JPH07224003A - 新規グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
新規グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する化粧料Info
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- JPH07224003A JPH07224003A JP33096494A JP33096494A JPH07224003A JP H07224003 A JPH07224003 A JP H07224003A JP 33096494 A JP33096494 A JP 33096494A JP 33096494 A JP33096494 A JP 33096494A JP H07224003 A JPH07224003 A JP H07224003A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式I
［Ｒ1とＲ2はＣ8以上の分岐してもよい飽和もしくは不
飽和の炭化水素基、Ｌは基−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
−、ｌ1およびｌ2は１〜３、Ａは次の基 （Ｒ3はＣ8以上の分岐してもよい飽和もしくは不飽和の
炭化水素基、ｎ1は１〜１０、ｎ2、ｎ3およびｎ4はそれ
ぞれ０〜１０、ｍ1およびｍ2は１または２、ｌ3は１〜
３を示す）を示す］のグリセリルエーテル誘導体および
これを含有する化粧料。 【効果】 本グリセリルエーテル誘導体は優れた乳化
能、ゲル化能や抱水性を有し、皮膚に対する安全性も高
く、化粧品原料として有用であり、これを配合した化粧
料は乳化安定性が向上し、保湿性、柔軟性を持ちながら
油性感やべたつき、膜感のない水々しい使用感を有す
る。
飽和の炭化水素基、Ｌは基−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
−、ｌ1およびｌ2は１〜３、Ａは次の基 （Ｒ3はＣ8以上の分岐してもよい飽和もしくは不飽和の
炭化水素基、ｎ1は１〜１０、ｎ2、ｎ3およびｎ4はそれ
ぞれ０〜１０、ｍ1およびｍ2は１または２、ｌ3は１〜
３を示す）を示す］のグリセリルエーテル誘導体および
これを含有する化粧料。 【効果】 本グリセリルエーテル誘導体は優れた乳化
能、ゲル化能や抱水性を有し、皮膚に対する安全性も高
く、化粧品原料として有用であり、これを配合した化粧
料は乳化安定性が向上し、保湿性、柔軟性を持ちながら
油性感やべたつき、膜感のない水々しい使用感を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なグリセリルエー
テル誘導体及びこれを含有する化粧料に関し、さらに詳
細には、油性基剤、乳化剤、乳化安定剤、ゲル化剤等の
化粧品原料として有用で、かつ、使用性、安全性に優れ
た新規なグリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する
化粧料に関する。
テル誘導体及びこれを含有する化粧料に関し、さらに詳
細には、油性基剤、乳化剤、乳化安定剤、ゲル化剤等の
化粧品原料として有用で、かつ、使用性、安全性に優れ
た新規なグリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する
化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】セチルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の脂肪族の一価のアルコール
類は、優れたゲル化能や抱水性を有し、皮膚に対する安
全性も高いため、化粧品原料として古くから用いられ、
主にクリームや乳液類のような乳化化粧料の油相成分や
乳化助剤として配合されてきた。
ル、オレイルアルコール等の脂肪族の一価のアルコール
類は、優れたゲル化能や抱水性を有し、皮膚に対する安
全性も高いため、化粧品原料として古くから用いられ、
主にクリームや乳液類のような乳化化粧料の油相成分や
乳化助剤として配合されてきた。
【０００３】近年、新しいタイプの油相成分としてグリ
セリルエーテルが提供されている。このグリセリルエー
テルは、化粧品の油相成分の他、乳化安定剤、油中水
（ｗ／ｏ）型乳化剤として用いられており、皮膚に塗布
した時に化粧料の伸びを良くし、しなやかな感じを与
え、保湿性を有することが知られている。
セリルエーテルが提供されている。このグリセリルエー
テルは、化粧品の油相成分の他、乳化安定剤、油中水
（ｗ／ｏ）型乳化剤として用いられており、皮膚に塗布
した時に化粧料の伸びを良くし、しなやかな感じを与
え、保湿性を有することが知られている。
【０００４】しかしながら、グリセリルエーテルのｗ／
ｏ乳化能や乳化安定性は、必ずしも満足のいくものでは
なく、さらに、グリセリルエーテルを配合した化粧料
は、十分な保湿性を有するものの、反面、油性感やべた
つき、膜感を生じ、水々しさやさっぱり感に欠けるとい
う問題を有していた。
ｏ乳化能や乳化安定性は、必ずしも満足のいくものでは
なく、さらに、グリセリルエーテルを配合した化粧料
は、十分な保湿性を有するものの、反面、油性感やべた
つき、膜感を生じ、水々しさやさっぱり感に欠けるとい
う問題を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、グリセリルエ
ーテルのような、油性感やべたつき、膜感を生じる等の
問題がなく、かつ、十分なゲル化能や抱水性を有し、皮
膚に対する安全性も高い化粧料原料の開発が要望されて
いた。
ーテルのような、油性感やべたつき、膜感を生じる等の
問題がなく、かつ、十分なゲル化能や抱水性を有し、皮
膚に対する安全性も高い化粧料原料の開発が要望されて
いた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を行った結果、グリセリルエーテル
と多塩基酸とをエステル化することにより得られる新規
なグリセリルエーテル誘導体は、化粧品原料として一価
アルコールとグリセリルエーテルの有する上記の長所を
併せもつことを見出し、本発明を完成した。
解決すべく鋭意研究を行った結果、グリセリルエーテル
と多塩基酸とをエステル化することにより得られる新規
なグリセリルエーテル誘導体は、化粧品原料として一価
アルコールとグリセリルエーテルの有する上記の長所を
併せもつことを見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、次の一般式（I）
【化３】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、炭素数８
以上の直鎖または分岐鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水
素基を示し、Ｌは基−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −を、
ｌ1およびｌ2は１〜３の数を示し、Ａは次の何れかの基
以上の直鎖または分岐鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水
素基を示し、Ｌは基−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −を、
ｌ1およびｌ2は１〜３の数を示し、Ａは次の何れかの基
【化４】 （ここで、Ｒ3は炭素数８以上の直鎖または分岐鎖の飽
和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、ｎ1は１〜１０
の数を、ｎ2、ｎ3およびｎ4はそれぞれ０〜１０の数を
示し、ｍ1およびｍ2は１または２の数を、ｌ3は１〜３
の数を示す）を示す］で表される新規なグリセリルエー
テル誘導体及びこれを含有する化粧料を提供するもので
ある。
和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、ｎ1は１〜１０
の数を、ｎ2、ｎ3およびｎ4はそれぞれ０〜１０の数を
示し、ｍ1およびｍ2は１または２の数を、ｌ3は１〜３
の数を示す）を示す］で表される新規なグリセリルエー
テル誘導体及びこれを含有する化粧料を提供するもので
ある。
【０００８】本発明の新規グリセリルエーテル誘導体
は、例えば下式に従い、グリセリルエーテル（II）と多
塩基酸（III）とを通常のエステル化反応に付すことに
より得ることが出来る。
は、例えば下式に従い、グリセリルエーテル（II）と多
塩基酸（III）とを通常のエステル化反応に付すことに
より得ることが出来る。
【０００９】
【化５】 （式中、Ｒは炭素数８以上の直鎖または分岐鎖の飽和も
しくは不飽和の炭化水素基を示し、Ａ'は次の何れかの
基
しくは不飽和の炭化水素基を示し、Ａ'は次の何れかの
基
【化６】 を示し、ｌ4は１〜３の数を示し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、
Ａ、ｎ1、ｎ2、ｎ3、ｎ4 、ｍ1、ｍ2、ｌ1、ｌ2およびｌ
3は前記した意味を有する）
Ａ、ｎ1、ｎ2、ｎ3、ｎ4 、ｍ1、ｍ2、ｌ1、ｌ2およびｌ
3は前記した意味を有する）
【００１０】本発明のグリセリルエーテル誘導体（I）
を製造するにあたり、その原料として用いられるグリセ
リルエーテル（II）の好ましい具体例としては、グリセ
リルモノセチルエーテル（キミルアルコール）、グリセ
リルモノステアリルエーテル（バチルアルコール）等の
直鎖飽和炭化水素基を有するグリセリルモノエーテル、
グリセリルモノオレイルエーテル（セラキルアルコー
ル）等の直鎖不飽和炭化水素基を有するグリセリルモノ
エーテル、グリセリルモノイソステアリルエーテル等の
分岐鎖飽和炭化水素基を有するグリセリルモノエーテ
ル、グリセリルモノイソオレイルエーテル等の分岐鎖不
飽和炭化水素基を有するグリセリルモノエーテルが挙げ
られ、また、ジグリセリルモノパルミチルエーテル、ト
リグリセリルモノステアリルエーテル等のジ−またはト
リ−グリセリルエーテルを用いることもできる。
を製造するにあたり、その原料として用いられるグリセ
リルエーテル（II）の好ましい具体例としては、グリセ
リルモノセチルエーテル（キミルアルコール）、グリセ
リルモノステアリルエーテル（バチルアルコール）等の
直鎖飽和炭化水素基を有するグリセリルモノエーテル、
グリセリルモノオレイルエーテル（セラキルアルコー
ル）等の直鎖不飽和炭化水素基を有するグリセリルモノ
エーテル、グリセリルモノイソステアリルエーテル等の
分岐鎖飽和炭化水素基を有するグリセリルモノエーテ
ル、グリセリルモノイソオレイルエーテル等の分岐鎖不
飽和炭化水素基を有するグリセリルモノエーテルが挙げ
られ、また、ジグリセリルモノパルミチルエーテル、ト
リグリセリルモノステアリルエーテル等のジ−またはト
リ−グリセリルエーテルを用いることもできる。
【００１１】これらの中でも、特にα―モノグリセリル
エーテルが好ましく、より具体的には、キミルアルコー
ル、バチルアルコール、セラキルアルコール等を例示で
きる。
エーテルが好ましく、より具体的には、キミルアルコー
ル、バチルアルコール、セラキルアルコール等を例示で
きる。
【００１２】原料として使用されるグリセリルエーテル
（II）は、公知の化合物であり、天然物より採取したも
のでも、公知の方法により合成したものでもよく、ま
た、市販品を用いてもよい。
（II）は、公知の化合物であり、天然物より採取したも
のでも、公知の方法により合成したものでもよく、ま
た、市販品を用いてもよい。
【００１３】上記のグリセリルエーテルは、最終グリセ
リルエーテル誘導体の目的、用途に応じてこれらを単独
で、若しくは組み合わせて使用しても良い。
リルエーテル誘導体の目的、用途に応じてこれらを単独
で、若しくは組み合わせて使用しても良い。
【００１４】一方、他の原料である多塩基酸（III）と
しては、例えばマロン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ
酸、クエン酸、マレイン酸等を挙げることができ、なか
でも分子内にカルボキシル基と水酸基とを有するオキシ
酸、例えば酒石酸、リンゴ酸、クエン酸等の脂肪族オキ
シ酸が好ましい。
しては、例えばマロン酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ
酸、クエン酸、マレイン酸等を挙げることができ、なか
でも分子内にカルボキシル基と水酸基とを有するオキシ
酸、例えば酒石酸、リンゴ酸、クエン酸等の脂肪族オキ
シ酸が好ましい。
【００１５】これらの多塩基酸（III）は、天然物ある
いは公知の方法により合成したものでもよく、また、市
販品を用いてもよい。
いは公知の方法により合成したものでもよく、また、市
販品を用いてもよい。
【００１６】グリセリルエーテル（II）と多塩基酸（II
I）のエステル化反応は、通常のエステル類の合成方法
に従い実施することができ、例えばグリセリルエーテル
（II）を加熱して溶解し、そこに多塩基酸（III）およ
び塩基性触媒を加えて１００〜２００℃の温度で脱水反
応を行うことにより実施される。
I）のエステル化反応は、通常のエステル類の合成方法
に従い実施することができ、例えばグリセリルエーテル
（II）を加熱して溶解し、そこに多塩基酸（III）およ
び塩基性触媒を加えて１００〜２００℃の温度で脱水反
応を行うことにより実施される。
【００１７】以上のようにして得られた反応生成物は、
目的とする上記式（I）のグリセリルエーテル誘導体を
主成分とする混合物である。 すなわち、グリセリルエ
ーテル（II）と多塩基酸（III）のエステルであるグリ
セリルエーテル誘導体（I）の他、多塩基酸（III）同士
が反応してポリマー化したものに更にグリセリルエーテ
ル（II）が反応したエステルや、グリセリルエーテル誘
導体（I）に更に多塩基酸（III）同士が反応したエステ
ル等が含まれている。 そして、この混合物自体、化粧
料用油剤として優れた性能を有するものであるが、さら
に必要に応じてこれを抽出、再結晶等の手段で精製する
ことにより、目的とするグリセリルエーテル誘導体
（I）を単離することも可能である。
目的とする上記式（I）のグリセリルエーテル誘導体を
主成分とする混合物である。 すなわち、グリセリルエ
ーテル（II）と多塩基酸（III）のエステルであるグリ
セリルエーテル誘導体（I）の他、多塩基酸（III）同士
が反応してポリマー化したものに更にグリセリルエーテ
ル（II）が反応したエステルや、グリセリルエーテル誘
導体（I）に更に多塩基酸（III）同士が反応したエステ
ル等が含まれている。 そして、この混合物自体、化粧
料用油剤として優れた性能を有するものであるが、さら
に必要に応じてこれを抽出、再結晶等の手段で精製する
ことにより、目的とするグリセリルエーテル誘導体
（I）を単離することも可能である。
【００１８】なお、本発明のグリセリルエーテル誘導体
は、組み合わせるグリセリルエーテル（II）及び多塩基
酸（III）の種類によって、その物性を調整することが
でき、液状、ペースト状および固型状のいずれの形状の
グリセリルエーテル誘導体（I）を得ることもできる。
は、組み合わせるグリセリルエーテル（II）及び多塩基
酸（III）の種類によって、その物性を調整することが
でき、液状、ペースト状および固型状のいずれの形状の
グリセリルエーテル誘導体（I）を得ることもできる。
【００１９】かくして得られるグリセリルエーテル誘導
体は、化粧料基剤、外用医薬品基剤等として広く使用す
ることが可能であるが、特に化粧料基剤として使用する
ことが好ましい。
体は、化粧料基剤、外用医薬品基剤等として広く使用す
ることが可能であるが、特に化粧料基剤として使用する
ことが好ましい。
【００２０】本発明のグリセリルエーテル誘導体（I）
を化粧料へ配合する場合、その配合量は特に制限されな
いが、全組成の０.００１〜９０重量％（以下、単に
「％」で示す）、特に０.１〜５０％とすることが好ま
しく、また、二種以上を組合せて配合することも可能で
ある。
を化粧料へ配合する場合、その配合量は特に制限されな
いが、全組成の０.００１〜９０重量％（以下、単に
「％」で示す）、特に０.１〜５０％とすることが好ま
しく、また、二種以上を組合せて配合することも可能で
ある。
【００２１】本発明のグリセリルエーテル誘導体（I）
を配合する化粧料（以下、「化粧料」という）の剤型は
特に制限はなく、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、
スティック状、パウダー状、固型状等種々の形態の化粧
料に配合することができ、皮膚（スキンケア）化粧料、
頭髪化粧料、メーキャップ化粧料、ボディケア製品等の
幅広い用途の製品に用いることが出来る。
を配合する化粧料（以下、「化粧料」という）の剤型は
特に制限はなく、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、
スティック状、パウダー状、固型状等種々の形態の化粧
料に配合することができ、皮膚（スキンケア）化粧料、
頭髪化粧料、メーキャップ化粧料、ボディケア製品等の
幅広い用途の製品に用いることが出来る。
【００２２】また、本発明の化粧料には、化粧料成分と
して一般に使用されている界面活性剤、油剤、粉体、ア
ルコール類、高分子物質、増粘剤、防腐剤、保湿剤、殺
菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美容剤、染料、香料
等の成分を本発明の効果を損なわない範囲で任意に組合
せて配合することができる。
して一般に使用されている界面活性剤、油剤、粉体、ア
ルコール類、高分子物質、増粘剤、防腐剤、保湿剤、殺
菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美容剤、染料、香料
等の成分を本発明の効果を損なわない範囲で任意に組合
せて配合することができる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例、試験例および製造例を挙げて
本発明をさらに説明するが、本発明はこれら実施例等に
何ら限定されるものではない。 実 施 例 １ トリバチルアルコールクエン酸エステルの合成： バチルアルコール ５１６ｇを７５℃にて加熱溶解し、
クエン酸 ９６ｇ、水酸化ナトリウム １.２ｇを添加
し、窒素ガスをバブリングしながら１４０℃で６時間反
応させた後、リン酸を加えて中和し冷却した。 ｎ−ヘ
キサンで抽出し、溶媒留去して、下記式で表されるトリ
バチルアルコールクエン酸エステルを主成分とする混合
物を無色固体として ４７０ｇ得た。 このものの赤外線
吸収スペクトルを図１に示すが、次のような特徴的な吸
収をもっていた。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１１２０ｃｍ-1（エーテル） またこのものの融点は、６２℃であった。
本発明をさらに説明するが、本発明はこれら実施例等に
何ら限定されるものではない。 実 施 例 １ トリバチルアルコールクエン酸エステルの合成： バチルアルコール ５１６ｇを７５℃にて加熱溶解し、
クエン酸 ９６ｇ、水酸化ナトリウム １.２ｇを添加
し、窒素ガスをバブリングしながら１４０℃で６時間反
応させた後、リン酸を加えて中和し冷却した。 ｎ−ヘ
キサンで抽出し、溶媒留去して、下記式で表されるトリ
バチルアルコールクエン酸エステルを主成分とする混合
物を無色固体として ４７０ｇ得た。 このものの赤外線
吸収スペクトルを図１に示すが、次のような特徴的な吸
収をもっていた。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１１２０ｃｍ-1（エーテル） またこのものの融点は、６２℃であった。
【００２４】
【化７】
【００２５】実 施 例 ２ バチル・セラキルアルコールクエン酸エステルの合成：
バチルアルコール １２０ｇを７５℃にて加熱溶解し、
セラキルアルコール ２２５ｇ、クエン酸 ６４ｇ、水酸
化ナトリウム ０.８ｇを加え、窒素ガスをバブリングし
ながら１５０℃で１２時間反応させた後、リン酸を加え
て中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出後、溶媒留去
し、バチル・セラキルアルコールクエン酸エステルを主
成分とする混合物を淡黄色のペースト状固型物として
３１５ｇ得た。 このものの赤外線吸収スペクトルを図
２に示すが、次のような特徴的な吸収をもっていた。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１６００ｃｍ-1（二重結合）、１１２０ｃｍ
-1（エーテル） また、このものの融点は３２℃であり、酸価は０.９、
けん化価は１３４、水酸基価は１５５、ヨウ素価は３９
であった。
バチルアルコール １２０ｇを７５℃にて加熱溶解し、
セラキルアルコール ２２５ｇ、クエン酸 ６４ｇ、水酸
化ナトリウム ０.８ｇを加え、窒素ガスをバブリングし
ながら１５０℃で１２時間反応させた後、リン酸を加え
て中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出後、溶媒留去
し、バチル・セラキルアルコールクエン酸エステルを主
成分とする混合物を淡黄色のペースト状固型物として
３１５ｇ得た。 このものの赤外線吸収スペクトルを図
２に示すが、次のような特徴的な吸収をもっていた。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１６００ｃｍ-1（二重結合）、１１２０ｃｍ
-1（エーテル） また、このものの融点は３２℃であり、酸価は０.９、
けん化価は１３４、水酸基価は１５５、ヨウ素価は３９
であった。
【００２６】実 施 例 ３ ジバチルアルコールリンゴ酸エステルの合成：バチルア
ルコール ３４４ｇを７５℃にて加熱溶解し、リンゴ酸
６７ｇ、水酸化ナトリウム ０.８ｇを加え、窒素ガスを
バブリングしながら１６０℃で６時間反応させた後、リ
ン酸を加えて中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出
し、溶媒留去して、下記式で表されるジバチルアルコー
ルリンゴ酸エステルを主成分とする混合物を無色結晶と
して ３２４ｇ得た。 このものの赤外線吸収スペクトル
を図３に示すが、次のような特徴的な吸収をもってい
た。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１１２０ｃｍ-1（エーテル） また、このものの融点は６５℃であった。
ルコール ３４４ｇを７５℃にて加熱溶解し、リンゴ酸
６７ｇ、水酸化ナトリウム ０.８ｇを加え、窒素ガスを
バブリングしながら１６０℃で６時間反応させた後、リ
ン酸を加えて中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出
し、溶媒留去して、下記式で表されるジバチルアルコー
ルリンゴ酸エステルを主成分とする混合物を無色結晶と
して ３２４ｇ得た。 このものの赤外線吸収スペクトル
を図３に示すが、次のような特徴的な吸収をもってい
た。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１１２０ｃｍ-1（エーテル） また、このものの融点は６５℃であった。
【００２７】
【化８】
【００２８】実 施 例 ４ ジセラキルアルコールコハク酸エステルの合成：セラキ
ルアルコール ３４２ｇを加熱し、コハク酸 ５９ｇ、水
酸化ナトリウム０.８ｇを加え、窒素ガスをバブリング
しながら１５０℃で１２時間反応させた後、リン酸を加
えて中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出し、溶媒留
去して下記式で表されるジセラキルアルコールコハク酸
エステルを主成分とする混合物を淡黄色の液状物として
３１０ｇ得た。
ルアルコール ３４２ｇを加熱し、コハク酸 ５９ｇ、水
酸化ナトリウム０.８ｇを加え、窒素ガスをバブリング
しながら１５０℃で１２時間反応させた後、リン酸を加
えて中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出し、溶媒留
去して下記式で表されるジセラキルアルコールコハク酸
エステルを主成分とする混合物を淡黄色の液状物として
３１０ｇ得た。
【００２９】
【化９】
【００３０】実 施 例 ５ ジバチルアルコールコハク酸エステルの合成：バチルア
ルコール ３４４ｇを７５℃にて加熱溶解し、コハク酸
５９ｇ、水酸化ナトリウム ０.８ｇを加え、窒素ガスを
バブリングしながら１７０℃で６時間反応させた後、リ
ン酸を加えて中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出
し、溶媒留去して、下記式で表されるジバチルアルコー
ルコハク酸エステルを主成分とする混合物を無色結晶と
して ２１０ｇ得た。 このものの赤外線吸収スペクトル
を図４に示すが、次のような特徴的な吸収をもってい
た。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１１２０ｃｍ-1（エーテル） また、このものの融点は６０℃であった。
ルコール ３４４ｇを７５℃にて加熱溶解し、コハク酸
５９ｇ、水酸化ナトリウム ０.８ｇを加え、窒素ガスを
バブリングしながら１７０℃で６時間反応させた後、リ
ン酸を加えて中和し冷却した。 ｎ−ヘキサンで抽出
し、溶媒留去して、下記式で表されるジバチルアルコー
ルコハク酸エステルを主成分とする混合物を無色結晶と
して ２１０ｇ得た。 このものの赤外線吸収スペクトル
を図４に示すが、次のような特徴的な吸収をもってい
た。 ３４７０ｃｍ-1（水酸基）、１７３０ｃｍ-1（エステ
ル）、１１２０ｃｍ-1（エーテル） また、このものの融点は６０℃であった。
【００３１】
【化１０】
【００３２】次に、各実施例で得られたグリセリルエー
テル誘導体（I）について、その乳化安定性、ゲル化能
及び使用感について試験した結果を示す。
テル誘導体（I）について、その乳化安定性、ゲル化能
及び使用感について試験した結果を示す。
【００３３】試 験 例 １ ゲル化能及びゲル安定性の評価：本発明品または比較品
５ｇを試料として表１の各成分４５ｇを添加し、加温し
て均一に溶解し、室温まで冷却した。 得られた組成物
のゲル状態を肉眼にて観察した。 また、この組成物を
室温で６ヵ月間保存した後のゲル安定性を観察した。
各試料のゲル化能およびゲル安定性は表１に示すとおり
である。
５ｇを試料として表１の各成分４５ｇを添加し、加温し
て均一に溶解し、室温まで冷却した。 得られた組成物
のゲル状態を肉眼にて観察した。 また、この組成物を
室温で６ヵ月間保存した後のゲル安定性を観察した。
各試料のゲル化能およびゲル安定性は表１に示すとおり
である。
【００３４】
【表１】
【００３５】（評価基準） Ｇ（Ｏ）：ゲル安定 Ｇ（×）：ゲル化するが安定性不良 Ｌ ：ゲル化せず液状
【００３６】この結果から明らかなように、本発明のグ
リセリルエーテル誘導体は各種油剤等に良好なゲル化能
を示し、また、ゲルの安定性も優れたものであった。
リセリルエーテル誘導体は各種油剤等に良好なゲル化能
を示し、また、ゲルの安定性も優れたものであった。
【００３７】試 験 例 ２ 抱水性評価：水を抱き込む力（抱水力）を以下の方法で
試験した。ワセリン９ｇに試料１ｇを添加し、加温、混
合して均一な１０％組成物を得た。 この組成物に、撹
拌しながら水を徐々に滴下し、２５℃まで冷却して組成
物を抱水させた。１日室温で放置後、過剰の水を除去し
て組成物１０ｇに抱水された水の量を百分率で表して抱
水性とした。 結果を表２に示す。
試験した。ワセリン９ｇに試料１ｇを添加し、加温、混
合して均一な１０％組成物を得た。 この組成物に、撹
拌しながら水を徐々に滴下し、２５℃まで冷却して組成
物を抱水させた。１日室温で放置後、過剰の水を除去し
て組成物１０ｇに抱水された水の量を百分率で表して抱
水性とした。 結果を表２に示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】上記結果が示すように、本発明品は水を抱
き込む力が強く、その強い水分保持力は乳化系での使用
時に有効である。また、従来抱水性のある油剤として用
いられているラノリンと比較しても抱水性に優れてお
り、安全性の点でも問題がないものである。
き込む力が強く、その強い水分保持力は乳化系での使用
時に有効である。また、従来抱水性のある油剤として用
いられているラノリンと比較しても抱水性に優れてお
り、安全性の点でも問題がないものである。
【００４０】試 験 例 ３ 乳化能評価：本発明のグリセリルエーテル誘導体を用い
て油中水型（ｗ／ｏ型）乳化物を調製し、その乳化能を
評価した。表３の成分１と成分２〜８のそれぞれを組合
わせて加熱溶解し７０℃に調節した。そこに７０℃に加
熱した成分９をそれぞれ注入し、ラボスターラーで撹拌
して室温まで冷却し本発明品〜、比較品および
とした。 得られた本発明品および比較品の乳化状態お
よび乳化滴の均一性を肉眼で観察した。また、この組成
物を４０℃および室温で１ヵ月間保存したときの安定性
を外観観察によって評価した。 結果を表３に示す。
て油中水型（ｗ／ｏ型）乳化物を調製し、その乳化能を
評価した。表３の成分１と成分２〜８のそれぞれを組合
わせて加熱溶解し７０℃に調節した。そこに７０℃に加
熱した成分９をそれぞれ注入し、ラボスターラーで撹拌
して室温まで冷却し本発明品〜、比較品および
とした。 得られた本発明品および比較品の乳化状態お
よび乳化滴の均一性を肉眼で観察した。また、この組成
物を４０℃および室温で１ヵ月間保存したときの安定性
を外観観察によって評価した。 結果を表３に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】この結果から明らかなように、本発明のグ
リセリルエーテル誘導体は、ｗ／ｏ型乳化剤として優れ
た乳化能を有し、得られた乳化物の経時安定性も良好で
あった。
リセリルエーテル誘導体は、ｗ／ｏ型乳化剤として優れ
た乳化能を有し、得られた乳化物の経時安定性も良好で
あった。
【００４３】試 験 例 ４ 乳化助剤としての評価：本発明のグリセリルエーテル誘
導体を乳化剤と併用して水中油型（ｏ／ｗ）型乳化物を
調製し、本発明の乳化助剤としての効果を測定した。表
４の成分１および８と成分２〜７のそれぞれを組合わせ
て加熱溶解し７０℃に調節した。 そこに７０℃に加熱
した成分９〜１１の混合物をそれぞれ注入し、ラボスタ
ーラーで撹拌して室温まで冷却し、本発明品〜、比
較品およびとした。 得られた本発明品および比較
品の乳化滴の粒子径を光学顕微鏡により測定した。 結
果を表４に示す。
導体を乳化剤と併用して水中油型（ｏ／ｗ）型乳化物を
調製し、本発明の乳化助剤としての効果を測定した。表
４の成分１および８と成分２〜７のそれぞれを組合わせ
て加熱溶解し７０℃に調節した。 そこに７０℃に加熱
した成分９〜１１の混合物をそれぞれ注入し、ラボスタ
ーラーで撹拌して室温まで冷却し、本発明品〜、比
較品およびとした。 得られた本発明品および比較
品の乳化滴の粒子径を光学顕微鏡により測定した。 結
果を表４に示す。
【００４４】
【表４】
【００４５】この結果、本発明品は乳化剤と併用するこ
とにより、極めて微細な粒子径をもつｏ／ｗ型乳化組成
物が得られ、乳化助剤として、また、被乳化性油剤（エ
モリエント剤）としてすぐれた効果を有することがわか
った。
とにより、極めて微細な粒子径をもつｏ／ｗ型乳化組成
物が得られ、乳化助剤として、また、被乳化性油剤（エ
モリエント剤）としてすぐれた効果を有することがわか
った。
【００４６】製 造 例 １ ローション（ｗ／ｏ型）：以下の成分および製法によ
り、ローションを製造した。
り、ローションを製造した。
【００４７】 （ 成 分 ） （配合量％） (1) スクワラン ４５.０ (2) ホホバ油 １０.０ (3) サフラワー油 １０.０ (4) バチルセラキルアルコールクエン酸エステル* ５.０ (5) 精製水 ３０.０ * 実施例２で得られたもの
【００４８】（ 製 法 ） (a) (1)〜(4)を加温溶解し、７０℃とする (b) (5)を加温し、７０℃とする。 (c) (a)に(b)を添加してホモミキサーで撹拌し、室温ま
で冷却する。
で冷却する。
【００４９】上記ローションは安定性が良く、使用感も
良好であった。
良好であった。
【００５０】製 造 例 ２ クリーム（ｗ／ｏ型）：以下の成分および製法により、
クリーム（ｗ／ｏ型）を製造した。
クリーム（ｗ／ｏ型）を製造した。
【００５１】 （ 成 分 ） （配合量％） (1) スクワラン ３５.０ (2) パルミチン酸デキストリン ３.０ (3) バチルセラキルアルコールクエン酸エステル* ２.０ (4) ジグリセリルジイソステアレート ３.０ (5) グリセリン ５.０ (6) 防腐剤 適 量 (7) 精製水 残 量 * 実施例２で得られたもの
【００５２】（ 製 法 ） (a) (1)〜(5)を加温溶解し、７５℃とする。 (b) (6)、(7)を加温溶解し、７５℃とする。 (c) (a)に(b)を添加してホモミキサーで撹拌し、室温ま
で冷却する。
で冷却する。
【００５３】上記クリームは安定性が良く、肌に塗布し
たときに伸びが軽くなじみの良い良好な感触を有し、皮
膜形成性に優れるものであった。
たときに伸びが軽くなじみの良い良好な感触を有し、皮
膜形成性に優れるものであった。
【００５４】製 造 例 ３ リップクリーム：以下の成分および製法により、リップ
クリームを製造した。
クリームを製造した。
【００５５】 （ 成 分 ） （配合量％） (1) マイクロクリスタリンワックス ２ ０ (2) ジバチルアルコールリンゴ酸エステル* ２ ０ (3) 香 料 適 量 (4) イソステアリン酸トリグリセライド 残 量 * 実施例３で得られたもの
【００５６】（ 製 法 ） (a) (1)、(2)および(4)を加温溶解し、７５℃とする (b) (3)を添加してスティック状に成型する。
【００５７】上記リップクリームは光沢に優れ、みずみ
ずしいタッチで唇に塗布できるものであった。
ずしいタッチで唇に塗布できるものであった。
【００５８】
【発明の効果】本発明のグリセリルエーテル誘導体は、
優れた乳化能、ゲル化能や抱水性を有し、皮膚に対する
安全性も高く、化粧品原料として有用なものである。ま
た、このグリセリルエーテル誘導体を配合した化粧料
は、乳化安定性が向上するとともに、保湿性、柔軟性を
持ちながら、油性感やべたつき、膜感のない水々しい使
用感を有する。
優れた乳化能、ゲル化能や抱水性を有し、皮膚に対する
安全性も高く、化粧品原料として有用なものである。ま
た、このグリセリルエーテル誘導体を配合した化粧料
は、乳化安定性が向上するとともに、保湿性、柔軟性を
持ちながら、油性感やべたつき、膜感のない水々しい使
用感を有する。
【図１】 トリバチルアルコールクエン酸エステルの赤
外線吸収スペクトルを示す図面。
外線吸収スペクトルを示す図面。
【図２】 バチル・セラキルアルコールクエン酸エステ
ルの赤外線吸収スペクトルを示す図面。
ルの赤外線吸収スペクトルを示す図面。
【図３】 ジバチルアルコールリンゴ酸エステルの赤外
線吸収スペクトルを示す図面。
線吸収スペクトルを示す図面。
【図４】 ジバチルアルコールコハク酸エステルの赤外
線吸収スペクトルを示す図面。 以 上
線吸収スペクトルを示す図面。 以 上
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（I） 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって、炭素数８
以上の直鎖または分岐鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水
素基を示し、Ｌは基−ＯＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 −を、
ｌ1およびｌ2は１〜３の数を示し、Ａは次の何れかの基 【化２】 （ここで、Ｒ3は炭素数８以上の直鎖または分岐鎖の飽
和もしくは不飽和の炭化水素基を示し、ｎ1は１〜１０
の数を、ｎ2、ｎ3およびｎ4はそれぞれ０〜１０の数を
示し、ｍ1およびｍ2は１または２の数を、ｌ3は１〜３
の数を示す）を示す］で表されるグリセリルエーテル誘
導体。 - 【請求項２】 請求項第１項記載のグリセリルエーテル
誘導体の１種又は２種以上を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33096494A JPH07224003A (ja) | 1993-12-15 | 1994-12-09 | 新規グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34221393 | 1993-12-15 | ||
| JP5-342213 | 1993-12-15 | ||
| JP33096494A JPH07224003A (ja) | 1993-12-15 | 1994-12-09 | 新規グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224003A true JPH07224003A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=26573686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33096494A Pending JPH07224003A (ja) | 1993-12-15 | 1994-12-09 | 新規グリセリルエーテル誘導体及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07224003A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007242932A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Nec Tokin Corp | 固体電解コンデンサの製造方法および伝送線路素子の製造方法 |
-
1994
- 1994-12-09 JP JP33096494A patent/JPH07224003A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007242932A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Nec Tokin Corp | 固体電解コンデンサの製造方法および伝送線路素子の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20041116 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |