JP6675595B2 - 反応性接着剤、積層フィルム、及び包装体 - Google Patents
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- C09J175/04—Polyurethanes
Description
本発明の反応性接着剤は、ポリイソシアネート組成物(X)、ポリオール組成物(Y)、及びピロメリット酸無水物を含有する反応性接着剤であって、前記ピロメリット酸無水物を反応性接着剤全固形分に対し0.2〜2.0重量%含有することが特徴である。
前記ピロメリット酸無水物は、中でも、反応性接着剤全固形分に対し0.2〜1.5重量%含有することが好ましく、0.3〜0.8重量%含有することが最も好ましい。
本発明で使用するピロメリット酸無水物は、下記構造の化合物である。
併用する場合、3a,4,5,7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンソフランジオンは反応性接着剤全固形分に対し0.2〜2.0重量%含有することが好ましく、0.3〜1.0重量%含有することが最も好ましい。
また没食子酸は、反応性接着剤全固形分に対し0.2〜2.0重量%含有することが好ましく、0.3〜1.0重量%含有することが最も好ましい。
本発明で使用するポリイソシアネート組成物(X)は、主成分としてポリイソシアネート化合物を含有する組成物である。本発明で使用するポリイソシアネート化合物は、特に限定なく公知のものが使用でき、単独で使用しても複数を混合して使用することもできる。
例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の分子構造内に芳香族構造を持つポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートのNCO基の一部をカルボジイミドで変性した化合物;これらのポリイソシアネートに由来するアルファネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−(イソシアナートメチル)シクロヘキサン等の分子構造内に脂環式構造を持つポリイソシアネート;1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の直鎖状脂肪族ポリイソシアネート、及びこのアルファネート化合物;これらのポリイソシアネートのイソシアヌレート体;これらのポリイソシアネートに由来するアロファネート体;これらのポリイソシアネートに由来するビゥレット体;トリメチロールプロパン変性したアダクト体;前記した各種のポリイソシアネートとポリオール成分との反応生成物であるポリイソシアネートなどが挙げられる。
ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素添加ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールF等のビスフェノール;
プロピオラクトン、ブチロラクトン、ε−カプロラクトン、σ−バレロラクトン、β−メチル−σ−バレロラクトン等の環状エステル化合物の開環重合反応によって得られるポリエステルと、前記グリコール又は3官能若しくは4官能の脂肪族アルコールとの反応物であるポリエステルポリオール(1);
前記鎖状脂肪族グリコール、脂環式グリコール、ダイマージオール、ビスフェノール又は前記ポリエーテルポリオール等のポリオールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(2);
前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(3);
2官能型ポリオールと、前記3官能又は4官能の脂肪族アルコールと、多価カルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(4);
ジメチロールプロピオン酸、ヒマシ油脂肪酸等のヒドロキシル酸の重合体である、ポリエステルポリオール(5);
前記ポリエステルポリオール(1)、(2)、(3)、(4)、(5)とポリエーテルポリオールとの混合物;
ヒマシ油、脱水ヒマシ油、ヒマシ油の水素添加物であるヒマシ硬化油、ヒマシ油のアルキレンオキサイド5〜50モル付加体等のヒマシ油系ポリオール等が挙げられる。
本発明において使用するポリオール組成物(Y)は、主成分としてポリオール化合物を含有する組成物である。ポリオール化合物は単独で使用しても複数を混合して使用することもできる。
具体的には例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール、ジメチルブタンジオール、ブチルエチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、トリエチレングリコール等のグリコール;グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3官能又は4官能の脂肪族アルコール;ビスフェノールA、ビスフェノールF、水素添加ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールF等のビスフェノール;ダイマージオール;
本発明で使用する反応性接着剤は、イソシアネート基と水酸基との化学反応によって硬化する接着剤であり、溶剤型または無溶剤型の接着剤として使用することができる。なお本発明でいう溶剤型の接着剤の「溶剤」とは、本発明で使用するポリイソシアネート化合物やポリオール化合物を溶解することの可能な、溶解性の高い有機溶剤を指し、「無溶剤」とは、これらの溶解性の高い有機溶剤を含まないことを指す。溶解性の高い有機溶剤とは、具体的には、トルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。中でもトルエン、キシレン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸メチル、酢酸エチルは特に溶解性の高い有機溶剤として知られている。
本発明の反応性接着剤は、詳述した通り、ポリオール成分Aとイソシアネート成分Bとを必須成分とするものであるが、更に、脂肪族環状アミド化合物を、ポリオール成分Aとイソシアネート成分Bとのどちらか一方の成分に混合させるか、或いは、第3成分として塗工時に配合することにより、ラミネート包装体において芳香族アミンに代表される有害な低分子化学物質の内容物への溶出が効果的に抑制できる。
本発明では触媒を使用することにより、ラミネート包装体において芳香族アミンに代表される有害な低分子化学物質の内容物への溶出が効果的に抑制できる。
本発明で使用する触媒は、ウレタン化反応を促進するためのものであれば特に制限はないが、例えば、金属系触媒、アミン系触媒、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、脂肪族環状アミド化合物、チタンキレート錯体等の触媒を用いることができる。
本発明においては、前記触媒を単独でも併用して使用してもよい。
前記触媒の質量比は、ポリイソシアネート組成物(X)とポリオール組成物(Y)の混合液を100部としたとき0.001〜80部の範囲が好ましく、0.01〜70部の範囲がより好ましい。
また、本発明で使用する反応性接着剤には、接着促進剤を併用することもできる。接着促進剤にはシランカップリング剤、チタネート系カップチング剤、アルミニウム系等のカップリング剤、エポキシ樹脂が挙げられる。
本発明で使用する反応性接着剤には、必要であれば、前記以外のその他の添加剤を含有させてもよい。添加剤としては、例えば、レベリング剤、コロイド状シリカやアルミナゾルなどの無機微粒子、ポリメチルメタクリレート系の有機微粒子、消泡剤、タレ性防止剤、湿潤分散剤、粘性調整剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、過酸化物分解剤、難燃剤、補強剤、可塑剤、潤滑剤、防錆剤、蛍光性増白剤、無機系熱線吸収剤、防炎剤、帯電防止剤、脱水剤、公知慣用の熱可塑性エラストマー、粘着付与剤、燐酸化合物、メラミン樹脂、又は反応性エラストマーを用いることができる。これらの添加剤の含有量は、本発明で使用する反応性接着剤の機能を損なわない範囲内で適宜調整して用いることができる。
本発明の積層フィルムは、第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に前記反応性接着剤からなる接着剤層を積層してなる。具体的には、前記反応性接着剤を第一のプラスチックフィルムに塗布、次いで塗布面に第二のプラスチックフィルムを積層し、該接着剤層を硬化させて得られるものである。公知であればいずれの方法で塗工されても差し支えないが、一般的にはグラビアロール塗工方式で塗布される。本接着剤の塗布量は固形分で1.0〜5.0g/m2、好ましくは1.5〜4.0g/m2の塗工条件で使用される。
本発明の包装体は、前記積層フィルムを袋状に成形してなり、具体的には前記積層フィルムをヒートシールすることにより包装体の形態となる。また、包装体としての用途、必要な性能(易引裂性やハンドカット性)、包装体として要求される剛性や耐久性(例えば、耐衝撃性や耐ピンホール性など)などを考慮した場合、必要に応じて他の層を積層することもできる。通常は基材層、紙層、第2のシーラント層、不職布層などを伴って使用される。他の層を積層する方法としては、公知の方法を用いることができる。たとえば、他の層との層間に接着剤層を設けてドライラミネート法、熱ラミネート法、ヒートシール法、押出しラミネート法などにより積層すればよい。接着剤としては、前記反応性接着剤を使用してもよいし、他の1液タイプのウレタン系接着剤、エポキシ系接着剤、酸変性ポリオレフィンの水性分散体などを用いてもよい。
(調整例1 ポリイソシアネート組成物(X1))
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管を備えたフラスコに、デスモジュールL−75( TMP−3TDIアダクト、住化コベストロウレタン株式会社製)を100部、ピロメリット酸無水物(株式会社ダイセル製品)を1.5部を仕込み、この混合物を酢酸エチルで希釈してNV45%溶液のポリイソシアネート組成物(X1)を得た。
デスモジュールL−75( TMP−3TDIアダクト、住化コベストロウレタン株式会社製)を使用した。
ルプラネートMP102(ジフェニルメタンジイソシアネートプレポリマー BASF INOAC ポリウレタン株式会社製)を使用した。
(合成例1)
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、テレフタル酸145部、イソフタル酸350部、アジピン酸225部、セバシン酸15部、エチレングリコール85部、ジエチレングリコール310部、ネオペンチルグリコール45部を仕込み、内温250℃にてエステル化反応を行った。脱水反応後、数平均分子量約9000のポリエステルポリオールA1を得た。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、精留管、水分分離機等を備えたポリエステル反応容器に、イソフタル酸375部、アジピン酸250部、ジエチレングリコール545部を仕込み、内温240℃にてエステル化反応を行った。脱水反応後、数平均分子量約1500のポリエステルポリオールを得た。このポリエステルポリオール100部、酢酸エチル78部を攪拌機、温度計、窒素ガス導入管、冷却管等を備えた反応容器に予め仕込んだコスモネートT−80(トリレンジイソシアネート 三井化学SKCポリウレタン株式会社製)18部と反応させて、数平均分子量約4000のポリエステルポリウレタンポリオールB1を得た。
合成例1で得たポリエステルポリオールA1を酢酸エチルで溶解希釈して固形分(以後NVと略す)70%溶液のポリオール組成物(Y1)を得た。
合成例1で得たポリエステルポリオールA1にピロメリット酸無水物(株式会社ダイセル製品)を固形分換算1.0重量%加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈してNV70%溶液のポリオール組成物(Y2)を得た。
合成例1で得たポリエステルポリオールA1に、EPICLON B−4500(3a, 4, 5, 7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンソフランジオン, DIC株式会社製品)を固形分換算1重量%加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈してNV70%溶液のポリオール組成物(Y3)を得た。
合成例1で得たポリエステルポリオールA1に、精製没食子酸(DSP五協フード&ケミカル株式会社製)を固形分換算1.0重量%加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈してNV70%溶液のポリオール組成物(Y4)を得た。
合成例2で得たポリエステルポリウレタンポリオールB1にピロメリット酸無水物(株式会社ダイセル製品)を固形分換算0.7重量%加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈してNV60%溶液のポリオール組成物(Y5)を得た。
合成例1で得たポリエステルポリオールA1に、精製没食子酸(DSP五協フード&ケミカル株式会社製)を固形分換算1.0重量パーセント加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈してNV70%溶液のポリオール組成物(YH1)を得た。
合成例1で得たポリエステルポリオールA1に、EPICLON B−4500(3a, 4, 5, 7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンソフランジオン, DIC株式会社製品)を固形分換算1重量パーセント加え、さらに酢酸エチルで溶解希釈してNV70%のポリオール組成物(YH2)を得た。
各々の接着剤の配合比を表1、表2に示す。実施例1では、ポリオール組成物3重量部に対し、イソシアネート組成物1重量部を加え、酢酸エチルでNV30%になるように調整した。実施例2、3、4は、表1に示すポリオール組成物、イソシアネート組成物をそれぞれの重量部で配合し、酢酸エチルでNV30%になるように調整した。
比較例は表2に示したように、ポリオール組成物が5重量部に対し、イソシアネート組成物1重量部を加え、酢酸エチルでNV30%になるように調整した。
(評価用積層フィルムの作成方法)
DL−600DXドライラミネータ(オリエント総業社製)を用いて、接着剤の固形分重量が4.0g/m2となるように透明または藍色インキで印刷されたPETフィルムに塗布し、乾燥機(60℃/70℃/80℃)にて溶剤を揮散させた後、アルミニウム箔表面と貼り合せた。次に、接着剤の固形分重量が4.0g/m2となるように前述の貼りあわせ後のアルミニウム箔の既に接着剤でPETフィルムと貼り合わせた面とは反対側の面に塗布し、溶剤乾燥後CPPフィルムと貼り合わせて積層フィルムを作製した。次いで、この積層フィルムを50℃×3日間のエージングを行い、接着剤塗膜を硬化させ、PETフィルム/接着剤組成物/アルミニウム箔/接着剤組成物/CPPフィルムの積層フィルムを得た。
フィルム、インキは以下のものを使用した。
PETフィルム:東洋紡STC(株)製 E5102 12μm
アルミニウム箔フィルム:東洋アルミニウム(株)製 アルミニウム箔O材 9μm
CPPフィルム:東レ(株)製 トレファンNO ZK−207 70μm
インキ:DIC製 XS−853 R507ゲンショクアイK1
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、200mm×15mmの試験片を切り出し、引張強度試験機(島津製作所製)を用いて、温度23℃、相対湿度50%の環境下で、剥離速度は300mm/minでT型剥離試験を実施し、アルミニウム箔/CPPフィルムの剥離強度(N/15mm)を測定した。剥離強度は1N/15mm以上であれば合格である。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、エチルマルトール0.3%水溶液(疑似食品)を調整し、50gを充填した。作製したパウチについては121℃で30分間のレトルト減菌処理をした。その後、無作為に包装袋を選び、それを切り開いて、100mm×15mmの試験片を切り出した。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、エチルマルトール0.3%水溶液(疑似食品)を調整し、50gを充填した。作製したパウチについては121℃で30分間のレトルト減菌処理をした。その後、無作為に包装袋を選び、その外観を目視で評価した。
前記剥離強度試験と同様の方法で、試験片のアルミニウム箔/CPPフィルム間の剥離強度(N/15mm)を測定し、減菌直後のフィルム外観を目視にて評価した。
また、市販されているエチルマルトール入り食品を上記大きさのパウチに詰め替え、レトルト滅菌後のフィルム外観を目視で評価した。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、エチルマルトール0.3%水溶液(疑似食品)を調整し、50gを充填した。作製したパウチについては121℃で30分間のレトルト減菌処理をした。その後、該包装袋を80℃の恒温槽で保管し、1日後前記剥離強度試験と同様の方法で、試験片のアルミニウム箔/CPPフィルム間の剥離強度(N/15mm)を測定した。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、エチルマルトール0.3%水溶液(疑似食品)を調整し、50gを充填した。作製したパウチについては121℃で30分間のレトルト減菌処理をした。その後、該包装袋を80℃の恒温槽で保管し、1日後のフィルム外観を目視にて評価した。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、また、市販されているエチルマルトール入り食品を上記大きさのパウチに詰め替え、レトルト滅菌後の包装袋を80℃の恒温槽で保管し、1週間後フィルム外観を目視で評価した。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、また、市販されているエチルマルトール入り食品を上記大きさのパウチに詰め替え、レトルト滅菌後の包装袋を80℃の恒温槽で保管し、3週間後フィルム外観を目視で評価した。
前記方法で作成した評価用積層フィルムから、120mm×120mmの大きさのパウチを作製し、内容物として、また、市販されているエチルマルトール入り食品を上記大きさのパウチに詰め替え、レトルト滅菌後の包装袋を80℃の恒温槽で保管し、4週間後フィルム外観を目視で評価した。
○:外観に変化なし
△:アルミニウム箔/CPPフィルム間で一部デラミネーションしている。
×:アルミニウム箔/CPPフィルム間でデラミネーションしている。
Claims (3)
- 第一のプラスチックフィルムと第二のプラスチックフィルムの間に接着剤層を積層してなる積層フィルムを袋状に成形してなる包装体であって、内容物がエチルマルトールを含有し、前記接着剤層が、ポリイソシアネート組成物(X)、ポリオール組成物(Y)、ピロメリット酸無水物、及び3a,4,5,7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンソフランジオン又は没食子酸を含有し、前記ピロメリット酸無水物を反応性接着剤全固形分に対し0.2〜2.0重量%含有する反応性接着剤の層であることを特徴とする包装体。
- 前記3a,4,5,7a−テトラヒドロ−7−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−1,3−イソ−ベンソフランジオン又は没食子酸を反応性接着剤全固形分に対し0.2〜2.0重量%含有する請求項1に記載の包装体。
- 前記ポリオール組成物(Y)が、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリウレタンポリオール、及びポリエーテルポリウレタンポリオールから選ばれる少なくとも1種以上のポリオールである請求項1または2に記載の包装体。
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