JP6961175B2 - 光学レンズ - Google Patents
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Description
ここで、引張応力がかかっている方向(ポリマー鎖の配向方向)に対して、平行方向に屈折率が大きくなる場合は「光弾性複屈折は正」、直行する方向に屈折率が大きくなる場合は「光弾性複屈折は負」と表現する。
下記一般式(1)で表される単位(A)を含むポリエステル樹脂からなる光学レンズ。
前記一般式(1)におけるnが1である、[1]に記載の光学レンズ。
前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、[1]又は[2]に記載の光学レンズ。
前記ポリエステル樹脂が下記(1)〜(6)のいずれか一つ以上を満たす、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の光学レンズ。
(1)前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度が120℃以上である。
(2)前記ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量が5J/g以下である。
(3)前記ポリエステル樹脂の24時間後の吸水率が0.25%以下である。
(4)前記ポリエステル樹脂の光弾性係数の絶対値が40×10-12Pa-1以下である。
(5)前記ポリエステル樹脂の屈折率(nd)が1.60以下である。
(6)前記ポリエステル樹脂のアッベ数(νd)が28以上である。
前記光学レンズが非球面レンズである、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の光学レンズ。
前記光学レンズがカメラ用である、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の光学レンズ。
本実施形態の光学レンズは、下記一般式(1)で表される単位(A)(以下、「単位(A)」、「構成単位(A)」ともいう。)を含むポリエステル樹脂からなる。また、該樹脂は、必要に応じて、ジオール単位(B)(以下、「単位(B)」、「構成単位(B)」ともいう。)、及びジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体単位(C)(以下、「単位(C)」、「構成単位(C)」ともいう。)を含む。
上記した単位は、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。
上記した単位は、1種を単独で含まれていてもよく、2種以上を組み合わせて含まれていてもよい。
ポリエステル樹脂は、単位(A)を単独重合することにより、また、単位(A)〜(C)に対応する各単量体を共重合することにより、得ることができる。以下、単位(A)に対応する単量体の製造方法について説明する。かかる単量体は、例えば、下記一般式(2)で表される。
式(2)において、R1は、好ましくは水素原子又はCH3である。R2及びR3は、好ましくは水素原子である。上記炭化水素基としては、以下に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、2−ヒドロキシエチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
前記一般式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンは、例えば、官能基を有するオレフィンとジシクロペンタジエンのディールスアルダー反応を行うこと等で製造することが可能である。
以上の観点から、例えば、上記式(I)に示す反応ルートにおいて、1段目ディールスアルダー反応の反応条件を適宜制御することにより、式(4)で表される炭素数13〜21のモノオレフィンあるいは式(7)で表される炭素数8〜16のモノオレフィンを選択的に得ることができる。
なお、反応溶媒として炭化水素類やアルコール類、エステル類等を使用することも可能であり、炭素数6以上の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、プロパノール、ブタノール等が好ましい。また、必要に応じて、AlCl3等公知の触媒を添加してもよい。
前記式(I)中の一般式(3)で表される炭素数14〜22の二官能性化合物は、例えば、一般式(4)で表される炭素数13〜21モノオレフィンと一酸化炭素及び水素ガスをロジウム化合物、有機リン化合物の存在下でヒドロホルミル化反応させること等で製造することができる。
前記式(I)中の一般式(2)で表される炭素数14〜22の化合物は、一般式(3)で表される炭素数14〜22の化合物を、水素化能を有する触媒及び水素の存在下で還元することにより製造することが出来る。
