JP2014131975A - 親水性室温イオン液体とその用途 - Google Patents
親水性室温イオン液体とその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014131975A JP2014131975A JP2013205317A JP2013205317A JP2014131975A JP 2014131975 A JP2014131975 A JP 2014131975A JP 2013205317 A JP2013205317 A JP 2013205317A JP 2013205317 A JP2013205317 A JP 2013205317A JP 2014131975 A JP2014131975 A JP 2014131975A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coo
- ionic liquid
- room temperature
- anion
- stretching vibration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
【解決手段】カチオン及びアニオンを含む親水性室温イオン性液体であって、該カチオンが下記式(I)の第4級アンモニウムカチオンで、該アニオンがカルボン酸アニオンであることを特徴とする親水性室温イオン液体。
【化1】
(式中、Rは炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を示し、nは1〜3の整数を示す。)
【選択図】なし
Description
本発明の水素結合性材料に対する溶解又は分散用溶媒は、前記の親水性室温イオン液体を含む。
を示し、rは0〜7の整数を示す。)で表わされる不飽和脂肪族モノカルボン酸アニオンが好ましい。具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、オレイン酸等からプロトンが解離したアニオンが挙げられる。
<実施例1>
下記式で表される化合物を合成した。
FT−IR(KBr):3552cm-1:O−H伸縮振動 2960cm-1:C−H伸縮振動 1586cm-1:COO-伸縮振動
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.05 (m, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.73 (m, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 8.38 (s, 1H, HCOO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 41.3 (N+ CH2CH2OH), δ 57.7 (N+CH2 CH2OH), δ 171.0 (HCOO-).
<実施例2〜61>
下記の表1、2〜7に示した実施例2〜61の化合物を、実施例1と同様の合成方法と、表2〜表7に記載した配合モル比にて合成した。物性値を下記に示す。
<実施例2>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.13 (m, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.76 (m, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 8.36 (s, 1H,HCOO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 171.0 (HCOO-).
<実施例3>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.82 (s, 3H, CH 3 COO-), δ 3.04 (m, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.77 (m, 2H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 23.3 (CH3COO-), δ 41.2 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (N+CH2 CH2OH), δ 181.4 (CH3 COO-).
<実施例4>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.82 (s, 3H, CH 3 COO-), δ 3.13 (m, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.77 (m, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 23.3 (CH3COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.6 (N+CH2 CH2OH), δ 181.4 (CH3 COO-).
<実施例5>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.84 (s, 3H, CH 3 COO-), δ 3.31(t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.85 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 23.3 (CH3COO-), δ 55.4 (N+ CH2CH2OH), δ 55.6 (N+CH2 CH2OH), δ 181.4 (CH3 COO-).
<実施例6>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.80 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.44 (m, 2H, CH3CH 2 ), δ 2.06 (t, 2H, CH 2 COO-), δ 3.05 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.72 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.2 (CH3CH2), δ 19.3 (CH3 CH2), δ 39.6 (CH2COO-), δ 41.2 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (N+CH2 CH2OH), δ 184.1 (CH2 COO-).
<実施例7>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.79 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.43 (m, 2H, CH3CH 2 ), δ 2.06 (t, 2H, CH 2 COO-), δ 3.15 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.77 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.2 (CH3CH2), δ 19.3 (CH3 CH2), δ 39.6 (CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 184.0 (CH2 COO-).
<実施例8>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.82 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.46 (m, 2H, CH3CH 2 ), δ 2.08 (t, 2H, CH 2 COO-), δ 3.38 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.88 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.3 (CH3CH2), δ 19.4 (CH3 CH2), δ 39.6 (CH2COO-), δ 55.2 (N+ CH2CH2OH), δ 55.4 (N+CH2 CH2OH), δ 184.0 (CH2 COO-).
<実施例9>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.80 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.17 (m, 4H, CH3CH 2 CH 2 ), δ 1.44 (m, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.10 (t, 2H, CH 2 COO-), δ 3.17 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.80 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.3 (CH3CH2), δ 21.8 (CH3 CH2), δ 25.5 (CH3CH2 CH2), δ 31.0 (CH2CH2COO-), δ 37.5 (CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 184.2 (CH2 COO-).
<実施例10>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.80 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.19 (m, 4H, CH3CH 2 CH 2 ), δ 1.48 (t, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.10 (t, 2H, CH 2 COO-), δ 3.38 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.88 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.3 (CH3CH2), δ 21.8 (CH3 CH2), δ 25.6 (CH3CH2 CH2), δ 31.0 (CH2CH2COO-), δ 37.6 (CH2COO-), δ 55.3 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 184.3 (CH2 COO-).
<実施例11>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.79 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.21 (m, 8H, CH3(CH 2 )4), δ 1.48 (m, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.09 (m, 2H, CH 2 COO-), δ 3.14 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.78 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.4 (CH3CH2), δ 22.0 (CH3 CH2CH2), δ 25.9 (CH3CH2 CH2), δ 28.3 (CH3CH2CH2 CH2), δ 28.7 (CH2CH2CH2COO-), δ 31.0 (CH2CH2COO-), δ 37.7 (CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.7 (N+CH2 CH2OH), δ 184.3 (CH2 COO-).
<実施例12>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.79 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.21 (m, 12H, CH3(CH 2 )6), δ 1.47 (m, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.10 (t, 2H, CH 2 COO-), δ 3.15 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.79 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 13.5 (CH3CH2), δ 22.2 (CH3 CH2CH2), δ 26.0 (CH3CH2 CH2), δ 28.7 (CH3CH2CH2 CH2), δ 28.8 (CH3CH2CH2CH2 CH2), δ 29.0 ((CH2)2CH2CH2COO-), δ 31.4 (CH2CH2COO-), δ 37.5 (CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.6 (N+CH2 CH2OH), δ 183.6 (CH2 COO-).
<実施例13>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.83 (m, 6H, CH 3 (CH2)8CH((CH2)6CH 3 )COO-), δ 1.25 (m, 28H, CH3(CH 2 )8CH((CH 2 )6CH3)COO-), δ 2.10 (m, 1H, CH3(CH2)8CH((CH2)6CH3)COO-), δ 3.01 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.74 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.1 (CH3CH2), δ 22.7 (CH3 CH--2CH2), δ 26.5 (CH2CH2CHCOO-), δ 30.0 (CH3CH2CH2(CH2)4CH2CH2CH(CH2CH2(CH2)2CH2CH2CH3)COO-,CH2 CH2CHCOO-), δ 31.9 (CH3CH2 CH2), δ 37.9 (CH2 CH(CH2)COO-), δ 41.8 (N+ CH2CH2OH), δ 58.5 (N+CH2 CH2OH), δ 182.1 (COO-).
