JP6961174B2 - 光学フィルム、位相差フィルム、偏光板 - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で表される単位(A)を含むポリエステル樹脂からなる光学フィルム。
前記一般式(1)におけるnが1である、[1]に記載の光学フィルム。
前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、[1]又は[2]に記載の光学フィルム。
前記ポリエステル樹脂が下記(1)及び(2)を満たし、前記光学フィルムが下記(3)を満たす、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の光学フィルム。
(1)前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度が90℃以上である。
(2)前記ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量が5J/g以下である。
(3)前記光学フィルムの光弾性係数の絶対値が40×10-12Pa-1以下である。
[1]〜[4]のいずれか一項に記載の光学フィルムを含んでなる、位相差フィルム。
[1]〜[5]のいずれか一項に記載の光学フィルムを含んでなる、円偏光板又は楕円偏光板。
本実施形態の光学フィルムは、下記一般式(1)で表される単位(A)(以下、「単位(A)」、「構成単位(A)」ともいう。)を含むポリエステル樹脂からなる。また、該樹脂は、必要に応じて、ジオール単位(B)(以下、「単位(B)」、「構成単位(B)」ともいう。)、及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体単位(C)(以下、「単位(C)」、「構成単位(C)」ともいう。)を含む。
ポリエステル樹脂は、単位(A)を単独重合することにより、また、単位(A)〜(C)に対応する各単量体を共重合することにより、得ることができる。以下、単位(A)に対応する単量体の製造方法について説明する。かかる単量体は、例えば、下記一般式(2)で表される。
式(2)において、R1は、好ましくは水素原子又はCH3である。R2及びR3は、好ましくは水素原子である。上記炭化水素基としては、以下に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、2−ヒドロキシエチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
前記一般式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンは、例えば、官能基を有するオレフィンとジシクロペンタジエンのディールスアルダー反応を行うこと等で製造することが可能である。
なお、反応溶媒として炭化水素類やアルコール類、エステル類等を使用することも可能であり、炭素数6以上の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、プロパノール、ブタノール等が好ましい。また、必要に応じて、AlCl3等公知の触媒を添加してもよい。
前記式(I)中の一般式(3)で表される炭素数14〜22の二官能性化合物は、例えば、一般式(4)で表される炭素数13〜21モノオレフィンと一酸化炭素及び水素ガスをロジウム化合物、有機リン化合物の存在下でヒドロホルミル化反応させること等で製造することができる。
前記式(I)中の一般式(2)で表される炭素数14〜22の化合物は、一般式(3)で表される炭素数14〜22の化合物を、水素化能を有する触媒及び水素の存在下で還元することにより製造することが出来る。
本発明の光学フィルムの製造方法としては、厚みの均一性に優れ、ゲル、フィッシュアイ、スクラッチ等が生じない方法及び異物の含有量が少ない方法が好ましく、例えば公知の溶液キャスト法、溶融押出法、カレンダー法、熱プレス成形等が挙げられる。フィルムの延伸方法としても公知の方法が使用可能であり、縦一軸、横一軸、多段延伸、同時二軸延伸等を用いても良い。
本発明の光学フィルムは、透明性に優れ、ヘーズ値は3%以下、全光線透過率は85%以上が好ましい。延伸加工における延伸倍率は、任意の条件が可能であるが、好ましくは1.1〜5倍、より好ましくは1.2〜3倍である。延伸温度は、ガラス転移温度(Tg)に対し、Tg−30℃〜Tg+50℃の範囲が良く、より好ましくはTg−20℃〜Tg+30℃である。光学フィルムの厚みは、特に限定されないが、通常1〜250μmの範囲であり、好ましくは5〜200μmであり、より好ましくは10〜150μm、さらに好ましくは15〜100μmの範囲である。
本発明の光学フィルムを位相差フィルムとして使用する場合、一軸延伸、二軸延伸加工等により、X軸、Y軸、Z軸方向の屈折率を制御する事で、視野角の改善が可能である。また、複数枚用いて所望の光学特性を得る事も可能である。例えば2分の1波長板と4分の1波長板を作製し、適当な角度で貼り合わせることにより、広帯域4分の1波長フィルムを形成することが可能である。同様に、2分の1波長板同士を適当な角度で貼り合わせることにより、広帯域2分の1波長板を形成することも可能である。
本発明の光学フィルムは、粘着層、接着層を介して偏光板若しくは偏光フィルムと貼り合わせて、視野角拡大フィルム、円偏光板又は楕円偏光板とすることができる。視野角拡大フィルムは液晶表示装置に使用でき、円偏光板は反射防止フィルムとして、有機又は無機エレクトロルミネセンス表示装置又は素子、タッチパネル、プラズマディスプレイ、CRT、液晶表示装置等に好適に用いることができる。また、本発明の光学フィルムとは異なる他の位相差フィルム、例えば、高分子液晶からなる光学補償フィルムや、ディスコチック液晶を配向硬化させた視野角拡大フィルム等と一緒に液晶表示装置中にて使用しても良い。
本発明の光学フィルムは、用途に応じて、該フィルムの少なくとも一方の表面に、ハードコート性、自己修復性、防眩性、反射防止性、低反射性、及び帯電防止性からなる群より選択される1種以上の機能を示す層(「表面層」ともいう)が積層されていてもよい。かかる積層体(積層フィルム)としては、例えば、ハードコートフィルム、反射防止(AR)フィルム、光拡散シート、プリズムレンズシート、透明導電性フィルム、赤外線吸収フィルム、電磁波吸収フィルム等が挙げられる
前記表面層の厚みは、その機能により異なるが、好ましくは10nm〜30μmの範囲であり、50nm〜20μmがより好ましい。これよりも薄いと効果が不十分になり、厚くなると光学性能などに悪影響を及ぼす可能性がある。
本発明の光学フィルムの利用用途については、その特性を生かせる分野であれば特に制約はなく、位相差フィルムや偏光板のほかに、例えば、視野角拡大フィルム、液晶表示装置、有機又は無機のエレクトロルミネッセンス表示装置又は素子、プラズマディスプレイ、CRT、液晶プロジェクター、光記録再生装置における光ピックアップ光学系、タッチパネル、反射防止フィルム等の光学装置において好適に用いられる。
(1)共重合組成
ポリエステル樹脂の共重合組成は、1H−NMR及び13C−NMRを測定し、各構成単位由来のピーク面積比から算出した。測定装置は核磁気共鳴装置(ブルカー・バイオスピン(株)製、商品名:AVANCE III 500/Ascend 500)を使用し、500MHzで測定した。溶媒には重クロロホルムを用いた。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、示差走査熱量計((株)島津製作所製、商品名:DSC−60/TA−60WS)を使用して測定した。ポリエステル樹脂5〜10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(50mL/分)気流中、昇温速度20℃/分で280℃まで昇温後、急冷して測定用試料とした。該試料を同条件で再度昇温し、DSC曲線が転移前後における基線の差の1/2だけ変化した際の温度(中間点ガラス転移温度)をガラス転移温度とした。
ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量は、上記Tgを測定後280℃で1分間保持した後、5℃/分の速度で降温した際に現れる発熱ピークの面積から算出した。
(1)光弾性係数(ε)
厚さ約100μmの光学フィルムから1cm×5cmの試験片を切出し、測定用試料とした。エリプソメーター(日本分光(株)製、商品名:M220)を使用し、波長632.8nmにおける荷重変化に対する複屈折測定から算出した。
厚さ約100μmの光学フィルムから5cm×5cmの試験片を切出し、樹脂のガラス転移温度より15℃高い温度下、延伸倍率1.5倍の条件にて一軸延伸を行い、測定用試料とした。エリプソメーター(日本分光(株)製、商品名:M220)を用いて、400〜800nmの波長領域で位相差を測定し、波長450nm及び波長550nmにおける位相差比、並びに波長550nm及び波長650nmにおける位相差比を算出して、位相差の波長分散特性を評価した。
500mLステンレス製反応器にアクリル酸メチル173g(2.01mol)、ジシクロペンタジエン167g(1.26mol)を仕込み195℃で2時間反応を行った。上記反応により、下記式(4a)で表されるモノオレフィン96gを含有する反応液を取得し、これを蒸留精製した後、一部を以下の反応に供した。
モノマー合成例で取得した成分のNMR分析を行った。NMRスペクトルを図1〜3に示す。以下に示すGC−MS分析、及び図1〜3のNMR分析の結果から、モノマー合成例で得られた主生成物は、前記式(2a)で表される化合物であることが確認された。
1)ガスクロマトグラフィー測定条件
・分析装置 :株式会社島津製作所製 キャピラリガスクロマトグラフGC−2010 Plus
・分析カラム :ジーエルサイエンス株式会社製、InertCap1(30m、0.32mmI.D.、膜厚0.25μm
・オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)
・検出器 :FID、温度280℃
・分析装置 :株式会社島津製作所製、GCMS−QP2010 Plus
・イオン化電圧:70eV
・分析カラム
:Agilent Technologies製、DB−1(30m、0.32mmI.D.、膜厚1.00μm)
・オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)
・装置 :日本電子株式会社製,JNM−ECA500(500MHz)
・測定モード :1H−NMR、13C−NMR、COSY−NMR
・溶媒 :CDCl3(重クロロホルム)
・内部標準物質:テトラメチルシラン
<実施例1〜8>
撹拌機、加熱装置、窒素導入管、及びコールドトラップを備えた小型ポリエステル製造装置に、表1に記載の量の原料モノマー及びチタン(IV)テトラブトキシドを仕込み、窒素雰囲気下、240〜250℃まで昇温し、撹拌した。該温度にて5時間以上保持した後、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に260〜270℃、0.1kPa以下で保持した。適度な溶融粘度となった時点で装置内に窒素を吹き込んで常圧とし、生成したポリエステル樹脂を回収した。
ポリエステル樹脂の評価結果を表1に示す。
撹拌機、加熱装置、窒素導入管、分縮器、全縮器、及びコールドトラップを備えたポリエステル製造装置に、表1に記載の量の原料モノマー及びオクチル酸スズ(II)を仕込み、窒素雰囲気下、240〜250℃まで昇温し、撹拌した。該温度にて5時間以上保持した後、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に260〜270℃、0.1kPa以下で保持した。適度な溶融粘度となった時点で装置内に窒素を吹き込んで常圧とし、生成したポリエステル樹脂を回収した。
ポリエステル樹脂の評価結果を表1に示す。
比較例2及び比較例3は、下記の市販品を購入し、評価を行った。
・比較例2:Eastar(登録商標) 5011(Eastman Chemical社製)
<実施例1〜8>
溶液キャスト法にて厚さ約100μmの光学フィルムを作製した。具体的には、樹脂をジクロロメタンに5wt%濃度となるように溶解させ、水平を確認した金型に樹脂溶液を流し込み、徐々にジクロロメタンを揮発させて、金型上にフィルムを作製した。得られた光学フィルムは、金型から剥離した後、乾燥機にてガラス転移温度より20℃低い温度で十分に乾燥を実施した。
光学フィルムの評価結果を表1に示す。
熱プレス成形にて厚さ150〜250μmの光学フィルムを作製した。具体的には、金型に樹脂を3g乗せ、樹脂のガラス転移温度より120〜140℃高い温度に設定したプレス成形機にて、50〜100kgf/cm2の圧力下、2分間プレスを行った。所定時間経過後、冷却水を通水した冷却用プレス成形機に速やかに金型を移動し、100kgf/cm2の圧力下、2分間プレスを行った。所定時間経過後、冷却用プレス成形機から金型を取り出し、光学フィルムを得た。
なお、得られた光学フィルムは、乾燥機にてガラス転移温度より20℃低い温度で10時間アニール処理を実施した。
D−NHEs:デカヒドロ−1,4:5,8−ジメタノナフタレン−2−メトキシカルボニル−6(7)−メタノール
DMCD:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(シス体/トランス体=7/3)
FDPM:9,9−ビス(2−メトキシカルボニルエチル)フルオレン(「フルオレンジプロピオン酸ジメチル」ともいう)
DMT:テレフタル酸ジメチル
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(シス体/トランス体=3/7)
EG:エチレングリコール
BPEF:9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(「ビスフェノキシエタノールフルオレン」ともいう)
BPA−PC:ビスフェノールAからなるポリカーボネート樹脂
すなわち、本発明の工業的意義は大きい。
Claims (5)
- 前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、請求項1に記載の光学フィルム。
- 前記ポリエステル樹脂が下記(1)及び(2)を満たし、前記光学フィルムが下記(3)を満たす、請求項1又は2に記載の光学フィルム。
(1)前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度が90℃以上である。
(2)前記ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量が5J/g以下である。
(3)前記光学フィルムの光弾性係数の絶対値が40×10-12Pa-1以下である。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルムを含んでなる、位相差フィルム。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルムを含んでなる、円偏光板又は楕円偏光板。
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