JPWO2019031556A1 - 架橋性化合物を含有する光硬化性段差基板被覆組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)とプロトン発生化合物(D)との反応で得られた化合物(2)、
炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)とエポキシ化合物(B)との反応で得られた化合物(3)、
又はエポキシ化合物(B)又は炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)と、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)、又はプロトン発生化合物(D)との反応で生成したヒドロキシ基と、該ヒドロキシ基と反応可能な不飽和結合を含む化合物(G)との反応で得られた化合物(4)である第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載の光硬化性段差基板被覆組成物、
部分構造(II)は上記式(2−1)又は式(2−2)の部分構造である光硬化性段差基板被覆組成物である。
炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)とプロトン発生化合物(D)との反応で得られた化合物(2)、
炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)とエポキシ化合物(B)との反応で得られた化合物(3)、
又はエポキシ化合物(B)又は炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)と、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)、又はプロトン発生化合物(D)との反応で生成したヒドロキシ基と、該ヒドロキシ基と反応可能な不飽和結合を含む化合物(G)との反応で得られた化合物(4)として示すことができる。
式(B−2)は日本化薬(株)製、商品名EPPN−501Hとして入手することができる。
式(B−3)は旭化成エポキシ(株)製、商品名ECN−1229として入手することができる。
式(B−4)は日本化薬(株)製、商品名EPPN−501Hとして入手することができる。
式(B−5)は日本化薬(株)製、商品名NC−2000Lとして入手することができる。
式(B−6)は日本化薬(株)製、商品名NC−3000Lとして入手することができる。
式(B−7)は日本化薬(株)製、商品名NC−7000Lとして入手することができる。
式(B−8)は日本化薬(株)製、商品名NC−7300Lとして入手することができる。
式(B−9)は日本化薬(株)製、商品名NC−3500として入手することができる。
式(B−10)はDIC(株)製、商品名HP−7200Lとして入手することができる。
式(B−11)は(株)ダイセル製、商品名EHPE−3150として入手することができる。
式(B−12)はDIC(株)製、商品名EPICLON HP−4700として入手することができる。
式(B−13)は旭有機材工業(株)製、商品名TEP−Gとして入手することができる。
式(B−14)は(株)ダイセル製、商品名エポリード GT401であり、a、b、c、dはそれぞれ0又は1であり、a+b+c+d=1である。
式(B−15)は日産化学工業(株)製、商品名TEPIC−SSとして入手することができる。
式(B−16)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−411として入手することができる。
式(B−17)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−521として入手することができる。
式(B−18)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH−434Lとして入手することができる。
式(B−19)はナガセケムテック(株)製、商品名EX−711として入手することができる。
式(B−20)はDIC(株)製、商品名YD−4032Dとして入手することができる。
式(B−21)はDIC(株)製、商品名HP−4770として入手することができる。
式(B−22)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH−434Lとして入手することができる。
式(B−23)は試薬として入手できる。
式(B−24)は日本化薬(株)製、商品名RE−810NMとして入手することができる。
式(B−25)は日本化薬(株)製、商品名FAE−2500として入手することができる。
式(B−26)は日本化薬(株)製、商品名NC−6000として入手することができる。
式(C−3)は四国化成工業(株)製、商品名DA−MGICとして入手することができる。
式(D−24)は旭有機材(株)製、商品名TEP−TPAとして入手することができる。
式(D−25)は旭有機材(株)製、商品名TEPC−BIP−Aとして入手することができる。
式(D−26)は旭有機材(株)製、商品名TEP−BOCPとして入手することができる。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP−4700、エポキシ価:162g/eq.、DIC(株)製、式(B−12))9.00g、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド9.84g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド1.04g、ヒドロキノン0.02gにプロピレングリコールモノメチルエーテル45.22gを加え、窒素雰囲気下、100℃で25時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))20g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))20gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E)溶液が得られた。得られた化合物(E)は式(E−11)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。残留エポキシ基は存在せず、(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))はモル比で0.5であった。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP−6000、エポキシ価:239g/eq.、DIC(株)製)14.00g、アクリル酸4.24g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.54g、ヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル43.89gを加え、窒素雰囲気下、100℃で22時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E)溶液が得られた。得られた化合物は、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは800であった。残留エポキシ基は存在せず、(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))はモル比で0.5であった。
エポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:RE−810NM、エポキシ価:221g/eq.、日本化薬(株)製、式(B−24))14.00g、アクリル酸4.56g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.59g、ヒドロキノン0.03gにプロピレングリコールモノメチルエーテル44.77gを加え、窒素雰囲気下、100℃で22時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))19g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))19gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(E)溶液が得られた。得られた化合物(E)は式(E−17)に相当し、GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは900であった。残留エポキシ基は存在せず、(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))はモル比で0.5であった。
エポキシ基含有脂肪族ポリエーテル(商品名:EHPE−3150、エポキシ価:179g/eq.、(株)ダイセル製、式(B−11))5.00g、9−アントラセンカルボン酸3.11g、安息香酸2.09g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド0.62gにプロピレングリコールモノメチルエーテル7.57g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17.67gを加え、窒素雰囲気下、13時間加熱還流した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))16g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))16gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(J−1)溶液が得られた。得られた化合物(J−1)はGPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4700であった。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)4.87gに熱架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.23g、熱架橋反応の触媒としてピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.31g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)4.15gに熱架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.39g、熱架橋反応の触媒としてK−PURE TAG−2689(キングインダストリーズ社製、熱酸発生剤)0.02g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は25.04質量%)4.83gに熱架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.18g、熱架橋反応の触媒としてピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.40g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は25.04質量%)4.62gに熱架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.23g、熱架橋反応の触媒としてK−PURE TAG−2689(キングインダストリーズ社製、熱酸発生剤)0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.56g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂溶液(固形分は22.81質量%)5.30gに熱架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.18g、熱架橋反応の触媒としてピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.93g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂溶液(固形分は22.81質量%)5.07gに熱架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.23g、熱架橋反応の触媒としてK−PURE TAG−2689(キングインダストリーズ社製、熱酸発生剤)0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.11g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)2.53g、合成例3で得た樹脂溶液(固形分は22.81質量%)2.63gに熱架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.18g、熱架橋反応の触媒としてピリジウニムp−トルエンスルホナート0.02g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.06g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)2.41g、合成例3で得た樹脂溶液(固形分は22.81質量%)2.51gに熱架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.23g、熱架橋反応の触媒としてK−PURE