KR20210126563A - 유기 암모늄염을 포함하는 조성물 - Google Patents

Abstract

안정성이 우수한 신규 유기 암모늄염을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 유기 암모늄염을 포함하는 조성물은 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염과 계면활성제를 포함한다.

Description

유기 암모늄염을 포함하는 조성물

본 발명은 유기 암모늄염을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

보수·보습제는 예를 들면, 토양, 녹화 재료, 종이류, 피부나 모발 등의 수분을 유지해서 건조를 억제할 목적으로 사용된다. 토양 용도에 있어서는 농업, 원예용 토양의 보수력을 높여 관수의 효과를 향상시킬 목적으로 사용된다. 녹화 재료에 있어서는 건축물의 옥상이나 벽면, 하천제방 등을 녹화할 목적으로 사용되는 녹화 재료의 보수성을 향상시키기 위해서 배합된다. 종이류에 있어서는 도공지용의 도공액에 배합하여 종이의 건조에 의한 인쇄 공정에서의 단지나 인쇄 불량 등의 문제를 방지할 목적, 티슈 페이퍼의 보습성능을 높여 양호한 촉감을 유지할 목적으로 사용된다. 피부나 모발용의 화장품에 있어서는 수분을 유지하고, 습기가 있는 촉촉한 느낌을 줄 목적으로 배합된다. 그 외, 여러 용도로 수분을 유지하기 위해서 보수·보습제가 사용되고 있다. 보수·보습제로서는 글리세린, 소르비톨 등의 다가 알콜이 알려져 있지만, 예를 들면, 겨울철의 건조시와 같은 저습도 환경하에서는 보수·보습성능이 충분하지 않는 경우나, 또한 휘발성이 있어 장기에서의 보수·보습의 효과를 유지할 수 없는 문제가 있었다.

한편, 화장품, 의약품, 의약 부외품, 도료, 윤활제, 잉크 등에 사용되는 조성물은 사용상의 편리성으로부터 액체에 한정되지 않고, 겔상 조성물, 유화 조성물의 형태가 요구된다. 이들 조성물은 경시, 전단 등의 물리적인 부하, 가열 등에 대한 안정성이나 유효성분의 첨가량 향상이 요구된다.

예를 들면, 유화 조성물 및 겔상 조성물에서는 유동성이 낮아 사용 장소에 장기에 걸쳐서 체류하면서도 균일하게 얇게 도포할 수 있는 정도의 유동성을 갖고, 보수·보습성 등의 효과를 발휘하는 것이 요구된다. 또한 예를 들면, 유화 조성물에서는 안정성 향상을 위해서, 각종 계면활성제, 고분자 화합물을 첨가하는 방법이 검토되고 있다. 유화 조성물은 유중 수형(W/O)과 수중 유형(O/W)으로 대별된다. 이 중 유중 수형 유화 조성물은 연속상이 오일, 분산상이 물로 구성되어 있기 때문에, 물을 튕기기 쉽고, 피도포물을 물로부터 보호하는 작용이 있어 화장품이나 의약품 분야에 있어서의 폭넓은 활용이 기대된다. 그러나, 산뜻한 사용감으로 하기 위해서, 함수율을 높게 하면, 유화 조성물의 안정성이 낮아져 물이 분리되기 쉬워지는 문제가 있었다.

국제공개 제2014/171507호

종래, 보수·보습제로서는 다가 알콜이 알려져 있지만, 더욱 높은 보수·보습능을 갖는 조성물이 요구되고 있었다. 또한, 보수·보습제로서 사용한 경우 그 보수·보습효과가, 또한 유효성분을 용해한 경우 유효성분의 효과가, 조성물을 사용했을 때, 휘발하지 않고 체류하여, 장기간, 이들의 효과를 발현하기 위한 추가의 개량이 요구되고 있었다. 또한 유효성분의 효과를 올리기 위해서, 그 유효성분의 용해성을 높이는 것도 요구되고 있다.

또한, 그러한 조성물을, 예를 들면, 화장품, 의약품, 의약 부외품, 도료, 윤활제, 잉크 등의 분야에서 사용할 때, 액체가 아닌, 유화 조성물, 겔상의 형태로 하고, 편리성을 높이는 것이 요구되고, 특히, 화장품, 의약품, 의약 부외품 등의 분야에서는 피부 등에 도포했을 때의 펴짐의 용이함, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성이 있는 제품이 요구되고 있었다. 또한 화장료, 잉크를 비롯한 여러가지 분야에서 유기 또는 무기의 첨가제를 분산상 또는 연속상으로 안정되게 용해 또는 분산하는 것이 요구되고 있었다. 또한 용도에 따라서는 대전 방지 효과가 요구되고 있었다.

상기 과제를 해결하기 위해서, 본 발명의 조성물은 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염과 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하고 있다.

바람직한 양태에 있어서, 상기 양이온은 암모늄 양이온이다. 특히 바람직한 양태에서는 상기 암모늄 양이온은 다음 식(I):

(식 중, R¹은 각각 독립적으로 수산기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 히드록시알킬기, 카르복시기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 카르복시알킬기, 또는 수산기 및 카르복시기를 각각 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 히드록시카르복시알킬기를 나타내고, R²는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1∼18의 직쇄 또는 분기의 알킬기이며, n은 0∼4의 정수를 나타낸다.)로 나타내어진다.

바람직한 양태에 있어서, n은 1∼4의 정수이다. 특히 바람직한 양태에서는 R¹이 탄소수 1∼10이며 직쇄상 또는 분기쇄상의 모노히드록시알킬기, 모노카르복시알킬기 또는 모노히드록시카르복시알킬기이며, n이 1∼4의 정수이다. 그 중에서도 바람직한 양태에서는 R²는 수소원자이다. 또는 바람직한 다른 양태에서는 R²가 탄소수 1∼18의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기이다.

또한 다른 바람직한 양태에서는 R¹ 중 적어도 1개가 수산기를 2개 이상 갖는 탄소수 1∼10이며 직쇄상 또는 분기쇄상의 폴리히드록시알킬기이며, n이 1∼4의 정수이다. 특히 바람직한 양태에 있어서, R²는 수소원자이다.

바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 유화 조성물은 음이온이 카르복실산계 음이온이다. 보다 바람직하게는 음이온에 수소 결합성 관능기를 갖는다. 특히 바람직한 양태에 있어서는 수소 결합성 관능기가 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기 중 어느 하나이다.

바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물은 유제를 더 포함하는 조성물이다.

바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물은 물을 더 포함하는 유화 조성물이다.

바람직한 양태에 있어서, 본 발명의 조성물의 상기 유기 암모늄염의 무수물 및 수화물이 25℃에서 액체이다.

본 발명의 조성물은 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염과 계면활성제를 포함함으로써 보수·보습성, 유기 또는 무기의 첨가제의 용해 및 분산 안정성, 대전 방지성(정전기 방지성)이 우수하다.

본 발명의 유화 조성물은 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염을 배합함으로써 안정성이 향상된다. 또한 보수·보습제로서 사용한 경우, 보수·보습효과가 우수하고, 유효성분을 용해한 경우, 그 유효성분의 용해성을 높이고, 또한 유기 암모늄염이 불휘발성인 점에서 사용 장소로부터 휘발되지 않고 체류하여 장기간 유효성분의 효과를 발현할 수 있다. 본 발명의 조성물은 용도에 따라 유화 조성물, 겔상의 형태로 할 수도 있고, 편리성이 향상된다.

또한 본 발명의 유화 조성물은 피부 등에 도포했을 때의 펴짐 용이함, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성이 우수한 점에서 화장품, 의약품, 의약 부외품 등에 적합하게 사용할 수 있다.

이하에, 본 발명을 상세하게 설명한다.

본 발명의 조성물은 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염과 계면활성제를 포함한다.

(양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염)

본 발명에 있어서 유기 암모늄염은 질소원자를 이온 중심으로 하는 유기 양이온 또는 NH₄ ⁺, 및/또는 유기 음이온을 포함한다.

유기 암모늄염의 양이온으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 질소원자를 이온 중심으로 하는 양이온, 예를 들면, 암모늄 양이온(유기기로 치환된 유기 암모늄 양이온 NR₄ ⁺(R은 적어도 1개가 유기기이며 그 외는 수소원자) 및 NH₄ ⁺)이나, 암모늄 양이온 외에, 양이온의 질소원자가 유기기로 치환된 유기 암모늄염의 양이온으로서 이미다졸륨 양이온, 피리디늄 양이온, 피롤리디늄 양이온, 피페리디늄 양이온, 피롤리늄 양이온, 피라지늄 양이온, 트리아졸륨 양이온, 이소퀴놀리늄 양이온, 옥사졸리늄 양이온, 티아졸리늄 양이온, 모르폴리늄 양이온, 구아니듐 양이온, 피리미디늄 양이온, 피페라지늄 양이온, 트리아지늄 양이온, 퀴놀리늄 양이온, 인돌리늄 양이온, 퀴녹살리늄 양이온, 이소옥사졸륨 양이온, 양이온성 아미노산 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 암모늄 양이온, 이미다졸륨 양이온, 피리디늄 양이온, 피롤리디늄 양이온, 피페리디늄 양이온, 모르폴리늄 양이온이 바람직하고, 암모늄 양이온, 이미다졸륨 양이온이 보다 바람직하고, 암모늄 양이온이 더욱 바람직하다. 또, 여기에서 예시한 양이온은 기재한 대로의 기본구조의 양이온 외에, 수소 결합성 관능기 등의 치환기를 포함하는 것을 포함하는 총칭으로서 나타내고 있다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 양이온에 수소 결합성 관능기를 갖는 것이 바람직하다.

수소 결합성 관능기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 산소 함유기, 질소 함유기, 황 함유기, 인 함유기, 질소에 직접 결합한 수소원자 등을 들 수 있다.

산소 함유기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 수산기, 카르보닐기, 에테르기, 에스테르기, 알데히드기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 요소기, 우레탄기, 아미드기, 옥사졸기, 모르폴린기, 카르바민산기, 카바메이트기 등을 들 수 있다.

질소 함유기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아미노기, 니트로기 등을 들 수 있다.

황 함유기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 황산기(-O-S(=O)₂-O-), 술포닐기(-S(=O)₂O-), 술폰산기(-S(=O)₂-), 메르캅토기(-SH), 티오에테르기(-S-), 티오카르보닐기(-C(=S)-), 티오요소기(-N-C(=S)-N-), 티오카르복시기(-C(=S)OH), 티오카르복실레이트기(-C(=S)O-), 디티오카르복시기(-C(=S)SH), 디티오카르복실레이트기(-C(=S)S-) 등을 들 수 있다.

인 함유기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 인산기(-O-P(=O)(-O-)-O-), 포스폰산기(-P(=O)(-O-)-O-), 포스핀산기(-P(=O)-O-), 아인산기(-O-P(-O-)-O-), 아포스폰산기(-P(-O-)-O-), 아포스핀산기(-P-O-), 피로포스페이트기[(-O-P(=O)(-O-))2-O-] 등을 들 수 있다.

이들 중에서도, 양이온에 갖는 수소 결합성 관능기로서는 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 에스테르기, 에테르기, 질소에 직접 결합한 수소원자가 바람직하다.

이들 중에서도, 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 에테르기, 질소에 직접 결합한 수소원자가 보다 바람직하고, 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 질소에 직접 결합한 수소원자가 더욱 바람직하고, 수산기, 질소에 직접 결합한 수소원자가 특히 바람직하다.

또한 양이온에 수소 결합성 관능기를 갖는 알킬기를 가져도 좋고, 수소 결합성 관능기가 결합한 알킬기로서는 히드록시알킬기, 카르복시알킬기, 히드록시카르복시알킬기 등을 들 수 있다.

상기 히드록시알킬기는 수산기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 바람직하게는 탄소수 1∼10, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼6, 더 바람직하게는 1∼3의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 직쇄상이 바람직하고, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋다.

상기 카르복시알킬기는 카르복시기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 바람직하게는 탄소수 1∼10, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼6, 더 바람직하게는 1∼3의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 직쇄상이 바람직하고, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋다.

상기 히드록시카르복시알킬기는 수산기 및 카르복시기를 각각 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 바람직하게는 탄소수 1∼10, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼6, 더 바람직하게는 1∼3의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 직쇄상이 바람직하고, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋다.

여기에서, 알킬 부위가 산소원자를 포함할 경우, 상기 산소원자는 예를 들면, 알킬 부위에 에테르 결합, 카르보닐기, 에스테르 결합, 아미드 결합, 요소 결합 또는 우레탄 결합을 형성한다. 따라서 본 발명에 있어서 「알킬 부위가 산소원자를 포함한다」란 산소원자를 포함하는 원자단으로서 질소원자 등의 헤테로원자를 포함하는 기에 의해 알킬 부위가 중단 또는 수소원자가 치환되는 경우를 포함한다.

상기 히드록시알킬기로서는 모노히드록시알킬기, 폴리히드록시알킬기를 들 수 있고, 이들 구체예로서는 알킬 부위가 산소원자를 포함하지 않는 히드록시알킬기, 히드록시알콕시알킬기, 알콕시히드록시알킬기, 히드록시폴리알킬렌옥시알킬기 등을 들 수 있지만, 각각의 알킬 부위에 산소원자를 포함해도 좋다.

모노히드록시알킬기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로판-1-일기, 2-히드록시프로판-1-일기, 3-히드록시프로판-1-일기, 1-히드록시프로판-2-일기, 2-히드록시프로판-2-일기, 1-히드록시부탄-1-일기, 2-히드록시부탄-1-일기, 3-히드록시부탄-1-일기, 4-히드록시부탄-1-일기, 1-히드록시-2-메틸프로판-1-일기, 2-히드록시-2-메틸프로판-1-일기, 3-히드록시-2-메틸프로판-1-일기, 1-히드록시부탄-2-일기, 2-히드록시부탄-2-일기, 3-히드록시부탄-2-일기, 4-히드록시부탄-2-일기, 1-히드록시-2-메틸프로판-2-일기, 5-히드록시펜탄-1-일기, 6-히드록시헥산-1-일기, 7-히드록시헵탄-1-일기, 8-히드록시옥탄-1-일기, 9-히드록시노난-1-일기, 10-히드록시데칸-1-일기 등을 들 수 있다. 모노히드록시알킬기는 탄소수 1∼10의 것이 바람직하고, 탄소수 1∼6의 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1∼3의 것이 더욱 바람직하다.

폴리히드록시알킬기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 디, 트리, 테트라, 펜타, 헥사, 헵타, 또는 옥타히드록시알킬기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 특별히 한정되지 않지만, 1,2-디히드록시에틸기 등의 디히드록시에틸기; 1,2-디히드록시프로판-1-일기, 2,3-디히드록시프로판-1-일기 등의 디히드록시프로판-1-일기; 1,2-디히드록시프로판-2-일기, 1,3-디히드록시프로판-2-일기 등의 디히드록시프로판-2-일기; 트리히드록시프로판-1-일기; 트리히드록시프로판-2-일기; 1,2-디히드록시부탄-1-일기, 1,3-디히드록시부탄-1-일기, 1,4-디히드록시부탄-1-일기, 2,3-디히드록시부탄-1-일기, 2,4-디히드록시부탄-1-일기, 3,4-디히드록시부탄-1-일기 등의 디히드록시부탄-1-일기; 1,2,3트리히드록시부탄-1-일기, 1,2,4트리히드록시부탄-1-일기, 1,3,4트리히드록시부탄-1-일기, 2,3,4트리히드록시부탄-1-일기 등의 트리히드록시부탄-1-일기; 테트라히드록시부탄-1-일기; 1,2-디히드록시-2-메틸프로판-1-일기, 1,3-디히드록시-2-메틸프로판-1-일기, 2,3-디히드록시-2-메틸프로판-1-일기 등의 디히드록시-2-메틸프로판-1-일기; 트리히드록시-2-메틸프로판-1-일기; 테트라히드록시-2-메틸프로판-1-일기; 1,2-디히드록시부탄-2-일기, 1,3-디히드록시부탄-2-일기, 1,4-디히드록시부탄-2-일기, 2,3-디히드록시부탄-2-일기, 2,4-디히드록시부탄-2-일기, 3,4-디히드록시부탄-2-일기 등의 디히드록시부탄-2-일기; 1,2,3트리히드록시부탄-2-일기, 1,2,4트리히드록시부탄-2-일기, 1,3,4트리히드록시부탄-2-일기, 2,3,4트리히드록시부탄-2-일기 등의 트리히드록시부탄-2-일기; 테트라히드록시부탄-2-일기; 1,3-디히드록시-2-메틸프로판-2-일기, 1,3-디히드록시-2-에틸프로판-2-일기, 1,3-디히드록시-2-히드록시메틸프로판-2-일기; 디, 트리, 테트라, 또는 펜타히드록시펜탄-1-일기; 디, 트리, 테트라, 펜타, 또는 헥사히드록시헥산-1-일기;디, 트리, 테트라, 펜타, 헥사, 또는 헵타히드록시헵탄-1-일기;디, 트리, 테트라, 펜타, 헥사, 헵타, 또는 옥타히드록시옥탄-1-일기 등을 들 수 있다. 폴리히드록시알킬기는 수산기를 2∼8개 갖는 탄소수 1∼10의 것이 바람직하고, 탄소수 1∼6의 것이 보다 바람직하다. 또한 다음 식으로 나타내어지는 분기쇄상의 폴리히드록시알킬기는 바람직한 것으로서 예시된다.

(식 중, R¹¹은 수소원자, 탄소수 1∼4의 직쇄상의 알킬기, 또는 탄소수 1∼4의 직쇄상의 모노히드록시알킬기를 나타낸다.)

이상의 폴리히드록시알킬기 중에서도, 2,3-디히드록시프로판-1-일기, 1,3-디히드록시프로판-2-일기, 1,3-디히드록시-2-에틸프로판-2-일기, 1,3-디히드록시-2-히드록시메틸프로판-2-일기, 펜타히드록시헥산-1-일기가 바람직하다.

상기 카르복시알킬기로서는 모노카르복시알킬기, 폴리카르복시알킬기를 들 수 있고, 이들 구체예로서는 상기에 있어서 예시한 모노, 디, 트리, 테트라, 펜타, 헥사, 헵타, 또는 옥타히드록시알킬기의 수산기를 카르복시기로 치환한 것(알킬 부위에 산소원자를 포함해도 좋다)을 들 수 있다.

모노카르복시알킬기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 카르복시메틸기, 1-카르복시에틸기, 2-카르복시에틸기, 1-카르복시프로판-1-일기, 2-카르복시프로판-1-일기, 3-카르복시프로판-1-일기, 1-카르복시프로판-2-일기, 2-카르복시프로판-2-일기, 1-카르복시부탄-1-일기, 2-카르복시부탄-1-일기, 3-카르복시부탄-1-일기, 4-카르복시부탄-1-일기, 1-카르복시-2-메틸프로판-1-일기, 2-카르복시-2-메틸프로판-1-일기, 3-카르복시-2-메틸프로판-1-일기, 1-카르복시부탄-2-일기, 2-카르복시부탄-2-일기, 3-카르복시부탄-2-일기, 4-카르복시부탄-2-일기, 1-카르복시-2-메틸프로판-2-일기, 5-카르복시펜탄-1-일기, 6-카르복시헥산-1-일기, 7-카르복시헵탄-1-일기, 8-카르복시옥탄-1-일기, 9-카르복시노난-1-일기, 10-카르복시데칸-1-일기 등을 들 수 있다. 카르복시알킬기는 탄소수 1∼10의 것이 바람직하고, 탄소수 1∼6의 것이 보다 바람직하다.

상기 히드록시카르복시알킬기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 상기에 있어서 예시한 디, 트리, 테트라, 펜타, 헥사, 헵타, 또는 옥타히드록시알킬기의 수산기의 일부를 카르복시기로 치환한 것(알킬 부위에 산소원자를 포함해도 좋다)을 들 수 있다. 수산기 및 카르복시기를 각각 1개 갖는 모노히드록시카르복시알킬기로서는 예를 들면, 2-히드록시-3-카르복시부탄-1-일기(카르니틴), 1-히드록시에틸-2-카르복시에틸기(세린), 2-히드록시에틸-2-카르복시에틸기(트레오닌) 등을 들 수 있다. 히드록시카르복시알킬기로서는 2-히드록시-3-카르복시부탄-1-일기(카르니틴)이 바람직하다.

양이온에 있어서의 수소 결합성 관능기 이외의 관능기로서는 예를 들면, 알킬기를 들 수 있다. 알킬기는 탄소수 1∼18의 직쇄상 또는 분기상이 바람직하고, 탄소수 1∼12의 직쇄상 또는 분기상이 보다 바람직하고, 탄소수 1∼8의 직쇄상 또는 분기상이 더욱 바람직하고, 탄소수 1∼4의 직쇄상 또는 분기상이 더욱 바람직하다. 알킬기로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로판-1-일기, 프로판-2-일기, 부탄-1-일기, 2-메틸프로판-1-일기, 부탄-2-일기, 2-메틸프로판-1-일기, 펜탄-1-일기, 1-메틸부탄-1-일기, 2-메틸부탄-1-일기, 3-메틸부탄-1-일기, 1-에틸부탄-1-일기, 1,1-디메틸프로판-1-일기, 1,2-디메틸프로판-1-일기, 2,2-디메틸프로판-1-일기, 헥산-1-일기, 헵탄-1-일기, 옥탄-1-일기, 옥탄-1-일기, 노난-1-일기, 데칸-1-일기, 도데칸-1-일기, 테트라데칸-1-일기, 헥사데칸-1-일기, 옥타데칸-1-일기 등을 들 수 있다.

본 발명의 효과를 얻는 점에 있어서, 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염의 양이온에 1개 이상의 수소 결합성 관능기를 갖는 알킬기 및/또는 질소에 직접 결합한 수소원자를 갖는 것이 바람직하다. 이 경우, 양이온에 있어서의 관능기를 도입 가능한 부위(질소부위나, 질소와 함께 환을 구성하는 탄소부위 등의 기본골격이 되는 화학구조에 포함되는 원자) 중 어느 하나가 수소 결합성 관능기를 갖는 알킬기로 치환됨과 아울러, 그 이외의 부위는 알킬기로 치환되어 있어도 좋다. 상기 수소 결합성 관능기는 수산기가 바람직하다.

유기 암모늄염의 양이온으로서는 암모늄 양이온, 이미다졸륨 양이온, 피리디늄 양이온, 피롤리디늄 양이온, 피페리디늄 양이온, 모르폴리늄 양이온이 바람직하고, 암모늄 양이온, 이미다졸륨 양이온이 보다 바람직하고, 암모늄 양이온이 더욱 바람직하고, 암모늄 양이온 중에서도, 식(I)의 구조가 보다 바람직하다.

본 발명의 유화 조성물은 유기 암모늄염의 양이온이 다음 식(I)로 나타내어지는 암모늄 양이온인 것이 바람직하다.

(식 중, R¹은 각각 독립적으로 수산기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 히드록시알킬기, 카르복시기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 카르복시알킬기, 또는 수산기 및 카르복시기를 각각 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 히드록시카르복시알킬기를 나타내고, R²는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1∼18의 직쇄 또는 분기의 알킬기이며, n은 0∼4의 정수를 나타낸다.

식(I)에 있어서, n이 1∼4의 정수인 것이 바람직하고, R¹이 탄소수 1∼10(바람직하게는 1∼6, 보다 바람직하게는 1∼3)이며 직쇄상 또는 분기쇄상의 모노히드록시알킬기, 모노카르복시알킬기, 모노히드록시카르복시알킬기인 것이 보다 바람직하다(특히 바람직하게는 히드록시알킬기). 이 경우, R²는 수소원자인 것이 바람직하다. 또한 R²는 바람직하게는 탄소수 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8, 더 바람직하게는 1∼4의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기인 것이 바람직하다.

식(I)에 있어서, R¹ 중 적어도 1개가 수산기를 2개 이상(바람직하게는 2∼8, 보다 바람직하게는 2∼5) 갖는 탄소수 1∼10(바람직하게는 1∼6)이며 직쇄상 또는 분기쇄상의 폴리히드록시알킬기이며, 또한 n이 1∼4(바람직하게는 1∼2)의 정수인 것이 바람직하다. 이 경우, R²가 수소원자인 것이 바람직하다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염의 음이온으로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 할로겐계 음이온, 황계 음이온, 인계 음이온, 시아닌계 음이온, 붕소계 음이온, 불소계 음이온, 질소산화물계 음이온, 카르복실산계 음이온 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 할로겐계 음이온, 붕소계 음이온, 카르복실산계 음이온이 바람직하고, 카르복실산계 음이온이 보다 바람직하다.

상기 할로겐계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 클로라이드 이온, 브롬화 이온, 요오드 이온 등을 들 수 있다.

상기 황계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 설포네이트 음이온, 수소 설포네이트 음이온, 알킬설포네이트 음이온(예를 들면, 메탄설포네이트, 에틸설포네이트, 부틸설포네이트, 벤젠설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 2,4,6-트리메틸벤젠설포네이트, 스티렌설포네이트, 3-술포프로필메타크릴레이트 음이온, 3-술포프로필아크릴레이트 등), 설페이트 음이온, 수소 설페이트 음이온, 알킬설페이트 음이온(예를 들면, 메틸설페이트 음이온, 에틸설페이트 음이온, 부틸설페이트 음이온, 옥틸설페이트 음이온, 2-(2-메톡시에톡시)에틸설페이트 음이온 등) 등을 들 수 있다.

상기 인계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 포스페이트 음이온, 수소 포스페이트 음이온, 이수소 포스페이트 음이온, 포스포네이트 음이온, 수소 포스포네이트 음이온, 이수소 포스포네이트 음이온, 포스피네이트 음이온, 수소 포스피네이트 음이온, 알킬포스페이트 음이온(예를 들면, 디메틸포스페이트, 디에틸포스페이트, 디프로필포스페이트 음이온, 디부틸포스페이트 음이온 등), 알킬포스포네이트 음이온(예를 들면, 메틸포스포네이트 음이온, 에틸포스포네이트 음이온, 프로필포스포네이트 음이온, 부틸포스포네이트 음이온, 메틸메틸포스포네이트 음이온 등), 알킬포스피네이트 음이온, 헥사알킬포스페이트 음이온 등을 들 수 있다.

상기 시아닌계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 테트라시아노보레이트 음이온, 디시아나미드 음이온, 티오시아네이트 음이온, 이소티오시아네이트 음이온 등을 들 수 있다.

상기 붕소계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 테트라플루오로보레이트 음이온, 비스옥살레이트보레이트 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온과 같은 테트라알킬보레이트 음이온 등을 들 수 있다.

상기 불소계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 비스(퍼플루오로알킬술포닐)이미드 음이온(예를 들면, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 음이온, 비스(펜타플루오로에틸술포닐)이미드, 비스(헵타플루오로프로판술포닐)이미드 음이온, 비스(노나플루오로부틸술포닐)이미드 등), 퍼플루오로알킬설포네이트 음이온(예를 들면, 트리플루오로메탄설포네이트 음이온, 펜타플루오로에탄설포네이트 음이온, 헵타플루오로프로판설포네이트 음이온, 노나푸레이트 음이온, 퍼플루오로옥탄설포네이트 음이온 등), 플루오로포스페이트 음이온(예를 들면, 헥사플루오로포스페이트 음이온, 트리(펜타플루오로 에틸)트리플루오로포스페이트 음이온 등), 트리스(퍼플루오로알킬술포닐)메티드 음이온(예를 들면, 트리스(트리플루오로메탄술포닐)메티드 음이온, 트리스(펜타플루오로에탄술포닐)메티드 음이온, 트리스(헵타플루오로프로판술포닐)메티드 음이온, 트리스(노나플루오로부탄술포닐)메티드 음이온 등), 플루오로하이드로젠네이트 음이온 등을 들 수 있다.

상기 질소 산화물계 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 질산 음이온, 아질산 음이온을 들 수 있다.

상기 카르복실산계 음이온은 분자 중에 적어도 1개 이상의 카르복실산 음이온(-COO-)을 갖는 유기산 음이온이며, 산소원자, 질소원자, 황원자 등의 헤테로원자를 갖는 관능기를 포함하고 있어도 좋다. 특별히 한정되지 않지만, 카르복실산계 음이온으로서는 예를 들면, 포화 지방족 카르복실산 음이온, 불포화 지방족 카르복실산 음이온, 지환식 카르복실산 음이온, 방향족 카르복실산 음이온, 포화 지방족 히드록시카르복실산 음이온, 불포화 지방족 히드록시카르복실산 음이온, 지환식 히드록시카르복실산 음이온, 방향족 히드록시카르복실산 음이온, 카르보닐카르복실산 음이온, 알킬에테르카르복실산 음이온, 할로겐카르복실산 음이온, 아미노산 음이온 등을 들 수 있다.(이하에 열거하는 카르복실산 음이온의 탄소수는 카르복시기의 탄소를 포함한다)

상기 포화 지방족 카르복실산 음이온은 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 포화 탄화수소기와 1개 이상의 카르복실산 음이온으로 이루어지고, 카르복시기, 카르복실레이트기를 포함해도 좋고, 탄소수 1∼22가 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 카프로산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 라우린산, 미리스틴산, 펜타데실산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아린산, 아라키드산, 헨이코실산, 베헨산, 이소부티르산, 2-메틸부티르산, 이소발레르산, 2-에틸헥산산, 이소노난산, 이소팔미트산, 이소스테아린산, 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바신산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 불포화 지방족 카르복실산 음이온은 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 불포화 탄화수소기와 1개 이상의 카르복실산 음이온으로 이루어지고, 카르복시기, 카르복실레이트기를 포함해도 좋고, 탄소수 3∼22가 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 팔미트레인산, 올레인산, 벡센산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘레오스테아린산, 아라키돈산, 말레산, 푸말산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 지환식 카르복실산 음이온은 방향족성을 갖지 않는 포화 또는 불포화의 탄소환과 1개 이상의 카르복실산 음이온으로 이루어지고, 탄소수 6∼20이 바람직하다. 그 중에서도, 시클로헥산환 골격을 갖는 지환식 카르복실산 음이온이 바람직하고, 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 시클로헥산카르복실산, 시클로헥산디카르복실산으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 방향족 카르복실산 음이온은 방향족성을 갖는 단환 또는 복수의 환과 1개 이상의 카르복실산 음이온으로 이루어지고 탄소수 6∼20이 바람직하다. 그 중에서도, 벤젠환 골격을 갖는 방향족 카르복실산 음이온이 바람직하고, 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 벤조산, 신남산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 포화 지방족 히드록시카르복실산 음이온은 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 포화 탄화수소기, 1개 이상의 카르복실산 음이온 및 1개 이상의 수산기로 이루어지고, 카르복시기, 카르복실레이트기를 포함해도 좋고, 탄소수 2∼24가 바람직하다. 그 중에서도, 1∼4개의 수산기를 갖는 탄소수 2∼7의 포화 지방족 히드록시카르복실산 음이온이 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 글리콜산, 락트산, 타르트론산, 글리세린산, 히드록시아세트산, 히드록시부티르산, 2-히드록시데칸산산, 3-히드록시데칸산, 12-히드록시스테아린산, 디히드록시스테아린산, 세레브론산, 말산, 주석산, 시트라말산, 시트르산, 이소시트르산, 류신산, 메발론산, 판토인산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 불포화 지방족 히드록시카르복실산 음이온은 직쇄상 또는 분기쇄상의 지방족 불포화 탄화수소기, 1개 이상의 카르복실산 음이온 및 1개 이상의 수산기로 이루어지고, 탄소수 3∼22가 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 리시놀산, 리시놀레인산, 리시넬라이드산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 지환식 히드록시카르복실산 음이온은 방향족성을 갖지 않는 포화 또는 불포화의 탄소환, 1개 이상의 카르복실산 음이온 및 1개 이상의 수산기로 이루어지고, 탄소수 4∼20이 바람직하다. 그 중에서도, 1∼4개의 수산기를 갖는 6원환 골격의 지환식 히드록시카르복실산 음이온이 바람직하고, 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 히드록시시클로헥산카르복실산, 디히드록시시클로헥산카르복실산, 퀸산(1,3,4,5-테트라히드록시시클로헥산카르복실산), 시킴산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다. 또한 수산기를 갖는 환상 락톤으로부터 프로톤이 해리된 음이온도 바람직하게 사용할 수 있고, 구체적으로는 예를 들면, 아스코르브산, 에리소르브산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

방향족 히드록시카르복실산 음이온은 방향족성을 갖는 단환 또는 복수의 환, 1개 이상의 카르복실산 음이온 및 1개 이상의 수산기로 이루어지고, 탄소수 6∼20이 바람직하다. 그 중에서도, 1∼3개의 수산기를 갖는 벤젠환 골격의 방향족 카르복실산 음이온이 바람직하고, 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 살리실산, 히드록시벤조산, 디히드록시벤조산, 트리히드록시벤조산, 히드록시메틸벤조산, 바닐린산, 실링산, 피로토카테큐산, 겐티딘산, 오르셀린산, 만델산, 벤질산, 아트로락틴산, 플로레트산, 쿠마르산, 움벨산, 카페익산, 페룰라산, 시나핀산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 카르보닐카르복실산 음이온은 분자내에 카르보닐기를 갖는 탄소수 3∼22의 카르복실산 음이온이며, 1∼2개의 카르보닐기를 갖는 탄소수 3∼7의 카르보닐카르복실산 음이온이 바람직하다. 그 중에서도, CH₃((CH₂)_pCO(CH₂)_q)COO-(p 및 q는 0∼2의 정수를 나타낸다.)로 나타내어지는 카르보닐카르복실산 음이온이 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 피루브산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 알킬에테르카르복실산 음이온은 폴리옥시알킬렌알킬에테르카르복실산 음이온을 포함하는, 분자내에 에테르기를 갖는 탄소수 2∼22의 카르복실산 음이온이며, 1∼2개의 에테르기를 갖는 탄소수 2∼12의 알킬카르복실산 음이온이 바람직하다. 그 중에서도, CH₃(CH₂)_rO(CH₂)_sCOO^-(r 및 s는 0∼4의 정수를 나타낸다.)로 나타내어지는 알킬에테르카르복실산 음이온, 폴리옥시에틸렌알킬에테르카르복실산 음이온이 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 메톡시아세트산, 에톡시아세트산, 메톡시부티르산, 에톡시부티르산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 할로겐카르복실산 음이온으로서는 탄소수 2∼22의 할로겐카르복실산 음이온이 바람직하다. 구체적으로는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 트리브로모아세트산, 펜타플루오로프로피온산, 펜타클로로프로피온산, 펜타브로모프로피온산, 퍼플루오로노난산, 퍼클로로노난산, 퍼브로모노난산 등의 불소 치환의 할로겐카르복실산 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

상기 아미노산 음이온으로서는 특별히 한정되지 않지만, 글리신, 알라닌, 글루타민산, 아르기닌, 아스파라긴, 아스파르트산, 이소류신, 글루타민, 히스티딘, 시스테인, 류신, 리신, 프롤린, 페닐알라닌, 트레오닌, 세린, 트립토판, 티로신, 메티오닌, 발린, 사르코신, 아미노부티르산, 메틸류신, 아미노카프릴산, 아미노헥산산, 노르발린, 아미노발레르산, 아미노이소부티르산, 티록신, 크레아틴, 오르니틴, 오파인, 테아닌, 트리코로민, 카이닌산, 도우모이산, 이보텐산, 아크로메린산, 시스틴, 히드록시프롤린, 포스포세린, 데스모신 등으로부터 프로톤이 해리된 음이온을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 본 발명의 효과, 즉, 보수·보습성, 조성물의 안정성, 유효성분과의 친화성, 상용성(용해성), 피부 등에 도포했을 때의 펴짐 용이함, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성(수소 결합성 관능기와 피부의 친화성)의 점으로부터, 양이온 또는 음이온 중 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖고, 관능기로서는 산소 함유기, 질소 함유기, 황 함유기, 인 함유기 등의 수소 결합 가능한 기가 포함되고, 상기 황계 음이온, 인계 음이온, 시아닌계 음이온, 질소산화물계 음이온, 카르복실산 음이온이 바람직하다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 본 발명의 효과인 유기 또는 무기의 첨가제를 포함하는 조성물의 안정성을 얻기 위해서, 유기 암모늄염의 수소 결합성 관능기와 첨가제 사이에서 수소 결합, 배위 결합, 또는 이온 결합에 의한 친화성을 발현하는 점에서 양이온 또는 음이온 중 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 것이 바람직하다. 관능기로서는 산소 함유기, 질소 함유기, 황 함유기, 인 함유기 등의 수소 결합 가능한 기가 포함되고, 상기 황계 음이온, 인계 음이온, 시아닌계 음이온, 질소산화물계 음이온, 카르복실산 음이온이 바람직하다.

음이온에 갖는 수소 결합성 관능기로서는 수산기, 카르보닐기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 술포닐기, 황산 에스테르기, 인산기, 인산 에스테르기가 바람직하고, 그 중에서도 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기, 술포닐기, 인산기가 보다 바람직하고, 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기가 보다 바람직하다. 또한 이들의 효과를 보다 높이기 위해서는 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 양이온과 음이온의 양쪽에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기염이 특히 바람직하다.

본 발명의 조성물에 사용되는 유기 암모늄염은 안전성의 관점으로부터 양이온, 음이온 중 어느 하나 또는 양쪽에 천연계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 양이온으로서는 콜린 양이온, 아세틸콜린 양이온, 카르니틴 양이온 등을 들 수 있고, 음이온으로서는 시트르산 음이온, 락트산 음이온, 말산 음이온, 아스코르브산 음이온, 글리콜산 음이온, 주석산 음이온, 퀸산 음이온, 아세트산 음이온, 부티르산 음이온, 카프로산 음이온, 카프릴산 음이온, 카프르산 음이온, 숙신산 음이온, 올레인산 음이온, 리놀레산 음이온, 알라닌 음이온, 글리신 음이온 등을 들 수 있고, 유기 암모늄염으로서는 예를 들면, 콜린시트르산염, 콜린락트산염, 콜린말산염, 콜린아스코르브산염, 콜린글리콜산염, 콜린주석산염, 콜린퀸산염, 콜린아세트산염, 콜린부티르산염, 콜린카프로산염, 콜린카프릴산염, 콜린카프르산염, 콜린숙신산염, 콜린올레인산염, 콜린리놀레산염, 콜린알라닌염, 콜린글리신염을 비롯한 콜린아미노산염, 아세틸콜린시트르산염, 아세틸콜린락트산염, 아세틸콜린말산염, 아세틸콜린아스코르브산염, 아세틸콜린글리콜산염, 아세틸콜린주석산염, 아세틸콜린퀸산염, 아세틸콜린아세트산염, 아세틸콜린카프로산염, 아세틸콜린카프릴산염, 아세틸콜린카프르산염, 아세틸콜린숙신산염, 아세틸콜린올레인산염, 아세틸콜린리놀레산염, 아세틸콜린알라닌염, 아세틸콜린글리신염을 비롯한 아세틸콜린아미노산염, 카르니틴시트르산염, 카르니틴락트산염, 카르니틴말산염, 카르니틴아스코르브산염, 카르니틴글리콜산염, 카르니틴주석산염, 카르니틴퀸산염, 카르니틴아세트산염, 카르니틴부티르산염, 카르니틴카프로산염, 카르니틴카프릴산염, 카르니틴카프르산염, 카르니틴숙신산염, 카르니틴올레인산염, 카르니틴리놀레산염, 카르니틴아라닌염, 카르니틴글리신염을 비롯한 카르니틴아미노산염 등을 들 수 있다. 상기 카르복실산 음이온에 있어서, 아스코르브산(비타민 C)을 사용하면, 아스코르브산(비타민 C)에는 섬유아세포내에서 콜라겐의 유전자를 생성하거나 콜라겐의 단백질 합성을 촉진한다라는 중요한 기능이 있는 점에서 아스코르브산을 구성 성분으로 하는 유기 암모늄염으로 함으로써 콜라겐의 생성을 재촉하는 작용이 얻어진다.

안전성의 점에 있어서, 양이온이 모노히드록시알킬을 갖는 경우, 트리에탄올암모늄 양이온, 디에탄올암모늄 양이온이 바람직하고, 특히 트리에탄올암모늄 양이온이 바람직하다.

또한 안전성, 사용상의 관점으로부터, 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 의약 부외품 원료 규격(외원규), 일본약국방(일국), 일본약국방외 의약 부외품 규격(국외규), 의약품 첨가물 규격(약첨규), 식품 첨가물 공정서(식첨)에 기재된 화합물을 원료로 사용하는 것이 바람직하고, 양이온, 음이온 중 어느 하나 또는 양쪽의 원료가 외원규, 일국, 국외규, 약첨규, 식첨에 기재된 유기 암모늄염, 및 외원규에 기재된 유기 암모늄염을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 양이온으로서는 모노에탄올암모늄 양이온, 디에탄올암모늄 양이온, 트리에탄올암모늄 양이온, 2-아미노-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올암모늄 양이온, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올암모늄 양이온, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올암모늄 양이온, 음이온으로서는 아세트산 음이온, 카프릴산 음이온, 카프르산 음이온, 라우린산 음이온, 미리스틴산 음이온, 팔미트산 음이온, 스테아린산 음이온, 올레인산 음이온, 리놀레산 음이온, 락트산 음이온, 글리콜산 음이온, 숙신산 음이온, 시트르산 음이온, 클로라이드 음이온, 푸말산 음이온, 인산 음이온, 아스코르브산 음이온 등을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 본 발명의 효과를 발휘하는 점에서 양이온과 음이온의 양쪽에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기염이 특히 바람직하다.

