JPWO2020166674A1 - 有機アンモニウム塩を含む組成物 - Google Patents

Abstract

安定性に優れた新規な有機アンモニウム塩を含む組成物を提供する。本発明の有機アンモニウム塩を含む組成物は、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩と界面活性剤を含む。

Description

本発明は、有機アンモニウム塩を含む組成物に関する。

保水・保湿剤は、例えば土壌、緑化材料、紙類、皮膚や毛髪等の水分を保持し乾燥を抑制する目的で使用される。土壌用途においては農業、園芸用土壌の保水力を高め水やりの効果を向上させる目的で使用される。緑化材料においては、建築物の屋上や壁面、河川堤防等を緑化する目的で使用される緑化材料の保水性を向上するために配合される。紙類においては、塗工紙用の塗工液に配合し紙の乾燥による印刷工程での断紙や印刷不良等の不具合を防ぐ目的、ティシュペーパーの保湿性能を高め良好な肌触りを保持する目的で使用される。皮膚や毛髪用の化粧品においては水分を保持し、潤いのあるしっとり感を与える目的で配合される。その他、様々な用途で水分を保持するために保水・保湿剤が使用されている。保水・保湿剤としては、グリセリン、ソルビトールなどの多価アルコールが知られているが、例えば、冬場の乾燥時のような低湿度環境下では保水・保湿性能が十分ではない場合や、また、揮発性があり長期での保水・保湿の効果が維持できない問題があった。

一方で、化粧品、医薬品、医薬部外品、塗料、潤滑剤、インキ等に使用される組成物は、使用上の利便性から液体に限られず、ゲル状組成物、乳化組成物の形態が望まれる。これらの組成物は、経時、せん断等の物理的な負荷、加熱等に対する安定性や有効成分の添加量向上が求められる。

例えば、乳化組成物及びゲル状組成物では、流動性が低く、使用場所に長期に渡って滞留しながらも均一に薄く塗布できる程度の流動性を有し、保水・保湿性等の効果を発揮することが求められる。また、例えば、乳化組成物では、安定性向上のため、種々の界面活性剤、高分子化合物を添加する方法が検討されている。乳化組成物は、油中水型（Ｗ／Ｏ）と水中油型（Ｏ／Ｗ）に大別される。このうち油中水型乳化組成物は、連続相が油、分散相が水で構成されているため、水をはじきやすく、被塗布物を水から保護する作用があり、化粧品や医薬品分野における幅広い活用が期待される。しかし、さっぱりとした使用感にするため、含水率を高くすると、乳化組成物の安定性が低くなり水が分離しやすくなる問題があった。

国際公開第２０１４／１７１５０７号

従来、保水・保湿剤としては多価アルコールが知られているが、さらに高い保水・保湿能を有する組成物が望まれていた。さらに、保水・保湿剤として使用した場合その保水・保湿効果が、また、有効成分を溶解した場合、有効成分の効果が、組成物を使用した際、揮発せず滞留し、長期間、それらの効果を発現するための更なる改良が望まれていた。また、有効成分の効果を上げるために、その有効成分の溶解性を高めることも望まれている。

さらに、そのような組成物を、例えば、化粧品、医薬品、医薬部外品、塗料、潤滑剤、インキ等の分野で使用する際、液体ではなく、乳化組成物、ゲル状の形態とし、利便性を高めることが望まれ、特に、化粧品、医薬品、医薬部外品等の分野では、皮膚等に塗布した際の伸びやすさ、べとつき、保湿感、肌なじみのある製品が望まれていた。また、化粧料、インクをはじめとする様々な分野で有機もしくは無機の添加剤を分散相もしくは連続相に安定して溶解または分散することが求められていた。また、用途によっては帯電防止効果が求められていた。

上記の課題を解決するために、本発明の組成物は、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩と界面活性剤を含むことを特徴としている。

好ましい態様において、前記カチオンはアンモニウムカチオンである。特に好ましい態様では、前記アンモニウムカチオンは次式（Ｉ）：

（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に、水酸基を１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシアルキル基、カルボキシ基を１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいカルボキシアルキル基、または水酸基およびカルボキシ基を各々１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシカルボキシアルキル基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数を示す。）で表される。

好ましい態様において、ｎは１〜４の整数である。特に好ましい態様では、Ｒ¹が炭素数１〜１０で直鎖状もしくは分岐鎖状のモノヒドロキシアルキル基、モノカルボキシアルキル基もしくはモノヒドロキシカルボキシアルキル基であり、ｎが１〜４の整数である。その中でも好ましい態様では、Ｒ²は水素原子である。あるいは、好ましい別の態様では、Ｒ²が炭素数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。

また、別の好ましい態様では、Ｒ¹のうち少なくとも１つが水酸基を２個以上有する炭素数１〜１０で直鎖状もしくは分岐鎖状のポリヒドロキシアルキル基であり、ｎが１〜４の整数である。特に好ましい態様において、Ｒ²は水素原子である。

好ましい態様において、本発明の乳化組成物は、アニオンがカルボン酸系アニオンである。より好ましくは、アニオンに水素結合性官能基を有する。特に好ましい態様においては、水素結合性官能基が、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基のいずれかである。

好ましい態様において、本発明の組成物は、さらに油剤を含む組成物である。

好ましい態様において、本発明の組成物は、さらに水を含む乳化組成物である。

好ましい態様において、本発明の組成物の前記有機アンモニウム塩の無水物および水和物が、２５℃で液体である。

本発明の組成物は、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩と界面活性剤を含むことで、保水・保湿性、有機もしくは無機の添加剤の溶解および分散安定性、帯電防止性（静電気防止性）に優れる。

本発明の乳化組成物は、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩を配合することで、安定性が向上する。また、保水・保湿剤として使用した場合、保水・保湿効果に優れ、有効成分を溶解した場合、その有効成分の溶解性を高め、さらに有機アンモニウム塩が不揮発性であることから、使用場所から揮発せず滞留し、長期間、有効成分の効果を発現することができる。本発明の組成物は、用途に応じて乳化組成物、ゲル状の形態とすることもでき、利便性が向上する。

また、本発明の乳化組成物は、皮膚等に塗布した際の伸びやすさ、べとつき、保湿感、肌なじみに優れていることから、化粧品、医薬品、医薬部外品等に好適に使用できる。

以下に、本発明を詳細に説明する。

本発明の組成物は、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩と界面活性剤を含む。
（カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩）
本発明において有機アンモニウム塩は、窒素原子をイオン中心とする有機カチオンまたはＮＨ₄ ⁺、および／または有機アニオンを含む。

有機アンモニウム塩のカチオンとしては、特に限定されるものではないが、窒素原子をイオン中心とするカチオン、例えば、アンモニウムカチオン（有機基で置換された有機アンモニウムカチオンＮＲ₄ ⁺（Ｒは少なくとも１つが有機基でその他は水素原子）及びＮＨ₄ ⁺）や、アンモニウムカチオンの他に、カチオンの窒素原子が有機基で置換された有機アンモニウム塩のカチオンとして、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリニウムカチオン、ピラジニウムカチオン、トリアゾリウムカチオン、イソキノリニウムカチオン、オキサゾリニウムカチオン、チアゾリニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、グアニジウムカチオン、ピリミジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、トリアジニウムカチオン、キノリニウムカチオン、インドリニウムカチオン、キノキサリニウムカチオン、イソオキサゾリウムカチオン、カチオン性アミノ酸等が挙げられる。これらの中でも、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンがより好ましく、アンモニウムカチオンがさらに好ましい。なお、ここで例示したカチオンは、記載したとおりの基本構造のカチオンの他、水素結合性官能基等の置換基を含むものを包含する総称として示している。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、カチオンに水素結合性官能基を有することが好ましい。

水素結合性官能基としては、特に限定されないが、例えば、酸素含有基、窒素含有基、硫黄含有基、リン含有基、窒素に直接結合した水素原子等が挙げられる。

酸素含有基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、カルボニル基、エーテル基、エステル基、アルデヒド基、カルボキシ基、カルボキシレート基、尿素基、ウレタン基、アミド基、オキサゾール基、モルホリン基、カルバミン酸基、カルバメート基等が挙げられる。

窒素含有基としては、特に限定されないが、例えば、アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。

硫黄含有基としては、特に限定されないが、例えば、硫酸基（−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）₂−Ｏ−）、スルホニル基（−Ｓ（＝Ｏ）₂Ｏ−）、スルホン酸基（−Ｓ（＝Ｏ）₂−）、メルカプト基（−ＳＨ）、チオエーテル基（−Ｓ−）、チオカルボニル基（−Ｃ（＝Ｓ）−）、チオ尿素基（−Ｎ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ−）、チオカルボキシ基（−Ｃ（＝Ｓ）ＯＨ）、チオカルボキシレート基（−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−）、ジチオカルボキシ基（−Ｃ（＝Ｓ）ＳＨ）、ジチオカルボキシレート基（−Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−）等が挙げられる。

リン含有基としては、特に限定されないが、例えば、リン酸基（−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−）−Ｏ−）、ホスホン酸基（−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−）−Ｏ−）、ホスフィン酸基（−Ｐ（＝Ｏ）−Ｏ−）、亜リン酸基（−Ｏ−Ｐ（−Ｏ−）−Ｏ−）、亜ホスホン酸基（−Ｐ（−Ｏ−）−Ｏ−）、亜ホスフィン酸基（−Ｐ−Ｏ−）ピロホスフェート基[（−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（−Ｏ−））₂―Ｏ−]等が挙げられる。

これらの中でも、カチオンに有する水素結合性官能基としては、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、エステル基、エーテル基、窒素に直接結合した水素原子が好ましい。

これらの中でも、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、エーテル基、窒素に直接結合した水素原子がより好ましく、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、窒素に直接結合した水素原子がさらに好ましく、水酸基、窒素に直接結合した水素原子が特に好ましい。

また、カチオンに水素結合性官能基を持つアルキル基を有しても良く、水素結合性官能基が結合したアルキル基としては、ヒドロキシアルキル基、カルボキシアルキル基、ヒドロキシカルボキシアルキル基等が挙げられる。

上記ヒドロキシアルキル基は、水酸基を１個以上有し、アルキル部位が好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは１〜３の直鎖状もしくは分岐鎖状で、直鎖状が好ましく、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよい。

上記カルボキシアルキル基は、カルボキシ基を１個以上有し、アルキル部位が好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは１〜３の直鎖状もしくは分岐鎖状で、直鎖状が好ましく、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよい。

上記ヒドロキシカルボキシアルキル基は、水酸基およびカルボキシ基を各々１個以上有し、アルキル部位が好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６、さらに好ましくは１〜３の直鎖状もしくは分岐鎖状で、直鎖状が好ましく、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよい。

ここで、アルキル部位が酸素原子を含む場合、該酸素原子は、例えば、アルキル部位にエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、尿素結合又はウレタン結合を形成する。したがって本発明において「アルキル部位が酸素原子を含む」とは、酸素原子を含む原子団として窒素原子等のヘテロ原子を含む基によってアルキル部位が中断もしくは水素原子が置換される場合を包含する。

上記ヒドロキシアルキル基としては、モノヒドロキシアルキル基、ポリヒドロキシアルキル基を挙げることができ、これらの具体例としては、アルキル部位が酸素原子を含まないヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシアルキル基、アルコキシヒドロキシアルキル基、ヒドロキシポリアルキレンオキシアルキル基等が挙げられるが、それぞれのアルキル部位に酸素原子を含んでも良い。

モノヒドロキシアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロパン−１−イル基、２−ヒドロキシプロパン−１−イル基、３−ヒドロキシプロパン−１−イル基、１−ヒドロキシプロパン−２−イル基、２−ヒドロキシプロパン−２−イル基、１−ヒドロキシブタン−１−イル基、２−ヒドロキシブタン−１−イル基、３−ヒドロキシブタン−１−イル基、４−ヒドロキシブタン−１−イル基、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、３−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、１−ヒドロキシブタン−２−イル基、２−ヒドロキシブタン−２−イル基、３−ヒドロキシブタン−２−イル基、４−ヒドロキシブタン−２−イル基、１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル基、５−ヒドロキシペンタン−１−イル基、６−ヒドロキシヘキサン−１−イル基、７−ヒドロキシヘプタン−１−イル基、８−ヒドロキシオクタン−１−イル基、９−ヒドロキシノナン−１−イル基、１０−ヒドロキシデカン−１−イル基等が挙げられる。モノヒドロキシアルキル基は、炭素数１〜１０のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましく、炭素数１〜３のものがさらに好ましい。

ポリヒドロキシアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、またはオクタヒドロキシアルキル基等が挙げられる。具体的には、例えば、特に限定されないが、１，２−ジヒドロキシエチル基等のジヒドロキシエチル基；１，２−ジヒドロキシプロパン−１−イル基、２，３−ジヒドロキシプロパン−１−イル基等のジヒドロキシプロパン−１−イル基;１，２−ジヒドロキシプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル基等のジヒドロキシプロパン−２−イル基；トリヒドロキシプロパン−１−イル基；トリヒドロキシプロパン−２−イル基；１，２−ジヒドロキシブタン−１−イル基、１，３−ジヒドロキシブタン−１−イル基、１，４−ジヒドロキシブタン−１−イル基、２，３−ジヒドロキシブタン−１−イル基、２，４−ジヒドロキシブタン−１−イル基、３，４−ジヒドロキシブタン−１−イル基等のジヒドロキシブタン−１−イル基；１，２，３トリヒドロキシブタン−１−イル基、１，２，４トリヒドロキシブタン−１−イル基、１，３，４トリヒドロキシブタン−１−イル基、２，３，４トリヒドロキシブタン−１−イル基等のトリヒドロキシブタン−１−イル基；テトラヒドロキシブタン−１−イル基；１，２−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、１，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、２，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基等のジヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基；トリヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基；テトラヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−イル基；１，２−ジヒドロキシブタン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシブタン−２−イル基、１，４−ジヒドロキシブタン−２−イル基、２，３−ジヒドロキシブタン−２−イル基、２，４−ジヒドロキシブタン−２−イル基、３，４−ジヒドロキシブタン−２−イル基等のジヒドロキシブタン−２−イル基；１，２，３トリヒドロキシブタン−２−イル基、１，２，４トリヒドロキシブタン−２−イル基、１，３，４トリヒドロキシブタン−２−イル基、２，３，４トリヒドロキシブタン−２−イル基等のトリヒドロキシブタン−２−イル基；テトラヒドロキシブタン−２−イル基；１，３−ジヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシ−２−エチルプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルプロパン−２−イル基；ジ、トリ、テトラ、又はペンタヒドロキシペンタン−１−イル基；ジ、トリ、テトラ、ペンタ、またはヘキサヒドロキシヘキサン−１−イル基；ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、またはヘプタヒドロキシヘプタン−１−イル基；ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、又はオクタヒドロキシオクタン−１−イル基等が挙げられる。ポリヒドロキシアルキル基は、水酸基を２〜８個有する炭素数１〜１０のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましい。また、次式で表わされる分岐鎖状のポリヒドロキシアルキル基は好ましいものとして例示される。

（式中、Ｒ¹¹は水素原子、炭素数１〜４の直鎖状のアルキル基、又は炭素数１〜４の直鎖状のモノヒドロキシアルキル基を示す。）
以上のポリヒドロキシアルキル基の中でも、２，３−ジヒドロキシプロパン−１−イル基、１，３−ジヒドロキシプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシ−２−エチルプロパン−２−イル基、１，３−ジヒドロキシ−２−ヒドロキシメチルプロパン−２−イル基、ペンタヒドロキシヘキサン−１−イル基が好ましい。

上記カルボキシアルキル基としては、モノカルボキシアルキル基、ポリカルボキシアルキル基を挙げることができ、これらの具体例としては、上記において例示したモノ、ジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、またはオクタヒドロキシアルキル基の水酸基をカルボキシ基に置換したもの（アルキル部位に酸素原子を含んでも良い）が挙げられる。

モノカルボキシアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基、１−カルボキシプロパン−１−イル基、２−カルボキシプロパン−１−イル基、３−カルボキシプロパン−１−イル基、１−カルボキシプロパン−２−イル基、２−カルボキシプロパン−２−イル基、１−カルボキシブタン−１−イル基、２−カルボキシブタン−１−イル基、３−カルボキシブタン−１−イル基、４−カルボキシブタン−１−イル基、１−カルボキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、２−カルボキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、３−カルボキシ−２−メチルプロパン−１−イル基、１−カルボキシブタン−２−イル基、２−カルボキシブタン−２−イル基、３−カルボキシブタン−２−イル基、４−カルボキシブタン−２−イル基、１−カルボキシ−２−メチルプロパン−２−イル基、５−カルボキシペンタン−１−イル基、６−カルボキシヘキサン−１−イル基、７−カルボキシヘプタン−１−イル基、８−カルボキシオクタン−１−イル基、９−カルボキシノナン−１−イル基、１０−カルボキシデカン−１−イル基等が挙げられる。カルボキシアルキル基は、炭素数１〜１０のものが好ましく、炭素数１〜６のものがより好ましい。

上記ヒドロキシカルボキシアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、上記において例示したジ、トリ、テトラ、ペンタ、ヘキサ、ヘプタ、またはオクタヒドロキシアルキル基の水酸基の一部をカルボキシ基に置換したもの（アルキル部位に酸素原子を含んでも良い）が挙げられる。水酸基およびカルボキシ基を各々１個有するモノヒドロキシカルボキシアルキル基としては、例えば、２−ヒドロキシ−３−カルボキシブタン−１−イル基（カルニチン）、１−ヒドロキシエチル−２−カルボキシエチル基（セリン）、２−ヒドロキシエチル−２−カルボキシエチル基（トレオニン）等が挙げられる。ヒドロキシカルボキシアルキル基としては、２−ヒドロキシ−３−カルボキシブタン−１−イル基（カルニチン）が好ましい。

カチオンにおける水素結合性官能基以外の官能基としては、例えば、アルキル基を挙げることができる。アルキル基は、炭素数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状が好ましく、炭素数１〜１２の直鎖状もしくは分岐状がより好ましく、炭素数１〜８の直鎖状もしくは分岐状が更に好ましく、炭素数１〜４の直鎖状もしくは分岐状がさらに好ましい。アルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロパン−１−イル基、プロパン−２−イル基、ブタン−１−イル基、２−メチルプロパン−１−イル基、ブタン−２−イル基、２−メチルプロパン−１−イル基、ペンタン−１−イル基、１−メチルブタン−１−イル基、２−メチルブタン−１−イル基、３−メチルブタン−１−イル基、１−エチルブタン−１−イル基、１，１−ジメチルプロパン−１−イル基、１，２−ジメチルプロパン−１−イル基、２，２−ジメチルプロパン−１−イル基、ヘキサン−１−イル基、ヘプタン−１−イル基、オクタン−１−イル基、オクタン−１−イル基、ノナン−１−イル基、デカン−１−イル基、ドデカン−１−イル基、テトラデカン−１−イル基、ヘキサデカン−１−イル基、オクタデカン−１−イル基等が挙げられる。

本発明の効果を得る点において、本発明に使用される有機アンモニウム塩のカチオンに１個以上の水素結合性官能基を持つアルキル基および／または窒素に直接結合した水素原子を有することが好ましい。この場合、カチオンにおける官能基を導入可能な部位（窒素部位や、窒素と共に環を構成する炭素部位などの、基本骨格となる化学構造に含まれる原子）のうちいずれかが水素結合性官能基を持つアルキル基で置換されるとともに、それ以外の部位は、アルキル基で置換されていてもよい。上記水素結合性官能基は、水酸基が好ましい。

有機アンモニウム塩のカチオンとしては、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンがより好ましく、アンモニウムカチオンがさらに好ましく、アンモニウムカチオンの中でも、式（Ｉ）の構造がより好ましい。

本発明の乳化組成物は、有機アンモニウム塩のカチオンが、次式（Ｉ）で表されるアンモニウムカチオンであることが好ましい。

（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に、水酸基を１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシアルキル基、カルボキシ基を１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいカルボキシアルキル基、または水酸基およびカルボキシ基を各々１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシカルボキシアルキル基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数を示す。

式（Ｉ）において、ｎが１〜４の整数であることが好ましく、Ｒ¹が炭素数１〜１０（好ましくは１〜６、より好ましくは１〜３）で直鎖状もしくは分岐鎖状のモノヒドロキシアルキル基、モノカルボキシアルキル基、モノヒドロキシカルボキシアルキル基であることがより好ましい（特に好ましくはヒドロキシアルキル基）。この場合、Ｒ²は、水素原子であることが好ましい。また、Ｒ²は好ましくは炭素数１〜１８、より好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることが好ましい。

式（Ｉ）において、Ｒ¹のうち少なくとも１つが水酸基を２個以上（好ましくは２〜８、より好ましくは２〜５）有する炭素数１〜１０（好ましくは１〜６）で直鎖状もしくは分岐鎖状のポリヒドロキシアルキル基で、かつｎが１〜４（好ましくは１〜２）の整数であることが好ましい。この場合、Ｒ²が水素原子であることが好ましい。

本発明に使用される有機アンモニウム塩のアニオンとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲン系アニオン、硫黄系アニオン、リン系アニオン、シアン系アニオン、ホウ素系アニオン、フッ素系アニオン、窒素酸化物系アニオン、カルボン酸系アニオン等が挙げられ、それらの中でもハロゲン系アニオン、ホウ素系アニオン、カルボン酸系アニオンが好ましく、カルボン酸系アニオンがより好ましい。

前記ハロゲン系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、クロリドイオン、ブロミドイオン、ヨードイオン等が挙げられる。

前記硫黄系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、スルホナートアニオン、水素スルホナートアニオン、アルキルスルホナートアニオン（例えば、メタンスルホナート、エチルスルホナート、ブチルスルホナート、ベンゼンスルホナート、ｐ−トルエンスルホナート、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホナート、スチレンスルホナート、３−スルホプロピルメタクリレートアニオン、３−スルホプロピルアクリレート等）、スルファートアニオン、水素スルファートアニオン、アルキルスルファートアニオン（例えば、メチルスルファートアニオン、エチルスルファートアニオン、ブチルスルファートアニオン、オクチルスルファートアニオン、２−(２−メトキシエトキシ)エチルスルファートアニオン等）等が挙げられる。

前記リン系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、ホスファートアニオン、水素ホスファートアニオン、二水素ホスファートアニオン、ホスホナートアニオン、水素ホスホナートアニオン、二水素ホスホナートアニオン、ホスフィナートアニオン、水素ホスフィナートアニオン、アルキルホスファートアニオン（例えば、ジメチルホスファート、ジエチルホスファート、ジプロピルホスファートアニオン、ジブチルホスファートアニオン等）、アルキルホスホナートアニオン（例えば、メチルホスホナートアニオン、エチルホスホナートアニオン、プロピルホスホナートアニオン、ブチルホスホナートアニオン、メチルメチルホスホナートアニオン等）、アルキルホスフィナートアニオン、ヘキサアルキルホスファートアニオン等が挙げられる。

前記シアン系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、テトラシアノボレートアニオン、ジシアナミドアニオン、チオシアネートアニオン、イソチオシアネートアニオン等が挙げられる。

前記ホウ素系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、テトラフルオロボレートアニオン、ビスオキサレートボラートアニオン、テトラフェニルボレートアニオンのようなテトラアルキルボレートアニオン等が挙げられる。

