KR0157405B1

KR0157405B1 - 코울타르로부터 유도된 안트라센의 분리 및 정제방법

Info

Publication number: KR0157405B1
Application number: KR1019890017586A
Authority: KR
Inventors: 폴라제크 저지; 리시키 지그먼트; 테자 테레사; 크르즐락 안드르제우; 노위키 볼슬래우; 스젠 알리자; 비아랙 저지; 드자즈가 미에스지슬래우; 비지코우스카-스탄키에비즈 다뉴타; 잠로즈 말고르자타; 갈카 슬래우미어; 크래즈머 테레사
Original assignee: 카지미어즈 지에보락; 인스티튜트 캐미 프르제미슬로베즈
Priority date: 1988-11-30
Filing date: 1989-11-30
Publication date: 1998-12-01
Also published as: JPH02199192A; KR900007765A; PL158769B1; PL276093A1; CN1043309A; CN1025183C

Abstract

내용없음

Description

코울타르로부터 유도된 안트라센의 분리 및 정제방법

본 발명은 코울타르 공급원료로부터 안트라센을 분리하고 정제하는 방법에 관한 것이다.

안트라센의 화학적 변형체 또는 그의 가장 중요한 불순물들을 포함하는 코울타르 분획으로부터 안트라센을 분리 및 정제하는 방법은 오래전에 포기된 방법이며, 현재 본 산업기술 분야에서는 다음 문헌[J. Polaczek et al. in Przemyst Chemiczny 60, 168-170(1981)]에 기재된 바와 같은 증류법 및 결정화법을 이용하고 있다.

증류법과 비교하여, 에너지 소모가 적다는 이유로 화학공업분야에서는 결정화법에 의한 안트라센 분리법이 큰 관심을 끌고 있다. 결정화법은 안트라센과 이에 동반하여 생성되는 카르바졸 및 페난트렌의 빙점이 높기 때문에 추가의 작업이 필요하다는 어려움이 있다.

전형적인 공업적 방법에서는, 안트라센 오일을 30 내지 70℃의 온도까지 냉각시킨 다음, 조 안트라센(raw anthracene) 결정을 원심분리 또는 여과하고, 피리딘 염기, 아세톤 또는 톨루엔과 같은 용매들로부터 1회 또는 반복 재결정시킨 다음, 최종 단계로 원심분리 또는 여과에 의해 모액으로부터 정제된 안트라센을 분리하여 결정화시킨다. 이 방법은 안트라센 오일 및 조 안트라센의 다성분 특성 때문에 결정화 공정에서 선택성이 낮으며, 배출되는 오일로부터 결정들을 분리하기가 어렵다는 단점이 있다. 회전식 결정화 장치 내에서 안트라센 오일로부터 조 안트라센을 결정화시키면, 이들 결정의 표면에 흡장되는 많은 양의 오일 오염물들을 지닌 미세한 결정이 형성된다. 그러므로, 안트라센 오일로부터 조 안트라센을 분리하는 상대적인 효율이 낮고, 안트라센이 잔류 오일중에 다량으로 손실된다. 또한 전형적인 용매들로부터 조 안트라센을 재결정하는데는 상당한 에너지가 소비되며, 사용된 용매가 손실된다.

특허 문헌에서 밝혀진 바에 의하면, 안트라센을 분리 및 정제하는 결정화법을 개선한 방법들은 공정의 경제적 측면을 어느 정도 개선하는데 기여했지만, 어떠한 본질적인 개선을 이루지는 못했다.

폴란드 특허 명세서 제131,628호 및 제131,664호에는, 안트라센 오일 희석제의 이용 및 2단계 공정을 포함하는 방법이 개시되어 있지만, 결정의 핵형성 및 성장조건들에서의 본질적인 변화가 없고, 결정상과 모액 사이의 안트라센의 분배계수의 어떤 분명한 증가가 없으면서, 조 안트라센의 품질 및 수율이 추가의 장치(혼합기 및 원심분리기)에 의해 증가되었다.

또한, 종래의 기술에서와 같이, 고체 반생성물의 형태로 안트라센을 분리하는 것이 요구되는데, 이러한 생성물은 추가의 정제 공정에서 기류 이송 및 정화간 도우징(dosing)에 절대 필요하게 되는 생성물의 취쇄성(friability)을 억제하는 피할 수 없는 어떠한 양의 오일상 물질을 함유하기 때문에 처리하기가 어렵다.

폴란드 특허 명세서 제137,241호에 기재된 바와 같이 안트라센 정제 공정에서 새로운 선택적 용매들을 이용하면 공정의 효율은 상당히 증가하지만, 조 안트라센 분리와는 별도로 이들 선택적 용매를 이용하는 공정들을 수행하기 위핸 새로운 별도의 설비들이 요구된다.

본 발명에 따른 방법은 하나의 일반적인 설비에서 코울타르 유도된 안트라센을 분리하고 정제하는 두 작업을 조합시킴으로써 상기 두 분리 및 정제를 개별적으로 수행하는 방법에 비해 우수하다.

본 발명에 따른 방법에 있어서, 안트라센 오일은 크게 확장된 열교환 표면을 갖는 수직 결정화장치 내로 유도되며, 바람직하게는 튜브 내 공간에서 냉매가 흐르는 튜브형 결정화장치 내로 유도되고, 이러한 결정화장치에서 80℃ 미만의 온도까지, 바람직하게는 0 내지 70℃ 범위의 온도까지 냉각되어, 그 온도에서 2 내지 20시간 동안 유지되고, 그런 다음 모액이 바람직하게는 중력에 의해 배출되고, 형성된 조 안트라센 결정들은 20 내지 60℃ 범위의 온도에서 및 바람직하게 40 내지 25중량%의 양의 비양성자성 쌍극성 용매로 상기와 동일한 결정화장치 내에서 처리되고, 용매중에 현탁된 고체상으로서 정제된 안트라센이 여과, 원심분리 또는 어떤 공지된 방법에 의해 분리되어, 세척 및 건조되고, 일부의 용매는 재생되어 공정에 재순환된다.

출발 안트라센 오일이 고체 오염물, 특히 코울타르 유도된 퀴놀린 불용성 알파-2 성분들을 함유하는 경우에, 코우크스분과 같은 여과 보조제를 사용하거나 슬릿(slit) 필터를 사용하여 출발 안트라센 오일을 예비 여과하여, 분리된 케이크를 외부로 제거하는 것이 바람직하다.

또한 초기 안트라센 오일중의 안트라센 함량이 5% 이하와 같이 낮은 경우에, 조 안트라센 결정의 용적이 결정화장치 용적의 최소한 반을 채울 때까지 결정화장치내의 새로운 안트라센 오일을 냉각하는 작업을 수회 반복하는 것이 바람직하다. 이와 같이 함으로써 장치의 생산용량을 보다 좋게할 수 있다.

또한 결정화장치 내용물이 완전히 동결되는 것에 대해 염려하지 않으면서 조 안트라센 결정화 공정이 저온에서 수행될 수 있게 하는 적절한 희석적로 출발 안트라센 오일을 희석하는 것이 바람직하다. 희석제로서, 바람직하게는 사용된 안트라센 오일에 대하여 20 내지 100중량%의 양으로, 직쇄 및 측쇄지방족 및 지방족고리 C_5-C_12-탄화수소 뿐만 아니라 하기 일반식(I)의 탄화수소, 및 이소프로필로 두 번 이상 치환된 나프탈렌 유도체 및 이들의 혼합물이 사용된다. 에틸렌 또는 프로필렌과의 벤젠 알킬화 공정으로부터 생성되는 디- 및 폴리알킬벤젠 분획, 지방족 페트롤 및 열분해오일, 또는 프로필렌 올리고머와 같은 본 기술분야의 생성물들을 사용하는 것이 특히 바람직하다. 이들 희석제들은 저렴하기 때문에, 이들을 회수하여 재생하는 것이 불필요하며, 이들은 배출된 안트라센 오일중에 남아있게 할 수 있으며, 이러한 배출된 안트라센 오일은 카본블랙의 제조를 위한 원료물질로서 또는 코울 카보리늄(coal carbolineum)으로 사용될 수 있다:

상기 식에서, R은 C_2-C_3-알킬 그룹이고, n은 1 내지 5의 정수이다.

결정화장치의 벽에 침전된 조 안트라센 결정를 처리하는데 사용된 사용된 비양성자성 쌍극성 용매로는, 바람직하게는 유기 아미드, 술폭사이드 또는 니트릴, 특히 바람직하게는 하기 일반식(II)의 아미드가 사용된다. 이들 비양성자성 쌍극성 용매들로는 N-메틸피롤리돈, N-메틸-ε-카프로락탐, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아미드, N-포르밀모르폴린 또는 이들의 물과의 혼합물들과 같은 용매들 뿐만 아니라 디메틸술폭사이드, 아세토니트릴 및 베타-히드록시프로피오니트릴과 같은 용매들이 있다:

상기 식에서, R₁은 수소원자 또는 C_1-C_3-알킬 그룹이고, R₂는 수소원자, 메틸그룹 또는 에틸그룹이고, R₃은 C_1-C_3-알킬 그룹이거나, R₂와 R₃이 함께 C_3-C_6-알킬렌 그룹을 형성하거나, R₁과 R₃이 함께 C_2-C_7-알킬렌 그룹, 옥사알킬렌 그룹 또는 아자알킬렌 그룹을 형성한다.

조 안트라센을 비양성자성 극성용매들로 처리하여 형성된 결정들의 현탁액은 중력에 의해, 기류에 의해 또는 적절한 펌프의 사용에 의해 분리 장치에 이송되고, 추출물을 분리하여 수득한 정제된 안트라센의 결정들은 공정에 사용된 비양성자성 쌍극성 용매로 한 번 또는 반복 세척된 다음, 저비점 극성용매, 특히 메탄올, 에탄올, 물 또는 이들의 혼합물 뿐만 아니라 물과 아세톤 및 메틸 에틸 케톤의 혼합물로 세척되고, 최종 작업으로 결정들이 공지된 방법에 따라 건조되고 안트라퀴논으로 가공되거나 저장용기에 저장된다. 분리된 추출액은 추가로 처리되어, 공정에 사용된 비양성자성 쌍극성 용매가 회수되고 카르바졸이 분리될 수 있다. 용매의 재생은, 바람직하게는 1:1의 비율로 물로 주기적으로 희석하여 탄화수소를 제거하면서, 진공증류법, 침전된 고체들을 여과, 원심분리 또는 그밖의 어떤 공지된 방법에 의해 수행된다. 바람직하게, 본 발명에 따른 안트라센의 분리 및 정제 방법은 내경 5 내지 20㎜의 금속성 튜브 다발을 포함하고 튜브 내의 공간 내에서 흐르는 물 또는 염수에 의해 냉각되는 튜브형 결정화장치 내에서 수행된다.

본 발명에 따른 방법은 심지어는 3중량%의 안트라센을 함유하는 안트라센 오일로부터 95중량% 이상의 순도를 갖는 정제된 안트라센을 제조할 수 있으며, 이러한 방법의 전체 효율은 원료에 함유된 안트라센의 75 내지 80%에 달한다.

아래의 실시예들은 본 발명에 따른 방법을 예시하지만, 본 발명의 범위를 제한하지는 않는다.

[실시예 1]

하기 표 1에 나타낸 조성 및 특징이 있는 214g의 안트라센 오일 시료를 가열 쟈켓(heating jacket)을 구비한 수직의 관형 결정화장치에 넣는다. 결정화 장치의 가열 쟈켓에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일힌 액체상을 얻는다. 이어서, 쟈켓 내에서 순환하는 물의 온도를 0.1℃/min의 평균속도로 저하시킴으로써, 오일을 냉각시킨다. 이러한 공정을 오일이 50℃의 최종 결정화 온도에 달할 때까지 계속한다. 결정화장치 내의 내용물을 한시간 동안 50℃로 유지시킨 후에, 128g의 모액을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽에 침전된 86g의 조 안트라센 결정들이 남아있다. 이들을 실온의 상기 결정화장치 내에서 120g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하고, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 199g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 그 케이크를 각기 120㎖씩의 메탄올로 두 번 세척하여, 96.8%의 순도(안트라센에 대하여 계산된 것으로, 이론적 수율의 52.8% 수율)를 갖는 7g의 안트라센을 얻는다. 여액을 진공 증류하고 119g의 N-메틸피롤리돈을 회수하여 재순환시킨다.

[실시예 2]

표 1에 나타낸 조성 및 특징이 있는 214g의 안트라센 오일 시료를 실시예 1에서와 같이 결정화장치 내에 넣는다. 결정화장치의 가열 쟈켓 내에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일 액체상을 얻는다. 실시예 1과 같이, 50℃의 최종 결정화 온도에 도달할 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 한시간 동안 50℃로 유지시킨 후에 136g의 모액을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽에 침전된 78g의 조 안트라센 결정들이 남아있다. 이들을 12g(10중량%)의 물을 함유하는 120g의 N-메틸피롤리돈으로 실온에서 상기 결정화장치 내에서 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 199g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 그 케이크를 각기 120㎖씩의 순수한 메탄올로 두 번 세척하여, 97.9% 순도(안트라센에 대하여 계산된 것으로, 이론적 수율의 83.9% 수율)을 갖는 11g의 안트라센을 얻는다. 여액을 진공증류하여 119g의 N-메틸피롤리돈을 회수한다.

[실시예 3]

표 1에 나타낸 조성 및 특성이 있는 216g의 안트라센 오일 시료를 실시예 1에서와 같이 결정화장치 내에 넣는다. 결정화장치의 가열 쟈켓 내에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일 액체상을 얻는다. 이어서, 0.2℃/min의 평균속도를 제외하고는 실시예 1과 마찬가지로, 60℃의 최종 결정화 온도에 달할 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 한시간 동안 60℃로 유지시킨 후에, 116g의 모액(잔류오일)을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽상에 침전된 100g의 조제 안트라센 결정들이 남아있다. 이들을, 실온으로 상기 결정화장치 내에서 120g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 214g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 이 케이크를 각긱 120g씩의 순수 메탄올로 두 번 세척한다. 95.5%의 순도(안트라센에 대해 계산된 것으로, 이론적수율의 44.2%의 수율)를 갖는 6g의 안트라센을 얻는다. 여액을 진공증류하여 119g의 N-메틸피롤리돈을 회수한다.

[실시예 4]

표 1에 나타낸 조성 및 특성들이 있는 220g의 안트라센 오일 시료를 실시예 1에서와 같이 결정화장치 내에 넣는다. 결정화장치의 가열쟈켓 내에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일 액체상을 얻는다. 이어서, 실시예 1에서와 같이, 40℃의 최종 결정화 온도에 도달될 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 40℃에서 한시간 동안 유지시킨 후에, 143g의 모액을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽상에 침전된 77g의 조 안트라센 결정들이 남아있다. 이들을, 실온에서 상기 결정화장치 내에서 120g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 189g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 이 케이크를 120㎖씩의 순수한 메탄올로 두 번 세척한다. 97.8%의 순도(안트라센에 대해 계산된 것으로, 이론적 수율의 59.3% 수율)를 갖는 8g의 안트라센을 얻는다. 여액을 진공증류하여 119g의 N-메틸피롤리돈을 회수한다.

[실시예 5]

[제1의 결정화 단계]

표 1에 나타낸 조성 및 특성들이 있는 217g의 안트라센 오일 시료를 실시예 1에서와 같이 결정화장치 내에 넣는다. 결정화장치의 가열 쟈켓 내에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일 액체상을 얻는다. 이어서, 실시예 1에서와 같이, 70℃의 최종 결정화 온도에 도달할 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 70℃에서 한시간 동안 유지시킨 후에, 167g의 모액을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽상에 침전된 50g의 조 안트라센 결정들이 남아있게 된다. 이들을 실온에서 상기 결정화장치 내에서 60g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 160g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 이 케이크를 120㎖씩의 메탄올로 두 번 세척한다. 95.9%의 순도를 갖는 4g의 안트라센을 얻는다. 이 여액을 제2의 결정화로부터의 여액과 합쳐서 증류하여 용매를 재생한다.

[제2의 결정화 단계]

제1경정화 단계로부터의 167g의 모액을 상기한 수직의 튜브형 결정화장치 내에 넣는다. 결정화장치의 내용물을 70℃의 온도까지 가열하여 균일 액체상을 얻는다. 이어서, 실시예 1에서와 같이, 30℃의 결정화 온도에 도달할 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 30℃에서 한시간 동안 유지시킨 후에 100g의 잔류오일을 중력으로 분리한다. 결정화 장치내에는, 그 벽상에 침전된 67g의 조 안트라센 결정들이 남아있게 된다. 이들을 실온의 상기 결정화장치 내에 60g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 124g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 그 케이크를 각기 120㎖씩의 순수한 메탄올로 두 번 세척한다. 95.1%의 순도를 갖는 3g의 안트라센을 얻는다. 그 여액을 제1결정화 단계로부터의 여액과 합치고 진공증류하여 용매를 회수한다. 119g의 N-메틸피롤리돈을 얻는다. 상기 두 결정화 단계들로부터, 안트라센에 대해 계산된 51.3%의 개괄적 수율과 일치하고, 95.5%의 순도를 갖는 7g의 안트라센을 얻는다.

[실시예 6]

하기 표 2에 나타낸 조성 및 특성들이 있는 218g의 안트라센 오일 시료를 실시예 1에서와 같이 결정화장치 내에 넣는다. 그 결정화장치의 가열 쟈켓 내에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여, 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일 액체상을 얻는다. 이어서, 실시예 1에서와 같이, 50℃의 최종 결정화 온도에 도달할 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 50℃에서 한시간 동안 유지시킨 후에, 136g의 모액을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽상에 침전된 82g의 조 안트라센 결정들이 남아 있게 된다. 이들을 실온에서 상기 결정화장치 내에서 120g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 189g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 이 케이크를 120㎖씩의 순수한 메탄올로 두 번 세척한다. 95.0%의 순도(안트라센에 대해 계산된 것으로, 이론적 수율의 60.9% 수율)를 갖는 13g의 안트라센을 얻는다. 여액을 진공증류하여 119g의 N-메틸피롤리돈을 회수한다.

[실시예 7]

하기 표 2에 나타낸 조성 및 특성들이 있는 219g의 안트라센 오일 시료를 실시예 1에서와 같이 결정화장치 내에 넣는다. 그 결정화장치의 가열 쟈켓 내에서 순환하는 고온의 물로 안트라센 오일을 가열하여 90℃ 이상의 온도를 갖는 균일 액체상을 얻는다. 이어서, 실시예 1에서와 같이, 70℃의 최종 결정화 온도에 도달할 때까지 오일을 냉각한다. 결정화장치의 내용물을 70℃에서 한시간 동안 유지시킨 후에, 148g의 모액을 중력으로 분리한다. 결정화장치 내에는, 그 벽상에 침전된 71g의 조 안트라센 결정들이 남아있게 된다. 이들을 실온의 상기 결정화장치 내에서 120g의 N-메틸피롤리돈으로 처리한다. 3시간 후에 결정화장치 내의 현탁액 형태의 내용물을 뷰흐너 깔대기를 통해 여과하여, 정제된 안트라센의 케이크 뿐만 아니라 177g의 N-메틸피롤리돈 함유 여액을 얻는다. 이 케이크를 120㎖씩의 순수한 메탄올로 두 번 세척한다. 96.3%의 순도(안트라센에 대해 계산된 것으로, 이론적 수율의 66.2% 수율)를 갖는 14g의 안트라센을 얻는다. 여액을 진공증류하여 119g의 N-메틸피롤리돈을 회수한다.

Claims

안트라센 오일을 확장된 냉각표면의 수직 결정화장치 내에서 80℃ 아래의 온도로 냉각하고, 잔류오일을 분리하고, 형성된 조(raw) 안트라센 결정들을 상기 결정화장치 내에서 비양성자성 쌍극성 용매로 처리한 후에, 정제된 안트라센을 여과, 원심분리 또는 어떤 공지의 방법에 의해 용매중의 안트라센 현탁액으로부터 분리하고, 용매를 회수하여 공정에 재순환시키는 것을 특징으로 하는, 결정화 및 고체-액체 추출법에 의한 코울타르 공급원료로부터의 안트라센의 분리 및 정제방법.
제1항에 있어서, 결정화장치 내에서 안트라센 오일을 냉각하는 조작이 결정화장치 용적의 절반 이상이 결정들로 채워질 때까지 수회 반복되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 안트라센 오일이 결정화장치 내로 도입되기 전에 사용된 안트라센 오일을 기준으로 하여 20 내지 100중량%의 직쇄 및 측쇄 지방족 및 지방족고리 C_5-C_12-탄화수소 뿐만 아니라, 다음 일반식(I)의 탄화수소, 및 이소프로필로 두 번 이상 치환된 나프탈렌 유도체와 같은 용매로 희석됨을 특징으로 하는 방법:

상기 식에서, R은 C_2-C_3-알킬 그룹이고, n은 1 내지 5의 정수이다.
제1항에 있어서, 안트라센 오일이 결정화장치 내로 도입되기 전에 벤젠과 에틸렌 및 프로필렌과의 알킬화 공정으로부터 생성되는 디- 및 폴리알킬벤젠의 분획, 지방족 페트롤 및 열분해오일, 또는 프로필렌 올리고머로 희석됨을 특징으로 하는 방법.
제1 또는 제2항에 있어서, 안트라센 오일의 냉각이 2 내지 20시간 동안 0 내지 70℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 다음 일반식(II)의 아미드가 비양성자성의 쌍극성 용매로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법:

상기 식에서, R₁은 수소원자 또는 C_1-C_3-알킬 그룹이고, R₂는 수소원자, 메틸 그룹 또는 에틸 그룹이고, R₃은 C_1-C_3-알킬 그룹이거나, R₂와 R₃이 함께 C_3-C_5-알킬렌 그룹을 형성하거나, R₁과 R₃이 함께 C_2-C_7-알킬렌 그룹, 옥사알킬렌 그룹 또는 아자알킬렌 그룹을 형성한다.
제1항에 있어서, 디메틸술폭사이드와 같은 지방족 술폭사이드, 아세토니트릴 또는 베타-히드록시프로피오니트릴과 같은 지방족 니트릴이 비양성자성의 쌍극성 용매로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제6항에 있어서, 일반식(II)의 화합물들로부터 N-메틸피롤리돈, N-메틸-ε-카프로락탐, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아미드, N-포르밀모르폴린 또는 이들과 물의 혼합물들이 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항, 제6항 및 제7항중의 어느 한 항에 있어서, 비양성자성 쌍극성 용매가 20 내지 60℃의 온도에서, 결정화장치 내에 존재하는 조 안트라센 결정들을 기준으로 하여 40 내지 250중량%의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 정제되고 분리된 안트라센의 결정들이 공정에 한번 또는 반복해서 사용된 비양성자성 쌍극성 용매로 우선 세척된 후에 저비점 극성용매로 세척되고 건조되는 것을 특징으로 하는 방법.
제10항에 있어서, 메탄올, 에탄올, 물 또는 이들의 혼합물 뿐만 아니라 물과 아세톤의 혼합물 또는 물과 메틸 에틸 케톤의 혼합물이 정제된 안트라센을 세척하기 위한 저비점 극성 용매로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 비양성자성 쌍극성 용매의 회수가 진공증류 및 1:1의 중량비로 물로서 용매를 희석함에 의한 주기적인 정제에 의해 수행되거나, 침전된 고체상을 여과하여 분리함으로써 수행되거나, 원심분리 또는 어떤 다른 공지의 방법에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 내경이 5 내지 20㎜인 금속성 튜브 다발을 포함하며 튜브내의 공간을 통해 흐르는 물 또는 염수로 냉각된 수직의 튜브형 결정화장치가 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
제1항에 있어서, 안트라센 오일이 코우크스분과 같은 여과 보조제의 층을 통과하거나 슬릿 필터를 통해 미리 여과되고, 분리된 케이크가 외부로 제거됨을 특징으로 하는 방법.