TW202244094A - 含有酚性羥基之樹脂 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種能夠形成厚膜，且具有柔軟性及顯影特性的硬化性材料。具體而言，係一種含有酚性羥基之樹脂，其包含：下述式(A)所示之結構單元A、與下述式(B)所示之結構單元B。式(A)中，R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。R
2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。l係0或1，m係1或2。式(B)中，R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。
Description
本發明關於一種含有酚性羥基之樹脂，還有使用其而成的感光性樹脂組成物、硬化性組成物、阻劑膜、阻劑下層膜及阻劑永久膜。
已知一種正型光阻，作為在IC、LSI等半導體製造、LCD等顯示裝置的製造、印刷原版的製造等所使用的阻劑，該正型光阻係使用鹼可溶性樹脂及1,2-萘醌二疊氮(1,2-naphthoquinone diazide)化合物等感光劑。提案有一種正型光阻樹脂組成物，就上述鹼可溶性樹脂，其係將由間甲酚酚醛清漆樹脂及對甲酚酚醛清漆樹脂構成的混合物作為鹼可溶性樹脂使用(例如參照專利文獻1)。
近年，伴隨電子機器的小型化，LSI的高積體化急速地進展，晶圓級封裝受到注目。在晶圓級封裝中，隨著配線密度高漲，而使用了電子配線的電子化學沉積法(例如參照非專利文獻1)。在先進配線技術中為了形成最終的金屬結構體，晶圓級封裝中用以再配置之金凸塊、銅柱及銅線會需要在之後被電鍍的阻劑之模具(mold)。該阻劑層，若與在臨界層(critical layers)的IC製造所使用的光阻相比則係非常地厚。該阻劑層係使用了厚度約25～125μm左右的厚膜阻劑，視情況，亦有須形成200μm之厚膜的情況。
再者，在上述晶圓級封裝中，使用被稱為覆晶(flip chip)方式的多接腳(pin)構裝方式。這般的多接腳構裝方式，需要厚度20μm以上的墊(pad)被高精度地配置在連接用端子部分。該墊形成亦使用光阻，伴隨墊的微細化、高精度化，尋求能夠製作20μm以上的厚膜且微細圖案的光阻。
上述提案一種用以形成凸塊或覆晶用墊之厚膜型的光阻(例如：專利文獻2)。惟，專利文獻2記載之正型光阻樹脂組成物的柔軟性並不充分，因此在描繪如上述般之厚膜圖案等之情況，會有在預烘烤後產生裂紋這樣的問題。再者，有下述問題：缺乏與感光劑的親和性，對於最先進之晶圓級封裝用凸塊、墊的描繪並不適合。
如以上般，在最先進之晶圓級封裝用途中，尋求更高解析度且能夠形成厚膜的光阻膜。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1：日本特開2008-088197號公報
專利文獻2：日本特開2002-258479號公報
[非專利文獻]
非專利文獻1：Solomon, Electrochemically Deposited Solder Bumps for Wafer-Level Packaging, Packaging/Assembly, Solid State Technology 84-88頁, 2001年4月
[發明欲解決之課題]
本發明之目的係提供一種能夠形成厚膜，且具有柔軟性及顯影特性的硬化性材料。
[用以解決課題之手段]
本發明人等，為了解決上述課題而深入探討，結果發現：使用了含有酚性羥基之樹脂、與含有規定鏈長之烷基的醛之縮聚物的組成物，係能夠形成厚膜，並且顯影性及柔軟性優良，而使本發明完成。
即，本發明關於一種含有酚性羥基之樹脂，其包含下述式(A)所示之結構單元A、與下述式(B)所示之結構單元B。
(式(A)中，R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
R
2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
l係0或1，m係1或2。
式(B)中，R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。)
本發明進一步關於一種感光性樹脂組成物，其包含：前述含有酚性羥基之樹脂、與感光劑。
本發明進一步關於一種由前述感光性樹脂組成物獲得的阻劑膜。
本發明進一步關於一種硬化性組成物，其含有：前述含有酚性羥基之樹脂、與硬化劑。
本發明進一步關於一種前述硬化性組成物的硬化物。
本發明進一步關於一種含有酚性羥基之樹脂之製造方法，其包含下述步驟：從下述式(1)所示之化合物、與下述式(2)所示之化合物聚合中間產物的步驟，以及使前述中間產物、與下述式(3)所示之化合物聚合的步驟。
(式(1)中，R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。l係0或1，m係1或2。
式(2)中，R
2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
式(3)中，R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。)
[發明之效果]
依據本發明，可提供一種能夠形成厚膜，且具有柔軟性及顯影特性的硬化性材料。
[用以實施發明的形態]
[含有酚性羥基之樹脂]
本發明之一實施形態涉及之含有酚性羥基之樹脂包含：下述式(A)所示之結構單元A、與下述式(B)所示之結構單元B。
(式(A)中，R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
R
2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
l係0或1，m係1或2。
式(B)中，R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。)
在本實施形態中，藉由將具有規定之長鏈烷基(R
3)的結構單元B導入至酚醛清漆樹脂的結構單元A，而在作為感光性樹脂組成物使用之際，產生與感光劑的增效作用(synergistic effect)。藉此，可獲得能夠形成厚膜，並且具有柔軟性及顯影特性的硬化物。
上述式(A)的R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
就烷基而言，例如可舉出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、環己基。碳原子數例如較佳為1～9。
就烷氧基而言，例如可舉出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基。碳原子數較佳為例如1～9。
就芳基而言，例如可舉出：形成環的碳原子數係6～14者。芳基亦可具有上述之烷基及烷氧基、或羥基等取代基。具體而言可舉出：苯基、羥苯基、二羥苯基、羥基烷氧基苯基、烷氧基苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、羥基萘基、二羥基萘基。
芳烷基意指烷基(C
nH
2n+1)之氫原子的1個以上被芳基所取代的烷基。該芳基亦可具有上述烷基及烷氧基、或羥基等取代基。具體而言可舉出：苯基甲基、羥基苯基甲基、二羥基苯基甲基、甲苯基甲基、二甲苯基甲基、萘基甲基、羥基萘基甲基、二羥基萘基甲基、苯基乙基、羥基苯基乙基、二羥基苯基乙基、甲苯基乙基、二甲苯基乙基、萘基乙基、羥基萘基乙基、二羥基萘基乙基。碳原子數較佳為例如7～15。
就鹵素原子之例而言，可舉出：氟原子、氯原子、溴原子。
上述式(A)之R
2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基及鹵素原子的具體例係與上述R
1相同。
在一實施形態中，R
1係碳原子數1～4的脂肪族烴基。較佳為甲基。
再者，R
2係氫原子或碳原子數1～4的脂肪族烴基。較佳為氫原子。
再者，m較佳為1。
式(B)的R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。例如，可舉出：己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十五烷基、十八烷基等直鏈狀烴基。
在一實施形態中，R
3係碳原子數8～12的脂肪族烴基。較佳為癸基、十一烷基或十二烷基。
上述結構單元A與結構單元B的存在比(A：B，莫耳比)係因應所期望的樹脂性能、用途等被適宜變更。存在比(A：B)較佳為70：30～98：2，特佳為80：20～95：5。
存在比(A：B)能夠藉由原料化合物的饋入比而調整。
本發明之含有酚性羥基之樹脂之製造方法，不被特別限定。例如能夠利用具有下述步驟的製造方法而獲得。
・步驟1：
從下述式(1)所示之化合物(以下稱為化合物1)、與下述式(2)所示之化合物(以下稱為化合物2)聚合中間產物的步驟。
(式(1)中，R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。l係0或1，m係1或2。
式(2)中，R
2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。)
・步驟2：
使利用步驟1獲得之中間產物、與下述式(3)所示之化合物(以下稱為化合物3)聚合的步驟。
R
3-CHO (3)
(式(3)中，R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。)
式(1)～(3)之R
1、R
2及R
3分別係與上述之式(A)及(B)之R
1、R
2及R
3相同。
就化合物1而言，例如可舉出：酚、二羥苯、甲酚。
就化合物2而言，例如可舉出：甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、三級丁醛、戊醛(pentyl aldehyde)等。該等可分別單獨使用，或可併用2種以上。其中，從反應性優良方面來看，較佳為使用甲醛。甲醛可使用係水溶液狀態的福馬林(formalin)，又亦能以係固形狀態的多聚甲醛來使用。
在併用甲醛與其它醛化合物的情況下，較佳為相對1莫耳甲醛，以0.05～1莫耳的比例使用其它醛化合物。
上述步驟1係從化合物1與化合物2聚合具有結構單元A之中間產物的步驟。本步驟較佳為在酸觸媒條件下進行。於此處使用之酸觸媒，例如可舉出：乙酸、草酸、硫酸、鹽酸、酚磺酸(phenolsulfonic acid)、對甲苯磺酸、乙酸鋅、乙酸錳等。該等酸觸媒可分別單獨使用，又亦可併用2種以上。
此外，在使用了酸觸媒的情況，本發明之含有酚性羥基之樹脂是酚醛清漆(novolac)型苯酚樹脂，而不是可溶酚醛(resol)型苯酚樹脂。
上述化合物(1)及(2)之反應，因應需要亦可於有機溶媒中進行。於此處使用的溶媒，例如可舉出：甲醇、乙醇、丙醇等單醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、三亞甲基二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇；2-乙氧基乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單戊醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基甲基醚、乙二醇單苯醚等二醇醚；1,3-二
烷、1,4-二烷、四氫呋喃等環狀醚；乙二醇乙酸酯等二醇酯；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮。該等溶媒可分別單獨使用，再者，亦可作成2種以上的混合溶媒而使用。
反應例如係在60～140℃的溫度範圍，費時0.5～20小時而進行。
反應結束後，於反應產物添加水而進行再沉澱操作等，而能夠獲得中間產物。從可獲得顯影性、耐熱性及耐裂紋性之平衡優良，且合適於阻劑材料之含有酚性羥基之樹脂方面來看，如此進行所獲得之中間產物的重量平均分子量(Mw)較佳為500～5,000的範圍。再者，中間產物的多分散度(polydispersity)(Mw/Mn)較佳為1.2～5.0的範圍。
此外，在本發明中重量平均分子量(Mw)及多分散度(Mw/Mn)係利用實施例所示之條件的GPC所測定之值。
上述步驟2係使於步驟1獲得之中間產物與化合物3聚合的步驟。
就化合物3而言，可舉出：庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、十二醛(月桂醛)、十三醛、十九醛等。
本步驟亦與步驟1同樣地較佳係於酸觸媒條件下進行。觸媒、溶媒、及反應條件的例示係與上述步驟1相同。
藉由步驟2，可獲得例如具有下述式(C)所示之結構的含有酚性羥基之樹脂。
(式(C)中，R
1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。在R
1為2個的情況，R
1彼此可相同亦可不同。
R
2分別係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子。
R
3係碳原子數6～18的脂肪族烴基。
l分別係0或1，m分別係1或2。)
從可獲得顯影性、耐熱性及耐裂紋性的平衡優良，且合適於阻劑材料之含有酚性羥基之樹脂方面來看，於步驟2所獲得之含有酚性羥基之樹脂的重量平均分子量(Mw)較佳為1,000～10,000的範圍。再者，中間產物的多分散度(Mw/Mn)較佳為1.5～6.0的範圍。
此外，在本發明中重量平均分子量(Mw)及多分散度(Mw/Mn)係利用實施例所示之條件的GPC所測定之值。
本發明之含有酚性羥基之樹脂能夠使用於：接著劑、塗料；光阻、印刷配線基板等各種電氣/電子構件用途。其中，因能夠形成厚膜，且具有柔軟性及顯影特性，因此特別適於晶圓級封裝等的阻劑用途，也能夠合適地使用來作為與感光劑組合的鹼顯影性的阻劑材料，還有與硬化劑組合而合適地使用於厚膜用途(例如：20～200μm厚)或阻劑下層膜、阻劑永久膜。
以下針對用途之一例進行說明。
[感光性樹脂組成物]
為本發明之一實施形態的感光性樹脂組成物，包含本發明之含有酚性羥基之樹脂、與感光劑。
就感光劑而言，例如可舉出：具有醌二疊氮基的化合物。就具有醌二疊氮基的化合物之具體例而言，例如可舉出：芳香族(多)羥基化合物與萘醌-1,2-二疊氮-5-磺酸、萘醌-1,2-二疊氮-4-磺酸、鄰蒽醌二疊氮磺酸等具有醌二疊氮基之磺酸的完全酯化物、部分酯化物、醯胺化物或部分醯胺化物。
芳香族(多)羥基化合物，係例如可舉出：2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,4,4’-三羥基二苯甲酮、2,4,6-三羥基二苯甲酮、2,3,6-三羥基二苯甲酮、2,3,4-三羥基-2’-甲基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羥基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羥基二苯甲酮、2,3’,4,4’,6-五羥基二苯甲酮、2,2’,3,4,4’-五羥基二苯甲酮、2,2’,3,4,5-五羥基二苯甲酮、2,3’,4,4’,5’,6-六羥基二苯甲酮、2,3,3’,4,4’,5’-六羥基二苯甲酮等之多羥基二苯甲酮化合物；
雙(2,4-二羥基苯基)甲烷、雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷、2-(4-羥基苯基)-2-(4’-羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(2’,4’-二羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(2’,3’,4’-三羥基苯基)丙烷、4,4’-{1-[4-[2-(4-羥基苯基)-2-丙基]苯基]亞乙基}雙酚,3,3’-二甲基-{1-[4-[2-(3-甲基-4-羥基苯基)-2-丙基]苯基]亞乙基}雙酚等之雙[(多)羥基苯基]烷烴化合物；
參(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷等之參(羥基苯基)甲烷化合物或其甲基取代物；
雙(3-環己基-4-羥基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-4-羥基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-2-羥基-4-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-2-羥基-4-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷等之雙(環己基羥基苯基)(羥基苯基)甲烷化合物或其甲基取代物等。
該等感光劑可分別單獨使用，或可併用2種以上。
從成為感光度優良的感光性樹脂組成物方面來看，相對於感光性樹脂組成物之樹脂固體成分的合計100質量份，本實施形態之感光性樹脂組成物中感光劑的摻合量較佳為係成為5～50質量份的比例。
本實施形態中，除了上述含有酚性羥基之樹脂以外，亦可摻合其它的樹脂(X)。就樹脂(X)而言，能夠使用可溶於鹼顯影液者，或藉由與酸產生劑等添加劑組合使用而會往鹼顯影液溶解者。
就樹脂(X)而言，例如可舉出：上述本發明之含有酚性羥基之樹脂以外的苯酚樹脂(X-1)；對羥基苯乙烯、對(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基丙基)苯乙烯等含羥基之苯乙烯化合物之均聚物或共聚物(X-2)；利用三級丁氧基羰基或苄氧基羰基等酸分解性基將上述(X-1)或(X-2)之羥基進行改質而成者(X-3)；(甲基)丙烯酸之均聚物或共聚物(X-4)；降莰烯(norbornene)化合物、四環十二烯化合物等脂環式聚合性單體、與馬來酸酐或馬來醯亞胺之交替聚合物(X-5)等。
就苯酚樹脂(X-1)而言，例如可舉出：使用了苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、各種酚性化合物的共縮酚醛清漆樹脂，芳香族烴甲醛樹脂改質苯酚樹脂、二環戊二烯苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂(XYLOC樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四酚基乙烷(tetraphenylol ethane)樹脂、聯苯基改質苯酚樹脂(利用雙亞甲基連結苯酚核之多元酚性化合物)、聯苯基改質萘酚樹脂(利用雙亞甲基連結苯酚核之多元萘酚化合物)、胺基三
改質苯酚樹脂(利用三聚氰胺、苯并胍胺等連結苯酚核的多元酚性化合物)、含烷氧基之芳香環改質酚醛清漆樹脂(利用甲醛連結苯酚核及含烷氧基之芳香環的多元酚性化合物)等苯酚樹脂。
從成為感度高，且耐熱性亦優良的感光性樹脂組成物方面來看，苯酚樹脂(X-1)之中，較佳為甲酚酚醛清漆樹脂或甲酚與其它酚性化合物的共縮酚醛清漆樹脂。甲酚酚醛清漆樹脂或甲酚與其它酚性化合物的共縮酚醛清漆樹脂，具體而言係以從包含鄰甲酚、間甲酚及對甲酚之群組中選出之至少1個甲酚與醛化合物作為必須原料，並適宜地併用其它酚性化合物而獲得的酚醛清漆樹脂。
就上述甲酚以外之其它酚性化合物而言，例如可舉出：苯酚；2,3-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚等二甲苯酚；鄰乙基苯酚、間乙基苯酚、對乙基苯酚等乙基苯酚；異丙基苯酚、丁基苯酚、對三級丁基苯酚等丁基苯酚；對戊基苯酚、對辛基苯酚、對壬基苯酚、對異丙苯基苯酚等烷基苯酚；氟苯酚、氯苯酚、溴苯酚、碘苯酚等鹵化苯酚；對苯基苯酚、胺基苯酚、硝基苯酚、二硝基苯酚、三硝基苯酚等1取代苯酚；1-萘酚、2-萘酚等縮合多環式苯酚；雷瑣辛、烷基雷瑣辛、五倍子酚(pyrogallol)、兒茶酚、烷基兒茶酚、氫醌、烷基氫醌、間苯三酚(phloroglucin)、雙酚A、雙酚F、雙酚S、二羥基萘等多元酚。
該等酚性化合物，可分別單獨使用，再者，亦可併用2種以上。在使用其它酚性化合物的情況，相對於合計1莫耳的甲酚原料，其使用量較佳為係其它酚性化合物成為0.05～1莫耳之範圍的比例。
就上述醛化合物而言，例如可舉出：甲醛、多聚甲醛、三 
(trioxane)、乙醛、丙醛、聚甲醛、氯醛(chloral)、六亞甲基四胺、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛、苯甲醛、巴豆醛、丙烯醛、四甲醛、苯乙醛、鄰甲苯甲醛、水楊醛。醛化合物可分別單獨使用，再者，亦可併用2種以上。其中，從反應性優良方面來看，較佳為甲醛，併用甲醛與其它醛化合物亦無妨。在併用甲醛與其它醛化合物的情況，相對於1莫耳甲醛，其它醛化合物的使用量較佳設為0.05～1莫耳的範圍。
從可獲得感度與耐熱性優良的感光性樹脂組成物方面來看，製造酚醛清漆樹脂之際酚性化合物與醛化合物的反應比率，相對於1莫耳酚性化合物，較佳為醛化合物係0.3～1.6莫耳的範圍，更佳為0.5～1.3的範圍。
上述酚性化合物與醛化合物的反應，可舉出：在酸觸媒存在下以60～140℃的溫度條件進行，接著在減壓條件下去除水及殘存單體的方法。於此處使用的酸觸媒，係例如可舉出：草酸、硫酸、鹽酸、酚磺酸、對甲苯磺酸、乙酸鋅、乙酸錳等。酸觸媒可分別單獨使用，或可併用2種以上。其中，從觸媒活性優良之點來看，較佳為草酸。
以上詳述之甲酚酚醛清漆樹脂、或甲酚與其它酚性化合物之共縮酚醛清漆樹脂之中，較佳為單獨使用了間甲酚的甲酚酚醛清漆樹脂、或併用了間甲酚與對甲酚的甲酚酚醛清漆樹脂。再者，在後者中，從會成為感度與耐熱性的平衡優良之感光性樹脂組成物方面來看，間甲酚與對甲酚的反應莫耳比[間甲酚/對甲酚]，較佳為10/0～2/8的範圍，更佳為7/3～2/8的範圍。
在使用樹脂(X)的情況，本發明之含有酚性羥基之樹脂與樹脂(X)的摻合比例能夠依所期望的用途而任意地調整。例如：本發明之含有酚性羥基之樹脂，因為與感光劑組合時的感光度和解析度優良，因此將其作為主成分的感光性樹脂組成物係最適於阻劑用途。此時，從會成為感光度高且解析度優良的硬化性組成物方面來看，於樹脂成分的合計中含有酚性羥基之樹脂的比例，較佳為60質量%以上，更佳為80質量%以上。
本發明之感光性樹脂組成物，出於使用於阻劑用途時提升製膜性和圖案的密接性、減低顯影缺陷等目的，亦可含有界面活性劑。就界面活性劑而言，例如可舉出：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚化合物；聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚化合物；聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等山梨醇酐脂肪酸酯化合物；聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯化合物等之非離子系界面活性劑；具有氟脂肪族基之聚合性單體與[聚(氧基伸烷基)](甲基)丙烯酸酯的共聚物等於分子結構中具有氟原子的氟系界面活性劑；於分子結構中具有聚矽氧結構部位的聚矽氧系界面活性劑等。該等可分別單獨使用，或可併用2種以上。
該等界面活性劑的摻合量，相對於本發明之感光性樹脂組成物中之樹脂固體成分的合計100質量份，較佳為以0.001～2質量份的範圍使用。
在將本發明之感光性樹脂組成物使用於光阻用途之情況，除了本發明之含有酚性羥基之樹脂、感光劑之外，可進一步因應需要添加其它的苯酚樹脂(X)、界面活性劑、染料、填充材、交聯劑、溶解促進劑等各種添加劑，並溶解於有機溶劑，而作成阻劑樹脂組成物。可將其直接用作正型阻劑溶液，再者，亦可將該阻劑樹脂組成物塗布為薄膜狀並使其去溶劑而成者作為正型阻劑薄膜使用。作為阻劑薄膜而使用之際的支撐薄膜係可舉出：聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯等合成樹脂薄膜。支撐薄膜可為單層薄膜，再者，亦可為積層薄膜。再者，該支撐薄膜的表面亦可為經電暈處理者或被塗布有剝離劑者。
於阻劑樹脂組成物使用之有機溶劑不被特別限定，例如可舉出：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚等伸烷二醇單烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二伸烷二醇二烷基醚；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等伸烷二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基戊基酮等酮化合物；二烷等環式醚；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯等酯化合物。該等可分別單獨使用，或可併用2種以上。
阻劑樹脂組成物可藉由摻合上述各成分，並使用攪拌機等進行混合而製備。再者，在光阻用樹脂組成物含有填充材或顏料的情況下，能夠使用溶解器(dissolver)、均質機、三輥磨機等分散裝置進行分散或混合而製備。
在使用了阻劑樹脂組成物之光蝕刻的方法中，係例如會在進行矽基板光蝕刻之對象物上塗布阻劑樹脂組成物，並以60～150℃的溫度條件進行預烘烤。此時之塗布方法可為旋轉塗布、輥塗、淋塗(flow coating)、浸塗、噴灑塗布、刮刀塗布等任一方法。其次，係阻劑圖案的形成，但由於本實施形態之阻劑樹脂組成物為正型，因此隔著規定的遮罩而將設為目標的阻劑圖案予以曝光，並利用鹼顯影液溶解經曝光之處，而藉此形成阻劑圖案。阻劑樹脂組成物係曝光部的鹼溶解性、與非曝光部的耐鹼溶解性均高，因此變得能夠形成解析度優良的阻劑圖案。
[硬化性組成物]
為本發明之一實施形態的硬化性組成物，含有：上述本發明之含有酚性羥基之樹脂、與硬化劑。
於本實施形態中使用的硬化劑，只要是能與本發明之含有酚性羥基之樹脂產生硬化反應之化合物，則無特別限定，能夠使用各種各樣的化合物。再者，硬化性組成物的硬化方法未被特別限定，能夠因應硬化劑的種類、硬化促進劑的種類等而利用熱硬化或光硬化等適當的方法使其硬化。在熱硬化中的加熱溫度和時間、在光硬化中光線的種類和曝光時間等之硬化條件，係因應硬化劑的種類、後述之硬化促進劑的種類等而被適宜調節。
就本實施形態中使用的硬化劑而言，例如可舉出：三聚氰胺化合物、胍胺化合物、乙炔脲(glycoluril)化合物、脲化合物、可溶酚醛樹脂、環氧樹脂、異氰酸酯化合物、疊氮化合物、含烯基醚基等雙鍵的化合物、酸酐、唑啉化合物。
就三聚氰胺化合物而言，例如可舉出：六羥甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六羥甲基三聚氰胺之1～6個羥甲基經甲氧基甲基化的化合物、六甲氧基乙基三聚氰胺、六醯氧基甲基三聚氰胺、六羥甲基三聚氰胺之1～6個羥甲基經醯氧基甲基化的化合物。
就胍胺化合物而言，例如可舉出：四羥甲基胍胺、四甲氧基甲基胍胺、四甲氧基甲基苯并胍胺、四羥甲基胍胺之1～4個羥甲基經甲氧基甲基化的化合物、四甲氧基乙基胍胺、四醯氧基胍胺、四羥甲基胍胺之1～4個羥甲基經醯氧基甲基化的化合物。
就乙炔脲化合物而言，例如可舉出：1,3,4,6-肆(甲氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(丁氧基甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(羥基甲基)乙炔脲。
就脲化合物而言，例如可舉出：1,3-雙(羥基甲基)尿素、1,1,3,3-肆(丁氧基甲基)尿素及1,1,3,3-肆(甲氧基甲基)尿素。
就可溶酚醛樹脂而言，例如可舉出：使苯酚、甲酚或二甲苯酚等烷基苯酚、苯基苯酚、間苯二酚、聯苯、雙酚A或雙酚F等雙酚、萘酚、二羥基萘等含酚性羥基之化合物、與醛化合物於鹼性觸媒條件下反應所獲得之聚合物。
就環氧樹脂而言，例如可舉出：二縮水甘油基氧基萘、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-苯酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂、1,1-雙(2,7-二縮水甘油基氧基-1-萘基)烷烴、伸萘基醚型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂、二環戊二烯-苯酚加成反應型環氧樹脂、含磷原子之環氧樹脂、含酚性羥基之化合物與含烷氧基之芳香族化合物的共縮合物的聚縮水甘油醚。
異氰酸酯化合物，係例如可舉出：甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯。
疊氮化合物，係例如可舉出：1,1’-聯苯基-4,4’-雙疊氮、4,4’-亞甲基雙疊氮、4,4’-氧基雙疊氮。
就包含烯基醚基等雙鍵的化合物而言，例如可舉出：乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、1,2-丙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、四亞甲基二醇二乙烯基醚、新戊二醇二乙烯基醚、三羥甲基丙烷三乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、1,4-環己二醇二乙烯基醚、新戊四醇三乙烯基醚、新戊四醇四乙烯基醚、山梨糖醇四乙烯基醚、山梨糖醇五乙烯基醚、三羥甲基丙烷三乙烯基醚。
就酸酐而言，例如可舉出：苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、聯苯基四羧酸二酐、4,4’-(亞異丙基)二苯二甲酸酐、4,4’-(六氟亞異丙基)二苯二甲酸酐等芳香族酸酐；四氫苯二甲酸酐、甲基四氫苯二甲酸酐、六氫苯二甲酸酐、甲基六氫苯二甲酸酐、內亞甲基四氫苯二甲酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、三烷基四氫苯二甲酸酐等脂環式羧酸酐。
該等之中，從會成為硬化性及在硬化物中耐熱性優良的硬化性組成物方面來看，較佳為環氧樹脂、乙炔脲化合物、脲化合物、可溶酚醛樹脂，特佳為乙炔脲化合物。
從會成為硬化性優良的組成物方面來看，相對於本發明之含有酚性羥基之樹脂與後述其它的樹脂(Y)的合計100質量份，在本實施形態之硬化性組成物中硬化劑的摻合量，較佳係成為0.5～50質量份的比例。
在一實施形態中，硬化性組成物，除了上述本發明之含有酚性羥基之樹脂以外，亦可併用其它的樹脂(Y)。就樹脂(Y)而言，例如可舉出：各種酚醛清漆樹脂、二環戊二烯等脂環式二烯化合物與酚性化合物的加成聚合樹脂、含酚性羥基之化合物與含烷氧基之芳香族化合物的改質酚醛清漆樹脂、苯酚芳烷基樹脂(XYLOC樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四酚基乙烷樹脂、聯苯基改質苯酚樹脂、聯苯基改質萘酚樹脂、胺基三改質苯酚樹脂、各種乙烯基聚合物。
就上述各種酚醛清漆樹脂的具體例而言，可舉出：使苯酚；甲酚、二甲苯酚等烷基苯酚；苯基苯酚、間苯二酚、聯苯、雙酚A、雙酚F等雙酚；萘酚、二羥基萘等含酚性羥基之化合物、與醛化合物在酸觸媒條件下反應所獲得之聚合物。
就上述各種乙烯基聚合物而言，可舉出：聚羥基苯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯基萘、聚乙烯基蒽、聚乙烯基咔唑、聚茚、聚苊(polyacenaphthylene)、聚降莰烯(polynorbornene)、聚環癸烯、聚四環十二烯、聚降三環烯(polynortricyclene)、聚(甲基)丙烯酸酯等乙烯基化合物的均聚物或該等的共聚物。
在使用其它的樹脂(Y)的情況，本發明之含有酚性羥基之樹脂與樹脂(Y)的摻合比例，能夠因應用途而任意地設定。例如：相對於本發明之含有酚性羥基之樹脂100質量份，樹脂(Y)較佳係成為0.5～100質量份的比例。
本發明之硬化性組成物的硬化物能夠使用於例如：阻劑下層膜、阻劑永久膜。
在將本發明之硬化性組成物使用於阻劑下層膜(BARC膜)用途之情況下，除了本發明之含有酚性羥基之樹脂、硬化劑以外，能夠進一步因應需要添加其它的樹脂(Y)、界面活性劑、染料、填充材、交聯劑、溶解促進劑等各種添加劑，並溶解於有機溶劑，而藉此作成阻劑下層膜用組成物。
於阻劑下層膜用組成物中使用的有機溶劑，不被特別限定，例如可舉出：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚等伸烷二醇單烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二伸烷二醇二烷基醚；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等伸烷二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基戊基酮等酮化合物；二烷等環式醚；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯等酯化合物，該等可分別單獨使用，或可併用2種以上。
阻劑下層膜用組成物可藉由摻合上述各成分，並使用攪拌機等進行混合而製備。再者，在阻劑下層膜用組成物含有填充材或顏料之情況下，能夠使用溶解器、均質機、三輥磨機等分散裝置進行分散或混合而製備。
為了從阻劑下層膜用組成物形成阻劑下層膜，係例如有：將上述阻劑下層膜用組成物，塗布於矽基板等要進行光蝕刻的對象物上，並使其於100～200℃的溫度條件下乾燥之後，進一步於250～400℃的溫度條件下加熱而使其硬化的方法。接著，於該下層膜上進行一般的光蝕刻操作而形成阻劑圖案，並利用鹵素系電漿氣體等進行乾蝕刻處理，藉此能夠形成利用多層阻劑法的阻劑圖案。
在將本發明之硬化性組成物使用於阻劑永久膜用途之情況下，除了本發明之含有酚性羥基之樹脂、硬化劑之外，可進一步因應需要添加其它的樹脂(Y)、界面活性劑、染料、填充材、交聯劑、溶解促進劑等添加劑，並溶解於有機溶劑，而藉此作成阻劑永久膜用組成物。於此處使用之有機溶劑，可舉出與阻劑下層膜用組成物中使用的有機溶劑相同者。
使用了阻劑永久膜用組成物之光蝕刻的方法，例如係使樹脂成分及添加劑成分溶解、分散於有機溶劑，並塗布於進行矽基板光蝕刻的對象物上，以60～150℃的溫度條件進行預烘烤。此時的塗布方法可為旋轉塗布、輥塗、淋塗、浸塗、噴灑塗布、刮刀塗布等任一方法。其次，在該阻劑永久膜用組成物為正型的情況，隔著規定的遮罩而將設為目標的阻劑圖案予以曝光，並利用鹼顯影液溶解經曝光之處，而藉此形成阻劑圖案。
由阻劑永久膜用組成物構成之永久膜，例如，就半導體器件相關者，能夠合適地使用於：阻焊劑、封裝材、底部填充材、電路元件等之封裝接著層或積體電路元件與電路基板的接著層，就以LCD、OLED為代表的薄型顯示器相關者，能夠合適地使用於：薄膜電晶體保護膜、液晶彩色濾光片保護膜、黑矩陣、分隔件等。
[實施例]
以下舉具體之例，進一步詳細地說明本發明。此外，合成出之樹脂的數量平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及多分散度(Mw/Mn)係以下述GPC的測定條件測定者。
[GPC的測定條件]
測定裝置：東曹(Tosoh)股份有限公司製「HLC-8220 GPC」
管柱：昭和電工股份有限公司製「Shodex KF802」：8.0mmФ×300mm
＋昭和電工股份有限公司製「Shodex KF802」：8.0mmФ×300mm
＋昭和電工股份有限公司製「Shodex KF803」：8.0mmФ×300mm
＋昭和電工股份有限公司製「Shodex KF804」：8.0mmФ×300mm
管柱溫度：40℃
檢測器：RI(示差折射計)
資料處理：東曹股份有限公司製「GPC-8020模式II版本4.30」
展開溶媒：四氫呋喃
流速：1.0mL/分鐘
試料：將以樹脂固體成分換算計為0.5質量%的四氫呋喃溶液利用微濾器過濾而得者
注入量：0.1mL
標準試料：下述單分散聚苯乙烯
(標準試料：單分散聚苯乙烯)
東曹股份有限公司製「A-500」
東曹股份有限公司製「A-2500」
東曹股份有限公司製「A-5000」
東曹股份有限公司製「F-1」
東曹股份有限公司製「F-2」
東曹股份有限公司製「F-4」
東曹股份有限公司製「F-10」
東曹股份有限公司製「F-20」
[含有酚性羥基之樹脂]
實施例1
(1)合成中間產物
於設置有冷卻管之2000mL的4頸燒瓶，饋入了690g(7.3mol)的苯酚、與540g的41%福馬林。添加了68g草酸後，利用加熱包(mantle heater)加熱至100℃，並攪拌2小時使其反應。反應後，於180℃進行減壓蒸餾，在經加熱之狀態下取出固形物，獲得了832g的苯酚樹脂(C-1)。
苯酚樹脂(C-1)的數量平均分子量(Mn)係686，重量平均分子量(Mw)係1056，多分散度(Mw/Mn)係1.54。將中間產物的GPC圖表顯示於圖1。
(2)合成含有酚性羥基之樹脂
在設置有冷卻管之250ml的4頸燒瓶中饋入了由上述(1)所獲得之中間產物50g、與10.0g的月桂醛(花王股份有限公司製)之後，進一步饋入了92g的乙基賽珞蘇(ethyl cellosolve)(乙二醇單乙醚，山一化學工業股份有限公司製)。添加2.5g的硫酸後，利用加熱包加熱至80℃，並使其反應了8小時。反應後，利用水將所獲得之溶液進行再沉澱操作而獲得粗產物。將粗產物再溶解於丙酮，進一步利用水進行再沉澱操作後，將所獲得之產物進行過濾分離、真空乾燥，藉此獲得了橙色粉末之含有酚性羥基之樹脂55g。
含有酚性羥基之樹脂的Mn係1239，Mw係3419，Mw/Mn係2.40。將含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表顯示於圖2。結構單元A與結構單元B的存在比(A：B，莫耳比)係88：12。
實施例2
除了將月桂醛的饋入量變更為12.5g以外，係利用與實施例1同樣的程序來合成，獲得了含有酚性羥基之樹脂的粉末57g。含有酚性羥基之樹脂Mn係1352，Mw係3852，Mw/Mn係2.85。將含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表顯示於圖3。結構單元A與結構單元B的存在比(A：B，莫耳比)係90：10。
實施例3
除了將月桂醛的饋入量變更為15g以外，係利用與實施例1同樣的程序來合成，獲得了含有酚性羥基之樹脂的粉末60g。含有酚性羥基之樹脂的Mn係1521，Mw係5614，Mw/Mn係3.69。將含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表顯示於圖4。結構單元A與結構單元B的存在比(A：B，莫耳比)係86：14。
比較合成例1
於備有攪拌機及溫度計之2L的4頸燒瓶中，饋入了648g(6mol)的間甲酚、432g(4mol)的對甲酚、2.5g(0.2mol)的草酸及492g之42%甲醛。將內容物加熱至100℃並使其反應之後，於常壓下加熱至200℃而進行脫水及蒸餾。進一步於230℃下進行6小時減壓蒸餾，獲得了淡黃色固形之含有酚性羥基之樹脂736g。含有酚性羥基之樹脂的Mn係1,450，Mw係10,316，Mw/Mn係7.12。將含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表顯示於圖5。
[阻劑樹脂組成物]
實施例4～6
使由表1所示之實施例合成出的含有酚性羥基之樹脂的粉末20g溶解於80g的丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)，而獲得了阻劑樹脂組成物。
比較例1
除了使用由實施例1(1)獲得之中間產物的粉末20g來代替含有酚性羥基之樹脂以外，係與實施例4同樣地進行而獲得了阻劑樹脂組成物。
比較例2
除了使用由比較合成例1之含有酚性羥基之樹脂的粉末20g以外，係與實施例4同樣地進行而獲得了阻劑樹脂組成物。
針對由實施例4～6、比較例1及2獲得之阻劑樹脂組成物，評價下述項目。將結果顯示於表1。
(1)鹼顯影性
利用旋塗機將在各例製備出之阻劑樹脂組成物於5吋矽晶圓上進行塗布，使其成為約1μm的厚度，並使其於110℃的熱板上乾燥60秒。將所獲得之晶圓在顯影液(2.38%四甲基氫氧化銨水溶液)中浸漬60秒鐘後，使其於110℃的熱板上乾燥60秒。測定顯影液浸漬前後的膜厚，把將其差量除以60之值設為鹼顯影性ADR1(Å/s)。
(2)基板追隨性
利用旋塗機將阻劑樹脂組成物於5吋矽晶圓上進行塗布使其成為約50μm與約100μm的厚度。重複數次於110℃的熱板上使其乾燥300秒的操作而獲得了試料。利用雷射顯微鏡VK-X200(KEYENCE製)觀察試料的表面，藉此評價塗膜表面有無裂紋。表1中，○係無裂紋，×係有裂紋。
[表1]
| 使用樹脂 | 鹼顯影性 | 基板追隨性 | ||
| ADR1(Å/s) | 膜厚50μm | 膜厚100μm | ||
| 實施例4 | 實施例1 | 1887 | ○ | ○ |
| 實施例5 | 實施例2 | 911 | ○ | ○ |
| 實施例6 | 實施例3 | 323 | ○ | ○ |
| 比較例1 | 中間產物 | 7746 | × | × |
| 比較例2 | 比較合成例1 | 312 | × | × |
從表1之結果來看，了解到：使用了未以具有碳原子數6～18的脂肪族烴基之醛進行交聯之酚醛清漆樹脂之比較例1及2中，基板追隨性差。
[正型感光性樹脂組成物]
實施例7～9
使由表2所示之實施例合成出之含有酚性羥基之樹脂的粉末20g及1,2-萘醌二疊氮(P-200：東洋合成股份有限公司製)之粉末5g溶解於75g的丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)，而獲得了正型感光性樹脂組成物。
比較例3
除了使用由實施例1(1)獲得之中間產物的粉末20g來代替含有酚性羥基之樹脂以外，係與實施例7同樣地進行而獲得了正型感光性樹脂組成物。
比較例4
除了使用比較合成例1之含有酚性羥基之樹脂的粉末20g以外，係與實施例7同樣地進行而獲得了正型感光性樹脂組成物。
針對實施例7～9、比較例3及4獲得之正型感光性樹脂組成物，評價顯影對比。將結果顯示於表2。
顯影對比係設為：未摻合感光劑之阻劑樹脂組成物(實施例4～6、比較例1及2)的鹼顯影性ADR1(Å/s)，與摻合有感光劑之正型感光性樹脂組成物(實施例7～9、比較例3及4)的鹼顯影性ADR2(Å/s)之比(ADR1/ADR2)。此外，ADR2係與ADR1同樣地進行而求得。評價係設為如以下。
○：顯影對比為10以上
×：顯影對比低於10
[表2]
| 使用樹脂 | 顯影對比 | |||
| ADR1(Å/s) | ADR2(Å/s) | 評價 | ||
| 實施例7 | 實施例1 | 1887 | 169 | ○(11) |
| 實施例8 | 實施例2 | 911 | 45 | ○(20) |
| 實施例9 | 實施例3 | 323 | 22 | ○(15) |
| 比較例3 | 中間產物 | 7746 | 7432 | ×(1) |
| 比較例4 | 比較合成例1 | 312 | 39 | ×(8) |
從表2的結果來看，了解到：使用了未利用具有碳原子數6～18的脂肪族烴基之醛進行交聯的酚醛清漆樹脂的比較例3及4中，顯影對比差。
[阻劑永久膜用組成物]
實施例10
混合由實施例1合成出之含有酚性羥基之樹脂的粉末3g、4.4g的環氧樹脂(硬化劑：EPICLON 850S：DIC股份有限公司製)、0.37g的10質量%之2-乙基-4-甲基咪唑(硬化觸媒：關東化學製)的PGMEA溶液、及4.58g的PGMEA，而獲得了固體成分濃度60質量%的阻劑永久膜用組成物。
實施例11
混合由實施例2合成出之含有酚性羥基之樹脂的粉末3g、4.13g的環氧樹脂(EPICLON 850S：DIC股份有限公司製)、0.36g的10質量%之2-乙基-4-甲基咪唑(關東化學製)PGMEA溶液、及4.43g的PEGMEA，而獲得了固體成分濃度60質量%的阻劑永久膜用組成物。
實施例12
混合由實施例3合成出之含有酚性羥基之樹脂的粉末3g、4.03g的環氧樹脂(EPICLON 850S：DIC股份有限公司製)、0.35g的10質量%之2-乙基-4-甲基咪唑(關東化學製)的PGMEA溶液、及4.37g的PEGMEA，而獲得了固體成分濃度60質量%的阻劑永久膜用組成物。
比較例5
混合由實施例1(1)獲得之中間產物的粉末3g、4.1g的環氧樹脂(EPICLON 850S：DIC股份有限公司製)、0.34g的10質量%之2-乙基-4-甲基咪唑(關東化學製)的PGMEA溶液、及4.72g的PEGMEA，而獲得了固體成分濃度60質量%的阻劑永久膜用組成物。
比較例6
混合由比較合成例1之含有酚性羥基之樹脂的粉末3g、4.2g的環氧樹脂(EPICLON 850S：DIC股份有限公司製)、0.35g的10質量%之2-乙基-4-甲基咪唑(關東化學製)的PGMEA溶液、及4.71g的PEGMEA，而獲得了固體成分濃度60質量%的阻劑永久膜用組成物。
針對使由實施例10～12、比較例5及6獲得之阻劑永久膜用組成物硬化而成的硬化膜，評價柔軟性。將結果顯示於表3。
硬化膜係利用施用器將各例的組成物於鏡面鋁(mirror surface aluminum)上進行塗布及製膜，並於175℃進行1小時加熱硬化而獲得(厚度80μm左右)。
將所獲得之硬化膜切出為長條狀，並使用Texture Analyzer TA.XT Plus(英弘精機製)實施了柔軟性(伸展)試驗。評價係設為如以下。
○：硬化膜的伸展為5%以上
×：硬化膜的伸展低於5%
[表3]
| 使用樹脂 | 柔軟性(伸展：%) | |
| 實施例10 | 實施例1 | ○(5.1) |
| 實施例11 | 實施例2 | ○(6.2) |
| 實施例12 | 實施例3 | ○(5.3) |
| 比較例5 | 中間產物 | × (3.3) |
| 比較例6 | 比較合成例1 | × (2.1) |
從表3之結果來看，了解到：使用了未利用具有碳原子數6～18之脂肪族烴基的醛進行交聯之酚醛清漆樹脂的比較例1及2中，柔軟性係差的。
無
圖1係實施例1之中間產物的GPC圖表。
圖2係實施例1之含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表。
圖3係實施例2之含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表。
圖4係實施例3之含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表。
圖5係比較合成例1之含有酚性羥基之樹脂的GPC圖表。
無。
Claims (11)
- 一種含有酚性羥基之樹脂，其包含：下述式(A)所示之結構單元A、與下述式(B)所示之結構單元B；(式(A)中，R 1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子； R 2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子； l係0或1，m係1或2； 式(B)中，R 3係碳原子數6～18的脂肪族烴基)。
- 如請求項1之含有酚性羥基之樹脂，其中該結構單元A與該結構單元B的存在比(A：B，莫耳比)係70：30～98：2。
- 如請求項1或2之含有酚性羥基之樹脂，其具有下述式(C)所示之結構；(式(C)中，R 1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子；在R 1有2個的情況，R 1彼此可相同亦可不同； R 2分別係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子； R 3係碳原子數6～18的脂肪族烴基； l分別係0或1，m分別係1或2)。
- 如請求項1至3中任一項之含有酚性羥基之樹脂，其中R 1係碳原子數1～4的脂肪族烴基，R 2係氫原子或碳原子數1～4的脂肪族烴基，m係1。
- 如請求項1至4中任一項之含有酚性羥基之樹脂，其中R 3係碳原子數8～12的脂肪族烴基。
- 一種感光性樹脂組成物，其包含：如請求項1至5中任一項之含有酚性羥基之樹脂、與感光劑。
- 一種阻劑膜，其係由如請求項6之感光性樹脂組成物獲得。
- 一種硬化性組成物，其含有：如請求項1至5中任一項之含有酚性羥基之樹脂、與硬化劑。
- 一種如請求項8之硬化性組成物的硬化物。
- 如請求項9之硬化物，其係阻劑下層膜或阻劑永久膜。
- 一種含有酚性羥基之樹脂之製造方法，其包含下述步驟： 從下述式(1)所示之化合物、與下述式(2)所示之化合物聚合中間產物的步驟；以及 使該中間產物、與下述式(3)所示之化合物聚合的步驟；(式(1)中，R 1係脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子；l係0或1，m係1或2； 式(2)中，R 2係氫原子、脂肪族烴基、烷氧基、芳基、芳烷基或鹵素原子； 式(3)中，R 3係碳原子數6～18的脂肪族烴基)。
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