JPWO2020149377A1 - 硬化性樹脂組成物、及び硬化体 - Google Patents
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Abstract
Description
一方で、特許文献2〜4に開示されるポリカーボネート骨格を有するウレタン樹脂は、耐熱性などが良好であるが、接着力の耐久性に劣ることが多い。例えば、電子部品は、使用環境によっては80℃程度の高温下や、0℃以下の低温下に曝されることがある。上記のように温度変化が発生すると、電子部品の熱膨張率により、接着剤に大きな歪みが発生することがある。このような歪みが繰り返し発生すると、接着剤が部分的に破断するなどして接着剤の接着力が低下する。そのため、ポリカーボネート骨格を有するポリウレタン樹脂を使用した接着剤は、接着力の耐久性を良好にしつつ、耐熱性、耐候性、耐湿性を向上させることが難しい。
本発明は、以下の[1]〜[8]を提供する。
[1]湿気硬化性樹脂(A)を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂組成物の硬化物が、伸び率25%における貯蔵弾性率が5MPa以下であり、かつ
前記硬化性樹脂組成物の硬化物に対して140℃で24時間の加熱処理を行う前後において、動的粘弾性測定装置により50〜100℃の温度範囲で測定した、前記硬化物の引張貯蔵弾性率の減少率が15%以下である、硬化性樹脂組成物。
[2]湿気硬化性樹脂(A)を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂組成物の硬化物が、伸び率25%における貯蔵弾性率が5MPa以下であり、かつ
前記湿気硬化性樹脂(A)が、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含有する、硬化性樹脂組成物。
[3]前記湿気硬化性樹脂(A)が、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含有する、上記[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4]前記湿気硬化性樹脂(A)が、脂肪族イソシアネート基を有する化合物(A1)及び芳香族イソシアネート基を有する化合物(A2)からなる群から選択される少なくとも1種を含む、上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
[5]前記湿気硬化性樹脂(A)が、前記化合物(A1)及び前記化合物(A2)を含み、
前記化合物(A1)に対する、前記化合物(A2)の質量比(A2/A1)が、0.1以上3.0以下である、上記[4]に記載の硬化性樹脂組成物。
[6]さらにラジカル重合性化合物と、光重合開始剤とを含む、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
[7]120℃で100時間加熱した後の前記硬化物と、加熱前の前記硬化物の黄色度の差(ΔYI)が7.0以下である、上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
[8]上記[1]〜[7]のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化体。
本発明の一側面に係る硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂(A)を含有する硬化性樹脂組成物であって、硬化性樹脂組成物の硬化物は、伸び率25%における貯蔵弾性率が5MPa以下となるものである。また、硬化性樹脂組成物の硬化物に対して140℃で24時間の加熱処理を行う前後において、50〜100℃の温度範囲で測定した、硬化物の引張貯蔵弾性率の減少率が、15%以下となるものである。
本発明では、上記したように伸び率25%における貯蔵弾性率が低くなって応力緩和性、柔軟性が良好でありながらも、引張貯蔵弾性率の減少率も低くなることで、例えば高温環境下で使用された後や、低温と高温で繰り返し使用された後でも、応力緩和性及び柔軟性の低下が抑制され、耐熱性、耐候性及び耐湿性、更には接着力の耐久性が良好となる。それにより、硬化体に破損等生じにくくなり、また長期間屋外や車内で使用されても接着性が良好に維持される。
また、上記した引張貯蔵弾性率の減少率が15%より大きくなると、硬化物の耐熱性、耐候性、耐湿性などが低下し、長期間屋外や車内で使用されると接着性が良好に維持できなくなるなどの品質の低下が起こる。
本発明では、上記したように伸び率25%における貯蔵弾性率が低くなって応力緩和性、柔軟性が良好でありながらも、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を使用する。このことで、例えば高温環境下で使用された後や、低温と高温で繰り返し使用された後でも、応力緩和性及び柔軟性の低下が抑制され、耐熱性、耐候性及び耐湿性、更には接着力の耐久性が良好となる。それにより、硬化体に破損等生じにくくなり、また長期間屋外や車内で使用されても接着性が良好に維持される。
なお、湿気硬化性樹脂(A)が、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含有する場合、硬化物の引張貯蔵弾性率の減少率は15%以上となることが好ましい。
以下、本発明の各側面についてより詳細に説明する。
なお、伸び率25%における貯蔵弾性率とは、硬化物に25%の伸びを与えた状態で、23℃において測定した貯蔵弾性率である。貯蔵弾性率の測定方法の詳細は、後述する実施例で示すとおりである。
硬化物の伸び率25%における貯蔵弾性率を調整する方法として、例えば、湿気硬化性樹脂又はラジカル重合性化合物の化学構造、配合量や、その硬化体のガラス転移温度等を調整することが挙げられる。例えば、湿気硬化性樹脂又はラジカル重合性化合物の硬化体のガラス転移温度が低いことにより、硬化物の伸び率25%における貯蔵弾性率が低くなる傾向にある。
引張貯蔵弾性率の変化率は、動的粘弾性測定装置により、140℃、24時間で加熱処理する前の硬化物の引張貯蔵弾性率E1’と、加熱処理した後の硬化物の引張貯蔵弾性率E2’を測定して、以下の式により算出される。引張貯蔵弾性率の変化率が負の場合は絶対値を引張貯蔵弾性率の減少率とし、引張貯蔵弾性率の変化率が正の場合は絶対値を引張貯蔵弾性率の増加率とする。なお、引張貯蔵弾性率E1’、E2’は、50〜100℃の範囲で測定された引張貯蔵弾性率の平均値である。
(E2’−E1’)/E1’×100
引張貯蔵弾性率の減少率は、例えば、後述する湿気硬化性樹脂の化学構造、配合量などを適宜選択することで上記範囲内に調整できる。
黄色度の差(ΔYI)を7.0以下とすると、上記したように伸び率25%における貯蔵弾性率が低く応力緩和性、柔軟性が良好でありながらも、硬化物の耐候性が優れたものとなる。そのため、硬化性樹脂組成物の硬化物が、夏場の車内や屋外などの高温環境下に長期間曝されても、品質が良好に維持される。耐候性の観点から、黄色度の差(ΔYI)は、より好ましくは5.5以下、さらに好ましくは3.8以下であり、よりさらに好ましくは2.0以下である。黄色度の差(ΔYI)は、低ければ低いほうがよく、0以上であればよい。
図1(a)、(b)に示すように、幅0.4±0.05mm、長さ25±2mm、及び厚さが0.2±0.05mmとなるように硬化性樹脂組成物10をガラス板11に塗布し、その後、ガラス板12を重ね合わせて、硬化性樹脂組成物を硬化させ、ガラス板11とガラス板12を貼り合わせ、接着性試験用サンプル13を作製する。作製した接着性試験用サンプル13を、25℃雰囲気下において、引張り試験機を用いて剪断方向Sに12mm/secの速度で引張り、ガラス板11とガラス板12とが剥がれる際の強度を測定して25℃における接着力を測定する。
湿気硬化性樹脂組成物の場合は、ディスペンス装置を用いて、ガラス板11に幅0.4±0.05mm、長さ25±2mm、及び厚さが0.2±0.05mmとなるように塗布し、ガラス板11にガラス板12を貼り合わせ、1日間、25℃、50RH%で放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプル13を得る。
光湿気硬化性樹脂組成物の場合は、まず、ディスペンス装置を用いて、ガラス板11に幅0.4±0.05mm、長さ25±2mm、及び厚さが0.2±0.05mmとなるように塗布し、水銀ランプで紫外線を3000mJ/cm2照射することによって光硬化させる。その後、ガラス板11にガラス板12を貼り合わせ、100gの重りを置き、1日間、25℃、50RH%で放置することにより湿気硬化させて、接着性評価用サンプル13を得る。
なお、本試験では、ガラス板には、5分間超音波洗浄したガラス板を使用する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、少なくとも湿気硬化性を有する。湿気硬化性を有すると、硬化性樹脂組成物を加熱しなくても硬化できるため、硬化性樹脂組成物を硬化するとき、接着部または接着部周辺の電子部品などの被着体が加熱により損傷などすることを防止できる。また、湿気硬化性であることで硬化したときの接着性を高めやすくなる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、光硬化性と湿気硬化性の両方、すなわち光湿気硬化性を有することが好ましい。硬化性樹脂組成物は、光湿気硬化性を有すると、例えばまず光硬化することで比較的低い接着力を付与し、その後、さらに空気中などに放置することで、湿気により硬化させて、十分な接着力を有する硬化物にすることが可能になる。
本発明の一側面に係る硬化性樹脂組成物では、引張貯蔵弾性率の減少率が上記範囲内となるように湿気硬化性樹脂(A)を適宜選択するとよく、硬化性樹脂組成物は、例えば、湿気硬化性樹脂(A)として、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂、及びポリエステル骨格を有する湿気硬化性樹脂から選択される少なくとも1種を含むとよい。また、これらのなかでは、硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂(A)として、上記のとおりポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含むことが好ましい。
さらに、別の側面に係る硬化性樹脂組成物では、硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂(A)として、上記のとおりポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含む。
本発明では、湿気硬化性樹脂にポリカーボネート骨格を含有させることで、引張貯蔵弾性率の減少率を低くして、硬化物の耐熱性、耐候性、耐湿性などを良好にしやすくなる。また、上記した黄色度の差(ΔYI)を所定の範囲内に調整しやすくなる。
湿気硬化性樹脂(A)は、上記した中では、イソシアネート基含有樹脂が好ましい。また、イソシアネート基含有樹脂は、湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)であることが好ましい。湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)は、イソシアネート基に加えて、ウレタン結合を有する樹脂である。湿気硬化性樹脂(A)は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
湿気硬化性樹脂(A)が化合物(A1)を含有すると、伸び率25%における貯蔵弾性率が低くなり、柔軟性、応力緩和性が優れたものとなる。また、黄色度の差(ΔYI)を低くでき、耐候性が良好となる。一方で、湿気硬化性樹脂(A)が化合物(A2)を含有することで、硬化性が優れたものとなり、硬化速度が速くなったり、接着力が向上したりする。
質量比(A2/A1)を0.1以上とすることで、硬化性が優れたものとなり、硬化速度が速くなったり、接着力が向上したりする。これら観点から、質量比(A2/A1)は、0.5以上がより好ましく、0.7以上がさらに好ましい。
また、質量比(A2/A1)を3.0以下とすることで、伸び率25%における貯蔵弾性率を低くでき、柔軟性、応力緩和性を向上させやすくなる。また、3.0以下とすると黄色度の差(ΔYI)も低くしやすくなる。これら観点から、質量比(A2/A1)は、2.2以下がより好ましく、1.6以下がさらに好ましく、1.3以下がよりさらに好ましい。
また、本発明においては、湿気硬化性樹脂(A)として、一分子中に脂肪族イソシアネート基と芳香族イソシアネート基の両方を有する化合物(A3)を使用してもよい。
以下、湿気硬化性樹脂(A)が湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)である場合についてより詳細に説明する。湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)は、上記したとおり、ウレタン結合とイソシアネート基とを有する。湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)は、1分子中にイソシアネート基を1個のみ有していてもよいし、2個以上有していてもよいが、分子の主鎖両末端にイソシアネート基を有することが好ましい。
上記ポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との反応は、通常、ポリオール化合物中の水酸基(OH)とポリイソシアネート化合物中のイソシアネート基(NCO)のモル比で[NCO]/[OH]=2.0〜2.5の範囲で行われる。
ポリカーボネートポリオールとしては、ポリカーボネートジオールが好ましく、ポリカーボネートジオールの具体例としては、以下の式(1)で表される化合物が挙げられる。
nは5〜200であることが好ましく、10〜150であることがより好ましく、20〜50であることがさらに好ましい。
また、湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)を構成するポリカーボネートポリオールに含まれるRは、1種単独で使用してよいし、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合には、少なくとも一部が炭素数6以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基であることが好ましい。また、好ましくは一分子中に2種類以上のRを含み、より好ましくは一分子中に2種又は3種のRを含む。
炭素数6以上の鎖状の脂肪族飽和炭化水素基は、好ましくは炭素数6以上12以下であり、さらに好ましくは炭素数6以上10以下、よりさらに好ましくは炭素数6以上8以下である。
Rの具体例としては、テトラメチレン基、ペンチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基などの直鎖状であってもよいし、例えば3−メチルペンチレン基などのメチルペンチレン基、メチルオクタメチレン基などの分岐状であってもよい。一分子中における複数のRは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。さらに、弾性率を一定値以上とする観点からRは分岐状の脂肪族飽和炭化水素基を含むことが好ましく、耐候性の観点からはRは直鎖状の脂肪族飽和炭化水素基を含むことが好ましい。ポリカーボネートポリオールにおけるRは分岐状と直鎖状のRが併用されていてもよい。
なお、ポリカーボネートポリオールは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記ポリエステルポリオールとしては、例えば、多価カルボン酸とポリオールとの反応により得られるポリエステルポリオール、ε−カプロラクトンを開環重合して得られるポリ−ε−カプロラクトンポリオール等が挙げられる。
ポリエステルポリオールの原料となるポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジオール等が挙げられる。
これらのなかでは、引張貯蔵弾性率の減少率を低くする観点から、多価カルボン酸として芳香族カルボン酸を使用することが好ましく、中でも三価以上の芳香族カルボン酸がより好ましく、三価の芳香族カルボン酸を使用することがさらに好ましい。
脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。脂肪族ポリイソシアネート化合物は、これらを多量化したものなどであってもよい。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートの液状変性物、トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート等が挙げられる。芳香族ポリイソシアネート化合物は、これらを多量化したものでもあってもよく、ポリメリックMDIなどでもよい。
ポリイソシアネート化合物は、単独で用いられてもよいし、2種以上を組み合わせて用いられてもよい。
本発明では、湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)の合成において、脂肪族ポリイソシアネート化合物を使用すると、上記した化合物(A1)を得ることができる。また、湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)の合成において、芳香族ポリイソシアネート化合物を使用すると、上記した化合物(A2)を得ることができる。また、湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)の合成において、芳香族ポリイソシアネート化合物と脂肪族ポリイソシアネート化合物の両方を使用すると、上記した化合物(A3)を得ることができる。
湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)は、上記のとおり、化合物(A1)又は化合物(A2)を単独で使用してもよいが、化合物(A1)と化合物(A2)の両方を使用することが好ましく、その質量比(A1/A2)は上記のとおりである。湿気硬化性ウレタン樹脂(a1)に使用する化合物(A1)又は化合物(A2)としては、上記のとおり、少なくともポリカーボネート骨格又はポリエステル骨格を有するものを使用すればよいが、ポリカーボネート骨格を有するものを使用することがより好ましい。
上記湿気硬化性樹脂(A)の重量平均分子量のより好ましい下限は1500、より好ましい上限は12000、さらに好ましい下限は2000、さらに好ましい上限は8000である。なお、本明細書において重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際のカラムとしては、Shodex LF−804(昭和電工社製)が挙げられる。また、GPCで用いる溶媒としては、テトラヒドロフランが挙げられる。
湿気硬化性樹脂(A)の含有量は、硬化性樹脂組成物全量基準で、85質量%以下が好ましく、75質量%以下がより好ましく、65質量%以下がさらに好ましい。湿気硬化性樹脂(A)の含有量をこれら上限値以下とすることで、他の樹脂成分を相当量含有できるようになる。したがって、硬化性樹脂組成物に柔軟性、応力緩和性を付与しやすくなり、また、伸び率25%における貯蔵弾性率も低くしやすくなる。
そのような湿気硬化性樹脂としては、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格を有しない、イソシアネート基含有樹脂、加水分解性シリル基含有樹脂等が挙げられ、より具体的には、ポリカーボネート骨格及びポリエステル骨格を有しない湿気硬化性ウレタン樹脂が挙げられる。
各側面において、ポリカーボネート骨格又はポリエステル骨格を有しない湿気硬化性樹脂の含有量は、湿気硬化性樹脂全量(A)に対して、例えば20質量%以下、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは5質量%以下であり、最も好ましくは0質量%である。
また、各側面において、ポリカーボネート骨格を含む湿気硬化性樹脂の含有量は、湿気硬化性樹脂全量(A)に対して、例えば50質量%以上100質量%以下、好ましくは70質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは90質量%以下100質量%以下、最も好ましくは100質量%である。
本発明の光硬化性樹脂としては、ラジカル重合性化合物が挙げられる。本発明の硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物を含有することで、光硬化性が付与される。
ラジカル重合性化合物としては、光重合性を有するラジカル重合性化合物であればよく、分子中にラジカル重合性官能基を有する化合物であれば特に限定されない。なかでも、ラジカル重合性官能基として不飽和二重結合を有する化合物が好適であり、特に反応性の面から(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、「(メタ)アクリル化合物」ともいう)が好適である。
また、本明細書において、「(メタ)アクリロイル基」は、アクリロイル基又は(メタ)アクリロイル基を意味し、「(メタ)アクリレート」はアクリレート又はメタクリレートを意味し、他の類似する用語も同様である。
(メタ)アクリル酸エステル化合物のうち単官能のものとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート等の脂環式構造を有する(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレートなどのアルコキシアルキル(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのアルコキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのポリオキシエチレン系(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのフェノキシポリオキシエチレン系(メタ)アクリレートなども挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートを合成するための原料となるエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、2,2’−ジアリルビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物、ビスフェノールA型エピスルフィド樹脂等が挙げられる。
ウレタン(メタ)アクリレートを得るために使用するイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、水添MDI、ポリメリックMDI、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水添XDI、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオフォスフェート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート等のポリイソシアネート化合物が挙げられる。
また、イソシアネート化合物としては、ポリオールと過剰のイソシアネート化合物との反応により得られる鎖延長されたポリイソシアネート化合物も使用することができる。ここで、ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、トリメチロールプロパン、カーボネートジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール等が挙げられる。
また、本発明においては、硬化性樹脂組成物の塗布性を良好にする観点から、ラジカル重合性化合物として、(メタ)アクリル酸エステル化合物を使用することが好ましい。さらに、硬化性樹脂組成物の塗布性を良好にしつつ、柔軟性及び応力緩和性を高める観点から、ラジカル重合性化合物として(メタ)アクリル酸エステル化合物とウレタン(メタ)アクリレートとを併用することがより好ましい。
また、(メタ)アクリル酸エステル化合物は単官能であることが好ましい。一方、ウレタン(メタ)アクリレートは、上述したとおり、単官能でもよいし、2官能以上の多官能であってもよいが、多官能であることがより好ましく、2官能であることが更に好ましい。
なお、ラジカル重合性化合物は、その硬化体(重合体)のガラス転移温度(Tg)を比較的低くして、硬化物の伸び率25%における貯蔵弾性率が低くなるように、適宜選択することが好ましい。
また、ラジカル重合性化合物の含有量は、硬化性樹脂組成物全量基準で、65質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましく、53質量%以下がさらに好ましい。ラジカル重合性化合物の含有量をこれら上限値以下とすることで、硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂(A)を適切な量含有できるようになる。したがって、硬化物に耐熱性、耐候性などを付与しやすくなる。また、黄色度の差(ΔYI)や引張貯蔵弾性率の減少率を小さくしやすくなる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合性化合物を含有する場合、さらに光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤を含有することで、硬化性樹脂組成物に光硬化性を適切に付与できる。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、アセトフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、チオキサントン等が挙げられる。
上記光重合開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE651、IRGACURE784、IRGACURE819、IRGACURE907、IRGACURE2959、IRGACURE OXE01、ルシリンTPO(いずれもBASF社製)、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル(いずれも東京化成工業社製)等が挙げられる。
硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性樹脂の湿気硬化反応を促進させる湿気硬化促進触媒を含有することが好ましい。湿気硬化促進触媒を使用することにより、硬化性樹脂組成物は、湿気硬化性がより優れたものとなり、接着力を高めやすくなる。
湿気硬化促進触媒としては、具体的にはアミン系化合物、金属系触媒などが挙げられる。アミン系化合物としては、ジ(メチルモルホリノ)ジエチルエーテル、4−モルホリノプロピルモルホリン、2,2’−ジモルホリノジエチルエーテル等のモルホリン骨格を有する化合物、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、1,2−ビス(ジメチルアミノ)エタンなどのジメチルアミノ基を2つ有するジメチルアミノ基含有アミン化合物、トリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、2,6,7−トリメチル−1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
金属系触媒としては、ジラウリル酸ジn−ブチルスズ、ジ酢酸ジn−ブチルスズ、オクチル酸スズ等のスズ化合物、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛等の亜鉛化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト等のその他の金属化合物が挙げられる。
例えば、湿気硬化性樹脂(A)が芳香族イソシアネート基を有する化合物(A2)を含む場合、湿気硬化促進触媒としてモルホリン骨格を有する化合物を使用することが好ましく、特に、2,2’−ジモルホリノジエチルエーテルを使用することが好ましい。化合物(A2)を使用する場合に、湿気硬化促進触媒としてモルホリン骨格を有する化合物を使用すると、適切な硬化速度で湿気硬化でき、接着力を高くしやすくなる。
また、例えば、湿気硬化性樹脂(A)が脂肪族イソシアネート基を有する化合物(A1)を含む場合には、湿気硬化促進触媒としてジメチルアミノ基含有アミン化合物を使用することが好ましく、特にビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテルを使用することが好ましい。化合物(A2)を使用する場合にジメチルアミノ基含有アミン化合物を使用すると、湿気硬化する際の硬化速度が速くなり、硬化後の接着力を良好にしやすくなる。
硬化性樹脂組成物は、カップリング剤を含有してもよい。硬化性樹脂組成物にカップリング剤を含有させることで、接着力を向上させやすくなる。カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤等が挙げられる。なかでも、接着性を向上させる効果に優れることから、シランカップリング剤が好ましい。
上記ジルコネート系カップリング剤としては、例えば、ジルコニウムテトラノルマルプロポキシド、シルコニウムテトラノルマルブトキシド等が挙げられる。
カップリング剤としては、シランカップリング剤が好ましい。また、シランカップリング剤の中でも、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシランなどのイソシアネート基含有シランカップリング剤が好ましい。
カップリング剤は、1種単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、充填剤を含有してもよい。充填剤を含有することにより、本発明の硬化性樹脂組成物は、好適なチクソ性を有するものとなり、塗布後の形状を充分に保持することができる。充填剤としては、粒子状のものを使用すればよい。
充填剤としては、無機充填剤が好ましく、例えば、シリカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等が挙げられる。なかでも、得られる硬化性樹脂組成物が紫外線透過性に優れるものとなることから、シリカが好ましい。また、充填剤は、シリル化処理、アルキル化処理、エポキシ化処理等の疎水性表面処理がなされていてもよい。
充填剤は、1種単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
充填剤の含有量は、硬化性樹脂100質量部に対して、好ましくは1質量部以上20質量部以下、より好ましくは2質量部以上15質量部以下である。
硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、溶剤により希釈されていてもよい。硬化性樹脂組成物が溶剤により希釈される場合、硬化性樹脂組成物の質量部は、固形分基準であり、すなわち、溶剤を除いた質量部を意味する。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化され、硬化体として使用されるものである。本発明の硬化性樹脂組成物は、例えば、被着体間に配置された状態で、硬化されることで被着体間を接合できる。この際、一方の被着体に塗布し、その後、塗布された硬化性樹脂組成物を介して、他方の被着体を一方の被着体に重ね合わせるとよい。本発明の硬化体は、柔軟性、応力緩和性などが良好でありながら、耐熱性、耐候性などにも優れる。
したがって、本発明の硬化性樹脂組成物よりなる硬化体は、例えば、車載用途や屋外用途として使用され、高温環境下に長期間にわたって曝露されても、良好な柔軟性、応力緩和性が維持される。そのため、硬化体は、破損等することなく、良好な接着性を長期にわたって維持することが可能になる。
さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体チップ用途で使用することが好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物は、半導体チップの用途では、例えば、半導体チップ同士を接合するために使用される。
(接着力)
明細書記載の方法に従って、各実施例、比較例で得られた硬化性樹脂組成物から接着性試験用サンプルを作製して25℃における接着力(X0)を測定した。
硬化性樹脂組成物を、幅3mm、長さ30mm、厚み1mmのテフロン(登録商標)型に流し込み、硬化させることで硬化物サンプルを得た。硬化性樹脂組成物の硬化条件は、明細書記載のとおりである。
得られた硬化物サンプルを、引張試験器(オートグラフAG−X、島津製作所社製)により、伸び率100%まで引張り、得られた引張曲線から伸び率25%時の弾性率を求めて、伸び率25%における貯蔵弾性率とした。なお、測定条件は、25℃、引張速度5mm/secである。
硬化性樹脂組成物を、幅3mm、長さ30mm、厚み0.5mmのテフロン(登録商標)型に流し込み、硬化させることで硬化物サンプルを得た。硬化性樹脂組成物の硬化条件は、明細書記載のとおりである。
得られた硬化物サンプルを、動的粘弾性測定装置(IT計測制御社製、商品名「DVA−200」)により、50〜100℃の範囲で引張貯蔵弾性率を測定し、その平均値E1’を求めた。平均値は、温度を上昇させつつ、50℃から1℃ごとに貯蔵弾性率を測定し、全ての測定値の算術平均値である。なお、測定条件は、変形モードが引っ張り、設定ひずみが1%、測定周波数が1Hz、昇温速度が5℃/minであった。
また、硬化物サンプルを槽内温度が140℃に設定された恒温槽に24時間放置することで加熱処理した。加熱処理後の硬化物サンプルも、上記と同様の方法で、50〜100℃の範囲で動的粘弾性を測定し、その貯蔵弾性率の平均値E2’を求め、以下の式により貯蔵弾性率の変化率(%)を算出した。なお、変化率(%)が負の場合には、絶対値が減少率を表す。変化率(%)が正の場合には絶対値が増加率を表し、また減少率が0%未満であることを意味する。
(E2’−E1’)/E1’×100
明細書記載の方法に従って、各実施例、比較例で得られた硬化性樹脂組成物から接着性試験用サンプルを作製し、その接着性試験用サンプルを槽内温度が140℃に設定された恒温槽に24時間放置することで加熱処理した。加熱処理された接着性試験用サンプルについて、明細書記載の方法で25℃における接着力を測定し、140℃、24時間加熱後の接着力(X1)とした。140℃、24時間加熱後の接着力(X1)と、上述したとおりに測定した接着力(X0)(140℃、24時間加熱前の接着力)により、接着力の差(X1−X0(ΔMPa))を算出し、その値により耐熱性を評価した。
実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物をPET樹脂フィルムに挟み、明細書記載の硬化条件で硬化させて、厚さ100μmの硬化物サンプルを作製した。硬化物サンプルをPET樹脂フィルから剥がし、分光光度計(日立ハイテク社製「U−4100」)を用いて、JIS K7105に準拠して、硬化物サンプルの透過法による黄色度(YI(0))を測定した。
また、硬化物サンプルを槽内温度が120℃に設定された恒温槽に100時間放置した。その後、上記と同様の方法で、黄色度(YI(1))を測定し、以下の式により黄色度の差(ΔYI)を算出し、その値により耐候性を評価した。
ΔYI=|YI(1)−YI(0)|
明細書記載の方法に従って、各実施例、比較例で得られた硬化性樹脂組成物から接着性試験用サンプルを作製し、その試験片をオートクレープ試験機(「SP510F」,ヤマト科学株式会社)に投入し、120℃で1時間放置した。処理された試験片サンプルについて、明細書記載の方法で25℃における接着力を測定した。プレッシャークッカー試験後の接着力の値を、プレッシャークッカー試験前の接着力の値で除することにより、耐湿性を評価した。
明細書記載の方法に従って、各実施例、比較例で得られた硬化性樹脂組成物から接着性試験用サンプルを作製し、その接着試験用サンプルに対して、−40℃環境下で30分間、80℃環境下で30分間放置する操作を交互に繰り返す冷熱サイクル試験を1000サイクル実施した。冷熱試験後の接着性試験用サンプルについて、明細書記載の方法で25℃における接着力を測定し、冷熱サイクル信頼性後の接着力とした。その値により応力緩和性能を評価した。また、冷熱サイクル試験後の接着力により以下の評価基準により評価した。
[評価基準]
A:接着力の低下が見られなかった
B:一部のサンプルで接着力が低下した
C:全てのサンプルで接着力が低下した、又は試験用サンプルに割れが発生した
[合成例1]
ポリオール化合物として100質量部のポリカーボネートジオール(式(1)で表される化合物、Rの90モル%が3−メチルペンチレン基、10モル%がヘキサメチレン基、クラレ社製、商品名「Kuraraypolyol C−1090」)と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容量のセパラブルフラスコに入れた。フラスコ内を真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌して混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、商品名「Pure MDI」)50質量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート(PC)骨格を有し、両末端が芳香族イソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂(PC骨格芳香族末端ウレタン)を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂の重量平均分子量は6000であった。
ポリオール化合物として100質量部のポリカーボネートジオール(式(1)で表される化合物、クラレ社製、製品名「Kuraraypolyol C−1090」)と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容量のセパラブルフラスコに入れた。フラスコ内を真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌し、混合した。その後常圧とし、脂肪族ポリイソシアネート化合物として旭化成株式会社製の「Duranate A201H」(商品名)115質量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート(PC)骨格を有し、両末端が脂肪族イソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂(PC骨格脂肪族末端ウレタン(1))を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂の重量平均分子量は7000であった。
ポリオール化合物として100質量部のポリヘキサメチレンカーボネートジオール(式(1)で表され、Rがヘキサメチレン基であり、nが50である)と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容量のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌して混合した。その後常圧とし、脂肪族ポリイソシアネート化合物として旭化成株式会社製の「Duranate A201H」(商品名)を115質量部入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、ポリカーボネート(PC)骨格を有し、両末端が脂肪族イソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂(PC骨格脂肪族末端ウレタン(2))を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂の重量平均分子量は10000であった。
ポリオール化合物として100質量部のポリテトラメチレンエーテルグリコール(三菱化学社製、商品名「PTMG−2000」)と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容量のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌して混合した。その後常圧とし、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメタンジイソシアネート(日曹商事社製、商品名「Pure MDI」)26.5質量部を入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、エーテル骨格を有し、両末端が芳香族イソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂(エーテル骨格芳香族末端ウレタン)を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂の重量平均分子量は2700であった。
ポリオール化合物として100質量部のポリテトラメチレンエーテルグリコール(三菱化学社製、商品名「PTMG−2000」)と、0.01質量部のジブチル錫ジラウレートとを500mL容量のセパラブルフラスコに入れ、真空下(20mmHg以下)、100℃で30分間撹拌して混合した。その後常圧とし、脂肪族ポリイソシアネート化合物として旭化成株式会社製の「Duranate A201H」(商品名)を50質量部入れ、80℃で3時間撹拌して反応させ、エーテル骨格を有し、両末端が脂肪族イソシアネート基である湿気硬化性ウレタン樹脂(エーテル骨格脂肪族末端ウレタン)を得た。得られた湿気硬化性ウレタン樹脂の重量平均分子量は3000であった。
(ラジカル重合性化合物)
ウレタンアクリレート:ダイセル・オルネクス社製、商品名「EBECRYL8411」、2官能、重量平均分子量12000、20質量%のイソボニルアクリレート(IBOA)で希釈、ウレタンアクリレートの含有量80質量%
フェノキシエチルアクリレート:共栄社化学株式会社製、商品名「ライトアクリレートPO−A」、単官能
ラウリルアクリレート:共栄社化学株式会社製、商品名「ライトアクリレートL−A」、単官能
光重合開始剤:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、BASF社製、商品名「IRGACURE 369」
湿気硬化促進触媒:2,2'−ジモルホリノジエチルエーテル、サンアプロ社製、商品名「U−CAT 660M」
カップリング剤:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、信越化学工業株式会社製、商品名「KBE−9007N」
充填剤:トリメチルシリル化処理シリカ、日本アエロジル社製、商品名「R812」、一次粒子径7nm
表1に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌装置(シンキー社製、「あわとり練太郎」)にて温度50℃で撹拌した後、セラミック3本ロールにて温度50℃で均一に混合して実施例1〜8、比較例1の硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (8)
- 湿気硬化性樹脂(A)を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂組成物の硬化物が、伸び率25%における貯蔵弾性率が5MPa以下であり、かつ
前記硬化性樹脂組成物の硬化物に対して140℃で24時間の加熱処理を行う前後において、動的粘弾性測定装置により50〜100℃の温度範囲で測定した、前記硬化物の引張貯蔵弾性率の減少率が15%以下である、硬化性樹脂組成物。 - 湿気硬化性樹脂(A)を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記硬化性樹脂組成物の硬化物が、伸び率25%における貯蔵弾性率が5MPa以下であり、かつ
前記湿気硬化性樹脂(A)が、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含有する、硬化性樹脂組成物。 - 前記湿気硬化性樹脂(A)が、ポリカーボネート骨格を有する湿気硬化性樹脂を含有する、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記湿気硬化性樹脂(A)が、脂肪族イソシアネート基を有する化合物(A1)及び芳香族イソシアネート基を有する化合物(A2)からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記湿気硬化性樹脂(A)が、前記化合物(A1)及び前記化合物(A2)を含み、
前記化合物(A1)に対する、前記化合物(A2)の質量比(A2/A1)が、0.1以上3.0以下である、請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。 - さらにラジカル重合性化合物と、光重合開始剤とを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 120℃で100時間加熱した後の前記硬化物と、加熱前の前記硬化物の黄色度の差(ΔYI)が7.0以下である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化体。
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