JPWO2019124419A1 - 溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、剥離性シートおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
「[1](A)分子中に少なくとも3個の炭素原子数4〜12のアルケニル基を有し、前記アルケニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量が0.1〜5.0質量%であり、25℃における粘度が5,000〜100,000mPa・sの範囲である1種類以上のオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に2以上のケイ素結合水素原子(Si−H)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)ヒドロシリル化反応抑制剤、および
(E)有機溶剤
を含有してなる、溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[2]成分(A)が、25℃における粘度が10,000〜50,000mPa・sの範囲である1種類以上のオルガノポリシロキサンであり、(E)有機溶剤の含有量が組成物全体の1〜99質量%の範囲内である、[1]に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[3]成分(A)が、前記炭素原子数4〜12のアルケニル基としてヘキセニル基を含むオルガノポリシロキサンであり、組成物中の炭素原子数4未満のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンの含有量が成分(A)の5.0質量%以下であることを特徴とする、[1]または[2]に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[4]成分(A)中の炭素−炭素二重結合1モルに対して、成分(B)中のケイ素原子結合水素原子が、1.0〜10.0モルとなる範囲の量である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[5]剥離コーティング層の形成に用いられる剥離剤組成物または溶剤希釈型の剥離剤組成物原料である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[6]25℃における組成物全体の粘度が20〜50,000mPa・sであり、(E)有機溶剤の含有量が組成物全体の50〜97.5質量%の範囲内であり、剥離コーティング層の形成に用いられる剥離剤組成物である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[7](E)有機溶剤の含有量が組成物全体の1〜50質量%の範囲内であり、剥離コーティング層の形成に使用する場合は、さらに同一又は異なる(E)有機溶剤を添加して使用される溶剤希釈型の剥離剤組成物原料である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。」である。
「[8]シート状基材の少なくとも一方の面に、[1]〜[7]のいずれか一項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる剥離コーティング層を有する剥離性シート。
[9]シート状基材がプラスティックフィルムである、[8]の剥離性シート。
[10]保護フィルム、誘電体セラミック層成形材料用剥離フィルム、接着剤に対するセパレータフィルム、および機能性フィルムに対するセパレータフィルムから選ばれる1種類以上の用途に使用される、[8]または[9]に記載の剥離性シート。」である。
「[11]以下の工程を含む、[8]〜[10]のいずれか1項に記載の剥離性シートの製造方法:
工程(I):
(A)分子中に少なくとも3個の炭素原子数4〜12のアルケニル基を有し、前記アルケニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量が0.1〜5.0質量%であり、25℃における粘度が5,000〜100,000mPa・sの範囲である1種類以上のオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に2以上のケイ素結合水素原子(Si−H)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)ヒドロシリル化反応抑制剤、および
(E)有機溶剤
を含有してなる、溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、さらに同一又は異なる(E)有機溶剤を添加して、25℃における組成物全体の粘度が100〜50,000mPa・sとなるように剥離剤組成物のコーティングバスを調製する工程、
工程(II):工程(I)で調製した剥離剤組成物を、基材上に塗布する工程、および
工程(III):工程(II)で塗布した剥離剤組成物を基材上で20〜200℃の条件下で硬化させ、剥離コーティング層を形成する工程
[12]さらに、以下の工程を含む、[11]の剥離性シートの製造方法。
工程(IV):工程(III)で揮発した(E)有機溶剤を回収する工程。」
である。
まず、本発明の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物について説明する。本発明の組成物は、(E)有機溶剤の含有量に応じて、溶剤希釈型の剥離剤組成物原料として用いてもよく、剥離剤組成物それ自体として用いてもよい。すなわち、有機溶剤の含有量が少なく、取扱作業性に優れた剥離剤組成物原料として、剥離性シートの製造場所に出荷ないし輸送し、当該製造ラインにおいて、当該原料と同一又は異なる(E)有機溶剤によって希釈し、プラスティックフィルム等のシート状基材に均一塗布することが可能である。製造ラインにおいては、溶媒を回収してリサイクルすることが可能であるので、多量の有機溶剤を含み、固形分量を少なくして取り扱う硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造場所に出荷ないし輸送する場合に比べ、工業的生産効率(輸送コストの低減含む)の改善および環境負荷低減が可能となる。以下、本組成物を構成する各成分について、説明する。
{(Raのビニル部分の分子量:約27)×(m+2)}/全体の分子量 ×100 (質量%)
で表わされ、a1)成分は、上記式(1)において、炭素原子数4〜12のアルケニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量が0.10〜4.0質量%の範囲、より好適には0.10〜3.0質量%の範囲となる条件を満たすオルガノポリシロキサンである。
本発明の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記のとおり、有機溶剤の含有量が少ない状態で輸送性を含む取り扱い作業性に優れた、溶剤希釈型の剥離剤組成物原料として用いることができる。一方、剥離性シートの生産工程で、上記の剥離剤組成物原料を大量の有機溶剤により希釈することにより、プラスティックフィルム等のシート状基材に対する濡れ性/塗工性に優れ、剥離力が良好かつその経時安定性に優れた剥離コーティング層を形成可能な剥離剤組成物として用いることができる。
本発明の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、各種のシート状基材の表面に均一に塗工し、成分(A)と成分(B)がヒドロシリル化反応して架橋するのに十分な条件下で加熱、エネルギー線(例えば、紫外線、電子線など)の照射、あるいはこれらの併用をすると、その表面に硬化したシリコーン被膜(すなわち硬化したオルガノポリシロキサン)被膜からなる剥離コーティング層を形成可能である。
本発明の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、上記のとおり、有機溶剤の含有量が少ない状態で輸送性を含む取り扱い作業性に優れた、溶剤希釈型の剥離剤組成物原料として用いることができるため、輸送コストおよび新規有機溶剤の使用量を削減可能であり、工程全体として環境負荷の小さい剥離性シートの製造方法を提供することができる。
工程(I):
上記の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、さらに同一又は異なる(E)有機溶剤を添加して、25℃における組成物全体の粘度が20〜50,000mPa・sとなるように剥離剤組成物のコーティングバスを調製する工程、および
工程(II):工程(I)で調製した剥離剤組成物を、プラスティックフィルム等の基材上に塗布する工程、
工程(III):工程(II)で塗布した剥離剤組成物をプラスティックフィルム等の基材上で50〜200℃の条件下で硬化させ、剥離コーティング層を形成する工程、および
任意の工程(IV):工程(III)で揮発した(E)有機溶剤を回収する工程。
各硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、マイヤーバーにてPETフィルム(三菱ケミカル株式会社製、50ミクロン厚)表面に、固形分換算量で0.2g/m2となる量で塗工した。上記組成物が塗工された基材表面を風乾した後、130℃に設定した熱風循環式オーブン中で30秒間加熱処理することにより、PETフィルム表面にオルガノポリシロキサンの硬化層(=剥離コーティング層)を形成させた。このときの剥離コーティング層の状態を目視で観察し、以下のように判定した。実用上、BおよびCは十分な濡れ性/塗工性ありと評価できる。
A: 細かい粒状のはじきが多く見られ、不均一な塗工状態
B: 端部にのみ若干のはじきが見られるが、ほぼ均一な塗工状態
C: はじきがなく均一な塗工状態
各硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、マイヤーバーにてPETフィルム(三菱ケミカル株式会社製、50ミクロン厚)表面に、固形分換算量で0.2g/m2となる量で塗工した。上記組成物が塗工された基材表面を風乾した後、130℃に設定した熱風循環式オーブン中で30秒間加熱処理することにより、PETフィルム表面にオルガノポリシロキサンの硬化層(=剥離コーティング層)を形成させた。これをさらに23℃、湿度50%の条件下で3日養生させた後、硬化皮膜面にアクリル系粘着剤[トーヨーケム株式会社製、商品名オリバインBPS5127]をウェット厚が70μmとなるようにアプリケーターを用いて均一に塗布し、70℃で2分乾燥した。次いでこれにPETフィルム(三菱ケミカル株式会社製、50ミクロン厚)を貼り合せた後、20g/cm2の荷重をかけて、23℃、湿度50%の条件下で1日放置した。次にテンシロン引張り試験機を用いて、貼り合せPETフィルムを180°方向に0.3m/分の速度で引っ張ったときの剥離力を測定した結果を初期剥離力として評価した。一方、上記同様に硬化皮膜を得て、これをさらに70℃下で3日放置した後、上記同様にテンシロン引張り試験機を用いて剥離力を測定した結果を経時剥離力として評価した。なお、試料幅はすべて5cmとした。
(A−1)分子鎖両末端および側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン(粘度18400mPa・s、ヘキセニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.82質量%) 5.00部、(B)粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基中の水素部分の含有量1.6%)0.12部、(C)塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.6質量%)0.12部、(D)メチルブチノール0.01部、(E)トルエンとメチルエチルケトンの50部:50部の混合溶媒95.00部を均一に混合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物(1)を得た。
(A−1)成分の代わりに(A−2)分子鎖両末端および側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン(粘度400mPa・s、ヘキセニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.85質量%)5.00部を使用した以外は、実施例1に示す方法にて硬化性オルガノポリシロキサン組成物(2)を得た。
(A−1)成分の代わりに(A−3)分子鎖両末端および側鎖にビニル基を有するポリジメチルシロキサン(粘度10,000mPa・s、ビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.77質量%)5.00部を使用した以外は、実施例1に示す方法にて硬化性オルガノポリシロキサン組成物(3)を得た。
(A−1)成分の代わりに(A−4)分子側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン(可塑度120、ヘキセニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.79質量%)5.00部を使用した以外は、実施例1に示す方法にて硬化性オルガノポリシロキサン組成物(4)を得た。
(A−4)分子側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン(可塑度120、ヘキセニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.79質量%) 2.50部、(B)粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基中の水素部分の含有量1.6%)0.06部、(C)塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.6質量%)0.06部、(D)メチルブチノール0.005部、(E)トルエンとメチルエチルケトンの50部:50部の混合溶媒97.50部を均一に混合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物(5)を得た。
(A−1)分子鎖両末端および側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン(粘度18400mPa・s、ヘキセニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.82質量%) 87.72部、(B)粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基中の水素部分の含有量1.6%)2.11部、(D)メチルブチノール0.17部、(E)トルエン10.00部を均一に混合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物(6)を得た。
(A−4)分子側鎖にヘキセニル基を有するポリジメチルシロキサン(可塑度120、ヘキセニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量 0.79質量%) 29.23部、(B)粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基中の水素部分の含有量1.6%)0.71部、(D)メチルブチノール0.06部、(E)トルエン70.00部を均一に混合し、硬化性オルガノポリシロキサン組成物(7)を得た。
調製例1〜5で調整した各硬化性オルガノポリシロキサン組成物(1)〜(5)を[塗工性評価]に示す方法にて評価を行った。また、その剥離力について、[剥離力評価]に示す方法にて評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (12)
- (A)分子中に少なくとも3個の炭素原子数4〜12のアルケニル基を有し、前記アルケニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量が0.1〜5.0質量%であり、25℃における粘度が5,000〜100,000mPa・sの範囲である1種類以上のオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に2以上のケイ素結合水素原子(Si−H)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)ヒドロシリル化反応抑制剤、および
(E)有機溶剤
を含有してなる、溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 成分(A)が、25℃における粘度が10,000〜50,000mPa・sの範囲である1種類以上のオルガノポリシロキサンであり、(E)有機溶剤の含有量が組成物全体の1〜99質量%の範囲内である、請求項1に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(A)が、前記炭素原子数4〜12のアルケニル基としてヘキセニル基を含むオルガノポリシロキサンであり、組成物中の炭素原子数4未満のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンの含有量が成分(A)の5.0質量%以下であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 成分(A)中の炭素−炭素二重結合1モルに対して、成分(B)中のケイ素原子結合水素原子が、1.0〜10.0モルとなる範囲の量である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 剥離コーティング層の形成に用いられる剥離剤組成物または溶剤希釈型の剥離剤組成物原料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 25℃における組成物全体の粘度が20〜50,000mPa・sであり、(E)有機溶剤の含有量が組成物全体の50〜97.5質量%の範囲内であり、剥離コーティング層の形成に用いられる剥離剤組成物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (E)有機溶剤の含有量が組成物全体の1〜50質量%の範囲内であり、剥離コーティング層の形成に使用する場合は、さらに同一又は異なる(E)有機溶剤を添加して使用される溶剤希釈型の剥離剤組成物原料である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- シート状基材の少なくとも一方の面に、請求項1〜7のいずれか一項に記載の溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる剥離コーティング層を有する剥離性シート。
- シート状基材がプラスティックフィルムである、請求項8の剥離性シート。
- 保護フィルム、誘電体セラミック層成形材料用剥離フィルム、接着剤に対するセパレータフィルム、および機能性フィルムに対するセパレータフィルムから選ばれる1種類以上の用途に使用される、請求項8または9に記載の剥離性シート。
- 以下の工程を含む、請求項8〜10のいずれか1項に記載の剥離性シートの製造方法:
工程(I):
(A)分子中に少なくとも3個の炭素原子数4〜12のアルケニル基を有し、前記アルケニル基中のビニル(CH2=CH-)部分の含有量が0.1〜5.0質量%であり、25℃における粘度が5,000〜100,000mPa・sの範囲である1種類以上のオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に2以上のケイ素結合水素原子(Si−H)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)ヒドロシリル化反応抑制剤、および
(E)有機溶剤
を含有してなる、溶剤型硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、さらに同一又は異なる(E)有機溶剤を添加して、25℃における組成物全体の粘度が20〜50,000mPa・sとなるように剥離剤組成物のコーティングバスを調製する工程、
工程(II):工程(I)で調製した剥離剤組成物を、基材上に塗布する工程、および
工程(III):工程(II)で塗布した剥離剤組成物を基材上で50〜200℃の条件下で硬化させ、剥離コーティング層を形成する工程 - さらに、以下の工程を含む、請求項11の剥離性シートの製造方法。
工程(IV):工程(III)で揮発した(E)有機溶剤を回収する工程。
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