CN117321109A - 含酚性羟基树脂 - Google Patents
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Abstract
提供能形成厚膜、具有柔软性和显影特性的固化性材料。具体而言，为一种包含下述式(A)所示的结构单元A、和下述式(B)所示的结构单元B的含酚性羟基树脂。式(A)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。l为0或1，m为1或2。式(B)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。
Description
技术领域
本发明涉及：含酚性羟基树脂、以及使用其而成的感光性树脂组合物、固化性组合物、抗蚀膜、抗蚀剂下层膜和抗蚀永久膜。
背景技术
作为IC、LSI等半导体制造、LCD等显示装置的制造、印刷原版的制造等中使用的抗蚀剂，已知有使用了碱溶性树脂和1,2-萘醌二叠氮化合物等感光剂的正型光致抗蚀剂。作为上述碱溶性树脂，提出了将由间甲酚酚醛清漆树脂和对甲酚酚醛清漆树脂形成的混合物作为碱溶性树脂使用的正型光致抗蚀剂树脂组合物(例如参照专利文献1)。
近年来，随着电子设备的小型化，LSI的高集成化急速推进，晶圆级封装备受关注。晶圆级封装中，随着布线密度提高，使用电子布线的电化学沉积法(例如参照非专利文献1)。对于用于晶圆级封装中的重新定位的金凸块、铜柱和铜线，为了在先进布线技术中形成最终的金属结构体，后续需要电镀的抗蚀剂的模具(mold)。该抗蚀层与临界层(criticallayers)的IC制造中使用的光致抗蚀剂相比非常厚。该抗蚀层使用的是厚度约25～125μm左右的厚膜抗蚀剂，根据情况也有时需要形成200μm的厚膜。
另外，上述晶圆级封装中，使用被称为倒装芯片方式的多销安装方式。这种多销安装方式中，需要在连接用端子部分以高精度配置厚20μm以上的焊盘。该焊盘形成中也使用有光致抗蚀剂，随着焊盘的微细化、高精度化，寻求20μm以上的厚膜、且能制作微细图案的光致抗蚀剂。
为了形成上述凸块、倒装芯片用焊盘，提出了厚膜型的光致抗蚀剂(例如专利文献2)。然而，专利文献2记载的正型光致抗蚀剂树脂组合物的柔软性不充分，因此，描绘上述那样的厚膜图案等的情况下，存在预烘焙后产生裂纹的问题。另外，有如下问题：缺乏与感光剂的亲和性，不适于最先进的晶圆级封装用的凸块、焊盘的描绘。
如以上，最先进的晶圆级封装用途中，要求能以更高分辨率形成厚膜的光致抗蚀膜。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-088197号公报
专利文献2：日本特开2002-258479号公报
非专利文献
非专利文献1：Solomon,Electrochemically Deposited Solder Bumps forWafer-Level Packaging,Packaging/Assembly,Solid State Technology 84-88页，2001年4月
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供：能形成厚膜、具有柔软性和显影特性的固化性材料。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题而深入研究，结果发现：使用了含酚性羟基树脂与含规定链长烷基的醛的缩聚物的组合物能形成厚膜、且显影性和柔软性优异，完成了本发明。
即，本发明涉及一种含酚性羟基树脂，其包含：下述式(A)所示的结构单元A、和下述式(B)所示的结构单元B。
(式(A)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
l为0或1，m为1或2。
式(B)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。)
本发明进而涉及一种感光性树脂组合物，其包含：前述含酚性羟基树脂、和感光剂。
本发明进而涉及一种抗蚀膜，其是由前述感光性树脂组合物得到的。
本发明进而涉及一种固化性组合物，其含有：前述含酚性羟基树脂、和固化剂。
本发明进而涉及一种固化物，其为前述固化性组合物的固化物。
本发明进而涉及一种含酚性羟基树脂的制造方法，其包括如下工序：由下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物聚合得到中间体的工序；和，使前述中间体与下述式(3)所示的化合物进行聚合的工序。
(式(1)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。l为0或1，m为1或2。
式(2)中，R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
式(3)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。)
发明的效果
根据本发明，可以提供：能形成厚膜、具有柔软性和显影特性的固化性材料。
附图说明
图1为实施例1的中间体的GPC谱图。
图2为实施例1的含酚性羟基树脂的GPC谱图。
图3为实施例2的含酚性羟基树脂的GPC谱图。
图4为实施例3的含酚性羟基树脂的GPC谱图。
图5为比较合成例1的含酚性羟基树脂的GPC谱图。
具体实施方式
[含酚性羟基树脂]
本发明的一实施方式的含酚性羟基树脂包含：下述式(A)所示的结构单元A、和下述式(B)所示的结构单元B。
(式(A)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
l为0或1，m为1或2。
式(B)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。)
本实施方式中，通过在酚醛清漆树脂的结构单元A中导入具有规定的长链烷基(R3)的结构单元B，从而作为感光性树脂组合物使用时产生与感光剂的协同作用。由此，得到能形成厚膜、且具有柔软性和显影特性的固化物。