본 발명의 조성물의 용도로서는 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염에 기인하는 불휘발성, 보수·보습성, 대전 방지성의 효과가 요구되는 용도로 사용할 수 있고, 특히 유기 암모늄염이 불휘발성인 점에서 사용 장소에 액체로서 고이고, 남김없이 코팅하고, 유기 암모늄염 또는 유기 암모늄염에 용해된 성분이 갖는 효과를 보다 효과적이며 또한 장기시간에 발휘할 수 있다. 용도로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 화장품, 의약품, 의약 부외품, 도료, 윤활제, 접착제, 잉크, 에멀젼 연료, 액체 구강용 조성물, 발포체 시트(폴리우레탄폼 등), 표면 검사용 광택제, 세정제, 축열제, 냉각 시트, 섬유 처리제, 종이 처리제 등을 들 수 있다.

본 발명의 조성물은 이용 분야는 묻지 않지만, 염 구조를 갖는 유기 암모늄염을 포함하는 점에서 대전 방지 효과를 부여할 수 있어 대전 방지(정전기 방지)가 가능해진다. 또한, 사용시에 액체의 경우, 도포면에 남김없이(균일하게) 코팅되므로 대전 방지 효과는 향상되고, 그 유기 암모늄염의 융점(응고점)은 바람직하게는 25℃ 미만, 보다 바람직하게는 -5℃ 미만, 특히 바람직하게는 -10℃ 미만이다. 이것에 의해, 예를 들면, 대전된 인체로부터 접지 도체를 향해서, 또 대전 물체로부터 인체를 향해서 정전기 방전이 일어났을 때의 방전 전류에 기인해서 발생하는 전격이나 정전기에 의한 신체나 의류에의 먼지의 부착을 방지하는 것이나 머리털의 뭉침 등의 효과를 부여할 수 있다. 또한 수지, 금속 등의 도료, 접착제 등에서의 사용에 있어서, 수지, 금속의 대전 방지에 이용할 수 있고, 정전기방전의 억제, 먼지의 부착 등을 억제할 수 있다. 본 조성물의 대전 방지 효과에 의해, 이들 리스크를 저감할 수 있다.

본 발명의 조성물은 유기 암모늄염이 무수상태(무수물)이어도 좋고, 공기 중의 수분을 흡수한 수화물이어도 좋다. 수화물이란 화합물을 공기 중 25℃에서 방치했을 때, 흡수하고, 그 수분률이 포화 상태가 된 화합물을 말한다. 공기 중 25℃에서 방치했을 때, 흡수하지 않은 화합물은 수화물이 없고, 무수물이다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은, 수화물이면 수화물 중의 수분의 증발이 억제되어 장기간 보수·보습의 효과가 지속된다. 그 때문에 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염에 수화수를 초과하는 물을 용해해서 공기 중에 방치해서 물의 감소를 관찰한 경우, 수화수의 증발이 억제되므로, 수분 감소율이 경시에 의해 감소한다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 25℃에서 액체, 고체 어느 것이라도 좋지만, 본 발명의 효과를 발휘하는 점에서 무수물 및 수화물이 25℃에서 액체인 것이 바람직하다. 25℃에서 액체이면 조성물을 피부 등에의 도포 후, 일정량의 수분 증발후에도 석출되지 않고, 수화물로서 수분을 많이 유지해서 보습성을 유지하고, 유효성분도 석출되지 않아 용해 상태를 유지하여, 사용상 유용하다. 또한 사용 직후부터 혼합한 다른 용제, 물이 휘발한 후에도 유기 암모늄염은 불휘발성인 점에서 예를 들면, 도포면에 액체로서 남김없이 코팅해서 이들의 효과를 보다 효과적이며 또한 장기시간에 발휘할 수 있다. 또한, 다른 첨가제(예를 들면, 난용성의 유효성분)와 사용할 경우, 기제, 용매, 피부내부에의 캐리어로서 사용 가능하다. 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염의 융점(응고점)은 바람직하게는 25℃ 미만, 보다 바람직하게는 -5℃ 미만, 특히 바람직하게는 -10℃ 미만이다.

(계면활성제)

본 발명의 조성물에 포함되는 계면활성제는 특별히 한정되지 않고, 일반적인 계면활성제를 사용할 수 있다. 계면활성제로서는 비이온 계면활성제, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 및 양성 이온 계면활성제, 실리콘계 계면활성제로부터 적당하게 선택해서 사용할 수 있고, 그 중에서도, 비이온 계면활성제, 음이온 계면활성제가 바람직하고, 특히 유중 수형(W/O) 유화 조성물의 경우, 비이온 계면활성제가 바람직하다. 이들은 1종 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 좋다.

비이온 계면활성제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비트 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌라놀린·라놀린알콜·밀랍 유도체, 폴리옥시에틸렌 피마자유·경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌스테롤·수소 첨가 스테롤, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 이소스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세릴, 소르비탄 지방산 에스테르류, 글리세린 지방산 에스테르, 디글리세린 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르를 들 수 있다.

폴리글리세린 지방산 에스테르류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 모노라우린산 헥사글리세릴(HLB14.5), 모노미리스틴산 헥사글리세릴(HLB11), 모노스테아린산 헥사글리세릴(HLB9.0), 모노올레인산 헥사글리세릴(HLB9.0), 모노라우린산 데카글리세릴(HLB15.5), 모노미리스틴산 데카글리세릴(HLB14.0), 모노스테아린산 데카글리세릴(HLB12.0), 모노이소스테아린산 데카글리세릴(HLB12.0), 모노올레인산 데카글리세릴(HLB12.0), 디스테아린산 데카글리세릴(HLB9.5), 디이소스테아린산 데카글리세릴(HLB10.0), 펜타이소스테아린산 데카글리세릴(HLB3.5), 펜타올레인산 데카글리세릴(HLB3.5) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류로서는 모노스테아린산 폴리옥시에틸렌(이하, POE로 생략한다)(5)글리세릴(HLB9.5), 모노스테아린산 POE(15)글리세릴(HLB13.5), 모노올레인산 POE(5)글리세릴(HLB9.5), 모노올레인산 POE(15)글리세릴(HLB14.5) 등의 폴리옥시에틸렌글리세린 지방산 에스테르류, 모노야자유 지방산 POE(20)소르비탄(HLB16.9), 모노팔미트산 POE(20)소르비탄(HLB15.6), 모노스테아린산 POE(20)소르비탄(HLB14.9), 모노스테아린산 POE(6)소르비탄(HLB9.5), 트리스테아린산 POE(20)소르비탄(HLB10.5), 모노이소스테아린산 POE(20)소르비탄(HLB15.0), 모노올레인산 POE(20)소르비탄(HLB15.0), 모노올레인산 POE(6)소르비탄(HLB10.0), 트리 올레인산 POE(20)소르비탄(HLB11.0) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌소르비트 지방산 에스테르류로서는 모노라우린산 POE(6)소르비트(HLB15.5), 테트라스테아린산 POE(60)소르비트(HLB13.0), 테트라올레인산 POE(30)소르비트(HLB11.5), 테트라올레인산 POE(40)소르비트(HLB12.5), 테트라올레인산 POE(60)소르비트(HLB14.0), 테트라올레인산 POE(6)소르비트(HLB8.5), 헥사스테아린산 POE(6)소르비트(HLB3.0) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌라놀린·라놀린알콜·밀랍 유도체류로서는 POE(10)라놀린(HLB12.0), POE(20)라놀린(HLB13.0), POE(30)라놀린(HLB15.0), POE(5)라놀린알콜(HLB12.5), POE(10)라놀린알콜(HLB15.5), POE(20)라놀린알콜(HLB16.0), POE(40)라놀린알콜(HLB17.0), POE(20)소르비트밀랍(HLB9.5), POE(6)소르비트밀랍(HLB7.5) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌 피마자유·경화 피마자유류로서는 POE(20)피마자유(HLB10.5), POE(40)피마자유(HLB12.5), POE(50)피마자유(HLB14.0), POE(60)피마자유(HLB14.0), POE(20)경화 피마자유(HLB10.5), POE(30)경화 피마자유(HLB11.0), POE(40)경화 피마자유(HLB13.5), POE(60)경화 피마자유(HLB14.0), POE(80)경화 피마자유(HLB16.5), POE(40)경화 피마자유(100)경화 피마자유(HLB16.5), POE(3)피마자유(HLB3.0) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌스테롤·수소 첨가 스테롤류로서는 POE(5)피토스테롤(HLB9.5), POE(10)피토스테롤(HLB12.5), POE(20)피토스테롤(HLB15.5), POE(30)피토스테롤(HLB18.0), POE(25)피토스탄올(HLB14.5), POE(30)콜레스탄올(HLB17.0) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌알킬에테르류로서는 POE(2)라우릴에테르(HLB9.5), POE(4.2)라우릴에테르(HLB11.5), POE(9)라우릴에테르(HLB14.5), POE(5.5)세틸에테르(HLB10.5), POE(7)세틸에테르(HLB11.5), POE(10)세틸에테르(HLB13.5), POE(15)세틸에테르(HLB15.5), POE(20)세틸에테르(HLB17.0), POE(23)세틸에테르(HLB18.0), POE(4)스테아릴에테르(HLB9.0), POE(20)스테아릴에테르(HLB18.0), POE(7)올레일에테르(HLB10.5), POE(10)올레일에테르(HLB14.5), POE(15)올레일에테르(HLB16.0), POE(20)올레일에테르(HLB17.0), POE(50)올레일에테르(HLB18.0), POE(10)베헤닐에테르(HLB10.0), POE(20)베헤닐에테르(HLB16.5), POE(30)베헤닐에테르(HLB18.0), POE(2)(C12-15)알킬에테르(HLB9.0), POE(4)(C12-15)알킬에테르(HLB10.5), POE(10)(C12-15)알킬에테르(HLB15.5), POE(5)2급알킬에테르(HLB10.5), POE(7)2급알킬에테르(HLB12.0), POE(9)알킬에테르(HLB13.5), POE(12)알킬에테르(HLB14.5), POE(2)스테아릴에테르(HLB4.0) 등을 들 수 있다.

폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르류로서는 폴리옥시에틸렌(이하, POE로 생략한다)(1)폴리옥시프로필렌(이하, POP로 생략한다)(4)세틸에테르(HLB9.5), POE(10)POP(4)세틸에테르(HLB10.5), POE(20)POP(8)세틸에테르(HLB12.5), POE(20)POP(6)데실테트라데실에테르(HLB11.0), POE(30)POP(6)데실테트라데실에테르(HLB12.0) 등을 들 수 있다.

폴리에틸렌·프로필렌글리콜 지방산 에스테르류로서는 모노라우린산 폴리에틸렌글리콜(이하, PEG로 생략한다)(10)(HLB12.5), 모노스테아린산 PEG(10)(HLB11.0), 모노스테아린산 PEG(25)(HLB15.0), 모노스테아린산 PEG(40)(HLB17.5), 모노스테아린산 PEG(45)(HLB18.0), 모노스테아린산 PEG(55)(HLB18.0), 모노올레인산 PEG(10)(HLB11.0), 디스테아린산 PEG(HLB16.5), 디이소스테아린산 PEG(HLB9.5), 모노스테아린산 PEG(2)(HLB4.0), 스테아린산 PEG(2)(HLB4.5), 모노스테아린산 에틸렌글리콜(HLB3.5), 자기유화형 모노스테아린산 프로필렌글리콜(HLB4.0) 등을 들 수 있다.

이소스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세릴류로서는 이소스테아린산 PEG(8)글리세릴(HLB10.0), 이소스테아린산 PEG(10)글리세릴(HLB10.0), 이소스테아린산 PEG(15)글리세릴(HLB12.0), 이소스테아린산 PEG(20)글리세릴(HLB13.0), 이소스테아린산 PEG(25)글리세릴(HLB14.0), 이소스테아린산 PEG글리세릴(30)(HLB15.0), 이소스테아린산 PEG(40)글리세릴(HLB15.0), 이소스테아린산 PEG(50)글리세릴(HLB16.0), 이소스테아린산 PEG(60)글리세릴(HLB16.0) 등을 들 수 있다.

소르비탄 지방산 에스테르류로서는 트리스테아린산 소르비탄(HLB2.0), 세스퀴이소스테아린산 소르비탄(HLB4.5), 모노스테아르소르비탄(HLB4.7), 모노이소스테아린산 소르비탄(HLB5.0), 모노올레인산 소르비탄(HLB4.3) 등을 들 수 있다.

글리세린 지방산 에스테르류로서는 미리스틴산 글리세릴(HLB3.5), 모노스테아린산 글리세릴(HLB4.0), 모노올레인산 글리세릴(HLB2.5), 트리스테아린산 헥사글리세릴(HLB2.5), 자기유화형 모노스테아린산 글리세릴(HLB4.0), 모노이소스테아린산 글리세릴(HLB4.0), 펜타스테아린산 데카글리세릴(HLB3.5) 등을 들 수 있다.

디글리세린 지방산 에스테르류로서는 모노올레인산 디글리세릴(HLB5.5) 등을 들 수 있다.

그 외, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 지방산 에스테르, 피마자유 지방산 에스테르, 경화 피마자유 지방산 에스테르, 에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 수크로오스 지방산 에스테르, 유기산 모노글리세라이드, 폴리에틸렌글리콜 지방산 모노에탄올아미드, 폴리옥시에틸렌라놀린알콜에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 라우린산 알칸올아미드, 폴리옥시에틸렌글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 피로글루타민산 지방산 디에스테르, 피로글루타민산 지방산 글리세릴, 폴리옥시에틸렌글리세릴피로글루타민산 지방산 디에스테르, 폴리에테르 변성 실리콘 등을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염과 균일한 조성물 또는 유중 수형(W/O형) 유화 조성물로 할 경우, 상기 비이온 계면활성제의 HLB값은 1∼16이 바람직하고, 1∼10이 보다 바람직하고, 3∼7이 더욱 바람직하고, 5∼7이 특히 바람직하다. 구체적으로는 트리스테아린산 소르비탄(HLB2.0), 펜타이소스테아린산 데카글리세릴(HLB3.5), 세스퀴이소스테아린산 소르비탄(HLB4.5), 모노올레인산 디글리세릴(HLB5.5), POE(6)소르비트밀랍(HLB7.5), 테트라올레인산 POE(6)소르비트(HLB8.5) 등이 바람직하고, 펜타이소스테아린산 데카글리세릴(HLB3.5), 세스퀴이소스테아린산 소르비탄(HLB4.5), 모노올레인산 디글리세릴(HLB5.5)이 보다 바람직하고, 모노올레인산 디글리세릴(HLB5.5)이 특히 바람직하다.

수중 유형(O/W형) 유화 조성물로 할 경우, 상기 비이온 계면활성제의 HLB값은 3∼20이 바람직하다.

음이온 계면활성제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 알킬술폰산염, α-올레핀술폰산염, 알킬황산염, 알킬황산 에스테르염, 알킬에테르인산염, N-아실아미노산염, 알킬알릴술폰산염, 알킬에테르황산염, 알킬아미드황산염, 알킬인산염, 알킬포스폰산 또는 그 염, 알킬아미드인산염, 알킬로일알킬타우린염, 지방산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르아세트산염, 야자유 지방산 메틸타우린나트륨, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 인산 에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 디알킬술포숙신산염, 퍼플루오로알킬인산 에스테르, N-아실-L-글루타민산염, N-아실-L-아르기닌에틸-DL-피롤리돈카르복실산염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들면, 데옥시콜산 나트륨, 라우릴황산 나트륨, 라우레스황산 나트륨, 미리스틸황산 나트륨, 세틸황산 나트륨, 올레일황산 나트륨, 도데실벤젠술폰산 나트륨, 1,2-디히드록시프로판술폰산 나트륨, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르아세트산 나트륨, N-야자유 지방산 아실글루타민산 나트륨 등을 들 수 있다.

양이온 계면활성제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 모노알킬트리메틸암모늄염, 디알킬디메틸암모늄염, 알킬피리디늄염, N,N-디알킬로일옥시에틸-N-메틸, N-히드록시에틸암모늄염, 알킬아민염, 스테아릴디메틸벤질암모늄염 등을 들 수 있다.

양성 계면활성제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 알킬베타인, 지방산 아미드프로필베타인, 라우릴히드록시술포베타인, 2-알킬-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸이미다졸리늄베타인, 레시틴, 수소 첨가 레시틴, 알킬옥시히드록시프로필알기닌염산염, 라우릴히드록시술타인, 라우리미노디프로피온산, 운데실히드록시에틸이미다졸리늄베타인나트륨, 라우릴아미노디프아세트산 나트륨, 라우릴디메틸아미노아세트산 베타인, N-[3-알킬옥시-2-히드록시프로필]-L-아르기닌염산염, 알킬히드록시술포베타인, 알킬디메틸아민옥사이드, 알킬아미노디프로피온산 나트륨, 디히드록시알킬메틸글리신, 라우릴디아미노에틸글리신나트륨 등을 들 수 있다.

실리콘계 계면활성제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, PEG-10디메치콘, PEG/PPG-20/20디메치콘, 폴리실리콘-13, 라우릴폴리글리세릴-3폴리디메틸실록시에틸디메치콘 등을 들 수 있다.

(조성물)

본 발명의 조성물의 형상은 성분이 분리되지 않으면 특별히 한정되지 않지만, 균일한 조성물, 유화 조성물이 바람직하고, 액상 조성물, 겔상 조성물, 유중 수형(W/O형) 유화 조성물, 수중 유형(O/W형) 유화 조성물, 복합형 에멀젼(W/O/W형, O/W/O형) 등으로 할 수 있다.

본 발명의 조성물에 있어서, 유기 암모늄염과 계면활성제를 포함하는 조성물의 경우, 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염을 사용함으로써 계면활성제와의 친화성이 우수하고, 균일한 조성물로 할 수 있다. 또한 유기 암모늄염은 25℃에서 액체, 고체 어느 것이라도 좋지만, 결정 석출이 생기지 않는 조성물이 얻어지는 점에서 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염의 융점(응고점)은 바람직하게는 25℃ 미만, 보다 바람직하게는 -5℃ 미만, 특히 바람직하게는 -10℃ 미만이다. 본 발명의 조성물은 상기 유기 암모늄염을 포함함으로써, 보수·보습성, 대전 방지성, 유효성분의 용해성이 우수하다. 또한 조성물을 사용한 장소에 체류시켜서, 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염의 효과를 특정 장소에서 발현시키기 위해서는 조성물을 유동성이 없는 겔상으로 하는 것도 가능하다.

겔상 조성물을 얻는 점에 있어서, 유기 암모늄염과 조합시키는 계면활성제를 적당하게 선택할 수 있고, 비이온 계면활성제, 음이온성 계면활성제를 사용할 수 있고, 비이온성 계면활성제가 바람직하고, 비이온 계면활성제로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 비이온 계면활성제로서는 폴리글리세린 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르를 사용할 수 있고, 폴리글리세린 지방산 에스테르가 바람직하다. 음이온성 계면활성제로서는 데옥시콜산 나트륨을 사용할 수 있다.

유기 암모늄염과 계면활성제의 조성물에 대한 유기 암모늄염의 함유율은 특별히 한정되지 않지만, 보수·보습성을 발현하는 점에서 0.1질량% 이상으로 할 수 있고, 1질량% 이상, 10질량% 이상으로 할 수 있는, 겔상의 조성물을 얻는 점에서는 50% 이상, 보다 60질량% 이상, 또한 90질량% 이상이 바람직하다.

(유제를 포함하는 조성물)

본 발명에 있어서, 유기 암모늄염, 계면활성제 및 유제를 포함하는 조성물에 사용되는 유기 암모늄염, 계면활성제는 상기에 열거한 것을 사용할 수 있다. 유제로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 탄화수소류, 유지류, 에스테르류, 지방산류, 고급 알콜류, 실리콘유류, 납류, 스테로이드류, 모노머, 올리고머, 유동성이 있는 폴리머(고분자 화합물), 실리콘유, 알콜류, 글리콜류, 글리콜에테르류, 셀로솔브류 등을 들 수 있고, 이들은 상온에서 액체, 겔, 고체 어느 것이라도 좋다. 이들은 1종 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 조합해서 사용해도 좋다.

탄화수소류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 유동 파라핀, 파라핀, 고형 파라핀, 경질 이소파라핀, 경질 유동 이소파라핀, 유동 이소파라핀, 세레신, 마이크로크리스탈린 왁스, 바셀린, 백색 바셀린, 미네랄 오일 등의 광물유, 스쿠알란, 알킬벤젠, 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 수소 첨가 폴리이소부텐, 에틸렌·α-올레핀·코올리고머, 에틸렌프로필렌폴리머 등의 합성유를 들 수 있다.

그 밖의 합성유에서는 방향족계 오일로서는 모노알킬벤젠, 디알킬벤젠 등의 알킬벤젠, 또는 모노알킬나프탈렌, 디알킬나프탈렌, 폴리알킬나프탈렌 등, 지방족계 오일로서는 노르말 파라핀, 이소 파라핀, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리알파올레핀(1-옥텐올리고머, 1-데센올리고머, 에틸렌-프로필렌올리고머 등) 및 그 수소화물, 알파올레핀과 에틸렌의 코올리고머를 들 수 있다. 에스테르계 오일로서는 디부틸세바케이트, 디-2-에틸헥실세바케이트, 디옥틸아디페이트, 디이소데실아디페이트, 디트리데실아디페이트, 디트리데실글루탈레이트, 메틸·아세틸시놀레이트 등의 디에스테르유, 또는 트리옥틸트리메리테이트, 트리데실트리메리테이트, 테트라옥틸피로메리테이트 등의 방향족 에스테르유, 또한 트리메티롤프로판카프릴레이트, 트리메티롤프로판베라르고네이트, 펜타에리스리톨-2-에틸헥사노에이트, 펜타에리스리톨베라르고네이트 등의 폴리올에스테르유, 또한 다가 알콜과 이염기산 ·일염기산의 혼합 지방산과의 올리고에스테르인 컴플렉스 에스테르유 등을 들 수 있다. 에테르계 오일로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 모노알킬트리페닐에테르, 알킬디페닐에테르, 디알킬디페닐에테르, 펜타페닐에테르, 테트라페닐에테르, 모노알킬테트라페닐에테르, 및 디알킬테트라페닐에테르 등의 페닐에테르유를 들 수 있다.

유지류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아보카도유, 아몬드유, 아마씨유, 올리브유, 카카오유, 들깨유, 동백유, 피마자유, 참깨유, 밀배아유, 쌀배아유, 쌀겨유, 애기동백유, 홍화씨유, 대두유, 달맞이꽃유, 동백유, 옥수수유, 유채씨유, 행도유, 팜핵유, 야자유, 팜유, 우지, 돈지, 마지, 양지, 시아버터, 카카오지, 터틀유, 밍크유, 난황유, 퍼세린유, 피마자유, 해바라기유, 호호바유, 그레이프시드유, 마카데미아너츠유, 면실유, 메도우폼유, 야자유, 낙화생유, 타라간유, 로즈힙유, 우지 경화유, 우지극도 경화유, 경화 피마자유, 팜극도 경화유 등을 들 수 있다.

에스테르류로서는 예를 들면, 특별히 한정되지 않지만, 스테아린산 알킬에스테르, 팔미트산 알킬에스테르, 미리스틴산 알킬에스테르, 라우린산 알킬에스테르, 베헨산 알킬에스테르, 올레인산 알킬에스테르, 이소스테아린산 알킬에스테르, 12-히드록시스테아린산 알킬에스테르, 운데실렌산 알킬에스테르, 라놀린 지방산 알킬에스테르, 에루카산 알킬에스테르, 야자유 지방산 알킬에스테르, 스테아로일옥시스테아린산 알킬에스테르, 이소노난산 알킬에스테르, 디메틸옥탄산 알킬에스테르, 옥탄 산 알킬에스테르, 락트산 알킬에스테르, 에틸헥산산 알킬에스테르, 네오펜탄산 알킬에스테르, 말산 알킬에스테르, 프탈산 알킬에스테르, 시트르산 알킬에스테르, 말론산 알킬에스테르, 아디프산 알킬에스테르, 에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 프로판디올 지방산 에스테르, 부탄디올 지방산 에스테르, 트리메티롤프로판 지방산 에스테르, 펜타에리스리톨 지방산 에스테르, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 트레할로스 지방산 에스테르, 펜틸렌글리콜 지방산 에스테르, 트리멜리트산 트리스(2-에틸헥실) 등을 들 수 있다.

지방산류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 스테아린산, 팔미트산, 미리스틴산, 라우린산, 베헨산, 올레인산, 이소스테아린산, 12-히드록시스테아린산, 운데실렌산, 라놀린 지방산, 에루카산, 스테아로일옥시스테아린산 등을 들 수 있다.

고급 알콜류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 라우릴알콜, 세틸알콜, 세토스테아릴알콜, 스테아릴알콜, 올레일알콜, 베헤닐알콜, 라놀린알콜, 헥실데카놀, 미리스틸알콜, 아라킬알콜, 피토스테롤, 이소스테아릴알콜, 옥틸도데칸올 등을 들 수 있다.

실리콘유류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아미노 변성 실리콘 오일, 에폭시 변성 실리콘 오일, 카르복실 변성 실리콘 오일, 폴리에테르 변성 오일, 폴리글리세린 변성 실리콘 오일, 디메틸폴리실록산, 디메틸실리콘, 폴리에테르 변성 실리콘, 메틸페닐실리콘, 알킬 변성 실리콘, 고급 지방산 변성 실리콘, 메틸하이드로겐실리콘, 불소 변성 실리콘, 에폭시 변성 실리콘, 카르복시 변성 실리콘, 칼비놀 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 실리콘 수지, 디메치콘, 메틸하이드로겐폴리실록산, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸트리실록산, 테트라메틸헥사실록산, 고중합 메틸폴리실록산 등을 들 수 있다.

납류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 목납, 밀랍, 노납, 옻납, 사탕수수납, 팜납, 몬탄 왁스, 카르나우바납, 칸데릴라납, 쌀겨납, 라놀린, 경납, 환원 라놀린, 액상 라놀린, 경질 라놀린, 세레신, 오조케라이트 등을 들 수 있다.

스테로이드류로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 콜레스테롤, 디히드로콜레스테롤, 콜레스테롤 지방산 에스테르 등을 들 수 있다.

겔의 형태로 할 경우, 이들 유제 중에서도 탄화수소류가 바람직하고, 광물유, 합성유가 보다 바람직하다.

모노머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴레이트계 모노머, 스티렌계 모노머, 아크릴아미드계 모노머, 올레핀계 모노머, 비닐계 모노머 등을 들 수 있다.

(메타)아크릴레이트계 모노머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴산 메틸, (메타)아크릴산 에틸, (메타)아크릴산 n-프로필, (메타)아크릴산 이소프로필, (메타)아크릴산 n-부틸, (메타)아크릴산 이소부틸, (메타)아크릴산 sec-부틸, (메타)아크릴산 tert-부틸, (메타)아크릴산 펜틸, (메타)아크릴산 아밀, (메타)아크릴산 이소아밀, (메타)아크릴산 n-헥실, (메타)아크릴산 2-에틸헥실, (메타)아크릴산 헵틸, (메타)아크릴산 옥틸, (메타)아크릴산 데실, (메타)아크릴산 도데실, (메타)아크릴산 펜타데실, (메타)아크릴산 헥사데실, (메타)아크릴산 헵타데실, (메타)아크릴산 옥타데실, (메타)아크릴산 시클로프로필, (메타)아크릴산 시클로부틸, (메타)아크릴산 시클로펜틸, (메타)아크릴산 시클로헥실, (메타)아크릴산 이소보르닐, (메타)아크릴산 페닐, (메타)아크릴산 o-톨릴, (메타)아크릴산 m-톨릴, (메타)아크릴산 p-톨릴, (메타)아크릴산 2,3-크실릴, (메타)아크릴산 2,4-크실릴, (메타)아크릴산 2,5-크실릴, (메타)아크릴산 2,6-크실릴, (메타)아크릴산 3,4-크실릴, (메타)아크릴산 3,5-크실릴, (메타)아크릴산 1-나프틸, (메타)아크릴산 2-나프틸, (메타)아크릴산 비나프틸, 메타크릴산 안트릴, (메타)아크릴산 벤질, (메타)아크릴산 페녹시에틸, (메타)아크릴산 2-히드록시에틸, (메타)아크릴산 3-히드록시프로필, (메타)아크릴산 2,3-디히드록시프로필, (메타)아크릴산 4-히드록시부틸, (메타)아크릴산 6-히드록시헥실, (메타)아크릴산 2-메톡시에틸, (메타)아크릴산 글리시딜, (메타)아크릴산 메틸글리시딜, 2-히드록시에틸아크릴로일포스페이트, 2-메타크릴로일에톡시에틸이소시아네이트, (메타)아크릴산 아미노에틸, (메타)아크릴산 디메틸아미노에틸, (메타)아크릴산 t-부틸아미노에틸, 시클로헥실말레이미드, 이소프로필말레이미드 등을 들 수 있다.

스티렌계 모노머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 스티렌, α-메틸스티렌, 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 에틸스티렌, 디에틸스티렌, 트리에틸스티렌, 프로필스티렌, 이소프로필스티렌, 부틸스티렌, 이소부틸스티렌, t-부틸스티렌, s-부틸스티렌, 펜틸스티렌, 헥실스티렌, 헵틸스티렌, 옥틸스티렌 등의 알킬스티렌; 클로로스티렌, 플루오로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스티렌, 요오드스티렌 등의 할로겐화 스티렌; p-메톡시스티렌 등의 알콕시스티렌; p-페닐스티렌 등의 아릴스티렌; 스티렌술폰산 또는 그 알칼리 금속염, 니트로스티렌, 아미노스티렌, 히드록시스티렌, 4(트리메톡시실릴)스티렌 등을 들 수 있다.

아크릴아미드계 모노머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, (메타)N,N-디에틸아크릴아미드, (메타)N,N-디프로필아크릴아미드, (메타)N,N-디이소프로필아크릴아미드, (메타)아크릴로일모르폴린, 다이아세톤(메타)아크릴아미드, N-히드록시메틸(메타)아크릴아미드, N,N-비스히드록시메틸 (메타)아크릴아미드, N-히드록시에틸(메타)아크릴아미드, N,N-비스히드록시에틸(메타)아크릴아미드, N-히드록시프로필(메타)아크릴아미드, N,N-비스히드록시프로필(메타)아크릴아미드, N-히드록시부틸(메타)아크릴아미드, N,N-비스히드록시부틸(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있다.

올레핀계 모노머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 4-페닐-1-부텐, 6-페닐-1-헥센, 3-메틸-1-부텐, 4-메틸-1-부텐, 3-메틸-1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 3-메틸-1-헥센, 4-메틸-1-헥센, 5-메틸-1-헥센, 3,3-디메틸-1-펜텐, 3,4-디메틸-1-펜텐, 4,4-디메틸-1-펜텐, 비닐시클로헥산, 헥사플루오로프로펜, 테트라플루오로에틸렌, 2-플루오로프로펜, 플루오로에틸렌, 1,1-디플루오로에틸렌, 3-플루오로프로펜, 트리플루오로에틸렌, 3,4-디클로로-1-부텐, 부타디엔, 헥사디엔, 이소프렌, 디시클로펜타디엔, 노르보넨, 아세틸렌 등을 들 수 있다.

비닐계 모노머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 비닐알콜, 알릴알콜, (메타)아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, N-비닐피롤리돈, 염화 비닐, 브롬화 비닐, 요오드화 비닐, 염화 비닐리덴, 브롬화 비닐리덴, 요오드화 비닐리덴, 비닐술폰산 및 그 염, 메탈릴술폰산 및 그 염, 2-아크릴아미드-2-메틸술폰산 및 그 염 등, N-비닐-2-피롤리돈, (메타)아크릴로일모르폴린, N-비닐피페리돈, N-비닐피페라진, N-비닐피롤, N-비닐이미다졸을 들 수 있다.

올리고머로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 상기에 열거한 모노머를 사용한 저분자량 중합물을 들 수 있다.

유동성이 있는 폴리머(고분자 화합물)로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 상기에 열거한 모노머를 사용한 액상, 물엿상의 폴리머 등을 들 수 있다.

이들은 상온에서 사용해도 좋지만, 상온에서의 점도가 높고, 가공 성형할 때에 핸들링성에 문제가 있으면, 가온해도 상관없다.

폴리머 용액으로서는 예를 들면, 열가소성 수지, 열경화성 수지 등의 폴리머를 상기에 열거한 유제나 용매에 용해 분산시킨 것 등을 들 수 있다.

실리콘유로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 디메틸실리콘유, 메틸페닐실리콘유(페닐 변성 실리콘유), 메틸하이드로겐실리콘유, 폴리에테르 변성 실리콘유, 아랄킬 변성 실리콘유, 플루오로알킬 변성 실리콘유, 알킬 변성 실리콘유, 지방산 에스테르 변성 실리콘유 등을 들 수 있다.

알콜류, 글리콜류, 글리콜에테르류, 셀로솔브류 등을 들 수 있다. 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, t-부탄올, 벤질알콜, 페녹시에탄올, 글리세린 등의 알콜류; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜 등의 글리콜류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노벤질에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노이소부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노페닐에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노페닐에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 페닐셀로솔브 등의 셀로솔브류; 등을 들 수 있다.

윤활제 등으로서 사용할 경우, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 통상의 그리스 조성물에 사용되는 광물유나 합성유, 실리콘유를 들 수 있다. 합성유로서는 탄화수소계 합성유, 에스테르계 오일, 에테르계 오일 등이 잉크 등으로서 사용할 경우, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 알콜류, 글리콜류, 글리콜에테르류, 셀로솔브류 등이 도료 등으로서 사용할 경우에는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 상기 모노머, 올리고머, 유동성이 있는 폴리머(고분자 화합물) 등이, 윤활제 등으로서 사용할 경우, 특별히 한정되지 않지만, 통상의 그리스 조성물에 사용되는 탄화수소류, 실리콘유 등을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 가짐으로써 계면활성제, 유제와의 친화성이 우수하고, 균일한 조성물로 할 수 있다.

본 발명의 유제를 포함하는 조성물에 있어서, 조성물에 대한 유기 암모늄염의 함유율은 특별히 한정되지 않고, 0.1% 이상으로 할 수 있고, 1질량% 이상, 10질량% 이상, 30질량% 이상으로 할 수 있다.

(유화 조성물)

본 발명에 있어서, 유화 조성물은 특별히 한정되지 않고, 유중 수형(W/O형) 유화 조성물, 수중 유형(O/W형) 유화 조성물, 복합형 에멀젼(W/O/W형, O/W/O형) 등을 들 수 있다.

본 발명의 유화 조성물에 사용되는 유기 암모늄염, 계면활성제, 유제는 상기에 열거한 것을 사용할 수 있다.

본 발명의 유화 조성물은 상기 유제와 물의 질량비는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 유제와 물의 질량비를 0.01:99.99∼99.99:0.01로 할 수 있다.

유화 조성물의 안정성의 점으로부터, 유기 암모늄염의 바람직한 양태로서는 양이온에 수소 결합성 관능기를 갖는 것, 음이온이 카르복실산계 음이온인 것, 양이온에 분기의 히드록시알킬기를 갖고 말단이 모두 수소 결합성 관능기로 이루어지는 것이다.

본 발명의 유중 수형(W/O형) 유화 조성물에 있어서, 유제는 특별히 한정되지 않고, 상기에 열거한 유제를 사용할 수 있다. 유화 조성물의 안정성의 점으로부터, 유제로서는 탄화수소류, 납류가 바람직하고, 탄화수소류 중에서도 광물유의 유동 파라핀, 백색 바셀린을 보다 바람직하게 사용할 수 있다.

본 발명의 유중 수형(W/O형) 유화 조성물에 있어서, 계면활성제는 특별히 한정되지 않지만, 유화 조성물의 안정성의 점으로부터, 비이온 계면활성제를 바람직하게 사용할 수 있고, 비이온 계면활성제의 HLB값은 1∼10이 바람직하고, 3∼7이 보다 바람직하고, 5∼7이 더욱 바람직하다.

또한 본 발명의 유중 수형(W/O형) 유화 조성물의 보수·보습성의 점으로부터는 유기 암모늄염의 양이온 또는 음이온 중 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 것이 우수한 효과를 갖고, 양이온과 음이온의 양쪽에 수소 결합성 관능기를 갖는 것이 바람직하고, 양이온에 수산기를 2개 이상 갖는 것이 보다 바람직하다.

본 발명의 유중 수형(W/O형) 유화 조성물의 펴짐, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성 등의 사용감의 점으로부터, 유기 암모늄염의 융점(응고점)은 바람직하게는 25℃ 미만, 보다 바람직하게는 -5℃ 미만, 특히 바람직하게는 -10℃ 미만이다.

본 발명의 조성물(유기 암모늄염과 계면활성제를 포함하는 조성물, 유기 암모늄염과 계면활성제, 유제를 포함하는 조성물), 유화 조성물의 용도로서는 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염에 기인하는 불휘발성, 조성물의 안정성, 유효성분과의 친화성, 상용성(용해성) 보수·보습성, 대전 방지성이 요구되는 용도로 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 화장품, 의약품, 의약 부외품, 도료, 윤활제, 접착제, 잉크, 에멀젼 연료, 액체 구강용 조성물, 발포체 시트(폴리우레탄폼 등), 표면 검사용 광택제, 세정제, 축열제, 냉각 시트, 섬유 처리제, 종이 처리제 등을 들 수 있다.

예를 들면, 본 발명의 유화 조성물이, 특히 유중 수형(W/O형) 유화 조성물인 경우, 피부 등에 도포했을 때의 펴짐 용이함, 끈적거림감, 보습감, 피부 친화성(수소 결합성 관능기와 피부의 친화성)이 우수한 것이나 유효성분의 첨가량을 향상시킬 수 있는 점에서 화장품, 의약품, 의약 부외품 등에 적합하게 사용할 수 있다. 예를 들면, 도포한 유화물이 땀이나 비 등에 의해 흐르기 어렵고 화장 유지의 우수함이 얻어지는 점이나, 또 수분의 증발을 막아 환부를 보다 보습, 보수할 수 있는 점, 유용성의 유효성분을 보다 많이 배합할 수 있는 점, 분체를 보다 안정되게 분산할 수 있는 점 등의 이점으로부터 연속상이 오일, 분산상이 물로 구성되어 있는 유중 수형 유화 조성물이 적합하다.

본 발명의 유화 조성물을 유중 수형 유화 조성물로 하면, 물의 질량비를 증가시켜도 유화 조성물을 안정화할 수 있고, 예를 들면, 유화 조성물 전량에 대한 수의 질량비를 50질량% 이상, 60% 이상, 70% 이상, 80% 이상으로 할 수 있다.

본 발명의 유화 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 상법에 따라서 조제할 수 있다. 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 유중 수형(W/O형) 유화 조성물의 조정의 경우, 유제에 계면활성제를 혼합해서 균일하게 용해하고나서, 유기 암모늄염 또는 그 수용액을 혼합하고, 첨가하는 방법 등을 들 수 있다. 한편, 수중 유형(O/W형) 유화 조성물의 조정의 경우, 계면활성제와 유기 암모늄염 또는 그 수용액을 혼합해서 균일하게 용해한 후, 유제를 첨가하는 방법 등을 들 수 있다.

유화 혼합기로서는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 프로펠러 날개, 패들 날개, 터빈 날개, 앵커 날개, 리본 날개 등을 갖는 교반 혼합기나 초음파 호모지나이저, 교반 호모지나이저에 의한 고속 교반 분산기, 고속 회전 전단형 교반기, 고압 분사식 유화 분산기 등을 들 수 있다. 또한 이들 장치를 조합시켜서 예비 유화적 공정을 거쳐 유화하거나, 순환시킴으로써 효율적으로 유화해도 상관없다.

본 발명의 조성물을 조제할 때에는 유기 암모늄염을 포함하는 조성물을 배합 원료로 해도 좋다. 조성물의 양태는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염을 물이나 용매 등에 용해 또는 분산한 것 등을 들 수 있다.

용매로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 글리세린, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 이소프로필, 에틸에테르, 아세톤, 톨루엔, 헥산, 헵탄, 아세토니트릴 등을 들 수 있고, 이들은 필요에 따라 2종 이상을 조합해서 사용해도 좋다.

또한 본 발명의 조성물은 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위내에 있어서, 유제, 물, 유화제, 상기 유기 암모늄염 이외의 다른 성분을 배합해도 좋다. 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 염료, 안료, 색소, 향료, 무기 산화물, 증점제, 방부제, 살균제, 킬레이트제, 산화방지제, 항산화제, 보습제, 환원제, 산화제, pH 조정제, 자외선흡수제, 식물·동물·미생물 엑기스 등을 들 수 있다. 또한 화장품, 의약품, 의약 부외품의 용도에 있어서는 각종 유효성분을 첨가할 수 있고, 유효성분으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 미백제, 비타민류 및 그 유도체류, 소염제, 항염증제, 육모용 약제, 혈행촉진제, 자극제, 호르몬류, 항주름제, 항노화제, 조임제, 냉감제, 온감제, 창상치유 촉진제, 자극 완화제, 진통제, 세포부활제, 소염진통제, 항진균제, 항히스타민제, 항생물질, 효소, 단백질, 효모추출물 성분, 핵산(DNA, RNA) 등을 들 수 있다.

본 발명의 조성물에 배합되는 염료로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 유성 염료로서, Oil Black 830, Oil Black 860, Oil Black HBB, Valifast Black 1807, Valifast Black 1821, Valifast Black 3806, Valifast Black 3807, Valifast Black 3810, Valifast Black 3820, Valifast Black 3830, Valifast Black 3840, Valifast Black 3866, Valifast Black 3877, Valifast Violet 1705, Nigrosin Base EX, 수성 염료로서 Water Black R510, Acid Black No. 1, LB4612 Sn M Cyanine 5R(N), LB4910 Sn M Black VLG, LB4921 Sn M Black B(N), LB6980 Any Black F-GL, LC2915 Ly Grey B, LC2922 Ly Grey BG ex cc(N), LC2955 Ly Black BG ex cc, Daiwa Black 6P, Daiwa Black 2H 등을 들 수 있다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 양이온 또는 음이온 중 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 가짐으로써, 이들 수소 결합성 관능기와 수소 결합 등의 상호작용을 갖는 화합물, 성분과의 친화성이 우수하므로, 유기 암모늄염은 이들을 고농도로 용해, 분산하는 것이 가능해지고, 본 발명의 유화 조성물은 화합물, 성분을 고농도로 배합, 용해, 분산할 수 있다. 마찬가지로, 유효성분으로서 단백질, 효소 등의 고분자를 조성물에 첨가할 경우, 이들을 고농도로 용해, 분산하여 구조를 안정화할 수 있다.

본 발명의 조성물에 사용되는 유기 암모늄염 중 실온에서 액체인 것은 다른 조성물이나 상기 첨가제의 용매, 매체, 캐리어로서도 기능한다.

본 발명의 조성물, 유화 조성물은 유기 암모늄염과 계면활성제를 사용할 뿐만 아니라, 유기 암모늄염을 구성하는 양이온과 음이온과 계면활성제를 포함하고 있으면 좋고, 본 발명에 사용되는 유기 암모늄염을 미리 제조한 후에, 계면활성제, 유제, 물이나 용매, 다른 성분과 혼합해서 조성물로 하는 외에, 양이온, 음이온의 원료가 되는 각각의 화합물(예를 들면, 산 및 염기)과 계면활성제, 유제, 물이나 용매, 다른 성분과 혼합 순서는 한정되지 않고, 혼합해서 조성물로 해도 좋다.

실시예

이하, 실시예를 나타내서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 범위는 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.

표 1∼13에 기재한 유기 암모늄염, 계면활성제, 유제 등은 이하의 것을 사용했다.

<유기 암모늄염>

표 1∼12에 나타내는 화합물 1∼21의 화합물은 이하의 방법으로 합성, 입수했다.

화합물 1, 2, 4∼20, 22∼27:일본 특허공개 2014-131975호 공보에 기재된 방법으로 합성했다.

각 화합물의 구조는 표 3에 기재. 또, 수화물에 대해서는 그 함수율을 표 3에 나타냈다.

화합물 3:1-(2-히드록시에틸)-3-메틸이미다졸륨클로라이드는 도쿄 카세이 고교(주)제의 시약을 사용했다.

화합물 21:테트라부틸암모늄브로마이드는 도쿄 카세이 고교(주)제의 시약을 사용했다.

<계면활성제>

트리스테아린산 소르비탄은 닛코케미칼즈(주)제의 NIKKOL SS-30V를 사용했다.

펜타이소스테아린산 데카글리세릴은 닛코케미칼즈(주)제의 NIKKOL DECAGLYN 5-ISV를 사용했다.

세스퀴이소스테아린산 소르비탄은 닛코케미칼즈(주)제의 NIKKOL SI-15RV를 사용했다.

모노올레인산 디글리세릴은 닛코케미칼즈(주)제의 NIKKOL DGMO-CV를 사용했다.

POE(6)소르비트밀랍은 닛코케미칼즈(주)제의 NIKKOL GBW-25를 사용했다.

테트라올레인산 POE(6)소르비트는 닛코케미칼즈(주)제의 NIKKOL GO-4V를 사용했다.

데옥시콜산 나트륨은 후지 필름 와코쥰야쿠(주)제를 사용했다.

<유제>

유동 파라핀은 후지 필름 와코쥰야쿠(주)제의 시약을 사용했다.

스쿠알란은 닛코케미칼즈(주)제를 사용했다.

세레신은 닛코리카(주)제를 사용했다.

백색 바셀린은 후지 필름 와코쥰야쿠(주)제의 시약을 사용했다.

도데실벤젠은 도쿄 카세이 고교(주)제의 시약을 사용했다.

팔미트산 2-에틸헥실은 후지 필름 와코쥰야쿠(주)제의 시약을 사용했다.

트리메트산 트리스(2-에틸헥실)은 도쿄 카세이 고교(주)제의 시약을 사용했다.

<기타>

글리세린은 간토 가가쿠(주)제의 시약을 사용했다.

락트산 칼륨은 간토 가가쿠(주)제의 시약을 사용했다.

락트산 나트륨은 간토 가가쿠(주)제의 시약을 사용했다.

글루타민산은 후지 필름 와코쥰야쿠(주)제의 시약을 사용했다.

몰식자산은 시그마알드리치제의 시약을 사용했다.

1.유기 암모늄염과 계면활성제를 포함하는 조성물

1-1.조성물의 외관

표 1에 나타내는 조성에 따라 실시예 1∼11, 비교예 1의 조성물을 조제했다. 모든 성분을 칭량 후, 80℃에서 3분간 교반하고, 혼합시켜 조성물을 얻었다.

얻어진 조성물의 외관, 유동성의 유무로부터 형태를 확인했다. 외관에 대해서 층분리의 유무를 확인하고, 상분리가 보여지지 않는 균일한 조성물은 ○, 일부 결정 석출이 보여진 조성물은 △, 상분리가 보여진 조성물은 ×로 평가했다. 균일한 상분리가 보여지지 않는 것에 관해서 형태의 확인을 행하고, 유동성이 없는 것은 겔상, 유동성이 있는 것은 유동상으로 했다.

[표 1]

표 1로부터 화합물 1을 사용한 실시예 1∼9는 어느 조성비에 있어서나 상분리는 확인되지 않고, 균일한 조성물이 얻어졌다. 한편, 화합물 2, 3을 사용한 실시예 10, 11은 상분리는 확인되지 않고, 일부 결정 석출이 확인되었다. 또한 화합물 21을 사용한 비교예 1에서는 상분리가 확인되었다. 화합물 1, 2, 3과 화합물 21과 비교해서 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염의 쪽이, 또한 화합물 1과 화합물 2, 3과 비교해서 이미다졸륨 양이온보다 암모늄 양이온이, 25℃에서 고체보다 액체의 화합물이 계면활성제의 상용성이 좋고, 균일한 조성물이 얻어졌다.

또한 균일한 조성물 중에서도 실시예 5, 6에서 유동성이 없는 겔상 조성물이 얻어지고, 양이온 또는 음이온의 적어도 한쪽에 수산기를 갖는 유기 암모늄염과 계면활성제의 2제로, 겔상 조성물의 조정이 가능했다. 또한 실시예 5의 조성물:물=95:5(질량%)로 희석한 함수물에서도 겔상 조성물이 얻어졌다. 본 발명의 유기 암모늄염이 갖는 수소 결합성 관능기와 계면활성제, 물(수화수, 자유수)에 의해 고차구조의 회합체를 형성하고 있기 때문이다라고 시사되었다.

2.유기 암모늄염과 계면활성제, 유제를 포함하는 조성물

2-1.조성물의 외관

표 2에 나타내는 조성에 따라 실시예 12∼25의 조성물, 및 비교예 2∼5의 조성물을 조제했다. 구체적으로는 계면활성제와 유제를 80℃로 가열해서 균일하게 용해시켰다. 이어서, 온도를 유지하면서 유기 암모늄염을 서서히 첨가하고, 80℃에서 3분간 교반, 혼합시켰다. 그 후에 유화물을 25℃까지 냉각하고, 조성물을 얻었다.

얻어진 조성물의 외관, 유동성의 유무로부터 형태를 확인했다. 외관에 대해서 층분리의 유무를 확인하고, 상분리가 보여지지 않는 균일한 조성물은 ○, 일부 결정 석출이 보여진 조성물은 △, 상분리가 보여진 조성물은 ×로 평가했다. 균일하게 상분리가 보여지지 않는 것에 관해서는 형태의 확인을 행하고, 유동성이 없는 것은 겔상, 유동성이 있는 것은 유동상으로 했다.

[표 2A]

[표 2B]

표 2A, B로부터 비교예 2∼5의 수소 결합성 관능기를 갖지 않는 유기 암모늄염의 조성물은 계면활성제와의 상용성이 나빠서 상분리했지만, 수소 결합성 관능기를 갖는 실시예의 조성물은 상분리는 확인되지 않고, 균일한 조성물이 얻어졌다. 또한 실시예 13, 14, 16∼25에서는 유동성이 없는 겔화 조성물이 얻어졌다. 유기 암모늄염, 계면활성제, 유제가 고차구조인 회합체를 형성하고, 겔화했다고 추찰된다. 실시예 12, 13, 15, 16으로부터 탄화수소류, 그 중에서도, 적어도 광물유(바셀린) 또는 합성유(스쿠알란)가 겔의 형성에 적합한 경향이 확인되었다.

3.유기 암모늄염과 계면활성제, 유제, 물을 포함하는 조성물

3.1.유중 수형(W/O형) 유화 조성물

표 3∼6에 나타내는 조성에 따라 실시예 26∼67, 비교예 6∼12의 조성으로 유화 및 유화 조성물의 안정성의 평가를 행했다. 구체적으로는 유제, 계면활성제를 80℃로 가열하고, 균일하게 용해시켰다. 이어서, 유기 암모늄염과 물을 균일 용해시킨 것을, 온도를 유지하면서 서서히 첨가하고, 3분간 80℃에서 교반하고, 25℃로 냉각했다. 또, 얻어진 유화 조성물은 전기 전도도를 측정한 결과, 전기 전도도가 낮고, 연속상이 유상이며, 얻어진 유화 조성물은 W/O형 유화물이라고 판단했다.

얻어진 조성물에 대해서, 유화 상태, 유화 안정성 1, 2에 대해서, 이하의 방법으로 평가했다.

<유화 상태의 확인>

실시예 26∼67, 비교예 6∼12의 조성물의 외관을 육안에 의해 유화의 형성을 확인했다. 유화 상태가 양호한 것은 ○, 분리되어 있는 것은 ×로 평가했다.

표 3∼6으로부터 수소 결합성 관능기를 도입한 유기 암모늄염을 배합한 실시예 26∼67은 유화의 형성을 확인할 수 있었다.

<유화 조성물 안정성 1>

얻어진 유화 조성물을 50℃로 조정된 항온조에 1주일 보관하고, 유화 상태의 변화에 대해서 하기의 기준으로 확인을 행했다.

<유화 조성물 안정성 2>

얻어진 유화 조성물을 원심분리기를 사용해서 2700rpm, 13500rpm으로 1시간 원심분리를 행하고, 유화 안정성을 하기의 기준으로 평가했다.

○:유화 상태가 양호하게 유지

△:유화 상태는 유지되어 있지만, 다소 분리

×:유화 상태가 붕괴되고, 완전히 분리

[표 3A]

[표 3B]

[표 4]

[표 5]

[표 6]

표 3A, B의 유화 조성물 안정성 1로부터 음이온이 공통인 실시예 39(화합물 16)와 40(화합물 17)을 비교한 경우, 양이온에 수소 결합성 관능기를 갖는 화합물 16이 안정성이 우수했다. 또한 유화 조성물 안정성 2(13500rpm)의 결과로부터 양이온이 공통인 실시예 26∼30(화합물 4∼8)과 실시예 31(화합물 9) 및 실시예 32(화합물 10)를 비교하면, 화합물 4∼8이 안정성가 우수하고, 음이온이 할로겐계 음이온보다 카르복실산계 음이온(수소 결합성 관능기를 갖는다)이 안정성이 우수했다. 또한, 실시예 36(화합물 14)과 실시예 37(화합물 1)의 비교로부터 양이온에 분기의 히드록시알킬기를 갖고 말단이 모두 수소 결합성 관능기로 이루어지는 화합물 1이 안정성이 우수했다.

한편, 유화물 조성물 안정성 2(2700rpm)의 결과로부터 음이온이 공통인 실시예 39(화합물 16)와 실시예 40(화합물 17)을 비교하면, 화합물 16이 안정성가 우수하고, 양이온에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염이 유화 안정성이 우수한 것이 시사되었다. 즉, 유기 암모늄염에 있는 수소 결합성 관능기, 카르복실산 음이온, 특히 수소 결합성 관능기를 갖는 카르복실산 음이온이 유화의 안정성에 우위로 작용하는 것이 시사되었다.

표 4로부터 비교예 7, 8과 비교하면, 본 발명의 조성물은 유화 상태, 안정성이 우수했다. 또한 본 발명의 유기 암모늄염은 실시예 37, 45∼51로부터 탄화수소류, 납류, 에스테르류, 지방산 어느 유제에 대해서나 유화 조성물을 형성했다. 한편, 안정성으로부터 탄화수소류, 납류가 보다 우수하고, 또한 탄화수소류 중에서도 광물유의 유동 파라핀, 백색 바셀린이 안정성이 우수했다.

표 5로부터 HLB값이 1∼10인 여러가지 비이온 계면활성제를 사용한 실시예 52∼57에 있어서, 유화 조성물의 형성, 안정성 1, 2를 확인했다. 또한 유화 안정성 1의 결과로부터 HLB값이 3∼7인 비이온 계면활성제가 안정성이 우수하고, 또한 유화 안정성 2(13500rpm)의 결과로부터 HLB값 5∼7의 비이온 계면활성제가 우수했다.

표 6의 결과로부터 각종 배합에 있어서도 유화 조성물의 안정성이 우수한 것을 확인했다. 또한 유화 조성물의 형성 확인, 유화 조성물의 안정성 1, 2의 결과로부터 유기 암모늄염을 배합한 실시예는 글리세린 또는 물만을 배합한 비교예보다 우수한 것을 확인했다. 또한 실시예 45에 대해서 비교예 7, 8로부터 유기 암모늄염을 배합하지 않는 조성물에 대해서는 유화 조성물이 얻어지지 않는 계도 확인되었다.

다음에 유효성분의 용해성 평가, 유효성분을 배합한 유화 상태의 확인을 실시했다.

<유효성분의 용해성 평가>

표 7에 기재된 조성에 대한 유효성분의 용해성을 평가했다. 유효성분으로서는 난용성의 항산화 작용을 갖는 몰식자산, 보습작용을 갖는 글루타민산을 사용했다. 글루타민산을 용해한 비교예 14(글리세린 수용액), 15(물)는 용해도가 0.08g 미만이었지만, 실시예 68은 0.24g으로 높은 용해도였다. 또한 마찬가지로 몰식자산을 용해한 비교예 17, 18은 용해도가 0.08g이었지만, 실시예 69는 0.32g으로 높은 용해도였다. 또한, 양이온에 수소 결합성을 갖지 않는 비교예 13, 16은 실시예 68, 69보다 저용해성이었다. 이상의 결과로부터 본 발명의 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염은 유효성분을 보다 많이 용해했다.

[표 7]

<유효성분을 배합한 유화 상태의 확인>

표 8에서 용해된 유기 암모늄염/물을 유제, 계면활성제와 혼합하고, 유화 상태를 확인했다. 유화 상태가 양호한 것은 ○, 분리되어 있는 것은 ×로 평가했다. 평가의 결과, 양호하게 유화할 수 있었다. 실시예는 고농도로 유효성분을 배합한 유화 조성물이 얻어지고, 본 발명의 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염을 포함하는 조성물은 유효성분을 보다 많이 배합하는 것이 가능하며, 용매, 캐리어로서 유용한 것을 확인했다.

[표 8]

다음에 유화 조성물의 보수성, 사용감, 표면 저항값을 확인했다.

<보수성>

표 9에 나타낸 바와 같이 실시예 72∼81, 비교예 19∼28의 유화 조성물을 바이알병에 0.2g 칭량하고, 80℃로 조정된 항온조에 2.5시간 보관하고, 수분량의 감소율을 산출했다.

[표 9]

표 9, 수분의 감소율의 결과로부터 유기 암모늄염(화합물 1, 16)을 배합한 유화 조성물이 보수성이 우수한 것을 확인했다. 또한 화합물 1과 화합물 16의 비교로부터 보다 많은 수산기를 유지하는 유기 암모늄염을 배합함으로써 보다 보수성이 우수한 유화 조성물이 얻어진 것을 확인했다.

본 발명에 사용되는 유기 암모늄염은 불휘발성이며, 수화 상태에서 휘발성이 낮은 수화수를 유지하므로, 유기 암모늄염을 저농도 함유하는 유화 조성물을 사용한 소량의 적용이어도 사용된 장소에 고여 보수·보습효과를 발현한다. 또한 25℃에서 액체인 유기 암모늄염을 사용함으로써 유화 조성물을 도포 후, 일정량의 수분 증발 후에도 석출되지 않고, 균일하게 수화물로서 수분을 많이 유지해서 보습성을 유지하고, 유효성분도 석출되지 않고 용해 상태를 유지하는 것이 가능하다.

<사용감>

유화 조성물을 일정량 피부에 올리고, 유화 조성물을 도포시의 펴짐, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성 대해서 평가를 행했다.

도포시의 펴짐에 대해서는 5단계로 평가를 행하고, 유화 조성물이 잘 펴지는 것을 5, 펴지는 것을 3, 펴짐이 좋지 않은 것을 1로 평가했다. 패널의 평균값을 평가값으로 했다.

도포 후의 끈적거림에 대해서는 유화 조성물을 도포하고, 넓게 발라졌을 때의 피부의 감촉을 기초로 5단계로 평가를 행하고, 끈적거림이 없는 것을 5, 조금 끈적거림이 있는 것을 3, 끈적거리는 것을 1로 평가했다. 패널의 평균값을 평가값으로 했다.

도포 후의 보습감에 대해서는 유화 조성물을 도포하고, 넓게 발라졌을 때의 피부의 감촉을 기초로 5단계로 평가를 행하고, 보습감을 크게 느끼는 것을 5, 보습감을 느끼는 것을 3, 보습감을 느끼지 않는 것을 1로 평가했다. 패널의 평균값을 평가값으로 했다.

피부 친화성에 대해서는 5단계로 평가를 행하고, 잘 친화되는 것을 5, 친화되는 것을 3, 친화성이 나쁜 것을 1로 평가했다. 패널의 평균값을 평가값으로 했다.

[표 10A]

[표 10B]

표 10A, 10B로부터 유기 암모늄염을 사용한 실시예는 비교예와 비교하면, 펴짐, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성 어느 사용감에 대해서나 우수한 것이 확인되었다. 특히, 유제로서 유동 파라핀, 세레신이 많이 포함되어 있는 실시예 84, 85, 88, 89에 대해서 현저한 펴짐, 보습감, 피부 친화성의 사용감의 향상이 확인되었다. 또한 실시예 82, 84, 86, 88, 90(화합물 1)과 실시예 83, 85, 87, 89, 91(화합물 2)의 비교로부터 화합물 1을 배합한 유화 조성물의 쪽이 펴짐, 끈적거림, 보습감, 피부 친화성에 대해서 전체적으로로 양호하며, 특히 끈적거림에 관해서는 매우 양호한 것이 확인되었다. 즉, 융점이 25℃ 미만인 유기 암모늄염을 배합함으로써 보다 유화 조성물의 사용감을 향상시킬 수 있다.

<표면 저항값 측정>

표면 저항값 측정은 유화 조정 전의 화합물 1 및 글리세린과 유화 조정 후의 유화 조성물에 대해서 실시했다. 유화 조정 전의 유기염의 화합물 1 및 글리세린의 비교에서는 화합물 1 및 글리세린의 0.7g(무수물로 환산한 함유량)을 각각 폴리우레탄제 인공피혁에 도포하고, 고저항계(도쿄 덴시 가부시키가이샤제, 스탁 TR-2)를 사용해서 표면 저항값을 측정했다. 또한 유화 조성물에 의한 비교에서는 표 11의 유화 조성물 0.05g을 각각 폴리우레탄제 인공피혁에 도포하고, 고저항계를 이용하여 표면 저항값을 측정했다.

유화 조정 전의 화합물의 결과로부터 아무것도 도포하지 않는 상태에서는 4×10¹¹Ω 초과이었던 것에 대해서 어느 것이나 측정시에는 액체이며, 화합물 1에서는 1×10⁸Ω 미만, 글리세린에서는 5×10⁸Ω이었던 점에서 염구조의 화합물 1의 쪽이 글리세린보다 도포 표면의 도전성이 양호하여 정전기를 억제하고, 대전 방지 효과가 있다.

또한, 락트산 나트륨 0.7g(무수물로 환산한 함유량)을 폴리우레탄제 인공피혁에 도포하고, 건조시켜서 수분을 휘발시키면, 도포 표면은 고체상으로 되고, 상기와 마찬가지로 측정한 표면 저항값은 2×10⁸Ω이었던 점에서 화합물 1(1×10⁸Ω 미만)의 불휘발성, 25℃에서 액성인 효과(도포물에 남김없이 코팅할 수 있다)가 확인되었다.

[표 11]

또한, 유화 조정 후의 유화 조성물의 비교에서도 표 11 실시예 92, 비교예 39로부터 수소 결합성 관능기를 갖고, 불휘발성이며 액체인 유기 암모늄염을 배합한 유화 조성물은 글리세린을 배합한 유화 조성물보다 대전 방지 효과가 우수한 것을 확인했다.

3.2.수중 유형(O/W형) 유화 조성물

<유화 상태의 확인, 유화 조성물 안정성 1, 유화 조성물 안정성 2>

표 12에 나타내는 조성에 따라 실시예 93의 유화 조성물, 및 비교예 40, 41의 유화 조성물을 조제했다. 구체적으로는 실온에서 유기 암모늄염 또는 농글리세린을 물에 균일하게 용해시켰다. 이어서, 유제를 서서히 첨가하고, 그 후 3분간 교반했다. 또, 얻어진 유화물은 전기 전도도를 측정한 결과, 물과 동등한 전기 전도도가 얻어지고, 연속상이 수상인 것을 확인할 수 있고, 얻어진 유화물은 O/W형 유화물로 판단했다.

[표 12]

실시예 93, 비교예 40, 41의 조성물의 외관을 육안에 의해 유화의 형성을 확인한 결과, 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염을 배합한 조성물은 유화 조성물을 형성하고, 안정성이 우수했다.

3.3.분산상에 첨가물을 포함하는 유중 수형(W/O형) 유화 조성물

표 13에 나타내는 조성에 따라 실시예 94∼101의 조성으로 유화 및 유화 조성물의 안정성의 평가를 행했다. 구체적으로는 유제, 계면활성제를 80℃로 가열하고, 균일하게 용해시켰다. 이어서, 유기 암모늄염과 염료(Daiwa Black 2H)와 물을 균일 용해시킨 것을, 온도를 유지하면서 서서히 첨가하고, 3분간 80℃에서 교반하고, 25℃로 냉각했다. 또, 얻어진 유화 조성물은 전기 전도도를 측정한 결과, 전기 전도도가 낮고, 연속상이 유상이며, 얻어진 유화 조성물은 W/O형 유화물이라고 판단했다. 얻어진 조성물의 유화 상태의 평가는 유화 상태가 양호한 것은 ○, 분리되어 있는 것은 ×로 평가했다.

[표 13]

표 13으로부터 수소 결합성 관능기를 도입한 유기 암모늄염을 배합한 실시예 94∼101은 유화 조성물의 형성을 확인할 수 있었다. 이상의 결과로부터 첨가제를 분산상에 배합한 조성물에 대해서도 본 발명품을 사용함으로써 유동성이 있는 첨가물을 포함하는 안정된 유화 조성물을 형성할 수 있고, 예를 들면, 잉크, 도료, 화장료 등을 비롯한 여러가지 재료에 적용할 수 있는 것이 시사되었다.

Claims (15)

1. 양이온과 음이온 중 적어도 어느 하나에 수소 결합성 관능기를 갖는 유기 암모늄염과 계면활성제를 포함하는 조성물.
2. 제 1 항에 있어서,
   상기 양이온이 암모늄 양이온인 조성물.
3. 제 2 항에 있어서,
   상기 양이온이 다음 식(I):
   

   

   
   (식 중, R¹은 각각 독립적으로 수산기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 히드록시알킬기, 카르복시기를 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 카르복시알킬기, 또는 수산기 및 카르복시기를 각각 1개 이상 갖고, 알킬 부위가 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기쇄상이며, 상기 알킬 부위가 산소원자를 포함하고 있어도 좋은 히드록시카르복시알킬기를 나타내고, R²는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1∼18의 직쇄 또는 분기의 알킬기이며, n은 0∼4의 정수를 나타낸다.)로 나타내어지는 조성물.
4. 제 3 항에 있어서,
   n은 1∼4의 정수인 조성물.
5. 제 4 항에 있어서,
   R¹이 탄소수 1∼10이며 직쇄상 또는 분기쇄상의 모노히드록시알킬기, 모노카르복시알킬기 또는 모노히드록시카르복시알킬기이며, n이 1∼4의 정수인 조성물.
6. 제 5 항에 있어서,
   R²가 수소원자인 조성물.
7. 제 5 항에 있어서,
   R²가 탄소수 1∼18의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기인 조성물.
8. 제 4 항에 있어서,
   R¹ 중 적어도 1개가 수산기를 2개 이상 갖는 탄소수 1∼10이며 직쇄상 또는 분기쇄상의 폴리히드록시알킬기이며, n이 1∼4의 정수인 조성물.
9. 제 8 항에 있어서,
   R²가 수소원자인 조성물.
10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 음이온이 카르복실산계 음이온인 조성물.
11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    음이온에 수소 결합성 관능기를 갖는 조성물.
12. 제 11 항에 있어서,
    상기 수소 결합성 관능기가 수산기, 카르복시기, 카르복실레이트기 중 어느 하나인 조성물.
13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 조성물에 유제를 더 포함하는 조성물.
14. 제 13 항에 있어서,
    상기 조성물에 물을 더 포함하고, 상기 조성물이 유화 조성물인 조성물.
15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유기 암모늄염의 무수물 및 수화물이 25℃에서 액체인 조성물.