TAG−2689(キングインダストリーズ社製、熱酸発生剤)0.02g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル9.24g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)5.89gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.53g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)5.59gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.83g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.75質量%)2.94g、合成例3で得た樹脂溶液(固形分は22.81質量%3.07gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.41g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5.58gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
比較合成例1で得た樹脂溶液(固形分は23.17質量%)5.15gに熱架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(製品名:POWDERLINK〔登録商標〕1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製)0.30g、熱架橋反応の触媒としてピリジウニムp−トルエンスルホナート0.01g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル11.76g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2.78gを加え段差基板被覆組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至実施例8として、製造例1乃至製造例8で調製した段差基板被覆組成物、比較例1乃至比較例4として、比較製造例1乃至比較製造例4で調製した段差基板被覆組成物を、スピンコーターを用いてそれぞれシリコンウェハー上に塗布(スピンコート)した。次に、ホットプレート上で170℃、1分間加熱し、膜厚200nmの被膜を形成した。さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤を段差基板被覆膜に1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃で30秒間加熱した。混合溶剤を浸漬する前後の段差基板被覆膜の膜厚を光干渉膜厚計で測定した。溶剤耐性試験の結果を表1に示す。尚、表1で初期膜厚とは溶剤剥離試験前の膜厚を表す。
表1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例 初期膜厚(nm) 剥離後の膜厚(nm) 耐溶剤性
実施例1 205.1 113.5 なし
実施例2 197.7 136.1 なし
実施例3 200.3 165.5 なし
実施例4 199.2 165.4 なし
実施例5 202.8 160.8 なし
実施例6 203.7 175.1 なし
実施例7 202.1 176.4 なし
実施例8 200.3 135.8 なし
比較例1 202.1 5.6 なし
比較例2 199.7 4.0 なし
比較例3 199.0 0.6 なし
比較例4 199.6 199.4 あり
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1乃至実施例8として、製造例1乃至製造例8で調製した段差基板被覆組成物、比較例1乃至比較例3として、比較製造例1乃至比較製造例3で調製した段差基板被覆組成物を、スピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布(スピンコート)した。次に、ホットプレート上で170℃、1分間加熱し、膜厚200nmの被膜を形成した。この段差基板被覆膜をウシオ電機(株)製、172nm光照射装置SUS867を用いて窒素雰囲気下、波長172nm光を約500mJ/cm2でウェハ全面に照射した。さらに、プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤を段差基板被覆膜に1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃で30秒間加熱した。混合溶剤を浸漬する前後の段差基板被覆膜の膜厚を光干渉膜厚計で測定した。溶剤耐性試験の結果を表2に示す。尚、表2で初期膜厚とは溶剤剥離試験前の膜厚を表す。
表2
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例 初期膜厚(nm) 溶剤剥離後の膜厚(nm) 耐溶剤性
実施例1 199.1 198.5 あり
実施例2 200.4 199.8 あり
実施例3 199.2 198.9 あり
実施例4 198.3 198.2 あり
実施例5 193.6 193.6 あり
実施例6 195.6 196.1 あり
実施例7 199.9 199.5 あり
実施例8 199.6 199.1 あり
比較例1 195.3 194.3 あり
比較例2 197.1 196.1 あり
比較例3 203.6 202.2 あり
―――――――――――――――――――――――――――――――――
段差被覆性の評価として、Si基板にトレンチ幅800nmを有する高さ200nmの段差基板に膜厚5nmでSiNを蒸着した段差基板上での被覆膜厚の比較を行った。実施例1乃至実施例8として、製造例1乃至製造例8で調製した段差基板被覆組成物、比較例1乃至比較例3として、比較製造例1乃至比較製造例3で調製された段差基板被覆組成物を上記基板上に200nm膜厚で塗布し、170℃、1分間加熱し、窒素雰囲気下、172nm光を約500mJ/cm2でウェハ全面に照射した。さらに、215℃、1分間加熱することで熱ストレスを与えた段差基板の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S−4800)を用いて断面形状を観察し、トレンチエリアと非トレンチエリア(オープンエリア)の膜厚を測定した。トレンチエリアの膜厚はオープンエリアにおける基板と被覆膜の界面からトレンチエリアにおける被覆膜上部までの膜厚とし、オープンエリアの膜厚は、オープンエリアにおける基板と被覆膜の界面からオープンエリアにおける被覆膜上部までの膜厚とした。オープンエリアの膜厚からトレンチエリアの膜厚の膜厚差を測定することで段差基板上における平坦化性を評価した。
表3
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例 トレンチの膜厚(nm) オープンの膜厚(nm)膜厚差(nm)
実施例1 139 173 34
実施例2 135 167 32
実施例3 129 153 24
実施例4 131 159 28
実施例5 151 169 18
実施例6 137 173 36
実施例7 171 193 22
実施例8 175 189 14
比較例1 −121 191 312
比較例2 −65 135 200
比較例3 −38 155 193
比較例4 121 165 44
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Claims (36)
- 部分構造(I)と部分構造(II)とを含む化合物(E)、溶剤(F)、及び架橋性化合物(H)を含み、且つ前記部分構造(II)がエポキシ基とプロトン発生化合物との反応により生じたヒドロキシ基を含み、前記部分構造(I)は下記式(1−1)乃至式(1−5)で表される部分構造からなる群より選ばれる少なくとも一つの部分構造であるか、又は式(1−6)で表される部分構造と式(1−7)若しくは式(1−8)で表される部分構造との組み合わせからなる部分構造であり、前記部分構造(II)は下記式(2−1)又は式(2−2)で表される部分構造である光硬化性段差基板被覆組成物。
- 更に酸触媒を含有する請求項1に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記化合物(E)中、エポキシ基とヒドロキシ基とを、0≦(エポキシ基)/(ヒドロキシ基)≦0.5となるモル比で含み、且つ、前記部分構造(II)を0.01≦(部分構造(II))/(部分構造(I)+部分構造(II))≦0.8となるモル比で含む請求項1又は請求項2に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記化合物(E)が少なくとも一つの前記部分構造(I)と少なくとも一つの前記部分構造(II)とを含む化合物である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記R5a、及び前記R6aはそれぞれ炭素原子数1乃至10のアルキレン基、炭素原子数6乃至40のアリーレン基、酸素原子、カルボニル基、イオウ原子、又はそれらの組み合わせから選ばれる2価の基である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記化合物(E)が、
炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)とエポキシ化合物(B)との反応で得られた化合物(1)、
炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)とプロトン発生化合物(D)との反応で得られた化合物(2)、
炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)とエポキシ化合物(B)との反応で得られた化合物(3)、
又はエポキシ化合物(B)又は炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)と、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)、炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)、又はプロトン発生化合物(D)との反応で生成したヒドロキシ基と、該ヒドロキシ基と反応可能な不飽和結合を含む化合物(G)との反応で得られた化合物(4)である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。 - 前記化合物(E)が、前記化合物(1)、前記化合物(3)又は前記化合物(4)であるとき、前記炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)、又は前記炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)と前記光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)とから生じるプロトンと、前記エポキシ化合物(B)のエポキシ基とがモル比で1:1乃至1:1.5の割合で反応して得られたものである請求項6に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記化合物(E)が、前記化合物(2)又は前記化合物(4)であるとき、前記炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)のエポキシ基と前記プロトン発生化合物(D)から生じるプロトンとがモル比で1:1乃至1.5:1の割合で反応して得られたものである請求項6に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)が、炭素原子間の不飽和結合含有カルボン酸化合物、炭素原子間の不飽和結合含有酸無水物、炭素原子間の不飽和結合含有アミン化合物、炭素原子間の不飽和結合含有アミド化合物、炭素原子間の不飽和結合含有イソシアヌレート化合物、炭素原子間の不飽和結合含有フェノール化合物、又は炭素原子間の不飽和結合含有チオール化合物である請求項6又は請求項7に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記エポキシ化合物(B)が、グリシジル基含有エーテル化合物、フェノール性ヒドロキシ基含有化合物とエピクロルヒドリンとの反応物、フェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とエピクロルヒドリンとの反応物、グリシジル基含有イソシアヌレート化合物、エポキシシクロヘキシル基含有化合物、エポキシ基置換シクロヘキシル化合物、又はグリシジルエステル化合物である請求項6又は請求項7に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記光分解性基を含むプロトン発生化合物(A’)が、アジド基含有化合物である請求項6又は請求項7に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記炭素原子間の不飽和結合を含むエポキシ化合物(C)が、炭素原子間の不飽和結合含有グリシジルエステル化合物、炭素原子間の不飽和結合含有フェノール性ヒドロキシ基含有化合物とエピクロルヒドリンとの反応物、又は炭素原子間の不飽和結合含有フェノール性ヒドロキシ基含有樹脂とエピクロルヒドリンとの反応物である請求項6又は請求項8に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記プロトン発生化合物(D)が、フェノール性ヒドロキシ基含有化合物、カルボン酸含有化合物、アミン含有化合物、チオール含有化合物、又はイミド含有化合物である請求項6又は請求項8に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記化合物(G)が炭素原子間の不飽和結合を含有する酸ハロゲン化物、酸無水物、イソシアネート化合物、若しくはハロゲン化アルキル化合物、又は炭素原子間の不飽和結合を含むプロトン発生化合物(A)である請求項6又は請求項8に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記化合物(E)が前記部分構造(I)と前記部分構造(II)とをそれぞれ1乃至1000個の割合で含む請求項1乃至請求項14のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 前記光硬化性段差基板被覆組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いられるレジスト下層膜形成組成物である請求項1乃至請求項15のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物。
- 段差を有する基板に請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び該組成物を露光する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法。
- 前記工程(i)において光硬化性段差基板被覆組成物を塗布した後に70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間該組成物の加熱を行う(ia)工程を更に有する請求項17に記載の被覆基板の製造方法。
- 前記工程(ii)における露光波長が150nm乃至248nmである請求項17又は請求項18に記載の被覆基板の製造方法。
- 前記工程(ii)における露光量が10mJ/cm2乃至3000mJ/cm2である請求項17乃至請求項19のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法。
- 前記基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアとを有し、該パターンエリアにおけるパターンのアスペクト比が0.1乃至10である請求項17乃至請求項20のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法。
- 前記オープンエリアと前記パターンエリアとのBias(塗布段差)が1乃至50nmである請求項17乃至請求項21のいずれか1項に記載の被覆基板の製造方法。
- 段差を有する基板上に請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に対する光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成された前記レジストパターンにより前記下層膜をエッチングしてパターン化された下層膜を形成する工程、及び前記パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 前記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアとを有し、該パターンエリアにおけるパターンのアスペクト比が0.1乃至10である基板である請求項23の半導体装置の製造方法。
- 前記光硬化性段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程が前記段差を有する基板に請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び該組成物を露光する工程(ii)を含む請求項23に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記工程(i)において光硬化性段差基板被覆組成物を塗布した後に70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間該組成物の加熱を行う(ia)工程を更に有する請求項25に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記工程(ii)における露光波長が150nm乃至248nmである請求項25又は請求項26に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記工程(ii)における露光量が10mJ/cm2乃至3000mJ/cm2である請求項25乃至請求項27のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記光硬化性段差基板被覆組成物から形成された前記下層膜が1乃至50nmの塗布段差を有する請求項23に記載の半導体装置の製造方法。
- 段差を有する基板に請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、該レジスト膜に対する光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成された前記レジストパターンにより前記ハードマスクをエッチングしてパターン化されたハードマスクを形成する工程、前記パターン化されたハードマスクにより前記下層膜をエッチングしてパターン化された下層膜を形成する工程、及び前記パターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 前記段差を有する基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアとを有し、該パターンエリアにおけるパターンのアスペクト比が0.1乃至10である基板である請求項30に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記光硬化性段差基板被覆組成物からなる下層膜を形成する工程が前記段差を有する基板に請求項1乃至請求項16のいずれか1項に記載の光硬化性段差基板被覆組成物を塗布する工程(i)、及び該組成物を露光する工程(ii)を含む請求項30に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記工程(i)において光硬化性段差基板被覆組成物を塗布した後に70乃至400℃の温度で、10秒乃至5分間該組成物の加熱を行う(ia)工程を更に有する請求項32に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記工程(ii)における露光波長が150nm乃至248nmである請求項32又は請求項33に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記工程(ii)における露光量が10mJ/cm2乃至3000mJ/cm2である請求項32乃至請求項34のいずれか1項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記光硬化性段差基板被覆組成物から形成された前記下層膜が1乃至50nmの塗布段差を有する請求項30に記載の半導体装置の製造方法。
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