<実施例14>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.83 (m, 6H, CH 3 (CH2)8CH((CH2)6CH 3 )COO-), δ 1.09 (m, 28H, CH3(CH 2 )8CH((CH 2 )6CH3)COO-), δ 2.14 (m, 1H, CH3(CH2)8CH((CH2)6CH3)COO-), δ 3.06 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.83 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.0 (CH3CH2), δ 22.6 (CH3 CH--2CH2), δ 26.3 (CH2CH2CHCOO-), δ 29.3 (CH3CH2CH2(CH2)4CH2CH2CH(CH2CH2(CH2)2CH2CH2CH3)COO-,CH2 CH2CHCOO-), δ 31.9 (CH3CH2 CH2), δ 37.7 (CH2 CH(CH2)COO-), δ 50.0 (N+ CH2CH2OH), δ 57.5 (N+CH2 CH2OH), δ 181.8 (COO-).
<実施例15>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.83 (m, 6H, CH 3 (CH2)8CH((CH2)6CH 3 )COO-), δ 1.26 (m, 28H, CH3(CH 2 )8CH((CH 2 )6CH3)COO-), δ 2.20 (m, 1H, CH3(CH2)8CH((CH2)6CH3)COO-), δ 2.99 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.76 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.0 (CH3CH2), δ 22.6 (CH3 CH--2CH2), δ 25.7 (CH2CH2CHCOO-), δ 29.3 (CH3CH2CH2(CH2)4CH2CH2CH(CH2CH2(CH2)2CH2CH2CH3)COO-,CH2 CH2CHCOO-), δ 31.9 (CH3CH2 CH2), δ 37.1 (CH2 CH(CH2)COO-), δ 56.8 (N+ CH2CH2OH), δ 57.8 (N+CH2 CH2OH), δ 179.9 (COO-).
<実施例16>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.05 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.72 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.96, 6.22 (m, 2H, CH 2 =CH), δ 6.22 (m, 1H, CH2=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 41.2 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (N+CH2 CH2OH), δ 127.9 (CH2=CH), δ 133.1 (CH2=CH), δ 175.1 (COO-).
<実施例17>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.15 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.79 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.96, 6.22 (m, 2H, CH 2 =CH), δ 6.22 (m, 1H, CH2=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.6 (N+CH2 CH2OH), δ 127.9 (CH2=CH), δ 133.1 (CH2=CH), δ 175.1 (COO-).
<実施例18>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.38 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.88 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH). δ 5.96, 6.22 (m, 2H, CH 2 =CH), δ 6.22 (m, 1H, CH2=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 55.3 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 127.9 (CH2=CH), δ 133.1 (CH2=CH), δ 175.1 (COO-).
<実施例19>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.68 (t, 3H, CH 3 CH), δ 3.08 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.73 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.69 (m, 1H, CH=CHCOO-), δ 6.50 (m, 1H, CH=CHCOO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 16.9 (CH3CH), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.7 (N+CH2 CH2OH), δ 127.4 (CH=CHCOO-), δ 141.1 (CH=CHCOO-), δ 175.9 (CHCOO-).
<実施例20>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.69 (m, 3H, CH 3 CH), δ 3.34 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.84 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.71 (m, 1H, N+ CH=CHCOO-), δ 6.50 (m, 1H, CH=CHCOO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 16.9 (CH3CH), δ 55.2 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 127.3 (CH=CHCOO-), δ 141.2 (CH=CHCOO-), δ 175.9 (CHCOO-).
<実施例21>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.89 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.27 (m, 20H, CH3(CH 2 )6CH2, (CH 2 )4 CH2CH2COO-), δ 1.53 (m, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.00 (m, 4H, CH 2 CH=CHCH 2 ), δ 2.14 (t, 2H, CH2CH 2 COO-), δ 2.99 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.76 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.32 (m, 2H, CH=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.0 (CH3CH2), δ 22.6 (CH3 CH2), δ 26.4 (CH2CH2COO-), δ 27.2 (CH2CH=CHCH2), δ 29.3(CH3CH2CH2(CH2)4, (CH2)4CH2CH2COO-), δ 31.9 (CH3CH2 CH2), δ 37.8 (CH2CH2COO-), δ 41.9 (N+ CH2CH2OH), δ 58.6 (N+CH2 CH2OH), δ 129.7 (CH=CH), δ 181.7 (COO-).
<実施例22>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.88 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.27(m, 20H, CH3(CH 2 )6CH2,(CH 2 )4CH2CH2COO-), δ 1.55 (m, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 1.98 (m, 4H, CH 2 CH=CHCH 2 ), δ 2.16 (t, 2H, CH2CH 2 COO-), δ 3.05 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.82 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.32 (m, 2H, CH=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.0 (CH3CH2), δ 22.6 (CH3 CH2), δ 26.3 (CH2CH2COO-), δ 27.1 (CH2CH=CHCH2), δ 29.2 (CH3CH2CH2(CH2)4, (CH2)4CH2CH2COO-), δ 31.8 (CH3CH2 CH2), δ 37.7 (CH2CH2COO-), δ 50.0 (N+ CH2CH2OH), δ 57.5 (N+CH2 CH2OH), δ 129.7 (CH=CH), δ 181.9 (COO-).
<実施例23>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.88 (t, 3H, CH 3 CH2), δ 1.27 (m, 20H, CH3(CH 2 )6CH2, (CH 2 )4 CH2CH2COO-), δ 1.56 (m, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 1.96 (m, 4H, CH 2 CH=CHCH 2 ), δ 2.22 (t, 2H, CH2CH 2 COO-), δ 2.98 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.76 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.32 (m, 2H, CH=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.1 (CH3CH2), δ 22.6 (CH3 CH2), δ 25.7 (CH2CH2COO-), δ 27.2 (CH2CHCHCH2), δ 29.2 (CH3CH2CH2(CH2)4, (CH2)4CH2CH2COO-), δ 31.8 (CH3CH2 CH2), δ 36.1 (CH2CH2COO-), δ 56.8 (N+ CH2CH2OH), δ 57.8 (N+CH2 CH2OH), δ 129.7 (CH=CH), δ 179.9(COO-).
<実施例24>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.89 (t, 3H, CH 3 CH2CH2), δ 1.25 (m, 14H, CH3(CH 2 )3CH2, (CH 2 )4CH2CH2COO-), δ 1.52 (s, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.01 (m, 4H, CH2CH 2 CH), δ 2.14 (t, 2H, CH2CH 2 COO-), δ 2.76 (t, 2H, CHCH 2 CH), δ 2.99 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.76 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH). δ 5.29 (m, 4H, CH=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.1 (CH3CH2CH2), δ 22.6 (CH3 CH2CH2), δ 25.6 (CHCH2CH), δ 26.3 (CH2CH2COO-), δ 27.3 (CH2 CH2CH), δ 29.3 (CH3CH2(CH2)2,(CH2)4CH2CH2COO-), δ 37.9 (CH2 CH2COO-), δ 42.0 (N+ CH2CH2OH), δ 58.9 (N+CH2 CH2OH), δ 127.9 (CH=CH), δ 181.8 (COO-).
<実施例25>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.91 (t, 3H, CH 3 CH2CH2), δ 1.27 (m, 14H, CH3(CH 2 )3CH2, (CH 2 )4CH2CH2COO-), δ 1.56 (s, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.02 (m, 4H, CH2CH 2 CH), δ 2.19 (t, 2H, CH2CH 2 COO-), δ 2.77 (t, 2H, CHCH 2 CH), δ 3.06 (m, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.86 (m, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.31 (m, 4H, CH=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.1 (CH3CH2CH2), δ 22.6 (CH3 CH2CH2), δ 25.6 (CHCH2CH), δ 26.3 (CH2CH2COO-), δ 27.2 (CH2 CH2CH), δ 29.3 (CH3CH2(CH2)2,(CH2)4CH2CH2COO-), δ 37.9 (CH2 CH2COO-), δ 50.3 (N+ CH2CH2OH), δ 57.7 (N+CH2 CH2OH), δ 127.9 (CH=CH), δ 181.8 (COO-).
<実施例26>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 0.89 (t, 3H, CH 3 CH2CH2), δ 1.25 (m, 14H, CH3(CH 2 )3CH2, (CH 2 )4CH2CH2COO-), δ 1.60 (s, 2H, CH 2 CH2COO-), δ 2.02 (m, 4H, CH2CH 2 CH), δ 2.29 (t, 2H, CH2CH 2 COO-), δ 2.75 (t, 2H, CHCH 2 CH), δ 2.85 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.74 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 5.31 (m, 4H, CH=CH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 14.1 (CH3CH2CH2), δ 22.6 (CH3 CH2CH2), δ 25.6 (CHCH2CH), δ 26.3 (CH2CH2COO-), δ 27.3 (CH2 CH2CH), δ 29.3 (CH3CH2(CH2)2,(CH2)4CH2CH2COO-), δ 37.9 (CH2 CH2COO-), δ 57.3 (N+ CH2CH2OH), δ 58.5 (N+CH2 CH2OH), δ 127.9−130.2 (CH=CH), δ 181.8 (COO-).
<実施例27>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.13 (m, 6H, CHCH2(CH 2 )3), δ 1.55 (m, 4H, CHCH 2 ), δ 2.03 (m, 1H, CHCOO-), δ 3.19 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.81 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 25.5 (CH2CH2CHCOO-), δ 25.7 (CH2CHCOO-), δ 29.9 (CH2CH2CH2CHCOO-), δ 47.1 (CHCOO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 186.8 (CHCOO-).
<実施例28>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.14 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.78 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 7.40−7.50 (m, 3H, CHCHCHCHCCOO-), δ 7.51−7.80 (m, 2H, CHCCOOH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 128.3 (CHCHCHCCOO-), δ 128.8 (CHCHCCOO-), δ 131.2 (CCOO-), δ 136.3 (CHCHCHCCOO-), δ 175.7 (COO-).
<実施例29>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.05 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.73 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 3.85 (s, 2H, HOCH 2 COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 41.2 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (N+CH2 CH2OH), δ 61.2 (HOCH2COO-), δ 179.9 (HOCH2 COO-).
<実施例30>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.16 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.81 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 3.87 (s, 2H, HOCH 2 COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.7 (N+CH2 CH2OH), δ 61.3 (HOCH2COO-), δ 179.9 (HOCH2 COO-).
<実施例31>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.43 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.88 (s, 2H, HOCH 2 COO-), δ 3.90 (m, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 55.1 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 61.3 (HOCH2COO-), δ 179.8 (HOCH2 COO-).
<実施例32>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.24 (d, 3H, CH 3 CH), δ 3.01 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.71 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.00 (m, 1H, CH3CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 20.1 (CH3CH), δ 41.4 (N+ CH2CH2OH), δ 58.3 (N+CH2 CH2OH), δ 68.5 (CH3 CH(OH)COO-) , δ 182.5 (CH3CH(OH)COO-).
<実施例33>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.26 (d, 3H, CH 3 CH), δ 3.13 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.79 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.02 (m, 1H, CH3CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 20.1 (CH3CH), δ 49.0 (N+ CH2CH2OH), δ 56.9 (N+CH2 CH2OH), δ 68.5 (CH3 CH(OH)COO-) , δ 182.5 (CH3CH(OH)COO-).
<実施例34>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.25 (d, 3H, CH 3 CH), δ 3.32 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.86 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.01 (m, 1H, CH3CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 20.1 (CH3CH), δ 55.4 (N+ CH2CH2OH), δ 55.6 (N+CH2 CH2OH), δ 68.5 (CH3 CH(OH)COO-) , δ 182.5 (CH3CH(OH)COO-).
<実施例35>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.53 (d, 3H, CH 3 ), δ 3.32 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.86 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 25.5 (CH3), δ 55.4 (N+ CH2CH2OH), δ 55.6 (N+CH2 CH2OH), δ 161.4 (COO-), δ 193.7 (CH3 C=O).
<実施例36>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.53 (d, 3H, CH 3 ), δ 3.32 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.86 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 25.5 (CH3), δ 55.4 (N+ CH2CH2OH), δ 55.6 (N+CH2 CH2OH), δ 161.4 (COO-), δ 193.7 (CH3 C=O).
<実施例37>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.53 (d, 3H, CH 3 ), δ 3.32 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.86 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 25.5 (CH3), δ 55.4 (N+ CH2CH2OH), δ 55.6 (N+CH2 CH2OH), δ 161.4 (COO-), δ 193.7 (CH3 C=O).
<実施例38>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.04 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.27 (s, 3H, CH 3 OCH2COO-), δ 3.71 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 3.77 (s, 2H, CH3OCH 2 COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 41.2 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (CH3OCH2COO-), δ 58.1 (N+CH2 CH2OH), δ 71.2 (CH3OCH2COO-), δ 178.0 (CH3OCH2 COO-).
<実施例39>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.08 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.20 (s, 3H, CH 3 OCH2COO-), δ 3.69 (m, 6H, CH3OCH 2 COO-,N+CH2CH 2 OH), δ 3.77 (s, 2H, CH3OCH 2 COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.8 (N+ CH2CH2OH), δ 56.4 (N+CH2 CH2OH), δ 58.0 (CH3OCH2COO-), δ 71.1 (CH3OCH2COO-), δ 177.9 (CH3OCH2 COO-).
<実施例40>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.28 (t, 3H, CH 3 OCH2COO-), δ 3.39 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.78 (s, 2H, CH3OCH 2 COO-), δ 3.87 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 55.1 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 58.1 (CH3OCH2COO-), δ 71.2 (CH3OCH2COO-), δ 178.0 (CH3OCH2 COO-).
<実施例41>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.15 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.77 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 51.4 (N+ CH2CH2OH), δ 59.0 (N+CH2 CH2OH), δ 114.6 (CF3COO-), δ 165.1 (CF3 COO-).
<実施例42>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.41 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.88 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 57.6 (N+ CH2CH2OH), δ 57.9 (N+CH2 CH2OH), δ 114.6 (CF3COO-), δ 165.0 (CF3 COO-).
<実施例43>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.13 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.77 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 6.85 (m, 2H, C(OH)CHCH, C(COO-)CHCHCH), δ 7.35 (m, 1H, CHCHC(OH)), δ 7.71 (m, 1H, C(COOH)CHCH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 116.3 (C(OH)CHCH) , δ 118.0 (CHC(COO-)C(OH)) , δ 119.4 (C(COO-)CHCHCH) , δ 130.5 (C(COO-)CHCH) , δ 134.0 (CHCHC(OH)) , δ 159.6 (CC(OH)C), δ 175.5 (CCOO-).
<実施例44>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.35 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.84 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 6.85 (m, 2H, C(OH)CHCH, C(COO-)CHCHCH), δ 7.35 (m, 1H, CHCHC(OH)), δ 7.73 (m, 1H, C(COO-)CHCH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 55.0 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 116.3 (C(OH)CHCH) , δ 118.1 (CHC(COO-)C(OH)) , δ 119.4 (C(COO-)CHCHCH) , δ 130.5 (C(COO-)CHCH) , δ 134.0 (CHCHC(OH)) , δ 159.7 (CC(OH)C), δ 175.4 (CCOO-).
<実施例45>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.15 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.79 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 6.83 (d, 2H, C(COO-)CHCH), δ 7.73 (d, 2H, C(OH)CHCH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 114.9 (C(OH)CHCH) , δ 128.2 (C(COO-)) , δ 131.2 (C(COO-)CHCH) , δ 158.4 (C(OH)) , δ 175.3 (C(COO-)).
<実施例46>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.17 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.80 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.94 (s, 1H, CH(OH)(COO-)), δ 7.34 (m, 5H, (CH)5).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 75.0 (CH(OH)(COO-)) , δ 127.1 ((CH)2 CH(CH)2) , δ 128.2 (CHCHCCH(OH)(COO-)) , δ 128.8 (CHCCH(OH)(COO-)) , δ 140.6 (CCH(OH)(COO-)) , δ 179.4 (COO-).
<実施例47>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.42 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.90 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.96 (s, 1H, CH(OH)(COO-)), δ 7.35−7.40 (m, 5H, (CH)5).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 55.1 (N+ CH2CH2OH), δ 55.4 (N+CH2 CH2OH), δ 75.0 (CH(OH)(COO-)) , δ 127.1 ((CH)2 CH(CH)2) , δ 128.2 (CHCHCCH(OH)(COO-)) , δ 128.8 (CHCCH(OH)(COO-)) , δ 140.5 (CCH(OH)(COO-)) , δ 179.3 (COO-).
<実施例48>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.08 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.60 (m, 2H, HOOCCH 2 COO-), δ 3.76 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 38.5 (HOOCCH2COO-), δ 41.3 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (N+CH2 CH2OH), δ 174.6 (COOH, COO-).
<実施例49>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.21 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.69 (s, 2H, HOOCCH 2 COO-), δ 3.83 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 52.6 (HOOCCH2COO-), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 175.0 (COOH, COO-).
<実施例50>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.44 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.69 (s, 2H, HOOCCH 2 COO-), δ 3.92 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (HOOCCH2COO-), δ 55.1 (N+ CH2CH2OH), δ 55.4 (N+CH2 CH2OH), δ 174.9 (COOH, COO-).
<実施例51>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.51 (s, 4H, HOOCCH 2 CH 2 COO-), δ 3.22 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.84 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 31.4 (HOOCCH2 CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 179.7 (COOH, COO-).
<実施例52>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.49 (s, 4H, HOOCCH 2 CH 2 COO-), δ 3.45 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.93 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 31.5 (HOOCCH2 CH2COO-), δ 55.1 (N+ CH2CH2OH), δ 55.4 (N+CH2 CH2OH), δ 179.8 (COOH, COO-).
<実施例53>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 1.56 (t, 4H, HOOCCH2CH 2 CH 2 CH2COO-), δ 2.27 (t, 4H, HOOCCH 2 CH2CH2CH 2 COO-), δ 3.22 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.84 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 24.8 (HOOCCH2 CH2 CH2CH2COO-), δ 35.5 (HOOCCH2CH2CH2 CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 181.3 (COOH, COO-).
<実施例54>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.55 (m, 2H, HOOCCH 2 CH(OH)COO-), δ 3.09 (t, 2H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.76 (t, 2H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.32 (m, 1H, HOOCCH2CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 40.2 (HOOCCH2CH(OH)COO-), δ 41.3 (N+ CH2CH2OH), δ 57.6 (N+CH2 CH2OH), δ 68.7 (HOOCCH2 CH(OH)COO-), δ 176.5 (CH2 COO-), δ 179.2 (C(OH)COO-).
<実施例55>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.52 (m, 2H, HOOCCH 2 CH(OH)COO-), δ 3.21 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.83 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.31 (m, 1H, HOOCCH2CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 40.5 (HOOCCH2CH(OH)COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 68.9 (HOOCCH2 CH(OH)COO-), δ 176.9 (CH2 COO-), δ 179.5 (C(OH)COO-).
<実施例56>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.52 (m, 2H, HOOCCH 2 CH(OH)COO-), δ 3.41 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.88 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.29 (m, 1H, HOOCCH2CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 40.2 (HOOCCH2CH(OH)COO-), δ 55.0 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 68.7 (HOOCCH2 CH(OH)COO-), δ 176.5 (CH2 COO-), δ 179.2 (C(OH)COO-).
<実施例57>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.18 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.80 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.40 (s, 2H, HOOCCH(OH)CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 73.1 (HOOCCH(OH)CH(OH)COO-), δ 176.9 (COOH, COO-).
<実施例58>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 3.40 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.87 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH), δ 4.39 (s, 2H, HOOCCH(OH)CH(OH)COO-).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 55.0 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 73.0 (HOOCCH(OH)CH(OH)COO-), δ 176.7 (COOH, COO-).
<実施例59>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.65 (m, 4H, HOOCCH 2 C(OH)(COOH)CH 2 COO-), δ 3.16 (t, 4H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.78 (t, 4H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 43.7 (HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COO-), δ 48.9 (N+ CH2CH2OH), δ 56.5 (N+CH2 CH2OH), δ 73.9 (HOOCCH2 C(OH)(COOH)CH2COO-), δ 174.8 (HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2 COO-), δ 178.7 (HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COO-).
<実施例60>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ 2.63 (m, 4H, HOOCCH 2 C(OH)(COO-)CH 2 COOH), δ 3.37 (t, 6H, N+CH 2 CH2OH), δ 3.84 (t, 6H, N+CH2CH 2 OH).
13C−NMR (D2O 100MHz): δ 43.7 (HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COO-), δ 55.0 (N+ CH2CH2OH), δ 55.3 (N+CH2 CH2OH), δ 73.8 (HOOCCH2 C(OH)(COOH)CH2COO-), δ 174.8 (HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2 COO-), δ 178.7 (HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COO-).
<実施例61>
1H−NMR (D2O 400MHz): δ1.72−1.95 (m, 4H, CH 2 C(OH)(COO-)), δ3.29 (t, 6H, NH+(CH 2 CH2OH)3), δ3.41 (m, 1H, CH(OH)CH(OH)CH(OH)), δ3.81 (t, 6H, NH+(CH2CH 2 OH)3), δ3.86−4.02 (m, 2H, CH2CH(OH)CH(OH))
13C−NMR (D2O 100MHz): δ37.3 (CH2C(OH)(COO-)), δ40.6 (CH2C(OH)(COO-)), δ55.3 (NH+(CH2CH2OH)3), δ56.4 (NH+(CH2 CH2OH)3), δ67.0 (CH2 CH(OH)CH(OH)), δ70.4 (CH2 CH(OH)CH(OH)), δ75.2 (CH(OH)CH(OH)CH(OH)), δ76.9 (CH2 C(OH)(COO-)), δ181.3 (CH2C(OH)(COO-))
<比較例1〜28、39、40>
表1、8〜10に示す比較例1〜28、39、40の化合物を、実施例1と同様の合成方法と、表8〜10に記載した配合モル比にて合成した。
<比較例29>
表11に示した比較例29の化合物は和光純薬製の試薬を用いた。
<比較例30、31>
表11に示した比較例30、31化合物は特許文献4に記載の化合物を用いた。
<比較例32、33>
表12に示した比較例32、33の化合物は、ジメチルエタノールアミン又は水酸化コリンと、グリコール酸を用いて、実施例1と同様の合成方法で合成した。
<比較例34>
下記式で表される比較例34の化合物は、非特許文献(Chemical Communications, 2005, 4804−4806)に記載の方法に従って合成した(m.p.119℃)。
下記式で表される比較例35の化合物は、テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液を、アニオン交換樹脂を充填したカラムを通過させ、得られた水溶液に乳酸を加え、攪拌後、溶媒を減圧留去し、洗浄することで合成した(m.p.110℃)。
下記式で表される比較例36の化合物は、特許文献4に記載の方法に従って合成した。
下記式で表される比較例37の化合物は、トリエタノールアミンと臭化水素酸を、実施例1と同様の合成方法で合成した。
下記式で表される比較例38の化合物は、テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液を、アニオン交換樹脂を充填したカラムを通過させ、得られた水溶液に酒石酸を加え、攪拌後、溶媒を減圧留去し、洗浄することで合成した。
表14、表17に示した比較例49の化合物は、トリエタノールアミンとレブリン酸を用いて、実施例1と同様の合成方法で合成した(m.p.30℃)。
1.室温(25℃)での性状
実施例1〜61及び比較例1〜28、39、40の化合物について、スクリュー管に添加し減圧乾燥させ無水物として、室温(25℃)での液性を確認した。また、スクリュー管を傾けて、イオン液体の流動性を観察した。また、−5℃に設定した低温恒温器に、イオン液体を24時間放置し、次いで−10℃で24時間放置し、性状(液体、固形)を確認した。結果を表1〜10に示す。なお表1中の"liquid"は室温(25℃)で液体であることを示し、"solid"は室温(25℃)で固体であることを示し、表2〜7中に融点(mp(℃))を、−10℃未満(<−10)、−10℃以上−5℃未満(−10≦〜<−5で示す。表8〜10に示した比較例の化合物の融点は、試料を減圧乾燥させ無水物とした後に、示差走査熱量分析装置(DSC)で測定したピークトップ温度を融点とした。
2.水への溶解度
実施例1〜61、比較例29〜31の化合物について、水への溶解度を測定した。水への溶解度は次の方法で測定した。TG/DTAで測定した含水率を踏まえて、スクリュー管に所定の濃度となるようにイオン液体及び水を仕込み、その後、25℃で30分間攪拌した後、10分間静置し、溶解性を目視で確認し、25℃での水100gに溶解するイオン液体量(g)を溶解度(g/100g water)とした。その結果を表2〜表7及び表11に示す。
3.熱分解温度
示差熱熱重量同時測定装置(TG/DTA)で、実施例の化合物1〜61及び比較例28の化合物の熱分解温度を測定した。その結果を表1〜表7、10に示す。熱分解温度は、化合物に含まれる水分を除いた5%重量減少温度を示した。
表12に示す各実施例、比較例32、33の化合物について、生分解性試験を行った。生分解性試験は、OECDテストガイドライン301C法に準拠して行った。この試験には一般活性汚泥を微生物源として使用し、調製した標準試験培養液300mlに、微生物源30mg/l、被験物質100mg/lの濃度になるようにそれぞれ投入し、25±1℃、試験期間28日、標準物質にアニリンを使用して行った。アクタック製BODセンサーを使用して生化学的酸素要求量(BOD;biochemical oxygen demand)を測定し、算出した理論的酸素要求量の値から分解度(分解率)を算出した。結果を表12に示す。
[タンパク質(シトクロムC)溶解濃度]
表13と表14に示す各実施例、比較例34〜37および比較例49(室温(25℃)で固体、融点30℃)の化合物について、タンパク質溶解濃度を測定した。表13、14に示す実施例化合物に室温(25℃)でタンパク質(シトクロムC Horse Heart 分子量12384)を所定濃度添加し、混合後、タンパク質の溶解を目視にて判別した。各実施例におけるタンパク質の溶解試験は、イオン液体中の水分量を約7〜12%として行った。なお、比較例34、35、49の化合物は、室温では固体であったため、非特許文献(Chemical Communications, 2005, 4804−4806)のシトクロムCの溶解試験方法を参考に、シトクロムCに対して良溶媒である水で溶解して85%水溶液で評価した(表13、14タンパク(シトクロムC)溶解濃度(1))。実施例34、40、61及び比較例34〜37、比較例49については、水分率を一定にして(14%±0.5%)、同様にタンパク質の溶解性を再測定した。水分量はカールフィッシャー法により測定した(表13、14タンパク(シトクロムC)溶解濃度(2))。溶液が透明均一である完全溶解の状態を○、シトクロムCの残存が目視で確認できる状態を×と評価し、結果を表13と表14に示す。
[長期安定性]
実施例34、40、61、及び比較例34の化合物について、イオン液体中の水分率を一定(14%±0.5%)にした試料にシトクロムCを溶解して、次の方法でタンパク質のイオン液体中での構造変化(変性)を確認した。なお比較例41として、一般的なタンパク質の溶解溶媒であるpH=7.4の50mMリン酸バッファー(50mMリン酸2水素カリウム及び50mMリン酸水素2カリウムで調製)もタンパク質を溶解した直後の試料を用いて同様に確認を行った。
ランダムコイルに変性していた。次に、リン酸バッファー中のシトクロムC(比較例41)は変性せず(アミドI領域:1653cm-1、アミドII領域:1547cm-1)、α-へリックス構造であることを確認し、実施例34、40、61のイオン液体中のシトクロムCが、リン酸バッファーと同等の測定結果で(アミドI領域:1653-1655cm-1、アミドII領域:1545-1549cm-1)、いずれも、変性した構造ではなく、α-ヘリックス構造を維持していることを確認した。つまり、実施例34、40、61のイオン液体は、高濃度条件下でも、リフォールティングの効果を発現してシトクロムCを変性することなく溶解していることを示した。
タンパク質として、前記のシトクロムC(アルカリ性)に加えて、ヘモグロビン(中性)、アルブミン(酸性)に対するイオン液体の溶解性を確認した。実施例34、40、61、及び比較例34、35、37の化合物について、水分率を一定(14%±0.5%)にした試料にヘモグロビン、アルブミンを所定濃度溶解して、前記のシトクロムCと同様の方法でタンパク質溶解濃度を測定した。結果を表15と表16に示す。
[DNAの抽出方法]
中性洗剤(陰イオン界面活性剤)(1.5g)を水(200g)で溶解させ、鶏レバー(47g)と共にミキサーで2分間混合した。そこへ2mol/l のNaOH水溶液(250ml)を加え軽く撹拌し、100℃で5分間加熱した。加熱後、常温に戻し、遠心分離(3000rpm、15分)を行って、ろ液を回収した。
[DNA溶解濃度]
表17に示す実施例32〜34、40、58、60、及び比較例34、35、37、49の化合物について、DNA溶解濃度を測定した。各実施例のイオン液体は、カールフィッシャー法により水分量を測定し、水分量が14%±0.5%になるように調製した。なお、比較例35、49の化合物は、室温で固体であったため、非特許文献(ChemicalCommunications, 2005, 4804−4806)のシトクロムCの溶解試験方法を参考に、DNAの良溶媒である水で14%±0.5%になるように溶解して評価した。これらの化合物に、上記の方法で抽出したDNAを室温(25℃)で所定濃度添加し、混合後、DNAの溶解を目視にて判別した。溶液が透明均一である完全溶解の状態を○、DNAの残存が目視で確認できるの状態を×と評価した。結果を表17に示す。
表18に示す実施例34、58、比較例38の化合物について、各化合物0.5gにメチルエチルケトンを0.5g加え、マグネチックスターラーで10分間混合し、溶解状態を目視にて確認した。その結果を表18に示す。
表19〜表21に示す各実施例、比較例38の化合物について、各化合物0.5gと酸化ジルコニウム(IV)(和光純薬工業(株)、試薬特級、約5〜30μm)0.5gを自転公転ミキサーで2000rpm、1min×5回混合した後の分散状態を目視で確認した。酸化ジルコニウムが分散し、良好に分散した状態を○、分散せず沈降している状態を×で評価した。結果を表19〜表21に示す。
表22に示す実施例29〜34、40、47、60と比較例29、34〜37、42〜48の化合物について、比熱容量測定を行った。比熱容量測定試験はJIS K 7123に従って測定した。
Claims (16)
- カチオン及びアニオンを含む親水性室温イオン液体であって、該カチオンが下記式(I)の第4級アンモニウムカチオンで、該アニオンがカルボン酸アニオンであることを特徴とする親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、炭素数1〜20の飽和脂肪族モノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、炭素数3〜20の不飽和脂肪族モノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、炭素数6〜14の飽和脂環式モノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、炭素数6〜14の芳香族モノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、1〜2個の水酸基を含有する炭素数2〜10の飽和ヒドロキシモノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、1〜2個のエーテル基を含有する炭素数2〜20のアルキルエーテルカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、1〜2個のカルボニル基を含有する炭素数3〜10の飽和カルボニルモノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、1〜2個の水酸基を含有する炭素数6〜14のヒドロキシ芳香族モノカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、炭素数2〜10の飽和ジカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- カルボン酸アニオンが、1〜2個の水酸基を含有する炭素数4〜10の飽和ヒドロキシジ又はトリカルボン酸アニオンである請求項1に記載の親水性室温イオン液体。
- 請求項1から11のいずれかに記載の親水性室温イオン液体を含む、水素結合性材料に対する溶解又は分散用溶媒。
- 請求項1から11のいずれかに記載の親水性室温イオン液体を含む、タンパク質溶解溶媒。
- 請求項1から11のいずれかに記載の親水性室温イオン液体を含む、核酸溶解溶媒。
- 請求項1から11のいずれかに記載の親水性室温イオン液体を含む、タンパク質リフォールディング剤。
- 請求項1から11のいずれかに記載の親水性室温イオン液体を含む、熱媒体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013205317A JP6559394B2 (ja) | 2012-12-05 | 2013-09-30 | 親水性室温イオン液体とその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012266147 | 2012-12-05 | ||
JP2012266147 | 2012-12-05 | ||
JP2013205317A JP6559394B2 (ja) | 2012-12-05 | 2013-09-30 | 親水性室温イオン液体とその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014131975A true JP2014131975A (ja) | 2014-07-17 |
JP6559394B2 JP6559394B2 (ja) | 2019-08-14 |
Family
ID=51411248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013205317A Active JP6559394B2 (ja) | 2012-12-05 | 2013-09-30 | 親水性室温イオン液体とその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6559394B2 (ja) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015156398A1 (ja) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | ミヨシ油脂株式会社 | イオン液体を用いた生体触媒用溶媒、及びその溶媒と生体触媒を含む生体触媒溶液 |
JP2016077935A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法 |
JP2016083623A (ja) * | 2014-10-27 | 2016-05-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法 |
JP2017502750A (ja) * | 2014-03-24 | 2017-01-26 | 金仕生物科技(常熟)有限公司 | 無細胞コラーゲン組織及び無細胞コラーゲン組織を含む人工弁膜の処理方法 |
WO2017141775A1 (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | デクセリアルズ株式会社 | イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
JP2017179319A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-10-05 | デクセリアルズ株式会社 | イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
JP2018513255A (ja) * | 2015-04-22 | 2018-05-24 | エス.シー. ジョンソン アンド サン、インコーポレイテッド | イオン液体の洗浄剤組成物 |
CN110105229A (zh) * | 2019-06-05 | 2019-08-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种离子液体及其制备方法和作为水基润滑添加剂的应用 |
WO2020166674A1 (ja) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩を含む組成物 |
WO2020166678A1 (ja) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 化粧料配合剤および化粧料並びにその製造方法 |
WO2021095398A1 (ja) | 2019-11-14 | 2021-05-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩とそれを用いた水素結合性材料処理剤 |
WO2021256448A1 (ja) | 2020-06-16 | 2021-12-23 | ミヨシ油脂株式会社 | 潤滑性を付与する添加剤又は組成物 |
WO2022074740A1 (ja) | 2020-10-06 | 2022-04-14 | エンバイロ・ビジョン株式会社 | 廃水処理装置及び廃水処理方法 |
WO2022225046A1 (ja) * | 2021-04-23 | 2022-10-27 | ミヨシ油脂株式会社 | ゲルの形成又は増粘特性に適した組成物 |
WO2022225048A1 (ja) | 2021-04-23 | 2022-10-27 | ミヨシ油脂株式会社 | アミノ酸とカルボン酸を用いた配合物、有機塩並びにそれらを含む組成物とその用途 |
CN116199880A (zh) * | 2023-03-16 | 2023-06-02 | 烟台先进材料与绿色制造山东省实验室 | 一种氨基酸基离子液体及其制备方法和应用、水基润滑剂 |
JP7490581B2 (ja) | 2019-02-13 | 2024-05-27 | ミヨシ油脂株式会社 | 化粧料配合剤および化粧料並びにその製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030209689A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-13 | Clearwater, Inc. | Heat exchange fluids |
JP2005515168A (ja) * | 2001-09-17 | 2005-05-26 | ソルベント イノベーション ゲーエムベーハー | イオン液体 |
JP2007515372A (ja) * | 2003-12-23 | 2007-06-14 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 塩化水素を気相酸化することによる塩素の製造方法 |
JP2007532525A (ja) * | 2004-04-07 | 2007-11-15 | ザ ユニバーシティ オブ ヨーク | 液体 |
JP2008127410A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Kb Seiren Ltd | ポリエステル樹脂の製造方法 |
JP2008184402A (ja) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Medorekkusu:Kk | 外用剤用の低刺激性溶解助剤 |
WO2010040191A2 (en) * | 2008-04-24 | 2010-04-15 | The Academician Y.H. Mamedaliyev Institute Of Petrochemical Processes | Method of selective purification of alkyl-tert-alkyl ethers by ionic liquid |
WO2010109544A1 (ja) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 株式会社メドレックス | 核酸を有効成分とする外用剤組成物 |
WO2011089322A1 (en) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Oy Granula Ab Ltd | The use of a composition with low corrosive properties |
-
2013
- 2013-09-30 JP JP2013205317A patent/JP6559394B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005515168A (ja) * | 2001-09-17 | 2005-05-26 | ソルベント イノベーション ゲーエムベーハー | イオン液体 |
US20030209689A1 (en) * | 2002-05-08 | 2003-11-13 | Clearwater, Inc. | Heat exchange fluids |
JP2007515372A (ja) * | 2003-12-23 | 2007-06-14 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 塩化水素を気相酸化することによる塩素の製造方法 |
JP2007532525A (ja) * | 2004-04-07 | 2007-11-15 | ザ ユニバーシティ オブ ヨーク | 液体 |
JP2008127410A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Kb Seiren Ltd | ポリエステル樹脂の製造方法 |
JP2008184402A (ja) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Medorekkusu:Kk | 外用剤用の低刺激性溶解助剤 |
WO2010040191A2 (en) * | 2008-04-24 | 2010-04-15 | The Academician Y.H. Mamedaliyev Institute Of Petrochemical Processes | Method of selective purification of alkyl-tert-alkyl ethers by ionic liquid |
WO2010109544A1 (ja) * | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 株式会社メドレックス | 核酸を有効成分とする外用剤組成物 |
WO2011089322A1 (en) * | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Oy Granula Ab Ltd | The use of a composition with low corrosive properties |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
ABDEL HADI, AHMED M.; ALI HAMMAM, OLFAT; NOH, ALAA: "Histopathological changes and DNA pattern in esophageal and gastric mucosa before and after treatmen", AUSTRALIAN JOURNAL OF BASIC AND APPLIED SCIENCES, vol. 2(3), JPN6017010211, 2008, pages 658 - 671, ISSN: 0003523944 * |
BICAK,NIYAZI, JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS, vol. V116 N1, JPN5007005061, 2005, pages 15 - 18, ISSN: 0003523942 * |
CHEMICAL ENGINEERING JOURNAL, vol. 162, JPN6018012677, 2010, pages 802 - 808, ISSN: 0003773984 * |
FLUID PHASE EQUILIBRIA, vol. 299, JPN6018012674, 2010, pages 42 - 50, ISSN: 0003773982 * |
HEKMAT, DARIUSCH: "Advanced protein crystallization using water-soluble ionic liquids as crystallization additives", BIOTECHNOLOGY LETTERS, vol. 29(11), JPN6017010208, 2007, pages 1703 - 1711, ISSN: 0003523943 * |
INDUSTRIAL & ENGINEERING CHEMISTRY RESEARCH, vol. 49, JPN6018012676, 2010, pages 11809 - 11813, ISSN: 0003773983 * |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017502750A (ja) * | 2014-03-24 | 2017-01-26 | 金仕生物科技(常熟)有限公司 | 無細胞コラーゲン組織及び無細胞コラーゲン組織を含む人工弁膜の処理方法 |
WO2015156398A1 (ja) * | 2014-04-10 | 2015-10-15 | ミヨシ油脂株式会社 | イオン液体を用いた生体触媒用溶媒、及びその溶媒と生体触媒を含む生体触媒溶液 |
US10240141B2 (en) | 2014-04-10 | 2019-03-26 | Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd. | Biocatalyst solvent using ionic liquid, and biocatalyst solution containing biocatalyst and said solvent |
JP2016077935A (ja) * | 2014-10-10 | 2016-05-16 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法 |
JP2016083623A (ja) * | 2014-10-27 | 2016-05-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 酸性ガス吸収液及び酸性ガス分離回収方法 |
JP2018513255A (ja) * | 2015-04-22 | 2018-05-24 | エス.シー. ジョンソン アンド サン、インコーポレイテッド | イオン液体の洗浄剤組成物 |
WO2017141775A1 (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | デクセリアルズ株式会社 | イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
JP2017179319A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-10-05 | デクセリアルズ株式会社 | イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
CN113423470A (zh) * | 2019-02-13 | 2021-09-21 | 三吉油脂株式会社 | 化妆品配合剂、化妆品及其制造方法 |
WO2020166678A1 (ja) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 化粧料配合剤および化粧料並びにその製造方法 |
KR20210126551A (ko) | 2019-02-13 | 2021-10-20 | 미요시 유시 가부시끼가이샤 | 화장료 배합제 및 화장료, 및 그 제조 방법 |
JPWO2020166674A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2021-12-09 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩を含む組成物 |
JPWO2020166678A1 (ja) * | 2019-02-13 | 2021-12-16 | ミヨシ油脂株式会社 | 化粧料配合剤および化粧料並びにその製造方法 |
WO2020166674A1 (ja) | 2019-02-13 | 2020-08-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩を含む組成物 |
JP7490580B2 (ja) | 2019-02-13 | 2024-05-27 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩を含む組成物 |
JP7490581B2 (ja) | 2019-02-13 | 2024-05-27 | ミヨシ油脂株式会社 | 化粧料配合剤および化粧料並びにその製造方法 |
CN110105229A (zh) * | 2019-06-05 | 2019-08-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种离子液体及其制备方法和作为水基润滑添加剂的应用 |
WO2021095398A1 (ja) | 2019-11-14 | 2021-05-20 | ミヨシ油脂株式会社 | 有機アンモニウム塩とそれを用いた水素結合性材料処理剤 |
KR20230023628A (ko) | 2020-06-16 | 2023-02-17 | 미요시 유시 가부시끼가이샤 | 윤활성을 부여하는 첨가제 또는 조성물 |
WO2021256448A1 (ja) | 2020-06-16 | 2021-12-23 | ミヨシ油脂株式会社 | 潤滑性を付与する添加剤又は組成物 |
WO2022074740A1 (ja) | 2020-10-06 | 2022-04-14 | エンバイロ・ビジョン株式会社 | 廃水処理装置及び廃水処理方法 |
KR20230174751A (ko) | 2021-04-23 | 2023-12-28 | 미요시 유시 가부시끼가이샤 | 아미노산과 카르복실산을 사용한 배합물, 유기염 및 이들을 포함하는 조성물과 그 용도 |
WO2022225048A1 (ja) | 2021-04-23 | 2022-10-27 | ミヨシ油脂株式会社 | アミノ酸とカルボン酸を用いた配合物、有機塩並びにそれらを含む組成物とその用途 |
WO2022225046A1 (ja) * | 2021-04-23 | 2022-10-27 | ミヨシ油脂株式会社 | ゲルの形成又は増粘特性に適した組成物 |
CN116199880A (zh) * | 2023-03-16 | 2023-06-02 | 烟台先进材料与绿色制造山东省实验室 | 一种氨基酸基离子液体及其制备方法和应用、水基润滑剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6559394B2 (ja) | 2019-08-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6559394B2 (ja) | 親水性室温イオン液体とその用途 | |
JP6378475B2 (ja) | 親水性室温イオン液体とその用途 | |
Takahashi et al. | AJIPHASE®: a highly efficient synthetic method for one‐pot peptide elongation in the solution phase by an Fmoc strategy | |
Li et al. | Design of environmentally friendly ionic liquid aqueous two-phase systems for the efficient and high activity extraction of proteins | |
US10207983B2 (en) | Amino and imino propionic acids, process of preparation and use | |
Soltanmohammadi et al. | New aspects of deep eutectic solvents: extraction, pharmaceutical applications, as catalyst and gas capture | |
JP5887065B2 (ja) | 親水性イオン液体 | |
Zhai et al. | pH-responsive wormlike micelles formed by an anionic surfactant derived from rosin | |
Fortunato et al. | Metal cation triggered peptide hydrogels and their application in food freshness monitoring and dye adsorption | |
Carreira et al. | Amino-acid-based chiral ionic liquids characterization and application in aqueous biphasic systems | |
US11248183B2 (en) | Composition useful as friction modifier | |
Akram et al. | Analyzing the interaction between porcine serum albumin (PSA) and ester-functionalized cationic gemini surfactants | |
JPH0236226A (ja) | 変性ブロック重合体、その製造方法およびその用途 | |
CN109554203A (zh) | 一种抗乳化低硫柴油抗磨剂的制备方法 | |
Mandal et al. | Physicochemical responses of lysozyme on interaction with the ionic liquid (IL), 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [BMIM][BF4] in aqueous phosphate buffer medium | |
He et al. | Krafft Temperature, Critical Micelle Concentration, and Rheology of “Pseudo‐Gemini” Surfactant Comprising Fatty Acid Soap and Bola‐Type Quaternary Ammonium Salt | |
CN102803453B (zh) | 液体脂肪胺羧酸盐组合物 | |
Vieira et al. | Fluorinated Ionic Liquids as Task-Specific Materials: An Overview of Current Research | |
AU2011293857B2 (en) | Microemulsion paint thinner | |
RU2147627C1 (ru) | Состав ингибитора коррозии | |
JP5995306B2 (ja) | 低分子ゲル化剤及び該ゲル化剤を用いたヒドロゲル | |
Ahmadova et al. | Effect of alternation of chloropropoxy and propoxy units and impact of the ethylol-group number on properties of surfactants | |
GB2444614A (en) | Alkanoyl ammonium salts as ionic liquids | |
Pereira et al. | On the hunt for more benign and biocompatible ABS | |
WO2021095398A1 (ja) | 有機アンモニウム塩とそれを用いた水素結合性材料処理剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160620 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170328 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170727 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171212 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180309 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180320 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180410 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180518 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20180601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181227 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190717 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6559394 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |