DE4224301A1 - Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten - Google Patents

Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten

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DE4224301A1
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Juergen Dr Kipper
Christos Dr Vamvakaris
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen aus der Klasse der metallfreien oder metallhal­ tigen Phthalocyanine, der metallfreien oder metallhaltigen Naphthalocyanine, der Nickel-Dithiolen-Komplexe, der Amini­ umverbindungen von aromatischen Aminen, der Methinfarbstoffe oder der Azulenquadratsäurefarbstoffe, die ihr Absorptions­ maximum im Bereich von 700 bis 1200 nm aufweisen, als Mar­ kierungsmittel für Flüssigkeiten.
Es ist häufig erforderlich, Flüssigkeiten zu markieren, um in der Folge, z. B. bei ihrer Anwendung, mittels geeigneter Methoden die so markierten Flüssigkeiten wieder zu detektie­ ren.
Beispielsweise kann auf diese Weise Heizöl von Dieselöl unterschieden werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, geeignete Verbindungen, die sich als Markierungsmittel eignen, bereit­ zustellen. Die Markierungsmittel sollten im nahen Infrarot eine ausreichend starke Absorption aufweisen, so daß die Detektion mit üblichen Photometern, die in diesem Bereich empfindlich sind, erfolgen kann.
Demgemäß wurde gefunden, daß sich die eingangs näher be­ zeichneten Verbindungen vorteilhaft als Markierungsmittel eignen.
Metallhaltige Phthalocyanine oder Naphthalocyanine weisen in der Regel Lithium (zweimal), Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO oder AlCl als Zentralatom auf.
Geeignete Phthalocyanine gehorchen z. B. der Formel Ia
in der
Me1 zweimal Wasserstoff, zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO, AlCl oder Si(OH)2,
mindestens 4 der Reste R1 bis R16 unabhängig voneinander einen Rest der Formel W-X1, worin W für eine chemische Bin­ dung, Schwefel, Imino, C1-C4-Alkylimino oder Phenylimino und X1 für C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist und durch Phenyl substituiert sein kann, oder gegebenenfalls substi­ tuiertes Phenyl stehen, und
gegebenenfalls die übrigen Reste R1 bis R16 Wasserstoff, Ha­ logen, Hydroxysulfonyl oder C1-C4-Dialkylsulfamoyl bedeuten.
Geeignete Phthalocyanine gehorchen weiterhin z. B. der Formel Ib
in der
R17 und R18 oder R18 und R19 oder R19 und R20 zusammen jeweils einen Rest der Formel X2-C2H4-X3, worin einer der beiden Re­ ste X2 und X3 für Sauerstoff und der andere für Imino oder C1-C4-Alkylimino steht, und
R19 und R20 oder R17 und R20 oder R17 und R18 unabhängig von­ einander jeweils Wasserstoff oder Halogen bedeuten und
Me1 die obengenannte Bedeutung besitzt.
Geeignete Naphthalocyanine gehorchen z. B. der Formel II
in der
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Hydroxy, C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy, wobei die Alkylgruppen jeweils durch l bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein können und gegebenenfalls durch Phenyl substituiert sind,
Y9, Y10, Y11 und Y12 unabhängig voneinander jeweils Wasser­ stoff, C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy, wobei die Alkylgrup­ pen jeweils durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein können, Halogen, Hydroxysulfonyl oder C1-C4-Dialkylsulfamoyl und
Me2 zweimal Wasserstoff, zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, TiO, AlCl oder den Rest
bedeuten, wobei
Y17 und Y18 unabhängig voneinander jeweils für Hydroxy, C1-C20-Alkoxy, C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C3-C20-Alkenyloxy oder einen Rest der Formel
stehen, worin Y19 die Bedeutung von C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl oder C4-C20-Alkadienyl und Y20 und Y21 unabhän­ gig voneinander jeweils die Bedeutung von C1-C12-Alkyl, C2-C12-Alkenyl oder des obengenannten Rests OY19 besitzen.
Von besonderem Interesse sind dabei Naphthalocyanine der Formel II, in der mindestens einer der Reste Y1 bis Y8 von Wasserstoff verschieden sind.
