JPWO2019146575A1 - 成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、以上の従来技術が有する問題点に鑑みなされたものであり、耐熱性、耐候性及び表面硬度の物性バランスに優れる成形体を提供することを目的とする。
[1]
下記一般式(1)で表される単位(A)、ジオール単位(B)、及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体単位(C)を有する共重合ポリエステル樹脂を含み、
前記共重合ポリエステル樹脂が有する全単位中、前記単位(A)の含有量が20〜90mol%である、成形体。
[2]
前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、[1]に記載の成形体。
[3]
前記単位(B)が脂肪族ジオール又はカルド構造を有するジオールに由来する単位である、[1]又は[2]に記載の成形体。
[4]
前記単位(C)が脂肪族ジカルボン酸若しくはそのエステル形成性誘導体、又はカルド構造を有するジカルボン酸若しくはそのエステル形成性誘導体に由来する単位である、[1]〜[3]のいずれかに記載の成形体。
[5]
前記共重合ポリエステル樹脂が下記(1)〜(2)を満たす、[1]〜[4]のいずれかに記載の成形体。
(1)前記共重合ポリエステル樹脂のガラス転移温度が100℃以上である。
(2)前記成形体の鉛筆硬度がHB以上である。
[6]
[1]〜[5]のいずれかに記載の成形体の製造方法であって、
前記共重合ポリエステル樹脂を射出成形又は射出圧縮成形する工程を含む、成形体の製造方法。
本実施形態における共重合ポリエステル樹脂は、その構成単位として、上記一般式(1)で表される単位(A)(以下、「単位(A)」ともいう。)、ジオール単位(B)(以下、「単位(B)」ともいう。)、及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体単位(C)(以下、「単位(C)」ともいう。)を有するものである。また、本実施形態において、耐熱性及び成形性のバランスを考慮し、共重合ポリエステル樹脂が有する全単位に対する単位(A)の含有量を20〜90mol%とする。上記含有量が20mol%未満であると、十分な耐熱性が得られない。また、上記含有量が90mol%以下であると、良好な耐熱性を確保しつつも成形性を向上させることができる。上記と同様の観点及び機械物性をより向上させる観点から、単位(A)の含有量は、30〜90mol%であることが好ましく、より好ましくは40〜85mol%であり、さらに好ましくは50〜85mol%であり、よりさらに好ましくは60〜85mol%である。
また、上記一般式(1)中のnは、耐熱性をより向上させる観点から、1であることが好ましい。
構成単位(B)は、良好な透明性が得られることから、脂肪族ジオール又はカルド構造を有するジオールに由来する単位であることが好ましい。このような脂肪族ジオールに由来する単位としては、1,4−シクロヘキサンジメタノール、エチレングリコール、トリシクロデカンジメタノール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,4:3,6−ジアンヒドロ−D−ソルビトール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールに由来する単位がより好ましい。また、カルド構造を有するジオールに由来する単位としては、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−メチルフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン、に由来する単位がより好ましい。
なお、これらの光学異性体は、シス体、トランス体、これらの混合物のいずれであってもよく、特に限定されない。
上記した単位は、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。
共重合ポリエステル樹脂が有する全単位に対する単位(B)の含有量は、5〜35mol%であることが好ましく、より好ましくは6〜30mol%である。
構成単位(C)は、良好な透明性が得られることから、脂肪族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体、若しくはカルド構造を有するジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体に由来する単位であることが好ましい。脂肪族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体に由来する単位としては、透明性及び耐熱性の物性バランスの観点から、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルに由来する単位がより好ましい。また、カルド構造を有するジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体に由来する単位としては、透明性及び耐熱性の物性バランスの観点から、9,9−ビス(メトキシカルボニルメチル)フルオレン、9,9−ビス(メトキシカルボニルエチル)フルオレン、9,9−ビス(メトキシカルボニルプロピル)フルオレンに由来する単位がより好ましい。
なお、これらの光学異性体は、シス体、トランス体、これらの混合物のいずれであってもよく、特に限定されない。
上記した単位は、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。
共重合ポリエステル樹脂が有する全単位に対する単位(C)の含有量は、5〜35mol%であることが好ましく、より好ましくは6〜30mol%である。
本実施形態における共重合ポリエステル樹脂は、単位(A)〜(C)に対応する各単量体を共重合することにより、得ることができる。以下、単位(A)に対応する単量体の製造方法について説明する。かかる単量体は、例えば、下記一般式(2)で表される。
式(2)において、R1は、好ましくは水素原子又はCH3である。R2及びR3は、好ましくは水素原子である。上記炭化水素基としては、以下に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、2−ヒドロキシエチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
前記一般式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンは、例えば、官能基を有するオレフィンとジシクロペンタジエンのディールスアルダー反応を行うこと等で製造することが可能である。
以上の観点から、例えば、上記式(I)に示す反応ルートにおいて、1段目ディールスアルダー反応の反応条件を適宜制御することにより、式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンあるいは式(7)で表される炭素数8〜16のモノオレフィンを選択的に得ることができる。
上記のようにして得られた式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンを、後述するヒドロホルミル化反応及び還元反応に供することで、式(1)においてn=1である場合に対応する単量体(すなわち、式(2)で表される化合物)を得ることができる。また、上記のようにして得られた式(7)で表される炭素数8〜16のモノオレフィンを、同様のヒドロホルミル化反応及び還元反応に供することで、式(1)においてn=0である場合に対応する単量体(すなわち、式(8)で表される化合物)を得ることができる。
なお、反応溶媒として炭化水素類やアルコール類、エステル類等を使用することも可能であり、炭素数6以上の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、プロパノール、ブタノール等が好ましい。また、必要に応じて、AlCl3等公知の触媒を添加してもよい。
前記式(I)中の一般式(3)で表される炭素数14〜22の二官能性化合物は、例えば、一般式(4)で表される炭素数13〜21モノオレフィンと一酸化炭素及び水素ガスをロジウム化合物、有機リン化合物の存在下でヒドロホルミル化反応させること等で製造することができる。
前記式(I)中の一般式(2)で表される炭素数14〜22の化合物は、一般式(3)で表される炭素数14〜22の化合物を、水素化能を有する触媒及び水素の存在下で還元することにより製造することが出来る。
本実施形態の成形体は、その一態様として、自動車部品とすることができる。すなわち、本実施形態の自動車部品は、本実施形態における共重合ポリエステル樹脂を含むものであり、種々の自動車部品として適用でき、その具体的な用途も特に限定されない。本実施形態の自動車部品は、典型的には、自動車内外装部品として用いることができ、以下に限定されないが、例えば、フェンダー、バンパー、フェーシャ、ドアパネル、サイドガーニッシュ、ピラー、ラジエータグリル、サイドプロテクター、サイドモール、リアプロテクター、リアモール、各種スポイラー、ボンネット、ルーフパネル、トランクリッド、デタッチャブルトップ、ウインドリフレクター、ミラーハウジング、アウタードアハンドル等の自動車用外装部品、インストルメントパネル、センターコンソールパネル、メーター部品、各種スイッチ類、カーナビケーション部品、カーオーディオビジュアル部品、オートモバイルコンピュータ部品、ヘッドアップディスプレイ部品等に適用できる。また、自動車(二輪車)用ランプレンズ(ヘッドライトランプレンズ、リアランプレンズ、方向指示ランプレンズ、ルームランプレンズ等)、窓、筺体等や特殊な形状のもの等も挙げられる。
なお、自動車用ランプレンズの用途としては、以下に限定されないが、典型例としては、耐衝撃性改良剤、難燃剤、難燃助剤、加水分解抑制剤、帯電防止剤、発泡剤、染顔料が挙げられる。また、例えば、芳香族ポリカーボネート、脂肪族ポリカーボネート、芳香族ポリエステル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリオレフィン、アクリル、アモルファスポリオレフィンなどの合成樹脂、ポリ乳酸、ポリブチレンスクシネートなどの生分解性樹脂などと混練したポリマーアロイとして自動車部品に適用することもできる。
上記一般式(9)及び(10)において、R1及びR2は、水素原子、炭素数1〜4の非環状炭化水素基、及び炭素数6〜8のアリール基から選ばれることが好ましく、R3及びR4は、ハロゲン原子、炭素数1〜4の非環状炭化水素基、及び炭素数6〜8のアリール基から選ばれることが好ましく、m1及びm2は、0〜2であることが好ましく、kは4又は5であることが好ましい。
また、Xは、アルキレン基又はアルキリデン基であるが、アルキレン基としては炭素数1〜6のアルキレン基が好ましく、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。その例としては、メチレン、1,2−エチレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,6−へキシレン等を挙げることができる。
アルキリデン基としては、炭素数2〜10のアルキリデン基が好ましく、例えばエチリデン、2,2−プロピリデン、2,2−ブチリデン、3,3−ヘキシリデン等を挙げることができる。
Xは、アルキリデン基であるのが好ましく、2,2−プロピリデン基(即ち、イソプロピリデン基)が特に好ましい。
イ)2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン構造単位を有するもの、即ち、R1がメチル基、R2とR3が水素原子、Xがイソプロピリデン基である構造単位を有するもの、
ロ)2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン構造単位、即ちR1がメチル基、R2とR3がメチル基、Xがイソプロピリデン基である構造単位を有するもの、
上記のうち、特に上記イ)のポリカーボネート樹脂が好ましい。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロオクタン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシフェニルエーテル等が挙げられる。
ここで、ポリカーボネート樹脂(A)の粘度平均分子量(Mv)は、上記したポリカーボネート樹脂を混合して使用する場合は、混合物としてのポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量(Mv)をいい、混合物を構成する個々のポリカーボネート樹脂自体は、上記した粘度平均分子量(Mv)を外れているものであることを排除するものではない。
樹脂組成物の製造方法としては特に限定されず、種々公知の製造方法を広く採用でき、ポリカーボネート樹脂(A)及び本実施形態における共重合ポリエステル樹脂、並びに、必要に応じて配合されるその他の成分を、例えば、タンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどの混合機で溶融混練する方法が挙げられる。
なお、溶融混練の温度も特に限定されないが、通常240〜320℃の範囲である。
本実施形態に係る成形体の製造方法としては、本実施形態における共重合ポリエステル樹脂を用いて製造する限り、特に限定されない。
例えば、上記した共重合ポリエステル樹脂をペレタイズしたペレットを各種の成形法で成形して成形体とすることができる。また、ペレットを経由せずに、押出機で溶融混練された樹脂を直接、成形して成形体とすることもできる。
成形体の形状としては、特に限定されず、成形体の用途、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、板状、プレート状、ロッド状、シート状、フィルム状、円筒状、環状、円形状、楕円形状、多角形形状、異形品、中空品、枠状、箱状、パネル状のもの等が挙げられる。具体的なものとしては、自動車部品とする場合、例えば、自動車内装用パネル、自動車(二輪車)ヘッドランプレンズ、窓、筺体等や特殊な形状のもの等、各種形状のものが挙げられる。また、例えば表面に凹凸を有していたり、三次元曲面を有する立体的な形状のものであってもよい。また、シートやフィルム、板状等として使用する場合には、他の樹脂シートと積層した多層構造の積層体であってもよい。
成形体を成形する方法としては、特に限定されず、従来公知の成形法を採用でき、例えば、射出成形法、射出圧縮成形法、押出成形法、異形押出法、トランスファー成形法、中空成形法、ガスアシスト中空成形法、ブロー成形法、押出ブロー成形、IMC(インモールドコーティング成形) 成形法、回転成形法、多層成形法、2色成形法、インサート成形法、サンドイッチ成形法、発泡成形法、加圧成形法等が挙げられる。
本実施形態における成形方法としては、所望とする成形体の形状や寸法にもよるが、射出成形、射出圧縮成形が好適に用いられる。ランナーも通常のコールドランナー方式だけでなく、ホットランナー方式を用いることもできる。また、インサート成形、インモールドコーティング成形、二色成形、サンドイッチ成形等もできる。さらに、自動車部品とする場合に深みと清澄感のある漆黒性を得る観点からは、断熱金型成形、急速加熱冷却金型成形を用いることもできる。
以上のとおり、本実施形態に係る成形体の製造方法は、本実施形態における共重合ポリエステル樹脂を射出成形又は射出圧縮成形する工程を含むことが好ましい。
共重合ポリエステル樹脂中のジオール構成単位及びジカルボン酸構成単位の割合は、1H−NMR測定にて算出した。測定装置は、核磁気共鳴装置(日本電子(株)製、商品名:JNM−AL400)を用い、400MHzで測定した。溶媒には重クロロホルムを用いた。
共重合ポリエステル樹脂濃度が0.2wt%になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)で測定し、標準ポリスチレンで検量した。GPCは東ソー株式会社製カラムTSKgel SuperHM−Mを用い、カラム温度40℃で測定した。溶離液はテトラヒドロフランを0.6ml/minの流速で流し、RI検出器で測定した。
共重合ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、次のように測定した。示差走査熱量計((株)島津製作所製、商品名:DSC/TA−60WS)を使用し、共重合ポリエステル樹脂約10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30mL/分)気流中、昇温速度20℃/分で280℃まで加熱、溶融したものを急冷して測定用試料とした。該試料を同条件で測定し、DSC曲線の転移前後における基線の差の1/2だけ変化した温度をガラス転移温度とした。
住友重機械社製「SE130DU−HP型」射出成形機を使用して、シリンダー温度240℃〜290℃、金型温度60℃の条件で、共重合ポリエステル樹脂より厚さ3mmの射出成形片を作製し、全光線透過率を測定した。測定には、日本電色工業(株)製ヘーズメーター(型式:NDH−4000)を用いた。
岩崎電気(株)製スーパーUVテスター(型式:SUV−W11、メタルハライドランプ光源)を用い、55℃、50%RHの条件下、上記(4)で得られた厚み3mmの射出成形片に48時間UV照射(68mW/cm2)し、耐候性試験を行った。UV照射前及び照射後の射出成形片について、黄色度を日本電色工業(株)製ヘーズメーター(型式:NDH−4000)を用い、JIS K7136に準じて測定を行い、黄色度の増加割合(ΔYI)を評価した。
○:ΔYIが10よりも小さい、×:ΔYIが10以上
上記(4)と同様にして厚さ3mmの射出成形片を作製し、JIS K 5600−5−4に準拠し、射出成形片に対して角度45度、荷重750gで射出成形片の表面に次第に硬度を増して鉛筆を押し付け、傷跡を生じなかった最も硬い鉛筆の硬度を鉛筆硬度として評価した。
住友重機械社製「SE130DU−HP型」射出成形機を使用して、シリンダー温度240℃〜290℃、金型温度60℃の条件で厚さ4mm、長さ80mm、幅10mmの射出成形片を作製し、JIS K7171に準じて、東洋精機株式会社製ストログラフを使用し、測定温度を23℃、測定湿度を50%RHとして、曲げ強度(MPa)及び曲げ弾性率(GPa)を測定した。
500mLステンレス製反応器にアクリル酸メチル173g(2.01mol)、ジシクロペンタジエン167g(1.26mol)を仕込み195℃で2時間反応を行った。上記反応により、下記式(4a)で表されるモノオレフィン96gを含有する反応液を取得し、これを蒸留精製した後、一部を以下の反応に供した。
300mLステンレス製反応器を使用し、蒸留精製した式(4a)で表されるモノオレフィンのヒドロホルミル化反応をCO/H2混合ガス(CO/H2モル比=1)を用いて行った。反応器に式(4a)で表されるモノオレフィン70g、トルエン140g、亜リン酸トリフェニル0.50g、別途調製したRh(acac)(CO)2のトルエン溶液550μL(濃度0.003mol/L)を加えた。窒素およびCO/H2混合ガスによる置換を各々3回行った後、CO/H2混合ガスで系内を加圧し、100℃、2MPaにて5時間反応を行った。反応終了後、反応液のガスクロマトグラフィー分析を行い、式(3a)で表される化合物76g、式(4a)で表されるモノオレフィン1.4gを含む反応液(転化率98%、選択率97%)であることを確認すると共に、これを蒸留精製した後、一部を以下の反応に供した。
300mLステンレス製反応器に蒸留精製した式(3a)で表される化合物54g、スポンジコバルト触媒(日興リカ株式会社製:R−400)7mL、トルエン109gを添加し、水素ガスで系内を加圧し、3MPa、100℃で9時間反応を行った。反応後、得られたスラリーから、孔径0.2μmのメンブレンフィルターで触媒をろ過した。その後、エバポレーターを使用して溶媒を留去し、ガスクロマトグラフィー及びGC−MSで分析し、分子量250の式(2a)で表される主生成物51gを含有することが確認された(主生成物収率93%)。これをさらに蒸留精製し、主生成物を取得した。
モノマー合成例で取得した成分のNMR分析を行った。NMRスペクトルを図1〜3に示す。以下に示すGC−MS分析、及び図1〜3のNMR分析の結果から、モノマー合成例で得られた主生成物は、前記式(2a)で表される化合物であることが確認された。
<分析方法>
1)ガスクロマトグラフィー測定条件
分析装置 :株式会社島津製作所製 キャピラリガスクロマトグラフGC−2010 Plus
分析カラム :ジーエルサイエンス株式会社製、InertCap1(30m、0.32mmI.D.、膜厚0.25μm
オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)
検出器 :FID、温度280℃
2)GC−MS測定条件
分析装置 :株式会社島津製作所製、GCMS−QP2010 Plus
イオン化電圧:70eV
分析カラム :Agilent Technologies製、DB−1(30m、0.32mmI.D.、膜厚1.00μm)
オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)
3)NMR測定条件
装置 :日本電子株式会社製,JNM−ECA500(500MHz)
測定モード :1H−NMR、13C−NMR、COSY−NMR
溶媒 :CDCl3(重クロロホルム)
内部標準物質:テトラメチルシラン
D−NHEs:デカヒドロ−1、4:5、8−ジメタノナフタレン−2−メトキシカルボニル−6(7)−メタノール
DMCD:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(シス/トランス=7/3)
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(シス/トランス=3/7)
EG:エチレングリコール
TBT:テトラブチルチタネート
分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置及び窒素導入管を備えたポリエステル製造装置に、モノマー合成例より得られた式(2a)で表される化合物85.6重量部、DMCD3.8重量部、CHDM2.9重量部、TBT0.04重量部(理論樹脂量に対して、チタン原子量が70ppm)を仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温後、1時間保持し、所定量のメタノールを留出させた。その後、リン酸を0.003重量部(チタン原子量に対し、リン原子量が1/5)加え、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に270℃、0.1kPa以下で重縮合を行った。所定のトルクになった時点で反応を終了し、生成した反応物を水中に押し出して、共重合ポリエステル樹脂のペレットを得た。得られた共重合ポリエステル樹脂について、その樹脂組成及びガラス転移温度を評価し、さらに、得られた成形体について、その全光線透過率、鉛筆硬度、耐候性、曲げ強度及び曲げ弾性率を評価した。各種評価結果を表1に示す。
表1に示すように原料組成比を変更した以外は実施例1と同様にして評価した。
ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製;ユーピロンS2000)を用い、実施例1と同様にして評価した。
Claims (6)
- 前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、請求項1に記載の成形体。
- 前記単位(B)が脂肪族ジオール又はカルド構造を有するジオールに由来する単位である、請求項1又は2に記載の成形体。
- 前記単位(C)が脂肪族ジカルボン酸若しくはそのエステル形成性誘導体、又はカルド構造を有するジカルボン酸若しくはそのエステル形成性誘導体に由来する単位である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の成形体。
- 前記共重合ポリエステル樹脂が下記(1)〜(2)を満たす、請求項1〜4のいずれか1項に記載の成形体。
(1)前記共重合ポリエステル樹脂のガラス転移温度が100℃以上である。
(2)前記成形体の鉛筆硬度がHB以上である。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の成形体の製造方法であって、
前記共重合ポリエステル樹脂を射出成形又は射出圧縮成形する工程を含む、成形体の製造方法。
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