KR100195844B1 - 수성 섬유 보조 조성물 - Google Patents

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스텔렝 알베르
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에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러
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Abstract

본 발명은 (a) 에틸렌성 불포화 설폰산, 에틸렌성 불포화 카복실산 또는 이들의 무수물의 단독중합체, (b) 하기 일반식(1)의 비이온성 계면활성제 및 임의로 (c) 하이드로트로프제(hydrotropic agent)를 포함하는, 실리콘을 함유하지 않는 저발포성, 수성 섬유 보조제에 관한 것이다.
상기식에서, R은 탄소수 8이상의 지방족 라디칼이고, R1은 수소, C1-C8-알킬, 탄소수 5이상의 지환족 라디칼, 스티릴, 치환되지 않거나 할로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로 원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이고, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼을 나타내며, p는 2 내지 60의 정수를 나타낸다. 당해 섬유 보조 조성물은 분산제로서의 용도에 적합하고 섬유 재료의 습윤, 세척 및/또는 표백에 적합하다.

Description

[발명의 명칭]
수성 섬유 보조 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 실리콘을 함유하지 않는 저발포성의 수성 섬유 보조 조성물, 이의 제조방법 및 습윤제, 세제, 분산제 또는 과산화물 표백액 중의 안정화제로서의 이의 다양한 용도에 관한 것이다.
신규한 저발포성이 수성 섬유 보조 조성물은 (a) 에틸렌성 불포화 설폰산, 에틸렌성 불포화 카복실산 또는 이들의 무수물의 단독중합체, (b) 하기 일반식(1)의 비이온성 계면활성제 및 임의로 (c) 가용화제(hydrotropic agent)를 포함한다.
상기식에서, R은 8이상의 지방족 라디칼이고, R1은 수소, C1-C8-알킬, 탄소수 5이상의 지환족 라디칼, 스티릴, 치환되지 않거나 하로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이고, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼을 나타내며, p는 2 내지 60의 정수를 나타낸다.
본 발명의 섬유 보조 조성물은 저발포성으로 인해규소를 함유하지 않는다.
에틸렌계의 불포화 단량체서 설폰산 또는 카복실산은 성분(a)로 사용하기에 적합한 단독중합체 제조용으로 적합하다. 모노카복실산과 디카복실산 및 이의 무수물 뿐만 아니라 설폰산은 각각 에틸렌계의 불포화 지방족 라디칼을 함유하고 바람직하게는 탄소수가 7이하인 산이 적합하게 사용될 수 있다. 탄소수가 3 내지 5인 모노카복실산이 바람직하고, 전형적으로는 아크릴산, 메타크릴산, α-할로아크릴산, 2-하이드록시에틸아크릴산, α-시아노아크릴산, 크로톤산 및 비닐 아세트산이다. 에틸렌계의 불포화 디카복실산은 바람직하게 푸마르산, 말레산 또는 이타콘산이고, 메사콘산, 시트라콘산, 글루타콘산 및 메틸말론산이다. 이들 산의 바람직한 무수물은 말레산 무수물이다.
성분 (a)의 단독중합용으로 사용될 수 있는 적합한 단량체성 설폰산은 비닐설폰산 또는 2-아크릴아미도-2-메틸프로판 설폰산을 포함한다. 바람직하게 중합된 카복실산은 폴리메타크릴산이고, 더욱 바람직하게는 폴리아크릴산이다. 본 발명의 실시에 사용할 폴리아크릴산의 분자량은 4,000 내지 2,000,000, 바람직하게는 4,500 내지 800,000이다.
신규한 조성물중 성분 (a)로서 사용하기 적합한 단독중합체는 공지된 방법에 의해, 편리하게는 촉매의 존재하에 60 내지 100℃의 적합한 온도에서 적합한 단량체의 중합에 의해 제조된다.