Geeignete Nickel-Dithiolen-Komplexe gehorchen z. B. der Formel III
in der
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander jeweils C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoff­ atome in Etherfunktion unterbrochen ist, Phenyl, C1-C20-Al­ kylphenyl, C1-C20-Alkoxyphenyl, wobei die Alkylgruppen jeweils durch 1 bis 4 Sauestoffatome in Etherfunktion unter­ brochen sein können, oder L1 und L2 und/oder L3 und L4 jeweils zusammen den Rest der Formel
bedeuten.
Geeignete Aminiumverbindungen gehorchen z. B. der Formel IV
in der
Z1, Z2, Z3 und Z4 unabhängig voneinander jeweils C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoff­ atome in Etherfunktion unterbrochen ist, C1-C20-Alkanoyl oder einen Rest der Formel
worin Z6 für Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, oder C1-C20-Alkanoyl, Z7 für Wasserstoff oder C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoff­ atome in Etherfunktion unterbrochen ist, und Z8 für Wasser­ stoff, C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, oder Halogen stehen, und
An ⊖ das Äquivalent eines Anions bedeuten.
Geeignete Methinfarbstoffe gehorchen z. B. der Formel V
in der die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils gegebenenfalls benzoanelliert sind und substituiert sein können,
E1 und E2 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel, Imino oder einen Rest der Formel
-C(CH₃)₂- oder -CH=CH-,
D einen Rest der Formel
worin E3 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Chlor oder Brom und E4 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl stehen,
Q1 und Q2 unabhängig voneinander jeweils Phenyl, C5-C7-Cyclo­ alkyl, C1-C12-Alkyl das durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, Brom, Carboxyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Acryloyloxy, Methacryloyloxy, Hydroxysulfonyl, C1-C7-Alka­ noylamino, C1-C6-Alkylcarbamoyl, C1-C6-Alkylcarbamoyloxy oder einen Rest der Formel G⊕(K)3, worin G für Stickstoff oder Phosphor und K für Phenyl, C5-C7-Cycloalkyl oder C1-C12-Alkyl stehen, substituiert sind,
An ⊖ das Äquivalent eines Anions und
n 1, 2 oder 3 bedeuten.
Geeignete Azulenquadratsäurefarbstoffe gehorchen z. B. der Formel VI
in der
J C1-C12-Alkylen,
T1 Wasserstoff, Halogen, Amino, Hydroxy, C1-C12-Alkoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Carboxyl, C1-C12-Alkoxy­ carbonyl, Cyano oder einen Rest der Formel -NT7-CO-T6, -CO-NT6T7 oder O-CO-NT6T7, worin T6 und T7 unabhängig vonein­ ander jeweils für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl, C5-C7-Cyclo­ alkyl, Phenyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl oder Cyclo­ hexylaminocarbonyl stehen, und
T2, T3, T4 und T5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen, Amino, C1-C12-Alkoxy, Phenyl, substituiertes Phenyl, Carboxyl, C1-C12-Alkoxycarbonyl oder Cyano substituiert ist, bedeuten,
mit der Maßgabe, daß wenn T5 Wasserstoff bedeutet, an einem oder beiden Azulenringen die Ringpositionen der Substituen­ ten J-T1 und T4 innerhalb eines Azulenrings auch gegeneinan­ der vertauscht sein können.
Alle in den obengenannten Formeln auftretenden Alkyl-, Alky­ len- oder Alkenylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
In Formel Ia, II, III oder IV sind geeignete C1-C20-Alkyl­ reste, die gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sind, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetra­ methylnonyl, Isotridecyl (die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoho­ len - vgl. dazu Ullmanns Encyklopädie der technischen Che­ mie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436), Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxy­ ethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Me­ thoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoc­ tyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl.
In Formel I oder II ist geeignetes C1-C20-Alkyl, das durch Phenyl substituiert ist, z. B. Benzyl oder 1- oder 2-Phenyl­ ethyl.
In Formel II, III oder IV sind geeignete C1-C20-Alkoxyreste, die gegebenenfalls durch 1 bis 4 Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sind, z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Hepty­ loxy, Octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Isooctyloxy, Nonyloxy, Iso­ nonyloxy, Decyloxy, Isodecyloxy, Undecyloxy, Dodecyloxy, Tridecyloxy, Isotridecyloxy, Tetradecyloxy, Pentadecyloxy, Hexadecyloxy, Heptadecyloxy, Octadecyloxy, Nonadecyloxy, Ei­ cosyloxy, 2-Methoxyethoxy, 2-Ethoxyethoxy, 2-Propoxyethoxy, 2-Isopropoxyethoxy, 2-Butoxyethoxy, 2- oder 3-Methoxypro­ poxy, 2- oder 3-Ethoxypropoxy, 2- oder 3- Propoxypropoxy, 2- oder 3-Butoxypropoxy, 2- oder 4-Methoxybutoxy, 2- oder 4-Ethoxybutoxy, 2- oder 4-Propoxybutoxy, 2- oder 4-Butoxy­ butoxy, 3,6-Dioxaheptyloxy, 3,6-Dioxaoctyloxy, 4,8-Dioxano­ nyloxy, 3,7-Dioxaoctyloxy, 3,7-Dioxanonyloxy, 4,7-Dioxaocty­ loxy, 4,7-Dioxanonyloxy, 4,8-Dioxadecyloxy, 3,6,8-Trioxa­ decyloxy, 3,6,9-Trioxaundecyloxy, 3,6,9,12-Tetraoxatridecy­ loxy oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyloxy.
In Formel II ist geeignetes C1-C20-Alkoxy, das durch Phenyl substituiert ist, z. B. Benzyloxy oder 1- oder 2-Phenyl­ ethoxy.
In Formel Ia, III oder VI ist geeignetes substituiertes Phenyl z. B. durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiertes Phenyl. In der Regel können dabei 1 bis 3 Substituenten auftreten.
Halogen in Formel Ib, II, IV oder VI ist z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Reste W in Formel Ia sowie X2 oder X3 in Formel Ib sind z. B. Methylimino, Ethylimino, Propylimino, Isopropylimino oder Butylimino.
Reste R1 bis R16 in Formel Ia sowie Y9 bis Y12 in Formel II sind z. B. Dimethylsulfamoyl, Diethylsulfamoyl, Dipropylsul­ famoyl, Dibutylsulfamoyl oder N-Methyl-N-ethylsulfamoyl.
C2-C20-Alkenyl sowie C4-C20-Alkandienyl in Formel II ist z. B. Vinyl, Allyl, Prop-1-en-1-yl, Methallyl, Ethallyl, But-3-en-1-yl, Pentenyl, Pentadienyl, Hexadienyl, 3,7-Dime­ thylocta-1,6-dien-1-yl, Undec-10-en-1-yl, 6,10-Dimethylun­ deca-5,9-dien-2-yl, Octadec-9-en-1-yl, Octadeca-9,12- dien-1-yl, 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-1-en-3-yl oder Eicos-9-en-1-yl.
C3-C20-Alkenyloxy in Formel II ist z. B. Allyloxy, Methallyl­ oxy, But-3-en-1-yloxy, Undec-10-en-1-yloxy, Octa­ dec-9-en-1-yloxy oder Eicos-9-en-1-yloxy.
Z6 in Formel IV bedeutet z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl oder 2-Ethylhexanoyl.
Wenn die Ringe A und/oder B in Formel V substituiert sind, so können als Substituenten z. B. C1-C6-Alkyl, Phenyl-C1-C6­ alkoxy, Phenoxy, Halogen, Hydroxy, Amino, C1-C6-Mono- oder Dialkylamino oder Cyano in Betracht kommen. Die Ringe sind dabei in der Regel 1 bis 3-fach substituiert.
Reste E3, E4, Q1 und Q2 in Formel V sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, Pentyl, Iso­ pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl oder Hexyl.
Reste Q1 und Q2 sind weiterhin z. B. Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxy­ propyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2- oder 3-Chlorpropyl, 2- oder 3-Brompropyl, 2-Carboxyethyl, 2- oder 3-Carboxypropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2- oder 3-Me­ thoxycarbonylpropyl, 2- oder 3-Ethoxycarbonylpropyl, 2-Acry­ loyloxyethyl, 2- oder 3-Acryloyloxypropyl, 2-Methacryloylo­ xyethyl, 2- oder 3-Methacryloyloxypropyl, 2-Hydroxysulfony- lethyl, 2- oder 3-Hydroxysulfonylpropyl, 2-Acetylaminoethyl, 2- oder 3-Acetylaminopropyl, 2-Methylcarbamoylethyl, 2-Ethylcarbamoylethyl, 2- oder 3-Methylcarbamoylpropyl, 2- oder 3-Ethylcarbamoylpropyl, 2-Methylcarbamoyloxyethyl, 2-Ethylcarbamoyloxyethyl, 2- oder 3-Methylcarbamoyloxy­ propyl, 2- oder 3-Ethylcarbamoyloxypropyl, 2-(Trimethyl­ ammonium)ethyl, 2-(Triethylammonium)ethyl, 2- oder 3-(Tri­ methylammonium) propyl, 2- oder 3-(Triethylammonium)propyl, 2-(Triphenylphosphonium)ethyl oder 2- oder 3-(Triphenyl­ phosphonium)propyl.
An⊖ in Formel V leitet sich z. B. von Anionen organischer oder anorganischer Säuren ab. Besonders bevorzugt sind dabei z. B. Methansulfonat, 4-Methylbenzolsulfonat, Acetat, Tri­ fluoroacetat, Heptafluorobutyrat, Chlorid, Bromid, Iodid, Perchlorat, Tetrafluoroborat, Nitrat, Hexafluorophosphat oder Tetraphenylborat.
Reste J in Formel VI sind z. B. Methylen, Ethylen, 1,2- oder 1,3-Propylen, 1,2-, 1,3-, 2,3- oder 1,4-Butylen, Penta­ methylen, Hexamethylen, Heptamethylen, Octamethylen, Noname­ thylen, Decamethylen, Undecamethylen oder Dodecamethylen.
Reste T2, T3, T4 und T5 in Formel VI sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Bu­ tyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 2-Methylbutyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Trifluor­ methyl, Trichlormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Brom­ ethyl, 1,1,1-Trifluorethyl, Heptafluorpropyl, 4-Chlorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Chlorhexyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl, 2-Cyanobutyl, 4-Cyanobutyl, 5-Cyanopentyl, 6-Cyanohexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 2-Aminobutyl, 4-Aminobutyl, 5-Aminopentyl, 6-Aminohexyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxy­ butyl, 4-Hydroxybutyl, 5-Hydroxypentyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropo­ xyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 4-Isopropoxybutyl, 5-Ethoxy­ pentyl, 6-Methoxyhexyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl­ ethyl, 4-Chlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 2- (4-Methyl­ (phenyl)ethyl, Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 3-Carboxypro­ pyl, 4-Carboxybutyl, 5-Carboxypentyl, 6-Carboxyhexyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbo­ nylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 3-Methoxycarbonylpropyl, 3-Ethoxycarbonylpropyl, 4-Methoxycarbonylbutyl, 4-Ethoxycar­ bonylbutyl, 5-Methoxycarbonylpentyl, 5-Ethoxycarbonylpentyl, 6-Methoxycarbonylhexyl oder 6-Ethoxycarbonylhexyl.
T1 in Formel I ist z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobu­ otoxycarbonyl, sec-Butoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Pen­ tyloxycarbonyl, Isopentyloxycarbonyl, Neopentyloxycarbonyl, tert Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, Heptyloxycarbonyl, Octyloxycarbonyl, Isooctyloxycarbonyl, Nonyloxycarbonyl, Isononyloxycarbonyl, Decyloxycarbonyl, Isodecyloxycarbonyl, Undecyloxycarbonyl, Dodecyloxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Acetylamino, Carbamoyl, Mono- oder Dimethylcarbamoyl, Mono- oder Diethylcarbamoyl, Monocyclohexylcarbonyl, Phenylcarba­ moyl, Dimethylcarbamoyloxy oder Diethyl- carbamoyloxy.
Bevorzugt ist die erfindungsgemaße Verwendung von solchen Verbindungen, die aus der Klasse der metallfreien oder me­ tallhaltigen Naphthalocyanine oder Nickel Dithiolen Komplexe stammen, wobei die Verbindungen aus der Klasse der metall­ freien oder metallhaltigen Naphthalocyanine besonders zu nennen sind.
Hervorzuheben ist die erfindungsgemäße Verwendung von Naph­ thalocyaninen der Formel IIa
in der
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander je­ weils Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy und
Me2 zweimal Wasserstoff, zweimal Lithium, Magnesium, Zink, Kupfer, Nickel, VO, AlCl oder den Rest
bedeuten, worin R19 für C1-C13-Alkyl oder C10-C20-Alkadienyl und Y20 und Y21 unabhängig voneinander jeweils für C1-C13-Alkyl oder C2-C4-Alkenyl stehen.
Besonders hervorzuheben ist die erfindungsgemäße Verwendung von Naphthalocyaninen der Formel IIa, in der Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander jeweils Hydroxy, C1-C20-Alkoxy, insbesondere C1-C10-Alkoxy bedeuten. Die Alkoxyreste können dabei gleich oder verschieden sein.
Besonders hervorzuheben ist weiterhin die erfindungsgemäße Verwendung von Naphthalocyaninen der Formel IIa, in der Me2 zweimal Wasserstoff bedeutet.
Hervorzuheben ist weiterhin die erfindungsgemäße Verwendung von Nickel-Dithiolen-Komplexen der Formel III, in der L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander jeweils Phenyl, C1-C20-Alkylphenyl, C1-C20-Alkoxyphenyl oder durch Hydroxy und C1-C20-Alkyl substituiertes Phenyl oder L1 und L2 sowie L3 und L4 jeweils zusammen den Rest der Formel
bedeuten.
Besonders hervorzuheben ist weiterhin die erfindungsgemäße Verwendung von Nickel-Dithiolen-Komplexen der Formel III, in der L1 und L4 jeweils Phenyl und L2 und L4 jeweils einen Rest der Formel 4-[C2H5-C(CH3)2]-C6H4 bedeuten.
Die Phthalocyanine der Formel Ia sind an sich bekannt und z. B. in DE-B-10 73 739 oder EP-A-155 780 beschrieben oder können nach an sich bekannten Methoden, wie sie bei der Her­ stellung von Phthalocyaninen oder Naphthalocyaninen zur An­ wendung kommen und wie sie beispielsweise in F.H. Moser, A.L. Thomas "The Phthalocyanines", CRC Press, Boca Rota, Florida, 1983, oder J. Am. Chem. Soc. Band 106, Seiten 7404 bis 7410, 1984, beschrieben sind, erhalten werden. Die Phthalocyanine der Formel Ib sind ebenfalls an sich bekannt und z. B. in EP-A-155 780 beschrieben oder können gemäß den Methoden des obengenannten Standes der Technik (Moser, J. Am. Chem. Soc.) erhalten werden.
Die Naphthalocyanine der Formel II sind ebenfalls an sich bekannt und beispielsweise in der EP-A-336 213, EP-A-358 080, GB-A-2 168 372 oder GB-A-2 200 650 beschrieben oder können gemäß den Methoden des obengenannten Standes der Technik (Moser, J. Am. Chem. Soc.) erhalten werden.
Die Nickel-Dithiolen-Komplexe der Formel III sind ebenfalls an sich bekannt und beispielsweise in der EP-A-192 215 be­ schrieben.
Die Aminiumverbindungen der Formel IV sind ebenfalls an sich bekannt und z. B. in US-A-3 484 467 beschrieben oder können gemäß den dort genannten Methoden erhalten werden.
Die Methinfarbstoffe der Formel V sind ebenfalls an sich be­ kannt und z. B. in der EP-A-464 543 beschrieben oder können gemäß den dort genannten Methoden erhalten werden.
Die Azulenquadratsäurefarbstoffe der Formel VI sind eben­ falls an sich bekannt und z. B. in der EP-A-310 080 oder US-A-4 990 649 beschrieben oder können gemäß den dort ge­ nannten Methoden erhalten werden.
Geeignete Lösungsmittel, die erfindungsgemäß mittels der oben näher bezeichneten Verbindungen markiert werden können, sind insbesondere organische Flüssigkeiten, beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, sec-Butanol, Pentanol, Isopentanol, Neopentanol oder Hexanol, Glykole, wie 1,2-Ethylenglykol, 1,2- oder 1,3-Propylenglykol, 1,2-, 2,3- oder 1,4-Butylen­ glykol, Di- oder Triethylenglykol oder Di- oder Tripropylen­ glykol, Ether, wie Methyl-tertbutylether, 1,2-Ethylenglykol­ mono- oder -dimethylether, 1,2-Ethylenglykolmono- oder -diethylether, 3-Methoxypropanol, 3-Isopropoxypropanol, Tetrahydrofuran oder Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methyl­ ethylketon oder Diacetonalkohol, Ester, wie Essigsäure­ methylester, Essigsäureethylester, Essigsäurepropylester oder Essigsäurebutylester, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Iso­ octan, Petrolether, Toluol, Xylol, Ethylbenzol, Tetralin, Dekalin, Dimethylnaphthalin, Testbenzin, Mineralöl, wie Ben­ zin, Kerosin, Dieselöl oder Heizöl, natürliche Öle, wie Oli­ venöl, Sojaöl oder Sonnenblumenöl, oder natürliche oder syn­ thetische Motoren-, Hydraulik- oder Getriebeöle, z. B. Fahr­ zeugmotorenöl oder Nähmaschinenöl, oder Bremsflüssigkeiten.
Besonders vorteilhaft verwendet man die obengenannten Verbindungen zum Markieren von Mineralölen, bei denen gleichzeitig eine Kennzeichnung gefordert wird, z. B. aus steuerlichen Gründen. Um die Kosten der Kennzeichnung gering zu halten, strebt man üblicherweise an, für die Färbung mög­ lichst ausgiebige Farbstoffe zu verwenden. Jedoch sind selbst sogenannte farbstarke Farbstoffe in hoher Verdünnung in Mineralölen rein visuell nicht mehr wahrnehmbar.
Aus diesem Grund ist es von besonderem Vorteil, solche Mar­ kierstoffe zu verwenden, die ihr Absorptionsmaximum vom Be­ reich von 700 bis 1200 nm aufweisen, da sie mit geeigneten Instrumenten leicht detektiert werden können.
Zum Markieren der Flüssigkeiten, insbesondere aber von Mine­ ralöl, werden die obengenannten Verbindungen im allgemeinen in Form von Lösungen angewandt. Als Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol. Um eine zu hohe Viskosität der resultierenden Lösungen zu vermeiden, wählt man im allgemeinen eine Konzen­ tration an IR-Strahlung absorbierender Verbindung von 2 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Lösung.
Mittels der obengenannten Verbindungen gelingt es sehr ein­ fach, markierte Flüssigkeiten nachzuweisen, selbst wenn die Markierungssubstanzen nur in einer Konzentration von unge­ fähr 0,1 ppm vorliegen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläu­ tern.
Beispiel 1
Es wurde soviel Farbstoff der Formel
in Dieselkraftstoff gelöst, daß eine Lösung mit einem Gehalt an Farbstoff von 1000 ppm erhalten wurde.
Diese Lösung wurde stufenweise weiter verdünnt und ihre Ab­ sorption im nahen IR-Bereich im Vergleich mit reinem Diesel­ kraftstoff mittels eines handelsüblichen Spektrometers (1 cm-Küvette) vermessen.
Ähnlich günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn man Naph­ thalocyanine der obengenannten Formel (mit R=n-C5H11 oder n-C12H25) oder die im folgenden aufgeführten Farbstoffe zum Markieren verwendet.
Farbstoff 2
Hexadecaphenylthio-kupferphthalocyanin
Farbstoff 3
ATetradecaphenylthio-kupferphthalocyanin
Farbstoff 4
Tetradecadodecylthio-kupferphthalocyanin
Farbstoff 5
Farbstoff 6
Hexadeca (4-tert-butylphenylthio)-kupferphthalocyanin
Farbstoff 7
NcSi[-O-Si(CH3)2-O-C12H25]2
Farbstoff 8 Farbstoff 9 Farbstoff 10 Farbstoffe 11 bis 15
Farbstoffe 15 bis 18
Farbstoffe 19 bis 23
Farbstoff 24.

Claims (2)

1. Verwendung von Verbindungen aus der Klasse der metall­ freien oder metallhaltigen Phthalocyanine, der metall­ freien oder metallhaltigen Naphthalocyanine, der Nickel- Dithiolen-Komplexe, der Aminiumverbindungen von aromati­ schen Aminen, der Methinfarbstoffe oder der Azulen­ quadratsäurefarbstoffe, die ihr Absorptionsmaximum im Bereich von 700 bis 1200 nm aufweisen, als Markierungs­ mittel für Flüssigkeiten.
2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus der Klasse der metallfreien oder metallhaltigen Naphthalocyanine oder der Nickel- Dithiolen-Komplexe stammen.
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