JPWO2019102626A1 - (メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂、硬化性樹脂組成物、塗料及び塗装鋼板 - Google Patents
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Abstract
Description
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に2−メチル−1,3−プロパンジオール5質量部、1,6−ヘキサンジオール8.95質量部、トリメチロールプロパン4質量部、ネオペンチルグリコール28.29質量部、イソフタル酸44.76質量部、アジピン酸9質量部、オルトチタン酸テトライソプロピル0.01質量部を投入した。窒素気流下で撹拌しながら200〜250℃で12時間エステル化反応を行い飽和ポリエステル樹脂(1)を得た。この飽和ポリエステル樹脂(1)の数平均分子量(Mn)は1,094、重量平均分子量(Mw)は2,114、酸価は2.8mgKOH/g、水酸基価は137mgKOH/gであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に2−メチル−1,3−プロパンジオール15.59質量部、1,6−ヘキサンジオール10.25質量部、トリメチロールプロパン1.97質量部、ネオペンチルグリコール17.64質量部、イソフタル酸44.3質量部、アジピン酸10.25質量部、オルトチタン酸テトライソプロピル0.01質量部を投入した。窒素気流下で撹拌しながら200〜250℃で12時間エステル化反応を行い飽和ポリエステル樹脂(2)を得た。この飽和ポリエステル樹脂(2)の数平均分子量(Mn)は988、重量平均分子量(Mw)は2,026、酸価は2.1mgKOH/g、水酸基価は141.3mgKOH/gであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に2−メチル−1,3−プロパンジオール30質量部、1,6−ヘキサンジオール10質量部、トリメチロールプロパン1質量部、ネオペンチルグリコール4質量部、イソフタル酸35質量部、アジピン酸20質量部、オルトチタン酸テトライソプロピル0.01質量部を投入した。窒素気流下で撹拌しながら200〜250℃で12時間エステル化反応を行い飽和ポリエステル樹脂(3)を得た。この飽和ポリエステル樹脂(3)の数平均分子量(Mn)は667、重量平均分子量(Mw)は1,441、酸価は7.2mgKOH/g、水酸基価は169.2mgKOH/gであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に2−メチル−1,3−プロパンジオール23.32質量部、1,6−ヘキサンジオール3.89質量部、トリメチロールプロパン1.94質量部、ネオペンチルグリコール12.05質量部、イソフタル酸45.19質量部、アジピン酸13.61質量部、オルトチタン酸テトライソプロピル0.01質量部を投入した。窒素気流下で撹拌しながら200〜250℃で12時間エステル化反応を行い飽和ポリエステル樹脂(4)を得た。この飽和ポリエステル樹脂(4)の数平均分子量(Mn)は2,149、重量平均分子量(Mw)は4,968、酸価は4.7mgKOH/g、水酸基価は78.6mgKOH/gであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に2−メチル−1,3−プロパンジオール30.81質量部、1,6−ヘキサンジオール6.85質量部、トリメチロールプロパン1.17質量部、ネオペンチルグリコール4.25質量部、イソフタル酸38.44質量部、アジピン酸18.49質量部、オルトチタン酸テトライソプロピル0.01質量部を投入した。窒素気流下で撹拌しながら200〜250℃で12時間エステル化反応を行い飽和ポリエステル樹脂(5)を得た。この飽和ポリエステル樹脂(5)の数平均分子量(Mn)は1,234、重量平均分子量(Mw)は2,998、酸価は6mgKOH/g、水酸基価は113.5mgKOH/gであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に2−メチル−1,3−プロパンジオール25.76質量部、トリメチロールプロパン2.02質量部、ネオペンチルグリコール12.63質量部、イソフタル酸40.4質量部、テレフタル酸16.67質量部、アジピン酸2.53質量部、オルトチタン酸テトライソプロピル0.01質量部を投入した。窒素気流下で撹拌しながら200〜250℃で12時間エステル化反応を行い飽和ポリエステル樹脂(6)を得た。この飽和ポリエステル樹脂(6)の数平均分子量(Mn)は1,763、重量平均分子量(Mw)は4,028、酸価は4.5mgKOH/g、水酸基価は94.4mgKOH/gであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に製造例1で得られた飽和ポリエステル樹脂(1)溶液17.41質量部、酢酸ブチル20.38質量部投入して、120〜130℃まで昇温した。次いで、4〜6時間かけて表1に記載の(メタ)アクリル単量体混合物、(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド4.96質量部、及び1−ドデカンチオール0.5質量部を滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシド0.07質量部添加し、120〜130℃で2時間静置し、不揮発分70.5質量%の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(1)溶液を得た。この(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(1)溶液の数平均分子量(Mn)は2,942、重量平均分子量(Mw)は8,468、酸価は11mgKOH/g、水酸基価(固形分)は141mgKOH/g、ガードナー粘度は、Z1−Z2であった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に製造例2で得られた飽和ポリエステル樹脂(2)溶液15.76質量部、オデカン酸グリシジルエステル5.22質量部、酢酸ブチル26.25質量部投入して、120〜130℃まで昇温した。