KR100254571B1 - 적외선 지역에서 흡수되는 화합물 및/또는 형광을 나타내는 화합물을 액체용 표지 물질로서 사용하는 방법 - Google Patents
적외선 지역에서 흡수되는 화합물 및/또는 형광을 나타내는 화합물을 액체용 표지 물질로서 사용하는 방법Info
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Abstract
본 발명은 600 내지 1,200nm의 범위에서 최대 흡수 및/또는 620 내지 1,200nm의 범위에서 최대 형광을 발하는 프탈로시아닌, 나프탈로시아닌, 니켈디티올렌 착물, 방향족 아민의 아미늄 화합물, 메틴 염료 또는 아줄렌 스쿠아르산 염료의 부류로 부터 선택된 화합물을 액체용 표지물질로서 사용방법, 액체내에서 표지물질을 검출하기 위한 방법, 및 이러한 목적을 위해 적합한 검출기에 관한 것이다.
Description
본 발명은 600 내지 1200nm의 범위에서 흡수가 최대이고/이거나 620 내지 1200nm의 범위에서 형광이 최대인 금속 비함유 또는 금속 함유 프탈로시아닌, 금속 비함유 또는 금속 함유 나프탈로시아닌, 니켈 디티올렌착물, 방향족 아민의 아미늄 화합물, 메틴 염료 또는 아줄렌스쿠아르산 염료의 부류로부터 선택된 화합물을 액체용 표지 물질(트레이서)로서 사용하는 방법, 액체 중에서 표지 물질을 검출하는 방법, 및 이를 위해 적합한 검출기에 관한 것이다.
예를 들어 액체가 사용되는 경우에 액체를 순차적으로 표지하여, 표지된 액체를 적합한 방법에 의해 재검출하는 것이 종종 필요하다.
예를 들어, 가열유는 이러한 방법으로 디이젤유와 구별될 수 있다.
본 발명의 목적은 표지 물질로서 적합한 화합물을 제공하는 데이 있다. 표지 물질은 적외선 근처에서, 적합한 복사원에 의해 들뜬 상태가 된 후에, 상기 적외선 근처에서 민감한 통상적인 광도계에 의한 흡수 및/또는 통상적인 기기에 의한 형광의 검출이 가능해지도록, 적외선 근처에서 흡수 및/또는 형광이 충분히 강해야 한다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에 상세히 설명된 화합물에 의해 달성됨을 발견하였다.
금속 함유 프탈로시아닌 또는 나프탈로시아닌은 중심 원자로서 리튬(2개), 마그네슘, 아연, 구리, 니켈, VO, TiO 또는 AlCl을 함유하는 것이 일반적이다.
적합한 프탈로시아닌은 예를 들어 하기 일반식(Ⅰa)을 갖는다:
상기식에서, Me1는 2개의 수소 원자, 2개의 리튬 원자, 또는 마그네슘, 아연, 구리, 니켈, VO, TiO, AlCl 또는 Si(OH)2이고; 라디칼 R1내지 R16중 4개 이상의 라디칼은 서로 독립적으로, 일반식 W-X1(식중, W는 화학 결합, 황, 아미노, C1-C4-알킬이미노 또는 페닐이미노이고, X1은 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단되거나 페닐에 의해 치환될 수 있는 C1-C20-알킬임)를 갖거나, 아다만틸 또는 치환 또는 비치환 페닐이고, R1내지 R16의 나머지 라디칼은 각각 수소, 할로겐, 히드록시술포닐 또는 C1-C4-디알킬술파모일이다.
다른 적합한 프탈로시아닌은 예를 들어 하기 일반식(Ⅰb)를 갖는다 :
상기식에서, R17과 R18, R18과 R19, 또는 R19와 R20은 함께, 각각의 경우에 일반식 X2-C2H4-X3(식중, 2개의 라디칼 X2및 X3중 하나는 산소이고, 나머지 하나는 이미노 또는 C1-C4-알킬이미노임)를 갖고, R19와 R20, R17과 R20, 또는 R17과 R18은 서로 독립적으로, 각각의 경우에 수소 또는 할로겐이고, Me1은 상기에 정의한 바와 같다.
적합한 나프탈로시아닌은 예를 들어 하기 일반식(Ⅱ)를 갖는다 :
상기식에서, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로, 각각 수소, 히드록실, C1-C20-알킬 또는 C1-C20-알콕시이며, 여기에서 알킬기는 에테르 작용기중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단되고 페닐에 의해 치환될 수 있고, Y9, Y10, Y11및 Y12는 서로 독립적으로, 각각 수소, C1-C20-알킬 또는 C1-C20-알콕시(여기에서, 알킬기는 각각 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있음)이거나, 할로겐, 히드록시술포닐 또는 C1-C4-디알킬술파모일이고, Me2는 2개의 수소 원자, 2개의 리튬 원자, 또는 마그네슘, 아연, 구리, 니켈, VO, TiO, AlCl 또는 하기 일반식의 라디칼이다 :
상기식에서, Y17및 Y18은 서로 독립적으로, 각각 히드록실, C1-C20-알콕시, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C3-C20-알케닐옥시 또는 하기 일반식의 라디칼이다 :
상기식에서, Y19는 C1-C20-알킬, C2-C20-알켄일 또는 C4-C230-알카디에닐이고, Y20및 Y21은 서로 독립적으로, 각각 C1-C12-알킬, C2-C12-알켄일, 또는 상기 OY19에 대해 정의한 바와 같다.
본원에서는, Y1내지 Y8중 하나 이상이 수소가 아닌 일반식(Ⅱ)의 나프탈로시아닌이 특히 중요하다.
적합한 니켈 디티올렌 착물은 예를 들어 하기 일반식(Ⅲ)을 갖는다 :
상기식에서, L1, L2, L3및 L4는 서로 독립적으로, 각각 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있는 C1-C20-알킬이거나, 페닐, C1-C20-알킬페닐 또는 C1-C20-알콕시페닐(여기에서 알킬기는 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있음)이거나, L1과 L2및/또는 L3와 L4는 각각의 경우에 함께 하기 화학식의 라디칼을 나타낸다 :
적합한 아미늄 화합물은 예를 들어 하기 일반식(Ⅳ)을 갖는다 :
상기식에서,의 등가물이고, Z1, Z2, Z3및 Z4는 서로 독립적으로, 각각 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있는 C1-C20-알킬이거나, C1-C20-알카노일 또는 하기 일반식의 라디칼이다 :
상기식에서, Z6는 수소, 또는 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있는 C1-C20-알킬이거나, 또는 C1-C20-알카노일이고, Z7은 수소, 또는 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있는 C1-C20-알킬이고, Z8은 수소, 또는 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 간섭될 수 있는 C1-C20-알킬이거나, 할로겐이다.
적합한 메틴 염료는 예를 들어 하기 일반식(Ⅴ)을 갖는다 :
상기식에서, 고리 A 및 B는 서로 독립적으로, 각각 벤조 융합 및/또는 치환될 수 있고, E1및 E2는 서로 독립적으로, 각각 산소, 황, 아미노, -C(CH3)2- 또는 -CH=CH-이고, D는
이며, 여기에서 E3는 수소, C1-C6-알킬, 염소 또는 브롬이고, E4는 수소 또는 C1-C6-알킬이고, Q1및 Q2는 서로 독립적으로, 각각 에테르 작용기 중의 1 내지 3개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있고, 히드록실, 염소, 브롬, 카르복실, C1-C4-알콕시카르보닐, 아크릴로일옥시, 메타크릴로일옥시, 히드록시술포닐, C1-C7-알카노일아미노, C1-C6-알킬카르바모일, C1-C6-알킬카르바모일옥시 또는 G(K)3(식중, G는 질소 또는 인이고, K는 페닐, C5-C7-시클로알킬 또는 C1-C12-알킬임)에 의해 치환될 수 있는 페닐, C5-C7-시클로알킬, C1-C12-알킬이고; An는 음이온의 등가물이고, n은 1,2 또는 3이다.
적합한 아줄렌스쿠아르산 염료는 예를 들어 하기 일반식(Ⅵ)을 갖는다 :
상기식에서, J는 C1-C12-알킬렌이고, T1은 수소, 할로겐, 아미노, 히드록실, C1-C12-알콕시, 페닐, 치환된 페닐, 카르복실, C1-C12-알콕시카르보닐, 시아노, -NT7-CO-T6, -CO-NT6T7또는 -O-CO-NT6T7(식중, T6및 T7은 서로 독립적으로, 각각 수소, C1-C12-알킬, C5-C7-시클로알킬, 페닐, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 시클로헥실 아미노카르보닐임)이고, T2, T3, T4및 T5는 서로 독립적으로, 각각 수소, 또는 할로겐, 아미노, C1-C12-알콕시, 페닐, 치환된 페닐, 카르복실, C1-C12-알콕시카르보닐 또는 시아노에 의해 치환될 수 있는 C1-C12-알킬이며 ; 단, T5가 수소인 경우, 아줄렌 고리 내의 치환기 J-T1및 T4의 고리 위치는 또한 아줄렌 고리 중 하나 또는 둘 모두에서 서로 교환될 수 있다.
상기식에 나타낸 모든 알킬, 알킬렌 및 알켄일기는 직쇄이거나 측쇄일 수 있다.
일반식(Ⅰa), (Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)에서, 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소 원자에 의해 차단될 수 있는 적합한 C1-C20-알킬 라디칼의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 3차-펜틸, 헥실, 2-메틸펜틸, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 이소옥틸, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 3,5,5,7-테트라메틸노닐, 이소트리데실 (상기 용어 이소옥틸, 이소노닐, 이소데실 및 이소트리데실은 관용명이고, 옥소 합성으로부터 수득되는 알코올로 부터 유래된 용어이다 [참조 : Ullmanns Encyklopaedie der technischen chemie, 4th Edition, Volume 7, pages 215-217, and Volume 11, pages 435 and 436]), 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 2-프로폭시프로필, 3-프로폭시프로필, 2-부톡시프로필, 3-부톡시프로필, 2-메톡시부틸, 4-메톡시부틸, 2-에톡시부틸, 4-에톡시부틸, 2-프로폭시부틸, 4-프로폭시부틸, 2-부톡시부틸, 4-부톡시부틸, 3,6-디옥사헵틸, 3,6-디옥사옥틸, 4,8-디옥사노닐, 3,7-디옥사옥틸, 3,7-디옥사노닐, 4,7-디옥사옥틸, 4,7-디옥사노닐, 4,8-디옥사데실, 3,6,8-트리옥사데실, 3,6,9-트리옥사운데실, 3,6,9,12-테트라옥사트리데실 및 3,6,9,12-테트라옥사테트라데실이 있다.
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)에서, 적합한 페닐 치환된 C1-C20-알킬 라디칼의 예로는 벤질, 1-페닐에틸 및 2-페닐에틸이 있다.
일반식(Ⅱ), (Ⅲ) 및 (Ⅳ)에서, 에테르 작용기 중의 1 내지 4개의 산소원자에 의해 차단될 수 있는 적합한 C1-C20-알콕시 라디칼의 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 헵틸옥시, 옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 이소옥틸옥시, 노닐옥시, 이소노닐옥시, 데실옥시, 이소데실옥시, 운데실옥시, 도데실옥시, 트리데실옥시, 이소트리데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, 헥사데실옥시, 헵타데실옥시, 옥타데실옥시, 노나데실옥시, 에이코실옥시, 2-메톡시에톡시, 2-에톡시에톡시, 2-프로폭시에톡시, 2-이소프로폭시에톡시, 2-부톡시에톡시, 2-메톡시프로폭시, 3-메톡시프로폭시, 2-에톡시프로폭시, 3-에톡시프로폭시, 2-프로폭시프로폭시, 3-프로폭시프로폭시, 2-부톡시프로폭시, 3-부톡시프로폭시, 2-메톡시부톡시, 4-메톡시부톡시, 2-에톡시부톡시, 4-에톡시부톡시, 2-프로폭시부톡시, 4-프로폭시부톡시, 2-부톡시부톡시, 4-부톡시부톡시, 3,6-디옥사헵틸옥시, 3,6-디옥사옥틸옥시, 4,8-디옥사노닐옥시, 3,7-디옥사옥틸옥시, 3,7-디옥사노닐옥시, 4,7-디옥사노닐옥시, 4,7-디옥사옥틸옥시, 4,7-디옥사노닐옥시, 4,8-디옥사데실옥시, 3,6,8-트리옥사데실옥시, 3,6,9-트리옥사운데실옥시, 3,6,9,12-테트라옥사트리데실옥시 및 3,6,9,12-테트라옥사테트라데실옥시가 있다.
일반식(Ⅱ)에서, 적합한 페닐 치환된 C1-C20-알콕시 라디칼의 예로는 벤질옥시, 1-페닐에톡시 및 2-페닐에톡시가 있다.
일반식(Ⅰa), (Ⅱ) 및 (Ⅵ)에서, 적합한 치환된 페닐 라디칼의 예로는 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 히드록실 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이 있다. 일반적으로, 치환기의 수는 1 내지 3개일 수 있다.
일반식(Ⅰb), (Ⅱ), (Ⅳ) 및 (Ⅵ)에서 할로겐의 예로는 불소, 염소 또는 브롬이 있다.
일반식(Ⅰa)에서 라디칼 W 및 일반식(Ⅰb)에서 라디칼 X2및 X3의 예로는 메틸이미노, 에틸이미노, 프로필이미노, 이소프로필이미노 또는 부틸이미노가 있다.
일반식(Ⅰa)에서 라디칼 R1내지 R16, 및 일반식(Ⅱ)에서 라디칼 Y9내지 Y12의 예로는 디메틸술파모일, 디에틸술파모일, 디프로필술파모일, 디부틸술파모일 또는 N-메틸-N-에틸술파모일이 있다.
일반식(Ⅱ)에서 C2-C20-알켄일 및 C4-C20-알칸디엔일의 예로는 비닐, 알릴, 프로프-1-엔-1-일, 메탈릴, 에탈릴, 부트-3-엔-1-일, 펜텐일, 펜타디엔일, 헥사디엔일, 3,7-디메틸옥타-1,6-디엔-1-일, 운데크-10-엔-1-일, 6,10-디메틸운데카-5,9-디엔-2-일, 옥타데크-9-엔-1-일, 옥타데카-9,12-디엔-1-일, 3,7,11,15-테트라메틸헥사데크-1-엔-3-일 또는 에이코스-9-엔-1-일이 있다.
일반식(Ⅱ)에서 C3-C20-알켄일옥시의 예로는 알릴옥시, 메탈릴옥시, 부르-3-엔-1-일옥시, 운데크-10-엔-1-일옥시, 옥타데크-9-엔-1-일옥시 또는 에이코스-9-엔-1-일옥시가 있다.
일반식(Ⅳ)에서 Z6의 예로는 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일, 옥타노일 또는 2-에틸헥사노일이 있다.
일반식(Ⅴ)에서 고리 A 및/또는 B가 치환되는 경우, 적합한 치환기의 예로는 C1-C6-알킬, 페닐-C1-C6-알콕시, 페녹시, 할로겐, 히드록실, 아미노, C1-C6-모노알킬아미노, C1-C6-디알킬아미노 또는 시아노가 있다. 고리는 단 일치환 내지 삼중치환될 수 있다.
일반식(Ⅴ)에서 라디칼 E3, E4, Q1및 Q2의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 3차-펜틸 또는 헥실이 있다.
또한, 라디칼 Q1및 Q2의 예로는 헥실, 2-메틸펜틸, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 이소옥틸, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실, 운데실, 도데실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-메톡시프로필, 3-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 2-카르복시에틸, 2-카르복시프로필, 3-카르복시프로필, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 2-메톡시카르보닐프로필, 3-메톡시카르보닐프로필, 2-에톡시카르보닐프로필, 3-에톡시카르보닐프로필, 2-아크릴로일옥시에틸, 2-아크릴로옥시프로필, 3-아크릴로일옥시프로필, 2-메타크릴로일옥시에틸, 2-메타크릴로일옥시프로필, 3-메타크릴로일옥시프로필, 2-히드록시술포닐에틸, 2-히드록시술포닐프로필, 3-히드록시술포닐프로필, 2-아세틸아미노에틸, 2-아세틸아미노프로필, 3-아세틸아미노프로필, 2-메틸카르바모일에틸, 2-에틸카르바모일에틸, 2-메틸카르바모일프로필, 3-메틸카르바모일프로필, 2-에틸카르바모일프로필, 3-에틸카르바모일프로필, 2-메틸카르바모일옥시메틸, 2-에틸카르바모일옥시에틸, 2-메틸카르바모일옥시프로필, 3-메틸카르바모일옥시프로필, 2-에틸카르바모일옥시프로필, 3-에틸카르바모일옥시프로필, 2-(트리메틸암모늄)에틸, 2-(트리에틸암모늄)에틸, 2-(트리메틸암모늄)프로필, 3-(트리에틸암모늄)프로필, 2-(트리페닐포스포늄)에틸, 2-(트리페닐포스포늄)프로필 또는 3-(트리페닐포스포늄)프로필이 있다.
일반식(Ⅳ) 및 (Ⅴ)에서 An는 예를 들어 유기산 또는 무기산의 음이온으로부터 유도된다. 예를 들어 메탄술폰산염, 4-메틸벤젠술폰산염, 아세트산염, 트리플루오로아세트산염, 헵타플루오로부티르산염, 염화물, 브롬화물, 요오드화물, 과염소산염, 테트라플루오로붕산염, 질산염, 헥사플루오로인산염 및 테트라페닐붕산염이 특히 바람직하다.
일반식(Ⅵ)에서 라디칼 J의 예로는 메틸렌, 에틸렌, 1,2-프로필렌, 1,3-프로필렌, 1,2-부틸렌, 1,3-부틸렌, 2,3-부틸렌, 1,4-부틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌, 운데카메틸렌 또는 도데카메틸렌이 있다.
일반식(Ⅵ)에서 라디칼 T2, T3, T4및 T5의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 3차-펜틸, 2-메틸부틸, 헥실, 2-메틸펜틸, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 이소옥틸, 노닐, 이소노닐, 데실, 운데실, 도데실, 플루오로메틸, 믈로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모메틸, 1,1,1-트리플루오로에틸, 헵타플루오로프로필, 4-클로로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-클로로헥실, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 3-시아노프로필, 2-시아노부틸, 4-시아노부틸, 5-시아노펜틸, 6-시아노헥실, 2-아미노에틸, 2-아미노프로필, 3-아미노프로필, 2-아미노부틸, 4-아미노부틸, 5-아미노펜틸, 6-아미노헥실, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 3-히드록시프로필, 2-히드록시부틸, 4-히드록부틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헵틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시에틸, 2-메톡시프로필, 2-에톡시프로필, 3-에톡시프로필, 4-에톡시부틸, 4-이소프로폭시부틸, 5-에톡시펜틸, 6-메톡시헥실, 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 4-클로로벤질, 4-메톡시벤질, 2-(4-메틸페닐)에틸, 카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 3-카르복시프로필, 4-카르복시부틸, 5-카르복시펜틸, 6-카르복시헥실, 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 2-메톡시-카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 3-메톡시카르보닐프로필, 3-에톡시카르보닐프로필, 4-메톡시카르보닐부틸, 4-에톡시카르보닐부틸, 5-메톡시카르보닐펜틸, 5-에톡시카르보닐펜틸, 6-메톡시카르보닐헥실 또는 6-에톡시카르보닐헥실이 있다.
일반식(Ⅵ)에서 T1의 예로는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, 2차-부톡시카르보닐, 3차-부톡시카르보닐, 펜톡시카르보닐, 이소펜톡시카르보닐, 네오펜톡시카르보닐, 3차-펜톡시카르보닐, 헥실옥시카르보닐, 헵틸옥시카르보닐, 옥틸옥시카르보닐, 이소옥틸옥시카르보닐, 노닐옥시카르보닐, 이소노닐옥시카르보닐, 데실옥시카르보닐, 이소데실옥시카르보닐, 운데실옥시카르보닐, 도데실옥시카르보닐, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 펜톡시, 헥실옥시, 아세틸아미노, 카르바모일, 모노메틸카르바모일, 디메틸카르바모일, 모노에틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 모노시클로헥실카르보닐, 페닐카르바모일, 디메틸카르바모일옥시 또는 디에틸카르바모일옥시가 있다.
본 발명에 따라 금속 비함유 또는 금속 함유 나프탈로시아닌 부류로부터 유래하는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 하기 일반식(Ⅱa)의 나프탈로시아닌을 사용하는 것이 중요하다 :
상기식에서, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8은 서로 독립적으로, 각각 수소, 히드록실, C1-C4-알킬 또는 C1-C20-알콕시이고, Me2는 2개의 수소 원자, 2개의 리튬 원자, 또는 마그네슘, 아연, 구리, 니켈, VO, AlCl 또는 하기 일반식의 라디칼이다 :
상기식에서, Y19는 C1-C13-알킬 또는 C10-C20-알카디엔일이고, Y20및 Y21은 서로 독립적으로, 각각 C1-C13-알킬 또는 C2-C4-알켄일이다.
본 발명에 따라, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7및 Y8이 서로 독립적으로, 각각 히드록실 또는 C1-C20-알콕시, 특히 C1-C10-알콕시인 일반식(Ⅱa)의 나프탈로시아닌을 사용하는 것이 특히 중요하다. 여기에서, 알콕시 라디칼은 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명에 따라, Me2가 2개의 수소 원자인 일반식(Ⅱa)의 나프탈로시아닌을 사용하는 것이 특히 중요하다.
또한, 본 발명에 따라, L1, L2, L3및 L4가 서로 독립적으로, 각각 페닐, C1-C20-알킬페닐, C1-C20-알콕시페닐, 또는 히드록실 치환 및 C1-C20-알킬 치환 페닐이거나, L1과 L2및 L3와 L4가 각각의 경우에 함께 하기 화학식의 라디칼을 형성하는 일반식(Ⅲ)의 니켈 디티올렌 착물을 사용하는 것이 중요하다 :
또한, 본 발명에 따라, L1및 L4가 각각 페닐이고, L2및 L4가 각각 4-[C2H5-C(CH3)2]-C6H4인 일반식(Ⅲ)의 니켈 디티올렌 착물을 사용하는 것이 중요하다.
일반식(Ⅰa)의 프탈로시아닌은 공지되어 있으며, 예를 들어 DE-B-1073 739호 또는 EP-A-155 780호에 기술되어 있거나, 프탈로시아닌 또는 나프탈로시아닌의 제조에 사용되고 예를 들어 문헌[F.H. Moser, A.L. Thomas, "The Phthalocyanines", CRC Press, Boca Rota, Florida, 1983, or J. Am. Chem. Soc. 106(1984), 7404-7410]에 기술된 바와 같은 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다. 또한, 일반식(Ⅰb)의 프탈로시아닌도 공지되어 있으며, 예를 들어 EP-A-155 780호에 기술되어 있거나, 상기 종래 기술의 방법(Moser, JACS)에 의해 수득할 수 있다.
일반식(Ⅱ)의 나프탈로시아닌은 또한 공지되어 있으며, 예를 들어 EP-A-336-213호, EP-A-358 080호, GB-A-2,168,372호 또는 GB-A-2,200,650호에 기술되어 있거나, 상기 종래 기술의 방법(Moser, JACS)에 의해 수득할 수 있다.
일반식(Ⅲ)의 니켈 디티올렌 착물은 또한 공지되어 있으며, 예를 들어 EP-AD-192 215호에 기술되어 있다.
일반식(Ⅳ)의 아미늄 화합물은 또한 공지되어 있으며, 예를 들어 US-A-3,484,467호에 기술되어 있거나, 이 공보에 언급된 방법에 의해 수득할 수 있다.
일반식(Ⅴ)의 메틴 염료는 또한 공지되어 있으며, 예를 들어 EP-A-464 543에기술되어 있거나, 이 공보에 기술된 방법에 의해 수득할 수 있다.
또한, 일반식(Ⅵ)의 아줄렌스쿠아르산 염료는 공지되어 있으며, 예를 들어 EP-A-310 080호 또는 US-A-4,990,649호에 기술되어 있거나, 이들 공보에 기술된 방법에 의해 수득할 수 있다.
상기에 상세히 설명한 화합물에 의해 본 발명에 따라 표지화될 수 있는 적합한 용매로는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 2차-부탄올, 펜탄올, 이소펜탄올, 네오펜탄올 및 헥산올과 같은 알코올 ; 1,2-에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콜, 1,3-프로필렌 글리콜, 1,2-부틸렌 글리콜, 2,3-부틸렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 트리프로필렌 글리콜과 같은 글리콜 ; 메틸 3차-부틸 에테르, 1,2-에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 1,2-에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 1,2-에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 1,2-에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 3-메톡시프로판올, 3-이소프로폭시프로판올, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 디아세톤 알코올과 같은 케톤 ; 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필 및 아세트산 부틸과 같은 에스테르 ; 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄, 석유 에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 테트랄릴, 데칼린, 디메틸나프탈렌 및 백색 주정제와 같은 지방족 및 방향족 탄화수소 ; 가솔린, 등유, 디이젤유 및 가열유와 같은 광유 ; 올리브유, 콩기름 및 해바라기유와 같은 천연유; 및 천연 또는 합성 엔진 오일 유압 오일 및 트랜스미션 오일, 예를 들어 자동차 엔진 오일, 재봉틀 오일, 및 브레이크액이 있다.
상기 언급한 화합물은, 예를 들어 과세를 위해 라벨링을 동시에 필요로 하는 광물유를 표지하기 위해 사용하는 것이 특히 유리하다. 라벨링의 비용을 낮게 유지하기 위해, 착색을 위해 매우 묽게 희석한 염료를 사용하는 것이 일반적이다. 그러나, 착색 강도가 높은 염료 조차도 광물유 중에서 상당히 묽게 희석시키면 순수하게 육안으로 검출할 수 없다.
이러한 이유로, 600 내지 1,200mm의 범위에서 흡수가 최대인 표지물질 및/또는 620 내지 1,200mm의 범위에서 형광을 나타내는 표지 물질을 사용하는 것이 특히 유리하며, 그 이유는 이들이 적합한 기기를 사용하여 쉽게 검출될 수 있기 때문이다.
액체, 특히 광물유를 라벨링하기 위해, 상기 언급한 화합물들은 용액의 형태로 사용하는 것이 일반적이다. 적합한 용매는 톨루엔 및 크실렌과 같은 방향족 탄화수소가 바람직하다. 생성된 용액의 과도하게 높은 점도를 방지하기 위해, IR 영역에서 흡수되고/되거나 형광을 나타내는 화합물의 농도를 용액을 기준으로 하여 2 내지 50 중량%로 선택하는 것이 일반적이다.
본 발명은 또한, NIR(적외선 근처) 스펙트럼 영역에서 형광으로부터 표지 물질을 검출하는 것을 포함하는, 액체 중에서 표지 물질을 검출하기 위한 방법을 제공한다.
액체중에 존재하는 표지 물질의 형광은 반도체 레이저 또는 반도체 다이오드에 의해 여기시키는 것이 유리하다. 특히, 스펙트럼 범위에서 최대 방출 파장이 λmax-100nm 내지 λmax+20nm(여기에서, λmax는 표지 물질의 최대 흡수 파장임)인 반도체 레이저 또는 반도체 다이오드를 사용하는 것이 특히 유리하다. 최대 방출 파장은 620 내지 1,200nm이다.
이러한 방법으로 생성되는 형광은 반도체 검출기, 특히 실리콘 광 다이오드 또는 게르마늄 광 다이오드에 의해 검출하는 것이 유리하다.
검출은 검출기가 간섭 필터 및/또는 차단 필터(단파 투과 차단 범위는 λmaxnm 내지 λmax+80nm임) 및/또는 편광판보다 앞에 있는 경우에 특히 유리하다.
상기 언급한 화합물들은 표지 물질이 약 0.1 ppm(흡수에 의한 검출) 또는 약 5 ppb(형광에 의한 검출)이 농도로만 존재하는 경우에도 표지된 액체를 검출하는 것을 매우 용이하게 만든다.
또한, 본 발명은 NIR 광원, 하나 이상의 광학 필터, NIR 편광판 및 광검출기(실리콘 광 다이오드 또는 게르마늄 광 다이오드) 및, 바람직하다면, 광학 섬유 또는 광학 섬유 다발을 포함하는, 본 발명에 따르는 방법을 수행하기 위한 장치(검출기)를 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 더 상세히 설명할 것이다.
표지 물질을 검출하기 위한 일반적인 방법.
I. IR 영역에서 흡수에 의한 검출
하기 일반식의 충분한 염료를 디이젤유에 용해시켜 1000 ppm의 염료를 함유하는 용액을 수득하였다 :
상기 용액을 단계적으로 추가로 희석시키고, 시판용 분광계(1cm 셀)를 사용하여 순수한 디이젤유에 대해 NIR 영역에서이 용액의 흡수를 측정하였다 :
상기 일반식(여기에서, R=n-C5H11또는 n-C12H25)의 나프탈로시아닌 또는 하기에 기재된 염료들을 표지화를 위해 사용한 경우에 유사하게 바람직한 결과가 얻어졌다 :
[염료 2]
헥사데카페닐티오구리 프탈로시아닌
[염료 3]
테트라데카페닐티오구리 프탈로시아닌
[염료 4]
테트라데카도데실티오구리 프탈로시아닌
[염료 5]
[염료 6]
헥사데카(4-3차-부틸페닐티오)구리 프탈로시아닌
[염료 7]
NcSi[-O-Si(CH3)2-O-C12H25]2
[염료 8]
[염료 9]
[염료 10]
[염료 11 내지 15]
[염료 15 내지 18]
[염료 19 내지 23]
[염료 24]
Ⅱ. NIR 영역에서의 형광에 의한 검출
제 1도는 검출기의 개략적인 구조를 도시한 도면이다.
표지 물질 형광은 시판용 반도체 다이오드 레이저로부터의 방출을 이용하여 여기된다. 평행한 레이저 비임은 1cm 셀 내의 시료 위에 조사된다. 여기 강도 배가시키기 위해, 투과된 광 비임은 거울에 의해 반사되고 다시 시료를 통해 조사된다.
형광은 검출기, 즉 실리콘 광 다이오드 위에 광학 소자(렌즈 시스템)에 의해 영상화된다. 또한, 후방에서 방출된 광은 오목 거울에 의해 실리콘 광 다이오드 위에 투사된다.
형광으로부터 원하지 않는 광(산란된 여기 상태 광)을 분리시키기 위해, 차단 및/또는 간섭 필터 및/또는 편광판(NIR 평광박)이 사용된다.
편광판의 최적화는 최대 투광의 방향이 여기 상태 광의 편광 평면과 수직이 되도록 선택된다.
[실시예 25]
하기식의 충분한 염료를 디이젤유에 용해시켜서 219 ppb의 염료를 함유하는 모액을 수득하였다 :
디이젤유로 희석시켜 추가 용액을 제조하였다.
이들 용액을 하기의 장치 세팅을 사용하여 일반적인 방법 Ⅱ에 따라 측정하였다.
여기 : 파장이 813 nm인 GaAlAs 반도체 다이오드 레이저 ; CW 출력 7 mW.
필터 : 롱패스 간섭 필터 850 nm(코리온).
광 검출기 : 면적이 1㎠인 실리콘 광 다이오드(UDT).
광 전류는 전류/전압 변환기(UDT, 모델350)를 사용하여 측정하였다.
결과를 하기의 표에 기재하였다.
이것은 약 5ppb의 형광에 의해 표지 물질에 대한 검출 하한을 제공한다.
상기 일반식(여기에서, R=n-C5H11또는 n-C12H25)의 나프탈로시아닌 염료 또는 하기에 기재된 염료를 표지화를 위해 사용한 경우에, 유사하게 바람직한 결과가 달성되었다 :
[염료 26]
Me=2H
[염료 27]
Me=Zn
[염료 28]
Me=AlCl
[염료 29]
NcSi[-O-Si(CH3)2-O-C12H25]2
[염료 30]
[염료 31]
[염료 32]
[염료 33]
[염료 34]
[염료 35 및 37]
[염료 38 및 42]
[염료 43]
Claims (10)
- 600 내지 1,200nm의 범위에서 최대 흡수를 갖거나, 620 내지 1,200nm의 범위에서 최대 형광을 갖거나, 이러한 최대 흡수 및 최대 형광성을 모두 갖는, 금속 비함유 또는 금속 함유 프탈로시아닌, 금속 비함유 또는 금속 함유 나프탈로시아닌, 니켈 디티올렌 착물, 방향족 아민의 아미늄화합물, 메틴 염료 또는 아줄렌스쿠아르산 염료로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 액체용 표지 물질로서 사용하는 방법.
- 제1항에 있어서, 화합물이 금속 비함유 또는 금속 함유 나프탈로시아닌 또는 니켈 디티올렌 착물로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
- 제1항에 있어서, 화합물이 금속 비함유 또는 금속 함유 나프탈로시아닌으로부터 선택되는 방법.
- NIR 스펙트럼 영역에서의 형광으로부터 액체 중의 표지 물질을 검출하는 방법.
- 제4항에 있어서, 형광이 반도체 레이저 또는 반도체 다이오드에 의해 여기되는 방법.
- 제4항에 있어서, 형광이 반도체 검출기에 의해 검출되는 방법.
- 제4항에 있어서, λmax-100nm 내지 λmax+20nm(여기에서, λmax는 표지 물질의 최대 흡수 파장임)의 스펙트럼 범위에서 최대 방출 파장을 갖는 반도체 레이저 또는 반도체 다이오드가 사용되는 방법.
- 제4항에 있어서, 620 내지 1,200nm의 최대 방출 파장을 갖는 반도체 레이저 또는 반도체 다이오드가 사용되는 방법.
- NIR 광원(반도체 레이저 또는 반도체 다이오드), 하나 이상의 광학 필터, NIR 편광판 및 광검출기(실리콘 광 다이오드 또는 게르마늄 광 다이오드)를 포함하는, 제4항에 따르는 방법을 수행하기 위한 검출기.
- 제9항에 있어서, 광학 섬유 또는 광학 섬유 다발을 추가로 포함하는 검출기.
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