DE4309567A1 - Detergensgemische - Google Patents

Detergensgemische

Info

Publication number
DE4309567A1
DE4309567A1 DE4309567A DE4309567A DE4309567A1 DE 4309567 A1 DE4309567 A1 DE 4309567A1 DE 4309567 A DE4309567 A DE 4309567A DE 4309567 A DE4309567 A DE 4309567A DE 4309567 A1 DE4309567 A1 DE 4309567A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
radical
alkyl
fatty acid
detergent mixtures
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4309567A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Dr Hensen
Holger Dr Tesmann
Joerg Dr Kahre
Reinhard Dr Mueller
Wolfhard Scholz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE4309567A priority Critical patent/DE4309567A1/de
Priority to EP94911890A priority patent/EP0690907A1/de
Priority to PCT/EP1994/000807 priority patent/WO1994021771A1/de
Priority to JP6520634A priority patent/JPH08508055A/ja
Publication of DE4309567A1 publication Critical patent/DE4309567A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/38Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/645Proteins of vegetable origin; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/526Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 are polyalkoxylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Detergensgemische enthaltend Polyhy­ droxyfettsäureamide Proteinhydrolysate und gegebenenfalls monomere kationische Tenside, ein Verfahren zur Verbesserung der Sprungkraft von Haaren, bei dem man die Detergensgemische anwendet, Haarfestigungsmittel, die die Detergensgemische enthalten sowie deren Verwendung zur Herstellung von Haar­ festigungsmitteln.
Stand der Technik
Das gewaschene Haar läßt sich infolge der Entfettung und Ent­ fernung aller Schmutzpartikel nur schwer und widerwillig fri­ sieren. Erschwerend für die Gestaltung einer haltbaren Frisur und deren Erhaltung wirkt sich die elektrostatische Aufladung des Haares aus. Sie ist abhängig von der Qualität des Sham­ poos und der Höhe der umgebenden Luftfeuchtigkeit und macht sich insbesondere im Winter bei warmer und trockener Hei­ zungsluft bemerkbar. Zur Verbesserung der Kämmbarkeit von gewaschenem und frottiertem Haar, zur Konditionierung sowie zur Stabilisierung gegen äußere Einflüsse werden daher Haar­ festigungsmittel eingesetzt.
Handelsübliche flüssige Haarfestiger stellen Lösungen von Filmbildnern in Wasser und/oder Alkohol dar. Zusätzlich wer­ den Weichmacher verwendet, um den Film auf dem Haar flexibler zu machen. Kationische Tenside verbessern die Kämmbarkeit des Haares und setzen die elektrostatische Aufladung herab. Der Zusatz von Parfümölen rundet das fertige Produkt ab, während Farbstoffe verzichtbar sind, aber aus ästhetischen Gründen häufig eingesetzt werden. Als Filmbildner kommen üblicher­ weise polymere Stoffe, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und/oder Polyvinylacetat in Frage. Im Hinblick auf die stän­ dig steigende Bedeutung ökotoxikologischer Eigenschaften von oberflächenaktiven Mitteln, die mit der menschlichen Haut bzw. Haaren in Kontakt treten, besteht ein nachhaltiges Be­ dürfnis an Produkten, die nicht nur in Summe, sondern auch bezogen auf ihre Einzelstoffe besonders umweltverträglich sind.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue Haarfe­ stigungsmittel mit gut dermatologisch verträglichen und leicht biologisch abbaubaren Filmbildnern zu entwickeln. Eine weitere Aufgabenstellung hat ferner darin bestanden, Produkte zur Verfügung zu stellen, die eine verbesserte Ausspülbarkeit bzw. Ausbürstbarkeit aufweisen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Detergensgemische, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal­ kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy­ droxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mole­ kulargewicht im Bereich von 1000 bis 10.000 und gegebe­ nenfalls
  • c) monomere kationische Tenside.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Detergensgemische enthaltend Polyhydroxyfettsäureamide, Proteinhydrolysate und gegebenenfalls kationische Tenside in der Lage sind, die Sprungkraft von Haaren in einer Weise zu verbessern, wie dies durch konventionelle Mischungen von Polymeren und Kationten­ siden bislang nicht möglich gewesen ist. Die Produkte lassen sich leicht auswaschen, leicht ausbürsten und zeichnen sich durch eine ausgezeichnete dermatologische und ökologische Verträglichkeit aus. Die Erfindung schließt dabei insbeson­ dere auch die Erkenntnis ein, daß Mischungen von Polyhy­ droxyfettsäureamiden und Proteinhydrolysaten als Filmbildner wirken können, eine Eigenschaft, die ansonsten nur von hoch­ polymeren Systemen bekannt ist.
Polyhydroxyfettsäureamide
Bei den Polyhydroxyfettsäureamiden handelt es sich um bekann­ te Stoffe, die üblicherweise durch reduktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem Alkylamin oder ei­ nem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung mit einer Fett­ säure, einem Fettsäurealkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Internationale Patentan­ meldung WO 92/06984 verwiesen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Detergensge­ mische Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I), in der R1CO für einen Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, und [Z] für einen redu­ zierten Glucoserest steht. Die bevorzugten Polyhydroxyfett­ säureamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (II) wiedergegeben werden:
Vorzugsweise werden als Polyhydroxyfettsäureamide Fettsäure- N-alkylglucamide der Formel (II) eingesetzt, in der R2 für Wasserstoff oder eine Methylgruppe steht und R1CO für den Acylrest der Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm­ oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidin­ säure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäu­ re, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fett­ säure-N-alkylglucamide der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten werden.
Proteinhydrolysate
Proteinhydrolysate stellen Stoffe dar, die man üblicherweise durch Abbau von tierischem Eiweiß, vorzugsweise Rinderkolla­ gen herstellt. Bei der alkalischen Hydrolyse erfolgt eine unspezifische Öffnung der Peptidbindungen, die den Regeln der Statistik folgt. Da die Carboxygruppen der Peptide während der Hydrolyse als Salz vorliegen, während die Aminogruppen ungeschützt sind und teilweise abgespalten werden können, resultiert ein Hydrolysat, bei dem die Polypeptide eine hö­ here Zahl von Carboxy- als Aminogruppen aufweisen. Auch die saure Hydrolyse führt zu einer unspezifischen Öffnung der Peptidbindungen. Anders als bei der alkalischen Hydrolyse, liegen beim sauren Abbau jedoch die Aminogruppen als Salz und die Carboxygruppen in freier Form vor, die jedoch eine we­ sentlich höhere Stabilität als die ungeschützten Aminogruppen aufweisen. Die Produkte weisen somit in Abhängigkeit des Hy­ drolyseverfahrens starke Strukturunterschiede auf [vgl. J.Am. Oil.Chem.Soc., 59, 217 (1982); Seifen-Öle-Fette-Wachse 108, 177 (1982)].
Vorzugsweise finden im Sinne der Erfindung solche Protein­ hydrolysate Verwendung, die auf enzymatischem Wege herge­ stellt worden sind. Hierbei läßt man spezifisch auf die Pep­ tidbindung wirkende Enzyme angreifen. Die Produkte weisen eine hohe Homogenität sowie insbesondere eine gegenüber den übrigen Hydrolysaten verbesserte dermatologische Verträg­ lichkeit auf. Das durchschnittliche Molgewicht kann über die Reaktionsbedingungen eingestellt werden und - wie bei den alkalischen bzw. sauren Hydrolysaten auch - im Bereich von 1.000 bis 10.000, vorzugsweise 2.000 bis 6.000 liegen.
Neben tierischem Eiweiß werden vorzugsweise Proteinhydroly­ sate eingesetzt, die durch enzymatischen Abbau von pflanzli­ chem Eiweiß gewonnen werden. Typische Beispiele sind Hydro­ lysate von Sojaprotein, Mandelprotein, Weizenprotein und/oder Kartoffelprotein. Gegenüber tierischen Produkten haben die genannten Proteinhydrolysate ebenfalls wieder den Vorteil einer verbesserten dermatologischen Verträglichkeit.
Die Detergensgemische können die Polyhydroxyfettsäureamide und die Proteinhydrolysate im Gewichtsverhältnis 1 : 5 bis 5 : 1, vorzugsweise 1 : 3 bis 3 : 1 - bezogen auf die Gemische - enthalten.
Monomere kationische Tenside
Als monomere kationische Tenside kommen beispielsweise quar­ täre Ammoniumverbindungen (QAV) der Formel (III) in Betracht,
in der R3 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Al­ kyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 für R3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Phosphat, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Bei den QAV handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Eine Methode zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, tertiäre Amine mit Methylchlo­ rid oder Dimethylsulfat zu quaternieren.
Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete QAV stellen Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl­ ammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid (Dehyquart® A, Henkel), Dicetyldimethylammoniumchlorid, 2-Hydroxycetyl- 2-hydroxyethyldimethylammoniumchlorid (Dehyquart® E, Hen­ kel) oder Oxyethylammoniumphosphat (Dehyquart® SP, Henkel) dar. Vorzugsweise werden solche QAV eingesetzt, in denen R3 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für R3, eine Methyl- oder Hydroxyethylgruppe, R5 und R6 für eine Methylgruppe und X für Chlorid oder Methylsulfat steht.
Eine weitere Gruppe im Sinne der Erfindung geeigneter mono­ merer kationischer Tenside, stellen die Esterquats der Formel (IV) dar,
in der R7CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hydroxy­ substituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 oder 1 Doppelbindung, R8 für eine Methylgruppe oder eine Po­ lyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Esterquats stellen technische Gemische von gegebenenfalls ethoxylierten Mono- und Difettsäure-triethanolaminestern dar, die mit Ethylenoxid, Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten oder Dialkylphosphaten quaterniert sind. Auch bei ihnen handelt es sich um bekannte Stoffe.
Vorzugsweise werden Esterquats eingesetzt, die sich von Talg- Kokos- und/oder Palmfettsäuren einer Iodzahl im Bereich 0 bis 40 ableiten und einen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 auf­ weisen. Der Ethoxylierungsgrad kann 0 oder 1 bis 5, vorzugs­ weise 1 bis 3 betragen. Aus anwendungstechnischen Gründen besonders geeignet sind Esterquats der Formel (IV), in der R8 für eine Methylgruppe oder eine Polyethylenglycolkette mit 1 bis 3 Ethylenoxideinheiten und Y für Chlorid oder Methylsulat steht. Besonders bevorzugt ist ein methylquaternierter Di­ almfettsäuretriethanolaminester (Dehyquart® AU36, Pulcra/ Barcelona).
Die Polyhydroxyfettsäureamide und die monomeren kationischen Tenside können in den Detergensgemischen im Gewichtsverhält­ nis 1 : 10 bis 10 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 7 : 1 - bezogen auf die Gemische - enthalten sein.
Die erfindungsgemäßen Detergensgemische können durch einfa­ ches Verrühren, gebenenfalls bei leicht erhöhter Temperatur (30 bis 40°C), hergestellt werden. Hierbei handelt es sich um einen rein mechanischen Vorgang, eine chemische Reaktion findet nicht statt. Zur Herstellung können wasserfreie oder hochkonzentrierte Ausgangsstoffe verwendet werden, die an­ schließend mit Wasser auf die gewünschte Anwendungskonzentra­ tion verdünnt werden. Es jedoch ebenso möglich, verdünnte Lö­ sungen zu mischen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Festigung von Haaren, bei dem man Haare in an sich be­ kannter Weise mit Detergensmischungen, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal­ kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy­ droxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mole­ kulargewicht im Bereich von 500 bis 5000 und gegebenen­ falls
  • c) monomere kationische Tenside,
behandelt.
Vorteilhafterweise wird die Detergensmischung, abhängig von der Haarfülle und der Haarlänge, in einer Menge von bei­ spielsweise 15 bis 25 ml auf das gewaschene und frottierte Haar aufgetragen und gleichmäßig verteilt. Dabei ist es zweckmäßig, das Haar durchzukämmen, um eine gleichmäßige Verteilung des Haarfestigers sicherzustellen. Anschließend wird das Haar auf Wasserwellwickler aufgerollt und an der Luft, vorzugsweise unter einer Trockenhaube getrocknet. Es ist jedoch ebenfalls möglich, auf das Aufrollen zu verzichten und das Haar durch eine Fönbürste zu formen und gleichzeitig zu trocknen ("Fönfestigen").
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Haarfesti­ gungsmittel, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal­ kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy­ droxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Moleku­ largewicht im Bereich von 500 bis 5000 und gegebenen­ falls
  • c) monomere kationische Tenside.
Die Haarfestigungsmittel kommen vorzugsweise als flüssige wäßrige und/oder alkoholische, insbesondere ethanolische Lö­ sungen mit einem Aktivsubstanzgehalt von ca. 5 bis 30, vor­ zugsweise 10 bis 20 Gew.-% - bezogen auf die Lösung - in Be­ tracht. Als weitere Zusatzstoffe können sie beispielsweise filmbildende Polymere, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und/oder Polyvinylacetat, Farbstoffe, Parfümstoffe, UV-Adsor­ ber, Verdickungsmittel enthalten. Neben der flüssigen Anbie­ tungsform können die erfindungsgemäßen Mittel auch als Schäu­ me eingesetzt werden ("Schaumfestiger").
Gewerbliche Anwendbarkeit
Detergensgemische enthaltend Polyhydroxyfettsäureamide, Pro­ teinhydrolysate und gegebenenfalls monomere kationische Ten­ side zeigen filmbildende und konditionierende Eigenschaften. Sie verleihen dem Haar Halt, Fülle, Frisierbarkeit, Festig­ keit und Sprungkraft.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Detergensgemischen, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal­ kylrest mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy­ droxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit ,einem durchschnittlichen Mole­ kulargewicht im Bereich von 1.000 bis 10.000 und gege­ benenfalls
  • c) monomere kationische Tenside
zur Herstellung von Haarfestigungsmitteln, in denen sie in Mengen von 10 bis 95, vorzugsweise 30 bis 80 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Stoffe
  • A) C12/14-Kokosfettsäure-N-methylglucamid
  • B) Sojaproteinhydrolysat, Fa.CF Grünau, Illertissen/FRG Mittleres Molgewicht ca. 4800
  • C) Ethylalkohol, kosmetisch, 96gew.-%ig
  • D) Dehyquart® SP, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG Oxyethylammoniumphosphat
II. Rezepturen
Tabelle 1
Eingesetzte Rezepturen
III. Anwendungstechnische Beispiele
Zur Messung der Sprungkraft wurden Haarsträhnen vom Typ "Eu­ ropean dark" code 6634 der Fa. Alkinco (12 cm lang, ca. 1 g schwer) mit 250 mg Wasser bzw. Festiger gemäß Rezeptur A bzw. B pro Strähne behandelt. Die Applikation erfolgte auf dem feuchten Haar. Die Rezeptur A war erfindungsgemäß, die Rezep­ tur B diente dem Vergleich; in beiden Fällen wurden die Fe­ stiger auf pH = 6,6 eingestellt. Nach der Behandlung wurden die Strähnen ohne Ausspülen auf Lockenwickler (Durchmesser 48 mm) aufgebracht und 2 h bei 40°C getrocknet. Bestimmt wurde das Schwingungsverhalten der Locken im nicht- bzw. gekämmten Zustand bei 15% relativer Luftfeuchte. Die Mittelwerte der 10-fach Bestimmung hinsichtlich Frequenz, Dämpfung, 0-Ampli­ tude, Streckkraft und Streckarbeit sind in den Tab. 2 und 3 zusammengefaßt.
Tabelle 2
Erfindungsgemäße Beispiele
Tabelle 3
Vergleichsversuche
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß Rezepturen, die als nichtionische Tenside Polyhydroxyfettsäureamide und Proteinhydroysate enthalten, im Vergleich zur bloßen Wasser­ behandlung (Wasserwelle) sowie Rezepturen, die als nichtio­ nische Tenside Polyhydroxyfettsäureamide allein enthalten, eine Verbesserung der Sprungkraft, ausgedrückt durch höhere Streckarbeiten, Schwingungsfrequenzen und Anfangsamplituden bewirken. Zusammen mit der verstärkten Schwingung wird auch eine vermehrte Reibung im Haarverband und damit auch eine erhöhte Dämpfung beobachtet. Dabei macht es keinen Unter­ schied, ob nicht ausgekämmte Locken oder ausgekämmte Locken betrachtet werden.
Bei ersteren ist der Effekt besonders deutlich, da der stark verklebte Strähnenverband zum Schwingen gebracht werden muß.
In Tab. 4 ist das Schwingungsverhalten von Locken dargestellt. Die Meßwerte stellen die Dämpfung der Maxima, die 0-Amplitude der Maxima sowie die Streckarbeit der ausgekämmten Locken bei 15% relativer Luftfeuchtigkeit dar.
Tabelle 4
Schwingungsverhalten von Locken

Claims (13)

1. Detergensgemische, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver­ zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen­ stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich von 1.000 bis 10.000 und gegebenenfalls
  • c) monomere kationische Tenside.
2. Detergensgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß sie Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) enthalten, in der R1CO für einen Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder eine Methyl­ gruppe, und [Z] für einen reduzierten Glucoserest steht.
3. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Proteinhydrolysate enthalten, die ein durchschnittliches Molekulargewicht im Bereich von 2000 bis 6000 aufweisen.
4. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Proteinhydrolysate enthalten, die durch enzymatischen Abbau von pflanzlichen Proteinen hergestellt werden.
5. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als monomere kationische Tenside quartäre Ammoniumverbindungen der Formel (III) enthal­ ten, in der R3 für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, R4 für R3 oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh­ lenstoffatomen und R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
6. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als monomere kationische Tenside Esterquats der Formel (IV) enthalten, in der R7CO für einen aliphatischen, gegebenenfalls hy­ droxysubstituierten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoff­ atomen mit 0 oder 1 Doppelbindung, R8 für eine Methyl­ gruppe oder eine Polyethylenglycoletherkette mit 1 bis 5 Ethylenoxideinheiten, x, y und z für 0 oder in Summe für Zahlen von 1 bis 5 und Y für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
7. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettsäureamide und die Proteinhydrolysate im Gewichtsverhältnis 1 : 5 bis 5 : 1 - bezogen auf die Gemische - enthalten.
8. Detergensgemische nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Polyhydroxyfettsäureamide und die monomeren kationischen Tenside im Gewichtsver­ hältnis 1 : 10 bis 10 : 1 - bezogen auf die Gemische - enthalten.
9. Verfahren zur Festigung von Haaren, bei dem man Haare in an sich bekannter Weise mit Detergensmischungen, enthal­ tend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver­ zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen­ stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht im Bereich von 500 bis 5000 und gegebenenfalls
  • c) monomere kationische Tenside,
behandelt.
10. Haarfestigungsmittel, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver­ zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen­ stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mo­ lekulargewicht im Bereich von 1000 bis 6000 und ge­ gebenenfalls
  • c) monomere kationische Tenside.
11. Verwendung von Detergensgemischen, enthaltend
  • a) Polyhydroxyfettsäureamide der Formel (I) in der R1CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und [Z] für einen linearen oder ver­ zweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 10 Kohlen­ stoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht,
  • b) Proteinhydrolysate mit einem durchschnittlichen Mo­ lekulargewicht im Bereich von 1000 bis 6000 und ge­ gebenenfalls
  • c) monomere kationische Tenside
zur Herstellung von Haarfestigungsmitteln.
DE4309567A 1993-03-24 1993-03-24 Detergensgemische Withdrawn DE4309567A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4309567A DE4309567A1 (de) 1993-03-24 1993-03-24 Detergensgemische
EP94911890A EP0690907A1 (de) 1993-03-24 1994-03-15 Detergensgemische
PCT/EP1994/000807 WO1994021771A1 (de) 1993-03-24 1994-03-15 Detergensgemische
JP6520634A JPH08508055A (ja) 1993-03-24 1994-03-15 洗剤混合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4309567A DE4309567A1 (de) 1993-03-24 1993-03-24 Detergensgemische

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4309567A1 true DE4309567A1 (de) 1994-09-29

Family

ID=6483729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4309567A Withdrawn DE4309567A1 (de) 1993-03-24 1993-03-24 Detergensgemische

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0690907A1 (de)
JP (1) JPH08508055A (de)
DE (1) DE4309567A1 (de)
WO (1) WO1994021771A1 (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997002013A1 (de) * 1995-07-01 1997-01-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kosmetische mittel
DE19533539A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Henkel Kgaa O/W-Emulgatoren
EP0776653A1 (de) 1995-11-30 1997-06-04 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Polyhydroxyfettsäureamide enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
EP0780464A2 (de) 1995-12-21 1997-06-25 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, niedrigviskoser Tensidkonzentrate
DE19547986C1 (de) * 1995-12-21 1997-07-10 Henkel Kgaa O/W-Mikroemulsionen
US5932535A (en) * 1995-12-21 1999-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates
US6033652A (en) * 1996-05-15 2000-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair-treatment formulations
US6846796B2 (en) 2000-04-15 2005-01-25 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Method for producing non-ionic tenside granulates
US6897263B2 (en) 2001-07-03 2005-05-24 Goldschmidt Ag Betaine esters
DE102005025933B3 (de) * 2005-06-06 2006-07-13 Centrotherm Photovoltaics Gmbh + Co. Kg Dotiergermisch für die Dotierung von Halbleitern
WO2015086006A1 (de) * 2013-12-13 2015-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische zusammensetzung enthaltend eine kombination aus carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamiden und ceramiden

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4657354B2 (ja) * 2009-05-28 2011-03-23 株式会社資生堂 毛髪化粧料
JP4627333B2 (ja) * 2009-05-28 2011-02-09 株式会社資生堂 毛髪化粧料
US11116220B2 (en) 2017-12-22 2021-09-14 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions with enhanced efficacy
EP3925671A4 (de) * 2019-02-13 2023-05-31 Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. Kosmetikbestandteil, kosmetikum und herstellungsverfahren für kosmetikum
US20220098515A1 (en) * 2019-02-13 2022-03-31 Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. Composition containing organic ammonium salt

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4451385A (en) * 1982-03-15 1984-05-29 Colgate-Palmolive Company Agent for reducing detergent irritation to skin and eyes
BR9106934A (pt) * 1990-09-28 1994-01-25 Procter & Gamble Sistemas tensoativos nao-jonicos contendo amidas de acidos graxos poliidroxi e um ou mais tensoativos nao-ionicos adicionais

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997002013A1 (de) * 1995-07-01 1997-01-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Kosmetische mittel
US6264961B1 (en) 1995-09-11 2001-07-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Oil-water emulsifiers
DE19533539A1 (de) * 1995-09-11 1997-03-13 Henkel Kgaa O/W-Emulgatoren
EP0776653A1 (de) 1995-11-30 1997-06-04 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Polyhydroxyfettsäureamide enthaltende kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
EP0780464A2 (de) 1995-12-21 1997-06-25 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, niedrigviskoser Tensidkonzentrate
DE19547986C1 (de) * 1995-12-21 1997-07-10 Henkel Kgaa O/W-Mikroemulsionen
US5932535A (en) * 1995-12-21 1999-08-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates
US6033652A (en) * 1996-05-15 2000-03-07 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Hair-treatment formulations
US6846796B2 (en) 2000-04-15 2005-01-25 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Method for producing non-ionic tenside granulates
US6897263B2 (en) 2001-07-03 2005-05-24 Goldschmidt Ag Betaine esters
DE102005025933B3 (de) * 2005-06-06 2006-07-13 Centrotherm Photovoltaics Gmbh + Co. Kg Dotiergermisch für die Dotierung von Halbleitern
US8043946B2 (en) 2005-06-06 2011-10-25 Centrotherm Photovoltaics Ag Mixture for doping semiconductors
WO2015086006A1 (de) * 2013-12-13 2015-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetische zusammensetzung enthaltend eine kombination aus carbonsäure-n-alkylpolyhydroxyalkylamiden und ceramiden

Also Published As

Publication number Publication date
WO1994021771A1 (de) 1994-09-29
EP0690907A1 (de) 1996-01-10
JPH08508055A (ja) 1996-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4309567A1 (de) Detergensgemische
DE3719293C2 (de) Konditionierende Haarspülung
EP0252441B1 (de) Neue quartäre Ammoniumverbindungen und deren Verwendung
US4001394A (en) Shampoo creme rinse containing a quaternary ammonium saccharinate, cyclamate or phthalimidate
DE3527974C2 (de) Saures Haarpflegemittel
DE10327871A1 (de) Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren
DE2456638A1 (de) Mittel zur konditionierung von haaren
EP0754443A2 (de) Haarbehandlungsmittel sowie Verfahren zu dessen Herstellung
DE19602242A1 (de) Haaravivierende Zubereitungen
EP1262171B1 (de) konfektionierte quaternäre Ammoniumzusammensetzungen
DE3305964A1 (de) Verwendung von kationischen polymeren als antistatische zusaetze zu haarbehandlungsmitteln
DE4309568A1 (de) Detergensgemische mit verbesserten Avivageeigenschaften
WO2011151120A1 (de) Quartäre dialkanolaminester
EP0714288B1 (de) Detergensgemische
US20100254931A1 (en) Use of long carbon chain quaternary ammonium salt phosphoric acid ester as conditioner for hair
EP0662815B1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP0365845B1 (de) Verwendung von amphoteren und zwitterionischen Celluloseethern in Haarpflegemitteln
CA1066194A (en) Hair conditioning shampoo composition with curl retention properties
DE19503277C1 (de) Kation- und/oder Ampholigomere
EP1153596A2 (de) Haarbehandlungsmittel
EP0768863B1 (de) Kosmetische mittel
DE19503279C1 (de) Kation- und/oder Ampholigomere
EP0741690B1 (de) Verfahren zur verminderung des restgehaltes an freiem alkylierungsmittel in wässrigen lösungen stickstoffhaltiger tenside
AT208511B (de) Kationaktives Haarwaschmittel
DE19949517A1 (de) Festigende Haarreinigungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee