RU2185362C2 - Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена - Google Patents

Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена Download PDF

Info

Publication number
RU2185362C2
RU2185362C2 RU97105379/04A RU97105379A RU2185362C2 RU 2185362 C2 RU2185362 C2 RU 2185362C2 RU 97105379/04 A RU97105379/04 A RU 97105379/04A RU 97105379 A RU97105379 A RU 97105379A RU 2185362 C2 RU2185362 C2 RU 2185362C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbazole
anthracene
distillation
column
product
Prior art date
Application number
RU97105379/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU97105379A (ru
Inventor
Эдгар ФУРМАНН
Йорг ТАЛБИРСКИ
Вульф ЭРДМАНН
Фридхельм АЛСМАЙЕР
Original Assignee
Ффт Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ффт Аг filed Critical Ффт Аг
Publication of RU97105379A publication Critical patent/RU97105379A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2185362C2 publication Critical patent/RU2185362C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/84—Separation, e.g. from tar; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
    • C07C46/04—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of unsubstituted ring carbon atoms in six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации. Согласно изобретению предложено проводить дистилляцию в две ступени. В первой колонне дистилляции в качестве головного продукта отделяют фракцию дифенилоксида и флуорена с пределами кипения 280-320oС при нормальном давлении. К кубовому остатку первой колонны добавляют карбазольные остатки - побочный продукт получения карбазола кристаллизацией - и эту смесь подают во вторую колонну дистилляции, в которой в головной части отбирают фракцию, содержащую фенантрен, и в виде боковых потоков отводят антраценовую и карбазольные фракции и в кубовом остатке выводят высококипящую фракцию и часть введенного карбазола. Полученные фракции, содержащие антрацен, карбазол, фенантрен и флуорен, подвергают обработке, предпочтительно кристаллизации, из полярного растворителя. Получают чистый антраценовый продукт, содержащий менее чем примерно 60 ррm дифенилоксида, чистый флуореновый продукт, содержащий максимально примерно 5 мас.% антрацена и чистый продукт карбазола, содержащий минимально примерно 94 мас. % карбазола. Технический результат - значительное улучшение качества чистого антраценового продукта за счет снижения содержания дифенилоксида и повышение выхода карбазола за счет снижения его потерь. 4 с. и 4 з.п. ф-лы, 2 ил., 1 табл.

Description

Изобретение относится к непрерывному способу дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена.
Сырой антрацен представляет собой кристаллическую фракцию, которую получают путем кристаллизации суспензии антраценового масла, фракции, кипящей при температуре 300-400oС при очистке сырой смолы. Сырой антрацен представляет собой смесь различных многоядерных ароматических углеводородов с фенатреном, антраценом и карбазолом в качестве основных составляющих частей, наряду с многими другими ароматическими углеводородами. Из-за такого сложного состава это сырье нельзя использовать непосредственно для получения чистого продукта путем кристаллизации, если нужно получить несколько содержащихся в составе веществ.
Из публикации H.-G. Frank, J.W. Stadelhofer, Industrielle Aromatenchemie, Springer-Verlag (1987), s. 355/366 известно, что сырой антрацен подвергают дистилляции и при этом достигают обогащения антраценом примерно до 50%. Затем следует обработка в чистый антрацен с содержанием более 95% путем рекристаллизации в полярных растворителях. В данном способе дистилляции получение антрацена 50% из сырого антрацена осуществляется в дистилляционной колонне. Головным продуктом является головной погон антрацена, а боковыми потоками - антрацен 50% и карбазольная фракция. Продукты боковых потоков должны быть в дальнейшем обработаны.
Недостатком этого способа является то, что полученный антрацен содержит легкокипящие компоненты, в частности дифениленоксид, что в некоторых случаях наносит вред при его применении.
Сырье, используемое для получения антраценовой и карбазольной фракций путем дистилляции и представляющее сырой антрацен, вследствие своего происхождения содержит в качестве высококипящего компонента в основном карбазол. Из соображений техники безопасности на производстве кубовый остаток до настоящего времени не может выводиться без карбазола, так как колонна должна эксплуатироваться с минимальным отводом кубового остатка, чтобы компенсировать тепловые потери в трубопроводах с кубовым остатком и снизить слишком длительное время пребывания в кубе, которое приводит к коксованию.
Задачей изобретения является устранение указанных выше недостатков.
Сущность изобретения состоит в том, что в способе получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации согласно изобретению дистилляцию проводят в две ступени, в первой колонне дистилляции в качестве головного продукта отделяют фракцию дифенилоксида и флуорена с пределами кипения 280-320oС при нормальном давлении, к кубовому остатку первой колонны добавляют карбазольные остатки - побочный продукт получения карбазола кристаллизацией и эту смесь подают во вторую колонну дистилляции, в которой в головной части отбирают фракцию, содержащую фенантрен, и в виде боковых потоков отводят антраценовую и карбазольные фракции и в кубовом остатке выводят высококипящую фракцию и часть введенного карбазола.
Способ согласно изобретению позволяет на первой стадии дистилляции в качестве дистиллята получать фракцию дифенилоксида и флуорена, не содержащую антрацен. Эту фракцию можно непосредственно подвергнуть кристаллизации для получения флуорена. Другие преимущества заключаются в том, что возвращение части карбазола после кристаллизации обратно в процесс дистилляции заметно повышает выход чистого карбазола по отношению к исходному сырому антрацену, так как потери при кристаллизации компенсируются большей частью дистилляцией. Далее возврат остатков после кристаллизации с высоким содержанием карбазола и компонентов кубового остатка приводит к повышению концентрации карбазола в питающей среде дистилляционной колонны и к повышенной нагрузке критической отгоночной части колонны. При соблюдении минимального количества кубового остатка можно выводить кубовый остаток при более высокой температуре и вместе с тем обедненный карбазолом. Благодаря этому потери карбазола при подпитке кубовым остатком минимальны, и выход карбазола в способе значительно повышается.
Согласно предпочтительному варианту выполнения изобретения часть кубового остатка второй дистилляционной колонны отбирают и направляют его снова в эту колонну.
По другому предпочтительному варианту выполнения способа согласно изобретению в качестве дистиллята на первой стадии дистилляции получают фракцию дифенилоксида и флоурена, не содержащую антрацена. Предпочтительно дистилляцию проводят в тарельчатой колонне.
Загружаемые согласно изобретению карбазольные остатки получаются при кристаллизации карбазола, которой подвергают содержащуюся во второй дистилляционной колонне карбазольную фракцию. Они содержат наряду с примерно 40 масс. % карбазола преимущественно высококипящие и образующие кубовый остаток составные части.
Предпочтительным является то, что полученные фракции, содержание антрацен, карбазол, фенантрен и флуорен, подвергают обработке путем кристаллизации из полярного растворителя.
Целесообразным является то, что чистый антраценовый продукт, полученный путем обработки сырого антрацена, содержит менее чем примерно 60 ppm дифениленоксида.
Предпочтительным является то, что чистый флуореновый продукт, полученный путем обработки сырого антрацена, содержит максимально примерно 5 мас.% антрацена.
Согласно другому предпочтительному варианту выполнения изобретения чистый продукт карбазола, полученный путем обработки сырого антрацена, содержит минимально примерно 94 мас.% карбазола.
Далее качество продуктов, полученных способом согласно изобретению, сравнивается с качеством продуктов, полученных в соответствии с уровнем техники (см. таблицу).
Эти результаты отчетливо демонстрируют преимущество способа согласно изобретению.
Способ согласно изобретению схематически поясняется технологической схемой 1 (фиг. 1). Технологическая схема 2 (фиг.2) относится к известному уровню техники.
Далее описывается приведенный в качестве примера вариант выполнения способа согласно изобретению.
