JPWO2020153048A1 - フェノール性水酸基含有樹脂、感光性組成物、レジスト膜、硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いたポジ型フォトレジスト組成物は、感度等の現像性の向上を目的に開発されたものであるが、近年、半導体の高集積化が高まり、よりパターンが細線化する傾向にあり、より優れた感度が求められてきている。しかしながら、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いたポジ型フォトレジスト組成物では、細線化に対応する十分な感度は得られない問題があった。さらに、半導体等の製造工程においては様々な熱処理が施されることから、より高い耐熱性も求められているが、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用いたポジ型フォトレジスト組成物は、十分な耐熱性がない問題があった。
m、n及びpは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。
R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。
R3は、水素原子、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。
R4は、水酸基、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。)
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂は、下記式(1)で表される芳香族化合物(A)と脂肪族アルデヒド(B)とを必須の反応原料とするノボラック型フェノール樹脂(C)とアルコール化合物(X)との反応物である。
m、n及びpは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。
R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。
R3は、水素原子、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。
R4は、水酸基、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。)
前記式(1)のトリアリールメタン構造においては、2つのヒドロキシ基とカルボキシル基が互いに異なる芳香環に置換しており、強い水素結合が形成されない。これにより本発明のフェノール水酸基含有樹脂は良好なプロトン解離性を保持でき、優れたアルカリ現像性を示すことができる。また、トリアリールメタン構造中のカルボキシル基の一部又は全てが、アルコール化合物(X)との反応によってエステル化していることで、当該エステル基の加水分解前後(カルボキシル基形成前後)で極端な極性の変化を誘起し、良好な現像コントラストを得ることができる。
ノボラック型フェノール樹脂(C)は、下記式(1)で表される芳香族化合物(A)と、脂肪族アルデヒド(B)とを必須の反応原料とする樹脂である。
m、n及びpは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。
R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。
R3は、水素原子、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。
R4は、水酸基、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。)
m及びnがそれぞれ2である場合、2つR1及び2つR2が、それぞれ独立に、炭素原子数1〜3のアルキル基であると好ましい。この時、2つのR1及び2つのR2は、それぞれフェノール性水酸基の2,5−位に結合していることが好ましい。
前記式(1)で表される芳香族化合物(A)は、例えば、アルキル置換フェノール(a1)とカルボキシル基を有する芳香族ケトン(a3)との縮合反応により調製することができる。
アルキル置換フェノール(a1)の具体例としては、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、o−エチルフェノール、m−エチルフェノール、p−エチルフェノール、p−オクチルフェノール、p−t−ブチルフェノール、o−シクロヘキシルフェノール、m−シクロヘキシルフェノール、p−シクロヘキシルフェノール等のモノアルキルフェノール;2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、3,4−キシレノール、2,4−キシレノール、2,6−キシレノール等のジアルキルフェノール;2,3,5−トリメチルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール等のトリアルキルフェノール等が挙げられる。これらのなかでも、ジアルキルフェノールが好ましく、2,5−キシレノール、2,6−キシレノールがより好ましい。
アルキル置換フェノール(a1)は、1種類単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
カルボキシル基を有する芳香族アルデヒド(a2)の具体例としては、4−ホルミル安息香酸、2−ホルミル安息香酸、3−ホルミル安息香酸、4−ホルミル安息香酸メチル、4−ホルミル安息香酸エチル、4−ホルミル安息香酸プロピル、4−ホルミル安息香酸イソプロピル、4−ホルミル安息香酸ブチル、4−ホルミル安息香酸イソブチル、4−ホルミル安息香酸ターシャリーブチル、4−ホルミル安息香酸シクロヘキシル、4−ホルミル安息香酸ターシャリーオクチル等が挙げられる。これらのなかでも4−ホルミル安息香酸が好ましい。
カルボキシル基を有する芳香族アルデヒド(a2)は、1種類単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
カルボキシル基を有する芳香族ケトン(a3)の具体例としては、例えば、2−アセチル安息香酸、3−アセチル安息香酸、4−アセチル安息香酸、及び2−アセチル安息香酸メチル、2−アセチル安息香酸エチル、2−アセチル安息香酸プロピル、2−アセチル安息香酸イソプロピル、2−アセチル安息香酸ブチル、2−アセチル安息香酸イソブチル、2−アセチル安息香酸ターシャリーブチル、2−アセチル安息香酸シクロヘキシル、2−アセチル安息香酸ターシャリーオクチル等が挙げられる。これらのうち、2−アセチル安息香酸及び4−アセチル安息香酸が好ましい。