바람직하게 촉매는 유리 라디칼을 형성하는 개시제이다. 반응을 수행하기 위한 적합한 개시제의 예는 대칭적인 지방족 아조 화합물[예:아조비스 이소부티로니트릴, 아조비스 (2-메틸발레로니트릴), 1,1'-아조비스(1-사이클로헥사니트릴) 및 알킬-2,2'-아조비스이소부티레이트], 대칭적인 디아실 과산화물 [예:아세틸 ,프로피오닐 또는 부티릴 과산화물, 벤조일 과산화물, 브로민-, 니트로-, 메틸- 또는 메톡시-치환된 벤조일 과산화물 뿐만 아니라 라우로일 과산화물], 대칭적인 퍼옥시 디카보네이트[예:디에틸, 디이소프로필, 디사이클로헥실 및 디벤질 퍼옥시디카보네이트], t-부틸 퍼옥토에이트, t-부틸 퍼벤조에이트 또는 t-부틸페닐 퍼아세테이트 뿐만 아니라 퍼옥시카바메이트 [예:t-부틸-N-(페닐퍼옥시)카바메이트 또는 t-부틸-N-(2,3-디클로로-또는 -4-클로로페닐퍼옥시)카바메이트]이다. 추가의 적합한 과산화물은 t-부틸하이드로퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 디큐멘 퍼옥사이드 및 t-부틸 퍼피발레이트이다. 본 발명의 실시에 바람직하게 사용되는 추가의 적합한 화합물은 과황산칼륨이다.
통상 촉매는 출발 물질의 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2중량%의 양으로 사용된다.
중합반응은 불활성 대기에서, 편리하게는 질소 대기에서 수행되는 것이 유리하다.
일반식(1)의 치환체 R은 탄소수 8 내지 22인 불포화 또는 포화 지방족 모노알콜의 탄화수소 라디칼이다. 탄화수소 라디칼은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 바람직하게는 R은 탄소수가 9 내지 14인 알킬 또는 알케닐 라디칼이다.
적합하게 사용될 수 있는 지방족 포화된 모노알콜은 전형적으로 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 세틸 알콜 또는 스테아릴 알콜 뿐만 아니라 합성 알콜[예:2-에틸헥산올, 1,1,3,3-테트라메틸부탄올, 옥탄-2-올, 이소노닐 알콜, 트리메틸헥산올, 트리메틸노닐 알콜, 데카놀, C9-C11-옥소알콜, 트리데실알콜, 이소트리데카놀 또는 탄소수가 8 내지 18인 선형 1급 알콜(알폴)]이다. 알폴(Alfol)의 몇몇 예는 알폴(8-10), 알폴(9-11), 알폴(10-14), 알폴(12-13) 또는 알폴(16-18)이며, 이때, 알폴은 등록된 상표명이다.
불포화 모노알콜의 예는 도데세닐 알콜, 헥사데세닐 알콜 또는 올레일알콜이다.
C1-C10-알킬은 직쇄 또는 측쇄 탄화수소 라디칼, 전형적으로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, s-부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀 또는 t-아밀, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 노닐 또는 데실을 나타낸다. 바람직한 라디칼은 1 내지 5개, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하는 라디칼이다.
사이클로알킬은 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸을 나타낸다.
C1-C10-알킬이소시아네이토의 예는 메틸이소시아네이토, 에틸이소시아네이토, 2-클로르에틸이소시아네이토, n-프로필이소시아네이토, 이소프로필이소시아네이토, n-부틸 이소시아네이토, s-부틸이소시아네이토, t-부틸이소시아네이토, 아밀이소시아네이토, 이소아밀이소시아네이토, t-아밀이소시아네이토, 헵틸이소시아네이토, 옥틸이소시아네이토, 이소옥틸이소시아네이토, 노닐이소시아네이토 또는 데실이소시아네이토이다.
헤테로 원자의 예는 산소, 질소 또는 황이다. 산소가 바람직하다.
사이클로알킬이소시아네이토 라디칼은 4 내지 8, 바람직하게는 5 내지 7의 탄소원자를 나타낸다. 당해 라디칼의 예는 사이클로부틸이소시아네이토, 사이클로펜틸이소시아네이토, 사이클로헥실이소시아네이토, 메틸사이클로헥실이소시아네이토, 에틸사이클로헥실이소시아네이토, 헥실사이클롱, 사이클로헵틸이소시아네이토 또는 사이클로옥틸이소시아네이토이다. 바람직한 사이클로알킬이소시아네이토 라디칼은 사이클로 헥실이소시아네이토이다.
알콜 라디칼은 단일성분이거나, 예를 들면, 대두 지방산, 야자 견과 지방산 또는 공업용 우지로부터 유도되는 알킬 및/또는 알케닐 그룹의 혼합물과 같이 2개 이상의 서운들의 혼합물일 수 있다.
(알킬렌-0)p쇄는 바람직하게는 에틸렌 글리콜, 에틸렌 프로필렌 글리콜 또는 에틸렌 이소프로필렌 글리콜 형태이고, 이때, p는 4 내지 20이 바람직하다.
