DE4406441A1 - Endgruppenverschlossene, schwefelhaltige Fettalkoholpolyglycolether - Google Patents

Endgruppenverschlossene, schwefelhaltige Fettalkoholpolyglycolether

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DE4406441A1
DE4406441A1 DE19944406441 DE4406441A DE4406441A1 DE 4406441 A1 DE4406441 A1 DE 4406441A1 DE 19944406441 DE19944406441 DE 19944406441 DE 4406441 A DE4406441 A DE 4406441A DE 4406441 A1 DE4406441 A1 DE 4406441A1
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Germany
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fatty alcohol
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alcohol polyglycol
carbon atoms
mol
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Udo Dr Hees
Peter Dr Daute
Matthias Dr Fies
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft endgruppenverschlossene, schwefelhal­ tige Fettalkoholpolyglycolether, ein Verfahren zu ihrer Her­ stellung sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Ober­ flächenaktivmittel, insbesondere als Bestandteil von All­ zweckreinigern und Geschirrspülmitteln.
Stand der Technik
An oberflächenaktive Mittel, die insbesondere in Wasch- und Reinigungsmitteln wie z. B. Allzweckreinigern oder Geschirr­ spülmitteln eingesetzt werden, werden hohe Ansprüche ge­ stellt. Sie müssen über ein gutes Netz- und Reinigungsvermö­ gen verfügen, schaumarm und unter Einsatzbedingungen chemisch stabil sein. Zudem müssen sie die gesetzlichen Anforderungen hinsichtlich einer ausreichenden biologischen Abbaubarkeit erfüllen. Für den Erfolg dieser Mittel ist insbesondere bei maschinellen Wasch- und Reinigungsprozessen die rasche Benet­ zung der Oberflächen, die der Schmutzablösung vorausgeht, von entscheidender Bedeutung.
Im Hinblick auf die zur Verfügung stehenden oberflächenakti­ ven Stoffe, ist es ausgesprochen schwierig, allen Kriterien in gleicher Weise gerecht zu werden. So zeichnen sich anioni­ sche Tenside, wie beispielsweise Alkylbenzolsulfonate, zwar häufig durch gute Netzeigenschaften aus, entwickeln jedoch zu viel Schaum, insbesondere dann, wenn sie als wäßrige Lösungen durch Düsen verspritzt werden. Nichtionische Tenside, wie beispielsweise Fettalkoholpolyglycolether, sind zwar prak­ tisch schaumfrei, die Benetzung von festen Oberflächen ist aber unzureichend.
Aus der DE-A-38 09 822 (Henkel) sind Sulfonate von Estern un­ gesättigter Fettsäuren mit ungesättigten Fettalkoholen be­ kannt, die schaumarm sind und gleichzeitig gute Netzeigen­ schaften aufweisen. Unter stark alkalischen Bedingungen sind sie jedoch nicht ausreichend chemisch beständig.
In der DE-A-38 30 569 (Henkel) werden Sulfonierungsprodukte ungesättigter Fettketone beschrieben. Diese Produkte sind zwar auch unter stark alkalischen Bedingungen beständig und dazu schaumarm, weisen jedoch keine ausreichenden Netzeigen­ schaften auf.
In der DE-A-37 25 030 (Henkel) werden Sulfonate beschrieben, die man durch Anlagerung von Schwefeltrioxid an ungesättigte, gegebenenfalls endgruppenverschlossene Fettalkoholpolyglycol­ ether erhält. Diese Produkte weisen zwar wiederum gute Netz­ eigenschaften auf, sind jedoch insbesondere bei höheren Alk­ oxidierungsgraden schaumintensiv und rahmen unter stark alka­ lischen Bedingungen auf.
Aus der DE-A-37 44 525 sind endgruppenverschlossene Fettalko­ holpolyglycolether, sogenannte "Mischether" bekannt, die durch Veretherung von Fettalkoholpolyglycolethern mit Alkyl­ halogeniden in Gegenwart von Alkalihydroxiden erhalten wer­ den. Diese Produkte erfüllen zwar die Anforderungen an Netz­ vermögen, Schaumarmut, Alkalibeständigkeit und biologische Abbaubarkeit, bei ihrer Herstellung entsteht jedoch auf ein Mol Mischether auch ein Mol Salz, welches aufwendig abge­ trennt und entsorgt werden muß.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand somit darin, neue schaumarme Oberflächenaktivmittel zu entwickeln, die frei von den oben geschilderten Nachteilen sind.
Beschreibung der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft endgruppenverschlossene, schwefelhaltige Fettalkoholpolyglycolether mit der folgenden Formel I
in der
R¹ für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Koh­ lenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R³ für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
n für eine Zahl von 0 bis 50 und
x für eine Zahl 0, 1 oder 2
stehen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Fettalkoholpolyglycolether über ausgezeichnete Netz- und Rei­ nigungseigenschaften verfügen, gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibeständig und leicht biologisch abbaubar sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen, schwefelhalti­ gen Fettalkoholpolyglycolethern, bei dem man Verbindungen mit der Formel II
in der
R¹ für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Koh­ lenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
R³ für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
n für eine Zahl von 0 bis 50 stehen
und der der Formel III
HO-CH₂CH₂S-R² (III)
in der
R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht,
in an sich bekannter Weise zu einem Thioether mit der Formel Ia verethert
in der R¹, R², R³ und n wie oben definiert sind,
und gegebenenfalls den erhaltenen Thioether mit einem Oxida­ tionsmittel zu einer Verbindung mit der Formel Ib
in der R¹, R², R³ und n wie oben definiert sind und y 1 oder 2 ist, umsetzt.
Bei den als Ausgangsverbindungen in Betracht kommenden Al­ kylalkoholen bzw. Alkylalkoholalkoxylaten mit der Formel II handelt es sich um Verbindungen, in denen R¹ für einen linea­ ren oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoff­ atomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Bevorzugt leitet sich die Gruppe R¹-O von Fettalkoholen ab. Als Fettal­ kohole sind besonders bevorzugt Laurylalkohol, Myristylalko­ hol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko­ hol, Ricinolalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol sowie deren technischen Gemische, wie Kokosfettalkohol, Talgölfett­ alkohol, Palm- und Palmkernfettalkohol oder auch Erdnussfett­ alkohol.
Die alkoxylierten Fettalkohole, d. h. Verbindungen, in denen n eine ganze Zahl zwischen 1 bis 50 ist, werden durch Oxalky­ lierung der entsprechenden Alkohole mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid durch in der Technik bekannte Verfahren erhal­ ten. Es werden Gemische homologer Oxalkylate erhalten, deren mittlerer Oxalkylierungsgrad n der molaren Menge des angela­ gerten Alkenyloxids entspricht. In der allgemeinen Formel II hat n die Bedeutung von 0 bis 50, wobei der Bereich von 2 bis 20 bevorzugt ist.
In der allgemeinen Formel II steht R³ für Wasserstoff und/oder eine Methylgruppe, d. h. die Verbindung enthält Ethylenoxideinheiten und/oder Propylenoxideinheiten im Molekül. Wenn sowohl Ethylenoxid- als auch Propylenoxideinheiten im Molekül vorliegen, so können diese als Blöcke angeordnet sein oder statistisch verteilt vorliegen. Das Verhältnis von Ethylenoxidgruppen zu Propylenoxidgruppen beträgt 1 : 0,2 bis 1 : 0,01, bevorzugt 1 : 0,1 bis 1 : 0,01. In einer bevorzug­ ten Ausführungsform ist R³ Wasserstoff und n eine ganze Zahl von 2 bis 20.
Als Ausgangsverbindungen mit der allgemeinen Formel III wer­ den Alkylthioethanole verwendet. Der Rest R² in der allgemei­ nen Formel III kann ein Methyl-, Ethyl-, Propyl-, oder Butyl­ rest sein, wobei Ethyl bevorzugt ist.
Die Verbindungen mit der allgemeinen Formel II und III werden in an sich bekannter Weise zu dem erfindungsgemäßen Thioether mit der obengenannten Formel Ia verethert, d. h. zu einer Verbindung, in welcher in der Formel I x für 0 steht. Die Veretherung kann nach einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie durchgeführt werden. Im klassischen Ver­ fahren zur Herstellung von Ethern geht man von den Alkoholen aus, die in Gegenwart von Säuren, beispielsweise Schwefelsäu­ re, p-Toluolsulfonsäure oder Metansulfonsäure, dehydratisiert werden. (R.T.Morrison, R.N. Boyd, Lehrbuch der organischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim/New-York, 2. Aufl. 1978, S.608). Zum Beispiel können die Verbindungen mit der allge­ meinen Formel III in Anwesenheit von katalytischen Mengen Säure bei Temperaturen von 120°C bis 180°C umgesetzt werden. Bei dieser Reaktion wird die Bildung von symmetrischen Ethern aus dem Fettalkoholpolyglycolether oder Alkylthioethernol nicht beobachtet. Ebenso ist kein Abbau der Polyglycolether­ kette oder Dioxanbildung festzustellen.
Die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mit der all­ gemeinen Formel Ib, d. h. eine Verbindung, in welcher in der Formel I x für 1 oder 2 steht, kann in einer nächsten Verfah­ rensstufe aus der Thioetherverbindung mit der Formel Ia durch Umsetzung mit einem Oxidationsmittel erhalten. Als Oxidati­ onsmittel eignet sich insbesondere Wasserstoffperoxid. Beson­ ders bevorzugt wird eine konzentrierte, wäßrige Wasserstoff­ peroxidlösung verwendet. Das Oxidationsmittel wird in stöchiometrischer Menge eingesetzt. Die Oxidation wird bei er­ höhter Temperatur, bevorzugt zwischen 20 und 98°C, bevorzugt zwischen 50 und 90°C durchgeführt. Die erfindungsgemäßen Ver­ bindungen werden als farblose, in Abhängigkeit vom Alkoxi­ dierungsgrad feste oder flüssige Substanzen erhalten. Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens führt zu neuen hochaktiven Oberflächenaktivmitteln, die ohne Nebenprodukte wie Salzbildung oder Dioxanbildung, erhalten werden.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Fettalkoholpolyglycolether sind gut wasserlöslich, schaumarm, alkalibeständig, leicht biologisch abbaubar und verfügen über ein ausgezeichnetes Netz- und Rei­ nigungsvermögen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung be­ trifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen mit der Formel I als oberflächenaktive Mittel, die insbe­ sondere in Allzweckreinigern und Geschirrspülmitteln einge­ setzt werden können, sowie zur Herstellung von oberflächenak­ tiven Mitteln, die die erfindungsgemäßen Verbindungen in Men­ gen von 1-100, vorzugsweise 15-95 Gew.-%. - bezogen auf die Mittel, enthalten können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiel 1
170,9 g (0,92 mol) Laurylalkohol und 97,4 g (0,92 mol) Ethyl­ thioethanol wurden mit 2,7 g para-Toluolsulfonsäure auf 145°C erwärmt. Das Kondensationswasser wurde abdestilliert (16,6 ml). Nach 10 h konnte kein 2-Ethylthioethanol mehr nachgewie­ sen werden. Die Oxidation wurde mit 178,2 g 35%iger Wasser­ stoffperoxid-Lösung (2 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 276,8 g.
Beispiel 2
411,1 g (1,26 mol) C12/14-Kokosfettalkohol mit 3 EO-Einheiten und 133,8 g (1,26 mol) Ethylthioethanol wurden mit 5,4 g pa­ ra-Toluolsulfonsäure auf 170°C erwärmt. Das Kondensationswas­ ser (22,7 ml) wurde abdestilliert. Nach 6 Stunden konnte kein 2-Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxidation wurde mit 244,9 g 35%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (2,52 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 389,1 g.
Beispiel 3
437,2 g (1,2 mol) C12/14-Kokosfettalkohol mit 3 EO-Einheiten und 127,4 g (1,2 mol) Ethylthioethanol wurden mit 5,4 g pa­ ra-Toluolsulfonsäure auf 170°C erwärmt. Das Kondensationswas­ ser (17 ml) wurde abdestilliert. Nach 6 Stunden konnte kein 2-Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxidation wurde mit 232,2 g 35%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (2,4 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 564,8 g.
Beispiel 4
440,4 g (0,95 mol) C12/14-Kokosfettalkohol mit 6 EO-Einheiten und 100,9 g (0,95 mol) Ethylthioethanol wurden mit 5,4 g pa­ ra-Toluolsulfonsäure auf 170°C erwärmt. Das Kondensationswas­ ser (17,1 ml) wurde abdestilliert. Nach 6 Stunden konnte kein 2-Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxidation wurde mit 184,6 g 35%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (1,9 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 548,8 g.
Beispiel 5
904,8 g (1,5 mol) C12/18-Kokosfettalkohol mit 9 EO-Einheiten und 159,3 g (1,5 mol) Ethylthioethanol wurden mit 10,4 g pa­ ra-Toluolsulfonsäure auf 175°C erwärmt. Das Kondenstionswas­ ser (27 ml) wurde abdestilliert. Nach 10,5 Stunden konnte kein 2-Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxida­ tion wurde mit 291,5 g 35%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (3,0 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 108,5 g.
Beispiel 6
799,2 g (2,4 mol) C12/18-Kokosfettalkohol mit 3 EO-Einheiten Dehydol LT 3 und 254,9 g (2,4 mol) Ethylthioethanol wurden mit 10,1 g para-Toluolsulfonsäure auf 175°C erwärmt. Das Kondensationswasser (43,2 ml) wurde abdestilliert. Nach 11 Stunden konnte kein 2-Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxidation wurde mit 466,4 g 35%iger Wasserstoff­ peroxid-Lösung (4,8 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 1036,2 g.
Beispiel 7
816,2 g (1,6 mol) C12/18-Kokosfettalkohol mit 7 EO-Einheiten und 169,6 g (1,6 mol) Ethylthioethanol wurden mit 9,8 g Me­ thansulfonsäure auf 175°C erwärmt. Das Kondensationswasser (25,4 g) wurde abdestilliert. Nach 11 Stunden konnte kein 2- Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxidation wurde mit 311,0 g 35%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (3,2 mol) bei 70 bis 80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 770,8 g.
Beispiel 8
388,5 g (0,36 mol) C₁₆/₁₈-Talgfettalkohol mit 20 EO-Einheiten und 38,2 g (0,36 mol) Ethylthioethanol wurden mit 4,2 g para- Toluolsulfonsäure auf 175°C erwärmt. Das Kondensationswasser (6,5 ml) wurde abdestilliert. Nach 9,5 Stunden konnte kein 2- Ethylthioethanol mehr nachgewiesen werden. Die Oxidation wurde mit 70,0 g 35%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (0,72 mol) bei 70-80°C über 4 Stunden durchgeführt.
Ausbeute: 426,1 g.
Tabelle

Claims (10)

1. Endgruppenverschlossene, schwefelhaltige Fettalkoholpo­ lyglycolether mit der folgenden Formel I in der
R¹ für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato­ men und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R³ für Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
n für eine Zahl von 0 bis 50 und
x für eine Zahl 0, 1 oder 2
stehen.
2. Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen, schwefelhaltigen Fettalkoholpolyglycolethern, bei dem man Verbindungen mit der Formel II in der
R¹ für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffato­ men und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen,
R³ für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und
n für eine Zahl von 0 bis 50 stehen
und der der Formel (III)HO-CH₂CH₂S-R² (III)in der
R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, steht,
in an sich bekannter Weise zu einem Thioether mit der Formel (Ia) verethert in der R¹, R², R³ und n wie oben definiert sind, und gegebenenfalls den erhaltenen Thioether mit einem Oxidationsmittel zum Sulfon mit der Formel (Ib) in der R¹, R², R³ und n wie oben definiert sind und y 1 oder 2 ist, umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ für einen linearen, verzweigten Kohlenstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R² für einen Ethylrest steht.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit der Formel I Ethylenoxidgruppen und Propylenoxidgruppen in einem Verhältnis von 1 : 0,2 bis 1 : 0,01, bevorzugt 1 : 0,1 bis 1 : 0,01 enthält.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R³ für Wasserstoff und n für eine Zahl von 2 bis 20 steht.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation bei einer Temperatur von 20 bis 98°C durchführt.
9. Verwendung der Fettalkoholpolyglycolether nach Anspruch 1 als oberflächenaktive Mittel.
10. Verwendung der Fettalkoholpolyglycolether nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, und Reinigungsmit­ tel, insbesondere von Allzweckreinigern und Geschirr­ spülmitteln.
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US20120184479A1 (en) * 2011-01-13 2012-07-19 Basf Se Use of optionally oxidized thioethers of alcohol alkoxylates in washing and cleaning compositions
WO2012095481A1 (de) * 2011-01-13 2012-07-19 Basf Se Verwendung von gegebenenfalls oxidierten thioethern von alkoholalkoxylaten in wasch- und reinigungsmitteln

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