次いで、4〜6時間かけて表1に記載の(メタ)アクリル単量体混合物、及び(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド4.02質量部を滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシド0.07質量部添加し、120〜130℃で2時間静置し、不揮発分72.3質量%の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(2)溶液を得た。この(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(2)溶液の数平均分子量(Mn)は2,593、重量平均分子量(Mw)は6,660、酸価は15.2mgKOH/g、水酸基価(固形分)は143mgKOH/g、ガードナー粘度は、Z4−Z5であった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に製造例3で得られた飽和ポリエステル樹脂(3)溶液18.30質量部、酢酸ブチル21.26質量部投入して、120〜130℃まで昇温した。次いで、4〜6時間かけて表1に記載の(メタ)アクリル単量体混合物、(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド4.89質量部、及び1−ドデカンチオール0.5質量部を滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシド0.07質量部添加し、120〜130℃で2時間静置し、不揮発分76.5質量%の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(3)を得た。この(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(3)溶液の数平均分子量(Mn)は2,363、重量平均分子量(Mw)は6,873、酸価は11.2mgKOH/g、水酸基価(固形分)は140mgKOH/g、ガードナー粘度は、Z−Z1であった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に製造例4で得られた飽和ポリエステル樹脂(4)溶液22.05質量部、酢酸ブチル12.88質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート19.24質量部投入して、120〜130℃まで昇温した。次いで、4〜6時間かけて表1に記載の(メタ)アクリル単量体混合物、(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド3.15質量部、及び1−ドデカンチオール0.45質量部を滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシド0.06質量部添加し、120〜130℃で2時間静置し、不揮発分65質量%の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液を得た。この(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の数平均分子量(Mn)は3,172、重量平均分子量(Mw)は8,126、酸価は7.5mgKOH/g、水酸基価(固形分)は77.4mgKOH/g、ガードナー粘度は、Lであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に製造例5で得られた飽和ポリエステル樹脂(5)溶液25.25質量部、酢酸ブチル17.04質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.01質量部投入して、120〜130℃まで昇温した。次いで、4〜6時間かけて表1に記載の(メタ)アクリル単量体混合物、(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド3.94質量部、及び1−ドデカンチオール0.54質量部を滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシド0.07質量部添加し、120〜130℃で2時間静置し、不揮発分73.7質量%の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(5)溶液を得た。この(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(5)溶液の数平均分子量(Mn)は2,144、重量平均分子量(Mw)は7,441、酸価は7.4mgKOH/g、水酸基価(固形分)は80.6mgKOH/g、ガードナー粘度は、V−Wであった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に、酢酸ブチルを投入し、120〜130℃まで昇温した。次いで、実施例5で用いたアクリル単量体混合物を4〜6時間かけて滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシドを添加し、120〜130℃で2時間静置し、不揮発分70.8質量%のアクリル樹脂溶液(C1−1)を得た。このアクリル樹脂溶液(C1−1)の数平均分子量(Mn)は2,742、重量平均分子量(Mw)は7,841、酸価は6.6mgKOH/g、水酸基価(固形分)は73.3mgKOH/g、ガードナー粘度は、Y−Zであった。
