KR0184307B1 - 포토레지스트 박리액 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에칭처리 등으로 변질된 포토레지스트 패턴막에 대해 우수한 용해성과 박리성을 가지며 물과 혼합하여 린스(Rinse)액으로 사용시 알루미늄 또는 구리기판에 대한 부식이 적고 증발량이 적어 작업환경에 나쁜 영향을 미치지 않을 뿐아니라 안전성이 높으며 린스처리도 물로 가능하고, 특히 저온 박리성이 우수하여 실용성이 높은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 포지형 포토레지스트 박리액 조성물은 지방족아민 10~50wt%, 에틸렌글리콜모노알킬에텔 0~70wt%, 비양자성 극성용제 20~90wt%, 알킬아릴폴리옥시에틸렌에텔 0.01~10wt%로 조성된다.
Description
[발명의 명칭]
포토레지스트 박리액 조성물
[발명의 명칭]
본 발명은 에칭처리 등으로 변질된 포토레지스트 패턴막에 대해 우수한 용해성과 박리성을 가지며 물과 혼합하여 린스(Rinse)액으로 사용시 알루미늄 또는 구리기판에 대한 부식이 적고 증발량이 적어 작업환경에 나쁜 영향을 미치지 않을 뿐아니라 안전성이 높으며 린스처리도 물로 가능하고, 특히 저온 박리성이 우수하여 실용성이 높은 포토레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
트랜지스터, 집적회로(IC), 고집적회로(LSI), 초고집적회로(VLSI) 등의 반도체 디바이스(Device)와 액정표시소자는 포토에칭법으로 제조되고 있다. 반도체 디바이스의 경우 실리콘웨이퍼와 같은 무기질 기판상의 포토레지스트막을 형성하고 이 포토레지스트층을 마스크를 이용하여 노광한 후 현상처리하여 레지스트 패턴을 형성한다. 이 레지스트 패턴을 에칭처리 및 확산처리한 후 레지스트 패턴의 막을 무기질 기판으로부터 박리제거하여 반도체 소자를 얻고 있다. 여기에 이용되는 포토레지스트는 네가형과 포지형이 있으나 최근에는 미세패턴을 형성하는데 유리한 포지형 포토레지스트가 주로 이용되고 있다. 최근 범용적으로 사용되고 있는 포지형 포토레지스트는 일반적으로 페놀알데하이드 수지와 감광성 물질로 구성되어 있다. 최근 각광을 받기 시작한 액정표시소자의 경우 TFT(Thin Film Transister : 초박막 액정 표시 장치) 구성모듈 부분은 반도체 디바이스 제조시의 포토리소그라피의 공정과 동일한 공정으로 제조된다. 예를 들어 설명하면 TFT 구성모듈의 제조공정은 기판위에 형성된 레지스트에 소정의 마스크를 사용 자외선을 조사시킨 후 노광부를 현상액으로 제거하고 남은 부분을 에칭레지스트로하여 에칭시킨다. 구체적인 에칭조건은 에칭할 대상에 따라 다소 달라지기는 하나 크게는 용액중에 전기화학반응을 이용한 습식에칭(Wet etching)과 기상중에 라디칼 반응을 이용한 건식에칭(Dry etching)으로 분류된다. 이런 에칭공정은 에칭조건에 따라 레지스트 표면에 복잡한 화학반응을 유발하고 이 반응에 의해 표면층이 변질된 레지스트는 통상적인 레지스트 박리액으로는 제거가 곤란하다. 구체적으로 살펴보면 건식 에칭에 사용되는 플라즈마가스가 기판 및 감광액과 상표작용을 일으켜 그 부산물로 생성된다. 일반적으로 이 부산물의 조성은 에칭처리기판, 하부기판, 감광액 및 플라즈마 에칭가스로 이루어지며 에칭장치의 종류, 공정조건 및 사용한 기판에 따라 영향을 받는 것으로 알려져 있다. 일단 변질되어 서로 가교화(Crosslink)된 고분자 물질은 플라즈마 에칭공정을 진행하여도 제거가 불가능함이 널리 알려졌고 이런 결과들은 SPIE [Symposium on Microlithography(1991년)]에서 Plasma Etching and Reactive lon Etching이란 제목으로 발표되기도 했다. 이런 변질된 고분자 물질의 제거가 불안정할 경우 에칭한 패턴위에 혹은 패턴과 패턴간의 레지스트의 잔사가 발생한다. 이 잔사는 극미량일지라도 다음공정에 성막, 포토리소그라피, 에칭 등의 공정에서 단선, 단락 등의 요인이 된다. 이 문제는 제품의 신뢰성, 생산성 및 성능의 저하를 가져오게 된다.
이러한 반도체 디바이스와 액정표시소자 제조에 사용되는 포지형 레지스트로부터 형성된 레지스트 패턴을 제거하기 위한 박리제로는 종래 페놀 및 그의 유도체와 알킬벤젠설폰산 및 염화계 유기용제로 구성된 용액이 이용되었다. 그러나 이러한 박리제는 페놀계 화합물과 염소계 유기용제를 함유하고 있기 때문에 독성이 있고 하부 메탈층에 부식이 있으며 폐액처리가 어렵고 비수용성이므로 스트립 후 린스공정이 복잡해지는 것을 면하기 어려웠다.
이러한 단점을 개선하기 위해 유기아민과 비양성자성 극성용제(Polar aprotic solvent)로 구성되는 수용성 박리제가 제안된바 있으나 이런 수용성 박리제는 수세시, 특히 침지법(浸漬法)에 의한 수세시, 성분중의 유기아민이 분해되어 알카리성을 띠므로 알루미늄과 구리 등에 대한 부식성이 있다. 양성자성 극성용매(Polar protic solvent)란 용매분자가 강한 전기음성도를 갖는 원소에 결합된 수소원자를 갖고 있어 수소결합이 쉽게 이루어지도록 하는 용제를 말하고 비양성자성 극성용매(Polar aprotic solvent)란 상기의 수소원자를 갖고 있지 않아 비교적 극성이 낮은 용제를 말한다. 상기한 문제 때문에 박리 후 알콜계 유기용제를 이용하여 린스처리를 할 필요가 있을 뿐 아니라 박리액의 혼합에 의해 유기아민이 분해되어 미세화되어 가고 있는 반도체 디바이스 제조의 절대적으로 피해야만 하는 알루미늄 및 구리기판의 부식을 가져오는 단점을 갖고 있다. 이러한 작업성, 안전성, 기판에 대한 부식성 및 에칭처리에 의한 변질막의 박리성을 개선하기 위해 이제까지 여러가지의 박리제 조성물이 발표된 바 있다.
최근 가공 패턴(Pattern)의 미세화 경향으로 금속과 산화막의 에칭조건이 가혹해지고 있어 포토레지스트의 손상이 커지며 레지스트가 변질된다. 이러한 이유로 상기의 유기용제로서 처리해도 레지스트기판상에 남아있는 잔류물이 없도록 강력한 박리력을 가진 조성물이 요구된다. 본 발명은 이러한 문제점을 해결하기 위해 박리성, 안전성 및 작업성이 우수하고 금속막이 있는 기판에 대해서도 부식을 일으키지 않는 박리제 조성물을 제공하는데 목적이 있다.
본 박리제의 조성물은 약 10∼50wt%의 유기아민류와 유기아민류와 혼합가능한 용해도 파라미터(Solubility parameter)가 약 8∼15인 유기용제 0∼70wt% 비양성자성 극성용제 20∼90wt% 및 계면활성제 0.01∼10wt%로 구성된다.
여기에서 유기용제와 극성용제의 경우 극성용제는 단독으로 첨가되어도 성능을 발휘하나 더욱 좋은 효과를 얻기 위해서는 극성용제를 2가지 이상 혼합하여 사용하는 편이 바람직하고, 유기용제의 경우 아민성분과 단독으로 사용할 때는 성능이 충분히 발휘되지 못하므로 극성용제와 일정비율로 혼합해서 사용해야 한다. 여기서 비율은 전체조성중 극성용제 비율의 2배 이상이 넘지 않도록 한다.
본 발명 조성물에서 유기아민류로서 제1급, 제2급, 제3급의 지방족아민등이 이용되며 제1급 지방족아민으로는 모노에탄올아민, 에틸렌디아민, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올 등이 있으며, 제2급 지방족아민으로는 디에탄올아민, 이미노비스프로필아민, 2-메틸아미노 에탄올 등이, 제3급 지방족아민으로서는 트리에틸아미노에탄올이 있다. 이런 유기아민류 중에서 특히 모노에탄올아민이 적당하다.
아민류에 혼합가능하고 용해도 파라미터가 약 8∼15인 극성용제로서 일반식 HOCH2CH2-O-CH2CH2-O-R1(여기에서 R1은 C1∼C4의 알킬기임)로 표시되는 디에틸렌글리콜모노알킬에테르류가 있으며 이중에서 비점이 180℃ 이상이며 물과 혼화성이 무한대인 부틸글리콜, 부틸디글리콜, 부틸트리글리콜, 메틸디글리콜, 메틸트리이글리콜, 메틸프로필렌디글리콜이 적당하며 특히 표면장력이 낮고 발화점이 높은 부틸디글리콜이 효과적이다.
비양성자성 극성용제로서는 디메틸설폭사이드, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸이미다졸, γ-부티로락톤 등이 있으며 이런 두가지 용제류가 단독으로 사용해도 가능하나 적절하게는 두종류 이상의 조합으로 사용하는 것이 효과적이다. 이 함유량은 조성물 전중량의 20∼90wt% 범위내에서 선택하며 특히 디메틸설폭사이드, N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤 등이 효과적이다.
비이온성 계면활성제로는 알킬페놀의 폴리에틸렌옥사이드 축합물 등이 해당된다. 이들 화합물로는 직쇄 또는 측쇄배열 C6∼C12의 알킬기를 갖고 있는 알킬페놀과 이 알킬페놀 1몰당 5∼25몰의 에틸렌옥사이드를 축합시킨 축합생성물이 포함된다. 상술한 화합물들 내의 알킬치환체는 예를 들면 중합시킨 프로필렌, 디이소부틸렌, 옥텐 또는 노넨으로부터 유도된 것일 수 있다. 이런 유형의 화합물의 예로는 노닐페놀 1몰당 에틸렌옥사이드 약 9.5몰을 축합시킨 노닐페놀, 페놀 1몰당 약 12몰의 에틸렌옥사이드를 축합시킨 도데실페놀, 페놀 1몰당 약 15몰의 에틸렌옥사이드와 축합시킨 디이소옥틸페놀이 있다.
본 발명의 레지스트 박리방법에 관해 대상이 되는 레지스트는 일반적으로 노볼락계 포지형 포토레지스트이다. 또한 본 발명의 레지스트 박리액은 레지스트 표면의 변질층이 실리콘 혹은 알루미늄이 도포된 글라스기판을 플루오르 혹은 할로겐 가스에 의해 드라이 에칭처리하여 변질된 레지스트의 박리에 적합하다.
본 발명의 레지스트 박리액은 산플라즈마에 의해 탄화처리, 이온주입, 스피터링(Sputtering)등 고에너지입자 및 라디칼의 조사에 의해 변질된 레지스트 변질층의 박리에 적합하다.
본 발명의 레지스트 박리액을 사용하는 작업온도 조건은 실온부터 비점간의 임의의 온도에서 사용이 가능하고 일반적으로 40∼70℃가 적합하다.
본 발명의 레지스트 박리액을 적용하는 박리방법은 박리액 중에 박리할 레지스트가 도포된 기판을 일정시간 침지하여 사용하거나 스프레이 방식을 사용할 수도 있다. 또한 침지방법을 사용할 경우 동시에 초음파를 가하여 박리시간의 대폭적인 단축을 얻을 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액은 여러 종류의 유기 고분자 물질의 제거에 효과적이다. 예를 들면 포지형, 네가형 레지스트, 전자빔(Electron beam)레지스트, X선(X-ray) 레지스트, 이온빔(Ion beam) 레지스트 그리고 폴리이미드수지(Polyimide resin)등에 적합하다. 특히 포지형 레지스트의 경우 노볼락수지와 올토나프토퀴논디자이드설폰산에스텔(orthonaphtoquinonediazide sulfonic acid ester)로 구성된 레지스트에 효과적인 것으로 확인되었다.
본 발명은 다음의 실시예로 상세히 설명되며, 이들 실시예로 제한되는 것은 아니다. 각 실시예의 박리성, 부식성을 다음과 같은 실험을 통해 조사하고 평가하였다.
[박리성 시험]
박리액 조성물의 제거 효율을 시험하기 위해서 통상 사용되는 포지형 레지스트 조성물(DSAM-200, 동진화성공업주식회사 상품명)을 2500rpm에서 3 inch 실리콘 웨이퍼에 스핀코팅하고 핫 프레이트(Hot plate) 상에서 100℃에서 90sec간 열처리한다. 1.5㎛의 피복막 두께를 나노미터(nanometer) 단위로 측정하고 이어서 노광, 현상후 웨이퍼를 120℃에서 3분간 열처리하여 레지스트막을 얻는다. 이 웨이퍼를 스트리퍼(stripper)액 온도 70℃를 유지시키면서 실시예 및 비교예에 기재된 박리액에 침지시켜 5분, 10분, 15분 경과 시점에서 조사하여 박리성능을 아래의 평가기준에 의거 평가하였다.
◎ … 2분 이내에 제거가 완료
○ … 5분 이내에 제거가 완료
△ … 5분 이상 10분 미만에서 제거가 완료
× … 10분 경과후에도 제거가 불완전
여기서 사용한 포지타입 레지스트 조성물 (DSAM-200)은 막형성 성분으로서 알카리 가용성 수지, 감광성 성분으로서 퀴논디아지드계 화합물 및 이들을 용해시킬 수 있는 유기용매로 이루어진 것이다. 알카리 가용성 수지는 프롬알데히드 크레졸 이성체 혼합물과 산촉매하에서 축합 반응시켜 노블락수지로 합성된다. 크레졸 이성체 혼합물에서 크ㄹ졸 이성체의 비율은 m=크레졸이 60wt%, p-크레졸이 40wt%이다. 2,3,4,4-데트라하이드룩시벤조페논과 1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포닐클로라이드를 트리에틸아민 촉매 존재하에서 에스테르화하여 감광성 화합물인 2,3,4,4-데트라하이드룩시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설폰산에스테르를 합성한다. 위에서 합성한 노블락수지 20g과 감광성 화합물 5g을 에틸렌글리콜모노 에틸에테르아세테이트 75g에 용해시키고 0.2㎛ 필터를 통해 여과시켜 얻은 감광성 레지스트 조성물이 포지타입레지스트 조성물(DSAM-200)이다.
[부식성 시험]
순수에 박리액을 배합하여 10wt% 수용액을 제조한 후 이수용액에 알루미늄포일(Aluminum foil)을 상온에서 3시간 침적시킨 후 알루미늄포일의 표면을 조사하여 색상이 얼마나 검은색으로 변색되었는지를 아래의 평가 기준에 의거하여 평가한다.
● … 검은색으로 심하게 변색됨.(부식이 확실하며 그 정도가 심함)
○ … 50% 정도 변색.(다소의 부식이 확인됨)
△… 20% 미만으로 조금 변색.(부식이 확인되나 실용상의 문제는 없음)
× … 변색이 안됨.(부식이 없음)
[증발손실 시험]
박리액을 직경 5㎝인 유리비이커에 20g 을 정량한 뒤 70℃를 유지하면서 가열하며 1시간 간격으로 무게를 측정한다. 측정은 6시간 경과시점까지 기록하며 최초에 정량한 무게를 기준으로 증발로 손실된 양을 백분율로 표시하여 평가한다.
[실시예 1∼18, 비교예 1∼10]
유기아민류, 유기용제류, 극성용제류를 표 1에 표시한 것과 같이 배합하여 박리액을 제조하는 각각의 박리액에 대해 극성용제의 함유량에 따른 박리성과 부식성 그리고 증발손실량을 평가하여 표 1에 나타내었다.
Claims (4)
- 지방족 아민 10∼30중량%, 에틸렌글리콜모노알킬에테르 0∼70중량%, 비양자성 극성용제 20∼90중량%, 및 상기 3성분의 총중량을 기준으로 0.01∼10중량%의 알킬아릴폴리옥시에틸렌에테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 지방족 아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 디프로판올아민, 트리프로판올아민 중에서 선택된 1종 이상의 지방족아민이고, 상기 에틸렌글리콜모노알킬에테르는 부틸글리콜, 부틸디글리콜, 메틸글리콜, 메틸디글리콜 중에서 선택된 1종 이상의 에틸렌글리콜모노알킬에테르이고, 비양자성 극성용제가 디메틸설폭사이드, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디메틸이미다졸리디논, γ-부티로락톤 중에서 선택된 1종 이상이고, 상기 알킬아릴폴리옥시에틸렌에테르는 C6∼C12의 알킬기를 갖는 알킬페놀과 상기 알킬페놀 1몰당 에틸렌옥사이드 5∼25몰의 축합물인 것을 특징으로 하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 에틸렌글리콜모노알킬에테르와 상기 비양자성 극성용제와의 혼합용제가 40∼90중량%인 것을 특징으로 하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 포지형 포토레지스트가 노볼락수지와 퀴논디아지드계 감광성 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 포지형 포토레지스트 박리액 조성물.
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