HU214637B - Eljárás folyadékok jelzésére IR-tartományban abszorbeáló és/vagy fluoreszkáló vegyületek alkalmazásával és a kimutatásukra szolgáló eljárás - Google Patents
Eljárás folyadékok jelzésére IR-tartományban abszorbeáló és/vagy fluoreszkáló vegyületek alkalmazásával és a kimutatásukra szolgáló eljárás Download PDFInfo
- Publication number
- HU214637B HU214637B HU9500182A HU9500182A HU214637B HU 214637 B HU214637 B HU 214637B HU 9500182 A HU9500182 A HU 9500182A HU 9500182 A HU9500182 A HU 9500182A HU 214637 B HU214637 B HU 214637B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydrogen
- independently
- phenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 52
- 238000001514 detection method Methods 0.000 title description 6
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 201
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 63
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims abstract description 7
- 238000002372 labelling Methods 0.000 claims abstract description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 88
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 61
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 59
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 15
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical group [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 11
- 239000000700 radioactive tracer Substances 0.000 claims description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 11
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 10
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- MJFITTKTVWJPNO-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiole;nickel Chemical compound [Ni].C1SSC=C1 MJFITTKTVWJPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 10
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 6
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 2
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 abstract 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZQLKHPNBHSTSIE-UHFFFAOYSA-N dimethoxy carbonate Chemical compound COOC(=O)OOC ZQLKHPNBHSTSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMXIQTLNOSPPEB-UHFFFAOYSA-N diethoxy carbonate Chemical compound CCOOC(=O)OOCC NMXIQTLNOSPPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000001917 fluorescence detection Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUXKVXMJOIAOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCC(C)O AZUXKVXMJOIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005976 1-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-M 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-ol Chemical compound COCCCO JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-ol Chemical compound CC(C)OCCCO GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- PNNJYDODNCALKD-UHFFFAOYSA-M benzenethiolate;copper(1+) Chemical compound [Cu+].[S-]C1=CC=CC=C1 PNNJYDODNCALKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- AVRIXLXJCYXMFR-UHFFFAOYSA-M copper(1+) dodecane-1-thiolate Chemical compound [Cu+].CCCCCCCCCCCC[S-] AVRIXLXJCYXMFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical group CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005932 isopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- AGJSNMGHAVDLRQ-HUUJSLGLSA-N methyl (2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-HUUJSLGLSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005933 neopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical group 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
- G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
- G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
- G01N33/2882—Markers
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/13—Tracers or tags
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Spectrometry And Color Measurement (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Duplication Or Marking (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Investigating Materials By The Use Of Optical Means Adapted For Particular Applications (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
A találmány eljárás főlyadékők jelzésére, őly módőn, hőgy a jelzendőfőlyadékhőz (Ia) vagy (Ib) általánős képletű, fémmentes vagyfémtartalmú ftalőcianint vagy (II) általánős képletű fémmentes vagyfémtartalmú naftalőcianint vagy (III) általánős képletű nikkel-ditiől-kőmplexet va y arőmás amin (IV) általánős képletű amíniűm-vegyületétvagy (V) általánős képletű metin-színezéket vagy (VI) általánősképletű azűlén-kvadrátsav színezéket adnak, amelyek abszőrpciósmaximűma 600<%- 5> – 1200 nm és/vagy flűőreszcencia maximűma 620 – 1200 nm. A találmányhőz tartőzik a jelzőanyagők kiműtatására szőlgálóeljárás is. ŕ
Description
A találmány tárgyát képezik a fémmentes vagy fémtartalmú ftalocianinok, a fémmentes vagy fémtartalmú naftalocianinok, a nikkel-ditiol-komplexek, az aromás aminok amíniumvegyületei, a metin-színezékek vagy az azulén-színezékek csoportjába tartozó olyan vegyületeknek a folyadékok jelzésére való felhasználása, amelyeknek az abszorpciós maximuma 600 és 1200 nm között és/vagy fluoreszcenciamaximuma 620 és 1200 nm között van, továbbá eljárás a jelzőanyagnak a folyadékban való kimutatására.
Gyakran szükséges a folyadékokat megjelölni, hogy a továbbiakban, például felhasználásuk során, az így megjelölt folyadékokat a megfelelő módszerek segítségével újra kimutathassuk.
Ezen a módon megkülönböztethetjük például a fűtőolajat a dízelolajtól.
A találmány célja az volt, hogy olyan alkalmas vegyületeket találjunk, amelyek jelzőanyagként alkalmazhatók. Ezeknek a jelzőanyagoknak a közeli infravörös tartományban kellően erős abszorpciót és/vagy fluoreszcenciát kell mutatniuk ahhoz, hogy az abszorpció kimutatása az ebben a tartományban érzékeny, szokásos fotométerek segítségével és/vagy a fluoreszcencia kimutatása, alkalmas sugárforrással való besugárzás után, a szokásos készülékek segítségével eredményes lehessen.
Azt találtuk, hogy ennek a feladatnak a fentiekben felsorolt vegyületek megfelelnek.
A fémtartalmú ftalocianinokban és naftalocianinokban a központi atom rendszerint két lítiumatom, egy magnézium-, cink-, réz- vagy nikkelatom, egy -VO-, -TiO- vagy -A1C1- képletű csoport.
Alkalmas ftalocianinok az la általános képletű vegyületek, a képletben
Me* jelentése két hidrogén-, lítiumatom, egy magnézium-, cink-, réz-, nikkelatom, egy -VO-, -TiO-, -A1C1- vagy -Si(OH)2- képletű csoport;
az R'-R16 csoportok közül legalább négy, egymástól függetlenül, -W-X1 általános képletű csoportot jelent, a képletben W jelentése kémiai kötés, kénatom, adott esetben egy 1 -4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált iminocsoport és X1 olyan
1-20 szénatomos alkilcsoportot jelent, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metilén-csoportját oxigénatom helyettesítheti és amelyet fenilcsoport szubsztituálhat, továbbá X1 adamantilcsoportot vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent; és az R'-R16 csoportok közül a többinek a jelentése adott esetben hidrogén-, halogénatom, hidroxi-szulfonilvagy alkil-részenként 1-4 szénatomos dialkil-szulfamoil-csoport.
Alkalmas ftalocianinok továbbá az (Eb) általános képletű vegyületek, a képletben R'7 és R'8 vagy R'8 és R'9 vagy R'9 és R20 együtt egy
-X2-C2H4-X3- általános képletű csoportot jelent, a képletben X2 és X3 csoportok egyike oxigénatomot, a másika pedig adott esetben egy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált iminocsoportot jelent; és
R'9 és R20 vagy R'7 és R20 vagy R'7 és R'8 egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot jelent; és
Me' a fentiekben megadott jelentésű.
Alkalmas naftalocianinok a II általános képletű vegyületek, a képletben
Y'-Y8 egymástól függetlenül hidrogénatomot, hidroxicsoportot, olyan 1-20 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti, és amelyet fenilcsoport szubsztituálhat;
Y9-Y'2 egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatomot, hidroxi-szulfonil-, alkilrészenként 1 -4 szénatomos dialkil-szulfamoil-csoportot, olyan 1 -20 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti; és
Me2 jelentése két hidrogén-, lítiumatom, egy magnézium-, cink-, réz-, nikkelatom, egy -VO-, -TiO-, -A1C1- képletű csoport vagy egy a általános képletű csoport, a képletben
Y17 és Y'8 jelentése egymástól függetlenül hidroxi-, 1 -20 szénatomos alkoxi-, 1 -20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil-, 3-20 szénatomos alkenil-oxi- vagy b általános képletű csoport, a képletben
Y19 1-20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil- vagy 4-20 szénatomos alkadienilcsoportot jelent, és
Y20 és Y2' jelentése egymástól függetlenül
1-12 szénatomos alkil-, 2-12 szénatomos alkenil- vagy a fentiekben megadott jelentésű -OY'9 általános képletű csoport.
Különösen fontosak azok az II általános képletű naftalocianinok, amelyek képletében az Y'-Y8 csoportok közül legalább az egyiknek a jelentése a hidrogénatomtól eltérő.
Alkalmas nikkel-ditiol-komplexek például a III általános képletű vegyületek, a képletben L'-L4 jelentése egymástól függetlenül olyan
-20 szénatomos alkilcsoport, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti, fenilcsoport, olyan, az alkilrészben 1-20 szénatomos alkil-fenil- vagy az alkoxirészben 1-20 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, amelynek alkilrészében egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportot oxigénatom helyettesíthet, vagy
L' és L2 és/vagy L3 és L4 együtt c képletű csoportot jelent.
Alkalmas amíniumvegyületek a IV általános képletű vegyületek, a képletben
Z'-Z4 jelentése egymástól függetlenül olyan
1-20 szénatomos alkilcsoport, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti, 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy d általános képletű csoport, a képletben
Z6 jelentése hidrogénatom, olyan 1-20 szénatomos alkilcsoport, amelynek egy-négy egymással nem
HU 214 637 Β szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti vagy 1-20 szénatomos alkanoilcsoport;
Z7 hidrogénatomot vagy olyan 1 -20 szénatomos alkilcsoportot jelent, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti;
Z8 hidrogén-, halogénatomot vagy olyan 1-20 szénatomos alkilcsoportot jelent, amelynek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti; és
An® ekvivalensnyi aniont jelent.
Alkalmas metin-színezékek az V általános képletű vegyületek, a képletben az A és B gyűrű egymásról függetlenül benzolgyűrűvel anellált és szubsztituált lehet;
E1 és E2 egymástól függetlenül oxigén-, kénatomot, imino-, izopropilidén- vagy viniléncsoportot jelent;
D 2-klór-l-ciklopentén-l,3,3-triil-csoportot, e, f vagy g általános képletű csoportot jelent, a képletekben E3 jelentése hidrogén-, klór-, brómatom vagy
1-6 szénatomos alkilcsoport, és E4 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
Q1 és Q2 jelentése egymástól függetlenül fenil-, 5-7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy olyan 1-12 szénatomos alkilcsoport, amelynek egy-három egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti, és ezeket a csoportokat klór-, brómatom, hidroxi-, karboxi-, az alkoxirészben 1 -4 szénatomos alkoxi-karbonil-, akriloil-oxi-, metakriloil-oxi-, hidroxi-szulfonil-, 1-7 szénatomos alkanoil-amino-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-, az alkilrészben 1-6 szénatomos alkil-karbamoil-oxi- vagy egy -G®(K)3 általános képletű csoport szubsztituálhatja, a képletben
G nitrogén- vagy foszforatomot jelent, és
K jelentése fenil-, 5-7 szénatomos cikloalkil- vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport;
An® ekvivalensnyi aniont jelent; és n értéke 1 vagy 2 lehet.
Alkalmas azulén-színezékek a VI általános képletű vegyületek, a képletben J 1-12 szénatomos alkiléncsoportot j elent;
T1 hidrogén-, halogénatomot, amino-, hidroxi-,
1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, az alkoxirészben 1-12 szénatomos alkoxikarbonil-, cianocsoportot vagy -NU-CO-T6, —CO-NT6T7 vagy -O-CO-NT6T7 általános képletű csoportot jelent, a képletekben
T6 és T7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-12 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil- vagy ciklohexil-amino-karbonil-csoport;
T2-T5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy adott esetben halogénatommal, amino-, 1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, az alkoxirészben 1-12 szénatomos alkoxi-karbonilvagy cianocsoporttal szubsztituált 1-12 szénatomos alkilcsoportot jelent;
azzal a megszorítással, hogy ha T5 hidrogénatomot jelent, úgy egy azuléngyűrün belül a -JT1 és a T4 szubsztituens helyzete vagy az egyik vagy mindkét azuléngyűrűnél egymással felcserélhető.
A fenti definíciókban szereplő alkil-, alkilén vagy alkenilcsoportok mind egyenes, mind pedig elágazó szénláncúak lehetnek.
Az la, II, III vagy IV általános képletek definíciójában szereplő olyan 1-20 szénatomos alkilcsoportok, amelyeknek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti, például a következők lehetnek: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, hexil-, 2-metilpentil-, heptil-, oktil-, 2-etil-hexil-, izooktil-, nonil-, izononil-, decil-, izodecil-, undecil-, dodecil-, tridecil-,
3.5.5.7- tetrametil-nonil-, izotridecilcsoport (a fenti izooktil-, izononil-, izodecil- és izotridecilcsoportok triviális elnevezések, amelyek az oxiszintézissel nyert alkoholok nevéből származnak (lásd például „Ullmanns Encyklopadie dér technischen Chemie”, 4. kiadás, 7. kötet, 215-217. oldalt valamint 11. kötet 435-436. oldalt), tetradecil-, pentadecil-, hexadecil-, heptadecil-, oktadecil-, nonadecil-, ejkozil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-butoxi-etil-,
2- vagy 3-metoxi-propil-, 2- vagy 3-etoxi-propil-, 2-vagy 3-propoxi-propil-, 2- vagy 3-butoxi-propil-, 2- vagy 4-metoxi-butil-, 2- vagy 4-etoxi-butil-, 2- vagy
4-propoxi-butil-, 2- vagy 4-butoxi-butil-, 3,6-dioxa-heptil-, 3,6-dioxa-oktil-, 4,8-dioxa-nonil-, 3,7-dioxa-oktil-, 3,7-dioxa-nonil-, 4,7-dioxa-oktil-, 4,7-dioxa-nonil-, 4,8-dioxa-decil-, 3,6,6-trioxa-decil-, 3,6,9-trioxa-undecil-, 3,6,9,12-tetraoxa-tridecil- vagy 3,6,9,12-tetraoxa-tetradecil-csoport.
Az I vagy Π általános képletek definíciójában szereplő olyan 1-20 szénatomos alkilcsoportok, amelyeket fenilcsoport szubsztituál, például a következők lehetnek: benzil-, 1- vagy 2-fenil-etil-csoport.
A II, III vagy IV általános képletek definíciójában szereplő olyan 1 -20 szénatomos alkoxiesoportok, amelyeknek egy-négy egymással nem szomszédos metiléncsoportját oxigénatom helyettesítheti, például a következők lehetnek: metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, pentil-oxi-, hexil-oxi-, heptil-oxi-, oktil-oxi-, 2-etil-hexil-oxi-, izooktil-oxi-, nonil-oxi-, izononil-oxi-, decil-oxi-, izodecil-oxi-, undecil-oxi-, dodecil-oxi-, tridecil-oxi-, izotridecil-oxi-, tetradecil-oxi-, pentadecil-oxi-, hexadecil-oxi-, heptadecil-oxi-, oktadecil-oxi-, nonadecil-oxi-, ejkozil-oxi-, 2-metoxi-etoxi-, 2-etoxi-etoxi-, 2-propoxi-etoxi-, 2-izopropoxi-etoxi-, 2-butoxi-etoxi-, 2- vagy 3-metoxi-propoxi-, 2vagy 3-etoxi-propoxi-, 2- vagy 3 propoxi-propoxi-, 2vagy 3-butoxi-propoxi-, 2- vagy 4-metoxi-butoxi-, 2vagy 4-etoxi-butoxi-, 2- vagy 4-propoxi-butoxi-, 2vagy 4-butoxi-butoxi-, 3,6-dioxa-heptil-oxi-, 3,6-dioxa-oktil-oxi-, 4,8-dioxa-nonil-oxi-, 3,7-dioxa-oktil-oxi-,
3.7- dioxa-nonil-oxi-, 4,7-dioxa-oktil-oxi-, 4,7-dioxa-nonil-oxi-, 4,8-dioxa-decil-oxi-, 3,6,8-trioxa-decil-oxi-, 3,6,9-trioxa-undecil-oxi-, 3,6,9,12-tetraoxa-tridecil-oxivagy 3,6,9,12-tetraoxa-tetradecil-oxi-csoport.
HU 214 637 Β
A II általános képlet definíciójában szereplő olyan 1-20 szénatomos alkoxicsoportok, amelyeket fenilcsoport szubsztituál, például a következők lehetnek: benzil-οχί-, 1- vagy 2-fenil-etoxi-csoport.
Az la, III vagy VI általános képletű vegyületek definíciójában szereplő szubsztituált fenilcsoportok például a következők lehetnek: 1-6 szénatomos alkil-,
1- 6 szénatomos alkoxi-, hidroxicsoporttal vagy halogénatommal általában egyszer-háromszor szubsztituált fenilcsoport.
Az lb, II, IV vagy VI általános képletű vegyületek definíciójában szereplő halogénatom például fluor-, klór- vagy brómatom lehet.
Az la általános képletben a W valamint az lb általános képletben az X2 vagy X3 jelentése például a következő: metil-imino-, etil-imino-, propil-imino-, izopropil-imino- vagy butil-imino-csoport.
Az la általános képletben R'-R16 valamint a Π általános képletben Y’-Y'2 jelentése például a következő: dimetil-szulfamoil-, dietil-szulfamoil-, dipropil-szulfamoil-, dibutil-szulfamoil- vagy N-metil-N-etd-szulfamoil-csoport.
A II általános képletű vegyületek definíciójában szereplő 2-20 szénatomos alkenil- valamint
4-20 szénatomos alkadienilcsoportok például a következők lehetnek: vinil-, allil-, 1-propenil-, 2-metil-allil-,
2- etil-allil-, 3-butenil-, pentenil-, pentadienil-, hexadienil-, 3,7-dimetil-okta-l,6-dienil-, undec-10-enil-, l,5,9-trimetil-deka-4,8-dienil-, oktadec-9-enil-, oktadec-9-enil-, oktadeka-9,12-dienil-, 1-vinil-1,5,9,13tetrametil-tetradecil- vagy 9-ejkozenilcsoport.
A II általános képletű vegyületek definíciójában szereplő 3-20 szénatomos alkenil-oxi-csoportok például a következők lehetnek: allil-οχί-, 2-metil-allil-oxi-,
3- butenil-oxi-, 10-undecenil-oxi-, 9-oktadecenil-oxivagy 9-ejkozenil-oxi-csoport.
A IV általános képletben Z6 jelentése például formil-, acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, pentánod-, hexánod-, heptanod-, oktanod- vagy 2-etd-hexanoil-csoport.
Ha az V általános képletben az A és/vagy a B gyűrű szubsztituált, úgy szubsztituensként például az alább felsorolt csoportok közül általában egy-három szerepelhet:
1- 15 -6 szénatomos alkil-, az alkoxirészben 1-6 szénatomos fenil-alkoxi-, fenoxi-, hidroxi-, amino-, 1-6 szénatomos alkil-amino-, alkilrészenként 1-6 szénatomos dialkil-amino-, cianocsoport vagy halogénatom.
Az V általános képletben E3, E4, Q1 és Q2 jelentése például a következő lehet: metil-, etil-, propd-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, pentil-, izopentd-, neopentil-, tere-pentil- vagy hexilcsoport.
Q1 és Q2 továbbá például az alább felsorolt csoportokat is jelentheti: hexil-, 2-metd-pentd-, heptil-, oktil-,
2- etil-hexd-, izooktil-, nond-, izonond-, decil-, izodecil-, undecil-, dodecil-, ciklopentil-, ciklohexd-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2- vagy 3-metoxi-propil-, 2- vagy 3-etoxi-propd-, 2-hidroxi-etd-, 2- vagy 3-hidroxi-propd-, 2-klór-etd-, 2-bróm-etd-, 2- vagy 3-klórpropd-, 2- vagy 3-bróm-propil-, 2-karboxi-etil-, 2- vagy
3- karboxi-propil-, 2-(metoxi-karbond)-etil-, 2-(etoxi-karbond)-etd-, 2- vagy 3-(metoxi-karbond)-propd-, 2vagy 3-(etoxi-karbond)-propd-, 2-(akriloil-oxi)-etd-, 2vagy 3-(akriloil-oxi)-propil-, 2-(metakrdod-oxi)-etd-, 2- vagy 3-(metakriloil-oxi)-propil-, 2-(hidroxi-szulfonil)-etil-, 2- vagy 3-(hidroxi-szulfond)-propd-, 2-(acetil-ammo)-etil-, 2- vagy 3-(acetil-amino)-propil-, 2-(metil-karbamoil)-etil-, 2-(etil-karbamoil)-etil-, 2vagy 3-(metd-karbamod)-propil-, 2- vagy 3-(etil-karbamod)-propil-, 2-(metd-karbamod-oxi)-etil-, 2-(etd-karbamod-oxi)-etd-, 2- vagy 3-(metd-karbamoil-oxi)-propil-, 2- vagy 3-(etil-karbamod-oxi)-propd-, 2-(trimetil-ammónium)-etil-, 2-(trietd-ammónium)-etd-, 2- vagy 3-(trimetil-ammónium)-propil-, 2- vagy 3-(trietil-ammónium)-propil-, 2-(trifend-foszfónium)-etil- vagy 2- vagy 3-(trifenil-foszfónium)-propil-csoport.
A IV vagy V általános képletben Αηθ például szervetlen vagy szerves savak anionját jelenti. Ezek közül különösen előnyösek például a következők: metánszulfonát, 4-metil-benzolszulfonát, acetát, trifluor-acetát, heptafluor-butirát, klorid, bromid, jodid, perklorát, (tetrafluoro-borát)(l-), nitrát, (hexafluoro-foszfát)(l-) vagy (tetrafenil-borát)(l-).
A VI általános képletben J jelentése például a következő lehet: metilén-, etilén-, propilén-, trimetilén-, 1,2-, 1,3- vagy 2,3-butilén-, tetrametilén-, pentametilén-, hexametilén-, heptametilén-, oktametilén-, nonametilén-, dekametdén-, undekametilén- vagy dodekametiléncsoport.
A VI általános képletben P-T5 jelentése például a következő: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, tere-butil-, pentil-, izopentd-, neopentil-, terc-pentil-, 2-metd-butil-, hexil-, 2-metdpentd-, heptil-, oktil-, 2-etil-hexd-, izooktil-, nond-, izonond-, decil-, undecil-, dodecil-, fluor-metil-, klór-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, triklór-metil-, 2-fluor-etd-, 2-klór-etil-, 2-bróm-etd-, 2,2,2-trifluor-etil-, heptafluor-propd-, 4-klór-butd-, 5-fluor-pentil-, 6-klór-hexil-, ciano-metil-, 2-ciano-etil-, 3-ciano-propil-, 2vagy 4-ciano-butil-, 5-ciano-pentd-, 6-ciano-hexil-, 2-amino-etil-, 2- vagy 3-amino-propil-, 2- vagy 4-amino-butil-, 5-amino-pentil-, 6-amino-hexd-, 2-hidroxi-etd-, 2- vagy 3-hidroxi-propil-, 2- vagy 4-hidroxi-butd-, 5hidroxi-pentil-, 6-hidroxi-hexil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-butoxi-etil-, 2-metoxi-propil-, 2- vagy 3-etoxi-propd-,
4- etoxi-butil-, 4-izopropoxi-butil-, 5-etoxi-pentd-, 6-metoxi-hexd-, benzil-, 1- vagy 2-fend-etd-, 4-klór-benzil-, 4-metoxi-benzd-, 2-(4-told)-etd-, karboxi-metil-, 2-karboxi-etil-, 3-karboxi-propil-, 4-karboxi-butil-,
5- karboxi-pentil-, 6-karboxi-hexd-, metoxi-karbond-metil-, etoxi-karbonil-metil-, 2-(metoxi-karbonil)-etil-, 2-(etoxi-karbond)-etd-, 3-(metoxi-karbond)-propil-, 3-(etoxi-karbonil)-propil-, 4-(metoxi-karbonil)-butd-, 4-(etoxi-karbond)-butil-, 5-(metoxi-karbonil)-pentil-, 5-(etoxi-karbonil)-pentil-, 6-(metoxi-karboml)-hexilvagy 6-(etoxi-karbonil)-hexil-csoport.
A VI általános képletben T1 jelentése például metoxi-karbond-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbond-, izopropoxi-karbond-, butoxi-karbond-, izobutoxi-karbo4
HU 214 637 Β nil-, szek-butoxi-karbonil-, terc-butoxi-karbonil-, pentil-oxi-karbonil-, izopentil-oxi-karbonil-, neopentil-oxi-karbonil-, terc-pentil-oxi-karbonil-, hexil-oxi-karbonil-, heptil-oxi-karbonil-, oktil-oxi-karbonil-, izooktil-oxi-karbonil-, nonil-oxi-karbonil-, izononil-oxi-karbonil-, decil-oxi-karbonil-, izodecil-oxi-karbonil-, undecil-oxi-karbonil-, dodecil-oxi-karbonil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, pentil-οχί-, hexil-oxi-, acetil-amino-, karbamoil-, metil-karbamoil-, dimetil-karbamoil-, etil-karbamoil-, dietil-karbamoil-, ciklohexil-karbamoil-, fenil-karbamoil-, dimetil-karbamoil-oxi- vagy dietil-karbamoil-oxi-csoport.
Előnyös azoknak a vegyületeknek a találmány szerinti alkalmazása, amelyek a fémmentes vagy fémtartalmú naftalocianinok csoportjába tartoznak.
Előnyös a Ila általános képletű naftalocianinoknak a találmány szerinti alkalmazása, a képletben Y'-Y8 egymástól függetlenül hidrogénatomot, hidroxi-,
-4 szénatomos alkil- vagy 1 -20 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és
Me2 jelentése két hidrogén-, lítiumatom, egy magnézium-, cink-, réz-, nikkelatom, egy VO, A1C1 képletű csoport vagy h általános képletű csoport, a képletben
Y19 jelentése 1 - 13 szénatomos alkil- vagy 10-20 szénatomos alkadienilcsoport, és
Y20 és Y21 egymástól függetlenül 1-12 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoportot jelent.
Különösen előnyös azoknak a Ha általános képletű naftalocianinoknak a találmány szerinti alkalmazása, amelyek képletében Y'-Y8 egymástól függetlenül hidroxi-, 1-20, főleg 1-10 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és ezek az alkoxicsoportok egymással azonosak vagy egymástól eltérőek lehetnek.
Különösen előnyös továbbá azoknak a Ha általános képletű naftalocianinoknak a találmány szerinti alkalmazása, amelyek képletében Me2 két hidrogénatomot jelent.
Előnyös továbbá azoknak a III általános képletű nikkel-ditiol-komplexeknek a találmány szerinti alkalmazása, amelyek képletében L*-L4 egymástól függetlenül fenil-, az alkilrészben 1-20 szénatomos alkil-fenil-, az alkoxirészben 1-20 szénatomos alkoxi-fenilcsoportot vagy hidroxi- és 1-20 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, vagy L1 és L2 valamint L3 és L4 együtt c képletű csoportot jelent.
Különösen előnyös továbbá azoknak a III általános képletű nikkel-ditiol-komplexeknek a találmány szerinti alkalmazása, amelyek képletében L1 és L4 fenilcsoportot és L2 és L4 4-(l,l-dimetil-propil)-fenilcsoportot jelent.
Az la általános képletű ftalocianinok ismert vegyületek, és például a DE-B-1 073 739 vagy az EP-A-155 7 80 írja le ezeket, vagy pedig ezek olyan önmagukban ismert eljárások segítségével nyerhetők, amelyeket a ftalocianinok és a naftalocianinok előállítása során alkalmaznak, lásd például F. H. Moser, A. L. Thomas: „The Phtalocyanises” CRC Press, Boca Rota,
Florida, 1983, vagy J. Am. Chem. Soc. 106. kötet, 7404-7410. oldal, 1984.
Az lb általános képletű ftalocianinok szintén ismert vegyületek (lásd például EP-A-155 780), vagy a technika jelenlegi, a fentiekben megadott állása szerint ismert módszerek segítségével előállíthatok (lásd Moser,
J. Am. Chem. Soc.).
A II általános képletű naftalocianinok szintén ismert vegyületek (lásd például EP-A-336213, EP-A-358080, GB—A-2168372 vagy GB-A-2200650) vagy a technika jelenlegi, a fentiekben megadott állása szerint ismert módszerek segítségével előállíthatok (lásd Moser, J. Am. Chem. Soc.).
AΙΠ általános képletű nikkel-ditiol-komplexek szintén ismert vegyületek (lásd például EP-A-192 215).
A IV általános képletű amíniumvegyületek szintén ismertek, például az US-A-3 484467 írja le ezeket, vagy az ott megadott módszerek segítségével nyerhetők.
Az V általános képletű metin-színezékek szintén ismert vegyületek, például az EP-A-464543 írja le ezeket, vagy az ott megadott módszerek segítségével nyerhetők.
A VI általános képletű azulén-színezékek szintén ismert vegyületek, például az EP-A-310080 vagy az US-A—4990649 írja le ezeket, vagy az ott megadott módszerek segítségével nyerhetők.
Alkalmas oldószerek, amelyek a találmány szerinti módon, a fentiekben részletesen ismertetett vegyületek segítségével megjelölhetők, főleg szerves folyadékok, például alkoholok, így metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, izobutanol, szek-butanol, pentanol, izopentanol, neopentanol vagy hexanol, glikolok, így etilénglikol, propilénglikol, propán-1,3-diol, bután-1,2-diol, bután-2,3-diol, bután-1,4-diol, 3-oxa-pentán-l,5-diol, 3,6-dioxa-oktán-l,8-diol, l,5-dimetil-3-oxa-pentán-l,5-diol, l,5,8-trimetil-3,6-dioxa-oktán-l,8-diol, éterek, így metil-terc-butil-éter, 2-metoxi-etanol, 1,2-dimetoxi-etán, 2-etoxi-etanol, 1,2-dietoxi-etán, 3-metoxi-propanol, 3-izopropoxi-propanol, tetrahidrofurán, dioxán, ketonok, így aceton, 2-butanon, 2-hidroxi-2-metil-4-pentanon, észterek, így metil-acetát, etil-acetát, propil-acetát, butil-acetát, alifás vagy aromás szénhidrogének, így pentán, hexán, heptán, oktán, izooktán, petroléter, toluol, xilol, etil-benzol, tetralin, dekalin, dimetil-naftalin, ásványolaj, így benzin, kerozin, dízelolaj, fűtőolaj, természetes növényi olajok, így olívaolaj, szójaolaj, napraforgóolaj, természetes vagy szintetikus kenő-, hidraulika- vagy motorhajtó olajok, például járművek motorolaja, varrógépolaj vagy fékfolyadékok.
Különösen előnyösen használhatjuk a fentiekben megadott vegyületeket olyan ásványolajok megjelölésére, amelyeket például adóztatási okokból meg kell jelölni. Hogy a megjelölés alacsony költségű legyen, arra kell törekedni, hogy a lehető legintenzívebb színezőanyagokat használjuk. Ezeknek az úgynevezett nagy színezőerejű színezékeknek az ásványolajokban nagy hígításban való alkalmazása esetén azonban már nem lehetséges a megjelölésnek tisztán vizuálisan való megfigyelése.
HU 214 637 Β
Ezért különösen előnyös olyan jelzőanyagokat alkalmazni, amelyek abszorpciós maximuma 600-1200 nm közötti tartományban van és/vagy 620-1200 nm közötti tartományban fluoreszkálnak, és így alkalmas műszerek segítségével könnyen kimutathatóak.
A folyadékok, főleg azonban az ásványolajok jelzésére a fenti vegyületeket általában oldatuk formájában alkalmazzuk. Erre a célra oldószerként előnyösen az aromás szénhidrogének szerepelhetnek, így a toluol vagy a xilol. Ahhoz, hogy az így elkészített oldat nagy viszkozitását elkerülhessük, az infravörös tartományban abszorbeáló és/vagy fluoreszkáló jelzőanyag koncentrációját, az oldat tömegére vonatkoztatva, célszerűen 2-50 tömegszázalékosra választjuk meg.
A találmány tárgyát képezi továbbá a jelzőanyagoknak a folyadékokban való kimutatására szolgáló eljárás is, amelyet az jellemez, hogy a jelzőanyagot a közeli infravörös tartományban való fluoreszcenciája alapján mutatjuk ki.
A folyadékban levő jelzőanyagot előnyösen félvezetőlézerrel vagy félvezetődiódával való gerjesztéssel késztetjük fluoreszkálásra. Erre a célra különösen előnyös olyan félvezetőlézert vagy félvezetődiódát alkalmazni, amelynek az emissziós maximuma a (kmax-100 nm) és a (^^+20 nm) hullámhossz közötti színképtartományon belül van. A a jelzőanyag abszorpciós maximumához tartozó hullámhosszt jelenti, így a maximális emisszió hullámhossza 620 nm és 1200 nm közötti tartományon belül van.
Az így nyert fluoreszcenciás fényt előnyösen félvezetődetektorral, főleg szilícium vagy germánium fotodiódával mutatjuk ki.
Különösen kedvező a fluoreszcencia kimutatása, ha a detektor előtt egy interferenciaszűrő és/vagy egy sávszűrő (aminek a \nax és a + 80 nm hullámhossz közötti sávban van áteresztése) és/vagy egy polarizátor van.
A fenti vegyületekkel nagyon egyszerűen ki lehet mutatni a jelzett folyadékokat akkor is, ha a folyadékban a jelzőanyag csak 0,1 ppm (abszorpció esetén) vagy csak ~5 ppb (fluoreszcencia esetén) koncentrációban van jelen.
A találmány szerinti eljárás megvalósítására szolgáló készülék az alábbi részekből áll: egy, a közeli infravörös színképtartományban sugárzó fényforrás (félvezetőlézer vagy félvezetődióda); egy vagy több optikai szűrő; egy, a közeli infravörös színképtartományban működő polarizátor és egy fotodetektor (szilícium vagy germánium fotodióda) valamint adott esetben a hozzá tartozó fényvezető szálak vagy szálkötegek.
Példák a találmány szerinti eljárásra:
Általános előírás a jelzőanyag kimutatására
I. Az infravörös színképtartományban abszorpcióval történő kimutatás
1. példa
Dízelolajban annyi El általános képletű színezéket oldunk fel, hogy a színezéknek az oldatban való koncentrációja 1000 ppm legyen (az El általános képletben R butilcsoportot jelent = 1 számú színezék).
| Ezt az oldatot fokozatosan tovább hígítottuk, és a közeli infravörös tartományban a tiszta dízelolajhoz képest mutatott abszorpcióját 1 cm-es küvettában, a kereskedelemben szokásos spektrofotométer segítségével ha- | ||
| tároztuk meg. A dízelolajban a színezékkoncentráció (ppm) | Abszorpció | Abszorpciós maximum (nm) |
| 100 | >3 | |
| 50 | 3,05 | 844,0 |
| 20 | 2,81 | 854,0 |
| 10 | 2,10 | 860,4 |
| 1 | 0,27 | 860,0 |
Hasonlóan kedvező eredményeket kapunk, ha a megjelöléshez az 1 számú színezék helyett az 1.1 általános képletű naftalocianinokat (a képletben R pentilvagy dodecilcsoportot jelent) vagy az alábbiakban felsorolt színezékeket használjuk.
2. számú színezék
Hexadeka(fenil-tio)-réz-ftalocianin
3. számú színezék
Tetradeka(fenil-tio)-réz-ftalocianin
4. számú színezék
Tetradeka(dodecil-tio)-réz-ftalocianin
5. számú színezék
Olyan L2 általános képletű vegyület, amelynek képletében R terc-butil-csoportot jelent.
6. számú színezék
Hexadeka/4-(terc-butil)-fenil-tio/-réz-ftalocianin
7. számú színezék
NcSi/-O-Si(CH3)2-O-C12H25/2 képletű vegyület, a képletben Ne a molakulán belüli naftalocianinrészt jelenti.
8. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli (1.1) általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
9. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli (1.1) általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
10. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli I.1 általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
11. számú színezék
XI általános képletű vegyület, a képletben L1 és L3
4-hidroxi-3,5-di(terc-butil)-fenil-csoportot jelent, és L2 és L4 jelentése fenilcsoport.
12. számú színezék
XI általános képletű vegyület, a képletben L1 és L3
4-(l,l-dimetil-propil)-fenil-csoportot jelent, és L2 és L4 jelentése fenilcsoport.
13. számú színezék
XI általános képletű vegyület, a képletben L'-L4 jelentése fenilcsoport.
14. számú színezék
XI általános képletű vegyület, a képletben L1 és L3
4-dodecil-fenil-csoportot jelent, és L2 és L4 jelentése fenilcsoport.
15. számú színezék
XI általános képletű vegyület, a képletben L1 és L2 együtt és L3 és L4 együtt egy c képletű csoportot jelent.
HU 214 637 Β
16. számú színezék
XV általános képletű vegyület, a képletben Z butilcsoportot és An® nitrátiont jelent.
17. számú színezék
XV általános képletű vegyület, a képletben Z etilcsoportot és An® nitrátiont jelent.
18. számú színezék
XV általános képletű vegyület, a képletben Z butilcsoportot és An® /tetrafluoro-borát/(l-) iont jelent.
19. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 és Q2 metilcsoportot, Q3 és Q4 klóratomot és An® jodidiont jelent.
20. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 és Q2 metilcsoportot, Q3 és Q4 hidrogénatomot és An® jodidiont jelent.
21. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 és Q2 2-(terc-butil-amino-karbonil-oxi)-etil-csoportot, Q3 és Q4 hidrogénatomot és An® jodidiont jelent.
22. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 és Q2 2-(hexil-amino-karbonil)-etil-csoportot, Q3 és Q4 hidrogénatomot és An® perklorát iont jelent.
23. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 3-szulfonáto-propil-, Q2 3-szulfo-propil-csoportot, Q3 és Q4 hidrogénatomot jelent, és An® jelentése bétáin.
24. számú színezék (24) képletű vegyület.
II. A közeli infravörös színképtartományban fluoreszcenciával történő kimutatás Az 1. ábra az érzékelő sematikus felépítését mutatja. A jelzőanyag fluoreszcenciájának gerjesztésére egy közönséges fél vezetődióda-lézer emisszióját használjuk. A párhuzamos lézersugár egy 1 cm-es küvettában levő mintán halad át. A geijesztés intenzitásának megkétszerezése céljából a mintán áthaladt fénysugár egy síktükrön visszaverődik és újból áthalad a mintát tartalmazó küvettán.
A fluoreszcenciafényt optikai elemek (lencserendszer) segítségével vetítjük a detektorra, ami egy szilícium fotodióda. A visszafelé kisugárzott fluoreszcenciafényt egy homorú tükör szintén a szilícium fotodiódára vetíti.
A zavaró fénynek, azaz a gerjesztő fénynek a fluoreszcenciafénytől való elválasztására sáv- és/vagy interferenciaszűrőt és/vagy polarizátort (a közeli infravörös tartományban működő polarizációs fóliát) használunk. A polarizátort optimálisan úgy állítjuk be, hogy a polarizátor maximális áteresztőképességéhez tartozó irány merőleges legyen a gerjesztő fény polarizációs síkjára.
25. példa
Dízelolajban annyi 1.1 általános képletű színezéket (a képletben R butilcsoportot jelent) oldunk fel, hogy a színezéknek ebben a törzsoldatban való koncentrációja 219 ppb legyen. A többi oldatot ennek a törzsoldatnak dízelolajjal való hígításával állítjuk elő.
Ezeknek az oldatoknak a fluoreszcenciáját a II. számú általános előírásnak megfelelően, az alábbi berendezés segítségével mértük.
Gerjesztő: 813 nm-es lézerfényt kibocsátó GaAlAsfélvezetődiódalézer; CW-teljesítménye: 7 mW
Szűrő: interferenciaszűrő, 850 nm (Corion cég terméke)
Fotodetektor: 1 cm2-es felületű szilícium fotodióda (az UDT cég terméke). A fényáramot egy áram/feszültség jelátalakítóval (Modell 350, az UDT cég terméke) mértük.
A kapott eredményeket a következő táblázat tartalmazza:
| A dízelolajban a színezékkoncentráció (ppb) | Extinkció λπ,^-nál | Fluoreszcenciajel (skálaegységekben) |
| 219 | 0,05 | 2366 |
| 43,7 | 0,01 | 451 |
| 8,75 | 0,002 | 106 |
| 1,75 | 0,0004 | 40 |
| 0 | 0,0 | 20 |
Ezek szerint a színezéknek fluoreszcenciával történő kimutatása esetén az alsó kimutathatósági határ ~5 ppb.
Hasonlóan kedvező eredményeket kapunk, ha a megjelöléshez az 1.1 általános képletű naftalocianinokat (a képletben R pentil- vagy dodecilcsoportot jelent) vagy az alábbiakban felsorolt I.2a általános képletű színezékeket használjuk.
26. számú színezék
I.2a általános képletű vegyület, a képletben
R terc-butil-csoportot jelent, és
Me jelentése 2H.
27. számú színezék
I.2a általános képletű vegyület, a képletben
R terc-butil-csoportot jelent, és
Me jelentése Zn.
28. számú színezék
I.2a általános képletű vegyület, a képletben
R terc-butil-csoportot jelent, és
Me jelentése -A1C1- képletű csoport.
29. számú színezék
NcSi/-O-Si(CH3)2-O-C12H25/2 képletű vegyület, a képletben
Ne a molekulán belüli 1.2 általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
30. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli 1.2 általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
31. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli (1.2) általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
32. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli 1.2 általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
33. számú színezék képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli 1.2 általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
34. számú színezék
HU 214 637 Β képletű vegyület, a képletben Ne a molekulán belüli 1.2 általános képletű naftalocianinrészt jelenti.
35. számú színezék
XV általános képletű vegyület, a képletben Z butilcsoportot jelent, és An® jelentése nitrátion.
36. számú színezék
XV általános képletű vegyület, a képletben Z etílesoportot jelent, és An® jelentése nitrátion.
37. számú színezék
XV általános képletű vegyület, a képletben
Z butilcsoportot jelent, és
An® jelentése /tetrafluoro-borát/(l-) ion.
38. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q> és Q2 metilcsoportot,
Q3 és Q4 klóratomot, és An® jodidiont jelent.
39. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 és Q2 metilcsoportot,
Q3 és Q4 hidrogénatomot, és An® jodidiont jelent.
40. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben
Q' és Q2 2-(terc-butil-amino-karbonil-oxi)-etil-csoportot,
Q3 és Q4 hidrogénatomot, és An~ jodid iont jelent.
41. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 és Q2 2-(hexil-amino-karbonil)-etil-csoportot,
Q3 és Q4 hidrogénatomot, és
An® perklorát iont jelent.
42. számú színezék
XIX általános képletű vegyület, a képletben Q1 3-szulfonáto-propil-, Q2 3-szulfo-propil-csoportot,
Q3 és Q4 hidrogénatomot, és An® betaint jelent.
43. számú színezék 24 képletű vegyület.
Claims (12)
1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-, cianocsoport, -NT7-CO-T6, -CO-NT6T7 vagy -O-CO-NT6T7 általános képletű csoport, amelyekben
T6 és T7 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-il- vagy ciklohexil-amino-karbonil-csoport,
T2, T3, T4 és T5 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal, amino-, 1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy cianocsoporttal lehet szubsztituálva, azzal a feltétellel, hogy ha T5 hidrogénatom, egy azuléngyűrű -J-Τ' és T4 szubsztituenseinek helyzete az egyik vagy mindkét azuléngyűrűben egymással felcserélhető adunk, amelyek abszorpciós maximuma 600-1200 nm és/vagy fluoreszcenciamaximuma 620—1200 nm. (Elsőbbsége: 1992. 12. 23.)
1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy (d) általános képletű csoport, amelyben Z6 hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, vagy 1-20 szénatomos alkanoilcsoport,
Z7 hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, és
Z8 hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, és
An® egy egyenérték anion -; vagy (V) általános képletű metin-szinezéket - a képletben az A és B gyűrűk, egymástól függetlenül, benzolgyűrűvel anelláltak és/vagy szubsztituáltak,
E1 és E2 egymástól függetlenül oxigén-, kénatom, iminocsoport, -C(CH3)2- vagy -CH=CH- csoport, D jelentése 2-klór-l-ciklopentén-l,3,3-triil-csoport, (e), (f) vagy (g) általános képletű csoport, amelyekben
E3 hidrogén-, klór- vagy brómatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport és
E4 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Q1 és Q2 jelentése, egymástól függetlenül, fenil-,
1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, fenil-, (1-20 szénatomos alkil)-fenilvagy (1-20 szénatomos alkoxi)-fenil-csoport, amelyek alkillánca egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, vagy L1 és L2 és/vagy L3 és L4 együtt (c) képletű csoportot alkotnak vagy aromás amin (IV) általános képletű amínium-vegyületét - a képletben
Z', Z2, Z3 és Z4 jelentése, egymástól függetlenül,
1- 20 szénatomos alkoxi-, 1-20 szénatomos alkil-,
1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-, cianocsoport, -NT7-CO-T6, -CO-NT6T7 vagy -O-CO-NT6T7 általános képletű csoport, amelyekben T6 és T7 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, 2,2,6,6-tetrametil-piperidin4-il- vagy ciklohexil-amino-karbonil-csoport,
T2, T3, T4 és T5 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatomvagy 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal, amino-, 1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy cianocsoporttal lehet szubsztituálva, azzal a feltétellel, hogy ha T5 hidrogénatom, egy azuléngyűrű -J-Τ' és T4 szubsztituenseinek helyzete az egyik vagy mindkét azuléngyűrűben egymással felcserélhető adunk, amelyek abszorpciós maximuma 600-1200 nm és/vagy fluoreszcenciamaximuma 620-1200 nm. (Elsőbbsége: 1993. 07. 13.)
1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy (d) általános képletű csoport, amelyben Z6 hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, vagy 1-20 szénatomos alkanoilcsoport,
Z7 hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, és
Z8 hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, és
An® egy egyenérték anion -; vagy (V) általános képletű metin-színezéket - a képletben az A és B gyűrűk, egymástól függetlenül, benzolgyűrűvel anelláltak és/vagy szubsztituáltak,
E1 és E2 egymástól függetlenül oxigén-, kénatom, iminocsoport, -C(CH3)2- vagy -CH=CH-csoport, D jelentése 2-klór-l-ciklopentén-l,3,3-triil-csoport, (e), (f) vagy (g) általános képletű csoport, amelyekben
E3 hidrogén-, klór- vagy brómatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport és
E4 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Q1 és Q2 jelentése, egymástól függetlenül, fenil-,
1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, fenil-, (1-20 szénatomos alkil)-fenilvagy (1-20 szénatomos alkoxi)-fenil-csoport, amelyek alkillánca egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, vagy L1 és L2 és/vagy L3 és L4 együtt (c) képletű csoportot alkotnak -; vagy
HU 214 637 Β aromás amin (IV) általános képletű amínium-vegyületét
- a képletben
Z1, Z2, Z3 és Z4 jelentése, egymástól függetlenül,
1- 20 szénatomos alkoxi-, 1-20 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkil-imino- vagy fenil-iminocsoport, és
X1 jelentése 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egymással nem szomszédos 1 -4 oxigénatommal lehet megszakítva és fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy adamantil-csoport vagy szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport, és a többi R'-R16 jelkép jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy hidroxi-szulfonil- vagy di(l —4 szénatomos alkil)-szulfamoil-csoport; az (lb) általános képletben
R17 és Rlg vagy R18 és R19 vagy R19 és R20 együtt minden esetben -X—C2H4-X3- általános képletű csoportot jelent, amelyben X2 és X3 egyike oxigénatom és a másik imino- vagy 1-4 szénatomos alkilimino-csoport, és
R19 és R20 vagy R17 és R20 vagy R17 és R18 egymástól függetlenül minden esetben hidrogén- vagy halogénatomot jelent, és
Me1 az (la) általános képletnél megadott jelentésű -; vagy (II) általános képletű fémmentes vagy fémtartalmú naftalocianint - a képletben
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 és Y8 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, hidroxi-, 1-20 szénatomos alkil- vagy 1-20 szénatomos alkoxicsoport, amelyekben az alkilláncot egy-négy egymással nem szomszédos oxigénatom szakíthatja meg és fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, γ9, Y'o, γι'és Y12 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkil- vagy 1-20 szénatomos alkoxicsoport, amelyekben az alkilláncot egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatom szakíthatja meg, vagy halogénatom, hidroxi-szulfonil- vagy di(l — 4 szénatomos alkil)szulfamoil-csoport, és
Me2 jelentése két hidrogénatom, két lítiumatom vagy magnézium-, cink-, réz- vagy nikkelatom vagy -VO-, -TiO-, -A1C1- vagy (a) általános képletű csoport, amelyben
Y17 és Y18 jelentése, egymástól függetlenül, hidroxi-,
1. Eljárás folyadékok jelzésére, azzal jellemezve, hogy a jelzendő folyadékhoz (la) vagy (lb) általános képletű, fémmentes vagy fémtartalmú ftalocianint az (la) általános képletben
Me1 jelentése két hidrogénatom, két lítiumatom vagy magnézum-, cink-, réz- vagy nikkelatom vagy -VO-, -TiO-, -A1C1- vagy -Si(OH)2-csoport, az R'-R16 jelképek közül legalább négy, egymástól függetlenül,
-W-X1 általános képletű csoportot jelent, amelyben W jelentése egy kémiai kötés, kénatom, imino-,
2-20 szénatomos alkenil- vagy 4-20 szénatomos alkadienilcsoport, és
Y20 és Y21 jelentése, egymástól függetlenül, 1-12 szénatomos alkil- vagy 2-12 szénatomos alkenilcsoport vagy -OY19, ahol Y19 jelentése fent megadott -; vagy aromás amin (IV) általános képletű amínium-vegyületét - a képletben
Z1, Z2, Z3 és Z4 jelentése, egymástól függetlenül, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, 1-20 szénatomos alkanoilcsoport vagy (d) általános képletű csoport, amelyben Z6 hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, vagy 1-20 szénatomos alkanoilcsoport,
Z7 hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, és
Z8 hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva, és
An® egy egyenérték anion -; vagy (V) általános képletű metin-színezéket - a képletben az
A és B gyűrűk, egymástól függetlenül, benzolgyűrűvel anelláltak és/vagy szubsztituáltak,
E1 és E2 egymástól függetlenül oxigén-, kénatom, iminocsoport, -C(CH3)2- vagy -CH=CH-csoport,
D jelentése 2-klór-l-ciklopentén-l,3,3-triil-csoport, (e), (f) vagy (g) általános képletű csoport, amelyekben
E3 hidrogén-, klór- vagy brómatom vagy 1 -6 szénatomos alkilcsoport és
E4 1-6 szénatomos alkilcsoport,
Q'és Q2 jelentése, egymástól függetlenül, fenil-,
2- 20 szénatomos alkenil- vagy 3-20 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy (b) általános képletű csoport, amelyben
Y19 jelentése 1-20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil- vagy 4-20 szénatomos alkadienilcsoport, és
Y20 és Y21 jelentése, egymástól függetlenül, 1-12 szénatomos alkil- vagy 2-12 szénatomos alkenilcsoport vagy -OY19, ahol Y19 jelentése fent megadott -; vagy (III) általános képletű nikkel-ditiol-komplexet - a képletben
L1, L2, L3 és L4 jelentése, egymástól függetlenül,
2. Eljárás folyadékok jelzésére, azzal jellemezve, hogy a jelzendő folyadékhoz (la) vagy (lb) általános képletű, fémmentes vagy fémtartalmú flalocianint az (la) általános képletben
Me1 jelentése két hidrogénatom, két lítiumatom vagy magnézium-, cink-, réz- vagy nikkelatom vagy —VO—, -TiO-, -A1C1- vagy -Si(OH)2-csoport, az R'-R16jelképek közül legalább négy, egymástól függetlenül, -W-X1 általános képletű csoportot jelent, amelyben
W jelentése egy kémiai kötés, kénatom, imino-, 1-4 szénatomos alkil-imino- vagy fenil-iminocsoport, és
X1 jelentése 1 -20 szénatomos alkilcsoport, amely egymással nem szomszédos 1 -4 oxigénatommal lehet megszakítva és fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy adamantilcsoport vagy szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport, és a többi R'-R16 jelkép jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy hidroxi-szulfonil- vagy di(l — 4 szénatomos alkil)-szulfamoil-csoport; az (lb) általános képletben
R'7 és R18 vagy R18 és R19 vagy R19 és R20 együtt minden esetben -X2-C2H4-X3- általános képletű csoportot jelent, amelyben X2 és X3 egyike oxigénatom és a másik imino- vagy 1-4 szénatomos alkilimino-csoport, és
R19 és R20 vagy R'7 és R20 vagy R17 és R18 egymástól függetlenül minden esetben hidrogén- vagy halogénatomot jelent, és
Me' az (la) általános képletnél megadott jelentésű -; vagy (II) általános képletű fémmentes vagy fémtartalmú naftalocianint - a képletben
Y', Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 és Y8 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, hidroxi-, 1-20 szénatomos alkil- vagy 1-20 szénatomos alkoxicsoport, amelyekben az alkilláncot egy-négy egymással nem szomszédos oxigénatom szakíthatja meg és fenilcsoporttal lehet szubsztituálva,
Y9, Y'°, Y és Y'2 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkil- vagy 1-20 szénatomos alkoxicsoport, amelyekben az alkilláncot egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatom szakíthatja meg, vagy halogénatom, hidroxi-szulfonil- vagy dí(l — 4 szénatomos alkil)szulfamoil-csoport, és
HU 214 637 Β
Me2 jelentése két hidrogénatom, két lítiumatom vagy magnézium-, cink-, réz- vagy nikkelatom vagy -VO-, -TiO-, -A1C1- vagy (a) általános képletű csoport, amelyben γΐ7 és Y18 jelentése, egymástól függetlenül, hidroxi-,
2- 20 szénatomos alkenil- vagy 3-20 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy (b) általános képletű csoport, amelyben
Y19 jelentése 1-20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil- vagy 4-20 szénatomos alkadienilcsoport, és
Y20 és Y21 jelentése, egymástól függetlenül, 1-12 szénatomos alkil- vagy 2-12 szénatomos alkenilcsoport vagy -OY19 ahol Y19 jelentése fent megadott -; vagy (ΠΙ) általános képletű nikkel-ditiol-komplexet - a képletben
L1, L2, L3 és L4 jelentése, egymástól függetlenül,
3-20 szénatomos alkenil-oxi-csoport vagy (b) általános képletű csoport, amelyben Y19 jelentése 1-20 szénatomos alkil-,
3. Eljárás folyadékok jelzésére, azzal jellemezve, hogy a jelzendő folyadékhoz (la) vagy (b) általános képletű, fémmentes vagy fémtartalmú ftalocianint az (la) általános képletben
Me1 jelentése két hidrogénatom, két lítiumatom vagy magnézium-, cink-, réz- vagy nikkelatom vagy —VO—, -TiO-, -A1C1- vagy -Si(OH)2- csoport, az R'-R16 jelképek közül legalább négy, egymástól függetlenül, -W-X1 általános képletű csoportot jelent, amelyben
W jelentése egy kémiai kötés, kénatom, imino-, 1-4 szénatomos alkil-imino- vagy fenil-iminocsoport, és
X1 jelentése 1-20 szénatomos alkilcsoport, amely egymással nem szomszédos 1 -4 oxigénatommal lehet megszakítva és fenilcsoporttal lehet szubsztituálva, vagy adamantil-csoport vagy szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoport, és a többi R'-R16 jelkép jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy hidroxi-szulfonil- vagy di(1-4 szénatomos alkil)-szulfamoil-csoport; az (lb) általános képletben
HU 214 637 Β
Ri7 és R18 vagy R18 és R19 vagy R19 és R20 együtt minden esetben -X2-C2H4-X3- általános képletű csoportot jelent, amelyben X2 és X3 egyike oxigénatom és a másik imino- vagy 1-4 szénatomos alkil-imino-csoport, és
R19 és R20 vagy R17 és R20 vagy R17 és R18 egymástól függetlenül minden esetben hidrogén- vagy halogénatomot jelent, és
Me1 az (la) általános képletnél megadott jelentésű -; vagy (II) általános képletű fémmentes vagy fémtartalmú naftalocianint - a képletben
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 és Y8 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, hidroxi-, 1 -20 szénatomos alkil- vagy 1-20 szénatomos alkoxicsoport, amelyekben az alkilláncot egy-négy egymással nem szomszédos oxigénatom szakíthatja meg és fenilcsoporttal lehet szubsztituálva,
Y9, Y10, Y és Y12 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-20 szénatomos alkil- vagy 1-20 szénatomos alkoxicsoport, amelyekben az alkilláncot egy-négy, egymással nem szomszédos oxigénatom szakíthatja meg, vagy halogénatom, hidroxi-szulfonil- vagy di(l—4 szénatomos alkil)szulfamoil-csoport, és
Me2 jelentése két hidrogénatom, két lítiumatom vagy magnézium-, cink-, réz- vagy nikkelatom vgy -VO-, -TiO-, -A1C1- vagy (a) általános képletű csoport, amelyben
Y17 és Y18 jelentése, egymástól függetlenül, hidroxi-, 1-20 szénatomos alkoxi-, 1-20 szénatomos alkil-, 2-20 szénatomos alkenil- vagy
4. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű naftalocianint - a képletben Me2 és Y'-Y12 a 2. igénypontban megadottak - használunk. (Elsőbbsége: 1992. 07. 23.)
5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű nikkel-ditiol-komplexet - a képletben L’-L4 az 1. igénypontban megadott - alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1993. 07. 13.)
5. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű nikkel-ditiol-komplexet - a
HU 214 637 Β képletben L’-L4 a 2. igénypontban megadott - alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1992. 07. 23.)
5-7 szénatomos cikoalkil- vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport és G jelentése nitrogén- vagy foszforatom,
An® egy egyenérték anion, és n értéke 1 vagy 2 -; vagy (VI) általános képletű azulén-kvadrátsav színezéket - a képletben
J jelentése 1-12 szénatomos alkiléncsoport,
T1 hidrogén-, halogénatom, amino-, hidroxi-,
5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-három, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva és klór-, brómatommal, hidroxi-, karboxi-, (15-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, akriloil-oxi-, metakriloil-oxi-, hidroxi-szulfonil-, 1-7 szénatomos alkanoil-amino-, (1-6 szénatomos alkil)karbamoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-oxicsoporttal vagy -G® (K)3 általános képletű csoporttal lehet szubsztituálva, amelyben K jelentése fenil-,
5-7 szénatomos cikloalkil- vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport és G jelentése nitrogén- vagy foszforatom,
An® egy egyenérték anion, és n értéke 1 vagy 2 vagy (VI) általános képletű azulén-kvadrátsav színezéket - a képletben
J jelentése 1-12 szénatomos alkiléncsoport,
T1 hidrogén-, halogénatom, amino-, hidroxi-, 1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil-, cianocsoport, -NP-CO-T6, -CO-NPP vagy-O-CO-NPP általános képletű csoport, amelyekben
T6 és P jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, 2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-il- vagy ciklohexil-amino-karbonil-csoport,
T2, P, T4 és T5 jelentése, egymástól függetlenül, hidrogénatom vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal, amino-, 1-12 szénatomos alkoxi-, fenil-, szubsztituált fenil-, karboxi-, (1-12 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy ciano-csoporttal lehet szubsztituálva, azzal a feltétellel, hogy ha P hidrogénatom, egy azuléngyűrű -J-P és T4 szubsztituenseinek helyzete az egyik vagy mindkét azuléngyűrűben egymással felcserélhető adunk, amelyek abszorpciós maximuma 700-1200 nm. (Elsőbbsége: 1992. 07. 23.)
5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-három, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva és klór-, brómatommal, hidroxi-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, akriloil-oxi-, matakriloiloxi-, hidroxi-szulfonil-, 1-7 szénatomos alkanoilamino-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-oxi-csoporttal vagy -G® (K)3 általános képletű csoporttal lehet szubsztituálva, amelyben K jelentése fenil-,
5-7 szénatomos cikloalkil- vagy 1-12 szénatomos alkilcsoport és G jelentése nitrogén- vagy foszforatom,
An® egy egyenérték anion, és n értéke 1 vagy 2 -; vagy (VI) általános képletű azulén-kvadrátsav színezéket
- a képletben
J jelentése 1-12 szénatomos alkiléncsoport,
T1 hidrogén-, halogénatom, amino-, hidroxi-,
5-7 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely egy-három, egymással nem szomszédos oxigénatommal lehet megszakítva és klór-, brómatommal, hidroxi-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, akriloil-oxi-, matakriloiloxi-, hidroxi-szulfonil-, 1-7 szénatomos alkanoilamino-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-, (1-6 szénatomos alkil)-karbamoil-oxi-csoporttal vagy -G® (K)3 általános képletű csoporttal lehet szubsztituálva, amelyben K jelentése fenil-,
6. Eljárás jelzőanyagok kimutatására folyadékokban, azzal jellemezve, hogy a jelzőanyagot a közeli infravörös színképtartományban való abszorpciója vagy fluoreszcenciája alapján mutatjuk ki. (Elsőbbsége: 1993. 07. 13.)
6. A 3. igénypont szeimti eljárás, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű naftalocianint - a képletben Me2 és Y'-Y12 a 3. igénypontban megadottak - használunk. (Elsőbbsége: 1992. 12. 23.)
7. Eljárás jelzőanyagok kimutatására folyadékokban, azzal jellemezve, hogy a jelzőanyagot a közeli infravörös színképtartományban való fluoreszcenciája alapján mutatjuk ki. (Elsőbbsége: 1992. 12. 23.)
8. A 6. vagy 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a fluoreszcenciához a jelzőanyagot félvezető-lézerrel vagy félvezető-diódával geijesztjük. (Elsőbbsége: 1992. 12. 23.)
9. A 6-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy fluoreszcenciafényt félvezetődetektorral, előnyösen Si- vagy Ge-fotodiódával mutatjuk ki. (Elsőbbsége: 1992. 12. 23.)
10. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan félvezető-lézert vagy félvezető-diódát használunk, amelynél a maximális emisszióhoz tartozó hullámhossz a (λη,^-100 nm) és a (λ^Ε 100 nm) közötti színképtartományban van, és a jelzőanyag abszorpciós maximumához tartozó hullámhossz. (Elsőbbsége: 1992. 12. 23.)
11. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan félvezető-lézert vagy félvezető-diódát használunk, amelynél a maximális emisszióhoz tartozó hullámhossz 620 és 1200 nm között van. (Elsőbbsége: 1992.
12.23.)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4224301A DE4224301A1 (de) | 1992-07-23 | 1992-07-23 | Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten |
| DE19924243776 DE4243776A1 (de) | 1992-12-23 | 1992-12-23 | Verwendung von im IR-Bereich fluoreszierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten |
| DE19924243774 DE4243774A1 (de) | 1992-12-23 | 1992-12-23 | Verfahren zur Detektion von Markierstoffen in Flüssigkeiten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9500182D0 HU9500182D0 (en) | 1995-03-28 |
| HUT71272A HUT71272A (en) | 1995-11-28 |
| HU214637B true HU214637B (hu) | 1998-04-28 |
Family
ID=27204005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9500182A HU214637B (hu) | 1992-07-23 | 1993-07-13 | Eljárás folyadékok jelzésére IR-tartományban abszorbeáló és/vagy fluoreszkáló vegyületek alkalmazásával és a kimutatásukra szolgáló eljárás |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5998211A (hu) |
| EP (1) | EP0656929B1 (hu) |
| JP (1) | JP3561739B2 (hu) |
| KR (1) | KR100254571B1 (hu) |
| CN (1) | CN1045984C (hu) |
| AT (1) | ATE148736T1 (hu) |
| AU (1) | AU673530B2 (hu) |
| BR (1) | BR9306754A (hu) |
| CA (1) | CA2140667C (hu) |
| CO (1) | CO4230033A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ294548B6 (hu) |
| DE (1) | DE59305414D1 (hu) |
| DK (1) | DK0656929T3 (hu) |
| ES (1) | ES2097525T3 (hu) |
| FI (1) | FI118086B (hu) |
| GR (1) | GR3022613T3 (hu) |
| HU (1) | HU214637B (hu) |
| IL (1) | IL106322A (hu) |
| MX (1) | MX9304188A (hu) |
| MY (1) | MY117562A (hu) |
| NO (2) | NO317928B1 (hu) |
| PL (1) | PL175152B1 (hu) |
| TR (1) | TR28190A (hu) |
| TW (1) | TW302437B (hu) |
| UA (1) | UA39942C2 (hu) |
| WO (1) | WO1994002570A1 (hu) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19818176A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion |
| US5525516B1 (en) * | 1994-09-30 | 1999-11-09 | Eastman Chem Co | Method for tagging petroleum products |
| US5710046A (en) * | 1994-11-04 | 1998-01-20 | Amoco Corporation | Tagging hydrocarbons for subsequent identification |
| US5723338A (en) * | 1994-11-04 | 1998-03-03 | Amoco Corporation | Tagging hydrocarbons for subsequent identification |
| US5843783A (en) * | 1994-11-04 | 1998-12-01 | Amoco Corporation | Tagging hydrocarbons for subsequent identification |
| DE19721399A1 (de) | 1997-05-22 | 1998-11-26 | Basf Ag | Phthalocyanine und ihre Verwendung als Markierungsmittel |
| US5958780A (en) * | 1997-06-30 | 1999-09-28 | Boston Advanced Technologies, Inc. | Method for marking and identifying liquids |
| DE19818177A1 (de) * | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion |
| US6274381B1 (en) | 1998-11-09 | 2001-08-14 | Rohm And Haas Company | Method for invisibly tagging petroleum products using visible dyes |
| US5984983A (en) * | 1998-12-04 | 1999-11-16 | Morton International, Inc. | Use of carbonyl compounds as markers |
| US7157611B2 (en) * | 2002-07-11 | 2007-01-02 | Rohm And Haas Company | Pyrazinoporphyrazines as markers for liquid hydrocarbons |
| EP1494000A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-05 | Sicpa Holding S.A. | Method of marking a material with ions already comprised in said material and method of verifying the authenticity of said material |
| US20050019939A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-01-27 | Dale Spall | Combination marker for liquids and method identification thereof |
| DE102004003791A1 (de) | 2004-01-23 | 2005-08-11 | Basf Ag | Verwendung von Phthalocyaninen als Markierungsstoffe für Flüssigkeiten |
| US7919325B2 (en) | 2004-05-24 | 2011-04-05 | Authentix, Inc. | Method and apparatus for monitoring liquid for the presence of an additive |
| US7278727B2 (en) * | 2004-08-09 | 2007-10-09 | Silverbrook Research Pty Ltd | Method of minimizing absorption of visible light in infrared dyes |
| US8486711B2 (en) | 2004-10-22 | 2013-07-16 | Bayer Materialscience Llc | Highly fluorescent markers for fluids or articles |
| DE102005062910A1 (de) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur Bestimmung der Identität oder Nicht-Identität und Konzentration einer chemischen Verbindung in einem Medium |
| US7858373B2 (en) * | 2006-02-03 | 2010-12-28 | Rohm And Haas Company | Chemical markers |
| KR20080106276A (ko) * | 2006-03-01 | 2008-12-04 | 바스프 에스이 | 액체용 마커로서의 릴렌의 용도 |
| BRPI0708886A2 (pt) * | 2006-03-15 | 2011-06-14 | Basf Se | uso de compostos, lÍquido, processo para identificar lÍquidos, composto, e, processo para preparar compostos |
| US7553673B2 (en) * | 2006-11-13 | 2009-06-30 | Rohmax Additives Gmbh | Quality control of a functional fluid |
| US8129190B2 (en) * | 2006-11-17 | 2012-03-06 | Applied Nanotech Holdings, Inc. | Tagged petroleum products and methods of detecting same |
| WO2008122531A2 (de) * | 2007-04-05 | 2008-10-16 | Basf Se | Herstellung von silicium- und germaniumphthalocyaninen und verwandten substanzen |
| KR101073375B1 (ko) * | 2008-12-23 | 2011-10-17 | 한국조폐공사 | 기기감지요소를 포함하는 보안인쇄용 평판잉크 |
| US9995681B2 (en) * | 2010-09-28 | 2018-06-12 | Authentix, Inc. | Determining the quantity of a taggant in a liquid sample |
| US9080987B2 (en) | 2011-05-26 | 2015-07-14 | Altria Client Services, Inc. | Oil soluble taggants |
| US9244017B2 (en) | 2011-05-26 | 2016-01-26 | Altria Client Services Llc | Oil detection process and apparatus |
| WO2013181286A1 (en) | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Altria Client Services Inc. | Oil detection process |
| WO2014051393A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Nonaqueous fluid containing naphthalocyanine compound as marker and method for marking nonaqueous fluid using the same |
| KR101520607B1 (ko) * | 2012-09-28 | 2015-05-15 | 한국화학연구원 | 나프탈로시아닌 화합물을 표지물질로 포함하는 비수용성 유체류 및 이를 이용한 비수용성 유체류의 식별방법 |
| US20140154813A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Sicpa Holding Sa | Marking of material, marked material and process of authentication or dilution determination |
| US9097668B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-04 | Altria Client Services Inc. | Menthol detection on tobacco |
| EP2821940A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-01-07 | Lumiprobe GmbH | Binary labeling |
| KR102023710B1 (ko) * | 2014-02-20 | 2019-09-20 | 동우 화인켐 주식회사 | 염료 및 착색 경화성 수지 조성물 |
| EP3218699A1 (en) | 2014-11-11 | 2017-09-20 | Altria Client Services LLC | Method for detecting oil on tobacco products and packaging |
| CN104964935A (zh) * | 2015-05-25 | 2015-10-07 | 天津悦泰石化科技有限公司 | 一种油溶性标识剂及其在燃油和燃油添加剂中的应用 |
| FR3046611B1 (fr) * | 2016-01-12 | 2019-10-25 | Inoventeam | Utilisation de complexes de terres rares comme marqueurs de produits petroliers, de petroles bruts, de biocarburants ou de lubrifiants |
| US11262298B2 (en) * | 2018-08-30 | 2022-03-01 | Caterpillar Inc. | System and method for determining fluid origin |
| US20240219366A1 (en) | 2021-04-20 | 2024-07-04 | Basf Se | A method of detecting one or more markers in a petroleum fuel using a photoacoustic detector |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3484467A (en) * | 1967-01-05 | 1969-12-16 | American Cyanamid Co | Diaryl - (n,n - diarylaminoaryl)-aminium hexafluoroantimonates and hexafluoroarsenates |
| US4009008A (en) * | 1972-12-08 | 1977-02-22 | Morton-Norwich Products, Inc. | Colored water immiscible organic liquid |
| US4209302A (en) * | 1979-05-10 | 1980-06-24 | Morton-Norwich Products, Inc. | Marker for petroleum fuels |
| US4735631A (en) * | 1983-12-16 | 1988-04-05 | Morton Thiokol, Inc. | Colored petroleum markers |
| DE3576823D1 (de) * | 1984-03-21 | 1990-05-03 | Ici Plc | Infrarot-absorber. |
| DE3505751A1 (de) * | 1985-02-20 | 1986-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue tetraphenyldithiolen-komplexe und diese komplexe enthaltende optische aufzeichnungsmedien |
| EP0310080A3 (en) * | 1987-10-01 | 1990-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Azulene-squarillic dyes, azulenes as their intermediary products, and optical recording medium |
| DE3830041A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-08 | Basf Ag | Siliciumnaphthalocyanine mit ungesaettigten liganden sowie duenne strahlungsempfindliche beschichtungsfilme |
| DE4021078A1 (de) * | 1990-07-03 | 1992-01-09 | Basf Ag | Polymethinfarbstoffe |
| WO1994012874A1 (en) * | 1992-11-27 | 1994-06-09 | Bp Oil International Limited | Method of identifying liquid petroleum products |
| US5525516B1 (en) * | 1994-09-30 | 1999-11-09 | Eastman Chem Co | Method for tagging petroleum products |
-
1993
- 1993-07-12 MX MX9304188A patent/MX9304188A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 ES ES93915892T patent/ES2097525T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-13 DK DK93915892.9T patent/DK0656929T3/da active
- 1993-07-13 BR BR9306754A patent/BR9306754A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 CZ CZ1995150A patent/CZ294548B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 HU HU9500182A patent/HU214637B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 PL PL93307175A patent/PL175152B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 UA UA95018062A patent/UA39942C2/uk unknown
- 1993-07-13 KR KR1019950700245A patent/KR100254571B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 CA CA002140667A patent/CA2140667C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-13 WO PCT/EP1993/001830 patent/WO1994002570A1/de active IP Right Grant
- 1993-07-13 JP JP50391694A patent/JP3561739B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-13 IL IL10632293A patent/IL106322A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 EP EP93915892A patent/EP0656929B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-13 AU AU45678/93A patent/AU673530B2/en not_active Ceased
- 1993-07-13 AT AT93915892T patent/ATE148736T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-07-13 DE DE59305414T patent/DE59305414D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-14 MY MYPI93001379A patent/MY117562A/en unknown
- 1993-07-21 TR TR00622/93A patent/TR28190A/xx unknown
- 1993-07-22 TW TW082105852A patent/TW302437B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-07-22 CO CO93397777A patent/CO4230033A1/es unknown
- 1993-07-23 CN CN93116852A patent/CN1045984C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-19 FI FI950227A patent/FI118086B/fi active IP Right Grant
- 1995-01-20 NO NO19950213A patent/NO317928B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-02-19 GR GR970400300T patent/GR3022613T3/el unknown
-
1998
- 1998-07-17 US US09/116,897 patent/US5998211A/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-07-25 NO NO20003811A patent/NO20003811D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU214637B (hu) | Eljárás folyadékok jelzésére IR-tartományban abszorbeáló és/vagy fluoreszkáló vegyületek alkalmazásával és a kimutatásukra szolgáló eljárás | |
| US5804447A (en) | Use of compounds which absorb and/or fluoresce in the IR region as markers for liquids | |
| KR100609673B1 (ko) | 2 이상의 표지물로 액체를 표지하는 방법 및 그 검출 방법 | |
| US6811575B2 (en) | Method for marking hydrocarbons with anthraquinones | |
| US5554318A (en) | Use of compounds which absorbs and fluoresce in the IR range as crack-detecting agents | |
| KR100992947B1 (ko) | 액체 탄화수소용 마커로 사용되는 피라지노포르피라진 | |
| CN1258083C (zh) | 用于标记液体烃的方法 | |
| RU2109796C1 (ru) | Способ маркировки жидкостей | |
| HUT73873A (en) | Method of detecting naphthylamines in mineral oils | |
| PT1310585E (pt) | Aparelho e processo para extrução por fusão | |
| WO1999055805A1 (de) | Verfahren zur markierung von flüssigkeiten mit mindestens zwei markierstoffen und verfahren zu deren detektion | |
| DE4243776A1 (de) | Verwendung von im IR-Bereich fluoreszierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten | |
| DE4224301A1 (de) | Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden Verbindungen als Markierungsmittel für Flüssigkeiten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |