JPWO2019239927A1 - パーフルオロポリエーテルリン酸エステルの製造法およびそれを有効成分とする離型剤 - Google Patents
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Abstract
Description
HO(CH2CH2O)nCH2RfCH2(OCH2CH2)mOH
Rf:2価の直鎖パーフルオロポリエーテル基
n、m:1または2
で表されるジオール化合物とP2O5とを、1:0.25〜0.7のモル比で反応させて得られるパーフルオロポリエーテルリン酸エステルが、摩擦や高温高湿環境に対してすぐれた耐久性を有する防汚性を硬質表面に付与することができると記載されている。
一般式
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルリン酸エステルによって達成される。
C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2OH
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルアルコールをオキシ塩化リンと反応させ、得られた一般式
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2POCl
(ここで、nは1〜20の整数である)で表される化合物を加水分解することによって達成される。
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルリン酸エステルまたはその塩を有効成分とする表面処理剤によって達成される。
C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2OH
n:1〜20の整数、好ましくは3〜10
に、これに対して約1〜20モル比で用いられる塩化カルシウム等の脱水剤の存在下でオキシ塩化リンを反応させ、得られた
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2POCl
を水で加水分解することにより得られる。
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(1) 容量2Lのフラスコに、オキシ塩化リン 1226g(8.0モル)および塩化カルシウム 5.5g(0.05モル)を仕込み、10分間攪拌した後、
CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2OH 〔PO-6-OH〕
1000g(1.0モル)を添加し、内温が110℃になる迄昇温し、24時間攪拌した。1H NMRにより、PO-6-OHが消失したことを確認し、反応を終了させた。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕2POCl 〔PO6PAECl〕
937.9g(収率85%)を得た。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕2PO(OH) 〔PO6PAE〕
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2
(〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2は少量で、分離不能)
1H NMR(CDCl3、TMS):ppm 4.4ppm(CFCH 2)
10.9ppm(OH)
19F NMR(CDCl3、C6F6):ppm -85.3ppm(CF 3 )
-83.0〜-85.3ppm(CF3CF2 CF 2 )
-83.0〜-85.3ppm CH2CFCF3(OCF2CFCF 3 )
-83.0〜-85.3ppm CH2CFCF3(OCF 2 CFCF3)
-83.0〜-85.3ppm CH2CFCF 3 (OCF2CFCF3)
-132.8ppm(CF3 CF 2 )
-137.6ppm CH2 CFCF3(OCF2CFCF3)
-147.5ppm CH2CFCF3(OCF2 CFCF3)
(1) 容量500mlのフラスコに、オキシ塩化リン 215g(1.4モル)および塩化カルシウム 0.94g (0.0085モル)を仕込み、10分間攪拌した後、
CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2OH 〔PO-L-OH〕
300g(0.17モル)を添加し、内温が110℃になる迄昇温し、24時間攪拌した。1H NMRにより、PO-L-OHが消失したことを確認し、反応を終了させた。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕2POCl 〔POLPAECl〕
255g(収率78%)を得た。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕2PO(OH) 〔POLPAE〕
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2
(〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2は少量で、分離不能)
含フッ素有機溶媒(3M社製品NOVEC 7200)99.5g中に、実施例1で得られたPO6PAE 0.5gを加え、約30分間攪拌して、調製液A-1を調製した。
実施例3において、PO6PAEの代りに実施例2で得られたPOLPAEを用いて調製液B-2を調製し、これを用いて初期性能および耐久性能を測定すると、それぞれ73°と66°という値が得られた。
実施例3において、PO6PAEの代りに
(CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2O)2PO(OH) 〔C6PAE〕
(CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2O)PO(OH)2
((CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2O)PO(OH)2は少量で、分離不能)
を用いて調製液C-3を調製し、これを用いて初期性能および耐久性能を測定すると、それぞれ60°と30°という値が得られた。
実施例1で得られたPO6PAE 0.1gにイソプロパノール 65gおよび水 34.7gを加え、攪拌しながらトリエチルアミン 0.2gを添加し、約30分間攪拌し、表面処理剤A-4を調製した。
実施例5において、表面処理剤A-4の代りに、実施例2で得られたPOLPAEを用いて調製された表面処理剤A-5を用いると、金型離型性は10N、離型寿命は11回という結果が得られた。
実施例5において、表面処理剤A-4の代りに、比較例1で得られたC6PAEを用いて調製された調製液C-5を用いると、金型離型性は15N、離型寿命は2回という結果が得られた。
実施例5において、表面処理剤をスプレー塗布しないアルミニウム製金型を用いて離型試験を行うと、ポリウレタン成形品が金型に密着し、離型させることができなかった。
HO(CH2CH2O)nCH2RfCH2(OCH2CH2)mOH
Rf:2価の直鎖パーフルオロポリエーテル基
n、m:1または2
で表されるジオール化合物とP2O5とを、1:0.25〜0.7のモル比で反応させて得られるパーフルオロポリエーテルリン酸エステルが、摩擦や高温高湿環境に対してすぐれた耐久性を有する防汚性を硬質表面に付与することができると記載されている。
C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2OH
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルアルコールをオキシ塩化リンと塩化カルシウム脱水剤の存在下で反応させ、得られた一般式
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2POCl
(ここで、nは1〜20の整数である)で表される化合物を加水分解することによって達成される。
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルリン酸エステルまたはその塩を有効成分とする離型剤によって達成される。
C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2OH
n:1〜20の整数、好ましくは3〜10
に、これに対して約1〜20モル比で用いられる塩化カルシウム脱水剤の存在下でオキシ塩化リンを反応させ、得られた
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2POCl
を水で加水分解することにより得られる。
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(1) 容量2Lのフラスコに、オキシ塩化リン 1226g(8.0モル)および塩化カルシウム 5.5g(0.05モル)を仕込み、10分間攪拌した後、
CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2OH 〔PO-6-OH〕
1000g(1.0モル)を添加し、内温が110℃になる迄昇温し、24時間攪拌した。1H NMRにより、PO-6-OHが消失したことを確認し、反応を終了させた。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕2POCl 〔PO6PAECl〕
937.9g(収率85%)を得た。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕2PO(OH) 〔PO6PAE〕
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2
(〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}4CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2は少量で、分離不能)
1H NMR(CDCl3、TMS):ppm 4.4ppm(CFCH 2)
10.9ppm(OH)
19F NMR(CDCl3、C6F6):ppm -85.3ppm(CF 3 )
-83.0〜-85.3ppm(CF3CF2 CF 2 )
-83.0〜-85.3ppm CH2CFCF3(OCF2CFCF 3 )
-83.0〜-85.3ppm CH2CFCF3(OCF 2 CFCF3)
-83.0〜-85.3ppm CH2CFCF 3 (OCF2CFCF3)
-132.8ppm(CF3 CF 2 )
-137.6ppm CH2 CFCF3(OCF2CFCF3)
-147.5ppm CH2CFCF3(OCF2 CFCF3)
(1) 容量500mlのフラスコに、オキシ塩化リン 215g(1.4モル)および塩化カルシウム 0.94g (0.0085モル)を仕込み、10分間攪拌した後、
CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2OH 〔PO-L-OH〕
300g(0.17モル)を添加し、内温が110℃になる迄昇温し、24時間攪拌した。1H NMRにより、PO-L-OHが消失したことを確認し、反応を終了させた。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕2POCl 〔POLPAECl〕
255g(収率78%)を得た。
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕2PO(OH) 〔POLPAE〕
〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2
(〔CF3CF2CF2O{CF(CF3)CF2O}7CF(CF3)CH2O〕PO(OH)2は少量で、分離不能)
含フッ素有機溶媒(3M社製品NOVEC 7200)99.5g中に、製造例1で得られたPO6PAE 0.5gを加え、約30分間攪拌して、調製液A-1を調製した。
実施例1において、PO6PAEの代りに製造例2で得られたPOLPAEを用いて調製液B-2を調製し、これを用いて初期性能および耐久性能を測定すると、それぞれ73°と66°という値が得られた。
実施例1において、PO6PAEの代りに
(CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2O)2PO(OH) 〔C6PAE〕
(CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2O)PO(OH)2
((CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH2O)PO(OH)2は少量で、分離不能)
を用いて調製液C-3を調製し、これを用いて初期性能および耐久性能を測定すると、それぞれ60°と30°という値が得られた。
製造例1で得られたPO6PAE 0.1gにイソプロパノール 65gおよび水 34.7gを加え、攪拌しながらトリエチルアミン 0.2gを添加し、約30分間攪拌し、表面処理剤A-4を調製した。
実施例3において、表面処理剤A-4の代りに、製造例2で得られたPOLPAEを用いて調製された表面処理剤A-5を用いると、金型離型性は10N、離型寿命は11回という結果が得られた。
実施例3において、表面処理剤A-4の代りに、比較例1で用いられたC6PAEを用いて調製された調製液C-5を用いると、金型離型性は15N、離型寿命は2回という結果が得られた。
実施例3において、表面処理剤をスプレー塗布しないアルミニウム製金型を用いて離型試験を行うと、ポリウレタン成形品が金型に密着し、離型させることができなかった。
Claims (7)
- 一般式
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルリン酸エステル。 - 一般式
C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2OH
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルアルコールをオキシ塩化リンと反応させ、得られた一般式
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2POCl
(ここで、nは1〜20の整数である)で表される化合物を加水分解することを特徴とする、一般式
〔C3F7O{CF(CF3)CF2O}nCF(CF3)CH2O〕2PO(OH)
(ここで、nは1〜20の整数である)で表されるパーフルオロポリエーテルリン酸エステルの製造法。 - 塩化カルシウム脱水剤の存在下で反応が行われる請求項2記載のパーフルオロポリエーテルリン酸エステルの製造法。
- 請求項1記載のパーフルオロポリエーテルリン酸エステルまたはその塩を有効成分とする表面処理剤。
- 離型剤として用いられる請求項4記載の表面処理剤。
- 有機溶媒溶液として調製された請求項4または5記載の表面処理剤。
- 有機溶媒溶液が含フッ素有機溶媒溶液である請求項6記載の表面処理剤。
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CN116003770A (zh) * | 2022-12-23 | 2023-04-25 | 湖南柯盛新材料有限公司 | 一种全氟聚醚磷酸酯类化合物及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3306855A (en) * | 1966-03-24 | 1967-02-28 | Du Pont | Corrosion and rust inhibited poly (hexafluoropropylene oxide) oil compositions |
US3492374A (en) * | 1963-06-14 | 1970-01-27 | Du Pont | Polyfluoropolyoxa-alkyl phosphates |
JPH05222070A (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | Kao Corp | 含フッ素リン酸エステル又はその塩の製造法 |
JP2002510697A (ja) * | 1998-04-07 | 2002-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペルフルオロポリエーテルの腐食防止剤としてのリン化合物 |
WO2007080949A1 (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素エーテルアルコールおよびその製造法 |
JP2012201709A (ja) * | 2011-03-23 | 2012-10-22 | Nicca Chemical Co Ltd | 硬質表面改質剤 |
WO2016043118A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 旭硝子株式会社 | ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3293306A (en) * | 1963-06-14 | 1966-12-20 | Du Pont | Perfluorinated ether alcohols |
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US7999049B2 (en) * | 2008-01-22 | 2011-08-16 | Dupont Performance Elastomers L.L.C. | Process for producing fluoroelastomers |
JP2015214664A (ja) * | 2014-05-13 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3492374A (en) * | 1963-06-14 | 1970-01-27 | Du Pont | Polyfluoropolyoxa-alkyl phosphates |
US3306855A (en) * | 1966-03-24 | 1967-02-28 | Du Pont | Corrosion and rust inhibited poly (hexafluoropropylene oxide) oil compositions |
JPH05222070A (ja) * | 1992-02-18 | 1993-08-31 | Kao Corp | 含フッ素リン酸エステル又はその塩の製造法 |
JP2002510697A (ja) * | 1998-04-07 | 2002-04-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ペルフルオロポリエーテルの腐食防止剤としてのリン化合物 |
WO2007080949A1 (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Unimatec Co., Ltd. | 含フッ素エーテルアルコールおよびその製造法 |
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WO2016043118A1 (ja) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | 旭硝子株式会社 | ペルフルオロポリエーテル基含有ホスフェート化合物を含む基材用の表面処理剤 |
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