JPWO2021198692A5 - - Google Patents
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Description
[0137]ＭＥＳおよびＰＴＺの６０分前に投与された１００ｍｇ／ｋｇのカンナビジオールは、モデルにおいて有意な効果を生成しなかった（ｐ＞０．０５）。
非限定的に本発明は以下の態様を含む。
［態様１］
下記の構造
を有する５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（図２ｆ）、
下記の構造
を有する４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（図３ｆ）からなる群から選択されるいずれか１つである、化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様２］
下記の構造
を有する５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｆ）である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様３］
４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｆ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様４］
（１’Ｒ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）トランス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｂ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様５］
（１’Ｓ，２’Ｓ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール）（（＋）－シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｃ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様６］
（１’Ｒ，２’Ｓ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｄ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様７］
（１’Ｓ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール）（（＋）－シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｅ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様８］
（１’Ｒ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）トランス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｂ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様９］
（１’Ｓ，２’Ｓ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（＋）シスＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｃ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様１０］
（１’Ｒ，２’Ｓ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｄ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様１１］
（１’Ｓ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（＋）シスＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｅ）
である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様１２］
構造
を有するトランス－ＣＢＤ－ＰＥＴのｏ－異性体である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様１３］
構造
を有するトランス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨのｏ－異性体である、態様１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩もしくは水和物。
［態様１４］
実質的に純粋な異性体として存在する、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１５］
異性体のラセミ混合物として存在する、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１６］
実質的に純粋なｐ異性体である、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１７］
実質的に純粋なｏ異性体である、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１８］
前記異性体が、純度９５％超である、態様１６または１７に記載の化合物。
［態様１９］
ｐおよびｏ異性体の両方の混合物である、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様２０］
前記混合物を形成する２つの異性体が、一緒に純度９５％超で存在する、態様１９に記載の化合物。
［態様２１］
薬剤におけるまたは医薬としての使用のための、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
［態様２２］
（患者において）発作またはてんかんである状態を処置するための医薬組成物であって、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
［態様２３］
（患者において）発作またはてんかん（である状態）を処置するための方法であって、（前記患者に）（治療有効量の）態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物を投与するステップを含む、方法。
［態様２４］
患者において発作またはてんかんである状態の処置における使用のための、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
［態様２５］
患者において発作またはてんかんである状態を処置するための薬剤または医薬を製造する目的の、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
［態様２６］
処置される前記状態が、全般てんかんである、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様２７］
処置される前記状態が、ミオクローヌス発作である、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様２８］
処置される前記状態が、若年性ミオクローヌスてんかん、レノックス・ガストー症候群および／または進行性ミオクローヌスてんかんである、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様２９］
処置される前記状態が、間代発作、強直発作および／または強直間代発作である、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様３０］
前記化合物が、以下のルート：非経口、経口、経鼻胃を含む経鼻、眼内、経粘膜または経皮の１つを経由して有効用量で送達用に梱包または送達される、態様２２から２９のいずれか一項に記載の医薬組成物、態様２３から２９のいずれか一項に記載の方法、態様２４から２９のいずれか一項に記載の使用のための化合物または態様２５から２９のいずれか一項に記載の使用。
［態様３１］
前記患者がヒト患者である、態様２２から３０のいずれか一項に記載の医薬組成物、態様２３から３０のいずれか一項に記載の方法、態様２４から３０のいずれか一項に記載の使用のための化合物または態様２５から３０のいずれか一項に記載の使用。
［態様３２］
前記化合物が、前記患者に、少なくとも８ｍｇ／Ｋｇの用量で投与される、態様２２から３１のいずれか一項に記載の医薬組成物、態様２３から３１のいずれか一項に記載の方法、態様２４から３１のいずれか一項に記載の使用のための化合物または態様２５から３１のいずれか一項に記載の使用。
［態様３３］
ペロッテチネン様化合物を製造する方法であって、メンタジエノールを、ジヒドロピノシルビンまたはジヒドロレスベラトロールと、好適にはルイス酸の存在下で反応させるステップを含む、方法。
［態様３４］
前記ルイス酸が、亜鉛ベースの酸である、態様３３に記載の方法。
［態様３５］
前記亜鉛ベースの酸が、亜鉛トリフラートである、態様３４に記載の方法。
［態様３６］
前記亜鉛トリフラートの初期量が、メンタジエノールの０．０１～０．０５モル当量である、態様３５に記載の方法。
［態様３７］
メンタジエノールのジヒドロピノシルビンまたはジヒドロレスベラトロールとの反応が、８０～１２０℃の範囲の温度以下で起こる、態様３３から３６のいずれか一項に記載の方法。
［態様３８］
メンタジエノールがジヒドロピノシルビンと反応する場合、前記ペロッテチネン様化合物が、（１’Ｒ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ）である、態様３３から３６のいずれか一項に記載の方法。
［態様３９］
メンタジエノールがジヒドロレスベラトロールと反応する場合、前記ペロッテチネン様化合物が、（１’Ｒ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）である、態様３３から３６のいずれか一項に記載の方法。
［態様４０］
トランス－レスベラトロールをパラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）の存在下で水素化することによって、ジヒドロレスベラトロールを生成するステップをさらに含む、態様３９に記載の方法。
［態様４１］
メンタジエノールが、ｐ－メンタジエノールである、態様３３から４０のいずれか一項に記載の方法。
非限定的に本発明は以下の態様を含む。
［態様１］
下記の構造
下記の構造
［態様２］
下記の構造
［態様３］
４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｆ）
［態様４］
（１’Ｒ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）トランス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｂ）
［態様５］
（１’Ｓ，２’Ｓ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール）（（＋）－シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｃ）
［態様６］
（１’Ｒ，２’Ｓ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｄ）
［態様７］
（１’Ｓ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール）（（＋）－シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ）（図２ｅ）
［態様８］
（１’Ｒ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）トランス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｂ）
［態様９］
（１’Ｓ，２’Ｓ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（＋）シスＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｃ）
［態様１０］
（１’Ｒ，２’Ｓ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｄ）
［態様１１］
（１’Ｓ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（＋）シスＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｅ）
［態様１２］
構造
［態様１３］
構造
［態様１４］
実質的に純粋な異性体として存在する、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１５］
異性体のラセミ混合物として存在する、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１６］
実質的に純粋なｐ異性体である、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１７］
実質的に純粋なｏ異性体である、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様１８］
前記異性体が、純度９５％超である、態様１６または１７に記載の化合物。
［態様１９］
ｐおよびｏ異性体の両方の混合物である、態様１から１３のいずれか一項に記載の化合物。
［態様２０］
前記混合物を形成する２つの異性体が、一緒に純度９５％超で存在する、態様１９に記載の化合物。
［態様２１］
薬剤におけるまたは医薬としての使用のための、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
［態様２２］
（患者において）発作またはてんかんである状態を処置するための医薬組成物であって、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
［態様２３］
（患者において）発作またはてんかん（である状態）を処置するための方法であって、（前記患者に）（治療有効量の）態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物を投与するステップを含む、方法。
［態様２４］
患者において発作またはてんかんである状態の処置における使用のための、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物。
［態様２５］
患者において発作またはてんかんである状態を処置するための薬剤または医薬を製造する目的の、態様１から２０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
［態様２６］
処置される前記状態が、全般てんかんである、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様２７］
処置される前記状態が、ミオクローヌス発作である、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様２８］
処置される前記状態が、若年性ミオクローヌスてんかん、レノックス・ガストー症候群および／または進行性ミオクローヌスてんかんである、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様２９］
処置される前記状態が、間代発作、強直発作および／または強直間代発作である、態様２２に記載の医薬組成物、態様２３に記載の方法、態様２４に記載の使用のための化合物または態様２５に記載の使用。
［態様３０］
前記化合物が、以下のルート：非経口、経口、経鼻胃を含む経鼻、眼内、経粘膜または経皮の１つを経由して有効用量で送達用に梱包または送達される、態様２２から２９のいずれか一項に記載の医薬組成物、態様２３から２９のいずれか一項に記載の方法、態様２４から２９のいずれか一項に記載の使用のための化合物または態様２５から２９のいずれか一項に記載の使用。
［態様３１］
前記患者がヒト患者である、態様２２から３０のいずれか一項に記載の医薬組成物、態様２３から３０のいずれか一項に記載の方法、態様２４から３０のいずれか一項に記載の使用のための化合物または態様２５から３０のいずれか一項に記載の使用。
［態様３２］
前記化合物が、前記患者に、少なくとも８ｍｇ／Ｋｇの用量で投与される、態様２２から３１のいずれか一項に記載の医薬組成物、態様２３から３１のいずれか一項に記載の方法、態様２４から３１のいずれか一項に記載の使用のための化合物または態様２５から３１のいずれか一項に記載の使用。
［態様３３］
ペロッテチネン様化合物を製造する方法であって、メンタジエノールを、ジヒドロピノシルビンまたはジヒドロレスベラトロールと、好適にはルイス酸の存在下で反応させるステップを含む、方法。
［態様３４］
前記ルイス酸が、亜鉛ベースの酸である、態様３３に記載の方法。
［態様３５］
前記亜鉛ベースの酸が、亜鉛トリフラートである、態様３４に記載の方法。
［態様３６］
前記亜鉛トリフラートの初期量が、メンタジエノールの０．０１～０．０５モル当量である、態様３５に記載の方法。
［態様３７］
メンタジエノールのジヒドロピノシルビンまたはジヒドロレスベラトロールとの反応が、８０～１２０℃の範囲の温度以下で起こる、態様３３から３６のいずれか一項に記載の方法。
［態様３８］
メンタジエノールがジヒドロピノシルビンと反応する場合、前記ペロッテチネン様化合物が、（１’Ｒ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ）である、態様３３から３６のいずれか一項に記載の方法。
［態様３９］
メンタジエノールがジヒドロレスベラトロールと反応する場合、前記ペロッテチネン様化合物が、（１’Ｒ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）である、態様３３から３６のいずれか一項に記載の方法。
［態様４０］
トランス－レスベラトロールをパラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）の存在下で水素化することによって、ジヒドロレスベラトロールを生成するステップをさらに含む、態様３９に記載の方法。
［態様４１］
メンタジエノールが、ｐ－メンタジエノールである、態様３３から４０のいずれか一項に記載の方法。
Claims (33)
- 下記の構造
からなる群から選択されるいずれか１つである、化合物。 - ４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｆ）
- （１’Ｒ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）トランス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｂ）
- （１’Ｓ，２’Ｓ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（＋）シスＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｃ）
- （１’Ｒ，２’Ｓ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（－）シス－ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｄ）
- （１’Ｓ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（（＋）シスＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）（図３ｅ）
- 構造
- 実質的に純粋な異性体として存在する、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
- 異性体のラセミ混合物として存在する、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
- 実質的に純粋なｐ異性体である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
- 実質的に純粋なｏ異性体である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記異性体が、純度９５％超である、請求項１０または１１に記載の化合物。
- ｐおよびｏ異性体の両方の混合物である、請求項１から７のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記混合物を形成する２つの異性体が、一緒に純度９５％超で存在する、請求項１３に記載の化合物。
- 請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物、または、
下記の構造
- 患者において発作またはてんかんである状態を処置するための医薬組成物であって、
請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物、または、
下記の構造
を含む、前記医薬組成物。 - 請求項１から１４のいずれか一項に記載の化合物、または、
下記の構造
- 処置される前記状態が、全般てんかんである、請求項１６に記載の医薬組成物。
- 処置される前記状態が、ミオクローヌス発作である、請求項１６に記載の医薬組成物。
- 処置される前記状態が、若年性ミオクローヌスてんかん、レノックス・ガストー症候群および／または進行性ミオクローヌスてんかんである、請求項１６に記載の医薬組成物。
- 処置される前記状態が、間代発作、強直発作および／または強直間代発作である、請求項１６に記載の医薬組成物。
- 前記化合物が、以下のルート：非経口、経口、経鼻胃を含む経鼻、眼内、経粘膜または経皮の１つを経由して有効用量で送達用に梱包または送達される、請求項１６および請求項１８－２１のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 前記患者がヒト患者である、請求項１６および請求項１８－２２のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 前記化合物が、前記患者に、少なくとも８ｍｇ／Ｋｇの用量で投与される、請求項１６および請求項１８－２３のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- ペロッテチネン様化合物を製造する方法であって、メンタジエノールを、ジヒドロピノシルビンまたはジヒドロレスベラトロールと、好適にはルイス酸の存在下で反応させるステップを含む、方法。
- 前記ルイス酸が、亜鉛ベースの酸である、請求項２５に記載の方法。
- 前記亜鉛ベースの酸が、亜鉛トリフラートである、請求項２６に記載の方法。
- 前記亜鉛トリフラートの初期量が、メンタジエノールの０．０１～０．０５モル当量である、請求項２７に記載の方法。
- メンタジエノールのジヒドロピノシルビンまたはジヒドロレスベラトロールとの反応が、８０～１２０℃の範囲の温度以下で起こる、請求項２５から２８のいずれか一項に記載の方法。
- メンタジエノールがジヒドロピノシルビンと反応する場合、前記ペロッテチネン様化合物が、（１’Ｒ，２’Ｒ）－５’－メチル－４－フェネチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ）である、請求項２５から２９のいずれか一項に記載の方法。
- メンタジエノールがジヒドロレスベラトロールと反応する場合、前記ペロッテチネン様化合物が、（１’Ｒ，２’Ｒ）－４－（４－ヒドロキシフェネチル）－５’－メチル－２’－（プロパ－１－エン－２－イル）－１’，２’，３’，４’－テトラヒドロ－［１，１’－ビフェニル］－２，６－ジオール（ＣＢＤ－ＰＥＴ－ＯＨ）である、請求項２５から２９のいずれか一項に記載の方法。
- トランス－レスベラトロールをパラジウム炭素（Ｐｄ／Ｃ）の存在下で水素化することによって、ジヒドロレスベラトロールを生成するステップをさらに含む、請求項３１に記載の方法。
- メンタジエノールが、ｐ－メンタジエノールである、請求項２５から３２のいずれか一項に記載の方法。
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