JP7230398B2 - 犠牲層用樹脂組成物、およびこれを用いた半導体電子部品の製造方法 - Google Patents
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Description
(1) ポリイミド樹脂の重合に用いた全原料の質量を計算する。
(2) ポリイミド樹脂の重合工程およびキュア工程で発生する水の質量を計算する。
(3) (1)-(2)を計算し、ポリイミド樹脂の質量を求める。
(4) ポリイミド樹脂に含まれるヒドロキシ基または、カルボキシル基の質量を計算する。
(5) (3)と(4)の商より、ヒドロキシ基または、カルボキシル基の含有量を算出する。
本発明では、一般式(2)で表される芳香族ジアミンを単独で使用してもよく、一般式(2)で表される芳香族ジアミンと、一般式(1)で表される芳香族ジアミンを組み合わせて使用してもよい。
本発明の(A)ポリイミド樹脂では、芳香族環を含むジアミン残基の含有量は、耐熱性の観点から、全ジアミン残基中80モル%以上、100モル%以下が好ましい。
ポリイミド樹脂の重合では、溶解性の観点から、溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を使用することが多い。しかしながら、NMPは生体への影響が懸念される。さらに、大気圧下での沸点が202℃と高いため、ポリイミド樹脂のキュア工程で溶媒が十分に揮発せず、犠牲層の耐熱性が低下する問題がある。
一般式(3)で表される溶媒の具体例としては、N,N,2-トリメチルプロピオンアミド、N-エチル,N,2-ジメチルプロピオンアミド、N,N-ジエチル-2-メチルプロピオンアミド、N,N,2-トリメチル-2-ヒドロキシプロピオンアミド、N-エチル-N,2-ジメチル-2-ヒドロキシプロピオンアミド、N,N-ジエチル-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオンアミドなどが挙げられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を用いても良い。
支持基板に本発明の犠牲層用樹脂組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、スクリーン印刷、スリットダイコーターなどが挙げられる。また、樹脂組成物を塗布後100~150℃で乾燥させた後に、200~500℃で1時間~3時間連続的または断続的に熱硬化処理を行うことで、耐熱性の良好な犠牲層を得ることができる。熱硬化処理の温度が、200℃以上であれば、(B)溶媒を十分に除去でき、耐熱性が向上する。より好ましくは250℃以上であり、さらに好ましくは300℃以上である。さらに、熱硬化処理の温度が、500℃以下であれば、(A)ポリイミド樹脂の酸化劣化を防止し、犠牲層を温和な条件で除去することができる。より好ましくは430℃以下であり、さらに好ましくは410℃以下である。
特に、200~500℃の熱処理工程がある半導体電子部品の製造工程で、好適に用いることができる。
犠牲層を形成した支持基板上に半導体電子部品を製造する方法では、半導体電子部品を破損することなく犠牲層が形成された支持基板から剥離する工程が必要である。本発明の犠牲層用樹脂組成物では、(a)支持基板の犠牲層が形成されていない側から支持基板を通して犠牲層へレーザー照射し、半導体電子部品を剥離する方法、または、(b)有機溶媒または、アルカリ水溶液で犠牲層を溶解させて、半導体電子部品を剥離する方法を好適に用いることができる。
有機溶媒には、アミン系溶媒を含むことが好ましい。具体的には、モノメタノールアミン、ジメタノールアミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミンなどが挙げられるが、これに限定されない。溶解性の観点から、モノエタノールアミンがより好ましい。アミン系溶媒は、ポリイミド樹脂のイミド基を開環させ有機溶剤に溶解しやすくする効果があり、除去時間を短縮することができる。
犠牲層の光透過率測定、犠牲層の熱処理評価、犠牲層のレーザー剥離評価、犠牲層の薬液剥離評価、犠牲層の除去評価、耐熱性樹脂の膜厚評価の評価方法について述べる。
厚さ500μmのガラス基板(イーグルXG、コーニング社製、5cm角)上に、下記合成例1~17で作成した犠牲層用樹脂組成物を硬化後の厚みが1μmになるようにスピンコーターで回転数を調整して塗布し、120℃10分熱処理して乾燥した後、N2オーブンで300℃30分間熱処理して硬化を行い、犠牲層付きガラス基板を得た。
(1)で得られた犠牲層付きガラス基板上に、下記合成例18で作成したポリイミド耐熱性樹脂組成物を硬化後の厚みが5μmになるようにスピンコーターで回転数を調整して塗布し、120℃で10分熱処理して乾燥した後、N2オーブンで300℃60分間熱処理して硬化を行い、耐熱性樹脂付きガラス基板を得た。続いて、耐熱性樹脂の上に、スパッタリング装置(SH-450、アルバック製)を用いて厚み100nmのCu金属膜を製膜した。この作業を2回繰り返し、耐熱性樹脂による層間絶縁膜と、Cu金属膜による導電性金属膜の積層体付きガラス基板を形成した。
(2)で得られた耐熱性樹脂付きガラス基板の積層体側にカプトンテープを貼り付けて、積層体を補強した後、波長308nmのエキシマレーザー(形状:14mm×1mm、オーバーラップ率80%)をガラス基板側から照射して、レーザー剥離試験を行った。積層体が剥離するのに必要な照射エネルギーを測定し、以下の基準で評価した。
A:照射エネルギーが250mJ/cm2以下
B:照射エネルギーが250mJ/cm2を超え、350mJ/cm2以下
C:照射エネルギーが350mJ/cm2で剥離できない。
続いて、(2)で得られた積層体付きガラス基板の積層体側にカプトンテープを貼り付けて、積層体を補強した後、波長355nmの個体レーザー(形状:40mm×0.4mm、オーバーラップ率75%)をガラス基板側から照射して、レーザー剥離試験を行った。積層体が剥離するのに必要な照射エネルギーを測定し、以下の基準で評価した。
A:照射エネルギーが250mJ/cm2以下
B:照射エネルギーが250mJ/cm2を超え、350mJ/cm2以下
C:照射エネルギーが350mJ/cm2で剥離できない。
(2)で得られた耐熱性樹脂付きガラス基板をダイシング装置(DAD3350、DISCO製)で5mm角の大きさに裁断した。その後、積層体側にカプトンテープを貼り付けて、積層体を補強した後、下記表4に記載の薬液に23℃の温度条件で浸漬させて、薬液剥離評価を行った。評価基準は下記のとおりである。なお、表4において、有機溶剤とあるのは下記製造例1で製造した有機溶剤のことである。
A:20分以内に剥離できた。
B:20分以上30分以内に剥離できた。
C:30分以内に剥離できなかった。
(2)で得られたレーザー剥離後の積層体を、下記表4に記載の除去液、温度条件で浸漬し、犠牲層を除去した。評価基準は下記のとおりである。なお、表4において、有機溶剤とあるのは下記製造例1で製造した有機溶剤のことである。
A:5分以内に除去できた。
B:5分以上10分以内に除去できた。
C:10分以上20分以内に除去できた。
D:20分以内に除去できなかった。
(5)犠牲層の除去評価をした積層体の耐熱性樹脂の膜厚を断面SEMで測定し、初期膜厚5μmと比較した。評価基準は下記のとおりである。
A:耐熱性保護膜の膜厚に変化無し
B:耐熱性保護膜の膜減りが1μm以下
C:耐熱性保護膜の膜減りが1μm以上。
ODPA:3,3’,4,4’-ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BAHF: 2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
ABPS:4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジアミノフェニルスルホン
FDA:9,9-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)フルオレン
APB:1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン
SiDA:1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ビス(3-アミノ プロピル)ジシロキサン
MBAA:5,5‘-メチレンビス(2-アミノ安息香酸)
DMIB:N,N,2-トリメチルプロピオンアミド
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
GBL:γ-ブチロラクトン
DMM:ジプロピレングリコールジメチルエーテル
合成例1(ポリイミドの重合)
温度計、乾燥窒素導入口、温水・冷却水による加熱・冷却装置、および、撹拌装置を付した反応釜に、BAHF 347.9g(0.95mol)、SiDA 12.4g(0.05mol)をDMIB 1735.5gと共に仕込み、溶解させた後、PMDA 218.1g(1mol)を添加し、50℃で4時間反応させて、犠牲層用樹脂組成物である25質量%のポリイミド溶液(PA1)を得た。
1.ポリイミド樹脂原料のトータル量を計算する。
2.ポリイミド樹脂原料のトータル量から、イミド化反応による脱水量を引き、ポリイミド樹脂の重量を計算する。(脱水量は1.8molと仮定)
578.4g-(18.0g/mol×1.8mol)=546.0g(ポリイミド樹脂の重量)
3.ポリイミド樹脂中のヒドロキシ基重量を計算する。(BAHF中に2個有する。)
17.0g/mol×0.95mol×2=32.3g(ポリイミド樹脂中のヒドロキシ基重量)
4.ポリイミド樹脂中のヒドロキシ基含有量を計算する。
合成例2~16(ポリイミドの重合)
酸二無水物、ジアミン、溶媒の種類と仕込み量を表1、表2のように変えた以外は合成例1と同様の操作を行い、犠牲層用樹脂組成物である25質量%のポリイミド溶液(PA2~PA16)を得た。
ポリイミド溶液を室温に戻し、析出物の有無を目視評価で確認し、結果を表1に記載した。また、ポリイミド樹脂中のヒドロキシ基の含有量を合成例1と同様に計算し、結果を表1、表2に記載した。また、前記犠牲層の光透過率測定を行い、結果を表3に記載した。
温度計、乾燥窒素導入口、温水・冷却水による加熱・冷却装置、および、撹拌装置を付した反応釜に、MBAA 272.0g(0.95mol)、SiDA 12.4g(0.05mol)をDMIB 1507.5gと共に仕込み、溶解させた後、PMDA 218.1g(1mol)を添加し、50℃で4時間反応させて、犠牲層用樹脂組成物である25質量%のポリイミド溶液(PA17)を得た。
1.ポリイミド樹脂原料のトータル量を計算する。
2.ポリイミド樹脂原料のトータル量から、イミド化反応による脱水量を引き、ポリイミド樹脂の重量を計算する。(脱水量は1.8molと仮定)
502.5g-(18.0g/mol×1.8mol)=470.1g(ポリイミド樹脂の重量)
3.ポリイミド樹脂中のカルボキシル基重量を計算する。(MBAA中に2個有する。)
45.0g/mol×0.95mol×2=85.5g(ポリイミド樹脂中のカルボキシル基重量)
4.ポリイミド樹脂中のカルボキシル基含有量を計算する。
85.5g/470.1g*100=18.2wt%
温度計、乾燥窒素導入口、温水・冷却水による加熱・冷却装置、および、撹拌装置を付した反応釜に、BAHF20.87g(0.057mol)、SiDA 1.24g (0.005mol)、末端封止剤として、3-アミノフェノール8.18g(0.075mol)をNMP80gに溶解させた。ここにODPA 31.02g(0.1mol)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら150℃で5時間攪拌した。攪拌終了後、溶液を水3 l に投入して白色沈殿を集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥した。このようにして得られたポリイミドポリマー粉体10gと、熱架橋性化合物のニカラック(NIKALAC)M W - 1 0 0 L M( 商品名、(株)三和ケミカル製)4gをプロピレングリコールモノエチルエーテル20gに溶解させた後、孔径1μmのPTFE製濾紙で濾過を行い、ポリイミド耐熱性樹脂組成物を得た。
撹拌装置を付した反応釜に、モノエタノールアミン30g、DMM30g、N-メチル-2-ピロリドン30gを仕込み、室温で1時間撹拌して、有機溶剤を得た。
厚さ500μmのガラス基板(イーグルXG、コーニング社製、5cm角)上に、合成例1で作成した犠牲層用樹脂組成物を硬化後の厚みが1μmになるようにスピンコーターで回転数を調整して塗布し、120℃10分熱処理して乾燥した後、N2オーブンで300℃30分間熱処理して硬化を行い、犠牲層付きガラス基板を得た。
犠牲層用樹脂組成物、犠牲層の硬化温度を表4のごとく変えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、積層体付きガラス基板を得た。
犠牲層用樹脂組成物、犠牲層の硬化温度を表4のごとく変えた以外は、実施例1と同様の操作を行い、積層体付きガラス基板を得た。
Claims (14)
- 少なくとも(A)ヒドロキシ基を樹脂全体の4~30質量%含むポリイミド樹脂および(B)溶媒を含有する犠牲層用樹脂組成物であって、
前記犠牲層用樹脂組成物を用いて形成した犠牲層の厚み1μmでの波長355nmにおける光透過率が12.2%以上35.1%以下である、犠牲層用樹脂組成物。 - 少なくとも(1)支持基板の一方の面に請求項1~4のいずれかに記載の犠牲層用樹脂組成物を塗布し、犠牲層を形成する工程、(2)犠牲層上に少なくとも半導体電子部品を形成する工程、(3)犠牲層が形成された支持基板から半導体電子部品を剥離する工程、をこの順に有する半導体電子部品の製造方法。
- 前記(2)犠牲層上に少なくとも半導体電子部品を形成する工程に、200~500℃で熱処理する工程を含む請求項5に記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記(3)犠牲層が形成された支持基板から半導体電子部品を剥離する工程が、支持基板の犠牲層が形成されていない側から支持基板を通して犠牲層へレーザー照射して半導体電子部品を剥離する工程である請求項5または6に記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記レーザー照射に用いられるレーザーの波長領域が、200~400nmである請求項7に記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記レーザー照射に用いられるレーザーの波長が、266nm、308nm、343nm、351nm、355nmの少なくともいずれかである請求項8に記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記犠牲層の厚み1μmでの波長355nmにおける光透過率の最小値が40%以下である請求項5~9のいずれかに記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記支持基板の波長308nmにおける光透過率が、40~100%である請求項5~10のいずれかに記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記(3)犠牲層が形成された支持基板から半導体電子部品を剥離する工程が、有機溶媒またはアルカリ水溶液で犠牲層を溶解させて、半導体電子部品を剥離する工程である請求項5または6に記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記(3)犠牲層が形成された支持基板から半導体電子部品を剥離する工程の後に、(4)犠牲層を有機溶媒または、アルカリ水溶液で除去する工程を有する請求項5~11のいずれかに記載の半導体電子部品の製造方法。
- 前記有機溶媒がモノエタノールアミンを含有する請求項12または13に記載の半導体電子部品の製造方法。
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