, 바람직하게는 물을 첨가함으로써 제조할 수 있다. 침전된 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 통상적으로 여과에 의해 수거하고, 필요한 경우 세척(예: 메탄올로)하고 건조시킬 수 있다. 다음 이를 제2 유기 용매, 바람직하게는 NMP 또는 DMAC에 용해시켜, 보다 농축된 제2 용액을 형성시킨다. 제1 용액을 일정량 이상의 폴리암산을 이미드화시키지 않으면서 용매를 증발시킴으로써 용이하게 농축시킬 수 있기 때문에 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 제1 용액으로부터 회수하고 이를 제2 용액매에 재용해시키는 단계는 고체 함량이 높은 용액을 형성시키는 것이 바람직하다. 보다 농축된 용액은 약 20내지 약 60중량% 고체이다. 제2 용액이 고체 함량 20중량% 이하의 용액일 경우, 용액은 너무 묽고 고체 함량 60중량% 이상의 용액일 경우에는 너무 점성이어서 기판에 용이하게 도포시킬 수 없다; 약 30 내지 약 50중량% 고체의 제2 용액을 형성시키는 것이 바람직하다.
[페이스트]
페이스트를, (용액 중량을 기준으로 하여) 약 0.1 내지 약 10중량%의 틱소트로프를 제2 용액에 첨가함으로써 형성시킨다. 틱소트로프의 양은 바람직하게는 약 0.5 내지 약 5중량%이고, 보다 적은 틱소트로프가 사용될 경우 페이스트가 원하지 않는 영역으로 유출될 수 있고 보다 많은 틱소트로프가 사용될 경우 페이스트를 도포하기 어렵다. 사용할 수 있는 틱소트로프의 예는 훈증처리된 실리카, 스멕티트클레이, 유기 클레이, 캐스터유계 첨가제, 및 중합체계 첨가제를 포함한다. 바람직한 틱소트로프는 훈증처리된 실리카인데 이는 용이하게 구입할 수 있고 목적하는 유동 특성을 제공하기 때문이다.
[임의의 성분]
코팅막을 표면 보호에 사용할 경우, 이는 제2 용액 내에(용액 중량을 기준으로 하여) 약 0.5 내지 약 5중량%의 가교제를 포함하여 중합체를 가교시키고 보다 보호성의 표면을 형성시키는 것이 바람직하다. 적합한 가교제의 예는 트리에톡시 실릴프로필에티카바메이트, N-[3-(트리에톡시실릴프로필]프탈암산, N-(트리에톡시실릴프로필) 우레아, 및 트리메톡시실릴프로필신나메이트와 같은 디- 및 트리- 작용가 화합물을 포함한다. 코팅막을 접착제로서 사용할 경우, 바람직하게는 가교제는 포함되지 않는다. 이외에는, 접착제로서 사용되는 조성물은 코팅막으로서 사용되는 조성물과 동일하다.
코팅막을 보호 목적으로 사용할 경우, 코팅된 영역을 용이하게 측정할 수 있을 정도의 안료를 제2 용액 내에 포함하는 것도 바람직하다. 안료 약 0.1 내지 약 2중량%(용액 중량 기준)를 사용할 수 있다. 적합한 안료의 에는 산화안티몬, 블루납, 황산칼슘, 크롬 옐로우, 크로뮴 옥사이드 그린, 산화철, 카본 블랙, 오커, 시에나토, 이산화티탄, 톨루이딘 레드, 아연 옐로우, 황화아연, 산화아연, 및 산화지르코늄을 포함한다.
또한 상기 조성물은 바람직하게는 균일하게 코팅되게 하는 균전화제 또는 버블링을 감소시키는 소포제로서 작용하는 계면활성제 약 100ppm 내지 약 5중량%(제2 용액 중량 기준)을 포함한다. 비이온성 계면활성제가 보다 적은 이온 불순물을 함유하며 작용하는 것으로 보이므로 계면활성제는 비이온성이 바람직하다. 계면활성제의 양은 바람직하게는 0.05 내지 약 1중량%이다. 적합한 계면활성제의 예는 "FC-430"(판매원 : 3M Corporation)으로 판매되는 플루오로지방족 중합체 에스테르, "BYK-051"(판매원 : BYK Chemi)로 판매되는 8% 하이드록시 아세트산 부틸 에스테르, 71% 스토다드(Stoddard) 용매, 1% 2-부톡시에탄올 및 20% 폴리에테르로 구성된 소포성 중합체 용액, "BYK-A501"(판매원: BYK Chemi)로 판매되는 50% 나프타-광 방향족, 7% 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트 및 다소의 디알킬 아디페이트로 구성된 소포성 중합체의 배합물, "DC-1400"(판매원 : Dow Corning)으로 판매되는 실리콘 화합물, "Triton X-100"(판매원 : Aldrich Chemical Co.) 판매되는 알킬아릴 폴리에테르 알콜 및 "Drewplus L-435"(판매원: Drew Industrial Co.)로 판매되는 폴리프로필렌 글리콜, 에스테르, 실리카 및 지방족 석유 증류물로 구성된 소포성 화합물 용액을 포함한다.
[패턴의 형성]
페이스트를 목적하는 패턴의 형으로 오프닝을 함유하는 형판을 통해 압착시킴으로써 패턴을 기판상에 형성시킬 수 있다. 사용할 수 있는 형판의 예는 스텐실 및 특정의 차단된 오픈닝을 가진 스크린을 포함한다. 스크린 프린팅은 고도의 해상도의 패턴을 생성시키므로 바람직하다. 스크린은 스텐레스 스틸, 폴리에스테르, 또는 이외의 적합한 재료로 제조되고 약 325 내지 약 165의 전형적인 메쉬 크기를 가진다. 형판은 패턴이 형성될 기판의 표면 위에 배치하고 페이스트를 솔질 또는 다른 방법으로 형판을 통해 압착시킬 수 있다. 코팅막을 금속 플레이트, 질화규소, 이산화규소, 알루미늄, 및 구리를 포함하는 각종 유형의 표면에 도포시킬 수 있으나, 규소 웨이퍼와 같은 마이크로전자 부품에 대부분 도포시킨다. 예를 들어, 코팅막을 칩 상에 보호성 코팅막으로서 도포시키거나 이를 나중에 열 및 압력을 사용하여 접착시킬 수 있는 각종 부품에 접착성 코팅막으로서 도포시킬 수 있다. 기판상에서 페이스트를 전형적으로 90 내지 120℃에서 소프트 베이킹시켜 용매를 페이스트로부터 증발시킬 수 있다. 코팅막을 약 90 내지 약 350℃에서 약 1 내지 약 12시간동안 가열하여 완전히 이미드화시킨다. 전형적인 경화된 코팅막은 약 10 내지 약 20μ 두께이다.
또한 하기 실시예는 본 발명을 설명한다.
[실시예 1]
기계적 교반기, 환류 응축기, 및 온도계가 장착된 500ml 삼구 플라스크에서, 4, 4'-옥시디프탈릭 무수물 48.2g(0.155mol) 및 1, 3-비스(3-아미노프로필) 말단 폴리디메틸실록산 11g을 N-메틸 피롤리딘 500ml에 용해시키고 반응을 4시간 동안 진행시킨다. 다음 1, 3-비스(3-아미노페녹시)벤젠을 가하고 중합을 16시간 동안 진행시킨다. 브룩필드(Brookfield) 점도계 LVT에 의해 측정된 폴리암산의 점도는 246cps이다. 부분적인 이미드화를 위해, 160℃로 승온시킨다. 점도 및 카복실산 그룹의 0.1N 테트라부틸 암모늄 하이드록사이드로의 적정에 의한 부분적인 이미드화를 측정하기 위해, 샘플을 160℃에서 공비 증류시키는 동안 3, 6 및 15분에 빼낸다. 완전히 이미드화된(98.4%) 샘플을 165℃에서 5시간 동안 공비 증류시켜 NMP 및 톨루엔 중의 동일한 폴리암산 용액으로부터 수득한다. 이미드화된 용액을 물에서 침전시키고 메탄올로 세척한다. 건성 수지를 16.7% 농도의 NMP에 재용해시킨다. 이미드화율에 대한 점도를 하기 표 및 첨부된 도면에 나타낸다. 이미드화가 진행됨에 따라, 점도는 감소된 다음 완전한 이미드화 가까이에서 다시 증가한다.
부분적으로 이미드화된 용액을 메탄올에서 침전시켜, 여과시키고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 상이한 이미드화율을 갖는 건성 수지의 샘플을 NMP에 재용해시켜 약 250cps의 점도를 갖는 용액을 수득한다. 이미드화율에 대한 이들 용액의 농도를 하기 표에 나타낸다.
상기 표는 높은 고체 함량의 용액을 폴리암산 및 완전히 아미드화된 폴리이미드에 비해, 부분적으로 이미드화된 수지로부터 수득할 수 있다는 것을 나타낸다. 65% 이미드화된 용액을 메탄올에서 침전시키고 60℃에서 진공하에 건조시킨다. 건성 수지를 N-메틸 피롤리돈을 용해시킬 경우, 높은 고체 함량의 용액(30 내지 50%)이 수득된다.
[실시예 2]
기계적 교반기, 환류 응축기, 및 온도계가 장착된 20000ml 삼구 플라스크에서, ODPA 241g 및 1, 3-비스(3-아미노프로필) 말단 폴리디메틸디실록산 55g을 NMP 2.8ℓ에 용해시킨다. 반응을 4시간 동안 진행시킨 다음 APB 204g을 가하고 단량체를 실온에서 16시간 동안 중합시켜 폴리암산을 생성시킨다. 부분적인 이미드화를 위해, 폴리암산 용액을 톨루엔 500ml과 혼합시키고 156℃에서 30분 동안 공비 증류 시킨다. 부분적으로 이미드화된 수지를 탈이온수에서 침전시켜 여과시키고 실온에서 건조시킨다. 잔류 산을 적정하여, 측정된 이미드화는 75%이다.
건성 수지를 트리글림에 용해시켜 50% 용액을 형성시킨다. 용액 40g에 흔증 처리된 실리카 0.4g을 고속으로 가한다. 소포제 "DC-1400" 0.5중량%, 카본 블랙 안료 0.6중량%, 및 N-(트리에톡시실릴프로필) 우레아(가교제) 4중량%를 완전히 혼합시킨다.
제형된 페이스트를 325 메쉬 스텐레스 스틸 스크린을 세라믹 기판 위에 놓고 고무롤러를 사용하여 스크린을 통해 페이스트를 압착시킴으로써 스크린 프린팅을 수행한다. 스크린 프린팅된 기판을 80, 150 및 250℃에서 30분 동안 베이킹시킨다. 상기 기판을 8분 동안 끓고 있는 염화메틸렌에 침지시킨다. 스크린 프린팅된 코팅막은 팽윤되지 않고 손상되지 않는다.
[실시예 3]
실시예 2에서 제조된 건성 수지를 50% 농도의 트리글림에 용해시키고 훈증처리된 실리카 1중량% 및 소포제 "DC-1400" 0.5중량%와 완전히 혼합시킨다. 스크린 프린팅을 세라믹 쿠폰 상에 실시예 1과 동일하게 수행하고 이 쿠폰을 120 및 250℃에서 30분 동안 베이킹시킨다. 3/16"×3/16"의 소형 칩을 스크린 프린팅된 기판상에 1 분동안 350℃ 및 28psi에서 결합시켜 수지의 결합력을 평가한다. 전단응력 25kg에서, 칩은 프린팅된 기판에 여전히 접착되어 있다.
[실시예 4]
1ℓ 삼구 플라스크에 NMP 500ml, BPDA 30.3g 및 BTDA 13.75g을 가한다. G1대 G2의 몰비를 1 대 3으로 1, 3-비스(3-아미노프로필) 말단 폴리디메틸디실록산 14g을 가한 후에 반응을 실온에서 4시간 동안 진행시킨다. 다음, BAPP 39g 및 2, 5-디메틸-1, 4-페닐렌디아민 4g을 가하여, 용액을 실온에서 16시간 동안 중합시켜 폴리암산을 생성시킨다. 폴리암산 용액에 톨루엔 90ml을 가한 후, 152℃로 승온시키고, 용액을 30분 동안 공비 증류시킨다. 수지를 탈이온수에서 침전시켜 여과시키고, 실온에서 건조시킨다. 이미드화율은 72%이다.
건성 수지 3g을 NMP 6g에 용해시키고 훈증처리된 실리카 0.09g을 "DC-1400" 0.045g 및 안료로서 카본 블랙 0.005g과 함께 완전히 혼합시킨다. 제형된 페이스트로, 스크린 프린팅을 실시예 2와 동일하게 수행하고, 프린팅된 기판을 80, 150 및 250℃에서 각각 30분 동안 베이킹시킨다. 기판을 8분 동안 끓고 있는 염화메틸렌에 침지시키가 팽윤되지 않는다.
[실시예 5]
5ℓ 삼구 플라스크에 NMP 2.5ℓ, 톨루엔 375ml, BTDA 176g 및 1, 3-비스(3-아미노프로필) 말단 폴리디메틸디실록산(G12) 290g을 가한다. 실온에서 4시간 동안 반응시킨 후에, TDA 34.4g을 가하고 단량체를 16시간 동안 중합화시켜 폴리암산을 생성시킨다. 160℃로 승온시키고 90분 동안 공비 증류시킨다. 실온으로 냉각시킨 후에, 용액을 물에서 침전시키고 수지를 여과시켜 기류하에 건조시킨다. 이미드화율은 90%이다.
건성 수지 10g을 트리글림 10g에 용해시키고 용액을 훈증리된 실리카 0.8g, 가교제 N-(트리에톡시실릴 프로필) 우레아 0.8g, 및 "Drew Plus L-435" 0.05g과 완전히 혼합시킨다. 실시예 2와 동일하게, 제형된 페이스트를 세라믹 기판상에 스크린 프린팅시키고, 이를 30분 동안 60, 120 및 200℃에서 베이킹시킨다. 패턴을 각종 너비로 제조한다. 우수한 패턴을 50mil 이상의 너비로 수득한다.
[실시예 6]
2ℓ 플라스크에 p-페닐렌 디아민 20.3g 및 비스(3-아미노프로필)테트라메틸디실록산 3g을 NMP 1080ml에 완전히 용해시킨 다음 BPDA 58.8g을 가한다. 중합을 실온에서 밤새 진행시킨 후에, 톨루엔 240ml을 폴리암산과 혼합시키고 150℃로 승온시킨다. 5분 동안 공비 증류시킨 후에, 반응기를 빙욕 내에서 냉각시킨다. 부분적으로 이미드화된 수지를 탈이온수로 침전시키고 여과된 수지를 기류 하에 건조시킨다. 건성 수지 3g를 NMP 7ml에 재용해시키고 용액을 훈증처리된 실리카 0.1g 및 "DC-1400" 0.05g과 고속 혼합기를 사용하여 혼합시킨다. 제형된 페이스트를 세라믹 기판 상에 스크린 프린팅시키고, 이를 80, 150 및 250℃에서 30분 동안 베이킹 시킨 다음 1 시간 동안 350℃에서 경화시킨다. 내약품성 및 경화된 샘플을 시험하기 위해 8분 동안 염화메틸렌 중에서 끓인다. 스크린 프린팅된 코팅막은 손상되지 않는다.
Claims (21)
- (A) (1) 유기 용매; 및 (2) (a)디아민; 및 (b) 이무수물, 테트라카복실산, 또는 테트라카복실산 에스테르의 단량체를 포함하는 제1용액을 형성시키는 단계; (B) 상기 단량체를 중합시켜 상기 유기 용매에 가용성인 폴리암산을 형성시키는 단계; (C) 상기 폴리암산 중의 암산 그룹을 10내지 90% 이미드화시켜 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 형성시키는 단계; (D) 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 보다 농축된 용액을 다소의 상기 용매를 증발시키거나 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 침전시키고 이를 유기 용매에 용해시켜 형성시키는 단계; (E) 용액 중량을 기준으로 하여, 약 0.1내지 약 10중량%의 틱소트로프와 혼합된 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 보다 농축된 용액을 포함하는 페이스트를 형성시키는 단계; (F) 형판을 기판의 표면 위에 배치시키는 단계; (G) 상기 페이스트를 상기 형판을 통해 상기 기판상에 압착시키는 단계; (H) 용매를 상기 표면의 페이스트로부터 증발시키는 단계; 및 (I) 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 상기 표면상에서 완전히 이미드화시켜 폴리이미드 코팅막을 형성시키는 단계를 포함하여, 기판의 표면상에 폴리이미드 코팅막을 형성시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 보다 농축된 용액을, 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 제1용액을 약 80내지 약 130℃에서 진공하에 가열함으로써 형성시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 제1용액으로부터 침전시키고, 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 유기 용매에 용해시켜 고체 함량 20 내지 60중량%의 제2용액을 형성시킴으로써 보다 농축된 용액을 형성시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 형판이 스크린인 방법.
- 제1항에 있어서, 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 이미드화율이 약 20내지 90%인 방법.
- 제1항에 있어서, 기판이 마이크로전자 부품인 방법.
- 제1항에 있어서, 틱소트로프가 실리카인 방법.
- 제1항에 있어서, 제2 용액 중량을 기준으로 하여, 페이스트가 약 100ppm 내지 약 5중량%의 계면활성제를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 이무수물이 피로멜리트산 이무수물, 3, 3', 4, 4'-벤조페논 테트라카복실산 이무수물, 3, 3', 4, 4'-비페닐 테트라카복실산 이무수물, 비스(3, 4-디카복시페닐) 에테르 이무수물 및 2, 2-비스(3, 4-디카복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 디아민 단량체가 실록산 그룹을 함유하는 디아민과 실록산 그룹을 함유하지 않는 디아민과의 혼합물인 방법.
- 제10항에 있어서, 실록산을 함유하지 않는 디아민이 4, 4'-옥시디아닐린, 2, 4-디아미노톨루엔, 1, 3-비스(3-아미노페녹시)벤젠 및 2, 2-비스[4-아미노페녹시]페닐 프로판인 방법.
- (A) (1) 유기 용매; 및 (2) (a) 약 1내지 약 80몰%의 단량체가 실록산을 함유하는 디아민; 및 (b) 이무수물, 테트라카복실산, 또는 테트라카복실산 에스테르의 단량체를 포함하는 고체함량 약 5 내지 약 20중량%의 제1용액을 형성시키는 단계; (B) 상기 단량체를 중합시켜 상기 유기 용매에 가용성인 폴리암산을 형성시키는 단계; (C) 상기 폴리암산 중의 암산 그룹을 20내지 90% 이미드화시켜 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 형성시키는 단계; (D) 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 제1용액으로부터 분리시키는 방법; (E) 제2 용액 중량을 기준으로 하여, 제1 용액보다 농축되고 고체 함량 약 20 내지 약 60중량%의 부분적으로 이미드화된 폴리암산의 제2 용액을 형성시키는 단계; (F) 제2용액 및 용액 중량을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 10중량%의 틱소트로프를 포함하는 페이스트를 형성시키는 단계; (G) 스크린을 표면 위에 배치하는 단계; (H) 상기 페이스트를 상기 형판을 통해 상기 표면상에 압착시키는 단계; (I) 용매를 상기 표면의 페이스트로부터 증발시키는 단계; 및 (J) 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 상기 표면상에서 완전히 이미드화시켜 폴리이미드 코팅막을 형성시키는 단계를 포함하여, 기판의 표면상에 폴리이미드실록산 코팅막을 형성시키는 방법.
- 제13항에 있어서, 실록산 그룹을 함유하는 모든 단량체가 디아민인 방법.
- 제14항에 있어서, 실록산 그룹을 함유하지 않는 디아민이 4, 4'-옥시디아닐린, 2, 4-디아미노톨루엔, 1, 3-비스(3-아미노페녹시)벤젠 및 2, 2-비스[4-아미노페녹시]페닐 프로판으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
- 제13항에 있어서, 이무수물 피로멜리트산 이무수물 3, 3', 4, 4'-벤조페논 테트라카복실산 이무수물, 3, 3', 4, 4'-비페닐 테트라카복실산 이무수물, 비스(3, 4-디카복시페닐) 에테르 이무수물 및 2, 2-비스(3, 4-디카복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 디아민이 4, 4'-옥시디아닐린, 2, 4-디아미노톨루엔, 1, 3-비스(3-아미노페녹시)벤젠 및 2, 2-비스[4-아미노페녹시]페닐 프로판으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 실록산 비함유 디아민 약 30 내지 약 99중량% 및 각각의 R1이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 지방족 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 10의 방향족 그룹 중에서 독립적으로 선택되고 각각의 R2가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 지방족 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 10의 방향족 그룹 중에서 독립적으로 선택된 이라디칼인 화학식의 실로산 함유 디아민 약 1 내지 약 70중량%인 방법.
- 제16항에 있어서, 페이스트가 용액 중량을 기준으로 하여, 약 0.5 내지 약 5중량%의 가교제를 포함하는 방법.
- 제16항에 있어서, 페이스트가 가교제를 전혀 함유하지 않고 접착제로서 사용되는 방법.
- 제16항에 있어서, 페이스트가 용액 중량을 기준으로 하여, 약 0.1 내지 약 2중량%의 안료를 함유하는 방법.
- 제16항에 있어서, 페이스트가 제2 용액 중량을 기준으로 하여, 약 100ppm 내지 약 5중량%의 계면활성제를 포함하는 방법.
- 제13항에 있어서, 제1 용액을 약 130 내지 약 170℃로 가열시켜 20 내지 90% 이미드화된 폴리암산 용액을 형성시키고, 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 침전시키고 상기 용액으로부터 분리시키고, 상기 부분적으로 이미드화된 폴리암산을 유기 용매에 용해시켜 보다 농축된 용액의 중량을 기준으로 하여, 고체 함량 약 30 내지 약 60중량%의 보다 농축된 용액을 형성시키는 방법.
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Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3216849B2 (ja) * | 1993-11-26 | 2001-10-09 | セントラル硝子株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド組成物およびその製造法 |
JP2928223B2 (ja) * | 1997-04-04 | 1999-08-03 | オクシデンタル ケミカル コーポレイション | 集積回路チップのサーキットリーへの結合方法 |
US6238223B1 (en) | 1997-08-20 | 2001-05-29 | Micro Technology, Inc. | Method of depositing a thermoplastic polymer in semiconductor fabrication |
KR100270406B1 (ko) * | 1998-05-08 | 2000-11-01 | 김충섭 | 다수의 지방족 고리구조를 포함하는 신규가용성 폴리이미드 수지 |
DE19910816A1 (de) * | 1999-03-11 | 2000-10-05 | Merck Patent Gmbh | Dotierpasten zur Erzeugung von p,p+ und n,n+ Bereichen in Halbleitern |
US6244274B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-06-12 | Opi Products, Inc. | Thixotropic polymerizable nail sculpting compositions |
JP3765970B2 (ja) | 2000-07-12 | 2006-04-12 | ソニーケミカル株式会社 | エッチング液及びフレキシブル配線板の製造方法 |
FR2812224B1 (fr) * | 2000-07-27 | 2003-07-25 | Marquage Ind Soc | Procede pour deposer en continu une couche ou barriere de silicone sur un substrat et installation pour la mise en oeuvre de ce procede |
AUPR033400A0 (en) * | 2000-09-25 | 2000-10-19 | Kahn, Stephen R | Applied friction surface (afs) |
DE10104726A1 (de) | 2001-02-02 | 2002-08-08 | Siemens Solar Gmbh | Verfahren zur Strukturierung einer auf einem Trägermaterial aufgebrachten Oxidschicht |
US6770324B2 (en) | 2001-04-06 | 2004-08-03 | Kennedy Acquisition, Inc. | Method of forming a non-uniform, protective coating on a flexible substrate |
AU2003292790A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | I.S.T Corporation | Polyimide precursor liquid composition and polyimide coating film |
DE10312628A1 (de) * | 2003-03-21 | 2004-10-07 | Friz Biochem Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Benetzen eines Substrats mit einer Flüssigkeit |
KR100576357B1 (ko) * | 2003-10-21 | 2006-05-03 | 삼성전자주식회사 | 레졸을 함유하는 수지용액, 이를 사용하여 형성된열경화수지막 및 이를 사용하여 열경화수지막을 형성하는방법 |
CN100365158C (zh) * | 2004-08-17 | 2008-01-30 | 同济大学 | 超薄自支撑聚酰亚胺滤光薄膜的物理气相沉积制备方法 |
US7754108B2 (en) * | 2005-06-08 | 2010-07-13 | UBE Industires, Ltd. | Polyimide powder for antistatic polyimide molded product and polyimide molded product thereby |
US20070154716A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Composite material |
US20070154717A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Thermally stable composite material |
US20070152195A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Electrostatic dissipative composite material |
US20080224366A1 (en) * | 2005-12-30 | 2008-09-18 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Water resistant composite material |
JP4930143B2 (ja) * | 2006-06-29 | 2012-05-16 | Jnc株式会社 | 保護膜用組成物、カラーフィルター基板および液晶表示素子 |
JP5560562B2 (ja) * | 2008-06-23 | 2014-07-30 | デクセリアルズ株式会社 | シロキサンポリイミド樹脂の製造方法 |
CN101853761B (zh) * | 2010-06-09 | 2013-04-17 | 福州大学 | 用于三极式场发射阴极的无机绝缘膜和聚酰亚胺复合膜 |
WO2012057302A1 (ja) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | 株式会社カネカ | 導電性ポリイミドフィルムの製造方法 |
KR101397950B1 (ko) * | 2012-09-07 | 2014-05-27 | 피코맥스(주) | 연성인쇄회로기판 커버레이용 조성물 및 그 제조 방법 |
JP2015000939A (ja) * | 2013-06-14 | 2015-01-05 | ソマール株式会社 | 溶媒可溶型ポリイミド共重合体 |
DE102016106137B4 (de) * | 2016-04-04 | 2023-12-28 | Infineon Technologies Ag | Elektronikvorrichtungsgehäuse umfassend eine dielektrische Schicht und ein Kapselungsmaterial |
JP7111031B2 (ja) * | 2018-03-23 | 2022-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、及びパターン形成方法 |
DE102019206559A1 (de) * | 2019-05-07 | 2020-11-26 | Aktiebolaget Skf | Imidzusammensetzung und Schutzmittelzusammensetzung mit der Imidzusammensetzung |
KR20230104059A (ko) | 2021-12-31 | 2023-07-07 | 한국전자기술연구원 | 백화 현상이 억제된 디스플레이 회로기판 인쇄용 투명폴리이미드 잉크와 그 제조방법, 이를 인쇄한 디스플레이 회로기판 및 이를 포함하는 디스플레이 패널 및 이를 적용한 전자기기 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3568012A (en) * | 1968-11-05 | 1971-03-02 | Westinghouse Electric Corp | A microminiature circuit device employing a low thermal expansion binder |
US4073788A (en) * | 1969-05-08 | 1978-02-14 | General Electric Company | Partially imidized polyamide-acid polymers, aqueous coating compositions, coated wire and method, and partially imidized intermediate |
US4369090A (en) * | 1980-11-06 | 1983-01-18 | Texas Instruments Incorporated | Process for etching sloped vias in polyimide insulators |
JPS5813088B2 (ja) * | 1981-02-27 | 1983-03-11 | 日東電工株式会社 | シロキサン変性ポリイミド前駆体の製造法 |
JPS59108068A (ja) * | 1982-12-11 | 1984-06-22 | Nitto Electric Ind Co Ltd | ペ−スト組成物 |
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