JPWO2019198675A1 - ポリロタキンサンを用いたウレタン樹脂、および研磨用パッド - Google Patents
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Abstract
Description
(1)分子内に活性水素を持つ基を2つ有する2官能活性水素含有化合物(C1)、および分子内にイソ(チオ)シアネート基を2つ有する2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を反応させて得られる、分子の末端にイソ(チオ)シアネート基を有するウレタンプレポリマー(B2)と、
軸分子と該軸分子を包接する複数の環状分子とからなる複合分子構造を有してなり、該環状分子の少なくとも一部に、活性水素を持つ基を有する側鎖が導入されたポリロタキサン(A)と、
前記ポリロタキサン(A)以外であって、分子内に活性水素を持つ基を3つ以上有する多官能活性水素含有化合物(C2)と
を少なくとも含む重合性組成物を反応させて得られるウレタン樹脂である。
本発明の重合組成物は、次の態様を好適に採り得る。
なお、下記に詳述するが該ポリロタキサン(A)において、イソ(チオ)シアネート基と反応し得る「活性水素を持つ基」、すなわち、側鎖が有する「活性水素を持つ基」の総モル数をns2とする。
(5)前記ウレタンプレポリマー(B2)と、前記ポリロタキサン(A)と、前記多官能活性水素含有化合物(C2)と、さらに 分子内に、水酸基、及びチオール基から選ばれる活性水素を持つ基を2つ有する2官能活性水素含有化合物(CH)と
を反応させて得られる(1)〜(4)の何れかに記載のウレタン樹脂。
(6)前記重合性組成物が、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、及び前記2官能活性水素含有化合物(CH)を3〜200質量部含む(5)のウレタン樹脂。
(7)前記重合性組成物が、さらに、前記ポリロタキサン(A)および前記多官能活性水素含有化合物(C2)以外であって、分子内に少なくとも1つのアミノ基を有し、活性水素を持つ基の合計数が2つ以上であるアミノ基含有化合物(CA)を含む(1)〜(6)の何れかのウレタン樹脂。
(8)前記重合性組成物が、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、及び前記アミノ基含有化合物(CA)を5〜200質量部含む(7)のウレタン樹脂。
(9)前記重合性組成物が、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、前記2官能活性水素含有化合物(CH)を3〜200質量部、及び前記アミノ基含有化合物(CA)を3〜200質量部含む(7)のウレタン樹脂。
(10)前記アミノ基含有化合物(CA)が、数平均分子量が60〜1,000である化合物を含む(7)〜(9)の何れかのウレタン樹脂。
(11)前記重合性組成物が、さらに、中空粒子を含む(1)〜(10)の何れかのウレタン樹脂。
(12)前記重合性組成物が、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記中空粒子を0.5〜50質量部含む(11)のウレタン樹脂。
(13)前記中空粒子がウレタン系樹脂からなる(11)または(12)のウレタン樹脂。
(14)(1)〜(13)の何れかのウレタン樹脂からなる研磨用パッド。
分子内に活性水素を持つ基を2つ有する2官能活性水素含有化合物(C1)、および分子内にイソ(チオ)シアネート基を2つ有する2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を反応させて得られる、分子の末端にイソ(チオ)シアネート基を有するウレタンプレポリマー(B2)と、
軸分子と該軸分子を包接する複数の環状分子とからなる複合分子構造を有してなり、該環状分子の少なくとも一部に、活性水素を持つ基を有する側鎖が導入されたポリロタキサン(A)と、
前記ポリロタキサン(A)以外であって、分子内に活性水素を持つ基を3つ以上有する多官能活性水素含有化合物(C2)と
を少なくとも含む重合性組成物を反応(重合)させて得られるウレタン樹脂である。つまり、本発明のウレタン樹脂は、前記ポリロタキサン(A)が分子内に取り込まれた、熱硬化性ウレタン樹脂となる。
本発明で使用するポリロタキサン(A)は、図1に示されているように、全体として“1”で示されており、鎖状の軸分子“2”と環状分子“3”と側鎖“5”から形成されている複合分子構造を有している。即ち、鎖状の軸分子“2”を複数の環状分子“3”が包接しており、環状分子“3”が有する環の内部を軸分子“2”が貫通している。従って、環状分子“3”は、軸分子“2”上を自由にスライドし得るのであるが、軸分子“2”の両端には、嵩高い末端基“4”が形成されており、環状分子“3”の軸分子“2”からの脱落が防止されている。さらに、環状分子“3”が有する環には、活性水素を持つ基を有する側鎖“5”が導入されている。
前記ポリロタキサン(A)において、軸分子としては、種々のものが知られており、環状分子が有する環を貫通し得る限りにおいて直鎖状或いは分岐鎖であってよく、一般にポリマーにより形成される。具体的には、国際公開第2015−068798号等に記載されている。
また、環状分子は、上記のような軸分子を包接し得る大きさの環を有するものであり、このような環としては、例えばシクロデキストリン環、クラウンエーテル環、ベンゾクラウン環、ジベンゾクラウン環およびジシクロヘキサノクラウン環を挙げることができ、これらのうち特にシクロデキストリン環が好ましい。
本発明で使用するポリロタキサン(A)は、前記環状分子に側鎖が導入され、該側鎖が活性水素を持つ基を有することを特徴とする。本発明において、前記環状分子が有する側鎖とは、ある程度の長さを有するものである。そして、該環状分子が直接有する活性水素は、該側鎖が有する活性水素には該当しない。すなわち、例えば、該環状分子がα−シクロデキストリン環である場合には、α−シクロデキストリン環が有する水酸基(OH基)の活性水素は、該側鎖が有する活性水素には該当しない。
なお、環状分子が有する活性水素を持つ基は、他成分との相溶性に影響を与える場合があり、特に、該活性水素を持つ基がOH基であると、他成分との相溶性に大きな影響を与える。そのため、該活性水素を持つ基が修飾された割合(修飾度)は、4%以上80%以下であることが好ましく、6%以上80%以下であることがより好ましく、15%以上70%以下であることがさらに好ましく、30%以上70%以下が特に好ましい。
なお、下記に詳述するが、環状分子が有する活性水素を持つ基は、側鎖が有する活性水素を持つ基(例えば、OH基)よりも反応性が低いため、修飾度は低くても相溶性の低下、ブリードアウトの問題は生じ難い。そのため、修飾度は、上記範囲であれば、より優れた効果を発揮する。因みに、上記α−シクロデキストリン環の18個のOH基の内の9個に側鎖が結合している場合、その修飾度は50%となる。
エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、オキセタン、3−メチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、3−メチルテトラヒドロフランなど。
4員環ラクトン、例えば、β−プロピオラクトン、β−メチルプロピオラクトン、L−セリン−β−ラクトンなど。
本発明において、最も好適に使用されるポリロタキサン(A)は、両端にアダマンチル基で結合しているポリエチレングリコールを軸分子とし、α−シクロデキストリン環を有する環状分子とし、さらに、ポリカプロラクトンにより該環に側鎖(末端がOH基)が導入されているものである。この際、α−シクロデキストリン環のOH基をヒドロキシプロピル化した後、開環重合によりポリカプロラクトンを導入してもよい。
分子の末端にイソ(チオ)シアネート基を有するウレタンプレポリマー(B2)(以下、単に「(B2)成分」又は「ウレタンプレポリマー(B2)」とする場合もある)は、分子内に活性水素を持つ基を2つ有する2官能活性水素含有化合物(C1)(以下、単に「(C1)成分」又は「2官能活性水素含有化合物(C1)」とする場合もある)と、分子内に2つのイソ(チオ)シアネート基を有する2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)(以下、単に「(B1)成分」又は2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)とする場合もある)と、を反応させて得られる、分子の末端にイソ(チオ)シアネート基を有するウレタンプレポリマー(B2)である。なお、本発明においてイソ(チオ)シアネート基とは、イソシアネート基、又はイソチオシアネート基を指す。そのため、分子内に2つのイソ(チオ)シアネート基を有するとは、2つのイソシアネート基を有する、2つのイソチオシアネート基を有する、又は1つのイソシアネート基と1つのイソチオシアネート基とを有することを指す。
前記2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)としては、例えば、大きく分類すれば、脂肪族イソシアネート、脂環族イソシアネート、芳香族イソシアネート、イソチオシアネート化合物に分類することができる。本発明において、2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)は、1種類の化合物を使用することもできるし、複数種類の化合物を使用することもできる。複数種類の化合物を使用する場合には、基準となる質量は、複数種類の化合物の合計量である。これら2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を具体的に例示すると以下の化合物が挙げられる。
エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、2,2’−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11−トリメチルウンデカメチレンジイソシアネート、1,3,6−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、2,5,7−トリメチル−1,8−ジイソシアネート−5−イソシアネートメチルオクタン、ビス(イソシアネートエチル)カーボネート、ビス(イソシアネートエチル)エーテル、1,4−ブチレングリコールジプロピルエーテル−ω,ω’−ジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、2,4,4,−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の2官能イソシアネート化合物。
イソホロンジイソシアネート、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,5−ジイル)ビスメチレンジイソシアネート、(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,6−ジイル)ビスメチレンジイソシアネート、2β,5α−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2β,5β−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2β,6α−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2β,6β−ビス(イソシアネート)ノルボルナン、2,6−ジ(イソシアネートメチル)フラン、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、4,4−イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンジイソシアネート、2,2’−ジメチルジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ビス(4−イソシアネート−n−ブチリデン)ペンタエリスリトール、ダイマー酸ジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアネートメチル)−ビシクロ〔2,2,1〕−ヘプタン、3,8−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアネートメチル)トリシクロデカン、1,5−ジイソシアネートデカリン、2,7−ジイソシアネートデカリン、1,4−ジイソシアネートデカリン、2,6−ジイソシアネートデカリン、ビシクロ[4.3.0]ノナン−3,7−ジイソシアネート、ビシクロ[4.3.0]ノナン−4,8−ジイソシアネート、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,5−ジイソシアネートとビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,6−ジイソシアネート、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,5−ジイソシアネート、ビシクロ[2,2,2]オクタン−2,6−ジイソシアネート、トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−3,8−ジイソシアネート、トリシクロ[5.2.1.02.6]デカン−4,9−ジイソシアネート。
キシリレンジイソシアネート(o−、m−,p−)、テトラクロロ−m−キシリレンジイソシアネート、メチレンジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、4−クロル−m−キシリレンジイソシアネート、4,5−ジクロル−m−キシリレンジイソシアネート、2,3,5,6−テトラブロム−p−キシリレンジイソシアネート、4−メチル−m−キシリレンジイソシアネート、4−エチル−m−キシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアネートエチル)ベンゼン、ビス(イソシアネートプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチル)ベンゼン、1,4−ビス(α,α−ジメチルイソシアネートメチル)ベンゼン、α,α,α’,α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアネートブチル)ベンゼン、ビス(イソシアネートメチル)ナフタリン、ビス(イソシアネートメチル)ジフェニルエーテル、ビス(イソシアネートエチル)フタレート、2,6−ジ(イソシアネートメチル)フラン、フェニレンジイソシアネート(o−,m−,p−)、トリレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアネートメチルベンゼン、1,5−ナフタレンジイソシアネート、メチルナフタレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,2'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ビベンジル−4,4’−ジイソシアネート、ビス(イソシアネートフェニル)エチレン、3,3’−ジメトキシビフェニル−4,4’−ジイソシアネート、フェニルイソシアネートメチルイソシアネート、フェニルイソシアネートエチルイソシアネート、テトラヒドロナフチレンジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、ヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、エチレングリコ−ルジフェニルエーテルジイソシアネート、1,3−プロピレングリコールジフェニルエーテルジイソシアネート、ベンゾフェノンジイソシアネート、ジエチレングリコ−ルジフェニルエーテルジイソシアネート、ジベンゾフランジイソシアネート、カルバゾールジイソシアネート、エチルカルバゾールジイソシアネート、ジクロロカルバゾールジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート等の2官能イソシアネート化合物。
アルキレン鎖を有する化合物としては、ヘキサメチレンジイソチアシネート、1,2−ジイソチオシアネートエタン、1,3−ジイソチオシアネートプロパン、1,4−ジイソチオシアネートブタン、1,6−ジイソチオシアネートヘキサン、2,4,4,−トリメチルヘキサンメチレンジイソチアシネート、チオビス(3−イソチオシアネートプロパン)、チオビス(2−イソチオシアネートエタン)、ジチオビス(2−イソチオシアネートエタン)などが挙げられる。
ノルボルナン環を有する化合物としては、2,4−ビス(イソチオシアナトメチル)ノルボルナン、2,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ノルボルナン、
2,6−ビス(イソチオシアナトメチル)ノルボルナン、3,5−ビス(イソチオシアナトメチル)ノルボルナン、ノルボルナンジイソチアネートなどが挙げられる。
以上のような該2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)の中でも、本発明の(B2)成分を形成する好適な化合物としては、特に制限されるものではないが、2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)としては、特に、次に例示する化合物を使用することが好ましい。具体的には、キシレンジイソシアネート(o−,m−,p−)、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート(o−,m−,p−)、2,2'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネートを使用することが好ましい。
2官能活性水素含有化合物(C1)としては、分子内に2つの活性水素を持つ基を有する化合物であれば、特に制限なく使用できる。本発明の(C1)成分において、好適な活性水素を持つ基は、(ポリロタキサン(A)の環状分子が有する側鎖)の項目で説明した基と同一の基が挙げられ、中でも、ウレタンプレポリマー((A)成分)を製造する上での反応制御の点、得られるウレタンプレポリマーの粘度の観点から、水酸基、及びチオール基から選択される少なくとも1種の基が好ましい。
OH基を有する化合物としては、例えば、ポリオール化合物が挙げられる。ポリオール化合物としては、本発明の(C1)成分で用いられるポリオール化合物は、1分子中に2個のOH基を含有する化合物である。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、1,5−ジヒドロキシペンタン、1,6−ジヒドロキシヘキサン、1,7−ジヒドロキシヘプタン、1,8−ジヒドロキシオクタン、1,9−ジヒドロキシノナン、1,10−ジヒドロキシデカン、1,11−ジヒドロキシウンデカン、1,12−ジヒドロキシドデカン、ネオペンチルグリコール、モノオレイン酸グリセリル、モノエライジン、ポリエチレングリコール、3−メチル−1,5−ジヒドロキシペンタン、2−エチル−1,2−ジヒドロキシヘキサン、2−メチル−1,3−ジヒドロキシプロパン、ポリテトラメチレングリコール等の2官能活性水素含有化合物。
水添ビスフェノールA、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔5,2,1,02,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔4,3,0〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ〔5,3,1,13,9〕ドデカンジオール、ビシクロ〔4,3,0〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔5,3,1,13,9〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ〔5,3,1,13,9〕ドデカノール、スピロ〔3,4〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、1,1’−ビシクロヘキシリデンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、及びo−ジヒドロキシキシリレン等の2官能活性水素含有化合物。
ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、テトラブロムビスフェノールA、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トリデカン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)オクタン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アリル−4'−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)シアノメタン、1−シアノ−3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘプタン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノルボルナン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン、4,4'− ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4'− ジヒドロキシ−3,3'−ジメチルジフェニルエーテル、エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、4,4'− ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−ジメチル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−ジシクロヘキシル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−ジフェニル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、3,3'−ジメチル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4'−ジヒドロキシ−3,3'−ジメチルジフェニルスルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)ケトン、7,7'−ジヒドロキシ−3,3',4,4'−テトラヒドロ−4,4,4',4'−テトラメチル−2,2'−スピロビ(2H−1−ベンゾピラン)、トランス−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘキサンジオン、4,4'−ジヒドロキシビフェニル、m−ジヒドロキシキシリレン、p−ジヒドロキシキシリレン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、1,4−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、1,4−ビス(4−ヒドロキシブチル)ベンゼン、1,4−ビス(5−ヒドロキシペンチル)ベンゼン、1,4−ビス(6−ヒドロキシヘキシル)ベンゼン、2,2−ビス〔4−(2”−ヒドロキシエチルオキシ)フェニル〕プロパン、及びハイドロキノン、レゾールシン等の2官能活性水素含有化合物。
ポリエステルポリオール;ポリオールと多塩基酸との縮合反応により得られる水酸基を2個有する2官能活性水素化合物が挙げられる。中でも、数平均分子量が400〜2000であることが好ましく、500〜1500より好ましく、600〜1200が最も好ましい。
次に、SH基(チオール基)を有する活性水素含有化合物(C1)を例示する。SH基を有する化合物としては、例えばポリチオール化合物が挙げられる。該(C1)成分に利用できるポリチオール化合物は、1分子中に2個のSH基を含有する化合物である。これらの化合物を具体的に例示すると次のとおりである。
1,3−プロパンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(チオグリコレート)、1,6−ヘキサンジオールビス(チオグリコレート)、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,6−ヘキサンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)等の2官能活性水素含有化合物。
1,4−ビス(メルカプトプロピルチオメチル)ベンゼン、及び2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン等の2官能活性水素含有化合物。
4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン。
本発明には、1分子中に、OH基とSH基を含有する2官能複合型活性水素含有化合物も使用できる。その具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。
1−ヒドロキシ−4−メルカプトシクロヘキサン、4−メルカプトフェノールに例示される2官能活性水素含有化合物。
上記例示した中でも、該ウレタンプレポリマー(B2)を構成する2官能活性水素含有化合物(C1)としては、特に以下の化合物を使用することが好ましい。具体的には、
ポリエステルポリオールの分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するもの、ポリエーテルポリオール分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するもの、
ポリカプロラクトンポリオール分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するもの、
ポリカーボネートポリオール分子の両末端にのみ(分子内に2つの)水酸基を有するもの、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、1,5−ジヒドロキシペンタン、1,6−ジヒドロキシヘキサン、1,7−ジヒドロキシヘプタン、1,8−ジヒドロキシオクタン、1,9−ジヒドロキシノナン、1,10−ジヒドロキシデカン、1,11−ジヒドロキシウンデカン、1,12−ジヒドロキシドデカン、ネオペンチルグリコール、ポリテトラメチレングリコールを挙げることができる。
また、ウレタンプレポリマー(B2)は、分子の両末端がイソ(チオ)シアネート基とならなければならない。そのため、ウレタンプレポリマー(B2)は、2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)におけるイソ(チオ)シアネート基のモル数(n5)と2官能活性水素含有化合物(C1)の活性水素を持つ基のモル数(n6)とが、1<(n5)/(n6)≦2.3となる範囲で製造することが好ましい。2種類以上の、分子の末端がイソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を用いる場合、該イソ(チオ)シアネート基のモル数(n5)は、それらイソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)の合計のイソ(チオ)シアネート基のモル数とする。また、2種類以上の2官能活性水素含有化合物(C1)を用いた場合、該活性水素を持つ基のモル数(n6)は、それら2官能活性水素含有化合物の合計の活性水素のモル数とする。
ウレタンプレポリマー(B2)は、2官能活性水素含有化合物(C1)及び2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を反応して得られるものであるが、反応の際に、2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)のすべてが反応せず、一部未反応のまま残ることがある。この場合は、ウレタンプレポリマー(B2)及び2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を含む全イソ(チオ)シアネート化合物の平均のイソ(チア)シアネート当量を一定の範囲に調整することが好ましい。
本発明に用いる、プレポリマーの製造方法は、活性水素基を分子内に2つ有する2官能活性水素含有化合物(C1)とイソ(チオ)シアネート基を分子内に2つ有する2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)とを反応させて、分子の末端にイソ(チオ)シアネート基を有するウレタンプレポリマー(B2)を製造すればよい。末端にイソ(チオ)シアネート基を有するプレポリマーを得ることが出来れば、何ら制限はない。
本発明においては、前記ポリロタキサン(A)以外であって、かつ活性水素を持つ基を分子内に3つ以上有する多官能活性水素含有化合物(C2)成分(以下、単に「(C2)成分」又は多官能活性水素含有化合物(C2)成分とする場合もある)を使用することにより、得られるウレタン樹脂の架橋密度を調整できる。その結果、得られるウレタン樹脂が優れた機械特性を発揮するものと考えられる。このような多官能活性水素含有化合物(C2)は、分子内に3つ以上の活性水素を持つ基を有する化合物であれば何ら制限なく使用することが出来る。また1つの分子中に2種類以上の活性水素を持つ基を含有していてもよい。該活性水素を持つ基としては、(ポリロタキサン(A)の環状分子が有する側鎖)の項目で説明した基と同一の基が挙げられる。
OH基を有する化合物としては、OH基を3つ以上有している化合物が使用できる。
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリメチロールプロパントリポリオキシエチレンエーテル(例えば、日本乳化剤株式会社のTMP−30、TMP−60、TMP−90等)、ブタントリオール、1,2−メチルグルコサイド、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、トリペンタエリトリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マンニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、ヘキサンテトラオールトリグリセロール、ジグリセロール、トリエチレングリコール等の多官能OH基含有化合物。
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、シクロヘキサントリオール、スクロース、マルチトール、ラクチトール、1,3,5−アダマンタントリオール等の多官能OH基含有化合物。
トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、α,α,α'−トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼン等の多官能OH基含有化合物。
ポリエステルポリオール;ポリオールと多塩基酸との縮合反応により得られる3官能以上のOH基含有化合物が挙げられる。中でも、数平均分子量が400〜1000であることが好ましい。
SH基を有する化合物としては、SH基を3つ以上有している化合物が使用できる。
本発明には、1分子中に、OH基とSH基を含有する複合型多官能活性水素含有化合物も使用できる。その具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。
3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールモノ(3−メルカプトプロピオネート)、及び、ペンタエリスリトールビス(3−メルカプトプロピオネート)等の複合型多官能活性水素含有化合物。
以上の中でも、最終的に得られるウレタン樹脂が、特に優れた特性を発揮するためには、少なくとも1種類の分子量(数平均分子量)が90〜1000の多官能活性水素含有化合物(C2)を使用してウレタン樹脂を製造するのが好ましい。さらに好ましくは、分子量(数平均分子量)が90〜500、もっとも好ましくは90〜300の範囲の(C2)成分を使用して製造することが好ましい。すなわち、多官能活性水素含有化合物(C2)は、上記した分子量の多官能活性水素化合物を含むことが好ましい。(C2)成分がこの範囲にあることで、適切な硬度と優れた耐摩耗性を発揮させることが出来る。
グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、トリメチロールプロパントリポリオキシエチレンエーテル(日本乳化剤株式会社のTMP−30)、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ソルビトール等を挙げることが出来る。
本発明において、前記ウレタンプレポリマー(B2)と、前記ポリロタキサン(A)と、前記多官能活性水素含有化合物(C2)と、必要に応じて配合される、その他の活性水素を持つ基を有する化合物、例えば、下記に詳述する2官能活性水素含有化合物(CH)、および/又は下述するアミン基含有化合物(CA)とを含む重合性組成物(以下、単に「重合性組成物」とする場合もある)の配合割合は、特に制限されるものではない。中でも、優れた効果を発揮するためには、該重合性組成物中の全イソ(チオ)シアネート基を1モルとしたとき、重合組成物中の全活性水素を持つ基のモル数(活性水素を持つ基の全モル数)が0.8〜2.0モルとなることが好ましい。前記イソ(チオ)シアネート基が多過ぎたり、少な過ぎたりすると、得られるウレタン樹脂において、硬化不良を生じ易くなったり、耐摩耗性が低下する傾向にある。より一層、硬化状態がよく、均一な状態で、しかも耐摩耗性に優れたウレタン樹脂を得るためには、前記全イソ(チオ)シアネート基を1モルとしたとき、前記全活性水素を持つ基のモル数が0.85〜1.75モルとなることがより好ましく、0.9〜1.5モルとなることがさらに好ましい。
この2官能活性水素含有化合物(CH)は、分子内に、水酸基、及びチオール基から選ばれる活性水素を持つ基を2つ有する化合物である。そのため、前記ウレタンプレポリマー(B)を構成する前記(C1)成分が具体的に挙げられる。
前記2官能活性水素含有化合物(CH)は、具体的な化合物は、前記(C1)成分が挙げられるが、その役割から、平均分子量が60〜500であるものが好ましく、90〜300であるものが好ましい。すなわち、前記2官能活性水素含有化合物(CH)は、得られるウレタン樹脂の分子量・架橋度を調整することができる。そのため、前記平均分子量のものが好ましい。
その中でも、特に好適な2官能活性水素含有化合物(CH)を例示すると、ジオール化合物が好ましい。ジオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ヘキサエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−ジヒドロキシオクタン、1,9−ジヒドロキシノナン、1,10−ジヒドロキシデカン、1,11−ジヒドロキシウンデカン、1,12−ジヒドロキシドデカン、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ジヒドロキシペンタン、2−エチル−1,2−ジヒドロキシヘキサン、2−メチル−1,3−ジヒドロキシプロパン等の2官能活性水素含有化合物(ジオール化合物)が挙げられる。
前記ウレタンプレポリマー(B2)が有するイソ(チオ)シアネート基の総モル数をn1とし、前記ポリロタキサン(A)の側鎖が有する活性水素を持つ基の総モル数をns2とし、多官能活性水素含有化合物(C2)が有する活性水素を持つ基の総モル数をn3とし、前記2官能活性水素含有化合物(CH)が有する活性水素を持つ基の総モル数をnhとしたとき、各成分の量比は以下のようになることが好ましい。n1:ns2:n3:nh=100:8〜96:8〜102:4〜96であり、さらに、ns2:n3:nhの各成分の量比が、ns2:n3:nh=1:0.1〜12.5:0.1〜7.5となる範囲にあることが好ましい。また、n1:ns2:n3:nh=100:12〜84:12〜96:4〜60であり、さらに、ns2:n3:nhの各成分の量比が、ns2:n3:nh=1:0.2〜10:0.2〜5あることが好ましい。
本発明において、前記重合性組成物は、特に制限されるものではないが、質量割合で示すと、以下の配合割合からなることが好ましい。すなわち、前記ポリロタキサン(A)が得られるウレタン樹脂中に以下の配合割合で含まれていることが好ましい。前記重合性組成物は、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、及び前記2官能活性水素含有化合物(CH)を3〜200質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、前記ポリロタキサン(A)が有する効果を十分に発揮することができる。より優れた特性を有するウレタン樹脂とするためには、前記重合性組成物は、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を150〜1000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を4〜100質量部、及び前記2官能活性水素含有化合物(CH)を5〜100質量部とすることがより好ましい。
本発明のウレタン樹脂は、該重合性組成物が前記ウレタンプレポリマー(B2)と、前記ポリロタキサン(A)と、前記多官能活性水素含有化合物(C2)とを含む組成物を反応させて得られるものである。この反応を行う際に、本発明においては、該重合性組成物に、活性水素を持つ基を分子内に2つ以上有し、かつ前記ポリロタキサン(A)および前記多官能活性水素含有化合物(C2)とは異なる化合物を配合することができる。具体的には、上記条件を満足するアミノ基含有化合物(CA)である。
次にアミノ基を有する化合物を例示する。
本発明において、前記重合性組成物は、分子内に少なくとも1つのアミノ基を有し、活性水素を持つ基の合計数が2つ以上であるアミノ基含有化合物(CA)(以下、単に「(CA)成分」又は「アミノ基含有化合物(CA)」とする場合もある)をさらに配合することもできる。当然のことながら、このアミノ基含有化合物(CA)は、前記ポリロタキサン(A)および前記多官能活性水素含有化合物(C2)とは異なる化合物である。
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカンメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、メタキシレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、プトレシン等の2官能活性水素含有化合物、ジエチレントリアミン等の多官能活性水素含有化合物。
イソホロンジアミン、シクロヘキシルジアミン等の2官能活性水素含有化合物。
4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)(MOCA)、2,6−ジクロロ−p−フェニレンジアミン、4,4’−メチレンビス(2,3−ジクロロアニリン)、4,4’−メチレンビス(2−エチル−6−メチルアニリン)、3,5−ビス(メチルチオ)−2,4−トルエンジアミン、3,5−ビス(メチルチオ)−2,6−トルエンジアミン、3,5−ジエチルトルエン−2,4−ジアミン、3,5−ジエチルトルエン−2,6−ジアミン、トリメチレングリコール−ジ−p−アミノベンゾエート、ポリテトラメチレングリコール−ジ−p−アミノベンゾエート、4,4’−ジアミノ−3,3’,5,5’−テトラエチルジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’,5,5’−テトライソプロピルジフェニルメタン、1,2−ビス(2−アミノフェニルチオ)エタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−5,5’−ジメチルジフェニルメタン、N,N’−ジ−sec−ブチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、m−キシリレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−キシリレンジアミン、p−フェニレンジアミン、3,3’−メチレンビス(メチル−6−アミノベンゾエート)、3,5−ジアミノ−4−クロロ安息香酸−2−メチルプロピル、3,5−ジアミノ−4−クロロ安息香酸−イソプロピル、2,4−ジアミノ−4−クロロフェニル酢酸−イソプロピル、テレフタル酸−ジ−(2−アミノフェニル)チオエチル、ジフェニルメタンジアミン、トリレンジアミン、ピペラジン等の等の2官能活性水素含有化合物、又は1,3,5−ベンゼントリアミン、メラミン等の多官能活性水素含有化合物。
アミノ基含有化合物(CA)には、複合型アミノ基含有化合物も使用できる。複合型アミノ基含有化合物とは、分子中にアミノ基と水酸基を持つ基を有するものであり、その具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。
モノエタノールアミン、及び、モノプロパノールアミン等の2官能活性水素含有化合物。
前記ウレタンプレポリマー(B2)が有するイソ(チオ)シアネート基の総モル数をn1とし、前記ポリロタキサン(A)が有する活性水素を持つ全基の総モル数をn2とし、多官能活性水素含有化合物(C2)が有する活性水素を持つ基の総モル数をn3とし、前記アミノ基含有化合物(CA)が有する、アミノ基を含む活性水素を持つ基の総モル数をn4としたとき、各成分の量比が、以下の割合となることが好ましい。n1:n2:n3:n4=100:8〜192:8〜102:4〜96であり、さらに、n2:n3:n4の各成分の量比が、n2:n3:n4=1:0.1〜12.5:0.1〜7.5となる範囲にあることが好ましく、n1:n2:n3:n4=100:12〜168:12〜96:4〜60であることが好ましい。さらに、n2:n3:n4の各成分の量比が、n2:n3:n4=1:0.2〜10:0.1〜5あることが好ましい。なお、前記n2は、前記ポリロタキサン(A)における、側鎖が有する活性水素を持つ基、および環状分子が有する活性水素を持つ基の合計モル数と同義である。
本発明のウレタン樹脂は、該重合性組成物が前記ウレタンプレポリマー(B2)と、前記ポリロタキサン(A)と、前記多官能活性水素含有化合物(C2)とを含む組成物を反応させて得られるものである。この反応を行う際に、本発明においては、該重合性組成物に、前記アミノ基含有化合物(CA)、及び前記2官能活性水素含有化合物(CH)を配合することができる。
前記ウレタンプレポリマー(B2)が有するイソ(チオ)シアネート基の総モル数をn1とし、
前記ポリロタキサン(A)の側鎖が有する活性水素を持つ基の総モル数をns2とし、
前記多官能活性水素含有化合物(C2)が有する活性水素を持つ基の総モル数をn3とし、
前記アミノ基含有化合物(CA)が有する、アミノ基を含む活性水素を持つ基の総モル数をn4とし、
前記2官能活性水素含有化合物(CH)が有する活性水素を持つ基の総モル数をnhとしたとき、各成分の量比は、以下のようになることが好ましい。n1:ns2:n3:n4:nh=100:8〜96:8〜96:4〜90:4〜90であり、さらに、ns2:n3:n4:nhの各成分の量比が、ns2:n3:n4:nh=1:0.1〜12:0.1〜7.5:0.1〜7.5となる範囲にあることが好ましい。また、n1:ns2:n3:n4:nh=100:10〜84:10〜90:4〜30:4〜30であり、さらに、ns2:n3:n4:nhの各成分の量比が、n2:n3:n4:nh=1:0.2〜10:0.2〜3:0.2〜3あることが好ましい。
この範囲で各成分が配合されることで、成型性に優れたウレタン樹脂とすることができる。さらには、得られたウレタン樹脂は優れた耐摩耗性を発現させることができる。
本発明において、前記前記アミノ基含有化合物(CA)を含む前記重合性組成物は、特に制限されるものではないが、質量割合で示すと、以下の配合割合からなることが好ましい。すなわち、前記ポリロタキサン(A)が得られるウレタン樹脂中に以下の配合割合で含まれていることが好ましい。前記重合性組成物は、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、前記アミノ基含有化合物(CA)を3〜200質量部、及び前記2官能活性水素含有化合物(CH)を3〜200質量部とすることが好ましい。この範囲を満足することにより、前記ポリロタキサン(A)が有する効果を十分に発揮することができる。
より優れた特性を有するウレタン樹脂とするためには、前記重合性組成物は、前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、前記ウレタンプレポリマー(B2)を150〜1000質量部、前記多官能活性水素含有化合物(C2)を3〜100質量部、前記アミノ基含有化合物(CA)を5〜100質量部、及び前記2官能活性水素含有化合物(CH)を5〜100質量部とすることが好ましい。
本発明のウレタン樹脂は、前記ポリロタキサン(A)、前記ウレタンプレポリマー(B2)、及び多官能活性水素含有化合物(C2)を少なくとも含む重合性組成物を重合して得られるものである。該重合性組成物は、前記2官能活性水素含有化合物(CH)、および/又は前記アミノ基含有化合物(CA)を含んでもよい。さらに、本発明において、前記重合性組成物は、前記の5成分に加えて、その他の成分を配合することもできる。重合に関与する成分としては、前記ウレタンプレポリマー(B2)成分を製造するのに用いた2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)も用いることが出来る。ただし、反応を制御し易くするためには、前記ポリロタキサン(A)、前記ウレタンプレポリマー(B2)、及び前記多官能活性水素含有化合物(C2)を含む重合性組成物、又は、該重合性組成物が前記2官能活性水素含有化合物(CH)、および/又は前記アミノ基含有化合物(CA)を含むものを使用することが好ましい。
本発明において、まず、前記重合性組成物を重合させればよい。重合の方法は、特に制限されるものではなく、活性水素を持つ基を有する化合物とイソ(チオ)シアネート基を有する化合物とを重合してポリウレタン樹脂を得る、通常の方法を採用することができる。
本発明のウレタン樹脂は、樹脂中に細孔を設けることが出来る。その際は、公知で知られている発泡方法等を何ら制限なく用いることが可能である。それらの方法を例示すれば、低沸点炭化水素等の揮発性の発泡剤や、水などを添加する発泡剤発泡法、中空粒子(マイクロバルーン)を分散硬化させる方法、熱膨張性の微粒子を混合したのち加熱し微粒子を発泡させる方法、または混合中に空気や窒素等の不活性ガスを吹き込むメカニカルフロス発泡法が例示できる。発泡させた場合、ウレタン樹脂の密度は、0.4〜0.9g/cm3であることが好ましい。また、水発泡の場合、イソ(チオ)シアネート基と反応した後、二酸化炭素とアミノ基となり、そのアミノ基がさらにイソ(チオ)シアネート基と反応しウレア結合・チオウレア結合を形成する。よって、本発明では、水を添加剤に用いた際には、水は活性水素を二つ有しているものとする。
本発明においては、ウレタン樹脂を製造する際の重合性組成物は、中空粒子を含むことが好ましい。すなわち、前記中空粒子を含む重合性組成物を重合硬化して、中空粒子を含むウレタン樹脂を製造することが好ましい。
また、中空粒子を含む場合、各モノマー成分の合計量に対して、中空粒子は以下の配合量となることが好ましい。なお、各モノマー成分の合計量とは、(B2)成分、(A)成分、および(C2)成分の合計量を指す。また、必要に応じて配合される(CH)成分、および/または(CA)成分を含む場合には、(B2)成分、(A)成分、および(C2)成分の合計量に、さらに、必要に応じて配合される(CH)成分、および/または(CA)成分の配合量を加えた合計量である。中空粒子の配合量は、各モノマー成分の合計量100質量部に対して、0.001質量部以上20質量部以下とすることが好ましい。さらには、中空粒子を配合することにより、より一層、優れた効果を発揮するため、以下の配合量とすることが特に好ましい。具体的には、各モノマー成分の合計量100質量部に対して、0.02質量部以上20質量部以下とすることが好ましく、0.03質量部以上10質量部以下とすることが好ましい。
本発明のウレタン樹脂は、その優れた機械特性から研磨用パッドに使用できる。また、本発明のウレタン樹脂は、任意の適当な硬さを有することができる。硬さは、ショアー(Shore)法に従って測定することができ、例えば、JIS規格(硬さ試験)K6253に従って測定することができる。本発明のウレタン樹脂は、20A〜90Dのショアー硬さを有することが好ましい。本発明に用いる、一般的な研磨材用ポリウレタン樹脂のショアー硬さは、30A〜70Dであることが好ましく、40A〜50Dであることがさらに好ましい(「A」はショアー「A」スケールを、「D」はショアー「D」スケールでの硬さを示している)。すなわち、本発明のウレタン樹脂は、好ましくはショアーA硬度で20以上、より好ましくはショアーA硬度で30以上、さらに好ましくはショアーA硬度で40以上であり、そして、好ましくはショアーD硬度で90以下、より好ましくはショアーD硬度で70以下、さらに好ましくはショアーD硬度で50以下である。硬さは、必要に応じて配合組成、及び配合量を変えることにより、任意の硬さを有すればよい。
RX−1:側鎖にヒドロキシル基を有する側鎖の分子量が平均で約350、重量平均分子量が200000、水酸基価が87mgKOH/gのポリロタキサン。
RX−2:側鎖にヒドロキシル基を有する側鎖の分子量が平均で約650、重量平均分子量が350000、水酸基価が55mgKOH/gのポリロタキサン。
この水酸基価の値から、ポリロタキサン(A)の側鎖が有する活性水素を持つ基の総モル数(ns2)を求めることができる。
GPCの測定は、装置として液体クロマトグラフ装置(日本ウォーターズ社製)を用いた。カラムは分析するサンプルの分子量に応じて、昭和電工株式会社製Shodex GPC KF−802(排除限界分子量:5000)、KF802.5(排除限界分子量:20000)、KF−803(排除限界分子量:70000)、KF−804(排除限界分子量:400000)、KF−805(排除限界分子量:2000000)を適宜使用した。また、展開液としてジメチルホルムアミド(DMF)を用い、流速1ml/min、温度40℃の条件にて測定した。標準試料にポリスチレンを用い、比較換算により重量平均分子量を求めた。なお、検出器には示差屈折率計を用いた。
JIS K0070に準ずる測定方法により水酸基価を求めた。
製造例(RX−1の製造)
(1−1)PEG−COOHの調製;
軸分子形成用のポリマーとして、分子量10,000の直鎖状ポリエチレングリコール(PEG)を用意した。
下記処方;
PEG 10g、
TEMPO (2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル)100mg
臭化ナトリウム 1g
を準備し、各成分を水100mLに溶解させた。この溶液に、市販の次亜塩素酸ナトリウム水溶液(有効塩素濃度5%)5mLを添加し、室温で10分間撹拌した。その後、エタノールを最大5mLまでの範囲で添加して反応を終了させた。そして、50mLの塩化メチレンを用いた抽出を行った後、塩化メチレンを留去し、250mLのエタノールに溶解させてから、−4℃の温度で12時間かけて再沈させ、PEG−COOHを回収し、乾燥した。
上記で調製されたPEG−COOH 3gおよびα−シクロデキストリン(α−CD)12gを、それぞれ、70℃の温水50mLに溶解させ、得られた各溶液を混合し、よく振り混ぜた。次いで、この混合溶液を、4℃の温度で12時間再沈させ、析出した包接錯体を凍結乾燥して回収した。その後、室温でジメチルホルムアミド(DMF)50mlに、アダマンタンアミン0.13gを溶解した後、上記の包接錯体を添加して速やかによく振り混ぜた。続いてBOP試薬(ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ−トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート)0.38gをDMFに溶解した溶液をさらに添加して、よく振り混ぜた。さらにジイソプロピルエチルアミン0.14mlをDMFに溶解させた溶液を添加してよく振り混ぜてスラリー状の試薬を得た。
ここで、X,Y及びX/(Y−X)は、以下の意味を示す。
X:4〜6ppmのシクロデキストリンの水酸基由来プロトンの積分値。
Y:3〜4ppmのシクロデキストリン及びPEGのメチレン鎖由来プロトンの積分値。
先ず、理論的に最大包接数1の時のX/(Y−X)を予め算出し、この値と実際の化合物の分析値から算出されたX/(Y−X)を比較することにより包接数を算出した。
上記で精製されたポリロタキサン500mgを1mol/LのNaOH水溶液50mLに溶解し、プロピレンオキシド3.83g(66mmol)を添加し、アルゴン雰囲気下、室温で12時間撹拌した。次いで、1mol/LのHCl水溶液を用い、上記のポリロタキサン溶液を、pHが7〜8となるように中和し、透析チューブにて透析した後、凍結乾燥し、ヒドロキシプロピル化ポリロタキサンを得た。得られたヒドロキシプロピル化ポリロタキサンは、1H−NMRおよびGPCで同定し、所望の構造を有するヒドロキシプロピル化ポリロタキサンであることを確認した。
上記で調製されたポリカプロラクトン修飾ポリロタキサンキシレン溶液をヘキサン中に滴下し、回収し、乾燥することにより、側鎖の末端としてOH基を有する側鎖修飾ポリロタキサン(RX−1)を得た。
このポリロタキサン(A);RX−1の物性は以下の通りであった。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):200,000。
水酸基価:87mgKOH/g。
側鎖の修飾度:0.5(%で表示すると50%となる)。
側鎖の分子量:平均で約350。
側鎖の末端に水酸基を有するポリロタキサン(A)である。
α−CDの包接数;0.25である。
ε−カプロラクトンを30gとした以外はRX−1と同様に調整し、RX−2を得た。このポリロタキサン(RX−2)の物性は以下の通りであった。
側鎖の修飾度:0.5(50%)。
側鎖の分子量:平均で約650。
ポリロタキサン重量平均分子量Mw(GPC):350000。
水酸基価:55mgKOH/g。
側鎖の末端に水酸基を有するポリロタキサン(A)である。
α−CDの包接数は0.25である。
以下の表1に示すウレタンプレポリマー(B2)を準備した。
製造例 Pre−1の製造例
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下中、2,4−トリレンジイソシアネート50gとポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1000)32gと1,4−ブタンジオール10gを、80℃で8時間反応させ、イソ(チオ)シアネート当量が319の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−1を得た)。
窒素導入管、温度計、攪拌機を備えたフラスコに窒素雰囲気下中、2,4−トリレンジイソシアネート1000gとポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1000)1800gを窒素雰囲気下中、70℃で4時間反応させた。その後、ジエチレングリコール240gを加え、さらに70℃、4時間反応させ、イソ(チオ)シアネート当量が905の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−2を得た)。
ジエチレングリコール130gを使用した以外は、製造例 Pre−2と同様の方法を行い、イソ(チオ)シアネート当量が539の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−3を得た)。
ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1000)2300gを使用した以外は、製造例 Pre−2と同様の方法を行い、イソ(チオ)シアネート当量が1500の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−4を得た)。
ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1000)1500gを使用し、ジエチレングリコール50g使用した以外は、製造例 Pre−2と同様の方法を行い、イソシアネート当量が338の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−5を得た)。
ポリオキシテトラメチレングリコール(数平均分子量;1000)2500gを使用し、ジエチレングリコール250gを使用した以外は、製造例 Pre−2と同様の方法を行い、イソシアネート当量が2116の末端イソシアネートウレタンプレポリマーを得た(Pre−6を得た)。
TMP:トリメチロールプロパン。
Polyether4000:旭硝子株式会社製EXENOL4030(数平均分子量が4000で水酸基を3個有数ポリエーテルポリオール)。
di-TMP:ジトリメチロールプロパン 。
グリセリン。
ソルビトール。
PEG−PPG:数平均分子量が3000で、水酸基を3個有するポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールのブロック共重合体。
MOCA:4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)、数平均分子量267。
DMTDA:ビス(メチルチオ)−2,4−トルエンジアミン、及びビス(メチルチオ)−2,6−トルエンジアミンの混合物、数平均分子量214。クミアイ化学工業株式会社製のハートキュア30。
IACB:3,5−ジアミノ−4−クロロ安息香酸2−メチルプロピル、数平均分子量243。
PTMG650:ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量650)。
PTMG1000:ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量1000)。
1,4―BuOH:1,4−ブタンジオール。
DEG:ジエチレングリコール。
PEG400:数平均分子量が400のポリエチレングリコール。
TDI:2,4−トルエンジイソシアネート。
中空粒子1:密度0.13g/cm3のマイクロカプセル920−40(日本フィライト社製)。アクリル系モノマーと塩化ビニリデンとの共重合体からなる中空粒子。
ポリエチレンテレフタラートジオール(数平均分子量2,000)650gに、1,000gのトルエンを添加し、さらに142gのイソホロンジイソシアネートを添加し、トルエン還流下に120度で5時間反応を行った後、室温まで冷却し、25gのヘキサメチレンジアミン、及び20gのジエチレントリアミンを添加し60度で5時間反応を行った後、トルエンを減圧下に留去し、両末端に水酸基を持ちウレタンおよびウレア結合を有するポリウレタン樹脂を得た。得られた樹脂400g、酸化鉄12g、n−ヘキサン62g、酢酸エチル380gを混合し、あらかじめ作成したポリビニルアルコール0.5%水溶液2000gに滴下しながら分散した。得られた樹脂を濾紙濾過にて水中より取り出し、40度の循風乾燥機にて乾燥した。本球状体を音波式分級機により解砕して篩い分け、ウレタンμバルーンを得た。
(A)成分のRX−1(100質量部)と(C2)成分のTMP(31.6質量部)とを120℃で混合して均一溶液にした後、十分に脱気し、100℃まで冷却した(溶液1)。別途、70℃に加温した(B2)成分のPre−2(820質量部)に(その他の成分)の中空粒子1(7.1質量部)を加え、自転公転攪拌機で攪拌して均一な溶液を得た(溶液2)。前記で調合した溶液2に、溶液1を加え、均一混合し、重合性組成物を得て、前記重合性組成物を金型へ注入し、100℃で硬化させた。重合終了後、鋳型からウレタン樹脂を取り外し、厚さ2mmのウレタン樹脂を得た。
(A):RX−1 100質量部。
(B2):Pre−2 820質量部。
(C2):TMP 31.6質量部。
(その他):中空粒子1 7.1質量部。
(1)研磨レート:研磨条件を下記に示す。
研磨パッド:380φ。
被研磨物:2インチサファイアウエハ 3枚。
スラリー:FUJIMI コンポール 80原液。
圧力:411g/cm2。
回転数:60rpm。
時間:1時間。
上記条件にて、研磨を実施した際の研磨レートを測定した。
1:目視でも、レーザー顕微鏡でもスクラッチがないもの。
2:目視ではスクラッチは確認できないが、レーザー顕微鏡では確認できるもの。
3:目視でウェハのエッジ部位のみに1〜2本スクラッチが確認できるもの。
4:目視でウェハエッジ部位のみに3本以上、またはウェハ全体に1〜2本スクラッチが確認できるもの。
5:目視で、ウェハ全体にスクラッチが3本以上確認できるもの。
表2に示した組成の重合性組成物を用いた以外は、実施例1と同様な方法で硬化体(ウレタン樹脂)を作製し、評価を行なった。結果を表4に示した。
なお、(CA)成分、(CH)成分を用いる場合は、実施例1における溶液1に配合して、硬化体(ウレタン樹脂)を得た。
実施例12〜23、比較例3、4
表5に示した組成の重合性組成物を用いた以外は、実施例1と同様な方法で硬化体(ウレタン樹脂)を作製し、評価を行なった。結果を表7に示した。(CA)成分、(CH)成分を用いる場合は、実施例1における溶液1に配合して、硬化体(ウレタン樹脂)を得た。
なお、比較例4は、樹脂が脆く、研磨テストで樹脂が破れてしまい、研磨テストを実施することができなかった。
(A)成分のRX−1(100質量部)と(C2)成分のTMP(31.6質量部)と(CH)成分のPTMG1000(486質量部)とDEG(64.7質量部)を80℃で混合して均一溶液にした後、十分に脱気し、さらに(その他の成分)の920−40(7.1質量部)を自転公転攪拌機で攪拌して均一な溶液を得た(溶液1)。前記で調合した溶液1に、(B1)成分のTDI(270質量部)を加え、均一混合し、前記重合性組成物を金型へ注入し、100℃で硬化させた。重合終了後、鋳型からウレタン樹脂を取り外し、厚さ2mmのウレタン樹脂を得た。
各配合量を表5に示した。また、各成分の官能基モル数、及び、活性水素基(前記ポリロタキサン(A)の側鎖が有する活性水素を持つ基のみ、(C2)成分の活性水素を有する基、(CA)成分の活性水素を有する基、及び(CH)成分の活性水素を有する基の合計を計算に入れた場合のモル比)と全イソ(チオ)シアネート基のモル比を表6に示した。また、下記に評価した結果を表7に示した。
(A):RX−1 100質量部。
(C2):TMP 31.6質量部。
(CH):PTMG1000 486質量部
(CH):DEG 64.7質量部
(その他):中空粒子1 7.1質量部。
(B1):TDI 270質量部
上記で得られたウレタン樹脂の研磨レートは1.2μm/hr、耐スクラッチ性は4、テーバー摩耗量は32mg、硬度はA硬度で57、密度は0.7g/cm3、ヒステリシスロスは40%であった。結果を表7に示した。
表5に示した組成の重合性組成物を用いた以外は、比較例5と同様な方法で硬化体を作製し、評価を行なった。結果を表7に示した。
なお、比較例6は、樹脂が脆く、研磨テストで樹脂が破れてしまい、研磨テストを実施することができなかった。
2:軸分子
3:環状分子
4:嵩高い末端基
5:側鎖
Claims (14)
- 分子内に活性水素を持つ基を2つ有する2官能活性水素含有化合物(C1)、および分子内にイソ(チオ)シアネート基を2つ有する2官能イソ(チオ)シアネート基含有化合物(B1)を反応させて得られる、分子の末端にイソ(チオ)シアネート基を有するウレタンプレポリマー(B2)と、
軸分子と該軸分子を包接する複数の環状分子とからなる複合分子構造を有してなり、該環状分子の少なくとも一部に、活性水素を持つ基を有する側鎖が導入されたポリロタキサン(A)と、
前記ポリロタキサン(A)以外であって、分子内に活性水素を持つ基を3つ以上有する多官能活性水素含有化合物(C2)と
を少なくとも含む重合性組成物を反応させて得られるウレタン樹脂。 - 前記多官能活性水素含有化合物(C2)が、活性水素を持つ基が水酸基、又はチオール基であり、数平均分子量が90〜1,000である化合物を含む請求項1に記載のウレタン樹脂。
- 前記ウレタンプレポリマー(B2)のイソ(チオ)シアネート当量が、300〜5000である請求項1又は2に記載のウレタン樹脂。
- 前記重合性組成物が、
前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、
前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、及び
前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部
含む請求項1〜3の何れかに記載のウレタン樹脂。 - 前記重合性組成物が、さらに
分子内に、水酸基、及びチオール基から選ばれる活性水素を持つ基を2つ有する2官能活性水素含有化合物(CH)
を含む請求項1〜4の何れかに記載のウレタン樹脂。 - 前記重合性組成物が、
前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、
前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、
前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、及び
前記2官能活性水素含有化合物(CH)を3〜200質量部
含む請求項5に記載のウレタン樹脂 - 前記重合性組成物が、さらに
前記ポリロタキサン(A)および前記多官能活性水素含有化合物(C2)以外であって、分子内に少なくとも1つのアミノ基を有し、活性水素を持つ基の合計数が2つ以上であるアミノ基含有化合物(CA)
を含む請求項1〜6の何れかに記載のウレタン樹脂。 - 前記重合性組成物が、
前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、
前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、
前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、及び
前記アミノ基含有化合物(CA)を5〜200質量部
含む請求項7に記載のウレタン樹脂。 - 前記重合性組成物が、
前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、
前記ウレタンプレポリマー(B2)を50〜2000質量部、
前記多官能活性水素含有化合物(C2)を2〜200質量部、
前記2官能活性水素含有化合物(CH)を3〜200質量部、及び
前記アミノ基含有化合物(CA)を3〜200質量部
含む請求項7に記載のウレタン樹脂。 - 前記アミノ基含有化合物(CA)が、数平均分子量が60〜1,000である化合物を含む請求項7〜9の何れかに記載のウレタン樹脂。
- 前記重合性組成物が、さらに、中空粒子を含む請求項1〜10の何れかに記載のウレタン樹脂。
- 前記重合性組成物が、
前記ポリロタキサン(A)100質量部当り、
前記中空粒子を0.5〜50質量部含む請求項11に記載のウレタン樹脂。 - 前記中空粒子がウレタン系樹脂からなる請求項11または12に記載のウレタン樹脂。
- 請求項1〜13の何れかに記載のウレタン樹脂からなる研磨用パッド。
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