上述式(A)的R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
作为烷基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基。碳原子数例如优选1～9。
作为烷氧基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基。碳原子数例如优选1～9。
作为芳基，例如可以举出形成环的碳原子数为6～14者。芳基任选具有上述的烷基和烷氧基、羟基等取代基。具体而言，可以举出苯基、羟基苯基、二羟基苯基、羟基烷氧基苯基、烷氧基苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、羟基萘基、二羟基萘基。
芳烷基是指，烷基(CnH2n+1)的氢原子的1个以上被芳基所取代的烷基。该芳基任选具有上述的烷基和烷氧基、羟基等取代基。具体而言，可以举出苯基甲基、羟基苯基甲基、二羟基苯基甲基、甲苯基甲基、二甲苯基甲基、萘基甲基、羟基萘基甲基、二羟基萘基甲基、苯基乙基、羟基苯基乙基、二羟基苯基乙基、甲苯基乙基、二甲苯基乙基、萘基乙基、羟基萘基乙基、二羟基萘基乙基。碳原子数优选例如7～15。
作为卤素原子的例子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子。
上述式(A)的R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基和卤素原子的具体例与上述R1同样。
一实施方式中，R1为碳原子数1～4的脂肪族烃基。优选甲基。
另外，R2为氢原子或碳原子数1～4的脂肪族烃基。优选氢原子。
另外，m优选1。
式(B)的R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。例如可以举出己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十五烷基、十八烷基等直链状烃基。
一实施方式中，R3为碳原子数8～12的脂肪族烃基。优选癸基、十一烷基或十二烷基。
上述结构单元A与结构单元B的存在比(A：B、摩尔比)根据期望的树脂性能、用途等而适宜变更。存在比(A：B)优选70：30～98：2、特别优选80：20～95：5。
存在比(A：B)可以根据原料化合物的投入比而调整。
本发明的含酚性羟基树脂的制造方法没有特别限定。例如，可以由具备下述工序的制造方法得到。
·工序1：
由下述式(1)所示的化合物(以下，称为化合物1。)和下述式(2)所示的化合物(以下，称为化合物2。)聚合得到中间体的工序。
(式(1)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。l为0或1，m为1或2。
式(2)中，R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。)
·工序2：
使工序1中得到的中间体与下述式(3)所示的化合物(以下，称为化合物3。)进行聚合的工序。
R3-CHO (3)
(式(3)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。)
式(1)～(3)的R1、R2和R3分别与上述式(A)和(B)的R1、R2和R3同样。
作为化合物1，例如可以举出苯酚、二羟基苯、甲酚。
作为化合物2，例如可以举出甲醛、乙醛、丙醛、正丁醛、叔丁醛、戊醛等。它们可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。其中，出于反应性优异的方面，优选使用甲醛。甲醛可以使用为水溶液的状态的福尔马林，另外，也可以作为为固体的状态的多聚甲醛而使用。
组合使用甲醛与其他醛化合物的情况下，相对于甲醛1摩尔，优选以0.05～1摩尔的比例使用其他醛化合物。
上述工序1为由化合物1和化合物2聚合而得到具有结构单元A的中间体的工序。本工序优选在酸催化剂条件下进行。此处使用的酸催化剂可以举出例如乙酸、草酸、硫酸、盐酸、苯酚磺酸、对甲苯磺酸、乙酸锌、乙酸锰等。这些酸催化剂可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。
需要说明的是，使用酸催化剂的情况下，本发明的含酚性羟基树脂是酚醛清漆型酚醛树脂而不是甲酚型酚醛树脂。
上述化合物(1)和(2)的反应根据需要也可以在有机溶剂中进行。此处使用的溶剂例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇等一元醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、三亚甲基二醇、二乙二醇、聚乙二醇、丙三醇等多元醇；2-乙氧基乙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、乙二醇单戊醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基甲醚、乙二醇单苯醚等二醇醚；1,3-二氧杂环己烷、1,4-二氧杂环己烷、四氢呋喃等环状醚；乙二醇乙酸酯等二醇酯；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮。这些溶剂可以分别单独使用，另外，也可以作为2种以上的混合溶剂使用。
反应例如在60～140℃的温度范围内，经0.5～20小时而进行。
反应结束后，可以在反应产物中加入水进行再沉淀操作等，得到中间体。对于如此得到的中间体的重均分子量(Mw)，出于得到显影性、耐热性和耐裂纹性的均衡性优异、适合于抗蚀材料的含酚性羟基树脂的方面，优选500～5000的范围。另外，中间体的多分散度(Mw/Mn)优选1.2～5.0的范围。
需要说明的是，本发明中重均分子量(Mw)和多分散度(Mw/Mn)是由实施例所示的条件的GPC测定的值。
上述工序2为使工序1中得到的中间体和化合物3进行聚合的工序。
作为化合物3，可以举出庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、十二醛(月桂醛)、十三醛、十九醛等。
本工序也与工序1同样地优选在酸催化剂条件下进行。催化剂、溶剂、和反应条件的示例与上述工序1同样。
根据工序2，得到例如具有下述式(C)所示的结构的含酚性羟基树脂。
(式(C)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。R1有2个的情况下，R1任选彼此相同或不同。
R2分别为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子。
R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。
l分别为0或1，m分别为1或2。)
对于工序2中得到的含酚性羟基树脂的重均分子量(Mw)，出于得到显影性、耐热性和耐裂纹性的均衡性优异、适合于抗蚀材料的含酚性羟基树脂的方面，优选1000～10000的范围。另外，中间体的多分散度(Mw/Mn)优选1.5～6.0的范围。
需要说明的是，本发明中重均分子量(Mw)和多分散度(Mw/Mn)是由实施例所示的条件的GPC测定的值。
本发明的含酚性羟基树脂可以用于粘接剂、涂料；光致抗蚀剂、印刷电路板等各种电气/电子构件用途。其中，出于能形成厚膜、具有柔软性和显影特性的方面，特别适于晶圆级封装等抗蚀剂用途，作为与感光剂组合的碱显影性的抗蚀材料，另外与固化剂组合也可以适合用于厚膜用途(例如20～200μm厚)、抗蚀剂下层膜、抗蚀永久膜。
以下，对用途的一例进行说明。
[感光性树脂组合物]
作为本发明的一实施方式的感光性树脂组合物包含：本发明的含酚性羟基树脂、和感光剂。
作为感光剂，例如可以举出具有醌二叠氮基的化合物。作为具有醌二叠氮基的化合物的具体例，例如可以举出芳香族(多)羟基化合物与萘醌-1,2-二叠氮基-5-磺酸、萘醌-1,2-二叠氮基-4-磺酸、邻蒽醌二叠氮磺酸等具有醌二叠氮基的磺酸的完全酯化合物、部分酯化合物、酰胺化物或部分酰胺化物。
芳香族(多)羟基化合物例如可以举出：2,3,4-三羟基二苯甲酮、2,4,4’-三羟基二苯甲酮、2,4,6-三羟基二苯甲酮、2,3,6-三羟基二苯甲酮、2,3,4-三羟基-2’-甲基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,3’,4,4’,6-五羟基二苯甲酮、2,2’,3,4,4’-五羟基二苯甲酮、2,2’,3,4,5-五羟基二苯甲酮、2,3’,4,4’,5’,6-六羟基二苯甲酮、2,3,3’,4,4’,5’-六羟基二苯甲酮等多羟基二苯甲酮化合物；
双(2,4-二羟基苯基)甲烷、双(2,3,4-三羟基苯基)甲烷、2-(4-羟基苯基)-2-(4’-羟基苯基)丙烷、2-(2,4-二羟基苯基)-2-(2’,4’-二羟基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羟基苯基)-2-(2’,3’,4’-三羟基苯基)丙烷、4,4’-{1-[4-〔2-(4-羟基苯基)-2-丙基〕苯基]亚乙基}双酚，3,3’-二甲基-{1-[4-〔2-(3-甲基-4-羟基苯基)-2-丙基〕苯基]亚乙基}双酚等双[(多)羟基苯基]烷烃化合物；
三(4-羟基苯基)甲烷、双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-4-羟基苯基甲烷、双(4-羟基-2,5-二甲基苯基)-4-羟基苯基甲烷、双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷、双(4-羟基-2,5-二甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷、双(4-羟基-2,5-二甲基苯基)-3,4-二羟基苯基甲烷、双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-3,4-二羟基苯基甲烷等三(羟基苯基)甲烷化合物或其甲基取代体；
双(3-环己基-4-羟基苯基)-3-羟基苯基甲烷，双(3-环己基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷，双(3-环己基-4-羟基苯基)-4-羟基苯基甲烷，双(5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷，双(5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-羟基苯基甲烷、双(5-环己基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-羟基苯基甲烷、双(3-环己基-2-羟基苯基)-3-羟基苯基甲烷、双(5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基)-4-羟基苯基甲烷、双(5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基)-3-羟基苯基甲烷、双(5-环己基-4-羟基-3-甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷、双(3-环己基-2-羟基苯基)-4-羟基苯基甲烷、双(3-环己基-2-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷、双(5-环己基-2-羟基-4-甲基苯基)-2-羟基苯基甲烷、双(5-环己基-2-羟基-4-甲基苯基)-4-羟基苯基甲烷等双(环己基羟基苯基)(羟基苯基)甲烷化合物或其甲基取代体等。
这些感光剂可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。
本实施方式的感光性树脂组合物中的感光剂的配混量从成为感光度优异的感光性树脂组合物的方面出发，优选相对于感光性树脂组合物的树脂固体成分的总计100质量份、成为5～50质量份的比例。
本实施方式中，除上述含酚性羟基树脂以外，还可以配混其他树脂(X)。作为树脂(X)，可以使用：可溶于碱显影液者、或通过与产酸剂等添加剂组合并使用从而溶解于碱显影液者。
作为树脂(X)，例如可以举出：上述本发明的含酚性羟基树脂以外的酚醛树脂(X-1)；对羟基苯乙烯、对-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙基)苯乙烯等含羟基的苯乙烯化合物的均聚物或共聚物(X-2)；将上述(X-1)或(X-2)的羟基由叔丁氧基羰基、苄氧基羰基等酸分解性基团经改性而成者(X-3)；(甲基)丙烯酸的均聚物或共聚物(X-4)；降冰片烯化合物、四环十二碳烯化合物等脂环式聚合性单体与马来酸酐或马来酰亚胺的交替聚合物(X-5)等。
作为酚醛树脂(X-1)，例如可以举出：苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、萘酚酚醛清漆树脂、使用了各种酚性化合物的共缩合酚醛清漆树脂、芳香族烃甲醛树脂改性酚醛树脂、二环戊二烯苯酚加成型树脂、苯酚芳烷基树脂(xylok树脂)、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四羟苯基乙烷树脂、联苯改性酚醛树脂(由双亚甲基连接有苯酚核的多元酚性化合物)、联苯改性萘酚树脂(由双亚甲基连接有苯酚核的多元萘酚化合物)、氨基三嗪改性酚醛树脂(由三聚氰胺、苯并胍胺等连接有苯酚核的多元酚性化合物)、含烷氧基的芳香环改性酚醛清漆树脂(由甲醛连接有苯酚核和含烷氧基的芳香环的多元酚性化合物)等酚醛树脂。
酚醛树脂(X-1)中，出于成为灵敏度高、耐热性也优异的感光性树脂组合物的方面，优选甲酚酚醛清漆树脂或甲酚与其他酚性化合物的共缩合酚醛清漆树脂。甲酚酚醛清漆树脂或甲酚与其他酚性化合物的共缩合酚醛清漆树脂具体而言为将选自由邻甲酚、间甲酚和对甲酚组成的组中的至少1种甲酚和醛化合物作为必须原料、适宜组合使用其他酚性化合物而得到的酚醛清漆树脂。
作为上述甲酚以外的其他酚性化合物，例如可以举出苯酚；2,3-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚等二甲苯酚；邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚等乙基苯酚；异丙基苯酚、丁基苯酚、对叔丁基苯酚等丁基苯酚；对戊基苯酚、对辛基苯酚、对壬基苯酚、对枯基苯酚等烷基苯酚；氟苯酚、氯苯酚、溴苯酚、碘苯酚等卤素化苯酚；对苯基苯酚、氨基苯酚、硝基苯酚、二硝基苯酚、三硝基苯酚等一取代苯酚；1-萘酚、2-萘酚等稠合多环式苯酚；间苯二酚、烷基间苯二酚、连苯三酚、邻苯二酚、烷基邻苯二酚、氢醌、烷基氢醌、间苯三酚、双酚A、双酚F、双酚S、二羟基萘等多元苯酚。
这些酚性化合物可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。使用其他酚性化合物的情况下，其用量优选相对于甲酚原料的总计1摩尔、其他酚性化合物成为0.05～1摩尔的范围的比例。
作为上述醛化合物，例如可以举出甲醛、多聚甲醛、三氧杂环己烷、乙醛、丙醛、聚甲醛、三氯乙醛、六亚甲基四胺、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛、苯甲醛、丁烯醛、丙烯醛、四甲醛(tetraoxymethylene)、苯乙醛、邻甲苯甲醛、水杨醛。醛化合物可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。其中，出于反应性优异的方面，优选甲醛，也可以组合使用甲醛与其他醛化合物。组合使用甲醛与其他醛化合物的情况下，相对于甲醛1摩尔，其他醛化合物的用量优选设为0.05～1摩尔的范围。
制造酚醛清漆树脂时的酚性化合物与醛化合物的反应比率出于得到灵敏度和耐热性优异的感光性树脂组合物方面，相对于酚性化合物1摩尔，醛化合物优选为0.3～1.6摩尔的范围、更优选为0.5～1.3的范围。
上述酚性化合物与醛化合物的反应可以举出如下方法：在酸催化剂存在下，在60～140℃的温度条件下进行，然后在减压条件下去除水、残留单体。此处使用的酸催化剂例如可以举出草酸、硫酸、盐酸、苯酚磺酸、对甲苯磺酸、乙酸锌、乙酸锰等。酸催化剂可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。其中，出于催化活性优异的方面，优选草酸。
以上详述的甲酚酚醛清漆树脂、或甲酚与其他酚性化合物的共缩合酚醛清漆树脂中，优选单独使用了间甲酚的甲酚酚醛清漆树脂、或组合使用了间甲酚与对甲酚的甲酚酚醛清漆树脂。另外，对于后者中的间甲酚与对甲酚的反应摩尔比[间甲酚/对甲酚]，出于成为灵敏度与耐热性的均衡性优异的感光性树脂组合物的方面，优选10/0～2/8的范围、更优选7/3～2/8的范围。
使用树脂(X)的情况下，本发明的含酚性羟基树脂与树脂(X)的配混比例可以根据期望的用途而任意调整。例如，本发明的含酚性羟基树脂出于与感光剂组合时的感光度、分辨率优异的方面，将其作为主成分的感光性树脂组合物最适于抗蚀剂用途。此时，树脂成分的总计中的含酚性羟基树脂的比例出于成为感光度高、分辨率优异的固化性组合物的方面，优选60质量％以上、更优选80质量％以上。
本发明的感光性树脂组合物出于改善用于抗蚀剂用途时的制膜性、图案的密合性、减少显影缺陷等目的可以含有表面活性剂。作为表面活性剂，例如可以举出：聚氧乙烯月桂醚、聚氧乙烯硬脂醚、聚氧乙烯鲸蜡醚、聚氧乙烯油醚等聚氧乙烯烷基醚化合物；聚氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基芳基醚化合物；聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物、脱水山梨糖醇单月桂酸酯、脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇三油酸酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯等脱水山梨糖醇脂肪酸酯化合物；聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单棕榈酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇三硬脂酸酯等聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯化合物等非离子系表面活性剂；具有氟脂肪族基团的聚合性单体与[聚(氧化烯)](甲基)丙烯酸酯的共聚物等在分子结构中具有氟原子的氟系表面活性剂；在分子结构中具有有机硅结构部位的有机硅系表面活性剂等。它们可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。
这些表面活性剂的配混量优选以相对于本发明的感光性树脂组合物中的树脂固体成分的总计100质量份为0.001～2质量份的范围使用。
将本发明的感光性树脂组合物用于光致抗蚀剂用途的情况下，除本发明的含酚性羟基树脂、感光剂之外，还可以根据需要进一步加入其他酚醛树脂(X)、表面活性剂、染料、填充材料、交联剂、溶解促进剂等各种添加剂，通过溶解于有机溶剂，从而可以形成抗蚀剂树脂组合物。可以将它们直接与正型抗蚀溶液使用，另外，也可以将该抗蚀剂树脂组合物以薄膜状涂布并脱溶剂而成者作为正型抗蚀剂薄膜使用。作为抗蚀剂薄膜使用时的支撑薄膜可以举出聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等合成树脂薄膜。支撑薄膜可以为单层薄膜，另外，也可以为层叠薄膜。另外，也可以为该支撑薄膜的表面经电晕处理而成者、涂布有脱模剂而成者。
对抗蚀剂树脂组合物中使用的有机溶剂没有特别限定，例如可以举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚丙二醇单甲醚等亚烷基二醇单烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二亚烷基二醇二烷基醚；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲乙酮、环己酮、甲基戊基酮等酮化合物；二氧杂环己烷等环式醚；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧代乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯等酯化合物，它们可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。
抗蚀剂树脂组合物可以通过配混上述各成分、用搅拌机等进行混合而制备。另外，光致抗蚀剂用树脂组合物含有填充材料、颜料的情况下，可以使用溶解器、均化器、三辊磨等分散装置进行分散或混合而制备。
使用了抗蚀剂树脂组合物的光刻法的方法中，例如在进行硅基板光刻法的对象物上涂布抗蚀剂树脂组合物，在60～150℃的温度条件下进行预烘焙。此时的涂布方法可以为旋涂、辊涂、流涂、浸涂、喷涂、刮刀涂布等任意方法。接着，为抗蚀图案的形成，但本实施方式的抗蚀剂树脂组合物为正型，因此，使目标抗蚀图案通过规定的掩模进行曝光，使曝光后的部位用碱显影液溶解，从而形成抗蚀图案。抗蚀剂树脂组合物的曝光部的碱溶解性和非曝光部的耐碱溶解性均高，因此，能形成分辨率优异的抗蚀图案。
[固化性组合物]
作为本发明的一实施方式的固化性组合物含有：上述本发明的含酚性羟基树脂、和固化剂。
本实施方式中使用的固化剂只要为能与本发明的含酚性羟基树脂产生固化反应的化合物就没有特别限定，可以使用各种化合物。另外，固化性组合物的固化方法没有特别限定，可以根据固化剂的种类、固化促进剂的种类等以热固化、光固化等适当的方法进行固化。热固化中的加热温度、时间、光固化中的光线的种类、曝光时间等固化条件根据固化剂的种类、后述的固化促进剂的种类等而适宜调节。
作为本实施方式中使用的固化剂，例如可以举出三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物、脲化合物、甲阶型酚醛树脂、环氧树脂、异氰酸酯化合物、叠氮化合物、包含烯基醚基等双键的化合物、酸酐、噁唑啉化合物。
作为三聚氰胺化合物，例如可以举出：六羟甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1～6个羟甲基经甲氧基甲基化而得到的化合物、六甲氧基乙基三聚氰胺、六酰氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1～6个羟甲基经酰氧基甲基化而得到的化合物。
作为胍胺化合物，例如可以举出：四羟甲基胍胺、四甲氧基甲基胍胺、四甲氧基甲基苯并胍胺、四羟甲基胍胺的1～4个羟甲基经甲氧基甲基化而得到的化合物、四甲氧基乙基胍胺、四酰氧基胍胺、四羟甲基胍胺的1～4个羟甲基经酰氧基甲基化而得到的化合物。
作为甘脲化合物，例如可以举出1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羟甲基)甘脲。
作为脲化合物，例如可以举出1,3-双(羟甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲和1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲。
作为甲阶型酚醛树脂，例如可以举出：使苯酚、甲酚、二甲苯酚等烷基苯酚、苯基苯酚、间苯二酚、联苯、双酚A、双酚F等双酚、萘酚、二羟基萘等含酚性羟基的化合物与醛化合物在碱性催化剂条件下反应而得到的聚合物。
作为环氧树脂，例如可以举出：二缩水甘油氧基萘、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂、萘酚-苯酚共缩合酚醛清漆型环氧树脂、萘酚-甲酚共缩合酚醛清漆型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、萘酚芳烷基型环氧树脂、1,1-双(2,7-二缩水甘油氧基-1-萘基)烷烃、萘醚型环氧树脂、三苯基甲烷型环氧树脂、二环戊二烯-苯酚加成反应型环氧树脂、含磷原子的环氧树脂、含酚性羟基的化合物与含烷氧基的芳香族化合物的共缩合物的聚缩水甘油醚。
异氰酸酯化合物例如可以举出甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯。
叠氮化合物例如可以举出1,1’-联苯-4,4’-二叠氮、4,4’-亚甲基二叠氮、4,4’-氧二叠氮。
作为包含烯基醚基等双键的化合物，例如可以举出乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、1,2-丙二醇二乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、四亚甲基二醇二乙烯醚、新戊二醇二乙烯醚、三羟甲基丙烷三乙烯醚、己二醇二乙烯醚、1,4-环己烷二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、季戊四醇四乙烯醚、山梨糖醇四乙烯醚、山梨糖醇五乙烯醚、三羟甲基丙烷三乙烯醚。
作为酸酐，例如可以举出：苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、均苯四酸酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、联苯四羧酸二酐、4,4’-(异亚丙基)二苯二甲酸酐、4,4’-(六氟异亚丙基)二苯二甲酸酐等芳香族酸酐；四氢苯二甲酸酐、甲基四氢苯二甲酸酐、六氢苯二甲酸酐、甲基六氢苯二甲酸酐、内亚甲基四氢苯二甲酸酐、十二烯基琥珀酸酐、三烷基四氢苯二甲酸酐等脂环式羧酸酐。
其中，出于成为固化性优异、固化物的耐热性优异的固化性组合物的方面，优选环氧树脂、甘脲化合物、脲化合物、甲阶型酚醛树脂，特别优选甘脲化合物。
对于本实施方式的固化性组合物中的固化剂的配混量，出于成为固化性优异的组合物的方面，优选相对于本发明的含酚性羟基树脂与后述的其他树脂(Y)的总计100质量份、成为0.5～50质量份的比例。
一实施方式中，固化性组合物除上述本发明的含酚性羟基树脂以外还可以组合使用其他树脂(Y)。作为树脂(Y)，例如可以举出各种酚醛清漆树脂、二环戊二烯等脂环式二烯化合物与酚性化合物的加成聚合树脂、含酚性羟基的化合物与含烷氧基的芳香族化合物的改性酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂(xylok树脂)、萘酚芳烷基树脂、三羟甲基甲烷树脂、四羟苯基乙烷树脂、联苯改性酚醛树脂、联苯改性萘酚树脂、氨基三嗪改性酚醛树脂、各种乙烯基聚合物。
作为上述各种酚醛清漆树脂的具体例，可以举出使苯酚；甲酚、二甲苯酚等烷基苯酚；苯基苯酚、间苯二酚、联苯、双酚A、双酚F等双酚；萘酚、二羟基萘等含酚性羟基的化合物与醛化合物在酸催化剂条件下反应而得到的聚合物。
作为上述各种乙烯基聚合物，可以举出聚羟基苯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯基萘、聚乙烯基蒽、聚乙烯基咔唑、聚茚、聚苊、聚降冰片烯、聚环癸烯、聚四环十二碳烯、聚降三环烯(polynortricyclene)、聚(甲基)丙烯酸酯等乙烯基化合物的均聚物或它们的共聚物。
使用其他树脂(Y)的情况下，本发明的含酚性羟基树脂与树脂(Y)的配混比例可以根据用途而任意设定。例如，优选相对于本发明的含酚性羟基树脂100质量份，树脂(Y)成为0.5～100质量份的比例。
本发明的固化性组合物的固化物可以用于例如抗蚀剂下层膜、抗蚀永久膜。
将本发明的固化性组合物用于抗蚀剂下层膜(BARC膜)用途的情况下，除本发明的含酚性羟基树脂、固化剂之外，还可以根据需要进一步加入其他树脂(Y)、表面活性剂、染料、填充材料、交联剂、溶解促进剂等各种添加剂，溶解于有机溶剂，从而形成抗蚀剂下层膜用组合物。
对抗蚀剂下层膜用组合物中使用的有机溶剂没有特别限定，例如可以举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚丙二醇单甲醚等亚烷基二醇单烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二亚烷基二醇二烷基醚；乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲乙酮、环己酮、甲基戊基酮等酮化合物；二氧杂环己烷等环式醚；2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧代乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯等酯化合物，它们可以分别单独使用，另外，也可以组合使用2种以上。
抗蚀剂下层膜用组合物可以通过配混上述各成分、用搅拌机等进行混合而制备。另外，抗蚀剂下层膜用组合物含有填充材料、颜料的情况下，可以使用溶解器、均化器、三辊磨等分散装置进行分散或混合而制备。
由抗蚀剂下层膜用组合物形成抗蚀剂下层膜时，例如有如下方法：将上述抗蚀剂下层膜用组合物涂布于硅基板等进行光刻的对象物上，在100～200℃的温度条件下使其干燥后，进一步在250～400℃的温度条件下进行加热固化。然后，进行通常的光刻操作在该下层膜上形成抗蚀图案，用卤素系等离子体气体等进行干式蚀刻处理，从而可以形成基于多层抗蚀剂法的抗蚀图案。
将本发明的固化性组合物用于抗蚀永久膜用途的情况下，除本发明的含酚性羟基树脂、固化剂之外，可以进一步根据需要加入其他树脂(Y)、表面活性剂、染料、填充材料、交联剂、溶解促进剂等添加剂，溶解于有机溶剂，从而可以形成抗蚀永久膜用组合物。此处使用的有机溶剂可以举出与抗蚀剂下层膜用组合物中使用的有机溶剂同样者。
使用了抗蚀永久膜用组合物的光刻的方法例如如下：使树脂成分和添加剂成分溶解并分散于有机溶剂，涂布在硅基板的进行光刻的对象物上，在60～150℃的温度条件下进行预烘烤。此时的涂布方法可以为旋涂、辊涂、流涂、浸涂、喷涂、刮刀涂布等任意方法。接着，该抗蚀永久膜用组合物为正型的情况下，使目标抗蚀图案通过规定的掩模进行曝光，使曝光后的部位用碱显影液溶解，从而形成抗蚀图案。
对于由抗蚀永久膜用组合物形成的永久膜，例如在半导体器件相关用途中可以适合用于阻焊剂、封装体材料、底充胶材料、电路元件等的封装体粘接层、集成电路元件与电路基板的粘接层，在LCD、OLED为代表的薄型显示器相关用途中可以适合用于薄膜晶体管保护膜、液晶滤色器保护膜、黑色矩阵、间隔物等。
实施例
以下，列举具体例，对本发明进一步详细地进行说明。需要说明的是，所合成的树脂的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)、和多分散度(Mw/Mn)是在下述的GPC的测定条件下测定得到的。
[GPC的测定条件]
测定装置：东曹株式会社制“HLC-8220GPC”
柱：昭和电工株式会社制“Shodex KF802”：8.0mmФ×300mm
+昭和电工株式会社制“Shodex KF802”：8.0mmФ×300mm
+昭和电工株式会社制“Shodex KF803”：8.0mmФ×300mm
+昭和电工株式会社制“Shodex KF804”：8.0mmФ×300mm
柱温：40℃
检测器：RI(差示折光计)
数据处理：东曹株式会社制“GPC-8020model II version 4.30”
展开溶剂：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
试样：将以树脂固体成分换算为0.5质量％的四氢呋喃溶液用微滤器过滤而成者
注入量：0.1mL
标准试样：下述单分散聚苯乙烯
(标准试样：单分散聚苯乙烯)
东曹株式会社制“A-500”
东曹株式会社制“A-2500”
东曹株式会社制“A-5000”
东曹株式会社制“F-1”
东曹株式会社制“F-2”
东曹株式会社制“F-4”
东曹株式会社制“F-10”
东曹株式会社制“F-20”
[含酚性羟基树脂]
实施例1
(1)中间体的合成
在设置有冷凝管的2000mL的四口烧瓶中，投入苯酚690g(7.3mol)和41％福尔马林540g。添加草酸68g后，在有罩加热器中加热至100℃，搅拌2小时进行反应。反应后，在180℃下进行减压蒸馏，在加热的状态取出固体物，得到酚醛树脂(C-1)832g。
酚醛树脂(C-1)的数均分子量(Mn)为686、重均分子量(Mw)为1056、多分散度(Mw/Mn)为1.54。将中间体的GPC谱图示于图1。
(2)含酚性羟基树脂的合成
在设置有冷凝管的250ml的四口烧瓶中，投入上述(1)中得到的中间体50g和月桂醛(花王株式会社制)10.0g后，进一步投入乙基溶纤剂(乙二醇单乙醚、山一化学工业株式会社制)92g。添加硫酸2.5g后，在有罩加热器中加热至80℃，反应8小时。反应后，对得到的溶液，用水进行再沉淀操作，得到粗产物。使粗产物再溶解于丙酮，进一步用水进行再沉淀操作后，将得到的产物滤除，进行真空干燥，从而得到橙色粉末的含酚性羟基树脂55g。
含酚性羟基树脂的Mn为1239、Mw为3419、Mw/Mn为2.40。将含酚性羟基树脂的GPC谱图示于图2。结构单元A与结构单元B的存在比(A：B、摩尔比)为88：12。
实施例2
将月桂醛的投入量变更为12.5g，除此之外，以与实施例1同样的步骤，进行合成，得到含酚性羟基树脂的粉末57g。含酚性羟基树脂Mn为1352、Mw为3852、Mw/Mn为2.85。将含酚性羟基树脂的GPC谱图示于图3。结构单元A与结构单元B的存在比(A：B、摩尔比)为90：10。
实施例3
将月桂醛的投入量变更为15g，除此之外，以与实施例1同样的步骤，进行合成，得到含酚性羟基树脂的粉末60g。含酚性羟基树脂的Mn为1521、Mw为5614、Mw/Mn为3.69。将含酚性羟基树脂的GPC谱图示于图4。结构单元A与结构单元B的存在比(A：B、摩尔比)为86：14。
比较合成例1
在具备搅拌机和温度计的2L的四口烧瓶中，投入间甲酚648g(6mol)、对甲酚432g(4mol)、草酸2.5g(0.2mol)和42％甲醛492g。将内容物加热至100℃使其反应后，在常压下加热至200℃，进行脱水和蒸馏。进一步在230℃下进行减压蒸馏6小时，得到淡黄色固体的含酚性羟基树脂736g。含酚性羟基树脂的Mn为1450、Mw为10316、Mw/Mn为7.12。将含酚性羟基树脂的GPC谱图示于图5。
[抗蚀剂树脂组合物]
实施例4～6
使表1所示的实施例中合成的含酚性羟基树脂的粉末20g溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)80g，得到抗蚀剂树脂组合物。
比较例1
使用实施例1(1)中得到的中间体的粉末20g代替含酚性羟基树脂，除此之外，与实施例4同样地得到抗蚀剂树脂组合物。
比较例2
使用比较合成例1的含酚性羟基树脂的粉末20g，除此之外，与实施例4同样地得到抗蚀剂树脂组合物。
对于实施例4～6、比较例1和2中得到的抗蚀剂树脂组合物，评价下述项目。将结果示于表1。
(1)碱显影性
用旋涂机将各例中制备的抗蚀剂树脂组合物涂布于5英寸硅晶圆上使其成为约1μm的厚度，在110℃的热板上干燥60秒。使得到的晶圆浸渍于显影液(2.38％四甲基氢氧化铵水溶液)中60秒后，在110℃的热板上干燥60秒。测定显影液浸渍前后的膜厚，将其差值除以60得到的值作为碱显影性ADR1
(2)基板追随性
用旋涂机将抗蚀剂树脂组合物涂布于5英寸硅晶圆上使其成为约50μm和约100μm的厚度。重复在110℃的热板上干燥300秒的操作多次，得到试样。用激光显微镜VK-X200(KEYENCE CORPORATION制)观察试样的表面，从而评价涂膜表面的裂纹的有无。表1中，〇为无裂纹、×为有裂纹。
[表1]
由表1的结果可知，使用了未经具有碳原子数6～18的脂肪族烃基的醛交联的酚醛清漆树脂的比较例1和2中，基板追随性差。
[正型感光性树脂组合物]
实施例7～9
使表2所示的实施例中合成的含酚性羟基树脂的粉末20g和1,2-萘醌二叠氮(P-200：东洋合成株式会社制)的粉末5g溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)75g，得到正型感光性树脂组合物。
比较例3
使用实施例1(1)中得到的中间体的粉末20g代替含酚性羟基树脂，除此之外，与实施例7同样地得到正型感光性树脂组合物。
比较例4
使用比较合成例1的含酚性羟基树脂的粉末20g，除此之外，与实施例7同样地得到正型感光性树脂组合物。
对于实施例7～9、比较例3和4中得到的正型感光性树脂组合物，评价显影对比度。将结果示于表2。
显影对比度记作未配混感光剂的抗蚀剂树脂组合物(实施例4～6、比较例1和2)的碱显影性ADR1与配混有感光剂的正型感光性树脂组合物(实施例7～9、比较例3和4)的碱显影性ADR2/>之比(ADR1/ADR2)。需要说明的是，ADR2与ADR1同样地求出。评价设为如以下所述。
〇：显影对比度为10以上
×：显影对比度低于10
[表2]
由表2的结果可知，使用了未经具有碳原子数6～18的脂肪族烃基的醛交联的酚醛清漆树脂的比较例1和2中，显影对比度差。
[抗蚀永久膜用组合物]
实施例10
将实施例1中合成的含酚性羟基树脂的粉末3g、环氧树脂(固化剂：EPICLON 850S：DIC株式会社制)4.4g、10质量％的2-乙基-4-甲基咪唑(固化催化剂：关东化学制)的PGMEA溶液0.37g、和PGMEA4.58g混合，得到固体成分浓度60质量％的抗蚀永久膜用组合物。
实施例11
将实施例2中合成的含酚性羟基树脂的粉末3g、环氧树脂(EPICLON 850S：DIC株式会社制)4.13g、10质量％的2-乙基-4-甲基咪唑(关东化学制)PGMEA溶液0.36g、和PEGMEA4.43g混合，得到固体成分浓度60质量％的抗蚀永久膜用组合物。
实施例12
将实施例3中合成的含酚性羟基树脂的粉末3g、环氧树脂(EPICLON 850S：DIC株式会社制)4.03g、10质量％的2-乙基-4-甲基咪唑(关东化学制)的PGMEA溶液0.35g、和PEGMEA4.37g混合，得到固体成分浓度60质量％的抗蚀永久膜用组合物。
比较例5
将实施例1(1)中得到的中间体的粉末3g、环氧树脂(EPICLON 850S：DIC株式会社制)4.1g、10质量％的2-乙基-4-甲基咪唑(关东化学制)的PGMEA溶液0.34g、和PEGMEA4.72g混合，得到固体成分浓度60质量％的抗蚀永久膜用组合物。
比较例6
将比较合成例1的含酚性羟基树脂的粉末3g、环氧树脂(EPICLON 850S：DIC株式会社制)4.2g、10质量％的2-乙基-4-甲基咪唑(关东化学制)的PGMEA溶液0.35g、和PEGMEA4.71g混合，得到固体成分浓度60质量％的抗蚀永久膜用组合物。
对于使实施例10～12、比较例5和6中得到的抗蚀永久膜用组合物固化而成的固化膜，评价柔软性。将结果示于表3。
固化膜如下得到：用涂抹器将各例的组合物涂布于镜面铝上并制膜，在175℃下加热固化1小时，从而得到(厚度80μm左右)。
将得到的固化膜切成条状，用Texture Analyzer TA.XT Plus(英弘精机株式会社制)，实施柔软性(伸长率)试验。评价设为如以下所述。
○：固化膜的伸长率为5％以上
×：固化膜的伸长率低于5％
[表3]
| 使用树脂 | 柔软性(伸长率：％) | |
| 实施例10 | 实施例1 | ○(5.1) |
| 实施例11 | 实施例2 | ○(6.2) |
| 实施例12 | 实施例3 | ○(5.3) |
| 比较例5 | 中间体 | ×(3.3) |
| 比较例6 | 比较合成例1 | ×(2.1) |
由表3的结果可知，使用了未经具有碳原子数6～18的脂肪族烃基的醛交联的酚醛清漆树脂的比较例1和2中，柔软性差。
Claims (11)
1.一种含酚性羟基树脂，其包含：下述式(A)所示的结构单元A、和下述式(B)所示的结构单元B，
式(A)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子，
R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子，
l为0或1，m为1或2，
式(B)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。
2.根据权利要求1所述的含酚性羟基树脂，其中，所述结构单元A与所述结构单元B的存在比(A：B、摩尔比)为70：30～98：2。
3.根据权利要求1或2所述的含酚性羟基树脂，其具有下述式(C)所示的结构，
式(C)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子，R1有2个的情况下，R1任选彼此相同或不同，
R2分别为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子，
R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基，
l分别为0或1，m分别为1或2。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含酚性羟基树脂，其中，R1为碳原子数1～4的脂肪族烃基，R2为氢原子或碳原子数1～4的脂肪族烃基，m为1。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含酚性羟基树脂，其中，R3为碳原子数8～12的脂肪族烃基。
6.一种感光性树脂组合物，其包含：权利要求1～5中任一项所述的含酚性羟基树脂、和感光剂。
7.一种抗蚀膜，其是由权利要求6所述的感光性树脂组合物得到的。
8.一种固化性组合物，其含有：权利要求1～5中任一项所述的含酚性羟基树脂、和固化剂。
9.一种固化物，其为权利要求8所述的固化性组合物的固化物。
10.根据权利要求9所述的固化物，其为抗蚀剂下层膜或抗蚀永久膜。
11.一种含酚性羟基树脂的制造方法，其包括如下工序：
由下述式(1)所示的化合物和下述式(2)所示的化合物聚合得到中间体的工序；和，
使所述中间体与下述式(3)所示的化合物进行聚合的工序，
式(1)中，R1为脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子，l为0或1，m为1或2，
式(2)中，R2为氢原子、脂肪族烃基、烷氧基、芳基、芳烷基或卤素原子，
式(3)中，R3为碳原子数6～18的脂肪族烃基。
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