JP6686882B2 - ポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Description
よって本発明は、高い弾性率を持ち、高い破断点応力を有し、かつ、引張残留歪の小さいポリウレタン樹脂フィルムを与える、ポリウレタン樹脂を提供することを課題とする。
ポリイソシアネート(B)と主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)との反応生成物と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、又は、
ポリイソシアネート(B)とポリロタキサン(C)との反応生成物と、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、
のいずれかの混合液を基材上に塗布し、加熱硬化させる工程を含む方法により得られる、前記本発明(1)〜(3)のいずれか一つに記載のポリウレタン樹脂及び基材を含む、積層体である。
ポリイソシアネート(B)と主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)との反応生成物と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、又は、
ポリイソシアネート(B)とポリロタキサン(C)との反応生成物と、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、
のいずれかの混合液を離型性基材上にキャスティングし、加熱硬化させて得られる前記本発明(1)〜(3)のいずれか一つに記載のポリウレタン樹脂からなるポリウレタン樹脂フィルムである。
ポリウレタン樹脂は、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)とポリイソシアネート(B)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを反応させて得られる。
本発明のポリウレタン樹脂中の脂環含有率は、好ましくは28〜33質量%である。ポリウレタン樹脂中の脂環含有率がこの範囲にあるとき、ポリウレタン樹脂硬化物(以下、単に「ポリウレタン樹脂」又は「硬化物」ということがある)に高い硬度とより小さい残留歪を与えられる傾向がある。ポリウレタン樹脂中の脂環含有率は、
ポリウレタン樹脂中の脂環含有率
=(原料中の脂環構造量(mol))×(脂環構造の分子量(g/mol))/(ポリウレタン樹脂を構成する各原料の仕込み量合計(g))
で表され、ポリカーボネートポリオール(PCP)中の脂環含有率は、
PCP中の脂環含有率
=(PCP1分子中の脂環構造の数(個))×(脂環構造の分子量(g/mol))/(PCPの数平均分子量(Mn))
で表される。
ポリオール中の脂環含有率とは、脂環式炭化水素から2つの水素原子を除いた部分(脂環式炭化水素残基)、例えば脂環構造がシクロヘキサン環である場合は、シクロヘキサンから2つの水素原子を除いた部分(シクロヘキサン残基)が、ポリオール中に質量百分率でどれくらい存在するかを示すものである。また、ポリウレタン樹脂中の脂環含有率とは、脂環式炭化水素残基がポリウレタン樹脂中に質量百分率でどれくらい存在するかを示すものである。
<主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)>
本発明で用いられるポリカーボネートポリオールは、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオールである。
一般的に、ポリカーボネートポリオールは、1種以上のポリオールモノマーと、炭酸エステルやホスゲンとを反応させることにより得られる。製造が容易な点及び末端塩素化物の副生成がない点から、1種以上のポリオールモノマーと、炭酸エステルとを反応させて得られるポリカーボネートポリオールが好ましい。
前記ポリオールモノマーのうち、少なくとも1種以上は、主鎖に脂環構造を有するポリオールモノマーを用いることにより、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオールを得ることができる。主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)は、硬化物の強度が高くなるという観点から、また、作業性の観点から、1,4−シクロヘキサンジメタノールと1,6−ヘキサンジオールとからなるポリオール混合物及び炭酸エステルを反応させて得られたポリカーボネートポリオールが好ましい。
数平均分子量=(56.1×1000×価数)/水酸基価[mgKOH/g]
前記式中において、価数は1分子中の水酸基の数であり、[mgKOH/g]は水酸基価の単位である。
ポリイソシアネート(B)としては、特に制限されないが、例えば、芳香族イソシアネート、脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネート等が挙げられる。
ポリロタキサン(C)は、ポリイソシアネートと反応しうる置換基を有する環状分子(Ca)と、この環状分子(Ca)の開口部を串刺し状に貫通する直鎖状分子(Cb)と、この直鎖状分子(Cb)の両末端に配置され、前記環状分子(Ca)と前記直鎖状分子(Cb)との分離を防止する封鎖基(Cc)と、を有する包接化合物である。ポリロタキサンとしては、カプロラクトンで修飾されたカプロラクトン変性ポリロタキサン、例えばCAS No.928045−45−8で特定されるポリロタキサンが好ましい。
前記環状分子(Ca)は、ポリイソシアネートと反応しうる置換基を有し、かつ、その開口部が、直鎖状分子(Cb)が串刺し状に貫通しうる程度の大きさの分子であれば、特に限定されない。この環状分子(Ca)は、ポリロタキサン(C)の製造にあたって、一種類のみを用いてもよいし、複数種類を用いてもよい。
なお、これらの置換基中の炭素は、前記アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基における炭素数にカウントしない。
直鎖状分子(Cb)は、環状分子(Ca)の開口部を串刺し状に貫通して、環状分子(Ca)に包接され得るものであれば、特に限定されない。なお、直鎖状分子(Cb)の両末端には、後述する封鎖基(Cc)を導入する際の反応点となる官能基が存在する。前記官能基の例としては、水酸基、カルボキシ基、アミノ基、メルカプト基、スルホニル基等が挙げられる。
ポリテトラヒドロフラン、ポリアニリン、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリイソプレン、ポリブタジエンなどのポリジエン類、ポリジメチルシロキサンなどのポリシロキサン類、ポリスルホン類、ポリイミン類、ポリ無水酢酸類、ポリ尿素類、ポリスルフィド類、ポリフォスファゼン類、ポリケトン類、ポリフェニレン類、ポリハロオレフィン類、並びにこれらの誘導体、共重合体が挙げられる。
ポリロタキサン(C)の封鎖基(Cc)は、上記擬ポリロタキサンにおける直鎖状分子(Cb)の両端に配置され、環状分子(Ca)と直鎖状分子(Cb)とが分離しないように作用する基であれば、特に限定されない。そのような封鎖基(Cc)は、一種類のみを用いてもよいし、複数種類を用いてもよい。
鎖延長剤(D)としては、特に制限されないが、例えば、ポリオール、ポリアミン、ポリチオール等が挙げられる。
ポリオールモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、脂肪族ポリオールモノマー、脂環構造を有するポリオールモノマー、芳香族ポリオールモノマー、ポリエステルポリオールモノマー、ポリエーテルポリオールモノマー等が挙げられる。これらは、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)の項で例示されたとおりである。
ポリウレタン樹脂用組成物は、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含む組成物である。ポリウレタン樹脂用組成物には、触媒、酸化防止剤、脱泡剤、紫外線吸収剤、反応調節剤、可塑剤、離型剤、補強剤、充填剤(無機充填剤・有機充填剤)、安定剤、着色剤(顔料・染料)、難燃性向上剤、光安定剤など、ポリウレタン樹脂用組成物を形成するための従来公知の組成物に使用されている、各種の物質を任意成分として含有することができる。
次に、ポリウレタン樹脂及び基材を含む積層体の製造方法について説明する。
第1工程:主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)を混合して混合液を得る工程。
第2工程:混合液を基材上に塗布する工程。
第3工程:塗布した混合液を加熱硬化させる工程。
本発明のポリウレタン樹脂を製造するための、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)を混合して混合液を得る工程では、鎖延長剤(D)を使用してもよい。本工程により、ポリウレタン樹脂用組成物が得られる。
本発明のポリウレタン樹脂を製造するための各成分の混合方法としては、鎖延長剤(D)を使用しない場合には、その混合方法及び操作順序は特に制限されないが、例えば、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)を混合する、いわゆるワンショット法や、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)を事前に反応させて合成したプレポリマーと、ポリロタキサン(C)を混合する、いわゆるプレポリマー法や、ポリイソシアネート(B)とポリロタキサン(C)とを事前に反応させて合成したプレポリマーと、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)とを混合するプレポリマー法などが挙げられる。
主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)を混合する、いわゆるワンショット法の場合、その混合方法及び操作順序は特に制限されないが、例えば、一度にすべての成分を混合する方法や、事前に二種類の成分を混合したものに、残りの成分を混合する方法などが挙げられる。混合する成分の順番や、事前に混合する成分の組み合わせは、どの順番や組み合わせでもよい。
主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)を事前に反応させて合成したプレポリマーと、ポリロタキサン(C)を混合する、いわゆるプレポリマー法の場合、その混合方法及び操作順序は特に制限されないが、例えば、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)を事前に反応させて合成したプレポリマーに、ポリロタキサン(C)を混合する方法や、ポリロタキサン(C)に、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)を事前に反応させて合成したプレポリマーを混合する方法などが挙げられる。
本発明のポリウレタン樹脂を製造するための各成分の混合方法としては、鎖延長剤(D)を使用する場合には、その混合方法及び操作順序は特に制限されないが、例えば、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)、鎖延長剤(D)を混合する、いわゆるワンショット法や、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、ポリイソシアネート(B)を事前に反応させて合成したプレポリマーと、ポリロタキサン(C)、鎖延長剤(D)を混合する、いわゆるプレポリマー法などが挙げられる。
主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)、鎖延長剤(D)を混合する、いわゆるワンショット法の場合、その混合方法及び操作順序は特に制限されないが、例えば、一度にすべての成分を混合する方法や、事前に二種類の成分を混合したものに、残りの成分を混合する方法や、事前に二種類の成分を混合したものに、残りの二種類の成分を混合したものを混合する方法や、事前に三種類の成分を混合したものに、残りの成分を混合する方法が挙げられる。混合する成分の順番や事前に混合する成分の組み合わせは、どの順番や組み合わせでもよい。
主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを事前に反応させて合成したプレポリマーと、ポリロタキサン(C)と、鎖延長剤(D)とを混合する、いわゆるプレポリマー法の場合、その混合方法及び操作順序は特に制限されないが、例えば、プレポリマーとほかの成分を一度に混合する方法や、プレポリマーにほかの成分を順次混合する方法などが挙げられる。
主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)の混合液を基材上に塗布する。
また、前記基材として、離型性基材を用いる場合には、最終的に前記離型性基材を剥離して、ポリウレタン樹脂フィルムを得ることができる。
主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、ポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)及び必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)の混合液は、基材上に塗布した後、加熱下で、溶媒の少なくとも一部を蒸発させた後、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)とポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)の持つ水酸基と、ポリイソシアネート(B)の持つイソシアネート基とを反応させ、硬化させることができる。基材上に塗布した混合液を加熱硬化することにより、本発明のポリウレタン樹脂を有する積層体が得られる。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量917;水酸基価122mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール)917gと、水素添加キシリレンジイソシアネート(H6XDI)594gとを、窒素雰囲気下で混合し、80−90℃で3時間加熱し、イソシアネート基末端プレポリマー「P−1」を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UM90(1/1)(宇部興産製;数平均分子量914;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール)187gと、水素添加キシリレンジイソシアネート(H6XDI)120gとを、窒素雰囲気下で混合し、80−90℃で3時間加熱し、イソシアネート基末端プレポリマー「P−2」を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)UM90(1/3)(宇部興産製;数平均分子量893;水酸基価126mgKOH/g;ポリオール成分が1,4−シクロヘキサンジメタノール:1,6−ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール)285gと、水素添加キシリレンジイソシアネート(H6XDI)187gとを、窒素雰囲気下で混合し、80−90℃で3時間加熱し、イソシアネート基末端プレポリマー「P−3」を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL UC−100(宇部興産製ポリカーボネートジオール;数平均分子量1006;水酸基価112mgKOH/g;1,4−シクロヘキサンジメタノールと炭酸ジメチルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール)201gと、水素添加キシリレンジイソシアネート(H6XDI)116gとを、窒素雰囲気下で混合し、80−90℃で3時間加熱し、イソシアネート基末端プレポリマー「P−4」を得た。
攪拌機及び加熱器を備えた反応装置で、ETERNACOLL(登録商標)PH100(宇部興産製;数平均分子量1026;水酸基価109mgKOH/g;ポリオール成分が1,5−ペンタンジオール:1,6−ヘキサンジオール=1:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール)216gと、水素添加キシリレンジイソシアネート(H6XDI)117gとを、窒素雰囲気下で混合し、80−90℃で3時間加熱し、イソシアネート基末端プレポリマー「P−5」を得た。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)6.46gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−1」4.03gと、調製したポリロタキサントルエン溶液2.73gと、1,4−ブタンジオール0.41gと、トルエン0.83gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)12.9gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−1」3.494gと、調製したポリロタキサントルエン溶液3.36gと、1,4−ブタンジオール0.27gと、トルエン0.80gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)16.2gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−1」2.93gと、調製したポリロタキサントルエン溶液3.21gと、1,4−ブタンジオール0.27gと、トルエン0.72gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)19.4gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−4」2.57gと、調製したポリロタキサントルエン溶液3.18gと、1,4−ブタンジオール0.20gと、トルエン0.66gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)19.4gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−1」3.23gと、調製したポリロタキサントルエン溶液4.02gと、1,4−ブタンジオール0.27gと、トルエン0.84gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)19.4gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−2」3.99gと、調製したポリロタキサントルエン溶液4.96gと、1,4−ブタンジオール0.34gと、トルエン1.05gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)16.2gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−2」3.52gと、調製したポリロタキサントルエン溶液3.85gと、1,4−ブタンジオール0.32gと、トルエン0.87gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)19.4gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−3」3.19gと、調製したポリロタキサントルエン溶液3.98gと、1,4−ブタンジオール0.28gと、トルエン0.83gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)9.69gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。ETERNACOLL(登録商標)UM90(3/1)26.5gと、トルエン10.6gとを混合し、PCDトルエン溶液を得た。プレポリマー「P−5」2.05gと、調製したポリロタキサントルエン溶液2.94gと、調製したPCDトルエン溶液2.48gと、トルエン0.76gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、トルエン溶液を得た。プレポリマー「P−1」3.64gと、調製したトルエン溶液2.03gと、1,4−ブタンジオール0.41gと、トルエン0.68gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
得られた試験片は、2倍(100%)に伸ばせなかったため、残留歪みを測定することができなかった。
ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、トルエン溶液を得た。ETERNACOLL(登録商標)UM90(3/1)26.5gと、トルエン10.6gとを混合し、PCDトルエン溶液を得た。プレポリマー「P−1」2.04gと、調製したトルエン溶液2.18gと、調製したPCDトルエン溶液3.14gと、トルエン0.39gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
カプロラクトン変性ポリロタキサン(HAPR−g−PCL;アドバンスト・ソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」)19.4gと、ジブチル錫ジラウレート(DBTDL)0.019gと、酸化防止剤(BASFジャパン社製「IRGANOX1726」)0.065gと、トルエン32.3gとを混合し、ポリロタキサントルエン溶液を得た。プレポリマー「P−5」4.01gと、調製したポリロタキサントルエン溶液5.06gと、1,4−ブタンジオール0.27gとを自公転攪拌機により均一に混合し、混合液を得た。得られた混合液を、乾燥後の厚さが約40μmになるようにガラス板上に塗布し、100℃で7時間加熱することで、ポリウレタン樹脂硬化物を得た。ポリウレタン樹脂硬化物をガラス板から剥離し、引張試験に供した。
実施例及び比較例で用いたアドバンスドソフトマテリアルズ社製「スーパーポリマーSH3400」は、いずれもCAS No.928045−45−8で特定されるポリロタキサンである。
実施例1−9、及び、比較例1−3で得られたポリウレタン樹脂硬化物について、引張試験機(オリエンテック製;テンシロンUCT−5T)を使用して、温度25℃、湿度50%RHにおいて、クロスヘッド速度100mm/分、チャック間距離3cmで測定し、初期弾性率を求めた。
実施例1−9、及び、比較例1−3で得られたポリウレタン樹脂硬化物について、引張試験機(オリエンテック製;テンシロンUCT−5T)を使用して、温度25℃、湿度50%RHにおいて、クロスヘッド速度100mm/分で、チャック間距離3cmで用意した試料を伸度100%まで伸長した。その後、伸長した状態で5分間静置した。その後、引張試験機から外し、10分間静置した。10分後と3日後のフィルムの伸びから、引張残留歪を計算した。
残留歪={(T1−T2)/(T0−T2)}×100 (%)
T0:伸長時の試験片の長さ (mm)
T1:10分後、3日後の試験片の長さ (mm)
T2:元の試験片の長さ (mm)
Claims (5)
- 少なくとも、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを反応させて得られるポリウレタン樹脂であって、
前記ポリロタキサン(C)は、ポリイソシアネートと反応しうる置換基を有する環状分子(Ca)と、この環状分子(Ca)の開口部を串刺し状に貫通する直鎖状分子(Cb)と、この直鎖状分子(Cb)の両末端に配置され、前記環状分子(Ca)と前記直鎖状分子(Cb)との分離を防止する封鎖基(Cc)とを有するポリロタキサンであるポリウレタン樹脂。 - ポリウレタン樹脂中の脂環含有率が、28〜33質量%である請求項1に記載のポリウレタン樹脂。
- ポリロタキサン(C)の質量添加率が、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)、脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)、ポリロタキサン(C)、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)の質量の総和に対し、10〜30質量%である請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂。
- 主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、又は、
脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)と主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)との反応生成物(ここで、該反応生成物は、ポリイソシアネートに由来するイソシアネート基を有する)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、又は、
脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)とポリロタキサン(C)との反応生成物(ここで、該反応生成物は、ポリイソシアネートに由来するイソシアネート基を有する)と、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、
のいずれかの混合液を基材上に塗布する工程、及び基材上に塗布した前記混合液を加熱硬化させる工程を含む方法により得られる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂及び基材を含む、積層体。 - 主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、又は、
脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)と主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)との反応生成物(ここで、該反応生成物は、ポリイソシアネートに由来するイソシアネート基を有する)と、ポリロタキサン(C)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、又は、
脂環式イソシアネートであるポリイソシアネート(B)とポリロタキサン(C)との反応生成物(ここで、該反応生成物は、ポリイソシアネートに由来するイソシアネート基を有する)と、主鎖に脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(A)と、必要に応じて使用できる鎖延長剤(D)とを含有する混合液、
のいずれかの混合液を離型性基材上にキャスティングし、加熱硬化させて得られる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリウレタン樹脂からなるポリウレタン樹脂フィルム。
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