JP2017527674A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2017527674A5
JP2017527674A5 JP2017514669A JP2017514669A JP2017527674A5 JP 2017527674 A5 JP2017527674 A5 JP 2017527674A5 JP 2017514669 A JP2017514669 A JP 2017514669A JP 2017514669 A JP2017514669 A JP 2017514669A JP 2017527674 A5 JP2017527674 A5 JP 2017527674A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
curable composition
free radical
iii
carbon atoms
primer layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
JP2017514669A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017527674A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2015/049962 external-priority patent/WO2016044151A1/en
Publication of JP2017527674A publication Critical patent/JP2017527674A/ja
Publication of JP2017527674A5 publication Critical patent/JP2017527674A5/ja
Ceased legal-status Critical Current

Links

Claims (19)

  1. 硬化性組成物を硬化させる方法であって、
    a)
    少なくとも1種のフリーラジカル重合性化合物、及び
    次式によって表されるβ−ジカルボニル化合物又はその塩
    Figure 2017527674

    [式中、X及びXは、独立して、共有結合、O、S、
    Figure 2017527674

    (式中、各Rは、独立して、H、又は1〜18個の炭素原子を有するアルキルを表す。)を表し、
    及びRは、独立して、1〜18個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、
    は、水素、又は1〜18個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基若しくは置換ヒドロカルビル基を表すか、
    あるいは、R、R、又はRのうちの任意の2つが一緒になって、5員環又は6員環を形成する。]
    を含む前記硬化性組成物を提供することと、
    b)少なくともその一部分上に配置されたプライマー層を有するガラス基材を提供すること、ここで、前記プライマー層は、バインダー材料で固定された前記硬化性組成物をフリーラジカル硬化させるための、少なくとも1種の多価金属化合物を含む、と、
    c)前記硬化性組成物を前記プライマー層の少なくとも一部分と接触させることにより、前記硬化性組成物を少なくとも部分的に硬化させることと、を含む方法。
  2. 前記硬化性組成物は、有機過酸化物を本質的に含まない、請求項1に記載の方法。
  3. 前記硬化性組成物は、有機過酸化物を更に含む、請求項1に記載の方法。
  4. 前記硬化性組成物は、四級アンモニウムハライドを更に含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
  5. 前記β−ジカルボニル化合物は、1,3−ジアルキルバルビツール酸又はその誘導体を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 前記少なくとも1種の多価金属化合物は、銅(II)、鉄(II)、鉄(III)、コバルト(II)、コバルト(III)、マンガン(II)及びマンガン(III)のうち少なくとも1種を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
  7. 前記少なくとも1種のフリーラジカル重合性化合物は、フリーラジカル重合性の多官能性(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
  8. 前記プライマー層は有機ポリマーを含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
  9. 前記基材は偏光子を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
  10. 少なくともその一部分上に配置されたプライマー層を有する表面を備えるガラス基材、ここで、前記プライマー層は、硬化性組成物をフリーラジカル硬化させるための、少なくとも1種の多価金属化合物を含み、前記少なくとも1種の多価金属化合物はバインダー材料で固定されている、と、
    前記少なくとも1種の多価金属化合物及び前記硬化性組成物の重合性反応生成物、ここで、前記硬化性組成物は、
    a)少なくとも1種のフリーラジカル重合性化合物、及び
    b)次式によって表されるβ−ジカルボニル化合物又はその塩
    Figure 2017527674

    [式中、X及びXは、独立して、共有結合、O、S、
    Figure 2017527674

    (式中、各Rは、独立して、H、又は1〜18個の炭素原子を有するアルキルを表す。)を表し、
    及びRは、独立して、1〜18個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基又は置換ヒドロカルビル基を表し、
    は、水素、又は1〜18個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基若しくは置換ヒドロカルビル基を表すか、
    あるいは、R、R、又はRのうちの任意の2つが一緒になって、5員環又は6員環を形成する。]
    を含む、と、
    を備える、物品。
  11. 前記反応生成物は第2の基材と接触しており、前記反応生成物は、前記ガラス基材と前記第2の基材との間に、少なくとも部分的に配置されている、請求項10に記載の物品。
  12. 前記第2の基材はガラスを含む、請求項11に記載の物品。
  13. 第2の基材は偏光子を含む、請求項11〜12のいずれか一項に記載の物品。
  14. 前記硬化性組成物は、有機過酸化物を本質的に含まない、請求項10〜13のいずれか一項に記載の物品。
  15. 前記硬化性組成物は、有機過酸化物を更に含む、請求項10〜13のいずれか一項に記載の物品。
  16. 前記硬化性組成物は、四級アンモニウムハライドを更に含む、請求項10〜15のいずれか一項に記載の物品。
  17. 前記β−ジカルボニル化合物は、1,3−ジアルキルバルビツール酸又はその誘導体を含む、請求項10〜16のいずれか一項に記載の物品。
  18. 前記少なくとも1種の多価金属化合物は、銅(II)、鉄(II)、鉄(III)、コバルト(II)、コバルト(III)、マンガン(II)及びマンガン(III)のうち少なくとも1種を含む、請求項10〜17のいずれか一項に記載の物品。
  19. 前記少なくとも1種のフリーラジカル重合性化合物が、フリーラジカル重合性の多官能性(メタ)アクリレートを含む、請求項10〜18のいずれか一項に記載の物品。
JP2017514669A 2014-09-16 2015-09-14 フリーラジカル重合法及びそれによる物品 Ceased JP2017527674A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462051076P 2014-09-16 2014-09-16
US62/051,076 2014-09-16
US201462051486P 2014-09-17 2014-09-17
US62/051,486 2014-09-17
PCT/US2015/049962 WO2016044151A1 (en) 2014-09-16 2015-09-14 Free-radical polymerization methods and articles thereby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017527674A JP2017527674A (ja) 2017-09-21
JP2017527674A5 true JP2017527674A5 (ja) 2018-10-18

Family

ID=54293320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017514669A Ceased JP2017527674A (ja) 2014-09-16 2015-09-14 フリーラジカル重合法及びそれによる物品

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10413935B2 (ja)
EP (1) EP3194455B1 (ja)
JP (1) JP2017527674A (ja)
KR (1) KR20170058962A (ja)
CN (1) CN107075001B (ja)
TW (1) TWI681977B (ja)
WO (1) WO2016044151A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2514139A (en) 2013-05-14 2014-11-19 Aghababaie Lin & Co Ltd Apparatus for fabrication of three dimensional objects
US10166725B2 (en) 2014-09-08 2019-01-01 Holo, Inc. Three dimensional printing adhesion reduction using photoinhibition
EP3201238B1 (en) 2014-09-30 2022-02-23 3M Innovative Properties Company Free-radical polymerization methods and articles thereby
US11141919B2 (en) 2015-12-09 2021-10-12 Holo, Inc. Multi-material stereolithographic three dimensional printing
US10935891B2 (en) 2017-03-13 2021-03-02 Holo, Inc. Multi wavelength stereolithography hardware configurations
GB2564956B (en) 2017-05-15 2020-04-29 Holo Inc Viscous film three-dimensional printing systems and methods
US10245785B2 (en) 2017-06-16 2019-04-02 Holo, Inc. Methods for stereolithography three-dimensional printing
US11866609B2 (en) 2017-12-13 2024-01-09 3M Innovative Properties Company Optically clear adhesives containing a trialkyl borane complex initiator and photoacid
WO2019150242A1 (en) 2018-01-31 2019-08-08 3M Innovative Properties Company Infrared light transmission inspection for continuous moving web
SG11202007278TA (en) 2018-01-31 2020-08-28 3M Innovative Properties Co Virtual camera array for inspection of manufactured webs
EP3746489B1 (en) 2018-01-31 2022-03-30 3M Innovative Properties Company Photolabile barbiturate compounds
US20210102097A1 (en) * 2018-02-09 2021-04-08 3M Innovative Properties Company Primer-initiated cure of structural adhesive film
EP3902659A4 (en) 2018-12-26 2022-09-07 Holo, Inc. SENSORS FOR THREE-DIMENSIONAL PRESSURE SYSTEMS AND PROCESSES

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1495520B2 (de) 1964-05-02 1970-06-25 Deutsche Gold- U. Silber-Scheideanstalt, Vorm. Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zum Polymerisieren
RO61951A (fr) 1969-05-29 1977-12-15 Bayer Ag Procede pour durcissement les masses de formages et de revetement en base polyesterique
US3844790A (en) 1972-06-02 1974-10-29 Du Pont Photopolymerizable compositions with improved resistance to oxygen inhibition
US4032594A (en) 1975-06-10 1977-06-28 Exxon Research And Engineering Company Polymeric stabilizers for polyvinyl chloride resin
US4356296A (en) 1981-02-25 1982-10-26 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Fluorinated diacrylic esters and polymers therefrom
US4539048A (en) 1983-02-09 1985-09-03 Jos. Cavedon Company Inc. Aluminum zirconium metallo-organic complexes useful as coupling agents
US4473671A (en) 1983-09-01 1984-09-25 Johnson & Johnson Products, Inc. Formable orthopedic casts and splints
US4642126A (en) 1985-02-11 1987-02-10 Norton Company Coated abrasives with rapidly curable adhesives and controllable curvature
DE3516257A1 (de) 1985-05-07 1986-11-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung
DE3516256A1 (de) 1985-05-07 1986-11-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen (meth)-acrylsaeureester und ihre verwendung
US4648843A (en) 1985-07-19 1987-03-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of dental treatment using poly(ethylenically unsaturated) carbamoyl isocyanurates and dental materials made therewith
US4652274A (en) 1985-08-07 1987-03-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive product having radiation curable binder
US4755251A (en) 1987-02-09 1988-07-05 Ashland Oil, Inc. Bonding method employing primer for fiberglass reinforced polyester
DE3844619A1 (de) 1988-12-10 1990-07-12 Goldschmidt Ag Th Verwendung von perfluoroalkylgruppen aufweisenden (meth-)acrylsaeureestern in der dentaltechnik
US5026902A (en) 1988-12-10 1991-06-25 Th. Goldschmidt AG & GDF Gesellschaft fur Dentale Forschung u. Innovationen GmbH Dental compsition of perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters
US5076844A (en) 1988-12-10 1991-12-31 Goldschmidt AG & GDF Gesellschaft fur Dentale Forschung u. Innovationen GmbH Perfluoroalkyl group-containing (meth-)acrylate esters, their synthesis and use in dental technology
JP3034650B2 (ja) * 1991-06-19 2000-04-17 株式会社ジーシー 歯質用接着剤
US5290172A (en) * 1991-11-06 1994-03-01 Gc Corporation Method for preparing a tooth surface for bonding
JP3419069B2 (ja) 1993-03-29 2003-06-23 シーケイ・ウイトコ・コーポレーシヨン シリル化エポキシ樹脂の水分散液
AU763355B2 (en) * 1998-08-20 2003-07-17 Kuraray Co., Ltd. Bonding compositions for dental use
IE980775A1 (en) 1998-09-17 2000-03-22 Loctite R & D Ltd Auto-oxidation systems for air-activatable polymerisable compositions
DE19860361A1 (de) 1998-12-24 2000-06-29 Espe Dental Ag Vernetzbare Monomere auf Cyclosiloxanbasis, deren Herstellung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen
DE19860364C2 (de) 1998-12-24 2001-12-13 3M Espe Ag Polymerisierbare Dentalmassen auf der Basis von zur Aushärtung befähigten Siloxanverbindungen, deren Verwendung und Herstellung
DE19928238A1 (de) 1999-06-21 2000-12-28 Espe Dental Ag Polymerisierbare Dentalmasse
JP4636656B2 (ja) * 1999-07-08 2011-02-23 株式会社松風 歯科用接着剤組成物
DE19934407A1 (de) 1999-07-22 2001-01-25 Espe Dental Ag Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane mit geringer Viskosität und deren Verwendung
DE10026432A1 (de) 2000-05-29 2002-02-14 3M Espe Ag Präpolymere (Meth)acrylate mit polycyclischen oder aromatischen Segmenten
US6838535B2 (en) 2001-03-23 2005-01-04 University Of Pennsylvania Process for the living radical polymerization of chlorine containing monomers
US7025954B2 (en) 2002-05-20 2006-04-11 Esstech, Inc. Materials for reshaping of essentially rigid keratinaceous surfaces
JP4596798B2 (ja) 2004-03-15 2010-12-15 株式会社トクヤマ 歯科用硬化性組成物及びその保存方法
EP1788059A4 (en) 2004-09-02 2009-11-11 Yokohama Rubber Co Ltd ADHESIVE FOR OPTICAL FIBERS
CH698560B1 (de) * 2006-02-03 2009-08-31 Shofu Kk Komposit-Dentalharzzement, Dentalprimer und Dental-Klebstoff-Kit enthaltend diese.
ATE532797T1 (de) 2006-05-31 2011-11-15 3M Innovative Properties Co Polymerisierbare zusammensetzungen enthaltend salze aus barbitursäure-derivaten
JP5276916B2 (ja) * 2008-07-08 2013-08-28 株式会社松風 歯科用ツーペースト型自己接着性レジンセメント
DE102010024653B4 (de) 2010-06-22 2012-06-21 Heraeus Medical Gmbh Kit zur Herstellung von Knochenzement und Verwendung dieses Kits
CN103534623B (zh) 2011-03-29 2016-02-17 富士胶片株式会社 光学膜、3d影像显示元件以及3d影像显示系统
DE102011077510A1 (de) 2011-06-14 2012-12-20 Tesa Se Primer zur Verbesserung der Adhäsion von Klebebändern auf schwer verklebbaren Kunststoffen und Metallen
JP6258874B2 (ja) 2012-02-23 2018-01-10 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 構造用アクリル接着剤
CN105143284B (zh) * 2013-03-19 2017-03-15 3M创新有限公司 自由基聚合方法和由其获得的制品
WO2016014218A1 (en) 2014-07-22 2016-01-28 3M Innovative Properties Company Free-radical polymerization methods and articles thereby

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2017527674A5 (ja)
JP2017525800A5 (ja)
JP2016520672A5 (ja)
JP2016537478A5 (ja)
JP2017508021A5 (ja)
JP2005535745A5 (ja)
JP2010525122A5 (ja)
JP2013535551A5 (ja)
JP2012162804A5 (ja)
JP2008522032A5 (ja)
JP2015504938A5 (ja)
JP2014528905A5 (ja)
JP2015502963A5 (ja)
JP2013506008A5 (ja)
JP2011526577A5 (ja)
JP2017524777A5 (ja)
JP2006520339A5 (ja)
JP2012526168A5 (ja)
JP2018517024A5 (ja)
JP2013533329A5 (ja)
JP2012500322A5 (ja)
JP2009506167A5 (ja)
JP2013194257A5 (ja)
JP2013543901A5 (ja)
JP2016125056A5 (ja)