Жидкий расплав сырого антрацена подают в качестве питающей среды в колонну и в головной части этой колонны отводят фракции с пределами кипения 280-320oС (при нормальном давлении). Эту не содержащую антрацена фракцию можно непосредственно подвергнуть кристаллизации с целью получения флуорена. Освобожденный от низкокипящих кубовый остаток колонны 1 вместе с карбазольными остатками, побочным продуктом получения карбазола в качестве питающей среды, подают в следующую колонну 2. Затем часть кубового остатка из колонны 2 в качестве питающей среды возвращают в колонну 2.
В головной части колонны 2 отбирают фракцию с пределами кипения 320-335oС (при нормальном давлении), которая содержит в качестве основной составляющей части фенантрен.
В виде боковых потоков отводят антраценовую фракцию с пределами кипения от 335 до 345oС и карбазольную фракцию с пределами кипения от 345 до 370oС.
Через куб колонны 2 вводят высококипящую фракцию, а также часть введенного карбазола. Подпитка карбазольных остатков в колонну 2 позволяет повысить нагрузку куба колонны 2 высококипящими и с другой стороны повысить концентрацию карбазола, использовать часть карбазола из этого потока для получения карбазольной фракции. Частичное возвращение кубового остатка колонны 2 обратно в питающую среду колонны повышает нагрузку отгоночной части колонны, вследствие чего возможна соответственно более высокая нагрузка ее возгоночной части. Благодаря этому можно повысить флегмовое число в головной части колонны 2, вследствие чего повышается разделение в колонне в ее возгоночной части.
Для получения чистого продукта из фракций дистилляционной переработки сырого антрацена, в частности фракции, содержащей в особенности флуорен, антрацен и карбазол, используют в растворной кристаллизации предпочтительно полярные растворители. Такими растворителями являются, например, диметилформамид,
Figure 00000002
-метилпирролидон, ацетофенон и циклогексанон. Кристаллизация может проходить в обратных холодильниках периодическим способом.
Содержание растворителя и предельные температуры охлаждения при кристаллизации устанавливают в зависимости от свойств компонентов фракции и желаемых свойств продукта. Для отделения чистого продукта от маточного раствора предпочтительно используют центрифугу. В случае необходимости остаток, полученный при центрифугировании, подвергают последующей сушке для удаления растворителя в чистых продуктах.
Состав чистых продуктов согласно изобретению включает флуорен, антрацен, карбазол. Флуореновую фракцию невозможно получить известными одноступенчатыми способами дистилляции. Полученный растворной кристаллизацией флуорен был в значительной степени загрязнен антраценом, так как его едва ли можно отделить путем кристаллизации. Состав чистого продукта флуорена, полученного согласно изобретению, обеднен антраценом и содержит максимум 5 мас.%, предпочтительно 3 мас.%, и особенно предпочтительным образом менее 2 мас.% антрацена.
Содержащий антрацен чистый продукт содержит менее 60 ррm, предпочтительно примерно 1-40 ppm дифениленоксида.
Содержащий карбазол чистый продукт содержит более 94 мас.%, предпочтительно более 96 мас.% карбазола.
Типичные составы чистых продуктов, которые получены путем кристаллизации из растворителей фракций, полученных при дистилляции сырого антрацена согласно изобретению, представлены ниже:
Флуорен
Основные компоненты - Содержание, мас.%
аценафтен - 1,25
дифениленоксид - 0,86
флуорен - 95,43
фенантрен - 0,12
антрацен - 0,57
Антрацен
Основные компоненты - Содержание, мас.%
дифениленоксид - примерно 1 ppm
флуорен - примерно 20 ppm
фенантрен - 1,69
антрацен - 96,68
карбазол - 0,89
высококипящие соединения - 0,08
Карбазол
Основные компоненты - Содержание, мас.%
фенантрен - 0,001
антрацен - 0,63
карбазол - 96,87
высококипящие соединения - 1,73
С помощью двухступенчатой дистилляционной обработки сырого антрацена согласно изобретению можно значительно улучшить качество состава чистого продукта относительно содержания низкокипящих. В качестве низкокипящих компонентов для этих соединений следует рассматривать дифенилоксид. Таким образом, можно обеспечить качество антрацена из сырья, представляющего собой сырую смолу, которое в отношении загрязнения низкокипящими может конкурировать с материалом, полученным путем синтеза антрацена. Благодаря этому область применения продукта, полученного согласно изобретению, значительно расширяется. Он пригоден в особенности для применения в процессе получения целлюлозы из древесины.
Пример
В колонну 1 диаметром примерно 2 м, содержащую примерно 20 тарелок, погружают 2370 л/час сырого антрацена, плавящегося при примерно 280oC. При флегмовом числе R/D= 50/1 и давлении в головной части примерно 120 мбар из головной части колонны 1 отводят примерно 260 л/час флуореновой фракции.
Продукт куба, практически не содержащий дифенилоксида, в количестве 2110 л/час, совместно с 390 л/час плавких остатков карбазола в качестве питающей среды загружают в колонну 2 диаметром 2 м, содержащую, по меньшей мере, 60 тарелок. Далее, примерно 1000 л/час кубового остатка колонны 2 возвращают в эту колонну. При флегмовом числе R/D=20/1 и давлении около 300 мбар из головной части колонны 2 отводится примерно 320 л/час фенантреновой фракции. Из верхнего бокового вывода колонны 2 отводится примерно 1070 л/час антраценовой фракции и из нижнего бокового вывода колонны 2 - примерно 730 л/час карбазольной фракции.
Флуореновая фракция, не содержащая антрацена, фенантреновая фракция, не содеращая низкокипящих, антраценовая фракция и карбазольная фракция подвергаются дальнейшей переработке известным способом перекристаллизации, так что в случае антрацена получают продукт с содержанием дифенилоксида менее 1 ppm. Путем окисления антрацена можно получить антрахинон, не содержащий дифенилоксида.

Claims (8)

1. Способ получения чистых продуктов из сырого антрацена путем дистилляции и кристаллизации, отличающийся тем, что дистилляцию проводят в две ступени, в первой колонне дистилляции в качестве головного продукта отделяют фракцию дифенилоксида и флуорена с пределами кипения 280-320oС при нормальном давлении, к кубовому остатку первой колонны добавляют карбазольные остатки - побочный продукт получения карбазола кристаллизацией - и эту смесь подают во вторую колонну дистилляции, в которой в головной части отбирают фракцию, содержащую фенантрен, и в виде боковых потоков отводят антраценовую и карбазольные фракции и в кубовом остатке выводят высококипящую фракцию и часть введенного карбазола.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что часть кубового остатка второй колонны отводят и снова подают в эту колонну.
3. Способ по любому из пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве головного продукта первой колонны дистилляции отводят фракцию дифенилоксида и флуорена, не содержащую антрацена.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что дистилляцию проводят в тарельчатых колоннах.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что полученные фракции, содержащие антрацен, карбазол, фенантрен и флуорен, подвергают обработке путем кристаллизации из полярного растворителя.
6. Чистый антраценовый продукт, полученный путем обработки сырого антрацена по любому из пп. 1-5, содержащий менее чем примерно 60 ppm дифенилоксида.
7. Чистый флуореновый продукт, полученный путем обработки сырого антрацена по любому из пп. 1-5, содержащий максимально примерно 5 мас. % антрацена.
8. Чистый продукт карбазола, полученный путем обработки сырого антрацена по любому из пп. 1-5, содержащий минимально примерно 94 мас. % карбазола.
RU97105379/04A 1996-04-04 1997-04-02 Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена RU2185362C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19613497A DE19613497C1 (de) 1996-04-04 1996-04-04 Destillationsverfahren zur Verbesserung der Reinproduktengewinnung aus Rohanthracen
DE19613497.8 1996-04-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97105379A RU97105379A (ru) 1999-04-10
RU2185362C2 true RU2185362C2 (ru) 2002-07-20

Family

ID=7790466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97105379/04A RU2185362C2 (ru) 1996-04-04 1997-04-02 Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0799813B1 (ru)
JP (1) JPH1036296A (ru)
CN (1) CN1074756C (ru)
AT (1) ATE189802T1 (ru)
CZ (1) CZ292794B6 (ru)
DE (1) DE19613497C1 (ru)
DK (1) DK0799813T3 (ru)
ES (1) ES2145529T3 (ru)
PL (1) PL186574B1 (ru)
RU (1) RU2185362C2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10103208A1 (de) * 2001-01-24 2002-08-14 Ruetgers Vft Ag Gewinnung von Anthracen und Carbazol durch Schmelzkristallisation
CN101786935B (zh) * 2010-02-26 2012-12-12 曲靖众一精细化工股份有限公司 混合蒽油提取芴、蒽及咔唑的方法
CN103601667B (zh) * 2013-11-30 2015-11-18 河南城建学院 一种从蒽油中分离咔唑的方法
CN106831296B (zh) * 2017-01-17 2019-08-20 武汉科技大学 一种超临界法萃取蒽油中蒽的方法
CN111470935B (zh) * 2020-03-13 2021-06-04 太原理工大学 一种分离菲和芴的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE369366C (de) * 1920-12-18 1923-02-17 Chem Fab Verfahren zur Gewinnung von hochprozentigem Anthracen
DE550310C (de) * 1926-05-06 1932-05-11 Tellus Akt Ges Fuer Bergbau Un Verfahren zur Reinigung von Rohanthracen
PL158769B1 (en) * 1988-11-30 1992-10-30 Inst Chemii Przemyslowej Method isolating and purifying antracene of chemistry-of-coke origin
CN1034729C (zh) * 1992-06-20 1997-04-30 酒泉钢铁公司 从蒽油中提取粗蒽的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Н.-G.FRANK, J.W. STANDELHOFER, Industrielle Aromatenchemie. Springer-Verlag. 1987, s. 355-366. *

Also Published As

Publication number Publication date
ATE189802T1 (de) 2000-03-15
JPH1036296A (ja) 1998-02-10
EP0799813A2 (de) 1997-10-08
CN1172791A (zh) 1998-02-11
EP0799813B1 (de) 2000-02-16
DK0799813T3 (da) 2000-06-26
ES2145529T3 (es) 2000-07-01
PL186574B1 (pl) 2004-01-30
DE19613497C1 (de) 1997-11-13
CZ101697A3 (en) 1997-11-12
CN1074756C (zh) 2001-11-14
PL319250A1 (en) 1997-10-13
EP0799813A3 (de) 1997-11-12
CZ292794B6 (cs) 2003-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3714033A (en) Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock
US20040068155A1 (en) Obtaining anthracene and carbazole by melt-crystallization
US4311583A (en) Solvent extraction process
US2721170A (en) johnson
RU2185362C2 (ru) Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена
US3788980A (en) Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock
JPH02199192A (ja) コールタール誘導アントラセンの分離及び精製方法
US3779904A (en) Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock
US3458431A (en) Mineral oil solvent dewaxing
US2514430A (en) Production of diphenylamine
CZ278549B6 (en) Process of treating raw phenol
US4897182A (en) Aromatic extraction process having improved water stripper
US3075890A (en) Purification of naphthalene by distillation
RU97105379A (ru) Способ дистилляции в целях совершенствования процесса получения чистого продукта из сырого антрацена
US3966589A (en) Process for the separation of aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstock
US3187016A (en) Recovery of phthalic anhydride
EP0067224A1 (en) Process for producing dibenzofuran
JPH01311039A (ja) 抽出によって石炭コールタール油からフェノール，塩基およびインドールを分離する方法
DE19944252C2 (de) Verfahren zum Herstellen von hochreinem Inden
JPH032128B2 (ru)
US3069331A (en) Separation of n-methyl piperazine from mixtures thereof with piperazine
JPH10265429A (ja) 高純度シクロプロピルメチルケトンの製造方法
US3770800A (en) Terephthalonitrile purfication process
SU819073A1 (ru) Способ разделени антрацен-карбазольнойСМЕСи
RU1806170C (ru) Способ очистки масл ных фракций

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080403