JPWO2020130073A1 - 接着剤、積層フィルム、及び積層フィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし本二液分別塗布型ウレタン系接着剤は、イソシアネート基とアミノ基とが常温で瞬間的に反応するため、前述のラミネート工程中に混入した気泡が系外に抜ける前に硬化してしまい、結果的に所望の加工外観が得られにくいといった問題があった。
(1)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)が0.5N/平方cm以上である。
(2)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)は、圧着後10分経過した時の引張りせん断接着強さ(N2)の3倍以下である。
(3)2つの基材間に設けられ圧着後5時間経過した時の引張りせん断接着強さ(N3)は20N/平方cm以上である。
本発明における引張りせん断接着強さについて説明する。
図1は、引張りせん断接着強さの測定用試料である積層フィルムの形状である。図1において1は積層フィルムを横部からみた図であり、2は上部からみた図である。2つの基材3と4には、厚さ50μmのコロナ処理ポリエチレンテレフタレート(以後PETと称する場合がある)フィルムを使用する。2つの基材3と4の間に設けられた2液硬化型接着剤の接着部分5は、その面積が10mm2となるようにするが、誤差範囲として±0.5mm2は許容とする。2液硬化型接着剤の該部分5への塗布量は1.0g/m2である。
(方法1)ポリイソシアネート(A)を含有するポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(B)を含有する樹脂組成物(Y)とを予め混合後、基材3か4のいずれか一方に塗布し、他方の基材を重ね合わせ圧着する。
(方法2)基材3か4のいずれか一方にポリイソシアネート(A)を含むポリイソシアネート組成物(X)を塗布し、他方の基材にポリオール(B)を含有する樹脂組成物(Y)を塗布した後、組成物(X)と組成物(Y)とが接触するように重ね合わせカレンダーロールやニップロール等で圧着する。
圧着する条件は、通常のラミネート方法で採用される条件でよいが、概ね圧力が3〜800kg/cm2程度で圧着する。
(1)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)が0.5N/平方cm以上である。
(2)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)は、圧着後10分経過した時の引張りせん断接着強さ(N2)の3倍以下である。
(3)2つの基材間に設けられ圧着後5時間経過した時の引張りせん断接着強さ(N3)は20N/平方cm以上である。
一方、5時間後における引張りせん断接着強さが20N/平方cmに達しない場合には、硬化性が劣るか、反応性が早すぎて接着剤が凝集してしまうことにより、12時間後に十分な接着強度を得ることができないと推定される。
本発明の2液硬化型接着剤の好ましい態様である、ポリイソシアネート(A)を含有するポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(B)及びポリアミン(C)を含有する組成物(Y1)を必須成分とする2液硬化型接着剤について説明する。
本発明で使用するポリイソシアネート(A)は、特に限定なく公知のものが使用出来る。例えば、トリレンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下ジフェニルメタンジイソシアネートを単にMDIと記載する場合がある)、2,2’−MDI、4,4’−MDI、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートのイソシアネート基(以下NCO基と称する場合がある)の一部をカルボジイミドで変性した化合物;キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート;これらのポリイソシアネートに由来するイソシアヌレート体;これらのポリイソシアネートに由来するアロファネート体;これらのポリイソシアネートに由来するビゥレット体;これらのポリイソシアネートをトリメチロールプロパン変性したアダクト体;前記した各種のポリイソシアネートとポリオール成分との反応生成物であるポリイソシアネートなどが挙げられる。
ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素添加ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールF等のビスフェノール;
ダイマージオール;
前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(3);
前記鎖状脂肪族グリコール、脂環式グリコール、ダイマージオール、ビスフェノール又は前記ポリエーテルポリオール等のポリオールと、前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(4);
ひまし油、脱水ひまし油、ひまし油の水素添加物であるヒマシ硬化油、ひまし油のアルキレンオキサイド5〜50モル付加体等のひまし油系ポリオール等、およびこれらの混合物等が挙げられる。
カラム ;東ソー株式会社製 TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel 2000HXL、TSKgel 1000HXL
検出器 ;RI(示差屈折計)
データ処理;東ソー株式会社製 マルチステーションGPC−8020modelII
測定条件 ;カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/分
標準 ;単分散ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
本発明において組成物(Y)は、ポリオール(B)及びポリアミン(C)を含有する。
本発明において使用するポリオール(B)は、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリエチレングリコール等のグリコール;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素添加ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールF等のビスフェノール;
ダイマージオール;
前記グリコール、3官能又は4官能の脂肪族アルコール等の重合開始剤の存在下にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド、エピクロルヒドリン、テトラヒドロフラン、シクロヘキシレン等のアルキレンオキシドを付加重合したポリエーテルポリオール;該ポリエーテルポリオールを更に前記芳香族又は脂肪族ポリイソシアネートで高分子量化したポリエーテルウレタンポリオール;
前記グリコール、ダイマージオール、又は前記ビスフェノール等の2官能型ポリオールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(2);
前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(3);
2官能型ポリオールと、前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(4);
前記ポリエステルポリオール(1)〜(5)と前記ポリエーテルポリオールと芳香族若しくは脂肪族ポリイソシアネートとを反応させて得られるポリエステルポリエーテルポリオール;前記ポリエステルポリオール(1)〜(5)を芳香族若しくは脂肪族ポリイソシアネートで高分子量化して得られるポリエステルポリウレタンポリオール;
ひまし油、脱水ひまし油、ひまし油の水素添加物であるヒマシ硬化油、ひまし油のアルキレンオキサイド5〜50モル付加体等のひまし油系ポリオール等、及びこれらの混合物等が挙げられる。
本発明で使用するポリアミン(C)は、特に限定なく公知のものが使用出来るが、塗膜の強靭さを保つために分子内にアミノ基(NH2基、NHR基)を2つ以上有する化合物が望ましい。そのような化合物としては、例えば、メチレンジアミン、エチレンジアミン、イソホロンジアミン、3,9−ジプロパンアミン−2,4,8,10−テトラオキサスピロドウンデカン、リシン、フェニレンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、トリレンジアミン、ヒドラジン、ピペラジン、ヘキサメチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4− ジアミン、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ジ−2−ヒドロキシエチルプロピレンジアミン、2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、又はジ−2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン、ポリ(プロピレングリコール)ジアミン、ポリ(プロピレングリコール)トリアミン、ポリ(プロピレングリコール)テトラアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、
これらの分子内にアミノ基を有する化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以上を併用しても良い。また、塗膜の柔軟性を保つために主鎖にポリエーテル構造を有するポリエーテルアミンが好ましい。
本発明では2液硬化型接着剤に触媒を使用することにより、積層フィルムからの芳香族アミンに代表される有害な低分子化学物質の内容物への溶出を効果的に抑制できる。本発明で使用する触媒は、ウレタン化反応を促進するためのものであれば特に制限はないが、例えば、金属系触媒、有機金属系触媒、アミン系触媒、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、脂肪族環状アミド化合物、チタンキレート錯体等の触媒を用いることができる。
本発明の2液硬化型接着剤は、イソシアネート基とアミノ基、水酸基との化学反応によって硬化する接着剤であり、無溶剤型の接着剤として使用することができる。なお本発明でいう無溶剤型の接着剤の「溶剤」とは、本発明で使用するポリイソシアネート組成物(X)または樹脂組成物(Y)や(Y1)を溶解することの可能な、溶解性の高い有機溶剤を指し、「無溶剤」とは、これらの溶解性の高い有機溶剤を含まないことを指す。溶解性の高い有機溶剤とは、具体的には、トルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。中でもトルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチルは特に溶解性の高い有機溶剤として知られている。
本発明の積層フィルムは、公知の方法で得ることができる。例えば前記ポリイソシアネート組成物(X)と前記組成物(Y)や(Y1)とを事前に混ぜ合わせた後、第一の基材フィルムに塗布、次いで塗布面に第二の基材フィルムを積層し、該接着剤層を硬化させて得る2液混合工程を有する方法や、前記ポリイソシアネート組成物(X)と、前記組成物(Y)や(Y1)とを第一の基材フィルム及び第二の基材フィルムに別々に塗布後、該塗布面を接触させ圧着させることにより第一の基材フィルムと第二の基材フィルムとを積層させ、該接着剤層を硬化させて得る2液分別塗工工程を有する方法により得られる。
圧着方法は2つのロール間(ラミネートロール)を通過しながらロール間の圧力により貼り合わせる方法が好ましく、ラミネートロールの温度は室温〜120℃程度、圧力は、3〜300kg/cm2程度が好ましい。このようにして積層フィルムを得ることができる。
本発明の2液硬化型接着剤を用いて製造される積層体および包装体に使用される基材フィルムとしては、積層フィルムで通常使用されるプラスチックフィルムが好ましい。例えば第一の基材フィルムとしては、ポリエチレンテレフタラート(以下PETと略)フィルム、ナイロン(以下OPAと略)フィルム、2軸延伸ポリプロピレン(以下OPPと略)フィルム、各種蒸着フィルム等のベースフィルムやアルミ箔等が挙げられる。また第二の基材フィルムとしては、無延伸ポリプロピレン(以下CPPと略)フィルム、直鎖低密度ポリエチレン(以下LLDPEと略)フィルム等のシーラントフィルムが挙げられる。
また基材として紙も使用することができる。紙としては、天然紙や合成紙などが挙げられる。基材層および紙層の外表面または内面側には、必要に応じて印刷層を設けてもよい。
本発明の包装体は、前記積層フィルムを袋状に成形してなり、具体的には前記積層フィルムをヒートシールすることにより包装体の形態となる。また、包装体としての用途、必要な性能(易引裂性やハンドカット性)、包装体として要求される剛性や耐久性(例えば、耐衝撃性や耐ピンホール性など)などを考慮した場合、必要に応じて他の層を積層することもできる。通常は基材層、紙層、第2のシーラント層、不職布層などを伴って使用される。他の層を積層する方法としては、公知の方法を用いることができる。たとえば、他の層との層間に接着剤層を設けてドライラミネート法、熱ラミネート法、ヒートシール法、押出しラミネート法などにより積層すればよい。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」と略記する):41.9部、2,4’−MDI:13.0部、キシリレンジイソシアネート(以下、「XDI」と略記する。):0.1部を反応容器内に仕込み、窒素ガス下で攪拌し、60℃まで加熱した。数平均分子量400の2官能のポリプロピレングリコール(以下、「PPG」と略記する。)を20.0部、数平均分子量2000の2官能PPGを25.0部を数回に分けて滴下し、80℃に昇温して5〜6時間攪拌しウレタン化反応を終了させた。得られたポリイソシアネートのNCO基含有率は14%、40℃における溶融粘度は1500mPa.sであった。以下このポリイソシアネートをA−1と略記する。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、MDI:50.0部、HDIのビウレット体:10.0部を反応容器内に仕込み、窒素ガス下で攪拌し、60℃まで加熱した。数平均分子量400の2官能PPGを5.0部、数平均分子量1000の2官能PPGを35.0部を数回に分けて滴下し、80℃に昇温して5〜6時間攪拌しウレタン化反応を終了させた。得られたポリイソシアネートのNCO基含有率は14.0%、40℃における溶融粘度は1400mPa.sであった。以下このポリイソシアネートをA−2と略記する。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、MDI:60.0部を反応容器内に仕込み、窒素ガス下で攪拌し、60℃まで加熱した。数平均分子量400の2官能PPGを5.0部、数平均分子量1000の2官能PPGを35.0部を数回に分けて滴下し、80℃に昇温して5〜6時間攪拌しウレタン化反応を終了させた。得られたポリイソシアネートのNCO基含有率は14.0%、40℃における溶融粘度は1500mPa.sであった。以下このポリイソシアネートをA−3と略記する。
ポリイソシアネート組成物(X)として前記A−1、A−2、A−3を使用した。組成物(Y)は、表1〜3の配合に従って作成したB−1〜B−18を用いた。
ひまし油 :精製ひまし油(伊藤製油株式会社製、水酸基価160.5mgKOH/g、40℃溶融粘度250mPa・s)
D−1000 :ポリプロピレングリコール(三井化学ポリウレタン株式会社製、数平均分子量約1,000、水酸基価112mgKOH/g、40℃溶融粘度150mPa・s)アクトコールD−1000
T−403 :ポリエーテルポリオール(AGC株式会社製 官能基3、数平均分子量約430、水酸基価400mgKOH/g、25℃溶融粘度350mPa・s)EXCENOL430
EDP−300:N,N,N’,N’−テトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン(株式会社ADEKA)
TE(OH)A:トリエタノールアミン(昭和化学株式会社製)
EC310 :ポリオキシプロピレンポリアミン(BASF社製)BaxxоdurEC310、アミン価350mgKOH/g
EC303 :ポリプロピレンジアミン(BASF社製)BaxxоdurEC303、アミン価56mgKOH/g
DETA :ジエチレントリアミン(三井化学ファイン株式会社製)
CPL :2−オキソヘキサメチレンイミン(関東化学株式会社製)ε−カプロラクタム
DBTDL :ジブチル錫ジラウレート(日東化成株式会社製)ネオスタンU−100
Bi−Zn :ネオデカン酸ビスマスと亜鉛の混合触媒(The Shepherd Chemical Company製)Bicat8108/BicatZ混合
表4、5、6に記載した内容に従い、ポリイソシアネート組成物(X)を第一の基材フィルム、樹脂組成物(Y)を第二の基材フィルムにそれぞれ塗布した後、第一の基材フィルムと第二の基材フィルムのお互いの塗布面をニップロール(温度:50℃)で圧着し、積層フィルムを作製した。
ポリイソシアネート組成物(X)と組成物(Y)のそれぞれの塗布量は、表4、5、6に記載したとおりである。即ち塗布量1及び塗布量2のポリイソシアネート組成物(X)とポリオール組成物(Y)に従い、
塗布量1:合計で1.0g/m2
塗布量2:合計で2.0g/m2
になるようにした。
評価用の積層フィルムの製造方法に従い、図1の形状の積層フィルムを作成した。第一の基材フィルム(図1上基材3)及び第二の基材フィルム(図1上基材4)には、厚さ50μmのコロナ処理PETフィルムを使用した。2つの基材3と4の間に設けられた2液硬化型接着剤の接着部分5は、その面積が10mm2となるようにし、塗布量は塗布量1(1.0g/m2)とした。
第一の基材フィルムとしてコロナ処理二軸延伸ナイロン(OPA)フィルム(厚さ15μm)、第二の基材フィルムとしてコロナ処理LLDPEフィルム(厚さ60μ)を使用し、塗布量2とし、ヒートシール強度測定用の積層フィルムを作製した。作製した積層フィルムを25℃で12時間エージングした後、2枚を各々の積層フィルムのLLDPE面を向き合わせた状態でOPAフィルム側から、1cm幅のヒートシールバーを用いてプレスし、溶融接着させた。その際のヒートシール条件は、180℃、0.1bar、1秒であった。ヒートシール部を15mm幅に切断し、300mm/minの速度でヒートシール強度を測定した。ヒートシール強度の単位はN/15mmである。
評価は5段階評価で以下のように行った。評価3以上を合格とする。
評価5:50以上
評価4:40〜49
評価3:30〜39
評価2:20〜29
評価1: 0〜19
第一の基材フィルムとしてコロナ処理PETフィルム(厚さ12μm)、第二の基材フィルムとしてアルミ蒸着ポリプロピレン(VMCPP)フィルム(厚さ25μm)を使用し、塗布量2とし、外観評価用の積層フィルムを作製した。積層フィルムは100、150、200、250m/minの加工速度で作成した。ラミネート後の積層フィルムを24時間エージングした後、積層フィルムに残存している気泡を確認し、気泡が残存していない加工速度域の評価を行った。評価は5段階評価で以下のように行った。評価3以上を合格とする。
評価5:100〜250m/minで気泡残存なし
評価4:100〜200m/minで気泡残存なし
評価3:100〜150m/minで気泡残存なし
評価2: 100m/minで気泡残存なし
評価1: 100m/minで気泡残存あり
第一の基材フィルムとしてコロナ処理OPAフィルム(厚さ15μm)、第二の基材フィルムとしてコロナ処理LLDPEフィルム(厚さ60μm)を使用し、塗布量2とし、加工性(しわ)測定用の積層フィルムを4000m作成し、ロール状に巻き取りをした。ラミネート後の積層フィルムを25℃で48時間エージングした後、ロールの内側におけるしわの状態を確認し、内側よりしわが発生しなくなるまでの積層フィルムの長さを評価した。評価は5段階評価で以下のように行った。評価3以上を合格とする。
評価5:ロール内側から10mまでしわあり
評価4:ロール内側から50mまでしわあり
評価3:ロール内側から100mまでしわあり
評価2:ロール内側から200mまでしわあり
評価1:ロール内側から300mまでしわあり
(1)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)が0.5N/平方cm以上である。
(2)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)は、圧着後10分経過した時の引張りせん断接着強さ(N2)の3倍以下である。
(3)2つの基材間に設けられ圧着後5時間経過した時の引張りせん断接着強さ(N3)は20N/平方cm以上である。
の全てを満たすので、接着強度、加工外観、加工適性のすべての評価項目に優れることがわかる。
一方、比較例1、2、4は30分後、5時間後の値が条件を満たしておらず、接着強度、加工外観、加工適性の評価結果が著しく低かった。
比較例3、5は30分後の値が10分後の値の3倍以上であり、加工外観が著しく低かった。
比較例6、7は5時間後の値が条件を満たしておらず接着強度、加工適性の評価結果が著しく低かった。
2 積層フィルムを上部からみた図
3 基材
4 基材
5 2液硬化型接着剤の接着部分
6 クランプ等
7 引っ張り試験時の引っ張り方向
3 基材
Claims (12)
- ポリイソシアネート(A)を含有するポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(B)を含有する樹脂組成物(Y)を必須成分とする2液硬化型接着剤であって、(1)〜(3)を満たすことを特徴とする2液硬化型接着剤。
(1)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)が0.5N/平方cm以上である。
(2)2つの基材間に設けられ圧着後30分経過した時の引張りせん断接着強さ(N1)は、圧着後10分経過した時の引張りせん断接着強さ(N2)の3倍以下である。
(3)2つの基材間に設けられ圧着後5時間経過した時の引張りせん断接着強さ(N3)は20N/平方cm以上である。 - ポリイソシアネート(A)を含有するポリイソシアネート組成物(X)と、ポリオール(B)及びポリアミン(C)を含有する樹脂組成物(Y1)とを必須成分とすることを特徴とする2液硬化型接着剤。
- 前記ポリアミン(C)が有するアミノ基と前記ポリオール(B)が有する水酸基とのモル比[アミノ基/水酸基]が0.001〜2.0である請求項2に記載の2液硬化型接着剤。
- 前記ポリアミン(C)がポリエーテル構造を有する請求項2または3のいずれか一項に記載の2液硬化型接着剤。
- 前記ポリイソシアネート(A)がポリエーテルポリオールと芳香族ポリイソシアネートとの反応生成物を含む請求項2〜4のいずれか一項に記載の2液硬化型接着剤。
- 前記ポリオール(B)がポリエーテル骨格を有するポリオールを含む請求項2〜5のいずれか一項に記載の2液硬化型接着剤。
- 前記ポリオール(B)がひまし油、脱水ひまし油、ひまし油の水素添加物であるヒマシ硬化油、ひまし油のアルキレンオキサイド5〜50モル付加体等のひまし油系ポリオールからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項2〜7のいずれか一項に記載の2液硬化型接着剤。
- 前記ポリオール(B)が複数の水酸基を有する3級アミン化合物を含む請求項2〜7のいずれか一項に記載の2液硬化型接着剤。
- 無溶剤型である請求項1〜8のいずれか一項に記載の2液硬化型接着剤。
- 一方の基材に塗布されたポリイソシアネート(A)を含むポリイソシアネート組成物(X)と、他方の基材に塗布されたポリオール(B)及びポリアミン(C)を含有する樹脂組成物(Y1)とが接触して圧着する2液分別塗布工程を有することを特徴とする積層フィルムの製造方法。
- 第一の基材フィルムと第二の基材フィルムとの間に硬化された接着剤を有する積層フィルムであって、前記接着剤層が請求項1〜9のいずれかに記載の反応型接着剤の層であることを特徴とする積層フィルム。
- 第一の基材フィルムと第二の基材フィルムとの間に硬化された接着剤を有する積層フィルムを袋状に成形してなる包装体であって、前記接着剤層が請求項1〜9のいずれかに記載の反応型接着剤の層であることを特徴とする包装体。
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