比較製造例1で得られたアクリル樹脂溶液(C1−1)と、製造例5で得られた飽和ポリエステル樹脂(5)溶液を、実施例5と同じポリエステル量になるように25℃で混合して、アクリル樹脂及びポリエステル樹脂の混合溶液(C1)を得た。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に製造例6で得られた飽和ポリエステル樹脂(6)溶液46.7質量部、酢酸ブチル1.41質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12.7質量部投入して、120〜130℃まで昇温した。次いで、4〜6時間かけて表2に記載の(メタ)アクリル単量体混合物、(2−エチルヘキサノイル)(tert−ブチル)ペルオキシド2.39質量部、及び1−ドデカンチオール0.27質量部を滴下した。その後、tert−ブチルベンゾイルペルオキシド0.05質量部添加し、120〜130℃で2時間静置したが、溶液が2層に分離し目的とする(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂溶液は得られなかった。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に、実施例4で得た(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液26.4質量部、酸化チタン(Dupont社製「Ti−Pure R960」34.3質量部、シリカ(Evonik Industries社製「エアロジル R972」)0.3質量部、芳香族系溶剤(エクソンモービル有限会社製「ソルベッソ100」)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを7:3の質量比で混合した混合溶剤4.1質量部とを混合し、粒径が10μm以下となるまで分散を行った。次いで、(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液26.4質量部、アミノ樹脂(Allnex社製「Cymel 303LF」)6.1質量部、触媒(King社製「Nacure 5225」)0.6質量部、マッティング剤(Allnex社製「Syloid ED3」)0.3質量部、レベリング剤(Allnex社製「Modaflow 2100」)0.5質量部、芳香族系溶剤(エクソンモービル有限会社製「ソルベッソ100」)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを7:3の質量比で混合した混合溶剤1.0質量部を加えて混合し、さらに25℃でのフォードカップ♯4粘度が約100秒になるように調節し、白色塗料(1)を得た。
実施例6で用いた(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の代わりに、実施例5で得た(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(5)溶液を用いた以外は、実施例6と同様にして白色塗料(2)を得た。
実施例6で用いた(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の代わりに、比較例1で得たアクリル樹脂及びポリエステル樹脂の混合溶液(C1)を用いた以外は、実施例6と同様にして白色塗料(3)を得た。
実施例6で用いた(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の代わりに、飽和ポリエステル樹脂溶液(DIC株式会社製「ベッコライトGS−13」)を用いた以外は、実施例6と同様にして白色塗料(4)を得た。
実施例6で用いた(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の代わりに、飽和ポリエステル樹脂溶液(DIC株式会社製「ベッコライトGS−37−1」)を用いた以外は、実施例6と同様にして白色塗料(5)を得た。
実施例6で用いた(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の代わりに、比較製造例1で得たアクリル樹脂溶液(C1−1)を用いた以外は、実施例6と同様にして白色塗料(6)を得た。
実施例6で用いた(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(4)溶液の代わりに、飽和ポリエステル樹脂溶液(DIC株式会社製「ベッコライトGS−12」)を用いた以外は、実施例6と同様にして白色塗料(7)を得た。
厚さ0.5mmの溶融亜鉛めっきクロメート処理鋼板に、実施例5及び6で得た白色塗料(1)及び(2)を膜厚が15〜20μmとなるようにそれぞれバーコーターで塗装し、250℃のオーブンで20秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は210℃)、塗装鋼板(A)及び(B)を得た。
厚さ0.5mmの溶融亜鉛めっきクロメート処理鋼板に、比較例3〜6で得た白色塗料(3)〜(6)を膜厚が15〜20μmとなるようにバーコーターで塗装し、230℃のオーブンで40秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は230℃)、塗装鋼板(C)〜(F)を得た。
プライマー層として、飽和ポリエステル樹脂(DIC株式会社製「ベッコライトGS−12」を厚さ0.5mmの溶融亜鉛めっきクロメート処理鋼板に、膜厚が5μmとなるようにバーコーターで塗装し、250℃のオーブンで20秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は210℃)、プライマー層を形成した。次いで、実施例5及び6で得た白色塗料(1)及び(2)を、該プライマー層の表面に膜厚が15μmとなるようにバーコーターで塗装し、250℃のオーブンで40秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は210℃)、塗装鋼板(G)及び(H)を作成した。
プライマー層として、飽和ポリエステル樹脂(DIC株式会社製「ベッコライトGS−12」を厚さ0.5mmの溶融亜鉛めっきクロメート処理鋼板に、膜厚が5μmとなるようにバーコーターで塗装し、250℃のオーブンで20秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は210℃)、プライマー層を形成した。次いで、比較例3、6及び7で得た白色塗料(3)、(6)及び(7)を、該プライマー層の表面に膜厚が15μmとなるようにバーコーターで塗装し、250℃のオーブンで40秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は230℃)、塗装鋼板(I)〜(K)を作成した。
塗装鋼板(A)〜(K)の塗装面の硬度をEN 13523−4に準じた方法にて測定した。
塗装鋼板(A)〜(K)の塗装面の光沢をEN 13523−2に準じた方法にて、塗装面の60°反射率を測定した。
T−ベンド折り曲げ試験にて塗膜の柔軟性を評価した。具体的には、EN 13523−7に準拠して、先で得た塗装鋼板(A)〜(K)を180°折り曲げ、屈曲部に発生するクラックを10倍のルーペで観察した。屈曲部に何もはさまずに塗装鋼板を180°折り曲げた場合を0T、屈曲部に塗装鋼板と同じ厚さの板をX枚挟んで折り曲げた場合を(X/2)Tとし、屈曲部にクラックが発生しない最小値で評価した。
T−ベンド折り曲げ試験にて塗膜の柔軟性を評価した。具体的には、EN 13523−7に準拠して、先で得た塗装鋼板(A)〜(K)を180°折り曲げ、屈曲部にニチバン株式会社製の粘着テープを貼り、急速に剥がした場合の塗膜の剥がれの有無で評価した。屈曲部に何もはさまずに塗装鋼板を180°折り曲げた場合を0T、屈曲部に塗装鋼板と同じ厚さの板をX枚挟んで折り曲げた場合を(X/2)Tとし、剥がれが発生しない最小値で評価した。
Q−Lab社製「QUV促進耐候試験機」を用いて耐候性試験を行った。具体的には、先で得た塗装鋼板(A)〜(K)にUV照射(UV−Aランプ)しながら60℃で4時間保持した後、湿潤下50℃で4時間のサイクルで2000時間の耐候性試験を行い、塗膜表面の光沢保持率で評価した。
先で得た塗装鋼板(A)〜(K)に10%カーボンブラック水分散液を約2ml滴下し、80℃で24時間乾燥後、水をしみ込ませたパッドで拭き取り、下記基準にて評価した。
△:塗装鋼板表面に跡がわずかに残る。
×:塗装鋼板表面に跡が残る。
撹拌機、コンデンサ、温度計を備えた反応容器に、実施例5で得た(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂(5)溶液87.8質量部、アミノ樹脂(Allnex社製「Cymel 303LF」)10.0質量部、触媒(King社製「Nacure 5225」)0.9質量部、レベリング剤(Allnex社製「Modaflow 2100」)0.5質量部、芳香族系溶剤(エクソンモービル有限会社製「ソルベッソ100」)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを7:3の質量比で混合した混合溶剤0.8質量部を加えて混合し、さらに25℃でのフォードカップ♯4粘度が約100秒になるように調節し、クリア塗料(1)を得た。
厚さ0.5mmの溶融亜鉛めっきクロメート処理鋼板に、実施例12で得たクリア塗料(1)を膜厚が15〜20μmとなるようにそれぞれバーコーターで塗装し、250℃のオーブンで20秒間加熱乾燥し(メタルピーク温度は210℃)、塗装鋼板(L)を得た。
Claims (10)
- 飽和ポリエステル樹脂(A)と、水酸基含有(メタ)アクリル単量体を含有する(メタ)アクリル単量体混合物(B)とを必須の反応原料とする(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂であって、
前記飽和ポリエステル樹脂(A)が、脂肪族ジオール(a1)と、脂肪族ジカルボン酸を含有するジカルボン酸(a2)との重縮合物であり、
前記脂肪族ジカルボン酸の含有量が、前記ジカルボン酸(a2)中に5質量%以上であることを特徴とする(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。 - 前記飽和ポリエステル樹脂(A)と、前記(メタ)アクリル単量体混合物(B)との質量比[(A)/(B)]が、15/85〜50/50の範囲である請求項1記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。
- 前記脂肪族ジオール(a1)が、少なくとも1つの側鎖を有する非対称ジオール、及び/または側鎖を有しない直鎖ジオールを含むものである請求項1または2記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。
- 前記飽和ポリエステル樹脂(A)の重量平均分子量が、1,000〜5,000の範囲である請求項1〜3のいずれか1項記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。
- 前記(メタ)アクリル単量体混合物(B)が、前記水酸基含有(メタ)アクリル単量体を10質量%以上含有するものである請求項1〜4のいずれか1項記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。
- 前記(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂の重量平均分子量が、5,000〜20,000の範囲である請求項1〜5のいずれか1項記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。
- 前記(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂の水酸基価が、60〜150の範囲である請求項1〜6いずれか1項記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の(メタ)アクリル変性ポリエステル樹脂と、硬化剤とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項8記載の硬化性樹脂組成物からなることを特徴とする塗料。
- 請求項9記載の塗料の硬化塗膜を有することを特徴とする塗装鋼板。
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