前記フッ素系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオン、ビス(パーフルオロアルキルスルホニル)イミドアニオン（例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドアニオン、ビス(ペンタフルオロエチルスルホニル)イミド、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミドアニオン、ビス(ノナフルオロブチルスルホニル)イミド等）、パーフルオロアルキルスルホナートアニオン（例えば、トリフルオロメタンスルホナートアニオン、ペンタフルオロエタンスルホナートアニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホナートアニオン、ノナフラートアニオン、パーフルオロオクタンスルホーナートアニオン等）、フルオロホスファートアニオン（例えば、ヘキサフルオロホスファートアニオン、トリ(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスファートアニオン等)、トリス（パーフルオロアルキルスルホニル）メチドアニオン（例えば、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチドアニオン、トリス（ペンタフルオロエタンスルホニル）メチドアニオン、トリス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）メチドアニオン、トリス（ノナフルオロブタンスルホニル）メチドアニオン等）、フルオロハイドロジェネートアニオン等が挙げられる。

前記窒素酸化物系アニオンとしては、特に限定されないが、例えば、硝酸アニオン、亜硝酸アニオンが挙げられる。

前記カルボン酸系アニオンは、分子中に、少なくとも１個以上のカルボン酸アニオン（−ＣＯＯ^-）を持つ有機酸アニオンであり、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を持つ官能基を含んでいても良い。特に限定されないが、カルボン酸系アニオンとしては、例えば、飽和脂肪族カルボン酸アニオン、不飽和脂肪族カルボン酸アニオン、脂環式カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸アニオン、不飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸アニオン、脂環式ヒドロキシカルボン酸アニオン、芳香族ヒドロキシカルボン酸アニオン、カルボニルカルボン酸アニオン、アルキルエーテルカルボン酸アニオン、ハロゲンカルボン酸アニオン、アミノ酸アニオン等が挙げられる。（以下に挙げるカルボン酸アニオンの炭素数は、カルボキシ基の炭素を含む）
前記飽和脂肪族カルボン酸アニオンは、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族飽和炭化水素基と１個以上のカルボン酸アニオンからなり、カルボキシ基、カルボキシレート基を含んでも良く、炭素数１〜２２が好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ヘンイコシル酸、ベヘン酸、イソ酪酸、２−メチル酪酸、イソ吉草酸、２−エチルヘキサン酸、イソノナン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記不飽和脂肪族カルボン酸アニオンは、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素基と１個以上のカルボン酸アニオンからなり、カルボキシ基、カルボキシレート基を含んでも良く、炭素数３〜２２が好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、マレイン酸、フマル酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記脂環式カルボン酸アニオンは、芳香族性を持たない飽和もしくは不飽和の炭素環と１個以上のカルボン酸アニオンからなり、炭素数６〜２０が好ましい。中でも、シクロヘキサン環骨格を有する脂環式カルボン酸アニオンが好ましく、具体的には、特に限定されないが、例えば、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記芳香族カルボン酸アニオンは、芳香族性を持つ単環又は複数の環と１個以上のカルボン酸アニオンからなり炭素数６〜２０が好ましい。中でも、ベンゼン環骨格を有する芳香族カルボン酸アニオンが好ましく、具体的には、特に限定されないが、例えば、安息香酸、ケイヒ酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸アニオンは、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族飽和炭化水素基、１個以上のカルボン酸アニオン及び１個以上の水酸基からなり、カルボキシ基、カルボキシレート基を含んでも良く、炭素数２〜２４が好ましい。中でも、１〜４個の水酸基を有する炭素数２〜７の飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸アニオンが好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、グリコール酸、乳酸、タルトロン酸、グリセリン酸、ヒドロキシ酢酸、ヒドロキシ酪酸、２−ヒドロキシデカンサン酸、３−ヒドロキシデカン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、セレブロン酸、リンゴ酸、酒石酸、シトラマル酸、クエン酸、イソクエン酸、ロイシン酸、メバロン酸、パントイン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記不飽和脂肪族ヒドロキシカルボン酸アニオンは、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素基、１個以上のカルボン酸アニオン及び１個以上の水酸基からなり、炭素数３〜２２が好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、リシノール酸、リシノレイン酸、リシネライジン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記脂環式ヒドロキシカルボン酸アニオンは、芳香族性を持たない飽和もしくは不飽和の炭素環、１個以上のカルボン酸アニオン及び１個以上の水酸基からなり、炭素数４〜２０が好ましい。中でも、１〜４個の水酸基を有する６員環骨格の脂環式ヒドロキシカルボン酸アニオンが好ましく、具体的には、特に限定されないが、例えば、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、ジヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸、キナ酸（１，３，４，５−テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸）、シキミ酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。また、水酸基を有する環状ラクトンからプロトンが解離したアニオンも好ましく使用でき、具体的には、例えば、アスコルビン酸、エリソルビン酸等からプロトン解離したアニオンが挙げられる。

芳香族ヒドロキシカルボン酸アニオンは、芳香族性を持つ単環あるいは複数の環、１個以上のカルボン酸アニオン及び１個以上の水酸基からなり、炭素数６〜２０が好ましい。中でも、１〜３個の水酸基を有するベンゼン環骨格の芳香族カルボン酸アニオンが好ましく、具体的には、特に限定されないが、例えば、サリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシメチル安息香酸、バニリン酸、シリング酸、ピロトカテク酸、ゲンチジン酸、オルセリン酸、マンデル酸、ベンジル酸、アトロラクチン酸、フロレト酸、クマル酸、ウンベル酸、コーヒー酸、フェルラ酸、シナピン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記カルボニルカルボン酸アニオンは、分子内にカルボニル基を有する炭素数３〜２２のカルボン酸アニオンであり、１〜２個のカルボニル基を有する炭素数３〜７のカルボニルカルボン酸アニオンが好ましい。中でも、ＣＨ₃（（ＣＨ₂）_pＣＯ（ＣＨ₂）_q）ＣＯＯ^-（ｐ及びｑは０〜２の整数を示す。）で表わされるカルボニルカルボン酸アニオンが好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、ピルビン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記アルキルエーテルカルボン酸アニオンは、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル カルボン酸アニオンを含む、分子内にエーテル基を有する炭素数２〜２２のカルボン酸アニオンであり、１〜２個のエーテル基を有する炭素数２〜１２のアルキルカルボン酸アニオンが好ましい。中でも、ＣＨ₃（ＣＨ₂）_rＯ（ＣＨ₂）_sＣＯＯ^-（ｒ及びｓは０〜４の整数を示す。）で表わされるアルキルエーテルカルボン酸アニオン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸アニオンが好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、メトキシ酢酸、エトキシ酢酸、メトキシ酪酸、エトキシ酪酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記ハロゲンカルボン酸アニオンとしては、炭素数２〜２２のハロゲンカルボン酸アニオンが好ましい。具体的には、特に限定されないが、例えば、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリブロモ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、ペンタクロロプロピオン酸、ペンタブロモプロピオン酸、パーフルオロノナン酸、パークロロノナン酸、パーブロモノナン酸等のフッ素置換のハロゲンカルボン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

前記アミノ酸アニオンとしては、特に限定されないが、グリシン、アラニン、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、イソロイシン、グルタミン、ヒスチジン、システイン、ロイシン、リシン、プロリン、フェニルアラニン、トレオニン、セリン、トリプトファン、チロシン、メチオニン、バリン、サルコシン、アミノ酪酸、メチルロイシン、アミノカプリル酸、アミノヘキサン酸、ノルバリン、アミノ吉草酸、アミノイソ酪酸、チロキシン、クレアチン、オルニチン、オパイン、テアニン、トリコロミン、カイニン酸、ドウモイ酸、イボテン酸、アクロメリン酸、シスチン、ヒドロキシプロリン、ホスホセリン、デスモシン等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、本発明の効果、すなわち、保水・保湿性、組成物の安定性、有効成分との親和性、相溶性（溶解性）、皮膚等に塗布した際の伸びやすさ、べとつき、保湿感、肌なじみ（水素結合性官能基と皮膚との親和性）の点から、カチオンまたはアニオンのいずれかに水素結合性官能基を有し、官能基としては酸素含有基、窒素含有基、硫黄含有基、リン含有基等の水素結合可能な基が含まれ、上記の硫黄系アニオン、リン系アニオン、シアン系アニオン、窒素酸化物系アニオン、カルボン酸アニオンが好ましい。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、本発明の効果である有機もしくは無機の添加剤を含む組成物の安定性を得るために、有機アンモニウム塩の水素結合性官能基と添加剤との間で水素結合、配位結合、またはイオン結合による親和性を発現する点から、カチオンまたはアニオンのいずれかに水素結合性官能基を有することが好ましい。官能基としては酸素含有基、窒素含有基、硫黄含有基、リン含有基等の水素結合可能な基が含まれ、上記の硫黄系アニオン、リン系アニオン、シアン系アニオン、窒素酸化物系アニオン、カルボン酸アニオンが好ましい。

アニオンに有する水素結合性官能基としては、水酸基、カルボニル基、カルボキシ基、カルボキシレート基、スルホニル基、硫酸エステル基、リン酸基、リン酸エステル基が好ましく、中でも水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基、スルホニル基、リン酸基がより好ましく、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基がより好ましい。また、それらの効果をより高めるためには、本発明に使用される有機アンモニウム塩は、カチオンとアニオンの両方に水素結合性官能基を有する有機塩が特に望ましい。

本発明の組成物に使用される有機アンモニウム塩は、安全性の観点からカチオン、アニオンのいずれかもしくは両方に、天然系化合物を使用することが好ましい。特に限定されないが、例えば、カチオンとしては、コリンカチオン、アセチルコリンカチオン、カルニチンカチオン等が挙げられ、アニオンとしては、クエン酸アニオン、乳酸アニオン、リンゴ酸アニオン、アスコルビン酸アニオン、グリコール酸アニオン、酒石酸アニオン、キナ酸アニオン、酢酸アニオン、酪酸アニオン、カプロン酸アニオン、カプリル酸アニオン、カプリン酸アニオン、コハク酸アニオン、オレイン酸アニオン、リノール酸アニオン、アラニンアニオン、グリシンアニオン等が挙げられ、有機アンモニウム塩としては、例えば、コリンクエン酸塩、コリン乳酸塩、コリンリンゴ酸塩、コリンアスコルビン酸塩、コリングリコール酸塩、コリン酒石酸塩、コリンキナ酸塩、コリン酢酸塩、コリン酪酸塩、コリンカプロン酸塩、コリンカプリル酸塩、コリンカプリン酸塩、コリンコハク酸塩、コリンオレイン酸塩、コリンリノール酸塩、コリンアラニン塩、コリングリシン塩を始めとするコリンアミノ酸塩、アセチルコリンクエン酸塩、アセチルコリン乳酸塩、アセチルコリンリンゴ酸塩、アセチルコリンアスコルビン酸塩、アセチルコリングリコール酸塩、アセチルコリン酒石酸塩、アセチルコリンキナ酸塩、アセチルコリン酢酸塩、アセチルコリンカプロン酸塩、アセチルコリンカプリル酸塩、アセチルコリンカプリン酸塩、アセチルコリンコハク酸塩、アセチルコリンオレイン酸塩、アセチルコリンリノール酸塩、アセチルコリンアラニン塩、アセチルコリングリシン塩を始めとするアセチルコリンアミノ酸塩、カルニチンクエン酸塩、カルニチン乳酸塩、カルニチンリンゴ酸塩、カルニチンアスコルビン酸塩、カルニチングリコール酸塩、カルニチン酒石酸塩、カルニチンキナ酸塩、カルニチン酢酸塩、カルニチン酪酸塩、カルニチンカプロン酸塩、カルニチンカプリル酸塩、カルニチンカプリン酸塩、カルニチンコハク酸塩、カルニチンオレイン酸塩、カルニチンリノール酸塩、カルニチンアラニン塩、カルニチングリシン塩を始めとするカルニチンアミノ酸塩等が挙げられる。上記カルボン酸アニオンにおいて、アスコルビン酸(ビタミンＣ)を使用すると、アスコルビン酸(ビタミンＣ)には、線維芽細胞内でコラーゲンの遺伝子を生成したりコラーゲンのタンパク質合成を促進したりといった重要な働きがあることから、アスコルビン酸を構成成分とする有機アンモニウム塩とすることで、コラーゲンの生成を促す作用が得られる。

安全性の点において、カチオンがモノヒドロキシアルキルを有する場合、トリエタノールアンモニウムカチオン、ジエタノールアンモニウムカチオンが好ましく、特にトリエタノールアンモニウムカチオンが好ましい。

また、安全性、使用上の観点から、本発明に使用される有機アンモニウム塩は、医薬部外品原料規格（外原規）、日本薬局方（日局）、日本薬局方外医薬部外品規格（局外規）、医薬品添加物規格（薬添規）、食品添加物公定書（食添）に記載された化合物を原料に用いることが好ましく、カチオン、アニオンいずれかもしくは両方の原料が外原規、日局、局外規、薬添規、食添に記載された有機アンモニウム塩、および外原規に記載された有機アンモニウム塩を用いることがより好ましい。特に限定しないが、例えば、カチオンとしてはモノエタノールアンモニウムカチオン、ジエタノールアンモニウムカチオン、トリエタノールアンモニウムカチオン、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１、３−プロパンジオールアンモニウムカチオン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールアンモニウムカチオン、２−アミノ−２−メチル−１、３−プロパンジオールアンモニウムカチオン、アニオンとしては酢酸アニオン、カプリル酸アニオン、カプリン酸アニオン、ラウリン酸アニオン、ミリスチン酸アニオン、パルミチン酸アニオン、ステアリン酸アニオン、オレイン酸アニオン、リノール酸アニオン、乳酸アニオン、グリコール酸アニオン、コハク酸アニオン、クエン酸アニオン、クロリドアニオン、フマル酸アニオン、リン酸アニオン、アスコルビン酸アニオン等が挙げられる。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、本発明の効果を発揮する点から、カチオンとアニオンの両方に水素結合性官能基を有する有機塩が特に望ましい。

本発明の組成物の用途としては、本発明に用いられる有機アンモニウム塩に起因する不揮発性、保水・保湿性、帯電防止性の効果が求められる用途に使用することができ、特に有機アンモニウム塩が不揮発性であることから、使用場所に液体として留まり、まんべんなくコーティングして、有機アンモニウム塩または有機アンモニウム塩に溶解した成分が持つ効果を、より効果的かつ長期時間に発揮することができる。用途としては、特に限定されないが、例えば、化粧品、医薬品、医薬部外品、塗料、潤滑剤、接着剤、インキ、エマルション燃料、液体口腔用組成物、発泡体シート（ポリウレタンフォーム等）、表面検査用光沢剤、洗浄剤、蓄熱剤、冷却シート、繊維処理剤、紙処理剤等が挙げられる。

本発明の組成物は、利用分野は問われないが、塩構造を有する有機アンモニウム塩を含むことから帯電防止効果を付与することができ、帯電防止（静電気防止）が可能となる。さらに、使用時に、液体の場合、塗布面に、まんべんなく（均一に）コーティングされるため帯電防止効果は向上し、その有機アンモニウム塩の融点（凝固点）は好ましくは２５℃未満、より好ましくは−５℃未満、特に好ましくは−１０℃未満である。これにより、例えば、帯電した人体から接地導体に向かって、また帯電物体から人体に向かって静電気放電が起こったときの放電電流に起因して発生する電撃や静電気による身体や衣類への埃の付着を防ぐことや髪の毛のまとまりなどの効果を付与できる。また、樹脂、金属等の塗料、接着剤等での使用において、樹脂、金属の帯電防止に利用でき、静電気放電の抑制、埃の付着などを抑制することができる。本組成物の帯電防止効果により、これらリスクを低減することができる。

本発明の組成物は、有機アンモニウム塩が、無水状態（無水物）であってもよく、空気中の水分を吸収した水和物であってもよい。水和物とは、化合物を空気中２５℃で放置した時、吸水し、その水分率が飽和状態となった化合物をいう。空気中２５℃で放置した時、吸水しない化合物は、水和物が無く、無水物である。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、水和物であると、水和物中の水分の蒸発が抑制され、長期間保水・保湿の効果が持続する。そのため、本発明に使用される有機アンモニウム塩に、水和水を超える水を溶解し空気中に放置して水の減少を観察した場合、水和水の蒸発が抑制されるため、水分減少率が経時で減少する。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、２５℃で液体、固体のいずれであってもよいが、本発明の効果を発揮する点から、無水物および水和物が、２５℃で液体であることが好ましい。２５℃で液体であると、組成物を皮膚等への塗布後、一定量の水分蒸発後も析出することなく、水和物として水分を多く保持し保湿性を保ち、有効成分も析出することなく溶解状態を維持し、使用上有用である。また、使用直後から、混合した他の溶剤、水が揮発した後も、有機アンモニウム塩は不揮発性であることから、例えば、塗布面に液体として、まんべんなくコーティングして、それらの効果を、より効果的かつ長期時間に発揮することができる。さらに、他の添加剤（例えば、難溶性の有効成分）と使用する場合、基剤、溶媒、皮膚内部へのキャリアーとして使用可能である。本発明に使用される有機アンモニウム塩の融点（凝固点）は好ましくは２５℃未満、より好ましくは−５℃未満、特に好ましくは−１０℃未満である。
（界面活性剤）
本発明の組成物に含まれる界面活性剤は、特に限定されず、一般的な界面活性剤を使用することができる。界面活性剤としては、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、および両性イオン界面活性剤、シリコーン系界面活性剤から適宜選択して用いることができ、その中でも、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤が好ましく、特に油中水型（Ｗ／Ｏ）乳化組成物の場合、非イオン界面活性剤が好ましい。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

非イオン界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、ソルビタン脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。

ポリグリセリン脂肪酸エステル類としては、特に限定されないが、例えば、モノラウリン酸ヘキサグリセリル（ＨＬＢ１４．５）、モノミリスチン酸ヘキサグリセ リル（ＨＬＢ１１）、モノステアリン酸ヘキサグリセリル（ＨＬＢ９．０）、モノオレイン酸ヘキサグリセリル（ＨＬＢ９．０）、モノラウリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１５．５）、モノミリスチン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１４．０）、モノステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１２．０）、モノイソステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１２．０）、モノオレイン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１２．０）、ジステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ９．５）、ジイソステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ１０．０）、ペンタイソステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ３．５）、ペンタオレイン酸デカグリセリル（ＨＬＢ３．５）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類としては、モノステアリン酸ポリオキシエチレン（以下、ＰＯＥと略す）（５）グリセリル（ＨＬＢ９．５）、モノステアリン酸ＰＯＥ（１５）グリセリル（ＨＬＢ１３．５）、モノオレイン酸ＰＯＥ（５）グリセリル（ＨＬＢ９．５）、モノオレイン酸ＰＯＥ（１５）グリセリル（ＨＬＢ１４．５）等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、モノヤシ油脂肪酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１６．９）、モノパルミチン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１５．６）、モノステアリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１４．９）、モノステアリン酸ＰＯＥ（６）ソルビタン（ＨＬＢ９．５）、トリステアリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１０．５）、モノイソステアリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１５．０）、モノオレイン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１５．０）、モノオレイン酸ＰＯＥ（６）ソルビタン（ＨＬＢ１０．０）、トリオレイン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン（ＨＬＢ１１．０）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類としては、モノラウリン酸ＰＯＥ（６）ソルビット（ＨＬＢ１５．５）、テトラステアリン酸ＰＯＥ（６０）ソルビット（ＨＬＢ１３．０）、テトラオレイン酸ＰＯＥ（３０）ソルビット（ＨＬＢ１１．５）、テトラオレイン酸ＰＯＥ（４０）ソルビット（ＨＬＢ１２．５）、テトラオレイン酸ＰＯＥ（６０）ソルビット（ＨＬＢ１４．０）、テトラオレイン酸ＰＯＥ（６）ソルビット（ＨＬＢ８．５）、ヘキサステアリン酸ＰＯＥ（６）ソルビット（ＨＬＢ３．０）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体類としては、ＰＯＥ（１０）ラノリン（ＨＬＢ１２．０）、ＰＯＥ（２０）ラノリン（ＨＬＢ１３．０）、ＰＯＥ（３０）ラノリン（ＨＬＢ１５．０）、ＰＯＥ（５）ラノリンアルコール（ＨＬＢ１２．５）、ＰＯＥ（１０）ラノリンアルコール（ＨＬＢ１５．５）、ＰＯＥ（２０）ラノリンアルコール（ＨＬＢ１６．０）、ＰＯＥ（４０）ラノリンアルコール（ＨＬＢ１７．０）、ＰＯＥ（２０）ソルビットミツロウ（ＨＬＢ９．５）、ＰＯＥ（６）ソルビットミツロウ（ＨＬＢ７．５）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油類としては、ＰＯＥ（２０）ヒマシ油（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（４０）ヒマシ油（ＨＬＢ１２．５）、ＰＯＥ（５０）ヒマシ油（ＨＬＢ１４．０）、ＰＯＥ（６０）ヒマシ油（ＨＬＢ１４．０）、ＰＯＥ（２０）硬化ヒマシ油（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（３０）硬化ヒマシ油（ＨＬＢ１１．０）、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油（ＨＬＢ１３．５）、ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油（ＨＬＢ１４．０）、ＰＯＥ（８０）硬化ヒマシ油（ＨＬＢ１６．５）、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油（１００）硬化ヒマシ油（ＨＬＢ１６．５）、ＰＯＥ（３）ヒマシ油（ＨＬＢ３．０）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール類としては、ＰＯＥ（５）フィトステロール（ＨＬＢ９．５）、ＰＯＥ（１０）フィトステロール（ＨＬＢ１２．５）、ＰＯＥ（２０）フィトステロール（ＨＬＢ１５．５）、ＰＯＥ（３０）フィトステロール（ＨＬＢ１８．０）、ＰＯＥ（２５）フィトスタノール（ＨＬＢ１４．５）、ＰＯＥ（３０）コレスタノール（ＨＬＢ１７．０）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンアルキルエーテル類としては、ＰＯＥ（２）ラウリルエーテル（ＨＬＢ９．５）、ＰＯＥ（４．２）ラウリルエーテル（ＨＬＢ１１．５）、ＰＯＥ（９）ラウリルエーテル（ＨＬＢ１４．５）、ＰＯＥ（５．５）セチルエーテル（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（７）セチルエーテル（ＨＬＢ１１．５）、ＰＯＥ（１０）セチルエーテル（ＨＬＢ１３．５）、ＰＯＥ（１５）セチルエーテル（ＨＬＢ１５．５）、ＰＯＥ（２０）セチルエーテル（ＨＬＢ１７．０）、ＰＯＥ（２３）セチルエーテル（ＨＬＢ１８．０）、ＰＯＥ（４）ステアリルエーテル（ＨＬＢ９．０）、ＰＯＥ（２０）ステアリルエーテル（ＨＬＢ１８．０）、ＰＯＥ（７）オレイルエーテル（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（１０）オレイルエーテル（ＨＬＢ１４．５）、ＰＯＥ（１５）オレイルエーテル（ＨＬＢ１６．０）、ＰＯＥ（２０）オレイルエーテル（ＨＬＢ１７．０）、ＰＯＥ（５０）オレイルエーテル（ＨＬＢ１８．０）、ＰＯＥ（１０）ベヘニルエーテル（ＨＬＢ１０．０）、ＰＯＥ（２０）ベヘニルエーテル（ＨＬＢ１６．５）、ＰＯＥ（３０）ベヘニルエーテル（ＨＬＢ１８．０）、ＰＯＥ（２）（Ｃ１２−１５）アルキルエーテル（ＨＬＢ９．０）、ＰＯＥ（４）（Ｃ１２−１５）アルキルエーテル（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（１０）（Ｃ１２−１５）アルキルエーテル（ＨＬＢ１５．５）、ＰＯＥ（５）２級アルキルエーテル（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（７）２級アルキルエーテル（ＨＬＢ１２．０）、ＰＯＥ（９）アルキルエーテル（ＨＬＢ１３．５）、ＰＯＥ（１２）アルキルエーテル（ＨＬＢ１４．５）、ＰＯＥ（２）ステアリルエーテル（ＨＬＢ４．０）等が挙げられる。

ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類としては、ポリオキシエチレン（以下、ＰＯＥと略す）（１）ポリオキシプロピレン（以下、ＰＯＰと略す）（４）セチルエーテル（ＨＬＢ９．５）、ＰＯＥ（１０）ＰＯＰ（４）セチルエーテル（ＨＬＢ１０．５）、ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（８）セチルエーテル（ＨＬＢ１２．５）、ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（６）デシルテトラデシルエーテル（ＨＬＢ１１．０）、ＰＯＥ（３０）ＰＯＰ（６）デシルテトラデシルエーテル（ＨＬＢ１２．０）等が挙げられる。

ポリエチレン・プロピレングリコール脂肪酸エステル類としては、モノラウリン酸ポリエチレングリコール（以下、ＰＥＧと略す）（１０）（ＨＬＢ１２．５）、モノステアリン酸ＰＥＧ（１０）（ＨＬＢ１１．０）、モノステアリン酸ＰＥＧ（２５）（ＨＬＢ１５．０）、モノステアリン酸ＰＥＧ（４０）（ＨＬＢ１７．５）、モノステアリン酸ＰＥＧ（４５）（ＨＬＢ１８．０）、モノステアリン酸ＰＥＧ（５５）（ＨＬＢ１８．０）、モノオレイン酸ＰＥＧ（１０）（ＨＬＢ１１．０）、ジステアリン酸ＰＥＧ（ＨＬＢ１６．５）、ジイソステアリン酸ＰＥＧ（ＨＬＢ９．５）、モノステアリン酸ＰＥＧ（２）（ＨＬＢ４．０）、ステアリン酸ＰＥＧ（２）（ＨＬＢ４．５）、モノステアリン酸エチレングリコール（ＨＬＢ３．５）、自己乳化型モノステアリン酸プロピレングリコール（ＨＬＢ４．０）等が挙げられる。

イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル類としては、イソステアリン酸ＰＥＧ（８）グリセリル（ＨＬＢ１０．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（１０）グリセリル（ＨＬＢ１０．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（１５）グリセリル（ＨＬＢ１２．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（２０）グリセリル（ＨＬＢ１３．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（２５）グリセリル（ＨＬＢ１４．０）、イソステアリン酸ＰＥＧグリセリル（３０）（ＨＬＢ１５．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（４０）グリセリル（ＨＬＢ１５．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（５０）グリセリル（ＨＬＢ１６．０）、イソステアリン酸ＰＥＧ（６０）グリセリル（ＨＬＢ１６．０）等が挙げられる。

ソルビタン脂肪酸エステル類としては、トリステアリン酸ソルビタン（ＨＬＢ２．０）、セスキイソステアリン酸ソルビタン（ＨＬＢ４．５）、モノステアリンソルビタン（ＨＬＢ４．７）、モノイソステアリン酸ソルビタン（ＨＬＢ５．０）、モノオレイン酸ソルビタン（ＨＬＢ４．３）等が挙げられる。

グリセリン脂肪酸エステル類としては、ミリスチン酸グリセリル（ＨＬＢ３．５）、モノステアリン酸グリセリル（ＨＬＢ４．０）、モノオレイン酸グリセリル（ＨＬＢ２．５）、トリステアリン酸ヘキサグリセリル（ＨＬＢ２．５）、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル（ＨＬＢ４．０）、モノイソステアリン酸グリセリル（ＨＬＢ４．０）、ペンタステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ３．５）等が挙げられる。

ジグリセリン脂肪酸エステル類としては、モノオレイン酸ジグリセリル（ＨＬＢ５．５）等が挙げられる。

その他、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ヒマシ油脂肪酸エステル、硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、有機酸モノグリセライド、ポリエチレングリコール脂肪酸モノエタノールアミド、ポリオキシエチレンラノリンアルコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ラウリン酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸脂肪酸ジエステル、ピログルタミン酸脂肪酸グリセリル、ポリオキシエチレングリセリルピログルタミン酸脂肪酸ジエステル、ポリエーテル変性シリコーン等が挙げられる。

本発明に使用される有機アンモニウム塩と均一な組成物または油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物とする場合、上記の非イオン界面活性剤のＨＬＢ値は１〜１６が好ましく、１〜１０がより好ましく、３〜７がさらに好ましく、５〜７が特に好ましい。具体的には、トリステアリン酸ソルビタン（ＨＬＢ２．０）、ペンタイソステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ３．５）、セスキイソステアリン酸ソルビタン（ＨＬＢ４．５）、モノオレイン酸ジグリセリル（ＨＬＢ５．５）、ＰＯＥ（６）ソルビットミツロウ（ＨＬＢ７．５）、テトラオレイン酸ＰＯＥ（６）ソルビット（ＨＬＢ８．５）等が好ましく、ペンタイソステアリン酸デカグリセリル（ＨＬＢ３．５）、セスキイソステアリン酸ソルビタン（ＨＬＢ４．５）、モノオレイン酸ジグリセリル（ＨＬＢ５．５）がより好ましく、モノオレイン酸ジグリセリル（ＨＬＢ５．５）が特に好ましい。

水中油型（Ｏ／Ｗ型）乳化組成物とする場合、上記の非イオン界面活性剤のＨＬＢ値は３〜２０が好ましい。

アニオン界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルホスホン酸又はその塩、アルキルアミドリン酸塩、アルキロイルアルキルタウリン塩、脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、パーフルオロアルキルリン酸エステル、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸塩、Ｎ−アシル−Ｌ−アルギニンエチル−ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩等が挙げられる。具体的には、例えば、デオキシコール酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、１，２−ジヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸ナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸ナトリウム等が挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジアルキロイルオキシエチル−Ｎ−メチル、Ｎ−ヒドロキシエチルアンモニウム塩、アルキルアミン塩、ステアリルジメチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。

両性界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、アルキルベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、レシチン、水添レシチン、アルキルオキシヒドロキシプロピルアルギニン塩酸塩、ラウリルヒドロキシスルタイン、ラウリミノジプロピオン酸、ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ラウリルアミノジフ酢酸ナトリウム、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、Ｎ−［３−アルキルオキシ−２−ヒドロキシプロピル］−Ｌ−アルギニン塩酸塩、アルキルヒドロキシスルホベタイン、アルキルジメチルアミンオキシド、アルキルアミノジプロピオン酸ナトリウム、ジヒドロキシアルキルメチルグリシン、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム等が挙げられる。

シリコーン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、ＰＥＧ−１０ジメチコン、ＰＥＧ／ＰＰＧ−２０／２０ ジメチコン、ポリシリコーン−１３、ラウリルポリグリセリル−３ポリジメチルシロキシエチルジメチコン等が挙げられる。

（組成物）
本発明の組成物の形状は、成分が分離しなければ特に限定されないが、均一な組成物、乳化組成物が好ましく、液状組成物、ゲル状組成物、油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物、水中油型（Ｏ／Ｗ型）乳化組成物、複合型エマルション（Ｗ／Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型）等とすることができる。

本発明の組成物において、有機アンモニウム塩と界面活性剤を含む組成物の場合、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩を用いることで界面活性剤との親和性に優れ、均一な組成物とすることができる。また、有機アンモニウム塩は、２５℃で液体、固体のいずれであってもよいが、結晶析出が生じない組成物が得られる点から、本発明に使用される有機アンモニウム塩の融点（凝固点）は好ましくは２５℃未満、より好ましくは−５℃未満、特に好ましくは−１０℃未満である。本発明の組成物は上記の有機アンモニウム塩含むことにより、保水・保湿性、帯電防止性、有効成分の溶解性に優れる。また、組成物を使用した場所に滞留させ、本発明に使用される有機アンモニウム塩の効果を特定の場所で発現させるためには、組成物を流動性がないゲル状とすることも可能である。

ゲル状組成物を得る点において、有機アンモニウム塩と組み合わせる界面活性剤を適宜選択することができ、非イオン界面活性剤、アニオン性界面活性剤が使用でき、非イオン性界面活性剤が好ましく、非イオン界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、非イオン界面活性剤としてはポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルが使用でき、ポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。アニオン性界面活性剤としては、デオキシコール酸ナトリウムが使用できる。

有機アンモニウム塩と界面活性剤の組成物に対する有機アンモニウム塩の含有率は、特に限定されないが、保水・保湿性を発現する点から、０．１質量％以上とすることができ、１質量％以上、１０質量％以上とすることができる、ゲル状の組成物を得る点からは５０％以上、より６０質量％以上、さらに９０質量％以上が好ましい。

（油剤を含む組成物）
本発明において、有機アンモニウム塩、界面活性剤および油剤を含む組成物に使用される、有機アンモニウム塩、界面活性剤は、上記に挙げたものが使用できる。油剤としては、特に限定されず、例えば、炭化水素類、油脂類、エステル類、脂肪酸類、高級アルコール類、シリコーン油類、ロウ類、ステロイド類、モノマー、オリゴマー、流動性のあるポリマー(高分子化合物)、シリコーン油、アルコール類、グリコール類、グリコールエーテル類、セロソルブ類等が挙げられ、これらは常温で液体、ゲル、固体のいずれであってもよい。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

炭化水素類としては、特に限定されないが、例えば、流動パラフィン、パラフィン、固形パラフィン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、流動イソパラフィン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン、白色ワセリン、ミネラルオイル等の鉱物油、スクワラン、アルキルベンゼン、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、水添ポリイソブテン、エチレン・α−オレフィン・コオリゴマー、エチレンプロピレンポリマー等の合成油が挙げられる。

その他の合成油では、芳香族系油としては、モノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、あるいはモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン、ポリアルキルナフタレン等、脂肪族系油としては、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリアルファオレフィン（１−オクテンオリゴマー、１−デセンオリゴマー、エチレン−プロピレンオリゴマー等）及びその水素化物、アルファオレフィンとエチレンのコオリゴマー、が挙げられる。エステル系油としては、ジブチルセバケート、ジ−２−エチルヘキシルセバケート、ジオクチルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジトリデシルグルタレート、メチル・アセチルシノレート等のジエステル油、あるいはトリオクチルトリメリテート、トリデシルトリメリテート、テトラオクチルピロメリテート等の芳香族エステル油、更にはトリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンベラルゴネート、ペンタエリスリトール−２−エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールベラルゴネート等のポリオールエステル油、さらには、多価アルコールと二塩基酸・一塩基酸の混合脂肪酸とのオリゴエステルであるコンプレックスエステル油等が挙げられる。エーテル系油としては、特に限定されないが、例えば、モノアルキルトリフェニルエーテル、アルキルジフェニルエーテル、ジアルキルジフェニルエーテル、ペンタフェニルエーテル、テトラフェニルエーテル、モノアルキルテトラフェニルエーテル、およびジアルキルテトラフェニルエーテル等のフェニルエーテル油が挙げられる。

油脂類としては、特に限定されないが、例えば、アボガド油、アーモンド油、アマニ油、オリーブ油、カカオ油、エゴマ油、ツバキ油、ヒマシ油、ゴマ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、大豆油、月見草油、ツバキ油、トウモロコシ油、ナタネ油、パーシック油、パーム核油、ヤシ油、パーム油、牛脂、豚脂、馬脂、羊脂、シア脂、カカオ脂、タートル油、ミンク油、卵黄油、パーセリン油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ホホバ油、グレープシード油、マカデミアナッツ油、綿実油、メドウホーム油、ヤシ油、落花生油、タラ肝油、ローズヒップ油、牛脂硬化油、牛脂極度硬化油、硬化ヒマシ油、パーム極度硬化油等が挙げられる。

エステル類としては、例えば、特に限定されないが、ステアリン酸アルキルエステル、パルミチン酸アルキルエステル、ミリスチン酸アルキルエステル、ラウリン酸アルキルエステル、ベヘニン酸アルキルエステル、オレイン酸アルキルエステル、イソステアリン酸アルキルエステル、１２−ヒドロキシステアリン酸アルキルエステル、ウンデシレン酸アルキルエステル、ラノリン脂肪酸アルキルエステル、エルカ酸アルキルエステル、ヤシ油脂肪酸アルキルエステル、ステアロイルオキシステアリン酸アルキルエステル、イソノナン酸アルキルエステル、ジメチルオクタン酸アルキルエステル、オクタン酸アルキルエステル、乳酸アルキルエステル、エチルヘキサン酸アルキルエステル、ネオペンタン酸アルキルエステル、リンゴ酸アルキルエステル、フタル酸アルキルエステル、クエン酸アルキルエステル、マロン酸アルキルエステル、アジピン酸アルキルエステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、プロパンジオール脂肪酸エステル、ブタンジオール脂肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、トレハロース脂肪酸エステル、ペンチレングリコール脂肪酸エステル、トリメリット酸トリス(２−エチルヘキシル)等が挙げられる。

脂肪酸類としては、特に限定されないが、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、エルカ酸、ステアロイルオキシステアリン酸等が挙げられる。

高級アルコール類としては、特に限定されないが、例えば、ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、ミリスチルアルコール、アラキルアルコール、フィトステロール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。

シリコーン油類としては、特に限定されないが、例えば、アミノ変性シリコーンオイル、エポキシ変性シリコーンオイル、カルボキシル変性シリコーンオイル、ポリエーテル変性オイル、ポリグリセリン変性シリコーンオイル、ジメチルポリシロキサン、ジメチルシリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、メチルフェニルシリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸変性シリコーン、メチルハイドロジェンシリコーン、フッ素変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリコーン樹脂、ジメチコン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、テトラメチルヘキサシロキサン、高重合メチルポリシロキサン等が挙げられる。

ロウ類としては、特に限定されないが、例えば、モクロウ、ミツロウ、ハゼロウ、ウルシロウ、サトウキビロウ、パームロウ、モンタンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、コメヌカロウ、ラノリン、鯨蝋、還元ラノリン、液状ラノリン、硬質ラノリン、セレシン、オゾケライト等が挙げられる。

ステロイド類としては、特に限定されないが、例えば、コレステロール、ジヒドロコレステロール、コレステロール脂肪酸エステル等が挙げられる。

ゲルの形態とする場合、これらの油剤の中でも炭化水素類が好ましく、鉱物油、合成油がより好ましい。

モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、（メタ）アクリレート系モノマー、スチレン系モノマー、アクリルアミド系モノマー、オレフィン系モノマー、ビニル系モノマー等が挙げられる。

（メタ）アクリレート系モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸イソアミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸へプチル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸シクロプロピル、（メタ）アクリル酸シクロブチル、（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ｏ−トリル、（メタ）アクリル酸ｍ−トリル、（メタ）アクリル酸ｐ−トリル、（メタ）アクリル酸２，３−キシリル、（メタ）アクリル酸２，４−キシリル、（メタ）アクリル酸２，５−キシリル、（メタ）アクリル酸２，６−キシリル、（メタ）アクリル酸３，４−キシリル、（メタ）アクリル酸３，５−キシリル、（メタ）アクリル酸１−ナフチル、（メタ）アクリル酸２−ナフチル、（メタ）アクリル酸ビナフチル、メタクリル酸アントリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２，３−ジヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸メチルグリシジル、２−ヒドロキシエチルアクリロイルフォスフェート、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート、（メタ）アクリル酸アミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルアミノエチル、シクロヘキシルマレイミド、イソプロピルマレイミド等が挙げられる。

スチレン系モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、トリエチルスチレン、プロピルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン、ｓ−ブチルスチレン、ペンチルスチレン、ヘキシルスチレン、ヘプチルスチレン、オクチルスチレン等のアルキルスチレン；クロロスチレン、フルオロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、ヨードスチレン等のハロゲン化スチレン；ｐ−メトキシスチレン等のアルコキシスチレン；ｐ−フェニルスチレン等のアリールスチレン；スチレンスルホン酸又はそのアルカリ金属塩、ニトロスチレン、アミノスチレン、ヒドロキシスチレン、４（トリメトキシシリル）スチレン等が挙げられる。

アクリルアミド系モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、（メタ）Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、（メタ）Ｎ，Ｎ−ジプロピルアクリルアミド、（メタ）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。

オレフィン系モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、４−フェニル−１−ブテン、６−フェニル−１−ヘキセン、３−メチル−１−ブテン、４−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ヘキセン、４−メチル−１−ヘキセン、５−メチル−１−ヘキセン、３，３−ジメチル−１−ペンテン、３，４−ジメチル−１−ペンテン、４，４−ジメチル−１−ペンテン、ビニルシクロヘキサン、ヘキサフルオロプロペン、テトラフルオロエチレン、２−フルオロプロペン、フルオロエチレン、１，１−ジフルオロエチレン、３−フルオロプロペン、トリフルオロエチレン、３，４−ジクロロ−１−ブテン、ブタジエン、ヘキサジエン、イソプレン、ジシクロペンタジエン、ノルボルネン、アセチレン等が挙げられる。

ビニル系モノマーとしては、特に限定されないが、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルアルコール、アリルアルコール、（メタ）アクリロニトリル、メタクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、ヨウ化ビニリデン、ビニルスルホン酸及びその塩、メタリルスルホン酸及びその塩、２−アクリルアミド−２−メチルスルホン酸及びその塩等、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリロイルモルホリン、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルピペラジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルイミダゾールが挙げられる。

オリゴマーとしては、特に限定されないが、例えば、上記に挙げたモノマーを用いた低分子量重合物が挙げられる。

流動性のあるポリマー(高分子化合物)としては、特に限定されないが、例えば、上記に挙げたモノマーを用いた液状、水飴状のポリマー等が挙げられる。

これらは、常温で用いてもよいが、常温での粘度が高く、加工成型する際にハンドリング性に問題があれば、加温しても構わない。

ポリマー溶液としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等のポリマーを上記に挙げた油剤や溶媒に溶解、分散させたもの等が挙げられる。

シリコーン油としては、特に限定されないが、例えば、ジメチルシリコーン油、メチルフェニルシリコーン油（フェニル変性シリコーン油）、メチルハイドロジェンシリコーン油、ポリエーテル変性シリコーン油、アラルキル変性シリコーン油、フロロアルキル変性シリコーン油、アルキル変性シリコーン油、脂肪酸エステル変性シリコーン油等が挙げられる。

アルコール類、グリコール類、グリコールエーテル類、セロソルブ類等が挙げられる。特に限定されないが、具体的には、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、グリセリン等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール等のグリコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセタート、フェニルセロソルブ等のセロソルブ類；等が挙げられる。

潤滑剤等として使用する場合、特に限定されないが、例えば、通常のグリース組成物に使用される鉱物油や合成油、シリコーン油が挙げられる。合成油としては、炭化水素系合成油、エステル系油、エーテル系油等が、インキ等として使用する場合、特に限定されないが、例えば、アルコール類、グリコール類、グリコールエーテル類、セロソルブ類等が、塗料等として使用する場合には、特に限定されないが、例えば、上記モノマー、オリゴマー、流動性のあるポリマー(高分子化合物)等が、潤滑剤等として使用する場合、特に限定されないが、通常のグリース組成物に使用される炭化水素類、シリコーン油等が挙げられる。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有することで界面活性剤、油剤との親和性に優れ、均一の組成物とすることができる。

本発明の油剤を含む組成物において、組成物に対する有機アンモニム塩の含有率は、特に限定されず、０．１％以上とすることができ、１質量％以上、１０質量％以上、３０質量％以上とすることができる。

（乳化組成物）
本発明において、乳化組成物は、特に限定されず、油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物、水中油型（Ｏ／Ｗ型）乳化組成物、複合型エマルション（Ｗ／Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型）等が挙げられる。

本発明の乳化組成物に使用される有機アンモニウム塩、界面活性剤、油剤は上記に挙げたものが使用できる。

本発明の乳化組成物は、上記油剤と水の質量比は、特に限定されず、例えば、油剤と水の質量比を０．０１：９９．９９〜９９．９９：０．０１とすることができる。

乳化組成物の安定性の点から、有機アンモニウム塩の好ましい態様としては、カチオンに水素結合性官能基を有するもの、アニオンがカルボン酸系アニオンであるもの、カチオンに分岐のヒドロキシアルキル基を有し末端が全て水素結合性官能基からなるものである。

本発明の油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物において、油剤は特に限定されず、上記に挙げた油剤が使用できる。乳化組成物の安定性の点から、油剤としては、炭化水素類、ロウ類が好ましく、炭化水素類の中でも鉱物油の流動パラフィン、白色ワセリンがより好ましく使用できる。

本発明の油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物において、界面活性剤は特に限定されないが、乳化組成物の安定性の点から、非イオン界面活性剤が好ましく使用でき、非イオン界面活性剤のＨＬＢ値は１〜１０が好ましく、３〜７がより好ましく、５〜７がさらに好ましい。

また、本発明の油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物の保水・保湿性の点からは、有機アンモニウム塩のカチオンまたはアニオンのいずれかに水素結合性官能基を有するものが優れた効果を有し、カチオンとアニオンの両方に水素結合性官能基を有するものが好ましく、カチオンに水酸基を２個以上有するものがより好ましい。

本発明の油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物の伸び、べとつき、保湿感、肌なじみ等の使用感の点から、有機アンモニウム塩の融点（凝固点）は、好ましくは２５℃未満、より好ましくは−５℃未満、特に好ましくは−１０℃未満である。

本発明の組成物（有機アンモニウム塩と界面活性剤を含む組成物、有機アンモニウム塩と界面活性剤、油剤を含む組成物）、乳化組成物の用途としては、本発明に用いられる有機アンモニウム塩に起因する不揮発性、組成物の安定性、有効成分との親和性、相溶性（溶解性）保水・保湿性、帯電防止性が求められる用途に使用することができ、特に限定されないが、例えば、化粧品、医薬品、医薬部外品、塗料、潤滑剤、接着剤、インキ、エマルション燃料、液体口腔用組成物、発泡体シート（ポリウレタンフォーム等）、表面検査用光沢剤、洗浄剤、蓄熱剤、冷却シート、繊維処理剤、紙処理剤等が挙げられる。

例えば、本発明の乳化組成物が、特に油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物の場合、皮膚等に塗布した際の伸びやすさ、べとつき感、保湿感、肌なじみ（水素結合性官能基と皮膚との親和性）に優れていることや有効成分の添加量を向上できることから、化粧品、医薬品、医薬部外品等に好適に使用できる。例えば、塗布した乳化物が汗や雨などによって流れにくく化粧持ちの良さが得られる点や、また水分の蒸発を防ぎ患部をより保湿、保水することができる点、油溶性の有効成分をより多く配合できる点、粉体をより安定に分散できる点等の利点から連続相が油、分散相が水で構成されている油中水型乳化組成物が好適である。

本発明の乳化組成物を、油中水型乳化組成物とすると、水の質量比を増加しても乳化組成物を安定化することができ、例えば乳化組成物全量に対する水の質量比を５０質量％以上、６０％以上、７０％以上、８０％以上とすることができる。

本発明の乳化組成物の製造方法は、特に限定されないが、常法に従って調製することができる。特に限定されないが、例えば、油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物の調整の場合、油剤に界面活性剤を混合して均一に溶解してから、有機アンモニウム塩もしくはその水溶液を混合し、添加する方法等が挙げられる。一方、水中油型（Ｏ／Ｗ型）乳化組成物の調整の場合、界面活性剤と有機アンモニウム塩もしくはその水溶液を混合して均一に溶解した後、油剤を添加する方法等が挙げられる。

乳化混合機としては、特に限定されない。例えば、プロペラ翼、パドル翼、タービン翼、アンカー翼、リボン翼等を有する撹拌混合機や超音波ホモジナイザー、撹拌ホモジナイザーによる高速攪拌分散機、高速回転剪断型攪拌機、高圧噴射式乳化分散機等が挙げられる。また、これらの装置を組み合わせて予備乳化的工程を経て乳化したり、循環させることにより効率的に乳化しても構わない。

本発明の組成物を調製する際には、有機アンモニウム塩を含む組成物を配合原料としてもよい。組成物の態様は特に限定されないが、例えば、本発明に使用される有機アンモニウム塩を水や溶媒等に溶解または分散したもの等が挙げられる。

溶媒としては、特に限定されず、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、へキシレングリコール、グリセリン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、エチルエーテル、アセトン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、アセトニトリル等が挙げられ、これらは必要に応じて２種以上を組み合わせて用いてもよい。

また、本発明の組成物は本発明の効果を損なわない範囲内において、油剤、水、乳化剤、前記有機アンモニウム塩以外の他の成分を配合してもよい。特に限定されないが、例えば、染料、顔料、色素、香料、無機酸化物、増粘剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、酸化防止剤、抗酸化剤、保湿剤、還元剤、酸化剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、植物・動物・微生物エキス等が挙げられる。また、化粧品、医薬品、医薬部外品の用途においては種々の有効成分を添加することができ、有効成分としては、特に限定されないが、例えば、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、消炎剤、抗炎症剤、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、消炎鎮痛剤、抗真菌剤、抗ヒスタミン剤、抗生物質、酵素、タンパク質、酵母抽出物成分、核酸（ＤＮＡ、ＲＮＡ）等が挙げられる。

本発明の組成物に配合される染料としては、特に限定されないが、例えば、油性染料として、Ｏｉｌ Ｂｌａｃｋ ８３０、Ｏｉｌ Ｂｌａｃｋ ８６０、Ｏｉｌ Ｂｌａｃｋ ＨＢＢ、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ １８０７、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ １８２１、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８０６、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８０７、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８１０、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８２０、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８３０、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８４０、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８６６、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ ３８７７、Ｖａｌｉｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ １７０５、Ｎｉｇｒｏｓｉｎ Ｂａｓｅ ＥＸ、水性染料として、Ｗａｔｅｒ Ｂｌａｃｋ Ｒ５１０、Ａｃｉｄ Ｂｌａｃｋ Ｎｏ.１、ＬＢ４６１２ Ｓｎ Ｍ Ｃｙａｎｉｎｅ ５Ｒ(Ｎ)、ＬＢ４９１０ Ｓｎ Ｍ Ｂｌａｃｋ ＶＬＧ、ＬＢ４９２１ Ｓｎ Ｍ Ｂｌａｃｋ Ｂ(Ｎ)、ＬＢ６９８０ Ａｎｙ Ｂｌａｃｋ Ｆ−ＧＬ、ＬＣ２９１５ Ｌｙ Ｇｒｅｙ Ｂ、ＬＣ２９２２ Ｌｙ Ｇｒｅｙ ＢＧ ｅｘ ｃｃ(Ｎ)、ＬＣ２９５５ Ｌｙ Ｂｌａｃｋ ＢＧ ｅｘ ｃｃ、Ｄａｉｗａ Ｂｌａｃｋ ６Ｐ、Ｄａｉｗａ Ｂｌａｃｋ ２Ｈ等が挙げられる。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は、カチオンまたはアニオンのいずれかに水素結合性官能基を有することで、それらの水素結合性官能基と水素結合等の相互作用を有する化合物、成分との親和性に優れるため、有機アンモニウム塩はそれらを高濃度で溶解、分散することが可能となり、本発明の乳化組成物は、化合物、成分を高濃度で配合、溶解、分散することができる。同様に、有効成分としてタンパク質、酵素等の高分子を組成物に添加する場合、それらを高濃度に溶解、分散し、構造を安定化することができる。

本発明の組成物に使用される有機アンモニウム塩のうち室温で液体のものは、他の組成物や上記添加剤の溶媒、媒体、キャリアーとしても機能する。

本発明の組成物、乳化組成物は、有機アンモニウム塩と界面活性剤を使用されるのみではなく、有機アンモニウム塩を構成するカチオンとアニオンと界面活性剤を含んでいれば良く、本発明に使用される有機アンモニウム塩を予め製造した後に、界面活性剤、油剤、水や溶媒、他の成分と混合して組成物とする他に、カチオン、アニオンの原料となるそれぞれの化合物（例えば、酸ならびに塩基）と界面活性剤、油剤、水や溶媒、他の成分と混合順は限定されず、混合して組成物としてもよい。

以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限定されるものではない。

表１〜１３に記載した有機アンモニウム塩、界面活性剤、油剤等は以下のものを用いた。
＜有機アンモニウム塩＞
表１〜１２に示す化合物１〜２１の化合物は以下の方法で合成、入手した。
化合物１、２、４〜２０、２２〜２７：特開２０１４−１３１９７５号公報に記載の方法で合成した。
各化合物の構造は表３に記載。なお、水和物については、その含水率を表３に示した。
化合物３：１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムクロリドは、東京化成工業(株) 製の試薬を用いた。
化合物２１：テトラブチルアンモニウムブロミドは、東京化成工業(株) 製の試薬を用いた。
＜界面活性剤＞
トリステアリン酸ソルビタンは、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL SS-30Vを用いた。
ペンタイソステアリン酸デカグリセリルは、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL DECAGLYN 5-ISVを用いた。
セスキイソステアリン酸ソルビタンは、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL SI-15RVを用いた。
モノオレイン酸ジグリセリルは、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL DGMO-CVを用いた。
ＰＯＥ（６）ソルビットミツロウは、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL GBW-25を用いた。
テトラオレイン酸ＰＯＥ（６）ソルビットは、日光ケミカルズ(株)製のNIKKOL GO-4Vを用いた。
デオキシコール酸ナトリウムは、富士フイルム和光純薬(株)製を用いた。
＜油剤＞
流動パラフィンは、富士フイルム和光純薬(株)製の試薬を用いた。
スクワランは、日光ケミカルズ(株)製を用いた。
セレシンは、日興リカ(株)製を用いた。
白色ワセリンは、富士フイルム和光純薬(株)製の試薬を用いた。
ドデシルベンゼンは、東京化成工業(株)製の試薬を用いた。
パルミチン酸２−エチルヘキシルは、富士フイルム和光純薬(株)製の試薬を用いた。
トリトメット酸トリス(２−エチルヘキシル)は、東京化成工業(株)製の試薬を用いた。
＜その他＞
グリセリンは、関東化学(株)製の試薬を用いた。
乳酸カリウムは、関東化学(株)製の試薬を用いた。
乳酸ナトリウムは、関東化学(株)製の試薬を用いた。
グルタミン酸は、富士フイルム和光純薬(株)製の試薬を用いた。
没食子酸は、シグマアルドリッチ製の試薬を用いた。

１．有機アンモニウム塩と界面活性剤を含む組成物
１−１．組成物の外観
表１に示す組成に従い、実施例１〜１１、比較例１の組成物を調製した。すべての成分を秤量後、８０℃で３分間攪拌し、混合させ組成物を得た。

得られた組成物の外観、流動性の有無より形態を確認した。外観について層分離の有無を確認し、相分離が見られない均一の組成物は〇、一部結晶析出が見られた組成物は△、相分離が見られた組成物は×と評価した。均一の相分離が見られないものに関して形態の確認を行い、流動性の無いものはゲル状、流動性のあるものは流動状とした。

表１より、化合物１を用いた実施例１〜９はいずれの組成比においても相分離は確認されず、均一な組成物が得られた。一方、化合物２，３を用いた実施例１０，１１は、相分離は確認されず、一部結晶析出が確認された。また、化合物２１を用いた比較例１では相分離が確認された。化合物１，２，３と化合物２１と比較し、水素結合性官能基を持つ有機アンモニウム塩の方が、また、化合物１と化合物２，３と比較し、イミダゾリウムカチオンよりアンモニウムカチオンが、２５℃で固体より液体の化合物が界面活性剤の相溶性がよく、均一な組成物が得られた。

更に、均一な組成物の中でも実施例５，６で流動性の無いゲル状組成物が得られ、カチオンまたはアニオンの少なくても一方に水酸基を持つ有機アンモニウム塩と界面活性剤の２剤で、ゲル状組成物の調整が可能であった。また、実施例５の組成物：水＝９５：５（質量％）に希釈した含水物でもゲル状組成物が得られた。本発明の有機アンモニウム塩が持つ水素結合性官能基と界面活性剤、水（水和水、自由水）により高次構造の会合体を形成しているためであると示唆された。

２．有機アンモニウム塩と界面活性剤、油剤を含む組成物
２−１．組成物の外観
表２に示す組成に従い、実施例１２〜２５の組成物、及び比較例２〜５の組成物を調製した。具体的には、界面活性剤と油剤を８０℃に加熱し均一に溶解させた。次いで、温度を保ちながら有機アンモニウム塩を徐々に添加し、８０℃で３分間攪拌、混合させた。その後、乳化物を２５℃まで冷却し、組成物を得た。

得られた組成物の外観、流動性の有無より形態を確認した。外観について層分離の有無を確認し、相分離が見られない均一の組成物は〇、一部結晶析出が見られた組成物は△、相分離が見られた組成物は×と評価した。均一に相分離が見られないものに関しては形態の確認を行い、流動性の無いものはゲル状、流動性のあるものは流動状とした。

表２Ａ、Ｂより、比較例２〜５の水素結合性官能基を有さない有機アンモニウム塩の組成物は界面活性剤との相溶性が悪く相分離したが、水素結合性官能基を有する実施例の組成物は、相分離は確認されず、均一な組成物が得られた。また、実施例１３，１４，１６〜２５では流動性の無いゲル化組成物が得られた。有機アンモニウム塩、界面活性剤、油剤が高次構造の会合体を形成し、ゲル化したと推察される。実施例１２，１３，１５，１６より、炭化水素類、その中でも、少なくとも鉱物油（ワセリン）もしくは合成油（スクワラン）がゲルの形成に適している傾向が認められた。

３．有機アンモニウム塩と界面活性剤、油剤、水を含む組成物
３．１．油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物
表３〜６に示す組成に従い、実施例２６〜６７、比較例６〜１２の組成で乳化および乳化組成物の安定性の評価を行った。具体的には、油剤、界面活性剤を８０℃に加熱し、均一に溶解させた。次いで、有機アンモニウム塩と水を均一溶解させたものを、温度を保ちながら徐々に添加し、３分間８０℃で攪拌し、２５℃に冷却した。なお、得られた乳化組成物は、電気伝導度を測定した結果、電気伝導度が低く、連続相が油相であり、得られた乳化組成物はＷ／Ｏ型乳化物と判断した。

得られた組成物について、乳化状態、乳化安定性１，２について、以下の方法で評価した。
＜乳化状態の確認＞
実施例２６〜６７、比較例６〜１２の組成物の外観を目視により乳化の形成を確認した。乳化状態が良好なものは〇、分離しているものは×と評価した。

表３〜６より、水素結合性官能基を導入した有機アンモニウム塩を配合した実施例２６〜６７は、乳化の形成が確認できた。
＜乳化組成物安定性１＞
得られた乳化組成物を５０℃に調整された恒温槽に１週間保管し、乳化状態の変化について下記の基準で確認を行った。
＜乳化組成物安定性２＞
得られた乳化組成物を遠心分離機を用い２７００ｒｐｍ、１３５００ｒｐｍで１時間遠心分離を行い、乳化安定性を下記の基準で評価した。
〇：乳化状態が良好に保持
△：乳化状態は維持しているが、多少分離
×：乳化状態が崩壊し、完全に分離

表３Ａ、Ｂの、乳化組成物安定性１から、アニオンが共通の実施例３９（化合物１６）と４０（化合物１７）の比較した場合、カチオンに水素結合性官能基を有する化合物１６が安定性に優れていた。また、乳化組成物安定性２（１３５００ｒｐｍ）の結果から、カチオンが共通の実施例２６〜３０（化合物４〜８）と実施例３１（化合物９）および実施例３２（化合物１０）を比較すると、化合物４〜８が安定性に優れ、アニオンがハロゲン系アニオンよりカルボン酸系アニオン（水素結合性官能基を有する）が安定性に優れていた。さらに、実施例３６（化合物１４）と実施例３７（化合物１）の比較から、カチオンに分岐のヒドロキシアルキル基を有し末端が全て水素結合性官能基からなる化合物１が安定性に優れていた。

一方で、乳化物組成物安定性２（２７００ｒｐｍ）の結果から、アニオンが共通の実施例３９（化合物１６）と実施例４０（化合物１７）を比較すると、化合物１６が安定性に優れ、カチオンに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩が乳化安定性に優れることが示唆された。つまり、有機アンモニウム塩にある水素結合性官能基、カルボン酸アニオン、特に水素結合性官能基を有するカルボン酸アニオンが乳化の安定性に優位に働くことが示唆された。

表４より、比較例７，８と比較すると、本発明の組成物は、乳化状態、安定性に優れていた。また、本発明の有機アンモニウム塩は、実施例３７，４５〜５１から炭化水素類、ロウ類、エステル類、脂肪酸いずれの油剤に対しても乳化組成物を形成した。一方で、安定性から、炭化水素類、ロウ類がより優れ、さらに炭化水素類の中でも鉱物油の流動パラフィン、白色ワセリンが安定性に優れていた。

表５より、ＨＬＢ値が１〜１０である種々の非イオン界面活性剤を用いた実施例５２〜５７において、乳化組成物の形成、安定性１，２を確認した。また、乳化安定性１の結果から、ＨＬＢ値が３〜７の非イオン界面活性剤が安定性に優れ、さらに乳化安定性２（１３５００ｒｐｍ）の結果からＨＬＢ値５〜７の非イオン界面活性剤が優れていた。

表６の結果より、各種配合においても、乳化組成物の安定性が優れることを確認した。また、乳化組成物の形成確認、乳化組成物の安定性１、２の結果より、有機アンモニウム塩を配合した実施例はグリセリンまたは水のみを配合した比較例よりも優れていることを確認した。さらに実施例４５に対して比較例７、８より有機アンモニウム塩を配合していない組成物については、乳化組成物が得られない系も確認された。

次に、有効成分の溶解性評価、有効成分を配合した乳化状態の確認を実施した。
＜有効成分の溶解性評価＞
表７に記載の組成に対する有効成分の溶解性を評価した。有効成分としては、難溶性の抗酸化作用を有する没食子酸、保湿作用を有するグルタミン酸を用いた。グルタミン酸を溶解した比較例１４（グリセリン水溶液），１５（水）は、溶解度が０．０８ｇ未満であったが、実施例６８は、０．２４ｇと高い溶解度であった。また、同様に没食子酸を溶解した比較例１７，１８は、溶解度が０．０８ｇであったが、実施例６９は、０．３２ｇと高い溶解度であった。さらに、カチオンに水素結合性を有さない比較例１３，１６は、実施例６８，６９より低溶解性であった。以上の結果より本発明の水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩は、有効成分をより多く溶解した。

＜有効成分を配合した乳化状態の確認＞
表８で溶解した有機アンモニウム塩／水を油剤、界面活性剤と混合して、乳化状態を確認した。乳化状態が良好なものは〇、分離しているものは×と評価した。評価の結果、良好に乳化できた。実施例は、高濃度で有効成分を配合した乳化組成物が得られ、本発明の水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩を含む組成物は、有効成分をより多く配合することが可能で、溶媒、キャリアーとして有用であることを確認した。

次に、乳化組成物の保水性、使用感、表面抵抗値を確認した。
＜保水性＞
表９に示すように実施例７２〜８１、比較例１９〜２８の乳化組成物をバイアル瓶に０．２g秤量し、８０℃に調整された恒温槽に２．５時間保管し、水分量の減少率を算出した。

表９、水分の減少率の結果から、有機アンモニウム塩（化合物１、１６）を配合した乳化組成物が保水性に優れることを確認した。また、化合物１と化合物１６の比較から、より多くの水酸基を保持する有機アンモニウム塩を配合することでより保水性に優れた乳化組成物が得られたことを確認した。

本発明に使用される有機アンモニウム塩は不揮発性であり、水和状態で揮発性の低い水和水を保持するため、有機アンモニウム塩を低濃度含有する乳化組成物を使用した少量の適用であっても、使用された場所に留まり保水・保湿効果を発現する。また、２５℃で液体である有機アンモニウム塩を使用することで、乳化組成物を塗布後、一定量の水分蒸発後も析出することなく、均一に、水和物として水分を多く保持し保湿性を保ち、有効成分も析出することなく溶解状態を維持することが可能である。
＜使用感＞
乳化組成物を一定量肌にのせて、乳化組成物を塗布時の伸び、べとつき、保湿感、肌なじみついて評価を行った。

塗布時の伸びについては、５段階で評価を行い、乳化組成物がよく伸びるものを５、伸びるものを３、伸びが良くないものを１と評価した。パネルの平均値を評価値とした。

塗布後のべとつきについては、乳化組成物を塗布し、塗り広げた際の皮膚の感触を基に５段階で評価を行い、べとつきのないものを５、少しべとつきのあるものを３、ベタつくものを１と評価した。パネルの平均値を評価値とした。

塗布後の保湿感については、乳化組成物を塗布し、塗り広げた際の皮膚の感触を基に５段階で評価を行い、保湿感を大いに感じるものを５、保湿感を感じるものを３、保湿感を感じないものを１と評価した。パネルの平均値を評価値とした。

肌なじみについては、５段階で評価を行い、よくなじむものを５、なじむものを３、なじみが悪いものを１と評価した。パネルの平均値を評価値とした。

表１０Ａ、１０Ｂより、有機アンモニウム塩を用いた実施例は比較例と比較すると、伸び、べとつき、保湿感、肌なじみのいずれの使用感についても優れることが確認された。特に、油剤として流動パラフィン、セレシンが多く含まれている実施例８４、８５、８８、８９について、顕著な伸び、保湿感、肌なじみの使用感の向上が確認された。また、実施例８２、８４、８６、８８、９０（化合物１）と実施例８３、８５、８７、８９、９１（化合物２）の比較より、化合物１を配合した乳化組成物の方が伸び、べとつき、保湿感、肌なじみについて全体的に良好であり、特にべとつきに関してはとても良好であることが確認された。つまり、融点が２５℃未満の有機アンモニウム塩を配合することでより乳化組成物の使用感を向上することができる。
＜表面抵抗値測定＞
表面抵抗値測定は乳化調整前の化合物１ならびにグリセリンと乳化調整後の乳化組成物について実施した。乳化調整前の有機塩の化合物１ならびにグリセリンの比較では、化合物１およびグリセリンの０．７ｇ（無水物に換算した含有量）をそれぞれポリウレタン製人工皮革に塗布し、高抵抗計（東京電子株式会社製、スタックＴＲ−２）を用いて表面抵抗値を測定した。また、乳化組成物による比較では、表１１の乳化組成物０．０５ｇをそれぞれポリウレタン製人工皮革に塗布し、高抵抗計を用いて表面抵抗値を測定した。

乳化調整前の化合物の結果より、何も塗布してない状態では４×１０¹¹Ω超であったのに対して、いずれも測定時は液体で、化合物１では１×１０⁸Ω未満、グリセリンでは５×１０⁸Ωであったことから、塩構造の化合物１の方がグリセリンよりも塗布表面の導電性が良好で静電気を抑制し、帯電防止効果がある。

さらに、乳酸ナトリウム０．７ｇ（無水物に換算した含有量）をポリウレタン製人工皮革に塗布し、乾燥させて水分を揮発させると、塗布表面は固体状になり、上記同様に測定した表面抵抗値は２×１０⁸Ωであったことから、化合物１（１×１０⁸Ω未満）の不揮発性、２５℃で液性の効果（塗布物にまんべんなくコーティングできる）が確認された。

さらに、乳化調整後の乳化組成物の比較でも、表１１実施例９２、比較例３９より、水素結合性官能基を有し、不揮発性で液体の有機アンモニウム塩を配合した乳化組成物はグリセリンを配合した乳化組成物よりも帯電防止効果に優れていることを確認した。
３．２．水中油型（Ｏ／Ｗ型）乳化組成物
＜乳化状態の確認、乳化組成物安定性１、乳化組成物安定性２＞
表１２に示す組成に従い、実施例９３の乳化組成物、及び比較例４０、４１の乳化組成物を調製した。具体的には、室温で、有機アンモニウム塩または濃グリセリンを、水に均一に溶解させた。次いで、油剤を徐々に添加し、その後３分間攪拌した。なお、得られた乳化物は、電気伝導度を測定した結果、水と同等の電気伝導度が得られ、連続相が水相であることが確認でき、得られた乳化物はＯ／Ｗ型乳化物と判断した。

実施例９３、比較例４０、４１の組成物の外観を目視により乳化の形成を確認したところ、水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩を配合した組成物は乳化組成物の形成し、安定性に優れていた。

３．３．分散相に添加物を含む油中水型（Ｗ／Ｏ型）乳化組成物
表１３に示す組成に従い、実施例９４〜１０１の組成で乳化および乳化組成物の安定性の評価を行った。具体的には、油剤、界面活性剤を８０℃に加熱し、均一に溶解させた。次いで、有機アンモニウム塩と染料（Ｄａｉｗａ Ｂｌａｃｋ ２Ｈ）と水を均一溶解させたものを、温度を保ちながら徐々に添加し、３分間８０℃で攪拌し、２５℃に冷却した。なお、得られた乳化組成物は、電気伝導度を測定した結果、電気伝導度が低く、連続相が油相であり、得られた乳化組成物はＷ／Ｏ型乳化物と判断した。得られた組成物の乳化状態の評価は、乳化状態が良好なものは〇、分離しているものは×と評価した。

表１３より、水素結合性官能基を導入した有機アンモニウム塩を配合した実施例９４〜１０１は、乳化組成物の形成を確認することができた。以上の結果より、添加剤を分散相に配合した組成物についても本発明品を用いることで、流動性のある添加物を含む安定した乳化組成物を形成することができ、例えば、インク、塗料、化粧料等をはじめとする様々な材料へ適用できることが示唆された。

Claims (15)

1. カチオンとアニオンの少なくともいずれかに水素結合性官能基を有する有機アンモニウム塩と界面活性剤を含む、組成物。
2. 前記カチオンがアンモニウムカチオンである請求項１に記載の組成物。
3. 前記カチオンが次式（Ｉ）：
   

   

   （式中、Ｒ¹はそれぞれ独立に、水酸基を１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシアルキル基、カルボキシ基を１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいカルボキシアルキル基、または水酸基およびカルボキシ基を各々１個以上有し、アルキル部位が炭素数１〜１０の直鎖状もしくは分岐鎖状で、該アルキル部位が酸素原子を含んでいてもよいヒドロキシカルボキシアルキル基を示し、Ｒ²はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基であり、ｎは０〜４の整数を示す。）で表される請求項２に記載の組成物。
4. ｎは１〜４の整数である請求項３に記載の組成物。
5. Ｒ¹が炭素数１〜１０で直鎖状もしくは分岐鎖状のモノヒドロキシアルキル基、モノカルボキシアルキル基もしくはモノヒドロキシカルボキシアルキル基であり、ｎが１〜４の整数である請求項４に記載の組成物。
6. Ｒ²が水素原子である請求項５に記載の組成物。
7. Ｒ²が炭素数１〜１８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である請求項５に記載の組成物。
8. Ｒ¹のうち少なくとも１つが水酸基を２個以上有する炭素数１〜１０で直鎖状もしくは分岐鎖状のポリヒドロキシアルキル基であり、ｎが１〜４の整数である請求項４に記載の組成物。
9. Ｒ²が水素原子である請求項８に記載の組成物。
10. 前記アニオンがカルボン酸系アニオンである請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
11. アニオンに水素結合性官能基を有する請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
12. 前記水素結合性官能基が、水酸基、カルボキシ基、カルボキシレート基のいずれかである請求項１１に記載の組成物。
13. 前記組成物に、さらに油剤を含む請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
14. 前記組成物に、さらに水を含み、前記組成物が乳化組成物である、請求項１３に記載の組成物。
15. 前記有機アンモニウム塩の無水物および水和物が、２５℃で液体である請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。