KR0131290B1 - 수중에서 자기 분산하는 오르가노폴리실록산 함유조성물 - Google Patents

수중에서 자기 분산하는 오르가노폴리실록산 함유조성물

Info

Publication number
KR0131290B1
KR0131290B1 KR1019930026773A KR930026773A KR0131290B1 KR 0131290 B1 KR0131290 B1 KR 0131290B1 KR 1019930026773 A KR1019930026773 A KR 1019930026773A KR 930026773 A KR930026773 A KR 930026773A KR 0131290 B1 KR0131290 B1 KR 0131290B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
radical
water
radicals
basic nitrogen
Prior art date
Application number
KR1019930026773A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940014673A (ko
Inventor
마이어 한스
콜레리취 균터
쾨니그-루머 인게보르그
Original Assignee
프란케. 림뵉
와커-헤미 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 프란케. 림뵉, 와커-헤미 게엠베하 filed Critical 프란케. 림뵉
Publication of KR940014673A publication Critical patent/KR940014673A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0131290B1 publication Critical patent/KR0131290B1/ko

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/16Sizing or water-repelling agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/06Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to wood
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/02Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • C09D183/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/54Silicon compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/65Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing epoxy groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06NWALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06N3/00Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
    • D06N3/12Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
    • D06N3/128Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with silicon polymers
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00Coated paper; Coating material
    • D21H19/10Coatings without pigments
    • D21H19/14Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
    • D21H19/24Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H19/32Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27KPROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/02Processes; Apparatus
    • B27K3/15Impregnating involving polymerisation including use of polymer-containing impregnating agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Abstract

오르가노폴리실록산함유조성물은 수중에서 자기분산되고, (A) 유기 또는 무기산과, 이 오르가노폴리실록산의 중량을 기준으로 하여 최소한 0.5wt%의 염기성질소를 포함하는 Sic-결합래디컬을 포함하는 오르가노폴리실록산의 염과, (B) 온도 20oC, 압력 1020hpa하에 물 100중량부에서 1중량부에서 1중량부 미만으로 용해할 수 있고 적합할 경우 성분 (C)와의 혼합물로서 오도 20oC, 압력 1020hpa에서 고형이며 성분(A) 100중량부 중 50중량부 이상 위 조건에서 용해되는 오르가노실리콘화합물을 제외한 고형분( solid)과 및 적합할 경우(c) dl 오르가노실리콘 화합물의 중량을 기준으로 하여 0~0.5wt%의 염기성질소를 포함하는 오르가노실리콘화합물을 구성한다.

Description

수중에서 자기 분산하는 오르가노폴리실록산 함유조성물
이 발명은 수중에서 자기분산(self-dispersing)하는 오르가노폴리실록산조성물, 그 제조방법 및 사용에 관한 것이다.
특허문헌 EF 68 671 A2(Dow Corning Ltd.; 1983. 1. 5. 공고) 및 미국특허 제4,661,551호(Wacker-Chemie GmBH; 1984. 4. 28 공고) 및 그 대응되는 특허문헌 DE 34 47 636 A1(1956. 7 .3. 공고)에서는 물과 희석하여 투명한 혼합물을 제조하며, 주성분으로 수용성 유기 및 무기산 및 아미노기능 오르가노폴리실록산, 또다른 오르가노 실리콘 화합물 및 적합할 경우 용매로 구성되는 오르가노폴리실록산함유조성물에 대하여 기재되어 있다.
또, 특허문헌 미국특허 제4,757,106호(Wacker-Chemie GmbH ; 1988. 7. 12 공고) 및 그 대응되는 EP 242 798 A(1987. 10. 28. 공고)에서는 오르가노폴리실록산과, SiOC-결합지방족래디컬, 유화제로서 수용성유기 및 무기산의 염 및 아미노-기능오르가노폴리실록산으로 구성된 수용성에멀젼에 대하여 기재되어 있다.
이 발명은 수중에서 자기 분산되며,
(A) 유기 또는 무기산과 이 오르가노폴리실록산의 중량을 기준으로 하여 적어도 0.5wt%의 양의 염기성질소를 포함하는 SiC-결합래디컬을 포함한 오르가노폴리실록산의 염과, (B) 온도 20oC, 압력 1020hpa하에서 고형인 오르가노실리콘화합물을 제외하고는 온도 20oC, 압력 1020hpa하에 물 100중량부에서 1중량부 미만으로 용해할 수 있고 이들의 조건하에서 적합할 경우 성분 (C)와의 혼합물로서 성분 (A) 100중량부에서 50중량부 이상으로 용해되는 고형분(solid)과, 적합할 경우 (C) 이 오르가노실리콘화합물의 중량을 기준으로 하여 0~0.5wt%의 염기성질소를 포함하는 오르가노실리콘화합물을 구성하는 오르가노폴리실록산함유조성물에 관한 것이다.
이 발명에서 자기-분산성(Self-dispersibility)이란 용어는 이 발명에 의한 조성물이 동시에, 그리고 분사제 제조시에 통상적으로 소요되는 기계적에너지를 사용함이 없이 단순하게 물의 주입과 교반에 의해 물로서 안정성 있는 수용성 희석액을 제조할 수 있다는 의미가 있다.
이 발명에서 양테이타(amounts data)로 사용되는 용어 염기성질소는 원소로서 계산한 질소에 대한 것이다.
이 발명에 의한 조성물의 성부(A)을 유기 또는 부기산과의 반응에 의해 얻을 수 있는 오르가노폴리실록산은 다음 일반식 (I) 의 오르가노폴리실록산이 바람직하다.
위 식에서,
R1은 같거나 다르며, 수소원자 또는 염기성질소가 없는 1가의 Sic-결합유기래디컬,
R2은 같거나 다르며, 염기성질소는 포함하는 1가의 Sic- 결합래디컬,
R은 같거나 다르며, 수소원자 또는 1가의 유기래디컬,
a는 0, 1, 2 또는 3,
b는 0, 1, 2 또는 3,
c는 0, 1, 2 또는 3이다.
단, a, b 및 c의 합은 3미만이거나 동일하며, 래디컬 R1은 오르가노폴리실록산분자당 염기성질소 0.5wt%이상 존재함.
래디컬 R은 탄소원자 1-20의 선택치환되는 탄화수소래디컬, 탄소원자 1-8의 탄화수소래디컬이 바람직하며, 특히 메틸 및 이소옥틸래디컬이 바람직하다.
탄화수소래디컬, 특히 메틸래디컬은 수소원자가 결합되는 각 실리콘원자에 결합되는 것이 바람직하다.
래디컬 R의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸 및 t-펜틸래디컬, n-헥실등의 헥실래디컬, n-헵틸래디컬 등의 헥틸래디컬, n-옥틸래디컬 및 2,2,4-트리메틸펜틸래디컬 등의 이소-옥틸래디컬의 옥틸래디컬, n-노닐래디컬 등의 노닐래디컬, n-테실래디컬 등의 데실래디컬, n-도데실래디컬 등의 도데실래디컬, n-옥타데실래디켤 등의 옥타데실래디컬 등의 알킬래디컬; 비닐; 알릴, n-5-헥세닐, 4-비닐시클로헥실 및 3-노르보르-네릴래디컬 등의 알케닐래디컬; 시클로펜틸, 시클로헥실, 4-에틸시클로헥실 및 시클로헵틸래디컬, 노르보프닐래디컬 및 메틸시클로헥실래디컬 등의 시클로알킬래디컬; 페닐, 비페닐, 나프틸 및 안트릴 및 펜안트릴래디컬등의 아릴래디컬; 0-, m- 및 p-톨릴래디컬, 키실릴래디컬 및 에틸페닐래디컬 등의 알카릴래디컬; 및 벤질래디컬, α- 및 β-페닐에틸래디컬 등의 아칼킬래디컬이 있다.
래디컬 R 로서 치환탄화수소래디컬의 예로는 클로로메틸, 3-클로로프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오르프로필 및 5,5,5,4,4,3,3- 헵타플루오로펜틸레디컬 및 클로로페닐, 디클로로페닐 및 트리플루오로톨릴래디컬 등의 할로게ㅌ탄화수소래디컬; 2-메르캅토에틸 및 3-메르캅토프로필래디컬 등의 메르캅토알킬래디컬; 2-시아노에틸 및 3-시아노프로필래디컬 등의 시아노알킬래디컬; 3-아크릴옥시프로필 및 3-메타크릴옥시프로필래디컬 등의 아실옥시알킬래디컬; 히드록시프로필래디컬 및 다음식
의 래디컬 등의 히드록알킬래디컬이 있다.
래디컬 R1은 다음일반식 (II)중 하나가 바람직하다.
위 식에서, R3는 같거나 다르며, 수소원자 또는 아미노기에 의해 선택치횐되는 1가의 탄화수소래디컬이며, R4는 2가의 탄화수소래디컬이다.
래디컬 R3의 예로는 래디컬 R에 대하여 설명한 탄화수소래디컬 및 아미노기 예로서 아미노알킬래디컬(특히 아미노에틸래디컬이 특히 바람직함)에 의해 치환되는 탄화수소래디컬의 에가 있다.
적어도 하나의 수소원자는 일반식(II)의 래디컬에서 각 질소원자에 결합되는 것이 바람직하다.
래디컬 R4는 탄소원자 1-10, 특히 1-4의 2가 탄화수소래디컬이 바람직하며, 특히 n-프로필렌래디컬이 바람직하다.
래디컬 R4의 예로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 뷜렌, 시클로헥실렌, 옥타데실렌, 페닐렌 및 부테닐렌래디컬이 있다.
래디컬 R1의 예는 다음과 같다.
래디컬 R1은 H2N(CH2)3- 또는 H2N(CH2)2NH(CH2)3-가 바람직하며, 특히 H2N(CH2)2NH(CH2)3-가 바람직하다.
또, 래디컬 R1은 피페리딜래디컬 등의 탄상아민래디컬을 예시할 수도 있다.
래디컬 R2는 수소원자 또는 탄소원자 1-4의 알킬래디컬이 바람직하며, 메틸, 에틸 및 프로필래디컬이 특히 바람직하다.
알킬래디컬 R의 예는 또 래디컬 R2의 전범위에 걸쳐 적용할 수도 있다.
a의 평균치는 0∼2, 바람직하게는 0∼1.8이다.
b의 평균치는 0.1∼0.6, 바람직하게는 0.15∼0.3이다.
c의 평균치는 0∼0.8, 바람직하게는 0.01∼0.6이다.
일반식(I)의 단위를 구성하는 오르가노폴리실록산의 예로는 점도(25oC) 6∼7mm2/s, 아민가 2.15(실록산 1)을 가진 테트라에틸실리케이트와 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메혹시실란의 반응생성물,
점도(25oC) 20-50mm2/s, 아민가 2.7-3.2(실록산 ii)을 가진 α,ω-디히드록시디메틸폴리실록산과 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란의 반응생성물, 점도(25oC) 60mm2/s, 아민가 2.15(실록산 iii)를 가진 CH3Si(OC2H5) 0.8O1.1과 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리-메톡시실란의 반응생성물이 있으며,
(실록산 ii) 및 (실록산 iii)이 바람직하고, 특히(실록산 ii)가 바람직하며 그 아민가는 물질 1g을 중화시키는데 필요로하는 IN CHI의 ml수이다.
일반식 (Ⅰ)의 단위를 구성하는 오르가노폴리실록산은 점도(25oC) 6-60mm2/s를 갖는 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅰ)의 단위를 구성하는 오르가노폴리실록산은 공지의 방법으로 제조할 수 있으며, 예로서, 아미노-기능실란과 염기성질소가 없는 오르가노폴리실록산의 축합 또는 평형(균형)에 의해 제조할 수 있다.
이 발명에 의한 조성물의 성분(A)의 제조에 사용되는 유기 및 무기산은 유기 및 무기산과 염기성질소함유 SiC-결합래디컬을 가진 오르가노폴리실록산의 염의 제조에 사용할 수 있는 것과 동일하다.
HCl, H2SO4, 아세트산, 프로피온산 및 리에틸히드로겐포스페이트 등의 산의 예에서 아세트산과 프로리온산이 바람직하고 특히 아세트산이 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물에서 성분 (A)로서 사용될 수 있는 화합물은 공지되어 있다.
이 발명에서 에로서 위에서 인용한 미국특허 제4,661,551호를 참고재료로 들 수 있다.
성분(A)로 사용될 수 있는 오르가노폴리실록산염은 이 염의 단일타입 또는 이와같은 염의 적어도 2타입의 혼합물이다.
이 발명에 의해 사용되는 소수성고형분(B), 즉 온도 20oC, 1020hpa의 압력에서 물 100 중량부 중 1중량부 미만에 용해할 수 있는 고형분은 필러, 안료, 살균제 및 자외선광을 흡수하는 고형분이 바람직하다.
소수성필러의 예로는 비보강필러, 즉 BET표면적 50m2/g이내의 필러로, 예로서 석영, 규조토, 칼슘실리케이트, 지르코늄실리케이트, 제오라이트, 벤토나이트 등의 몬트모릴로나이트, 알루미늄옥사이드, 티타늄옥사이드, 철산화물 또는 아연산화물 또는 이들의 혼합산화물 등의 금속산화물분말, 바륨설페이트, 칼슘카르보네이트, 실리콘니트리드, 실리콘카바이드, 보론니트리드 및 글라스 또는 플라스틱분말; 보강필러, 즉 BET표면적 50m2/g이상의 필러, 예로서 소성규산, 침전규산, 퍼니스카본블랙 (furnace carbon black), 아세틸렌카본블랙 등의 섬유상필러 예로서 석면 및 합성섬유가 있다.
위에서 예시한 필러는 예로서 오르가노실란 또는 오르가노실록산과의 처리에 의해 또는 히드록시기와 알콕시기의 에테르화 작용에 의해 소수성으로 할 수 있다.
안료의 예로는 토양안료(earth pigments), 예로서 백악(chalk), 황토(ocher), 엄버(umber) 및 녹토색그림물감(green earth), 아연황, 아연녹, 카듐적 및 코발트링 및 유기질안료 예로서 세피아(sepia), 카셀브라운(cassel brown), 인디고, 아조안료 및 안트라키노이드, 인디고이드(indigoid), 디옥사린(dioxazine), 키나크리돈 (quinacridone), 이소인돌린 및 알칼리블루안료, 필라로서 작용하는 무기안료 다수 등이 있다. 소수성살균제 예로는 벤즈이미다롤유도체 등의 살균제, 살충제, 제조제 및 살조제가 있다.
자외선광을 흡수하고 고형분의 예로는 벤조트리아롤, 톨릴트리아롤 밑 투명성 철안료가 있다.
이 발명에 의한 조성물은 고형분으로, (B)표면적 약 140m2/g의 소수성의 고분산성 있는 소성규산을 구성하는 것이 바람직하며, 휘발성실리콘화합물의 화염가수분해(flame hydrolysis) 처리를 한 다음 오르가모실란과의 수수성처리를 하여 제조할 수 있다.
이 발명에 의한 조성물은 성분(A)의 중량부에 대하여 소수성고형분(B) 0.1-15중량부, 특히, 0.5-2중량부를 구성하는 것이 바람직하다.
1종의 고형분(B) 또는 적어도 서로다른 2종의 고형분 혼합물을 사용할 수 있다.
적합할 명과 사용되는 오르가노실리콘화합물(C)는 다음일반식(III)의 단위를 구성하는 오르가노실리콘화합물이 바람직하다.
위식에서, R5는 같거나 다르며 수소원자 또는 1가의 SiC-결합유기래디컬, R6은 같거나 다르며 수소원자 또는 1가의 유기래디컬,
d는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
e는 0, 1, 2, 3, 또는 4이다.
단, d 와 e의 합은 4보다 적거나 동일하며 염기성질소의 합량은 특히 오르가노실리콘 화합물의 중량을 기준으로 하여 0-0.5wt%이다.
래디컬 R5의 예로는 래디컬 R에 대해서 설명한 실시예와 아미노기에 의해 치환되는 탄화수소래디컬이 있으며, 탄소원자 1-8의 탄화수소래디컬이 바람직하고, 특히 메틸 및 이소옥틸래디컬이 바람직하다.
래디컬 R6의 예로는 R2에 대해서 설명한 실시예가 있으며, 특히 메틸, 에틸 및 프로필 래디컬이 바람직하고 메틸 및 에틸래디컬이 특히 바람직하다.
일반식(III)의 단위를 구성하는 오르가노실리콘화합물은 실란으로 할 수 있다.
즉 d와 e의 합이 3보다 적거나 동일하다.
일반식(III)의 실란의 예로는 i-옥틸트리메톡시실란과 i-옥틸트리에톡시실란이 있다.
일반식(III)의 단위를 구성하는 오르가노폴리실록산의 예로는 메틸에톡시폴리실록산, 디메틸폴리실록산 및 i-옥틸메톡시-폴리실록산이 있다.
일반식(III)의 단위를 구성하는 오르가노폴리실록산은 각각의 경우 점도(25oC) 5-2000mm2/s, 특히 바람직하게는 10-500mm2/s이다.
적합할경우 사용되는 오르가노실리콘화합물 (C)는 실란 또는 저분자량실란, 특히 실란이 바람직하다.
일반식(III)의 단위를 구성하는 오르가노실리콘화합물의 다수의 제조방법은 공지되어 있다.
오르가노실리콘화합물(C)가 이 발명에 의한 조성물의 제조에 사용될 경우, 이것은 성분(A)의 중량부상 0.5-15wt%, 특히 1-3중량부가 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물은 성분(C)를 구성하는 것이 바람직하다.
적합할 경우 사용되는 오르가노실리콘화합물(C)는 이와같은 오르가노실리콘화합물의 1종 또는 적어도 2종의 혼합물로 할 수 있다.
이 발명에 의한 조성물은 또다른 성분, 예로서 보존제, 분산제 및 유기용매를 구성한다.
그러나, 이 발명에 의한 조성물은 유기용매가 없는 것이 바람직하며, 또 적합할 경우 사용되는 성분(A)와 성분(C)의 총중량을 기준으로 하여 10wt% 미만의 유기용매를 구성하는 것도 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물은 PH 4-7, 특히 PH 5가 바람직하다.
이 발명의 조성물은 일반식(I)의 단위를 구성하는 오르가노폴리실록산과 성분(A)를 형성하는 유기 및 무기산, 성분(B) 및 적합할 경우 성분(C)와 혼합시켜 제조할 수 있다.
이 혼합은 온도 20oC-120oC, 압력 900-1100hpa에서 실시하는 것이 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물은 물을 사용하여 안정성 있는 수용성희석액을 동시에 제조할 수 있는 잇점이 있다.
즉, 기계적인 에너지의 큰 소비없이 단지 물을 주입시켜 교반하으로 제조할 수 있는 잇점이 있다. 이 발명에 의해 사용되는 소수성고형분(B)은 이 조작에 의해 수중에서 균일하게 그리고 정밀하게 분산된다.
이 발명에 의한 조성물은 물과 잘 희석되어 안정성 있는 혼합물을 얻을 수 있다.
이 발명에 의한 조성물은 각각의 경우 희석액 총중량을 기준으로 하여 물 55-99wt%, 바람직하게는 75-99wt%로 희석하는 것이 바람직하다.
이 발명에 의한 조성물과 물과의 희석에 의해 얻어지는 혼합물은 특히 물희석형태의 오르가노실리콘화합물을 사용할 수 있는 모든 용도에 적합하다.
예로서, 살수성처리제와 적합할 경우 정면(포텔)(facacle), 도로 및 교량을 비롯한 광물건재 예로서 루프타일, 벽돌, 보강 또는 비보강콘크리트, 석회석, 석고, 슬래그벽돌, 생석회모래벽돌 및 석면 등의 포스터살수성처리제(Agents for boster repellent treatment)와 용출첨가제와 물에 희석할 수 있는 페인트(water-dilutable paints)로서, 합성가죽 또는 천연가죽의 광태과 처리의 향상에 사용할 수 있는 용도에 적합하다.
또, 이 발명에 의한 조성물과 물과의 희석에 의해 얻을 수 있는 그 혼합물은 벽의 통공에 넣어 석축(masonry)의 돌출댐프(rising damp)를 블록킹(bloocking)하는 블록킹제(blocking agents)로서 또는 다른 불필요한 물의 이동을 차단하는 블로킹제로서, 미세한 무기질물질 예로서 퍼라이트(perlite) 버미큐라이트(vermiculite) 또는 필러의 침지제로서, 금속, 텍스타일(textiles), 가죽, 종이 및 카드(card)의 살수성처리제로서, 광택제의 첨가제로서, 단열재의 살수성처리제로서, 분산제로서, 또는 탄소-탄소 2중결 함유지방족모노머 예로서 비닐클로라이드 또는 비닐아세테이트 등의 중합 첨가제로서 그리고 물희석코팅의 유동개량제로서 적합하다.
이 발명에 의한 조성물과 물과의 희석에 의해 얻을 수 있는 혼합물은 또 목제처리에 대당히 적합하다.
이 발명에 의한 조성물과 물과의 희석에 의해 얻어지는 혼합물을 포함되어 있는 고형분이 간단하게 그리고 균일하게 그 기재상에 분산시킬 수 있는 잇점이 있다.
이 발명은 또 목제처리방법에 관한 것으로, 이 발명에 의한 조성물 또는 물과의 희석에 의해 얻어진 혼합물을 처리목제의 표면에 처리하는 방법을 구성한다.
처리는 여기서 그 자체 공지의 방법으로 처리할 수 있다. 예로서 브러싱(brushing), 디핑(dipping), 플로딩(flooding) 및 스프레잉(spraying)에 의해 처리한다.
이 발명에 의한 조성물은 이 발명에 의한 목제처리에 있어서 물과의 혼합물로서 1:9의 비로 사용한다.
이 발명에 의한 방법은 그 처리목제가 살수성을 갖는 효과가 있다.
더우기, 이 발명의 방법에 의해, 이 발명의 조성물의 성분(B)로서 사용되는 고형분 특히 안료와 살균제를 처리되는 목제에 균일하게 그리고 극히 정밀하게 분산시킬 수 있다.
이 발명에 의한 방법은 또 기재상에 그 고형분의 고착을 영속시켜(permanent) 세척을 방지하는 효과가 있다.
다음 실시예에서, 모든부와 % 데이타는 특별한 설명이 없으면 중량부 또는 wt%로 나타낸다.
또 다음의 실시예는 주위의 대기압, 즉 약 1000hpa의 압력과 실온, 즉 약 20oC, 또는 가열 또는 냉각을 추가함이 없이 실온에서 반응물질을 반응할때 설정되는 온도에서 실시한다.
다음 실시예에서의 점도데이타는 온도 25oC에서 실시한 것이다.
실시예 1
(A) 염기성질소함유 오르가노폴리실록산의 제조(실록산 A)
교반기, 적가펀넬 및 환류응축기(reflux condenser)를 장치한 1ℓ용 3구 플라스크(three-necked flask)내에서 메타놀 4g과, 평균분자량 약 4000g/mol을 가진 α, ω-디히드록시디메틸폴리실록산 500g에 KOH 0.2g을 용해한 혼합물에 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시시란 150g을 교반하면서 첨가하였다.
이와같이 하여 얻어진 혼합물을 6시간 환류하여 비등점에서 가열하였다.
그다음, 30oC로 냉각시켜 10% 농도의 염산 2.5㎖를 첨가하였다. 최종적으로, 메타놀을 140oC 이내로 가열시켜 증발제거하였다. 이와같이 하여 얻어진 오르가노폴리실록산을 여과에 의해 KC1를 제거하였다.
그 결과 얻어진 오르가노폴리실록산은 점도/분자량 50㎟/s를 가지며, 그 분자량을 기준으로 하여 염기성질소 2.9%를 포함하였다.
위 (A)항에서 제조한 아미노실록산 20g, 아세트산 3g, I-옥틸트리메톡시실란 47g과 소수성을 가진 고분산성소성규산(상품명 HDK H 2000, Wacker-Chemile GmbH사 제품) 30g을 서로 혼합시켜 약간의 틴달효과(Tyndall effect)를 가진 균질혼합물을 얻었다. 이와같이 처리하여 얻어진 혼합물을 물에 넣을 때 동시에 자기분산되어, 그 소수성규산은 수중에서 극히 정밀하게 분산되었다.
이와같이하여 얻어진 10% 농도의 수용성 희석액은 실온에서 6개월간에 걸쳐 안정성이 있었으며 투과전자현미경에 의해 그 소수성규산의 입자크기 약 10-20㎚을 나타내었다.
대비실시예 1
그 소수성을 가진 고분산성소성규산(상품명 HDK H 2000) 10g을 물 100g에 넣어 교반하였다. 24시간 후에도 그 소수성 규산의 용해도와 습윤(wetting)이 관찰되지 않았다.
실시예 2
(B) 염기성질소함유 오르가노폴리실록산 (실록산 B)의 제조교반기, 적가펀넬 및 환류응축기를 장치한 1ℓ용 3구 플라스크내에서 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 150g을 메타놀 4g과, 점도 약 20mm2/s와 평균분자량 약 600g/mol를 가진 실험식 CH3Si(OC2H5)0.8O1.1의 오르가노폴리실록산 500g에 KOH 0.2g을 용해한 혼합물에 교반하면서 첨가하였다.
이와같이 처리하여 얻어진 혼합물은 6시간 동안 환류하에 비등점에서 가열하였다.
그다음, 30oC로 냉각시켜 10%농도 염산 2.5㎖를 처가하였다. 최종적으로, 그메타놀을 140oC내에서 가열시켜 증발제거하여 얻어진 오르가노폴리실록산을 여과에 의해 KCl을 제거햐였다. 그결과 얻어진 오르가노폴리실록산은 점도 60mm2/s, 분자량 약 1800을 가지며 그 분자량을 기준으로 하여 염기성질소 2.9%를 포함한다.
위 (B)항에서 제조한 아미노실록산 25g, 프로피온산 5g, 프로필트리메톡시실란 65g 및 자외선흡착제로서 벤조트리아졸을 포함하는 자외선안정제(상품명 Tinuvin 320) 5g을 서로 혼합시켜 약간의 틴달효과를 가진 균질혼합물을 얻었다.
이와 같이하여 얻어진 혼합물을 물에 넣을때 동시에 자기분산이 된다.
그 소수성자외선안정제는 수중에서 극히 정밀하게 분산된다.
이와같이하여 얻어진 10%농도의 수용성 희석액은 6개월 이상에 걸쳐 실온에서 안정하며, 투과전자현미경에 의해 그 자외선 안정제의 입자크기 약 10-50mm을 나타낸다.
대비실시예 2
자외선 압착제(상표명 Tinuvin 320)로서 벤조트리아졸을 포함하는 자외선안정제 0.1g을 물 10g에 넣어 교반하였다.
1주일 후에도 그 소수성자외선 안정제의 용해도와 습윤(wetting)은 관찰되지 않았다.
그 자외선 안정제는 용기벽에 따라 물에 분산되어 있다(creep).
실시예 3
소나무목제판(30cm X 15cm X 2cm)을 실시예 1의 10%농도 희석액 1000㎖에 10분간 디핑(dipping)시켜 실온에서 14일간 건조시켰다.
이와같이 처리한 소나무목제판과 동일크기의 미처리 소나무목제판을 수중에서 가압하여 자장하였다.
이 저장을 위하여 그 목제판은 수면하 5cm에서 중량을 가진 통(trough)내에 저장하였다. 각각의 경우 그 목제의 건조중량을 기준으로하여 흡수량의 결과를 저장시간의 함수로서 다음 표 1에 나타낸다.
이 발명에 의해 처리한 목제에 부착한 물은 비드(beads)를 형성하였으며 접촉각 110。로 측정되었다.
실시예 4
100% 재생지(상품명 Repur clean, Scott-Feldmuhle GmbH사 제품) 롤(roll) 시트(27cm X 27cm X 0.5cm)의 양면에 실시예 1의 10%농도 희석액 10㎖를 균일하게 분무시켜 14일간 실온에서 건조하였다. 이와같이하여 처리한 재생지는 높은 살수성과 용액수에 대한 높은 불투과성을 나타내었다.
그 처리한 재생지로 제조한 용기는 습기의 투과없이 최소한 8시간 용액수 20g을 가질 수 있다.
실시예 5
그 재생지대신 100% 코튼(cotton)(표백)으로 직조한 제품(27cm X 27cm)을 처리하여 실시예 4의 공정을 반복하였다.
이와같이 처리한 코튼은 실시예 4에서와같이 높은 살수성과 용액수에 대한 높은 불투과성을 나타내었다.
실시예 6
그 재생지를 시트대신 신문용지(27cm X 27cm X 0.1mm)를 처리하여 실시예 4의 처리공정을 반복하였다.
이와같이 처리한 신문용지는 실시예 4에서와 같이 높은 살수성과 용액수에 대한 불투과성을 나타내었다.
실시예 7
실시예 1의 10%농도 희석액 100ml에 1초간 파형카드(Corrugated card)(10cm X 20cm X 0.3m)를 디핑(dipping)시킨 다음 14일간 실온에서 건조하였다.
이와같이 처리한 파형카드와 동일크기의 미처리카드를 물에 넣었다.
2시간 후 그 미처리카드는 완전히 물에 소킹 (soaking)되어 거의 분해되었다.
반면에, 이 발명에 의한 처리카드는 24시간 후에도 수면에 떠있었다.
그 카드의 건조중량을 기준으로 하여 흡수율은 이경우 5%이다.
실시예 8
실시예 2의 10%농도 희석액 1000ml에 10분간 소나무목제판(7cm X 14cm X 0.5cm)을 디핑시킨 다음 실온에서 14일간 건조하였다.
이와같이 처리한 소나무목제판과 동일크기의 미처리 소나무판에 대하여 168시간동안, QUV-B 내후성시험장치(Pausch사 제품)에서 촉진내후성시험(accelerated weathering)을 실시하였다.
이 처리공정에서 8시간에 걸처 조사(irradiation)시킨 다음 각각의 경우 4시간의 이슬노출상(dew exposure phase)을 가졌으며 그 조사(280-315nm)중에 42 C 이내의 온도로 되었다.
이 발명에 의해 처리한 그 목제판은 내처리목제판 견본과 비교하여 사당히 낮은 목제판의 흑화(during)를 나타내었다. 또, 이 발명에 의해 처리한 목제판은 미처리 목제판과 비교하여 투명한 비딩효과(beading effect)와 크게 감소된 흡수율을 나타내었다.

Claims (7)

  1. 수중(in water)에서 자기분산(self-dispersing)하는 오르가노폴리실록산 함유조성물에 있어서, (A) 다음 일반식(I)의 오르가노폴리실록산과 유기산 또는 무기산의 염과, (B) 온도 20oC 압력 1020hpa에서 물 100 중량부중에 1 중량부이하로 용해시킬수 있고, 온도 20oC 압력 1020hpa에서 고상이며 성분(A)100 중량부중에 50중량부 이상 이 조건에서 용해하는 오르가노시리콘화합물을 제외한 고형분(solid)을 조성시켜, 성분(A) 1중량부당 고형분(B) 0.1-15중량부를 구성함을 특징으로하는 조성물.
    위식에서, R은 같거나 다르며, 수소원자 또는 염기성질소가 없는 1가의 탄소원자 1-20개를 가진 SiC-결합탄화수소래디컬이며, R1은 같거나 다르며, 염기성 질소를 포함하는 1가의 SiC-결합래리컬, 즉 환상아민래디컬 또는 다음 일반식(II)의 래디컬이다.
    R3 2NR4-
    이식에서, R3는 같거나 다르며 수소원자 또는 아미노기에 의해 선택치환되는 1가 탄화수소래디컬이고, R4는 2가탄화수소래디컬이다.
    R2는 같거나 다르며 수소원자 또는 1가의 유기래디컬이고, a는 0, 1, 2, 또는 3이며, b는 0, 1, 2, 또는 3이며, c는 0, 1, 2, 또는 3이다.
    단, a,b 및 c의 합은 3이하 또는 3과 같으며, 래디컬 R1은 오르가노폴리실록산의 중량을 기준으로하여 최소한 0.5wt%의 염기성 질소를 포함하는 SiC-결합래디컬을 함유한 오르가노폴리실록산분자당 염기성질소 0.5wt%이상 존재함.
  2. 제1항에 있어서, 오르가노실리콘화합물의 중량을 기준으로하여 염기성 질소 0-0.5wt%를 포함하는 오르가노실리콘화합물(C)을 추가로 조성함을 특징으로하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 고형분(B)는 필러, 안료, 살균제 및 자외선광을 흡수하는 고형체(solids)로 구성되는 그룸에서 선택한 고형분임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 보존제, 분산제 및 유기용매로 구성되는 그룹에서 선택한 다른 성분을 추가로 조성함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 오르가노실리콘화합물(C)은 다음 일반식(III)의 단위를 구성하는 화합물임을 특징으로 하는 조성물.
    위식에서, R5는 같거나 다르며 수소원자 또는 1가의 SiC-결합유기래디컬이고, R6는 같거나 자르며 수소원자 또는 1가의 유기래디컬이고, d는 0, 1, 2, 3 또는 4이며, e는 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
    단, d 와 e의 합은 4보다 작거나 동일하며, 염기성질소의 함량은 그 오르가노실리콘화합물의 중량을 기준으로 하여 0-0.5중량부임.
  6. 제2항에 있어서, 성분(A)의 중량부 당 0.5-15중량부의 성분(C)이 포함됨을 특징으로 하는 조성물.
  7. 목제의 처리방법에 있어서, 제1항의 조성물 또는 물과의 희석에 의해 얻어진 혼합물을 처리되는 목제의 표면에 처리함을 특징으로 하는 방법.
KR1019930026773A 1992-12-10 1993-12-07 수중에서 자기 분산하는 오르가노폴리실록산 함유조성물 KR0131290B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4241727A DE4241727A1 (de) 1992-12-10 1992-12-10 In Wasser selbstdispergierende, Organopolysiloxan anhaltende Zusammensetzungen
DEP4241727.9 1992-12-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940014673A KR940014673A (ko) 1994-07-19
KR0131290B1 true KR0131290B1 (ko) 1998-04-13

Family

ID=6474959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930026773A KR0131290B1 (ko) 1992-12-10 1993-12-07 수중에서 자기 분산하는 오르가노폴리실록산 함유조성물

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5661196A (ko)
EP (1) EP0609524B1 (ko)
JP (1) JPH06279682A (ko)
KR (1) KR0131290B1 (ko)
CN (1) CN1036660C (ko)
AT (1) ATE145231T1 (ko)
BR (1) BR9304988A (ko)
CA (1) CA2102949A1 (ko)
DE (2) DE4241727A1 (ko)
ES (1) ES2093906T3 (ko)
FI (1) FI934961A (ko)
HU (1) HUT66798A (ko)
MX (1) MX9307808A (ko)
NO (1) NO303396B1 (ko)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313219A1 (de) * 1993-04-22 1994-10-27 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zum Imprägnieren von Holz
JP2889836B2 (ja) * 1995-03-16 1999-05-10 鐘紡株式会社 変色作用の少ない抗菌性ゼオライト及びその製造法
US6869643B1 (en) * 1996-02-15 2005-03-22 Wacker-Chemie Gmbh Self-priming architectural coatings
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
WO2000077575A1 (en) 1999-06-10 2000-12-21 Alliedsignal Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US6268457B1 (en) 1999-06-10 2001-07-31 Allied Signal, Inc. Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography
EP1077233A3 (de) * 1999-08-19 2001-08-16 Wacker-Chemie GmbH Trennmittel gegen bituminöse Stoffe
DE60233718D1 (de) 2001-02-22 2009-10-29 Shinetsu Chemical Co Wasserbasierendes hydrophobiermittel zur behandlung von substraten
DE10122626A1 (de) * 2001-05-10 2002-06-06 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur hydrophobierenden Holzbehandlung
DE10122627A1 (de) * 2001-05-10 2002-11-21 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur hydrophobierenden Holzbehandlung
WO2003044600A1 (en) 2001-11-15 2003-05-30 Honeywell International Inc. Spin-on anti-reflective coatings for photolithography
AU764542B1 (en) * 2002-02-21 2003-08-21 Sumitomo Forestry Co., Ltd. Method for preparing modified wooden material
US8053159B2 (en) 2003-11-18 2011-11-08 Honeywell International Inc. Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
DE102004036918A1 (de) * 2004-07-29 2007-02-08 Georg-August-Universität Göttingen Schutzmittel und Vergütung für Holz
DE102004040266A1 (de) * 2004-08-19 2006-02-23 Wacker-Chemie Gmbh Öl-in-Wasser Emulsionen von Aminosiloxanen
DE102006046957A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-10 Wacker Chemie Ag Partikeldispersion
WO2008100608A2 (en) * 2007-02-15 2008-08-21 Dow Global Technologies, Inc Aqueous coating composition having reduced plate out
MX2009008747A (es) * 2007-02-15 2009-11-10 Dow Global Technologies Inc Metodo para reducir el deplateado de composiciones acuosas de recubrimiento.
US8642246B2 (en) 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
DE102007040802A1 (de) * 2007-08-28 2009-03-05 Evonik Degussa Gmbh VOC-arme aminoalkyl-funktionelle Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzung für Streichfarben zur Behandlung von Papier oder Folie
US7875674B2 (en) * 2008-05-01 2011-01-25 Wacker Chemical Corporation Building materials incorporated with hydrophobic silicone resin(s)
US8591999B2 (en) * 2008-05-28 2013-11-26 Dow Corning Corporation Coating compositions
US8557877B2 (en) 2009-06-10 2013-10-15 Honeywell International Inc. Anti-reflective coatings for optically transparent substrates
WO2011131668A1 (en) 2010-04-19 2011-10-27 Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts Polyorganosiloxane compounds for protecting wood against termites
DE102011007006A1 (de) 2011-04-07 2012-10-11 Wacker Chemie Ag Wässrige Dispersionen von Organosiliciumverbindungen
US8348547B2 (en) * 2011-04-12 2013-01-08 Quackenboss John S Waterproof roadbed construction
EP2699623B1 (de) 2011-04-18 2019-12-18 Momentive Performance Materials GmbH Funktionalisierte polyorganosiloxane oder silane zur behandlung von lignocellulosischen werkstoffen
DE102012103372A1 (de) 2011-04-18 2012-10-18 Momentive Performance Materials Gmbh Verwendung von aminofunktionellen Polyorganosiloxanen als Holzschutzmittel
US8864898B2 (en) 2011-05-31 2014-10-21 Honeywell International Inc. Coating formulations for optical elements
DE102014223846A1 (de) * 2014-11-21 2016-05-25 Wacker Chemie Ag Verfahren zur hydrophobierenden Imprägnierung von gebrannten Tonformkörpern
WO2016167892A1 (en) 2015-04-13 2016-10-20 Honeywell International Inc. Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications
US9809497B2 (en) * 2015-12-01 2017-11-07 Wacker Chemical Corporation Omniphobic grout additive
JP7053247B2 (ja) 2017-12-21 2022-04-12 東京応化工業株式会社 表面処理液、表面処理方法、及びパターン倒れの抑制方法
JP6916731B2 (ja) * 2017-12-28 2021-08-11 東京応化工業株式会社 基板の撥水化方法、表面処理剤、及び基板表面を洗浄液により洗浄する際の有機パターン又は無機パターンの倒れを抑制する方法
CN112210294B (zh) * 2020-09-22 2021-11-23 广东极客亮技术有限公司 碳化硅防霉防白蚁涂料、防白蚁木材及制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152161A (en) * 1960-08-18 1964-10-06 Union Carbide Corp Nu (beta-hydroxyethyl-beta-aminoethyl)-gamma-aminoisobutylmeth-ylsiloxy-modified dimethylpoly-siloxane
GB914460A (en) * 1960-09-06 1963-01-02 Dow Corning Organosiloxane compounds
GB1076259A (en) * 1963-07-12 1967-07-19 Pfersee Chem Fab Siloxane condensation polymers
DE1444553A1 (de) * 1963-07-13 1968-12-05 Pfersee Chem Fab Verwendung eines Umsetzungsproduktes aus Siloxan und Polyaminen als Emulgator
US3355424A (en) * 1964-07-29 1967-11-28 Dow Corning Method for the preparation of aminoalkylsiloxane copolymers
GB1185957A (en) * 1967-05-01 1970-04-02 Simoniz Co Siloxane Coating Compositions
NL6818330A (ko) * 1967-12-26 1969-06-30
US3576779A (en) * 1968-07-17 1971-04-27 Gen Electric Amine-functional organopolysiloxane, salt thereof and polish composition therefrom
JPS57111354A (en) * 1980-12-29 1982-07-10 Toray Silicone Co Ltd Organopolysiloxane composition
ZA823554B (en) * 1981-06-19 1983-03-30 Dow Corning Ltd Siloxane compositions and process for treatment of materials
DE3447636A1 (de) * 1984-12-28 1986-07-03 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Bei verduennen mit wasser durchsichtige gemische ergebende, polysiloxan enthaltende zusammensetzungen
DE3613384C1 (de) * 1986-04-21 1988-01-07 Wacker Chemie Gmbh Waessrige Emulsionen von Organopolysiloxan und Verwendung solcher Emulsionen
JPH0791165B2 (ja) * 1988-07-01 1995-10-04 ダウコーニングアジア株式会社 抗菌処理用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
ATE145231T1 (de) 1996-11-15
DE59304484D1 (de) 1996-12-19
DE4241727A1 (de) 1994-06-16
FI934961A0 (fi) 1993-11-10
CN1036660C (zh) 1997-12-10
HU9303537D0 (en) 1994-04-28
BR9304988A (pt) 1994-07-05
EP0609524A1 (de) 1994-08-10
EP0609524B1 (de) 1996-11-13
CN1089967A (zh) 1994-07-27
NO303396B1 (no) 1998-07-06
MX9307808A (es) 1994-06-30
JPH06279682A (ja) 1994-10-04
FI934961A (fi) 1994-06-11
CA2102949A1 (en) 1994-06-11
KR940014673A (ko) 1994-07-19
NO934498L (no) 1994-06-13
ES2093906T3 (es) 1997-01-01
US5661196A (en) 1997-08-26
HUT66798A (en) 1994-12-28
NO934498D0 (no) 1993-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0131290B1 (ko) 수중에서 자기 분산하는 오르가노폴리실록산 함유조성물
US5196054A (en) Preparation for the water-repellant impregnation of porous, mineral building materials
US6294608B1 (en) Emulsions of organosilicon compounds for imparting water repellency to building materials
AU709998B2 (en) Emulsions of organosilicon compounds for imparting water repellency to building materials
US6268423B1 (en) Building compositions which comprise hydrophobicizing powders comprising organosilicon compounds
US6054601A (en) Fluoroalkyl-functional organopolysiloxane-containing compositions based on water, a process for their preparation and their use
US8172936B2 (en) Hydrophobizing construction elements comprising mineral fibers
US5110684A (en) Masonry water repellent
US5178668A (en) Aqueous water repellent compositions
CA1207935A (en) Coating compositions
KR101582498B1 (ko) 오르가노실리콘 화합물의 수성 분산액
US5409984A (en) Pollutant-resistant composition containing organopolysiloxanes
US5336715A (en) Organopolysiloxane composition
US5538547A (en) Process for impregnating wood
KR970005892B1 (ko) 무기질건재의 함침용 조성물
JP2015512966A (ja) コーティング用の疎水化剤
WO2012145636A1 (en) Aqueous stable compositions of alkali metal alkyl siliconates with arylsilanes, silsesquioxanes, or fluorinated alkylsilanes, and surface treatment methods using the compositions
JP2748758B2 (ja) 含浸性防水剤組成物
US10882960B2 (en) Method for the hydrophobic impregnation of fired ceramic molded bodies
US20080085941A1 (en) Particle Dispersion
DE4335077A1 (de) Verfahren zur wasserabweisenden Imprägnierung von Mauerwerk

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee