JPWO2021094350A5 - - Google Patents
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Description
1. 次の成分
a)少なくとも一種のジアゾナフトキノンスルホネート光活性化合物(DNQ-PAC)、
b)構造(7)、(8)及び/または(9)を有する少なくとも一種のヘテロ環状チオール、
c)少なくとも一種の光酸発生剤;
d)構造(1)、(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)を有するものから選択される繰り返し単位を含む少なくとも一種のアクリル系ポリマー、
e)23℃で0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド中で少なくとも50Å/秒の溶解速度を有する少なくとも一種のノボラックポリマー、
を含み、
前記繰り返し単位は、存在する全ての異なる繰り返し単位の全モル数を基準にして以下のモル%範囲で前記アクリル系ポリマー中に存在し、及び更に、前記ポリマー中に存在する全ての繰り返し単位の個々のモル%値の総和が100モル%に等しくなければならず;
(1)は、約0モル%~約35モル%の範囲であり、
(2)は、約5モル%~約55モル%の範囲であり、
(3)は、約0モル%~約30モル%の範囲であり、
(4)は、約15モル%~約55モル%の範囲であり、
(5)は、約10モル%~約40モル%の範囲であり、
(6)は、約0モル%~約25モル%の範囲であり;及び
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、及びR 6 は、個別に、H、F、C1~C4フルオロアルキル、またはC1~C4アルキルから選択され、
R 7 は、H、C1~C4アルキル、C1~C4アルキルオキシアルキル、及びハロゲンから選択され、
R 8 は、C3~C8環状アルキル、またはC7~C14脂環式アルキルであり、
R 9 は、C2~C8(ヒドロキシ)アルキレン部分であり、
R 10 は、酸解裂性基であり、
R 11 は、C3~C12(アルキルオキシ)アルキレン部分であり;及び
前記構造(7)において、Xtは、C(Rt 1 )(Rt 2 )、O、S、Se及びTeからなる群から選択され;
前記構造(8)において、Yは、C(Rt 3 )及びNからなる群から選択され;
前記構造(9)において、Zは、C(Rt 3 )及びNからなる群から選択され;及び
Rt 1 、Rt 2 、及びRt 3 は、H、炭素原子数が1~8の置換されたアルキル基、炭素原子数が1~8の置換されていないアルキル基、炭素原子数が2~8の置換されたアルケニル基、炭素原子数が2~8の置換されていないアルケニル基、炭素原子数が2~8の置換されたアルキニル基、炭素原子数が2~8の置換されていないアルキニル基、炭素原子数が6~20の置換された芳香族基、炭素原子数が3~20の置換されたヘテロ芳香族基、炭素原子数が6~20の置換されていない芳香族基、及び炭素原子数が3~20の置換されていないヘテロ芳香族基からなる群から個別に選択される、
組成物。
8. 前記ヘテロ環状チオールが、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリチオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、3-メルカプト-6-メチル-1,2,4-トリアジン-5-オール、2-メルカプトピリミジン-4,6-ジオール、1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール、1H-1,2,4-トリアゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-2-チオール、1H-イミダゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-4-チオール、2-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エン-3-チオール、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-3-チオール、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-チオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、2-メルカプトピリミジン-4-オール、1-メチル-1H-イミダゾール-2-チオール、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジチオール、1H-インダゾール-3-チオール、これらの互変異性体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、前記1.~6.のいずれか一つに記載の組成物。
9. 少なくとも一種の光酸発生剤が、オニウム塩、ジカルボキシイミジルスルホネートエステル、オキシムスルホネートエステル、ジアゾ(スルホニルメチル)化合物、ジスルホニルメチレンヒドラジン化合物、ニトロベンジルスルホネートエステル、ビイミダゾール化合物、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β-ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミドイルスルホネート誘導体、及びハロゲン化されたトリアジン化合物、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、前記1.~6.のいずれか一つに記載の組成物。
10. 前記アクリレート系ポリマーが、構造(1)、(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)を有する繰り返し単位からなる群から選択される繰り返し単位を有するものである、前記1.~9.のいずれか一つに記載の組成物。
11. 前記アクリレート系ポリマーが、構造(1)、(2)、(4)、(5)及び(6)を有する繰り返し単位からなる群から選択される繰り返し単位を有するものである、前記1.~10.のいずれか一つに記載の組成物。
12. 前記アクリレート系ポリマーが、
(1)が、約5モル%~約20モル%の範囲であり、
(2)が、約5モル%~約25モル%の範囲であり、
(3)が、約0モル%~約30モル%の範囲であり、
(4)が、約15モル%~約55モル%の範囲であり、
(5)が、約20モル%~約40モル%の範囲であり、及び
(6)が、約5モル%~約25モル%の範囲である、
ものである、前記1.~11.のいずれか一つに記載の組成物。
13. 前記アクリレート系ポリマーが、構造(1)、(2a)、(4a)、(5)及び(6a)を有する繰り返し単位を含むものであり、但し、n及びn’は、メチレンスペーサー部分の数であり、そして独立して1~4の範囲であり、R 1 、R 2 、R 4 、R 5 、及びR 7 はC1~C4アルキルから独立して選択され、R 9’ 及びR 11’ はHまたはC1~C4アルキルから独立して選択され、そしてR 11’’ はC1~C4アルキルである、前記1.~12.のいずれか一つに記載の組成物。
(2a)が、約5モル%~約25モル%の範囲であり、
(4a)が、約15モル%~約55モル%の範囲であり、
(5)が、約20モル%~約40モル%の範囲であり、及び
(6a)が、約5モル%~約25モル%の範囲である、
前記13.に記載の組成物。
15. 構造(5)の繰り返し単位において、前記R 10 酸解裂性基が、t-ブチル基、テトラヒドロピラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、4-メトキシテトラヒドロピラン-4-イル基、1-エトキシエチル基、1-ブトキシエチル基、1-プロポキシエチル基、3-オキソシクロヘキシル基、2-メチル-2-アダマンチル基、2-エチル-2-アダマンチル基、8-メチル-8-トリシクロ[5.2.1.0 2,6]デシル基、1,2,7,7-テトラメチル-2-ノルボルニル基、2-アセトキシメンチル基、2-ヒドロキシメチル基、1-メチル-1-シクロヘキシルエチル基、4-メチル-2-オキソテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル基、2,3-ジメチルブタン-2-イル基、2,3,3-トリメチルブタン-2-イル基、1-メチルシクロペンチル基、1-エチルシクロペンチル基、1-メチルシクロヘキシル基、1-エチルシクロヘキシル基、1,2,3,3-テトラメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2-エチル-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2-イル基、2,3-ジメチルペンタン-3-イル基、または3-エチル-2-メチルペンタン-3-イル基からなる群から選択される、前記1.~14.のいずれか一つに記載の組成物。
16. 前記アクリレート系ポリマーが、構造(1)、(2b)、(4b)、(5a)及び(6b)を有する繰り返し単位を含有するものである、前記1.~15.のいずれか一つに記載の組成物。
(2b)が、約5モル%~約25モル%の範囲であり、
(4b)が、約15モル%~約55モル%の範囲であり、
(5a)が、約20モル%~約40モル%の範囲であり、及び
(6b)が、約5モル%~約25モル%の範囲である、
前記16.に記載の組成物。
18. 前記ポリマーが、構造(14)を有するものから選択される少なくとも一種のスチレン系繰り返し単位を含み、但し、R 14 はHまたはCH 3 から選択され、そしてR 14’ 及びR 14’’ は同一かまたは異なることができ、そしてH、OH、OCOOC(CH 3 ) 3 、またはOCOCOO(CH 3 ) 3 から選択される、前記1.~9.のいずれか一つに記載の組成物。
20. 前記ポリマーが、ラクトン部分を含む構造(15)の少なくとも一種の繰り返し単位を更に含み、但し、R 15 はHまたはCH 3 から選択され、そしてmは1または2である、前記1.~9.、18.及び19.のいずれか一つに記載の組成物。
24. 前記ノボラック樹脂が、m-クレゾールとホルムアルデヒドとのノボラック樹脂である、前記1.~23.のいずれか一つに記載の組成物。
25. 前記ノボラック樹脂が、約10重量%固形物~約90重量%固形物を含む、前記1.~24.のいずれか一つに記載の組成物。
26. ポジ型レリーフ画像を形成する方法であって、
前記1.~25.のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物を基材上に施与することによって感光性層を形成すること;
感光性層を化学線に像様露光して潜像を形成すること;
潜像を現像剤中で現像すること;
を含み、
像様露光された感光性層が任意選択的に熱処理される、前記方法。
27. 基材が親銅元素を含む、前記26.に記載の方法。
28. 基材が銅である、前記26.に記載の方法。
29. 基材上にポジ型レリーフ画像を形成するための、前記1.~25.のいずれか一つに記載の組成物の使用。
Claims (29)
- 次の成分
a)少なくとも一種のジアゾナフトキノンスルホネート光活性化合物(DNQ-PAC)、
b)構造(7)、(8)及び/または(9)を有する少なくとも一種のヘテロ環状チオール、
c)少なくとも一種の光酸発生剤;
d)構造(1)、(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)を有するものから選択される繰り返し単位を含む少なくとも一種のアクリル系ポリマー、
e)23℃で0.26Nテトラメチルアンモニウムヒドロキシド中で少なくとも50Å/秒の溶解速度を有する少なくとも一種のノボラックポリマー、
を含み、
前記繰り返し単位は、存在する全ての異なる繰り返し単位の全モル数を基準にして以下のモル%範囲で前記アクリル系ポリマー中に存在し、及び更に、前記ポリマー中に存在する全ての繰り返し単位の個々のモル%値の総和が100モル%に等しくなければならず;
(1)は、0モル%~35モル%の範囲であり、
(2)は、5モル%~55モル%の範囲であり、
(3)は、0モル%~30モル%の範囲であり、
(4)は、15モル%~55モル%の範囲であり、
(5)は、10モル%~40モル%の範囲であり、
(6)は、0モル%~25モル%の範囲であり;及び
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、個別に、H、F、C1~C4フルオロアルキル、またはC1~C4アルキルから選択され、
R7は、H、C1~C4アルキル、C1~C4アルキルオキシアルキル、及びハロゲンから選択され、
R8は、C3~C8環状アルキル、またはC7~C14脂環式アルキルであり、
R9は、C2~C8(ヒドロキシ)アルキレン部分であり、
R10は、酸解裂性基であり、
R11は、C3~C12(アルキルオキシ)アルキレン部分であり;及び
前記構造(7)において、Xtは、C(Rt1)(Rt2)、O、S、Se及びTeからなる群から選択され;
前記構造(8)において、Yは、C(Rt3)及びNからなる群から選択され;
前記構造(9)において、Zは、C(Rt3)及びNからなる群から選択され;及び
Rt1、Rt2、及びRt3は、H、炭素原子数が1~8の置換されたアルキル基、炭素原子数が1~8の置換されていないアルキル基、炭素原子数が2~8の置換されたアルケニル基、炭素原子数が2~8の置換されていないアルケニル基、炭素原子数が2~8の置換されたアルキニル基、炭素原子数が2~8の置換されていないアルキニル基、炭素原子数が6~20の置換された芳香族基、炭素原子数が3~20の置換されたヘテロ芳香族基、炭素原子数が6~20の置換されていない芳香族基、及び炭素原子数が3~20の置換されていないヘテロ芳香族基からなる群から個別に選択される、
組成物。
- 前記ヘテロ環状チオールが、置換されていないトリアゾールチオール、置換されたトリアゾールチオール、置換されていないイミダゾールチオール、置換されたイミダゾールチオール、置換されたトリアジンチオール、置換されていないトリアジンチオール、置換されたメルカプトピリミジン、置換されていないメルカプトピリミジン、置換されたチアジアゾール-チオール、置換されていないチアジアゾ-ル-チオール、置換されたインダゾールチオール、置換されていないインダゾールチオール、これらの互変異性体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ヘテロ環状チオールが、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリチオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、3-メルカプト-6-メチル-1,2,4-トリアジン-5-オール、2-メルカプトピリミジン-4,6-ジオール、1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール、1H-1,2,4-トリアゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-2-チオール、1H-イミダゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-4-チオール、2-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エン-3-チオール、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-3-チオール、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-チオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、2-メルカプトピリミジン-4-オール、1-メチル-1H-イミダゾール-2-チオール、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジチオール、1H-インダゾール-3-チオール、これらの互変異性体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一つに記載の組成物。
- 少なくとも一種の光酸発生剤が、オニウム塩、ジカルボキシイミジルスルホネートエステル、オキシムスルホネートエステル、ジアゾ(スルホニルメチル)化合物、ジスルホニルメチレンヒドラジン化合物、ニトロベンジルスルホネートエステル、ビイミダゾール化合物、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β-ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミドイルスルホネート誘導体、及びハロゲン化されたトリアジン化合物、またはこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アクリレート系ポリマーが、構造(1)、(2)、(3)、(4)、(5)及び(6)を有する繰り返し単位からなる群から選択される繰り返し単位を有するものである、請求項1~9のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アクリレート系ポリマーが、構造(1)、(2)、(4)、(5)及び(6)を有する繰り返し単位からなる群から選択される繰り返し単位を有するものである、請求項1~10のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記アクリレート系ポリマーが、
(1)が、5モル%~20モル%の範囲であり、
(2)が、5モル%~25モル%の範囲であり、
(3)が、0モル%~30モル%の範囲であり、
(4)が、15モル%~55モル%の範囲であり、
(5)が、20モル%~40モル%の範囲であり、及び
(6)が、5モル%~25モル%の範囲である、
ものである、請求項1~11のいずれか一つに記載の組成物。 - (1)が、5モル%~20モル%の範囲であり、
(2a)が、5モル%~25モル%の範囲であり、
(4a)が、15モル%~55モル%の範囲であり、
(5)が、20モル%~40モル%の範囲であり、及び
(6a)が、5モル%~25モル%の範囲である、
請求項13に記載の組成物。 - 構造(5)の繰り返し単位において、前記R10酸解裂性基が、t-ブチル基、テトラヒドロピラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、4-メトキシテトラヒドロピラン-4-イル基、1-エトキシエチル基、1-ブトキシエチル基、1-プロポキシエチル基、3-オキソシクロヘキシル基、2-メチル-2-アダマンチル基、2-エチル-2-アダマンチル基、8-メチル-8-トリシクロ[5.2.1.0 2,6]デシル基、1,2,7,7-テトラメチル-2-ノルボルニル基、2-アセトキシメンチル基、2-ヒドロキシメチル基、1-メチル-1-シクロヘキシルエチル基、4-メチル-2-オキソテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル基、2,3-ジメチルブタン-2-イル基、2,3,3-トリメチルブタン-2-イル基、1-メチルシクロペンチル基、1-エチルシクロペンチル基、1-メチルシクロヘキシル基、1-エチルシクロヘキシル基、1,2,3,3-テトラメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2-エチル-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2-イル基、2,3-ジメチルペンタン-3-イル基、または3-エチル-2-メチルペンタン-3-イル基からなる群から選択される、請求項1~14のいずれか一つに記載の組成物。
- (1a)が、5モル%~20モル%の範囲であり、
(2b)が、5モル%~25モル%の範囲であり、
(4b)が、15モル%~55モル%の範囲であり、
(5a)が、20モル%~40モル%の範囲であり、及び
(6b)が、5モル%~25モル%の範囲である、
請求項16に記載の組成物。 - 前記ポリマーが、単環式ラクトンまたは脂環式アルキル内に含まれるラクトン部分のいずれかであるラクトン部分の(メタ)アクリレートを更に含む、請求項1~9及び18のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ノボラック樹脂が、m-クレゾールとホルムアルデヒドとのノボラック樹脂である、請求項1~23のいずれか一つに記載の組成物。
- 前記ノボラック樹脂が、10重量%固形物~90重量%固形物を含む、請求項1~24のいずれか一つに記載の組成物。
- ポジ型レリーフ画像を形成する方法であって、
請求項1~25のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物を基材上に施与することによって感光性層を形成すること;
感光性層を化学線に像様露光して潜像を形成すること;
潜像を現像剤中で現像すること;
を含み、
像様露光された感光性層が任意選択的に熱処理される、前記方法。 - 基材が親銅元素を含む、請求項26に記載の方法。
- 基材が銅である、請求項26に記載の方法。
- 基材上にポジ型レリーフ画像を形成するための、請求項1~25のいずれか一つに記載の組成物の使用。
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