JPWO2019177084A5 - - Google Patents

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すなわち、本発明は、
(1)(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルがビスマスに結合したビスマス化合物である。
また、本発明は、以下の態様をとることができる。
(2)さらに、サリチル酸または(メタ)アクリル酸が該ビスマスに結合した前記(1)のビスマス化合物。すなわち、(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルおよびサリチル酸または(メタ)アクリル酸が該ビスマスに結合したビスマス化合物である。
(3)前記(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルが、リン酸2水素2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル、およびリン酸水素ビス[2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル]から選ばれる少なくとも1種である前記(1)又は(2)のビスマス化合物。
(4)前記(1)~(3)の何れかに記載のビスマス化合物、および該ビスマス化合物とは異なる他ラジカル重合性単量体を含む硬化性組成物。
(5)前記ラジカル重合性単量体が、スチレン化合物を含む(4)に記載の硬化性組成物。
図1は、実施例1で製造したビスマス化合物の電界放射型透過電子顕微鏡(STEM)でビスマス部分を観察した写真である。 図2は、製造例2で製造したビスマス化合物の電界放射型透過電子顕微鏡(STEM)でビスマス部分を観察した写真である。
式中、Rは、それぞれ独立して、水素原子、又はメチル基である。また、前記式(3)において、m+x+y+z=3になり、x、y、zおよびmは、リン酸水素2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(x)残基、リン酸フェニル-2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(y)残基、リン酸ビス[2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル](z)残基、および(メタ)アクリル酸(m)残基のモル数を示す。前記式(4)において、2n+u+v+w=3になり、u、v、w、およびnは、リン酸水素2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(u)残基、リン酸フェニル-2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(v)残基、リン酸ビス[2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル](w)残基、およびサリチル酸(n)残基のモル数を示す。前記式(5)において、2l+q+r+2s+t=3になり、q、r、s、t、およびlは、リン酸水素2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(q)残基、リン酸フェニル-2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(r)残基、リン酸2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル(s)残基、リン酸ビス[2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル](t)残基、およびサリチル酸(l)残基のモル数を示す。

Claims (10)

  1. (メタ)アクリル基を有するリン酸エステルがビスマスに結合したビスマス化合物。
  2. さらに、サリチル酸または(メタ)アクリル酸が該ビスマスに結合した請求項1に記載のビスマス化合物。
  3. 前記(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルが、リン酸2水素2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル、およびリン酸水素ビス[2-((メタ)アクリロイルオキシ)エチル]よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載のビスマス化合物。
  4. 請求項1~3の何れかに記載のビスマス化合物、および該ビスマス化合物とは異なる他のラジカル重合性単量体を含む硬化性組成物。
  5. 前記ラジカル重合性単量体が、スチレン化合物を含む請求項4に記載の硬化性組成物。
  6. 請求項4又は5に記載の硬化性組成物の硬化体。
  7. (メタ)アクリル酸ビスマスまたは次サリチル酸ビスマスと
    、(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルとを反応させて脱水させることを特徴とする請求項1に記載のビスマス化合物を製造する方法。
  8. 前記ビスマス化合物を製造する際に、
    (メタ)アクリル酸ビスマスまたは次サリチル酸ビスマス1モルに対して、0.3~10モルの(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルを使用することを特徴とする請求項7に記載の方法。
  9. 脂肪族炭化水素溶媒、又は芳香族溶媒中、(メタ)アクリル酸ビスマスまたは次サリチル酸ビスマスと、(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルとを反応させて脱水する請求項7又は8に記載の方法。
  10. 減圧下、50℃以上100℃以下の温度範囲において、(メタ)アクリル酸ビスマスまたは次サリチル酸ビスマスと、(メタ)アクリル基を有するリン酸エステルとを反応させて脱水させる請求項7~9の何れかに記載の方法。
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