불포화 또는 포화 지방족 모노알콜과 에틸렌 옥사이드의 중부가물은 C1-C10-알킬이소시아네이토와 추가로 반응하여 말단 캡핑된(end-capped) 비이온성 계면활성제를 수득할 수 있다.
비이온성 계면활성제의 예는 다음과 같다:
바람직하게는 2 내지 60mol의 알킬레 옥사이드(바람직하게는 에틸렌 옥사이드)의 중부가물, 이때, 중부가물중 개별 에틸렌 옥사이드 단위는 탄소수가 8 내지 22인 고급 불포화 또는 포화 알콜을 사용하여 치환된 에폭사이드[예:부텐-1-옥사이드 또는 부텐-2-옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드]에 의해 대체될 수 있다.
바람직하게는 2 내지 60mol의 알킬렌 옥사이드(바람직하게는 에틸렌옥사이드)의 중부가물의 반응 생성물 및 C1-C10-알킬이소시아네이트를 갖는 고급 불포화 또는 포화 C8-C22-지방 알콜이다.
성분(a)로서 적합한 바람직한 비이온성 계면활성제는 하기 일반식(2)의 화합물이다.
상기식에서, Y1과 Y2중의 하나는 메틸 또는 에틸이고 다른 하나는 수소이며, n1은 2 내지 40의 정수이고, m1은 0 내지 15의 정수이며, R과 R1은 일반식(1)에서 정의한 바와 같다.
특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 하기 일반식(3)의 화합물이다.
상기식에서, R2는 C9-C14-알킬이고, R3은 수소, C1-C4-알킬, 탄소수 6이상의 지환족 라디칼 또는 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼이며, Y3는 Y4중의 하나는 메틸이고 다른 하나는 수소이며, m2는 0 내지 8의 정수이고, n2은 4 내지 10의 정수이다.
중요한 비이온성 계면활성제는 하기 일반식(4)의 화합물이다.
상기식에서, R은 탄소수 8이상의 지방족 라디칼이고, R4는 치환되지 않거나 할로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로 원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이며, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼이고, p는 2 내지 60의 정수이다.
비이온성 계면활성제들 중에서 특히 바람직한 화합물에서 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼은 n-부틸이소시아네이토 또는 이소프로필이소시아네이토이다.
추가로 중요한 비이온성 계면활성제는 하기 일반식(5)의 화합물이다.
상기식에서 R2는 C9-C14-알킬이고, R5는수소 또는 부틸이며, Y5와 Y6중의 하나는 메틸이고 다른 하나는 수소이며, m3은 0 내지 33의 정수이고, n은 4 내지 8의 정수이다.
일반식(4)의 비이온성 계면활성제는 신규한 화합물이다. 이 화합물은 본 발명의 추가의 대상을 구성한다.
말단 캡핑된 일반식(1)의 내지 일반식(5)의 계면활성제는 공지된 방법에 의해, 편리하게는 상응하는 알킬렌 옥사이드 중부가물을 티오닐 클로라이드와 반응시킨 다음, 생성되는 염소화 화합물을 일반식 R1-OH(이때, R1은 알킬 또는 사이클로 알킬이다)의 알콜과 반응시켜 제조된다.
성분(b)로서 일반식(4)의 화하물이 사용되는 경우, 공지된 알킬 폴리알킬렌 글리콜 에테르는 하기 반응도식에 따른 촉매 또는 촉매의 혼합물을 사용하여 C1-C10-알킬이소시아네이토와 반응시킨다.
상기 반응도식에서, R, R4및 p는 앞서 정의한 바와 같다.
또한, 비이온성 계면활성제의 혼합물은 비이온성 계면활성제(b)로서 사용될 수 있다.
하기 화합물들은 본 발명의 조성물중 임의의 성분(c)로서 적합하게 사용될 수 있다:
-알칼리 금속염과 C1-C10-알킬인산 에스테르의 아민염,
-디올(예:헥실렌 글리콜),
-테르페노이드 또는 단핵성이거나 이핵성인 방향족 화합물의 황산염(예:캄포르, 톨루엔, 크실렌, 큐멘 및 나프톨의 황산염),
-알칼리 금속염과 포화 또는 불포화 C3-C12-디- 또는 폴리- 카복실산(예:말론산, 석신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세박산, 운데칸디카복실산, 도데칸디카복실산, 푸마르산, 말레산, 타르타르산, 말산 시트르산 및 아코니트산)의 아민염.
2-에틸헥실 설페이트가 특히 바람직하다.
바람직한 섬유 보조 조성물중 성분(a)는 폴리아크릴산이고, 성분(B)는 일반식(1)의 비이온성 계면활성제 또는 일반식(1) 내지 일반식(5)의 비이온성 계면활성제의 혼합물이며, 임의의 성분(c)는 2-에틸헥실 설페이트이다.
특히 주목할 섬유 보조 조성물은 성분(a)가 폴리아클리산이고, 성분(b)가 일반식(3)(이때, R3은 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼이고, m2는 0이다)의 비이온성 계면활성제인 조성물이다.
본 발명의 섬유 보조 조성물은 성분(a), (b) 및 임의의 성분(c)를 간단하게 교반하여 제조될 수 있다.
조성물은 성분(a), (b) 및 임의의 성분(c)를 교반시켜 혼합하고 균일한 용액을 수득할 때까지 탈이온수를 가하여 바람직하게 제조된다.
본 발명의 섬유 보조 조성물은 pH가 3 내지 5, 바람직하게는 3.5 내지 4.5의 범위이다.
본 발명의 바람직한 섬유 보조 조성물은 전체 조성물을 기준으로 하여 편리하게 다음 성분들을 포함한다:
성분(a) 2 내지 22중량%, 바람직하게는 5 내지 18중량%, 성분(b) 10 내지 95중량%, 바람직하게는 25 내지 60중량%, 성분(c) 0 내지 15중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량% 및 물 100중량%가 되게하는 양.
신규한 제제는 오물을 용해시킬 수 있고, 저발포성이며, 실리콘을 함유하지 않는 섬유 보조제이다. 액체형태이기 때문에, 취급이 용이하고 특히 현대적 계량기에 적합하다. 당해 제제는 다양한 목적으로 활용되고 종종 상이한 최종 용도요건에 적합하다.
당해 제제는 습윤제, 섬유용 세제, 분산제 또는 과산화물 표백액중 안정화제로서 사용될 수 있다.
또한 이 제제는 가정용 세척제로도 적합하다.
따라서, 본 발명은 섬유재료를 습윤, 세척 및/또는 표백시키는 방법에 관한 것으로서, 성분(a)가 에틸렌계 불포화 설폰산 또는 카복실산 또는 이의 무수물의 단독중하체이고 성분(b)가 하기 일반식(1)의 비이온성 계면활성제이며 성분(c)가 가용화제인 섬유 보조 조성물의 존재하에 섬유재료를 수성 매질에게 처리하는 것을 특징으로 한다.
상기식에서, R은 탄소수 8이상의 지방족 라디칼이고, R1은 수소 C1-C8-알킬, 탄소수 5이상의 지환족 라디칼, 스티릴, 치환되지 않거나 할로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로 원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이고, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼을 나타내며, p는 2 내지 60의 정수를 나타낸다.
이와 같은 방법에 있어서, 섬유 보조 조성물중 성분(a)가 폴리아크릴산이고 성분(b)가 일반식(3)의 비이온성 계면활성제(이때, R3은 n-부틸 또는 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼이고 m2는 0이다)이며 성분(c)가 가용화제인 조성물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 섬유 보조 조성물은 처리액 1ℓ당, 0.1 내지 60g, 바람직하게는 0.2 내지 10g의 양으로 처리액에 가한다. 처리액은 추가의 성분{예:발호제, 염료, 형광증백제, 합성수지, 및 수산화나트륨, 과산화수소 및 마그네슘염과 같은 알칼리}을 함유할 수 있다.
적합한 섬유재료은 셀룰로스, 특히 처리하지 않은 천연 셀룰로스{예:대마, 아마, 황마, 비스코스 스테이플, 비스코스, 아세테이트 레이온, 천선 셀롤로스 섬유 및 바람직하게는 원면, 양모, 폴리아미드, 폴리아크릴 로니트릴 또는 폴리에스테르 직물 및 혼방물{예:폴리아크릴로니트릴/면 혼방물 또는 폴리에스테르/면 혼방물}이다.
제공되는 섬유재료는 임의의 형태, 예를 들면, 섬유상, 사, 제직물 또는 편직물 형태일 수 있는 셀룰로스성 물질일 수 있다. 따라서 통상 섬유재료은 항상 순수한 셀룰로스성 섬유 형태일 수 있다. 섬유재료은 수성액 중에서 연속적으로 또는 배취식으로 처리될 수 있다.
수성 처리액은 공지된 방법으로, 편리하게는 패드상에서 약 70 내지 120중량%의 흡수율로 합침시켜 적용할 수 있다. 패딩(padding) 방법 특히 패딩-스티법 및 패딩-배취법이 사용된다.
합침은 10 내지 60℃에서 수행할 수 있지만, 실온이 바람직하다. 함침시켜 건져낸 후, 셀룰로스성 물질을 80 내지 140℃에서 임의의 열처리한다. 열처리는 95 내지 140℃, 바람직하게는 100 내지 106℃의 증기에 의해 수행하는 것이 바람직하다. 열전도의 특성 및 온도범위에 따라 열처리는 30초 내지 60분 동안 수행할 수 있다. 패딩-배취법에서는, 함침시킨 물질을 건조시키지 않고 롤링하여, 플라스틱 판에 패킹시킨 다음, 실온에서 1 내지 24시간 동안 저장한다.
또한 섬유재료의 처리는, 다량의 액에서 물질에 대해 전형적으로 1:3 내지 1:100, 바람직하게는 1:4 내지 1:25의 액비로, 10 내지 100℃, 바람직하게는 60 내지 98℃에서 약 1/4 내지 3시간 동안 통상적인 조건, 즉 대기압하에서 통상적인 장치{예:지거(jigger), 제투(jet) 또는 원츠벡(winchbeck)}에 의해 수행될 수 있다. 필요하다면, 열처리는 150℃ 이하의 온도, 바람직하게는 105 내지 140℃에서 가압하에 HI(고온) 장치에서도 수행될 수 있다.
공정중에 필요한 경우에는 섬유재료를 90 내지 98℃의 뜨거운 물로 연속해서 완전히 세정한 다음 온수로 세정하고, 중화시킬 필요가 있는 경우 최종적으로 냉수로 세정하고, 승온에서 건조시킨다.
하기 실시예에서 퍼센트는 항상 중량기준이다.
이소시아네이토 라디칼로 말단 캡핑되고 성분(b)로서 사용하기 적합한 비이온성 계면활성제의 제조
[실시예 1]
1mol의 데실 알콜과 8mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 51g(약 0.1mol)을 무수 테트라하이드로푸란 25ml에 용해시켜 이 용액에 이소프로필이소시아네이토 8.9g(0.15mol)을 가한다. 각각 100μl의 디부틸틴 라우레이트와 트리에틸아민으로 이루어진 촉매 혼합물을 가한 후, 반응 혼합물을 교반하면서 불활성 기류하에서 60℃에서 가열한다. 90분 후 반응 혼합물을 석유 에테르에 붓고 거의 무색인 침전물을 분리시켜 반응을 종결시킨다. 침전물을 50℃에서 진공하에 건조시켜 경미하게 오일상을 나타내는 생성물을 56.8g수득한다.
[실시예 2]
1mol의 데실 알콜과 8mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 153g(약 0.3mol)을 용매 없이 불활성 가스 대기하의 반응기에 충전시키고 n-부틸 이소시아네이트 30.9g(0.105mol)을 교반하면서 적가한다. 각각 100μl의 띠부틸틴 라우레이트와 트리에틸아민으로 이루어진 촉매 혼합물을 가한 후, 초기에 반응 혼합물을 약 40℃까지 약간 가온한다. 반응은 60℃에서 60분 후 완전히 종결시킨다. 최종적으로 반응 혼합물을 석유 에테르(40-80) 100ml에 붓는다. 침전된 액체 생성물을 분리시키고 진공하에 50℃에서 건조시킨다.
수율:167g
[실시예 3]
1mol의 데실 알콜과 8mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 18.4g(0.036mol)을 무수 테트라하이드로푸란 25ml에 용해시킨다. 테트라하이드로피란-2-일 이소시아네이토 4.8g(0.038mol)을 불활성 가스 대기중에 적가한다. 잘 교반된 배취에 각각 50μl의 디부틸틴 라우레이트와 트리에틸아민으로 이루어진 촉매 혼합물을 최종적으로 가한다. 반응온도 60℃에서 약 100분 후 반응을 완전히 종결시킨다. 배취를 석유 에테르 100ml에 부음에 따라 고점성 우유빛 생성물이 침전되며, 이를 후속적으로 진공하에 건조시킨다.
수율:23.6g
[실시예 4]
1mol의 데실 알콜과 8mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 18.4g(0.036mol)을 무수 테트라하이드로푸란 25ml에 용해시킨다. 각각 100μl의 디부틸틴 라우레이트와 트리에틸 아민으로 이루어진 촉매 혼합물을 불활성 가스 대기중에 가한 후, 초기에 반응 혼합물을 약 40℃까지 약간 가온시킨다. 사이클로헥실이소시아네이트 4.8g(0.038mol)을 적가한다. 반응 온도 60℃에서 약 200분 후 반응을 완전히 종결시킨다. 배취를 석유 에테르 120ml에 부어서 액상인 하부의 무색 생성물을 분리시키고, 후속적으로 이를 진공하에 건조시킨다.
수율:21.5g
[실시예 5]
1mol의 데실 알콜과 11mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 12.5g(0.02mol)을 무수 테트라하이드로푸란 25ml에 용해시킨다. 2-클로르에틸 이소시아네이토 2.5g(0.023mol)과 각각 50μl의 디부틸틴 라우레이트와 트리에틸아민으로 이루어진 촉매 혼합물을 가한다. 60℃에서 20시간 동안 통기시킨 후, 고진공하에 50℃에서 용액중 휘발성 분획을 제거하여 생성물을 분리시킨다.
수율:14.54g
[제형물의 제조]
[실시예 6]
분자량이 190,000인 25%의 폴리아크릴산 340g을 탈이온수 247g에 가한다. 30%의 수산화나트륨 용액 8g을 사용하여 pH를 3.0으로 조절한다. 교반하면서 40%의 2-에틸헥실 설페이트의 나트륨염 용액 70g, 일반식(이때, R은 C9/11알킬 라디칼이고 R은 부틸이다)의 비이온성 계면활성제 250g, 1mol의 C13-옥소알콜과 9mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 34g 및 1mol의 C13-옥소알콜과 10mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 51g을 연속해서 가한다.
이렇게 수득된 점성이 약한 제제는 pH가 3이고 운점이 약 67℃이다.
[실시예 7]
분자량이 243,000인 25%의 폴리아크릴산 340g을 탈이온수 247g에 가한다. 30%의 수산화나트륨 용액 8g을 사용하여 pH를 3.0으로 조절한다. 교반하면서 40%의 2-에틸헥실 설페이트의 나트륨염 용액 70g, 1mol의 데실 알콜과 5mol의 에틸렌 옥사이드/8mol의 프로필렌 옥사이듸 중부가물 250g 및 1mol의 트리데실 알콜과 9.75mol의 에틸렌 옥사이드와의 중구가물 95g을 연속해서 가한다.
이렇게 수득된 점성이 약한 제제는 pH가 3.5이고 운점이 약 46℃이다.
[실시예 8]
분자량이 190,000인 25%의 폴리아크릴산 340g을 탈이온수 247g에 가한다. 30%의 수산화나트륨 용액 8g을 사용하여 pH를 3.0으로 조절한다. 교반하면서 40%의 2-에틸헥실 설페이트의 나트륨염 용액 70g, 1mol의 데실 알콜과 8mol의 에틸렌 옥사이드 및 1mol의 n-부틸 이소시아네이트와의 중구가물 250g, 1mol의 C13-옥소알콜과 9mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 34g 및 1mol의 C13-옥소알콜과 10mol의 에틸렌 옥사이드와의 중부가물 51g을 연속해서 가한다.
이렇게 수득된 점성이 약한 제제는 pH가 4.1이고 운점이 약 58℃이다.
[적용 실시예]
[실시예 9]
실시예 4 내지 실시예 6에서 제조된 제형물을 세제 특성에 대해 시험한다. 이 시험은 아히바(Ahiba) 염색기에서 40℃에서 30분 동안, 물질에 대한 액비 1:25에서 트위스팅시키면서 매연과 엔진 오일로 인위적으로 오염시킨 폴리에스테르/면 블렌드를 세척하여 수행한다. 활성물질의 양은 1g/ℓ이고 세척액의 pH는 NaOH를 사용하여 10을 조절한다. 세척과정의 마지막에 직물을 세정하고 탈수시킨 다음 건조시킨다.
세제 특성은 세척한 샘플과 세척하지 않은 샘플 사이의 색상 차리를 측정하여 결정된다. 반사율이 높을수록 세제의 효과는 더 우수한 것이다. 측정된 차이를 표 1(2)에 기록한다.
DIN 53 902에 따라 제형물을 발포시키고, 실시예 4, 실시예 5 및 실시예 6의 제제 1ℓ당 활성물질 1g을 함유하는 세척액 200ml를 사용하여 실온에서 측정한다{표 1(3}.
[실시예 10]
원면 트리코트 편직물을 하기 성분을 함유하는 표백욕중 90℃에서 30분 동안 처리한다:실시예 4 내지 실시예 6에 따라 제조한 제형물 2g/ℓ, NaOH(100%) 1g/ℓ 및 H2O2(35%) 5ml/ℓ.
표백 후, 직물을 온수와 냉수로 세척하고 중화시켜 건조시킨다.
신규한 제형물을 가한 결과 표백후 흡수성이 우수한 물질이 수득된다.
백도는 시바-가이기 백도 단위(CIBA-GELGY whiteness units)기준으로 -77로부터 56으로 증가된다{표 1(4)}.
개별 제제의 습윤성은 DIN 53 901{25초 습윤시간(WT) 동안의 g/ℓ}에 따라 측정된다. 결과는 표 1(1)에 기록한다.
[실시예 11]
실시예 6 내지실시예 8에서 제조된 제형물은 360g/ℓ 이하의 NaOH를 함유하는 고농축 알칼리성 원료액으로 사용하기에 적합하다.
[실시예 12]
면/폴리에스테르 혼방물(33:67)를 하기 구조식(Ⅰ)의 염료 20g/kg, 하기 구조식(Ⅱ)의 염료 12g/kg, 하기 구조식(Ⅲ)의 염료 5g/kg 뿐만 아니라 증점제{이때, 증점제는 퍼무티드 HO 40부, 에톡시화 지방산 유도체 4부, 예를 들면, 생어졸( Sangajol)과 같은 탄화수소 화합물 200부, 6%의 알긴산 나트륨 400부, 우레아 50부, NaHCO15부 및 퍼무티드 물 291부를 포함한다} 963g/kg을 포함하는 날염 패이스트를 사용하여 그늘에서 날염시키고, 90℃에서 5분 동안 건조시킨 후, 180℃에서 8분 동안 과열 증기를 사용하여 고정 장치에서 고정시킨다.
날염한 물질을 AHIBA기기에서 세척한다. 이를 위해 퍼무티트 물이 담긴 두개의 세척욕 A와 B를 준비한다. 세척욕 A는 물질 100%를 기준으로 하여 실시예 6의 세척제를 3g/ℓ함유한다. 세척욕 B는 추가의 성분을 함유하지 않는다. 액비는 1:30이다. 백색 바탕위에 균일하게 날염한 3개의 샘플을 각각 동일한 욕에서 90℃에서 5분 동안 연속해서 세척한다. 그리고 나서 샘플을 2분 동안 퍼무티트 냉수로 3회 세정한다. 물질을 90 내지 100℃에서 건조시킨 후, 본 발명에 따른 제형물을 사용하여 세척하지 안은 날염물에 비해 백도가 더 우수한 날염물을 수득한다.
[실시예 13]
실시예 12의 과정을 반복하지만, 실시예 6에서 제조한 제형물을 사용하여 세척한다.

Claims (20)

  1. (a) 에틸렌성 불포화 설폰산, 에틸렌성 불포화 카복실산 또는 이들의 무수물의 단독중합체, (b) 하기 일반식(1)의 비이온성 계면활성제 및 임의로 (c) 가용화제(hydrotropic agent)를 포함하는, 실리콘을 함유하지 않는 저발포성, 수성 섬유 보조 조성물.
    상기식에서, R은 탄소수 8이상의 지방족 라디칼이고, R1은 수소, C1-C8-알킬, 탄소수 5이상의 지환족 라디칼, 스티릴, 치환되지 않거나 할로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로 원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이고, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼을 나타내며, p는 2 내지 60의 정수를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 성분(a)가 탄소수 3 내지 5의 중합된 모노카복실산인 섬유 보조 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 성분(a)가 폴리아크릴산인 섬유 보조 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 폴리아크릴산의 분자량이 4,000 내지 2,000,000인 섬유 보조 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분(b)의 비이온성 계면활성제가 하기 일반식(2)의 화합물인 섬유 보조 조성물.
    상기식에서, Y1과 Y2중의 하나는 메틸 또는 에틸이고 다른 하나는 수소이며, n1은 2 내지 40의 정수이고, m1은 0 내지 15의 정수이며, R과 R1은 일반식(1)에서 정의한 바와 같다.
  6. 제5항에 있어서, 성분(b)의 비이온성 계면활성제가 하기 일반식(3)의 화합물인 섬유 보조 조성물.
    상기식에서, R2는 C9-C14-알킬이고, R3은 수소, C1-C4-알킬, 탄소수 6이상의 지환족 라디칼 또는 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼이며, Y3는 Y4중의 하나는 메틸이고 다른 하나는 수소이며, m2는 0 내지 8의 정수이고, n2은 4 내지 10의 정수이다.
  7. 제1항에 있어서, 성분(b)의 비이온성 계면활성제가 하기 일반식(4)의 화합물인 섬유 보조 조성물.
    상기식에서, R은 탄소수 8이상의 지방족 라디칼이고, R4는 치환되지 않거나 할로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로 원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이며, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼이고, p는 2 내지 60의 정수이다.
  8. 제7항에 있어서, R4가 n-부틸이소시아네이토 또는 이소프로필이소시아네이토 라디칼인 섬유 보조 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 성분(b)의 비이온성 계면활성제가 하기 일반식(5)의 화합물인 섬유 보조 조성물.
    상기식에서, R2는 C9-C14-알킬이고, R3은 수소 또는 부틸이며, Y5는 Y6중의 하나는 메틸이고 다른 하나는 수소이며, m3는 0 내지 3의 정수이고, n3은 4 내지 8의 정수이다.
  10. 제1항에 있어서, 성분(c)가 2-에틸헥실 설페이트인 섬유 보조 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 성분(a)가 폴리아크릴산이고 성분(b)가 일반식(1)의 비이온성 계면활성제 또는 일반식(1) 내지 일반식(5)의 비이온성 계면활성제의 혼합물이며, 임의의 성분(c)가 2-에틸헥실 설페이트인 섬유 보조 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 성분(a)가 폴리아클리산이고, 성분(b)가 일반식(3)의 비이온성 계면활성제(여기서, R3은 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼이고, m2는 0이다)인 섬유 보조 조성물.
  13. 제1항에 있어서, pH가 3 내지 5인 섬유 보조 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 조성물을 기준으로 하여 성분(a)를 2 내지 22중량%, 성분(b)를 10 내지 95중량%, 성분(c)를 0 내지 15중량% 및 총 100중량%가 되도록 하는 양의 물을 포함하는 섬유 보조 조성물.
  15. 습윤제, 섬유용 세제, 분산제 또는 과산화물 표백액 중의 안정 화제로서의 제1항에서 청구한 섬유 보조 조성물의 용도.
  16. (a) 에틸렌성 불포화 설폰산, 에틸렌성 불포화 카복실산 또는 이들의 무수물의 단독중합체, (b) 하기 일반식(1)의 비이온성 계면활성제 및 임의로 (c) 가용화제를 포함하는 섬유 보조 조성물의 존재하에 수성 매질 속에서 섬유재료를 처리함을 특징으로 하여, 섬유재료를 습윤, 세척 및 표백하는 방법.
    상기식에서, R은 탄소수 8이상의 지방족 라디칼이고, R1은 수소 C1-C8-알킬, 탄소수 5이상의 치환족 라디칼, 스티릴, 치환되지 않거나 할로겐 치환된 C1-C10-알킬이소시아네이토 또는 치환되지 않거나 헤테로 원자에 의해 치환된 사이클로알킬이소시아네이토 또는 사이클로알케닐 이소시아네이토 라디칼이고, 알킬렌은 탄소수 2 내지 4의 알킬렌 라디칼을 나타내며, p는 2 내지 60의 정수를 나타낸다.
  17. 제16항에 있어서, 성분(a)가 폴리아크릴산이고 성분(b)rk 일반식(3)의 비이온성 계면활성제(여기서, R3은 n-부틸 또는 C1-C10-알킬이소시아네이토 라디칼이고, m는 0이다)이며 성분(c)rk 가용화제인 섬유 보조 조성물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 섬유 보조 조성물이 처리액 1ℓ당 0.1 내지 60g의 양으로 사용되는 방법.
  19. 제16항에 있어서, 섬유재료를 연속식 또는 배취식으로 처리함을 특징으로 하는 방법.
  20. 제16항에 따라 처리된 섬유재료.
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