芳香族ケトン(a3)は、1種類単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
脂肪族アルデヒド化合物(B)は、1種類を単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
脂肪族アルデヒド(B)として、ホルムアルデヒドとホルムアルデヒド以外の脂肪族アルデヒドを使用する場合、前記ホルムアルデヒド以外の脂肪族アルデヒドの使用量は、ホルムアルデヒド1モルに対して、0.05〜1モルの範囲とすることが好ましい。
(工程1)
アルキル置換フェノール(a1)とカルボキシル基を有する芳香族アルデヒド(a2)とを酸触媒存在下で、必要に応じて溶媒を用いて、60〜140℃の範囲で加熱し、重縮合することにより、芳香族化合物(A)を得る。
(工程2)
工程1で得られた芳香族化合物(A)を反応溶液中から単離する。
(工程3)
工程2で単離した芳香族化合物(A)と脂肪族アルデヒド(B)とを酸触媒存在下で、必要に応じて溶媒を用いて、60〜140℃の範囲で加熱し、重縮合することにより、ノボラック型フェノール樹脂(C)を得る。
この際に用いる前記貧溶媒(S1)としては、例えば、水;メタノール、エタノール、プロパノール等のモノアルコール;n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、シクロヒキサン等の脂肪族炭化水素;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。これらの貧溶媒(S1)の中でも、効率よく酸触媒の除去も同時に行えることから、水、メタノールが好ましい。一方、前記溶媒(S2)としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のモノアルコール;エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、トリメチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリン等のポリオール;2−エトキシエタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルメチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコールエーテル;1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン等の環状エーテル;エチレングリコールアセテート等のグリコールエステル;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン等が挙げられる。また、前記貧溶媒(S1)として水を用いた場合には、前記(S2)としては、アセトンが好ましい。なお、前記貧溶媒(S1)及び溶媒(S2)は、それぞれ1種類のみで用いることも2種以上併用することもできる。
芳香族化合物(A)の純度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)チャート図から算出される純度で90%以上であることが好ましく、94%以上であることがより好ましく、98%以上であることが特に好ましい。芳香族化合物(A)の純度はGPCのチャート図の面積比から求めることができ、後述する測定条件で測定したものである。
ノボラック型フェノール樹脂(C)の重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)を用いて、下記の測定条件で測定したものである。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:下記単分散ポリスチレン
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂は、ノボラック型フェノール樹脂(C)とアルコール化合物(X)との反応物である。ここでノボラック型フェノール樹脂(C)とアルコール化合物(X)との反応は、例えば、脱水エステル化反応である。
前記アルコール化合物(X)は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
前記酸触媒は、酢酸、シュウ酸、硫酸、塩酸、フェノールスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等が挙げられる。これら酸触媒は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
反応温度は特に限定されないが、例えば10℃〜60℃の範囲であるとよく、特別な装置を必要としないことから室温が好ましい。
前記脱水エステル化反応における、ノボラック型フェノール樹脂(C)とアルコール化合物(X)の仕込み比は、特に限定されないが、例えば重量比でフェノール樹脂/アルコール=1/0.5〜1/10である。
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂のエステル化率は、実施例に記載の方法により確認する。
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂の重量平均分子量(Mw)は、3,000〜20,000の範囲が好ましく、5,000〜15,000の範囲がより好ましい。
本発明のフェノール性水酸基含有樹脂の数平均分子量及び重量平均分子量は、ノボラック型フェノール樹脂(C)と同じでゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)により測定する。
本発明の感光性組成物は、本発明のフェノール性水酸基含有樹脂と光酸発生剤を含む。
前記光酸発生剤は、特に限定されず、公知の光酸発生剤を使用することができ、例えば、有機ハロゲン化合物、スルホン酸エステル、オニウム塩、ジアゾニウム塩、ジスルホン化合物等が挙げられる。
トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、トリス(トリブロモメチル)−s−トリアジン、トリス(ジブロモメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリブロモメチル)−6−p−メトキシフェニル−s−トリアジン、(2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン)等のハロアルキル基含有s−トリアジン誘導体;
フルオロアルカンスルホン酸(ポリ)フルオロアルカンベンジル、アレーンスルホン酸(ポリ)フルオロアルカンベンジル、アルカンスルホン酸(ポリ)フルオロアルカンベンジル等のフルオロアルカンベンジルスルホネート化合物;
本発明の感光性組成物中の前記光酸発生剤の含有量は、例えば感光性組成物中の樹脂固形分100質量部に対して0.1〜20質量部となる範囲であり、好ましくは0.1質量部〜10質量部となる範囲である。
前記光酸発生剤の含有量が上記範囲にあることで、本発明の感光性組成物は光感度の高い感光性組成物とすることができる。
前記その他成分としては、有機塩基化合物、本発明のフェノール性水酸基含有樹脂以外のその他樹脂、感光剤、界面活性剤、染料、充填材、架橋剤、溶解促進剤等が挙げられる。
前記有機塩基化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
前記その他の樹脂は、特に限定されず、例えばアルカリ現像液に可溶な樹脂、又は、光酸発生剤等の添加剤と組み合わせて用いることによりアルカリ現像液へ溶解する樹脂である。
クレゾールノボラック樹脂又はクレゾールと他のフェノール性化合物との共縮ノボラック樹脂は、具体的には、o−クレゾール、m−クレゾール及びp−クレゾールから選択される1以上のクレゾールとアルデヒド化合物を必須の反応原料とし、適宜その他のフェノール性化合物を併用して得られるノボラック樹脂である。
本発明の感光性組成物中の前記その他の樹脂の含有量は、特に限定されず、所望の用途により任意に設定するとよい。例えば、本発明の感光性組成物中の樹脂成分の合計における本発明のフェノール性水酸基含有樹脂の割合が60質量%以上となるように設定するとよく、80質量%以上とすると好ましい。
前記キノンジアジド基を有する化合物の具体例としては、芳香族(ポリ)ヒドロキシ化合物とキノンジアジド基を有するスルホン酸化合物とのエステル化合物又はアミド化物が挙げられる。尚、前記エステル化合物は部分エステル化合物も含む意味であり、前記アミド化物は部分アミド化物を含む意味である。
前記キノンジアジド基を有するスルホン酸化合物の具体例は、ハロゲンがさらに置換したハロゲン化物も使用できる。
ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(4’−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、2−(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−{1−[4−〔2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕フェニル]エチリデン}ビスフェノール,3,3’−ジメチル−{1−[4−〔2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル〕フェニル]エチリデン}ビスフェノール等のビス[(ポリ)ヒドロキシフェニル]アルカン化合物;
トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3、5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−3,4−ジヒドロキシフェニルメタン等のトリス(ヒドロキシフェニル)メタン化合物又はそのメチル置換体;
ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン,ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン,ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン,ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン,ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−2−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(5−シクロヘキシル−2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−4−ヒドロキシフェニルメタン等の、ビス(シクロヘキシルヒドロキシフェニル)(ヒドロキシフェニル)メタン化合物又はそのメチル置換体等が挙げられる。
本発明の感光性組成物における前記感光剤の含有量は、光感度に優れる感光性組成物となることから、本発明の感光性組成物の樹脂成分の合計100質量部に対し、5〜50質量部であると好ましい。
前記界面活性剤は公知の界面活性剤を用いることができる。前記界面活性剤としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
本発明の感光性組成物における前記界面活性剤の含有量は、本発明の感光性組成物の樹脂成分の合計100質量部に対し、0.001〜2質量部であると好ましい。
前記有機溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のジアルキレングリコールジアルキルエーテル;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン化合物;ジオキサン等の環式エーテル;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル化合物が挙げられる。
本発明の感光性組成物中の前記有機溶媒の含有量は特に限定されず、例えば感光性組成物中の本発明のフェノール性水酸基含有樹脂を全て溶解できる量に設定するとよい。
本発明の感光性組成物をレジスト材料として用いる場合、本発明の感光性組成物を塗材としてそのまま用いてもよいし、本発明の感光性組成物を支持フィルム上に塗布し、得られた塗膜を脱溶剤してレジストフィルムとしてもよい。
前記支持フィルムとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート等の合成樹脂フィルム等が挙げられる。前記支持フィルムは、単層フィルムでも複数フィルムからなる積層フィルムでもよい。また、前記支持フィルムの表面は、コロナ処理されたものや剥離剤が塗布されたものでもよい。
まず、本発明の感光性組成物をシリコン基板、炭化シリコン基板、窒化ガリウム基板等のフォトリソグラフィーを行う対象物上に塗布し、60〜150℃の温度条件でプリベークする。このときの塗布方法は、スピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターブレードコート等の何れの方法でもよい。次いで、レジストパターンを通して露光し、アルカリ現像液にて現像することにより、レジストパターンを形成する。
前記架橋剤としては、例えば、後述する硬化性組成物が含む硬化剤と同様のものが挙げられる。
前記架橋剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
まず、本発明の感光性組成物をシリコン基板、炭化シリコン基板、窒化ガリウム基板等フォトリソグラフィーを行う対象物上に塗布し、60〜150℃の温度条件でプリベークする。塗布方法は先で挙げたものと同様である。次いで、レジストパターンを通して露光し、更に110〜210℃の温度条件で熱硬化させた後、アルカリ現像液にて現像することにより、レジストパターンを形成する。或いは、露光後、先にアルカリ現像液にて現像し、その後に110〜210℃の温度条件で熱硬化させてもよい。
本発明の硬化性組成物は、本発明のフェノール性水酸基含有樹脂と硬化剤を含む。
前記硬化剤は、本発明のフェノール性水酸基含有樹脂と硬化反応を生じうる化合物であれば特に限定されず、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、レゾール樹脂、エポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、アルケニルエーテル基等の2重結合を含む化合物、酸無水物、オキサゾリン化合物等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物における前記硬化剤の含有量は、本発明の硬化性組成物の樹脂成分の合計100質量部に対し、0.5〜50質量部であると好ましい。
前記その他成分としては、本発明のフェノール性水酸基含有樹脂以外のその他樹脂、硬化促進剤、界面活性剤、染料、充填材、架橋剤、溶解促進剤等が挙げられる。
前記その他の樹脂としては、例えば、ノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン等の脂環式ジエン化合物とフェノール化合物との付加重合樹脂、フェノール性水酸基含有化合物とアルコキシ基含有芳香族化合物との変性ノボラック樹脂、フェノールアラルキル樹脂(ザイロック樹脂)、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、ビニル重合体等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物中の前記その他の樹脂の含有量は、特に限定されず、所望の用途により任意に設定するとよい。例えば、本発明の硬化性組成物が含む本発明のフェノール性水酸基含有樹脂100質量部に対し、前記その他の樹脂が0.5〜100質量部であると好ましい。
前記硬化促進剤の具体例としては、酢酸、シュウ酸、硫酸、塩酸、フェノールスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、前述の光酸発生剤等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物中の前記硬化促進剤の含有量は特に限定されず、本発明の硬化性組成物の樹脂固形分100質量部に対し、0.1〜10質量部であると好ましい。
前記有機溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルキレングリコールモノアルキルエーテル;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のジアルキレングリコールジアルキルエーテル;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン化合物;ジオキサン等の環式エーテル;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、オキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のエステル化合物が挙げられる。
本発明の硬化性組成物中の前記有機溶媒の含有量は特に限定されず、例えば硬化性組成物中の本発明のフェノール性水酸基含有樹脂を全て溶解できる量に設定するとよい。
本発明の硬化性組成物をレジスト材料として用いる場合、本発明の硬化性組成物を塗材としてそのまま用いてもよいし、本発明の硬化性組成物を支持フィルム上に塗布し、得られた塗膜を脱溶剤してレジストフィルムとしてもよい。
前記支持フィルムとしては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート等の合成樹脂フィルム等が挙げられる。前記支持フィルムは、単層フィルムでも複数フィルムからなる積層フィルムでもよい。また、前記支持フィルムの表面は、コロナ処理されたものや剥離剤が塗布されたものでもよい。
本発明の硬化性組成物をシリコン基板、炭化シリコン基板、窒化ガリウム基板等フォトリソグラフィーを行う対象物上に塗布し、100〜200℃の温度条件下で乾燥させた後、更に250〜400℃の温度条件下で加熱硬化させる等の方法によりレジスト下層膜を形成する。次いで、この下層膜上で通常のフォトリソグラフィー操作を行ってレジストパターンを形成し、ハロゲン系プラズマガス等でドライエッチング処理することにより、多層レジスト法によるレジストパターンを形成する。
尚、実施例で調製した樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及び多分散度(Mw/Mn)は、下記のGPC測定条件で測定したものである。
[GPCの測定条件]
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」
カラム :昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器 :RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒 :テトラヒドロフラン
流速 :1.0mL/分
試料 :樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの
注入量 :0.1mL
標準試料:下記単分散ポリスチレン
(標準試料:単分散ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
[13C−NMRスペクトル測定条件]
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
パルス角度:45℃パルス
試料濃度 :30wt%
積算回数 :10000回
冷却管を設置した2000ml 4口フラスコに2,5−キシレノール293.2g(2.4mol)、4−ホルミル安息香酸150g(1mol)を仕込み、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸5mlを添加した後、マントルヒーターで100℃、2時間加熱、攪拌し反応させた。反応終了後、得られた溶液を水で再沈殿操作を行い粗生成物を得た。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿操作を行った後、得られた生成物を濾別、真空乾燥を行い淡桃色結晶の前駆体化合物(A−1)283gを得た。
冷却管を設置した1000mlの4口フラスコに前駆体化合物(A−1)188g、92%パラホルムアルデヒド(B−1)16gを仕込んだ後、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸10mlを添加した後、オイルバスで80℃まで加熱し、4時間攪拌しながら反応させた。反応終了後、得られた溶液に水を加えて粗生成物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させた後、沈殿物を濾別して、真空乾燥を行い橙色粉末のノボラック型フェノール樹脂(C−1)182gを得た。
得られたノボラック型フェノール樹脂(C−1)の数平均分子量(Mn)は3946、重量平均分子量(Mw)は8504、多分散度(Mw/Mn)は2.16であった。
得られたノボラック型フェノール樹脂(C−1)のGPCチャートを図3に、13C−NMRチャートを図4に示す。
冷却管を設置した300mlの4口フラスコに製造例1で得られたカルボン酸含有ノボラック型フェノール樹脂(C−1)20g及び2−エトキシエタノール100mlを仕込み、氷浴中で冷却しながら硫酸1mlを添加した後、室温で4時間攪拌を継続し反応させた。反応終了後、トリエチルアミン10mlで硫酸を失活させ、得られた溶液に水を加えて粗生成物を再沈殿させた。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿させたの後、沈殿物を濾別して、真空乾燥を行い、淡燈色粉末のノボラック型エステル化フェノール樹脂(Z−1)21.3gを得た。
エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−1)のGPCチャートを図5に示す。エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−1)の13C−NMRチャートを図6に示す。
2−エトキシエタノール100mlの代わりに2−プロパノール100mlを使用した他は実施例1と同様にして反応を実施し、淡燈色粉末のエステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−2)18.3gを得た。
エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−2)のGPCチャートを図7に示す。エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−2)の13C−NMRチャートを図8に示す。
2−エトキシエタノール100mlの代わりに2−メチル−2−プロパノール100mlを使用した他は実施例1と同様にして反応を実施し、淡燈色粉末のエステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−3)19.2gを得た。
エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−3)のGPCチャートを図9に示す。エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−3)の13C−NMRチャートを図10に示す。
攪拌機、温度計を備えた2Lの4つ口フラスコに、2−ヒドロキシ安息香酸552g(4mol)、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン498g(3mol)、p−トルエンスルホン酸2.5g、トルエン500gを仕込み、120℃まで昇温、脱メタノール反応させた。減圧下で昇温、蒸留し、230℃、6時間減圧留去を行い淡黄色固形のノボラック樹脂(C’−2)882gを得た。
ノボラック樹脂(C’−2)の数平均分子量(Mn)は1016、重量平均分子量(Mw)は2782、多分散度(Mw/Mn)は2.74であった。ノボラック樹脂(C’−2)のGPCチャートを図11に示す。
攪拌機、温度計を備えた2Lの4つ口フラスコに、m−クレゾール648g(6mol)、p−クレゾール432g(4mol)、シュウ酸2.5g(0.2mol)、42%ホルムアルデヒド492gを仕込み、100℃まで昇温、反応させた。常圧で200℃まで脱水、蒸留し、230℃、6時間減圧蒸留を行い淡黄色固形のノボラック型フェノール樹脂(C’−3)736gを得た。
ノボラック樹脂(C’−3)の数平均分子量(Mn)は1450、重量平均分子量(Mw)は10316、多分散度(Mw/Mn)は7.116であった。ノボラック樹脂(C’−3)のGPCチャートを図12に示す。
実施例1で調製したエステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−1)20質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)75質量部に溶解させ、この溶液に光酸発生剤5質量部を加えて溶解させた。得られた溶液を、0.1μmのポリテトラフルオロエチレン製ディスクフィルタで精密濾過を行い、感光性組成物を調製した
尚、前記光酸発生剤は、株式会社三和ケミカル製「TME−トリアジン」(2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン)を用いた。
(1)アルカリ現像性の評価
得られた感光性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させ、シリコンウェハー上に樹脂膜を形成した。この作業を繰り返し、評価用ウェハを複数用意した。
評価用ウェハをアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬し、浸漬後110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性(ADR1(Å/s))とした。
評価用ウェハを2枚用意し、一方を「露光無しサンプル」とした。他方を「露光有りサンプル」としてghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いて200mJ/cm2のghi線を照射したのち、110℃、120秒間の条件で加熱処理を行った。「露光無しサンプル」と「露光有りサンプル」の両方をアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。各サンプルの現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR2(Å/s)]とした。
評価用ウェハをアルカリ現像液(15%炭酸ナトリウム水溶液)に60秒間浸漬し、浸漬後110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性(ADR3(Å/s))とした。
評価用ウェハを2枚用意し、一方を「露光無しサンプル」とした。他方を「露光有りサンプル」としてghi線ランプ(ウシオ電機株式会社製「マルチライト」)を用いて200mJ/cm2のghi線を照射したのち、110℃、120秒間の条件で加熱処理を行った。「露光無しサンプル」と「露光有りサンプル」の両方をアルカリ現像液(15%炭酸ナトリウム水溶液)に60秒間浸漬した後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。各サンプルの現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をアルカリ現像性[ADR4(Å/s)]とした。
得られた感光性組成物を5インチシリコンウェハー上に約1μmの厚さになるようにスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。ウェハ上の樹脂膜をかきとり、そのガラス転移温度(Tg)を測定し、評価した。
ガラス転移温度(Tg)の測定は示差走査熱量計(DSC)(株式会社TAインスツルメント製「Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲−100〜200℃、昇温温度10℃/分の条件で行った。得られたガラス転移温度が150℃以上の場合を「○」と評価し、150℃未満の場合を「×」と評価した。
エステル化ノボラック型フェノール樹脂(Z−1)の代わりに、表1に示す樹脂を用いた他は実施例4と同様にして感光性組成物を調製し、評価した。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 下記式(1)で表される芳香族化合物(A)と脂肪族アルデヒド(B)とを必須の反応原料とするノボラック型フェノール樹脂(C)とアルコール化合物(X)との反応物であるフェノール性水酸基含有樹脂。
m、n及びpは、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。
R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。
R3は、水素原子、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。
R4は、水酸基、炭素原子数1〜9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。) - 前記芳香族化合物(A)が、アルキル置換フェノール化合物と、カルボキシル基を有する芳香族アルデヒド及びカルボキシル基を有する芳香族ケトンから選択される1以上との反応物である、請求項1に記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族アルデヒドが、ホルミル安息香酸である請求項2に記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記脂肪族アルデヒド(B)が、ホルムアルデヒド及びパラホルムアルデヒドから選択される1以上である、請求項1〜3のいずれかに記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記アルコール化合物(X)が、炭素原子数10以下の脂肪族アルコール、炭素原子数10以下のエーテルアルコールから選択される1以上である請求項1〜4のいずれかに記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂(C)のカルボキシル基のエステル化率が5〜70モル%である請求項1〜5のいずれかに記載のフェノール性水酸基含有樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のフェノール性水酸基含有樹脂と光酸発生剤を含む感光性組成物。
- 請求項7に記載の感光性組成物からなるレジスト膜。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のフェノール性水酸基含有樹脂と硬化剤を含む硬化性組成物。
- 請求項9に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項9に記載の硬化性組成物からなるレジスト膜。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3928264A (en) * | 1972-02-11 | 1975-12-23 | Monsanto Co | Polymeric ultraviolet light stabilizers prepared from phenol-formaldehyde condensates |
JPH03275707A (ja) * | 1990-03-26 | 1991-12-06 | Teijin Ltd | ヒドロキシカルボン酸誘導体の製造法 |
JPH03275680A (ja) * | 1990-03-23 | 1991-12-06 | Teijin Ltd | 新規エポキシ化合物及びその製造法 |
JP2016004209A (ja) * | 2014-06-18 | 2016-01-12 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム並びにその製造方法、積層体、パターン形成方法、及び基板 |
WO2019239784A1 (ja) * | 2018-06-13 | 2019-12-19 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法、感光性組成物、レジスト材及びレジスト膜 |
JP2020525365A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | 上海鴻研物流技▲術▼有限公司 | 物流器具及び物流器具のエンプティステート及びフルステートの識別方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3182823B2 (ja) * | 1991-12-27 | 2001-07-03 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US5908876A (en) * | 1996-04-19 | 1999-06-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical resin composition comprising a thiourethane prepolymer and use thereof |
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JP2002296729A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-10-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像感光材料 |
JP3953852B2 (ja) * | 2002-03-22 | 2007-08-08 | 太陽インキ製造株式会社 | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 |
JP2005264042A (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2007254557A (ja) * | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 熱硬化性樹脂およびその製造方法、さらにそれを用いた熱硬化性組成物および硬化物 |
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JP6099313B2 (ja) * | 2012-03-14 | 2017-03-22 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 |
US11592747B2 (en) * | 2012-12-14 | 2023-02-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Resist underlayer film-forming composition comprising carbonyl-containing polyhydroxy aromatic ring novolac resin |
WO2016002842A1 (ja) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 和光純薬工業株式会社 | グラフトポリマー、樹脂着色物、その製造方法およびその樹脂着色物を含む樹脂組成物 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3928264A (en) * | 1972-02-11 | 1975-12-23 | Monsanto Co | Polymeric ultraviolet light stabilizers prepared from phenol-formaldehyde condensates |
JPH03275680A (ja) * | 1990-03-23 | 1991-12-06 | Teijin Ltd | 新規エポキシ化合物及びその製造法 |
JPH03275707A (ja) * | 1990-03-26 | 1991-12-06 | Teijin Ltd | ヒドロキシカルボン酸誘導体の製造法 |
JP2016004209A (ja) * | 2014-06-18 | 2016-01-12 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、光硬化性ドライフィルム並びにその製造方法、積層体、パターン形成方法、及び基板 |
JP2020525365A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-08-27 | 上海鴻研物流技▲術▼有限公司 | 物流器具及び物流器具のエンプティステート及びフルステートの識別方法 |
WO2019239784A1 (ja) * | 2018-06-13 | 2019-12-19 | Dic株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法、感光性組成物、レジスト材及びレジスト膜 |
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