本発明の光学レンズは、例えば、カメラ、ビデオカメラ等に使用する撮像レンズ;プロジェクションテレビ、プロジェクションスクリーン等に使用する投影用レンズ;レーザープリンターに使用するfθレンズやマイクロレンズアレイ、液晶表示装置、光ディスク装置、車載用カメラ等に使用されるレンズである。
(1)共重合組成
ポリエステル樹脂の共重合組成は、1H−NMR及び13C−NMRを測定し、各構成単位由来のピーク面積比から算出した。測定装置は核磁気共鳴装置(ブルカー・バイオスピン(株)製、商品名:AVANCE III 500/Ascend 500)を使用し、500MHzで測定した。溶媒には重クロロホルムを用いた。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、示差走査熱量計((株)島津製作所製、商品名:DSC−60/TA−60WS)を使用して測定した。ポリエステル樹脂5〜10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(50mL/分)気流中、昇温速度20℃/分で280℃まで昇温後、急冷して測定用試料とした。該試料を同条件で再度昇温し、DSC曲線が転移前後における基線の差の1/2だけ変化した際の温度(中間点ガラス転移温度)をガラス転移温度とした。
ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量は、上記Tgを測定後280℃で1分間保持した後、5℃/分の速度で降温した際に現れる発熱ピークの面積から算出した。
ポリエステル樹脂の吸水率は、後述の方法にて作製した直径40mmφ、厚さ3mmの円盤形プレス成形体を測定用試料として測定した。試料をガラス転移温度より30℃低い温度に設定した真空乾燥機で48時間乾燥した後、23℃の水中に24時間浸漬した。24時間経過後に試料を取り出し、吸水前後の試料の重量から、下記式(2)を用いて吸水率を算出した。
(式(2)中、ΔWは吸水率[%]、Wは吸水後の重量[g]、W0は吸水前の重量[g]を示す)。
ポリエステル樹脂の屈折率及びアッベ数は、後述の方法にて作製した直径40mmφ、厚さ3mmの円盤形プレス成形体を中央から直角に切出して測定用試料とし、該試料を乾燥機にてガラス転移温度より20℃低い温度で10時間アニール処理した後、精密屈折計(カルニュー光学工業(株)製、KPR−200)を用いて測定した。屈折率は波長587.6nm(d線)で測定し、アッベ数は波長486.1nm(F線)、587.6nm(d線)、及び656.3nm(C線)で測定した屈折率から下記式(1)を用いて算出した。
(式(1)中、νdはアッベ数、nFは波長486.1nmにおける屈折率、ndは波長587.6nmにおける屈折率、nCは波長656.3nmにおける屈折率を示す)。
金型に樹脂を6.0〜6.5g乗せ、樹脂のガラス転移温度より40〜50℃高い温度(比較例2のみ、樹脂の融点より100℃高い温度)に設定したプレス成形機にて、100kgf/cm2の圧力下、2分間プレスを行った。所定時間経過後、冷却水を通水した冷却用プレス成形機に速やかに金型を移動し、100kgf/cm2の圧力下、2分間プレスを行った。所定時間経過後、冷却用プレス成形機から金型を取り出し、プレス成形体を得た。
後述の方法にて作製したフィルムから1cm×5cmの試験片を切出し、測定用試料とした。エリプソメーター(日本分光(株)製、商品名:M220)を使用し、波長632.8nmにおける荷重変化に対する複屈折測定から算出した。
<実施例1〜5及び比較例4>
溶液キャスト法にて厚さ約100μmのフィルムを作製した。具体的には、樹脂をジクロロメタンに5wt%濃度となるように溶解させ、水平を確認した金型に樹脂溶液を流し込み、徐々にジクロロメタンを揮発させて、金型上にフィルムを作製した。得られた光学フィルムは、金型から剥離した後、乾燥機にてガラス転移温度より20℃低い温度で十分に乾燥を実施した。
熱プレス成形にて厚さ150〜250μmのフィルムを作製した。具体的には、金型に樹脂を3g乗せ、樹脂のガラス転移温度より120〜140℃高い温度(比較例2のみ、樹脂の融点より100℃高い温度)に設定したプレス成形機にて、50〜100kgf/cm2の圧力下、2分間プレスを行った。所定時間経過後、冷却水を通水した冷却用プレス成形機に速やかに金型を移動し、100kgf/cm2の圧力下、2分間プレスを行った。所定時間経過後、冷却用プレス成形機から金型を取り出し、フィルムを得た。
なお、得られたフィルムは、乾燥機にてガラス転移温度より20℃低い温度で10時間アニール処理を実施した。
500mLステンレス製反応器にアクリル酸メチル173g(2.01mol)、ジシクロペンタジエン167g(1.26mol)を仕込み195℃で2時間反応を行った。上記反応により、下記式(4a)で表されるモノオレフィン96gを含有する反応液を取得し、これを蒸留精製した後、一部を以下の反応に供した。
モノマー合成例で取得した成分のNMR分析を行った。NMRスペクトルを図1〜3に示す。以下に示すGC−MS分析、及び図1〜3のNMR分析の結果から、モノマー合成例で得られた主生成物は、前記式(2a)で表される化合物であることが確認された。
1)ガスクロマトグラフィー測定条件
・分析装置 :株式会社島津製作所製 キャピラリガスクロマトグラフGC−2010 Plus
・分析カラム :ジーエルサイエンス株式会社製、InertCap1(30m、0.32mmI.D.、膜厚0.25μm
・オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)・検出器 :FID、温度280℃
・分析装置 :株式会社島津製作所製、GCMS−QP2010 Plus
・イオン化電圧:70eV
・分析カラム :Agilent Technologies製、DB−1(30m、0.32mmI.D.、膜厚1.00μm)
・オーブン温度:60℃(0.5分間)−15℃/分−280℃(4分間)
・装置 :日本電子株式会社製,JNM−ECA500(500MHz)
・測定モード :1H−NMR、13C−NMR、COSY−NMR
・溶媒 :CDCl3(重クロロホルム)
・内部標準物質:テトラメチルシラン
<実施例1〜5>
撹拌機、加熱装置、窒素導入管、及びコールドトラップを備えた小型ポリエステル製造装置に、表1に記載の量の原料モノマー及びチタン(IV)テトラブトキシドを仕込み、窒素雰囲気下、240〜250℃まで昇温し、撹拌した。該温度にて5時間以上保持した後、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に260〜270℃、0.1kPa以下で保持した。適度な溶融粘度となった時点で装置内に窒素を吹き込んで常圧とし、生成したポリエステル樹脂を回収した。
ポリエステル樹脂の評価結果を表1に示す。
撹拌機、加熱装置、窒素導入管、分縮器、全縮器、及びコールドトラップを備えたポリエステル製造装置に、表1に記載の量の原料モノマー及びオクチル酸スズ(II)を仕込み、窒素雰囲気下、240〜250℃まで昇温し、撹拌した。該温度にて5時間以上保持した後、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に260〜270℃、0.1kPa以下で保持した。適度な溶融粘度となった時点で装置内に窒素を吹き込んで常圧とし、生成したポリエステル樹脂を回収した。
ポリエステル樹脂の評価結果を表1に示す。
比較例2〜比較例5は、下記の市販品を購入し、評価を行った。
・比較例2:ユニペット(登録商標) RT−553C(日本ユニペット(株)製)
・比較例3:Eastar(登録商標) 5011(Eastman Chemical社製)
・比較例4:アクリペット(登録商標) VH000(三菱ケミカル(株)製)
・比較例5:ユーピロン(登録商標) S−2000(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製)
D−NHEs:デカヒドロ−1,4:5,8−ジメタノナフタレン−2−メトキシカルボニル−6(7)−メタノール
DMCD:1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル(シス体/トランス体=7/3)
DMT:テレフタル酸ジメチル
CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール(シス体/トランス体=3/7)
EG:エチレングリコール
BPEF:9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(「ビスフェノキシエタノールフルオレン」ともいう)
PMMA:ポリメチルメタクリレート
BPA−PC:ビスフェノールAからなるポリカーボネート樹脂
Claims (6)
- 前記一般式(1)におけるR1、R2、及びR3が水素原子である、請求項1に記載の光学レンズ。
- 前記ポリエステル樹脂が下記(1)〜(6)のいずれか一つ以上を満たす、請求項1又は2に記載の光学レンズ。
(1)前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度が120℃以上である。
(2)前記ポリエステル樹脂の降温時結晶化発熱量が5J/g以下である。
(3)前記ポリエステル樹脂の24時間後の吸水率が0.25%以下である。
(4)前記ポリエステル樹脂の光弾性係数の絶対値が40×10-12Pa-1以下である。
(5)前記ポリエステル樹脂のd線波長光に対する屈折率(nd)が1.60以下である。
(6)前記ポリエステル樹脂のアッベ数(νd)が28以上である。 - 前記光学レンズが非球面レンズである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 前記光学レンズがカメラ用である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学レンズ。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学レンズと、他の光学レンズを組み合わせてなる、光学系。
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